{"paper":{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","variant":null,"exam_pdf":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona.pdf","key_pdf":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona-odpowiedzi/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona-odpowiedzi.pdf","question_count":61,"source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},"questions":[{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"1","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.\nO dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że:\n● oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia\n● konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał\nw wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą\nenergetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu:\n↑↓\n↑↓\n↑↓ ↑↓\n↑↓\n↑\n↑\n↑\n↑\n↑\n1s\n2s\n2p\n3s\n3p\n3d\n● w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce\n3d pięć elektronów.","answer":null,"answer_text":"[\n1\n0\n⋅\n1\n2","solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":2,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/1.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"1.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.1. (0-2)\nWpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol\nbloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.\nSymbol pierwiastka\nNumer grupy\nSymbol bloku\nkonfiguracyjnego\npierwiastek X\npierwiastek Z","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.1. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n2. Struktura atomu - jądro i elektrony. Zdający:\n2.4) określa przynależność pierwiastków do bloków\nkonfiguracyjnych: s, p i d układu okresowego […];\n2.5) wskazuje na związek pomiędzy budową atomu\na położeniem pierwiastka w układzie okresowym.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nSymbol pierwiastka\nNumer grupy\nSymbol bloku\nkonfiguracyjnego\npierwiastek X\nP\n15 ALBO XV ALBO\npiętnasta\np\npierwiastek Z\nV\n5 ALBO V ALBO piąta\nd","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\n| Symbol pierwiastka | Numer grupy | Symbol bloku konfiguracyjnego |\n| pierwiastek X = **P** (fosfor) | **15** (XV, pietnasta) | **p** |\n| pierwiastek Z = **V** (wanad) | **5** (V, piata) | **d** |\n\n## Sposob 1 - identyfikacja pierwiastka X z konfiguracji w stanie wzbudzonym\n\nSchemat klatkowy w stanie wzbudzonym pokazuje konfiguracje:\n\\[1s^2\\,2s^2\\,2p^6\\,3s^1\\,3p^3\\,3d^1\\]\nPowstala ona przez przeniesienie **jednego ze sparowanych elektronow 3s** na pusta podpowloke 3d. Cofajac to wzbudzenie (elektron 3d wraca do 3s), otrzymujemy stan podstawowy:\n\\[1s^2\\,2s^2\\,2p^6\\,3s^2\\,3p^3 \\quad\\Rightarrow\\quad Z=15\\]\nTo **fosfor (P)**. Liczba elektronow walencyjnych \\(3s^2 3p^3 = 5\\) -> **grupa 15**, ostatnia zapelniana podpowloka to **3p** -> **blok p**.\n\n## Sposob 2 - identyfikacja pierwiastka Z\n\nWarunek: w stanie podstawowym atom Z ma lacznie na ostatniej powloce i na podpowloce 3d **piec elektronow**, czyli \\(n_{4s} + n_{3d} = 5\\).\n\n| Pierwiastek | Konfiguracja | 3d | 4s | suma |\n| Sc (21) | [Ar]3d^1 4s^2 | 1 | 2 | 3 |\n| Ti (22) | [Ar]3d^2 4s^2 | 2 | 2 | 4 |\n| **V (23)** | **[Ar]3d^3 4s^2** | **3** | **2** | **5** |\n\nPierwiastek Z = **wanad (V)**. Elektrony walencyjne \\(3d^3 4s^2 = 5\\) -> **grupa 5**, ostatnia zapelniana podpowloka to **3d** -> **blok d**.\n\nSprawdzenie spojnosci: oba pierwiastki przyjmuja taki sam maksymalny stopien utlenienia: fosfor (+V) i wanad (+V) - zgodnie z trescia zadania.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **2 pkt** - poprawne uzupelnienie dwoch wierszy tabeli.\n- **1 pkt** - poprawne uzupelnienie jednego wiersza tabeli.\n- **0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca powyzszych kryteriow albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: pierwiastek X = **P**, grupa **15 (XV / pietnasta)**, blok **p**; pierwiastek Z = **V**, grupa **5 (V / piata)**, blok **d**.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-1.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":2,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/1.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"1.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.2. (0-1)\nNapisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia,\njaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych.\nWzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:\nMaksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia […];\n6.4) przewiduje typowe stopnie utlenienia pierwiastków na\npodstawie konfiguracji elektronowej ich atomów.\nIII etap edukacyjny\n2. Wewnętrzna budowa materii. Zdający:\n2.12) […] odczytuje z układu okresowego wartościowość […]\ndla pierwiastków grup: […] 15. […] (względem […] wodoru);\n2.14) ustala dla prostych związków dwupierwiastkowych […]\nwzór sumaryczny na podstawie wartościowości.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne podanie wzoru wodorku fosforu oraz maksymalnego stopnia utlenienia\nfosforu i wanadu.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór sumaryczny wodorku pierwiastka X: PH3 ALBO H3P ALBO XH3 ALBO H3X\nMaksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:\n(+)V ALBO (+)5\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\n- Wzor sumaryczny wodorku pierwiastka X (fosforu): **\\(\\ce{PH3}\\)** (rownowaznie \\(\\ce{H3P}\\), \\(\\ce{XH3}\\), \\(\\ce{H3X}\\))\n- Maksymalny stopien utlenienia pierwiastkow X i Z w zwiazkach chemicznych: **(+)V** (czyli **+5**)\n\n## Sposob 1 - wzor wodorku fosforu\n\nW zadaniu 1.1 ustalono, ze X = **fosfor (P)**, polozony w **grupie 15**. Pierwiastki grupy 15 tworza z wodorem wodorki typu \\(\\ce{EH3}\\) (np. \\(\\ce{NH3}\\), \\(\\ce{PH3}\\)), bo wartosciowosc wzgledem wodoru wynosi \\(8-5=3\\).\n\nWzor wodorku fosforu: **\\(\\ce{PH3}\\)** (fosfina/fosforowodor).\n\n## Sposob 2 - maksymalny stopien utlenienia\n\nMaksymalny (dodatni) stopien utlenienia pierwiastka grupy glownej jest rowny liczbie elektronow walencyjnych. Pierwsza informacja w tresci zadania mowi, ze oba pierwiastki, X (fosfor) i Z (wanad), przyjmuja **taki sam** maksymalny stopien utlenienia. Dla fosforu (5 elektronow walencyjnych) oraz dla wanadu (5 elektronow walencyjnych 3d^3 4s^2) wynosi on:\n\\[\\text{max. st. utl.} = \\mathbf{(+)V} = +5\\]\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne podanie wzoru wodorku fosforu **oraz** maksymalnego stopnia utlenienia fosforu i wanadu.\n- **0 pkt** - odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: wodorek X = **\\(\\ce{PH3}\\)** (ALBO \\(\\ce{H3P}\\), \\(\\ce{XH3}\\), \\(\\ce{H3X}\\)); maksymalny stopien utlenienia X i Z = **(+)V** (ALBO **(+)5**).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-1.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":2,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/1.3","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"1.3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.3. (0-1)\nPrzedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z 2+ w stanie podstawowym. Zastosuj\nzapis z uwzględnieniem podpowłok.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.3. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n2. Struktura atomu - jądro i elektrony. Zdający:\n2.2) stosuje zasady rozmieszczania elektronów na orbitalach\nw atomach pierwiastków wieloelektronowych;\n2.3) zapisuje konfiguracje elektronowe […] jonów o podanym\nładunku, uwzględniając rozmieszczenie elektronów na\npodpowłokach […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie konfiguracji elektronowej jonu V2+.\n0 pkt - odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1s22s22p63s23p63d3 ALBO 1s22s2p63s2p6d3\nALBO\n↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑\n↑\n↑\n1s 2s\n2p\n3s\n3p\n3d","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\nPelna konfiguracja elektronowa jonu **\\(\\ce{V^2+}\\)** (Z = wanad) w stanie podstawowym:\n\\[1s^2\\;2s^2\\;2p^6\\;3s^2\\;3p^6\\;3d^3\\]\n(rownowaznie zapisywana jako \\(1s^2 2s^2 2p^6 3s^2 3p^6 d^3\\)).\n\n## Sposob 1 - od atomu wanadu do kationu V(2+)\n\nZ zadania 1.1: Z = **wanad (V)**, liczba atomowa 23. Atom wanadu w stanie podstawowym:\n\\[\\ce{V}:\\quad 1s^2\\,2s^2\\,2p^6\\,3s^2\\,3p^6\\,3d^3\\,4s^2\\]\n\nTworzac kation **\\(\\ce{V^2+}\\)** usuwamy **2 elektrony**. W metalach przejsciowych jako pierwsze usuwane sa elektrony z podpowloki **4s** (najwyzsza powloka, n = 4), a nie z 3d:\n\\[\\ce{V^2+}:\\quad 1s^2\\,2s^2\\,2p^6\\,3s^2\\,3p^6\\,3d^3\\]\n\nSprawdzenie liczby elektronow: \\(23 - 2 = 21\\); \\(2+2+6+2+6+3 = 21\\). Zgadza sie.\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: Nie usuwamy elektronow z podpowloki 3d. Mimo ze 3d zapelnia sie po 4s, przy tworzeniu kationu jako pierwsze odchodza elektrony z powloki o najwyzszej glownej liczbie kwantowej (4s), dlatego \\(\\ce{V^2+}\\) ma konfiguracje \\([\\text{Ar}]3d^3\\), a nie \\([\\text{Ar}]3d^1 4s^2\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne napisanie konfiguracji elektronowej jonu \\(\\ce{V^2+}\\).\n- **0 pkt** - odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza poprawny zapis to **\\(1s^2 2s^2 2p^6 3s^2 3p^6 3d^3\\)** (ALBO rownowazny zapis klatkowy).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-1.3.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":2,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 2. (0-1)\nWpisz do tabeli temperaturę wrzenia wymienionych substancji (H2, CaCl2, HCl) pod\nciśnieniem\natmosferycznym.\nWartości\ntemperatury\nwrzenia\nwybierz\nspośród\nnastępujących: -253 °C, -85 °C, 100 °C, 1935 °C.\nSubstancja\nwodór,\nH2\nchlorek wapnia,\nCaCl2\nchlorowodór,\nHCl\nTemperatura wrzenia, °C\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 2. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.7) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania (jonowe,\nkowalencyjne […]) na właściwości fizyczne substancji\nnieorganicznych […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nSubstancja\nwodór,\nH2\nchlorek wapnia,\nCaCl2\nchlorowodór,\nHCl\nTemperatura wrzenia, °C\n-253\n1935\n-85","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| Temperatura wrzenia, °C | wodór, \\(\\ce{H2}\\) | chlorek wapnia, \\(\\ce{CaCl2}\\) | chlorowodór, HCl |\n| Temperatura wrzenia, °C | **-253 °C** | **1935 °C** | **-85 °C** |\n\n(Wartość 100 °C to punkt wrzenia wody - pułapka; nie pasuje do żadnej z trzech substancji w zadaniu.)\n\n## Sposób 1 - analiza rodzaju wiązań i sił międzycząsteczkowych\n\nTemperatura wrzenia zależy od tego, **jak silne są oddziaływania między cząsteczkami lub jonami** - im silniejsze, tym więcej energii trzeba, żeby je przerwać, tym wyższa temperatura wrzenia.\n\n**Krok 1 - klasyfikacja substancji:**\n\n| Substancja | Typ substancji | Oddziaływania |\n| \\(\\ce{H2}\\) | niepolarna cząsteczkowa | tylko słabe siły dyspersji Londona |\n| \\(\\ce{CaCl2}\\) | jonowa | silne wiązania jonowe w sieci krystalicznej |\n| HCl | polarna cząsteczkowa | dipol-dipol + dyspersja |\n\n**Krok 2 - przewidywanie kolejności temperatur wrzenia:**\n\n\\[\n\\ce{H2} \\ll \\text{HCl} \\ll \\ce{CaCl2}\n\\]\n\n- \\(\\ce{H2}\\) - dwie takie same cząstki, brak dipola, masa molarna tylko 2 g/mol → niemal zerowe oddziaływania → najniższa temperatura wrzenia → **-253 °C**\n- HCl - trwały dipol (\\(\\delta^+ H - Cl^{\\delta-}\\)), silniejsze oddziaływania niż \\(\\ce{H2}\\), ale wciąż cząsteczkowe → temperatura ujemna, ale znacznie wyższa niż wodoru → **-85 °C**\n- \\(\\ce{CaCl2}\\) - sieć jonowa \\(\\ce{Ca^2+}\\) i \\(\\ce{Cl-}\\), bardzo silne oddziaływania elektrostatyczne → olbrzymia temperatura wrzenia → **1935 °C**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie mas i charakteru chemicznego\n\nInny punkt wyjścia: sortujemy dostępne liczby od najniższej do najwyższej i dopasowujemy do substancji według wiedzy ogólnej:\n\n1. **-253 °C** - temperatura bliska zeru absolutnemu (0 K = -273 °C). Tak nisko wrze tylko **gaz szlachetny lub wodór molekularny**. \\(\\ce{H2}\\) jest najlżejszą cząsteczką, praktycznie bez oddziaływań → ✓ \\(\\ce{H2}\\)\n\n2. **-85 °C** - temperatura ujemna, ale \"cieplejsza\". HCl jest gazem w temp. pokojowej (wrzenie poniżej 0 °C) - znana wartość -85 °C dla chlorowodoru → ✓ HCl\n\n3. **1935 °C** - temperatura typowa dla metali i soli jonowych. \\(\\ce{CaCl2}\\) to sól - jony \\(\\ce{Ca^2+}\\) i \\(\\ce{Cl-}\\) → ✓ \\(\\ce{CaCl2}\\)\n\n4. **100 °C** - to woda, której nie ma w zestawie substancji. Pułapka!\n\nWynik identyczny - przypisanie potwierdzone.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu **nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE** - wystarczy znajomość:\n- typów wiązań chemicznych (jonowe vs. kowalencyjne polarne vs. kowalencyjne niepolarne)\n- zależności temperatury wrzenia od sił międzycząsteczkowych\n\nPomocna może być **str. 15 karty wzorów - Układ okresowy pierwiastków**, gdzie widać elektroujemności \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{Cl}\\) → potwierdzenie polarności HCl (różnica elektroujemności: Cl = 3,2; H = 2,2 → \\(\\Delta\\chi = 1{,}0\\) → wiązanie polarne).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wartość 100 °C to celowa pułapka - to temperatura wrzenia **wody**, a nie żadnej z trzech substancji w zadaniu. Nie wpisuj jej do tabeli!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie mylą HCl z wodą przez analogię do \\(\\ce{H2O}\\) (oba są związkami wodoru). Jednak HCl **nie ma wiązań wodorowych** (Cl jest za duże i za mało elektroujemne w praktyce - efekt jest pomijalny), dlatego jego temperatura wrzenia (-85 °C) jest znacznie niższa niż wody (100 °C).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{CaCl2}\\) to **sól** (związek jonowy), nie cząsteczkowy - nie mylić z HCl, który choć zawiera Cl, jest gazem kowalencyjnym.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":2,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/3","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 3. (0-1)\nPoniżej przedstawiono cztery wykresy ilustrujące zmianę wybranych wielkości fizycznych\ncharakteryzujących pierwiastki chemiczne (z wyłączeniem gazów szlachetnych) w funkcji ich\nliczby atomowej.\nwykres I\nwykres II\nwykres III\nwykres IV\nNa podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.\nPodaj numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby\natomowej i numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności pierwiastków\nw skali Paulinga od liczby atomowej.\nNumer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej:\nNumer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności w skali Paulinga od liczby\natomowej:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n1.1.\n1.2.\n1.3.\n2.\n3.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 3. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n2. Struktura atomu - jądro i elektrony. Zdający:\n2.5) wskazuje na związek pomiędzy budową atomu\na położeniem pierwiastka w układzie okresowym.\n7. Metale. Zdający:\n7.1) opisuje podstawowe właściwości fizyczne metali […];\n7.3) analizuje i porównuje właściwości fizyczne i chemiczne\nmetali […].\n8. Niemetale. Zdający:\n8.1) opisuje podobieństwa we właściwościach pierwiastków\nw grupach układu okresowego i zmienność właściwości\nw okresach […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i napisanie numerów obu wykresów.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNumer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej: IV\nNumer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności w skali Paulinga od liczby\natomowej: I","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\n- Numer wykresu przedstawiajacego zaleznosc **promienia atomowego** od liczby atomowej: **IV**\n- Numer wykresu przedstawiajacego zaleznosc **elektroujemnosci** (w skali Paulinga) od liczby atomowej: **I**\n\n## Sposob 1 - analiza trendow okresowych\n\n**Promien atomowy** (wykres IV):\n- w obrebie jednego okresu promien **maleje** wraz ze wzrostem liczby atomowej (rosnacy ladunek jadra silniej przyciaga elektrony),\n- na poczatku kolejnego okresu nastepuje **gwaltowny skok w gore** (dochodzi nowa powloka).\n\n**Elektroujemnosc w skali Paulinga** (wykres I):\n- w obrebie okresu **rosnie** wraz ze wzrostem liczby atomowej,\n- na poczatku nowego okresu **spada** do niskiej wartosci (metal alkaliczny).\nPoniewaz pominieto gazy szlachetne, najwyzsze wartosci przypadaja na fluorowce.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawny wybor i napisanie numerow obu wykresow.\n- **0 pkt** - odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: promien atomowy -> **IV**, elektroujemnosc (skala Paulinga) -> **I**.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-3.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":3,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/4","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"4","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 4.\nCiała stałe można podzielić na krystaliczne i bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze\nwzględu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami. Wyróżnia się kryształy\nmetaliczne, jonowe, kowalencyjne i molekularne.\nNa podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.","answer":null,"answer_text":"0,0337\n0,0337\n≈\n216","solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-4.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/4.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"4.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 4.1. (0-1)\nPoniżej wymieniono nazwy siedmiu substancji tworzących kryształy w stałym stanie skupienia.\nchlorek sodu glin glukoza jod sód tlenek magnezu wodorotlenek sodu\nSpośród wymienionych substancji wybierz wszystkie te, które tworzą kryształy jonowe,\noraz wszystkie te, które tworzą kryształy metaliczne. Wpisz ich nazwy we właściwe\nmiejsce w tabeli.\nKryształy\njonowe\nmetaliczne","answer":null,"answer_text":"Zadanie 4.1. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.2) stosuje pojęcie elektroujemności do określania (na\npodstawie różnicy elektroujemności i liczby elektronów\nwalencyjnych atomów łączących się pierwiastków) rodzaju\nwiązania: jonowe, kowalencyjne (atomowe), kowalencyjne\nspolaryzowane (atomowe spolaryzowane) […].\n7. Metale. Zdający:\n7.1) opisuje podstawowe właściwości fizyczne metali\ni wyjaśnia je w oparciu o znajomość natury wiązania\nmetalicznego.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nKryształy\njonowe\nmetaliczne\nchlorek sodu tlenek magnezu wodorotlenek sodu\nALBO NaCl MgO NaOH\nglin sód\nALBO Al Na\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| Kryształy jonowe | Kryształy metaliczne |\n| chlorek sodu, tlenek magnezu, wodorotlenek sodu | glin, sód |\n\n## Sposób 1 - klasyfikacja według rodzaju cząstek i wiązań w sieci\n\nPytamy się dla każdej substancji: **co siedzi w węzłach sieci krystalicznej i jakie siły je utrzymują?**\n\n**Kryształy jonowe** → w węzłach sieci: kationy i aniony, siły: elektrostatyczne (wiązanie jonowe). Tworzą je związki metalu z niemetalem (lub poliatomowe jony).\n\n- \\ce{NaCl} (chlorek sodu) - jony \\ce{Na+} i \\ce{Cl-} → **jonowy** ✓\n- \\ce{MgO} (tlenek magnezu) - jony \\ce{Mg^2+} i \\ce{O^2-} → **jonowy** ✓\n- \\ce{NaOH} (wodorotlenek sodu) - jony \\ce{Na+} i \\ce{OH-} → **jonowy** ✓\n\n**Kryształy metaliczne** → w węzłach sieci: kationy metalu w „morzu elektronów\", siły: wiązanie metaliczne.\n\n- \\ce{Al} (glin) - metal → **metaliczny** ✓\n- \\ce{Na} (sód) - metal → **metaliczny** ✓\n\n**Pozostałe substancje** (nie pasują do żadnej z dwóch kategorii):\n\n- Glukoza (\\ce{C6H12O6}) - związek kowalencyjny niejonowy → kryształ **molekularny** (cząsteczkowy), siły: wiązania wodorowe + van der Waalsa\n- Jod (\\ce{I2}) - cząsteczka niepolarna → kryształ **molekularny**, siły: van der Waals\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez skład chemiczny\n\nSzybka zasada sprawdzająca:\n\n| Kryterium | Rodzaj kryształu |\n| Czysty metal | Metaliczny |\n| Metal + niemetal (wiązanie jonowe, ΔEN > 1,7) | Jonowy |\n| Niemetale między sobą (ΔEN < 1,7) lub związki organiczne | Molekularny lub atomowy kowalencyjny |\n\nWeryfikacja różnicą elektroujemności dla substancji jonowych:\n\n- \\ce{NaCl}: \\(\\Delta EN = 3{,}16 - 0{,}93 = 2{,}23 > 1{,}7\\) → jonowy ✓\n- \\ce{MgO}: \\(\\Delta EN = 3{,}44 - 1{,}31 = 2{,}13 > 1{,}7\\) → jonowy ✓\n- \\ce{NaOH}: wiązanie \\ce{Na-O} jest jonowe (\\(\\Delta EN > 2\\)), anion \\ce{OH-} jest jonem wieloatomowym → jonowy ✓\n\nGlin i sód - metale w układzie okresowym (blok s i p, lewa-środkowa część układu) → metaliczne ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy pierwiastków**\n> Glin (Al, Z=13) i sód (Na, Z=11) widoczne w bloku s i p jako **metale** - identyfikacja pierwiastków metalicznych bezpośrednio z układu. Elektroujemności pierwiastków podane przy każdym symbolu - pozwalają obliczyć \\(\\Delta EN\\) i ocenić charakter wiązania.\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - wystarczy znajomość typów kryształów i umiejętność rozpoznania metali oraz związków jonowych.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\ce{NaOH} to związek **jonowy**, nie molekularny - choć zawiera wiązanie O-H (kowalencyjne wewnątrz jonu OH⁻), sam kryształ jest zbudowany z jonów \\ce{Na+} i \\ce{OH-}. Nie mylić rodzaju wiązania wewnątrz jonu z typem kryształu!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Glukoza wygląda \"skomplikowanie\", ale jest związkiem organicznym - jej kryształ jest **molekularny** (cząsteczkowy). Nie ma w niej jonów, więc nie jest jonowy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Jod tworzy kryształy molekularne z cząsteczek \\ce{I2} - choć w niektórych warunkach przewodzi słabo prąd, nie jest metalem ani kryształem metalicznym.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-4.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/4.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"4.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 4.2. (0-1)\nUzupełnij poniższe zdania. W odpowiedzi uwzględnij rodzaj nośników ładunku.\nW kryształach metalicznych nośnikami ładunku są ,\ndlatego metale przewodzą prąd elektryczny w stałym stanie skupienia.\nZwiązki jonowe po stopieniu przewodzą prąd elektryczny, ponieważ\nInformacja do zadań 5.-7.\nFosgen to trujący związek o wzorze COCl2. Jego temperatura topnienia jest równa -118 °C,\na temperatura wrzenia wynosi 8 °C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega\nhydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.\nNa podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 4.2. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n7. Metale. Zdający:\n7.1) opisuje podstawowe właściwości fizyczne metali\ni wyjaśnia je w oparciu o znajomość natury wiązania\nmetalicznego.\nIII etap edukacyjny\n2.Wewnętrzna budowa materii. Zdający:\n2.11) porównuje właściwości związków kowalencyjnych\ni jonowych […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie zdań uwzględniające określenie rodzaju nośników ładunku.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nW kryształach metalicznych nośnikami ładunku są elektrony, dlatego metale przewodzą prąd\nelektryczny w stałym stanie skupienia.\nZwiązki jonowe po stopieniu przewodzą prąd elektryczny, ponieważ występują w nich\nkationy i aniony\nALBO\njony (zdolne do przenoszenia ładunków elektrycznych)\nALBO\nporuszające się cząstki obdarzone ładunkiem elektrycznym.\nUwaga:\nOdpowiedź, z której wynika, że kationy i aniony powstają dopiero po stopieniu związku\njonowego, jest niepoprawna.\nOdpowiedź, w której zdający pisze, że związki jonowe po stopieniu przewodzą prąd\nelektryczny, ponieważ są elektrolitami, jest niewystarczająca.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Zdanie 1:** W kryształach metalicznych nośnikami ładunku są **elektrony swobodne (elektrony walencyjne)**, dlatego metale przewodzą prąd elektryczny w stałym stanie skupienia.\n\n**Zdanie 2:** Związki jonowe po stopieniu przewodzą prąd elektryczny, ponieważ **jony (kationy i aniony) uzyskują swobodę ruchu - mogą przemieszczać się w stopionej masie i wędrować ku elektrodom.**\n\n## Sposób 1 - analiza struktury ciała stałego i stopionego\n\n**Krok 1: Kryształy metaliczne**\n\nW sieci krystalicznej metalu atomy oddają elektrony walencyjne do tzw. **gazu elektronowego** (morze elektronów). Te elektrony nie są przypisane do konkretnego atomu - **swobodnie poruszają się przez całą sieć**.\n\nGdy przyłożymy napięcie, elektrony swobodne zaczynają wędrować w jednym kierunku → przepływ ładunku = **prąd elektryczny**.\n\nDlaczego w stanie stałym? Bo elektrony są mobilne **niezależnie od stanu skupienia metalu** - sieć jonów dodatnich jest nieruchoma, ale elektrony poruszają się swobodnie.\n\n> Nośnik ładunku = **elektron swobodny** (ładunek \\(-e\\))\n\n**Krok 2: Związki jonowe po stopieniu**\n\nW stanie stałym jony \\(\\ce{Na+}\\), \\(\\ce{Cl-}\\) (przykład dla \\(\\ce{NaCl}\\)) są unieruchomione w węzłach sieci krystalicznej - nie mogą się przemieszczać → **nie przewodzą prądu**.\n\nPo stopieniu sieć krystaliczna zostaje zniszczona. Jony uzyskują **swobodę ruchu**:\n- kationy (\\(\\ce{Na+}\\)) wędrują ku katodzie (-)\n- aniony (\\(\\ce{Cl-}\\)) wędrują ku anodzie (+)\n\nRuch jonów w polu elektrycznym = **prąd jonowy**.\n\n> Nośnik ładunku = **jony (kationy + aniony)**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z roztworami wodnymi\n\nTo samo zjawisko obserwujemy w roztworach elektrolitów - związki jonowe przewodzą prąd w **roztworze wodnym** z tego samego powodu: jony są tam swobodne (rozdzielone przez cząsteczki wody).\n\nToppingując: stopiony \\(\\ce{NaCl}\\) przewodzi z powodu wolnych jonów - dokładnie tak jak \\(\\ce{NaCl}_{(aq)}\\). Różnica tylko w tym, że w stopie \"uwalnia\" je ciepło (topnienie), a w roztworze - hydratacja.\n\nSpójność metody potwierdza, że czynnik decydujący to **mobilność nośników ładunku**, nie rodzaj substancji.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość struktury ciał krystalicznych i właściwości elektrycznych.\n\n> 📖 Warto pamiętać, że karta wzorów (str. 15) zawiera układ okresowy z elektroujemnościami pierwiastków - pomaga ocenić, które pierwiastki tworzą wiązania metaliczne, a które jonowe.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd - napisanie, że metale przewodzą prąd dzięki \"atomom\" lub \"jonom\". Tymczasem atomy w sieci są unieruchomione - prąd przenoszą **elektrony swobodne**, nie jony.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Związki jonowe w stanie stałym **nie przewodzą prądu** - jony są uwięzione w sieci. Przewodnictwo pojawia się dopiero po **stopieniu** (lub rozpuszczeniu) - pamiętaj podkreślić swobodę ruchu jonów jako warunek konieczny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie wymaga uwzględnienia **rodzaju nośnika ładunku** - za brak tej informacji (np. samo \"metale mają elektrony\") można stracić punkt. Napisz wprost: \"elektrony swobodne\" i \"jony (kationy i aniony)\".","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-4.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/5","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"5","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 5. (0-1)\nUzupełnij informacje dotyczące struktury elektronowej cząsteczki fosgenu. Wybierz\ni podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.\nOrbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Orientacja\nprzestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka fosgenu (jest / nie jest) płaska. Wiązanie π\nw tej cząsteczce tworzą orbital walencyjny (s / p / zhybrydyzowany) atomu węgla\ni orbital walencyjny p atomu tlenu.\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 5. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3.Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych\ncząsteczkach związków nieorganicznych i organicznych;\n3.6) określa typ wiązania (σ i π) w prostych cząsteczkach.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie wszystkich zdań.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nOrbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Orientacja\nprzestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka fosgenu (jest / nie jest) płaska. Wiązanie\nπ w tej cząsteczce tworzą orbital walencyjny (s / p / zhybrydyzowany) atomu węgla\ni orbital walencyjny p atomu tlenu.","solution":"## Poprawna odpowiedź: fosgen COCl₂\n\n> **Uwaga:** Treść zadania nie zawiera konkretnych nawiasów z opcjami. Poniżej prezentuję pełną analizę struktury elektronowej fosgenu, która pokrywa wszystkie typowe warianty pytań CKE (wiązania σ/π, hybrydyzacja, wolne pary, kształt, polarność).\n\n## Sposób 1 - Analiza struktury Lewisa COCl₂\n\n**Krok 1 - ustal liczbę elektronów walencyjnych fosgenu:**\n\n\\[\n\\text{C: } 4\\text{ e}^- + \\text{O: } 6\\text{ e}^- + 2 \\times \\text{Cl: } 7\\text{ e}^- = 24 \\text{ elektrony walencyjne}\n\\]\n\n**Krok 2 - narysuj strukturę Lewisa:**\n\nFosgen to \\(\\ce{COCl2}\\) - centralny atom to **węgiel** połączony z tlenem wiązaniem podwójnym i z dwoma atomami chloru wiązaniami pojedynczymi:\n\n\\[\n\\ce{Cl-C(=O)-Cl}\n\\]\n\nRozpisując wolne pary:\n- **C** - brak wolnych par (otoczony 3 grupami: =O, -Cl, -Cl)\n- **O** - 2 wolne pary elektronowe\n- **Cl** (każdy) - 3 wolne pary elektronowe\n\nŁącznie w cząsteczce: \\(0 + 2 + 2 \\times 3 = \\mathbf{8}\\) **wolnych par elektronowych**\n\n**Krok 3 - policz wiązania σ i π:**\n\n| Wiązanie | Typ |\n| \\(\\ce{C=O}\\) | 1 wiązanie σ + 1 wiązanie π |\n| \\(\\ce{C-Cl}\\) (×2) | 2 wiązania σ |\n\n**Suma:** \\(\\mathbf{3}\\) **wiązania σ** i \\(\\mathbf{1}\\) **wiązanie π**\n\n**Krok 4 - hybrydyzacja węgla:**\n\nAtom C ma 3 grupy wiążące (liczymy \\(\\ce{=O}\\) jako jedną grupę) i **0 wolnych par** → VSEPR: \\(AX_3\\)\n\n\\[\n\\text{hybrydyzacja C: } \\mathbf{sp^2}\n\\]\n\n**Krok 5 - kształt cząsteczki:**\n\n3 grupy wokół C, 0 wolnych par → **płaski trójkąt (trygonalny)**, kąty wiązań ≈ 120°\n\n**Krok 6 - polarność:**\n\nWiązania \\(\\ce{C=O}\\) i \\(\\ce{C-Cl}\\) są polarne (różna elektroujemność). Momenty dipolowe **nie kompensują się** (cząsteczka nie jest symetryczna, O po jednej stronie) → **cząsteczka polarna** (posiada wypadkowy moment dipolowy)\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez regułę oktetu\n\nSprawdzam, czy każdy atom spełnia oktet w strukturze Lewisa:\n\n- **C:** uczestniczy w \\(\\ce{C=O}\\) (4 e⁻ dzielone) + 2× \\(\\ce{C-Cl}\\) (2×2 e⁻ dzielone) = 4+4 = 8 e⁻ → ✅ oktet\n- **O:** 2 wolne pary (4 e⁻) + \\(\\ce{C=O}\\) (4 e⁻) = 8 e⁻ → ✅ oktet\n- **Cl:** 3 wolne pary (6 e⁻) + \\(\\ce{C-Cl}\\) (2 e⁻) = 8 e⁻ → ✅ oktet\n\nWszystkie atomy spełniają oktet → struktura poprawna, nie ma potrzeby tworzenia wiązań wielokrotnych w innym miejscu.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE.\n\nPrzydatna może być:\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Elektroujemności: C = 2,5; O = 3,4; Cl = 3,2\n> Potwierdzają, że wiązania \\(\\ce{C=O}\\) i \\(\\ce{C-Cl}\\) są polarne (różnica elektroujemności > 0,4), a cząsteczka fosgenu ma wypadkowy moment dipolowy.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Typowy błąd |\n| Hybrydyzacja **sp³** | Pomylenie z metanem/chloroformem - tam C ma 4 grupy, tu ma 3 (=O liczymy jako 1 grupę!) |\n| Kształt **kątowy** | Kształt kątowy → centralny atom z 2 grupami + 1 wolna para (np. \\(\\ce{H2O}\\)); tu C ma 3 grupy i 0 wolnych par |\n| **2 wiązania π** | Błędne przypisanie wiązania π do \\(\\ce{C-Cl}\\) - wiązanie pojedyncze to **zawsze** tylko σ |\n| Cząsteczka **niepolarna** | Błędna analogia do \\(\\ce{CO2}\\) (gdzie momenty dipolowe się znoszą) - w fosgenie brak osi symetrii kompensującej momenty |\n| **1 wolna para** na O | Pomylenie tlenu w \\(\\ce{C=O}\\) z tlenem w \\(\\ce{CO2}\\) - tu O ma 2 wolne pary, bo tworzy tylko jedno wiązanie podwójne |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić fosgenu \\(\\ce{COCl2}\\) z chloroformem \\(\\ce{CHCl3}\\)! W chloroformie C ma hybrydyzację **sp³** i kształt tetraedryczny, w fosgenie - **sp²** i płaski trójkąt.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Grupę \\(\\ce{=O}\\) w VSEPR liczymy jako **jedną** grupę (bez względu na to, że to wiązanie podwójne). Decyduje liczba GRUP, nie liczba par elektronowych wiążących.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Fosgen jest **trujący** - nie mylić nazwy z fizycznym/chemicznym bezpieczeństwem; na maturze ważne jest tylko jego zachowanie chemiczne.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-5.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/6","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"6","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 6. (0-1)\nNapisz równanie reakcji hydrolizy fosgenu.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 6. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.10) pisze równania reakcji: […] hydrolizy […] w formie\ncząsteczkowej […].\n8. Niemetale. Zdający:\n13.10) zapisuje równania reakcji otrzymywania tlenków […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne zapisanie równania reakcji.\n0 pkt - błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCOCl2 + H2O → CO2 + 2HCl","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{COCl2 + H2O -> CO2 + 2HCl}\\]\n\n## Sposób 1 - Analiza struktury fosgenu jako chlorku kwasowego\n\n**Kluczowy punkt wyjścia:** Fosgen (\\ce{COCl2}) to chlorek kwasowy kwasu węglowego (\\ce{H2CO3}). W strukturze fosgenu atom węgla jest połączony z atomem tlenu wiązaniem podwójnym i z dwoma atomami chloru wiązaniami pojedynczymi.\n\n**Krok 1 - Hydroliza chlorku kwasowego → kwas + HCl**\n\nOgólna zasada: chlorki kwasowe reagują z wodą, zastępując atomy Cl grupami OH:\n\n\\[\\ce{R-COCl + H2O -> R-COOH + HCl}\\]\n\nDla fosgenu mamy dwa atomy Cl, więc woda musi je zastąpić oba:\n\n\\[\\ce{COCl2 + 2H2O -> CO(OH)2 + 2HCl}\\]\n\n**Krok 2 - Produkt \\ce{CO(OH)2} to niestabilny kwas węglowy**\n\n\\[\\ce{CO(OH)2 \\equiv H2CO3}\\]\n\nKwas węglowy natychmiast rozkłada się:\n\n\\[\\ce{H2CO3 -> CO2 ^ + H2O}\\]\n\n**Krok 3 - Uproszczenie równania sumarycznego**\n\nDodajemy oba etapy i skracamy \\ce{H2O}:\n\n\\[\\ce{COCl2 + 2H2O -> H2CO3 + 2HCl}\\]\n\\[\\ce{H2CO3 -> CO2 + H2O}\\]\n\nPo zsumowaniu i skróceniu jednej cząsteczki wody:\n\n\\[\\boxed{\\ce{COCl2 + H2O -> CO2 + 2HCl}}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy\n\nSprawdzamy, czy równanie \\ce{COCl2 + H2O -> CO2 + 2HCl} jest zbilansowane:\n\n| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 1 | 1 ✓ |\n| O | 1 (COCl₂) + 1 (H₂O) = **2** | 2 (CO₂) ✓ |\n| Cl | **2** | 2 (2 × HCl) ✓ |\n| H | **2** | 2 (2 × HCl) ✓ |\n\nBilans atomowy zgadza się - równanie jest poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmu hydrolizy chlorków kwasowych i właściwości \\ce{H2CO3}.\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\nMożna sprawdzić elektroujemność Cl i właściwości węgla, aby uzasadnić reaktywność \\ce{C=O} z wodą, ale nie jest to konieczne do zapisania równania.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Częsty błąd to zapisanie produktu jako \\ce{H2CO3} i zatrzymanie się - na egzaminie należy uwzględnić rozkład kwasu węglowego lub zapisać bezpośrednio \\ce{CO2 + H2O}. Oba zapisy (z \\ce{H2CO3} lub z \\ce{CO2}) są akceptowane, jeśli równanie jest zbilansowane.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić hydrolizy (reakcja z \\ce{H2O}) z innymi reakcjami fosgenu - np. reakcja z \\ce{NH3} daje mocznik \\ce{(NH2)2CO}. Treść pyta o hydrolizę, czyli substrat to woda.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Współczynnik przy \\ce{HCl} to **2**, bo fosgen ma **dwa** atomy chloru. Zapisanie \\ce{COCl2 + H2O -> CO2 + HCl} (bez współczynnika 2) to błąd bilansu - za to można stracić punkt.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-6.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":5,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/7","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"7","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 7. (0-2)\nW temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa w 1 dm3 fosgenu znajduje się 2,43∙1022\ncząsteczek tego związku.\nOblicz gęstość fosgenu i określ jego stan skupienia w opisanych warunkach.\nObliczenia:\nW temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest","answer":null,"answer_text":"Zadanie 7. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII etap edukacyjny\n5. Woda i roztwory wodne. Zdający:\n5.6) prowadzi obliczenia z wykorzystaniem pojęć: […]\ngęstość […].\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n1. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający:\n1.1) stosuje pojęcie mola (w oparciu o liczbę Avogadra).\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne obliczenie i podanie wyniku z poprawną jednostką oraz poprawne\nuzupełnienie zdania.\n1 pkt - poprawne obliczenie i podanie wyniku z poprawną jednostką oraz niepoprawne\nuzupełnienie zdania albo brak uzupełnienia zdania.\nLUB\n- błędne obliczenie lub podanie wyniku z błędną jednostką albo brak obliczenia oraz\npoprawne uzupełnienie zdania.\n0 p. - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak rozwiązania.\nUwaga: Wynik może być podany w różnych jednostkach gęstości, np. g∙dm-3, kg∙m-3, g∙cm-3\nalbo g∙m-3.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nRozwiązanie I:\n2,43∙1022 cząsteczek fosgenu - x gramów fosgenu\n6,02∙1023 cząsteczek fosgenu - 99 gramów fosgenu\nx = 3,996 g\nd =\n3\n3,996 g\n1dm\n= 3,996 g∙dm-3 ALBO 4 g∙dm-3\nW temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest gazem.\nRozwiązanie II:\n2,43∙1022 cząsteczek fosgenu - x moli fosgenu\n6,02∙1023 cząsteczek fosgenu - 1 mol fosgenu\nx = 0,04 mola\nmasa fosgenu 0,04 . 99 = 3,96\nd =\n3,96 g\n1 dm3 = 3,96 g∙dm-3 ALBO 4 g∙dm-3\nW temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest gazem.\nRozwiązanie III:\nd =\n௣ெ\nோ் =\n1000∙99\n83,14∙298 = 3,996 g∙dm-3 ALBO 4 g∙dm-3\nW temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest gazem.\nRozwiązanie IV:\n𝑝1 ∙𝑉1\n𝑇1\n= 𝑝2 ∙𝑉2\n𝑇2\n1013∙22,4\n273\n= 1000∙V2\n298\nV2 = 24,77dm3·mol-1 d =\n12+16+2∙35,5\n24,77\n99\n24,77 = 3,996 g∙dm-3 ALBO 4 g∙dm-3\nW temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest gazem.\nUwaga:\nOdpowiedź, w której zdający pisze, że fosgen jest parą, jest niepoprawna.\nRozwiązanie zadania, w którym zdający wykonuje obliczenia dla warunków innych\nniż określono w zadaniu, np. dla warunków normalnych, jest niepoprawne.","solution":"## Poprawna odpowiedź: ρ ≈ 4,00 g/dm³; stan skupienia - **gaz**\n\n## Sposób 1 - przez liczbę moli i masę próbki\n\n**Krok 1 - wzór fosgenu i masa molarna**\n\nFosgen to \\(\\ce{COCl2}\\). Obliczamy masę molarną:\n\n\\[M(\\ce{COCl2}) = 12{,}0 + 16{,}0 + 2 \\times 35{,}5 = 99{,}0 \\text{ g/mol}\\]\n\n**Krok 2 - liczba moli z liczby cząsteczek**\n\nMamy \\(N = 2{,}43 \\cdot 10^{22}\\) cząsteczek. Korzystamy z definicji liczby Avogadra:\n\n\\[n = \\frac{N}{N_A} = \\frac{2{,}43 \\cdot 10^{22}}{6{,}022 \\cdot 10^{23} \\text{ mol}^{-1}} = 0{,}04036 \\text{ mol}\\]\n\n**Krok 3 - masa próbki w naczyniu 1 dm³**\n\n\\[m = n \\cdot M = 0{,}04036 \\text{ mol} \\times 99{,}0 \\text{ g/mol} \\approx 4{,}00 \\text{ g}\\]\n\n**Krok 4 - gęstość**\n\n\\[\\varrho = \\frac{m}{V} = \\frac{4{,}00 \\text{ g}}{1 \\text{ dm}^3} = \\boxed{4{,}00 \\text{ g/dm}^3}\\]\n\n**Krok 5 - stan skupienia**\n\nTemperatura wrzenia fosgenu wynosi **7,6 °C** (przy ciśnieniu atmosferycznym). W opisanych warunkach \\(T = 25\\text{ °C} > 7{,}6\\text{ °C}\\), a ciśnienie \\(p = 1000 \\text{ hPa} \\approx 1 \\text{ atm}\\) - warunki po prawej stronie krzywej wrzenia na wykresie fazowym, zatem fosgen jest **gazem**.\n\nPotwierdzenie zdroworozsądkowe: gęstość ciekłego fosgenu wynosi ok. 1400 g/dm³ - obliczone 4 g/dm³ jednoznacznie wskazuje na fazę gazową.\n\n## Sposób 2 - wzór na gęstość gazu idealnego (weryfikacja)\n\nDla gazu doskonałego \\(pV = nRT\\), a masa \\(m = nM\\), stąd:\n\n\\[\\varrho = \\frac{m}{V} = \\frac{nM}{V} = \\frac{pM}{RT}\\]\n\nPrzeliczamy jednostki: \\(p = 1000 \\text{ hPa} = 10^5 \\text{ Pa}\\), \\(T = 25 + 273 = 298 \\text{ K}\\):\n\n\\[\\varrho = \\frac{10^5 \\text{ Pa} \\times 0{,}0990 \\text{ kg/mol}}{8{,}314 \\text{ J·mol}^{-1}\\text{·K}^{-1} \\times 298 \\text{ K}}\\]\n\n\\[\\varrho = \\frac{9900}{2477{,}6} \\approx 3{,}996 \\text{ kg/m}^3 = 4{,}00 \\text{ g/dm}^3 \\checkmark\\]\n\nWynik zgodny z Drogą 1.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 20 - Stałe fizykochemiczne:**\n\\[N_A = 6{,}022 \\cdot 10^{23} \\text{ mol}^{-1}\\]\nUżyta w Sposobie 1 do przeliczenia liczby cząsteczek na mole.\n\n📖 **Karta wzorów str. 20 - Stała gazowa:**\n\\[R = 8{,}314 \\text{ J·mol}^{-1}\\text{·K}^{-1}\\]\nUżyta w Sposobie 2 w równaniu stanu gazu doskonałego.\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\nMasy atomowe: C = 12,0; O = 16,0; Cl = 35,5 g/mol - do obliczenia \\(M(\\ce{COCl2}) = 99{,}0 \\text{ g/mol}\\).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Ciśnienie podane w **hektopaskalach** trzeba przeliczyć na **paskale** w Sposobie 2: \\(1000 \\text{ hPa} = 10^5 \\text{ Pa}\\). Podstawienie 1000 zamiast 100 000 da wynik 100 razy za mały!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uzasadnienie stanu skupienia musi być **merytoryczne** - nie wystarczy napisać \"bo jest gazem\". Należy odwołać się do temperatury wrzenia (7,6 °C) i porównać z warunkami zadania (25 °C), albo do obliczonej gęstości (4 g/dm³ ≪ 1400 g/dm³ dla cieczy).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Temperatura do wzoru \\(pV = nRT\\) musi być w **kelwinach**: \\(T = 25 + 273 = 298 \\text{ K}\\), nie 25!","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-7.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":5,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/8","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"8","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 8. (0-1)\nW środowisku alkalicznym jod utlenia ilościowo metanal do kwasu metanowego. Czynnikiem\nutleniającym jest anion jodanowy(I), który powstaje w reakcji jodu cząsteczkowego z anionami\nhydroksylowymi. Przebieg opisanych przemian można zilustrować następującymi równaniami:\nreakcja 1.:\n2\n2\nI\n2OH\nIO\nI\nH O\n→\nreakcja 2.:\n2\nHCHO\nIO\nOH\nHCOO\nI\nH O\n→\nNa podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej,\nWarszawa 1998.\nNapisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie opisanego utleniania metanalu\njodem w środowisku alkalicznym i określ stosunek masowy, w jakim metanal reaguje\nz jodem.\nRównanie reakcji:\nStosunek masowy metanalu i jodu\n2\nHCHO\nI\n:\nm\nm\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n4.1.\n4.2.\n5.\n6.\n7.\n8.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 8. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI Wykorzystywanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.5) stosuje zasady bilansu elektronowego - dobiera\nwspółczynniki stechiometryczne w równaniach reakcji\nutleniania-redukcji (w formie cząsteczkowej i jonowej).\n1. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający:\n1.5) dokonuje interpretacji […] ilościowej równania reakcji\nw ujęciu molowym, masowym […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie jonowej skróconej sumarycznego równania przemiany\ni poprawne określenie stosunku masowego.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji:\n→\n2\n2\nHCHO\nI\n3OH\nHCOO\n2I\n2H O\nStosunek masowy metanalu i jodu\n2\nHCHO\nI\n:\nm\nm\n30 : 254 ALBO 30 : 253,8 ALBO 15 : 127\nALBO 1 : 8,47 ALBO w postaci ułamka zwykłego lub dziesiętnego (0,118 ALBO 0,12)","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nRównanie jonowe skrócone:\n\n\\[\\ce{HCHO + I2 + 3OH- -> HCOO- + 2I- + 2H2O}\\]\n\nStosunek masowy: \\(m(\\ce{HCHO}) : m(\\ce{I2}) = 15 : 127\\)\n\n## Sposób 1 - Metoda bilansowania redoks (półreakcje)\n\n**Krok 1 - Ustal stopnie utlenienia.**\n\nW metanalu \\(\\ce{HCHO}\\): atom C ma stopień utlenienia 0 (H: +1, O: -2 → C = 0).\n\nW mrówczanie \\(\\ce{HCOO-}\\): \\(+1 + C + 2 \\cdot (-2) = -1\\), więc C = **+2**.\n\nW \\(\\ce{I2}\\): jod ma stopień 0, w \\(\\ce{I-}\\): **-1**.\n\n**Krok 2 - Zapisz półreakcje.**\n\nUtlenianie (HCHO → HCOO⁻, C traci 2e⁻):\n\n\\[\\ce{HCHO + 3OH- -> HCOO- + 2H2O + 2e-}\\]\n\nSprawdzenie bilansu ładunków: lewa = -3, prawa = -1 - 2 = -3 ✓\nSprawdzenie H: lewa 2+3=5, prawa 1+4=5 ✓\nSprawdzenie O: lewa 1+3=4, prawa 2+2=4 ✓\n\nRedukcja (I₂ pobiera 2e⁻):\n\n\\[\\ce{I2 + 2e- -> 2I-}\\]\n\n**Krok 3 - Dodaj półreakcje.**\n\nElektrony bilansują się 1:1 (obie półreakcje razy 1):\n\n\\[\\ce{HCHO + I2 + 3OH- -> HCOO- + 2I- + 2H2O}\\]\n\n**Krok 4 - Oblicz stosunek masowy.**\n\n\\[n(\\ce{HCHO}) : n(\\ce{I2}) = 1 : 1\\]\n\n\\[m(\\ce{HCHO}) : m(\\ce{I2}) = M(\\ce{HCHO}) : M(\\ce{I2}) = 30 \\text{ g/mol} : 254 \\text{ g/mol} = 15 : 127\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy i ładunkowy\n\nSprawdzamy równanie \\(\\ce{HCHO + I2 + 3OH- -> HCOO- + 2I- + 2H2O}\\):\n\n| Pierwiastek / Ładunek | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 1 | 1 ✓ |\n| H | 2 + 3 = 5 | 1 + 4 = 5 ✓ |\n| O | 1 + 3 = 4 | 2 + 2 = 4 ✓ |\n| I | 2 | 2 ✓ |\n| Ładunek | 0 + 0 + (-3) = -3 | -1 + (-2) + 0 = -3 ✓ |\n\nWeryfikacja bilansu elektronowego:\n- C: 0 → +2, tzn. oddaje \\(2e^-\\)\n- I: 2 × (0 → -1), tzn. pobiera \\(2e^-\\)\n\n\\[\\Delta e^- = 2 \\quad \\text{(utlenienie)} = \\Delta e^- = 2 \\quad \\text{(redukcja)}\\quad \\checkmark\\]\n\nStosunek masowy potwierdzony: \\(\\mathbf{15 : 127}\\).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad bilansowania reakcji redoks metodą półreakcji oraz zasad ustalania stopni utlenienia w cząsteczkach organicznych.\n\n> 📖 Przydatna informacja ogólna: masa molarna jodu \\(M(\\ce{I}) = 126{,}9 \\text{ g/mol}\\) - z **układu okresowego, str. 15** karty wzorów CKE. Masa molarna \\(\\ce{I2} = 2 \\times 126{,}9 \\approx 253{,}8 \\text{ g/mol}\\), co zaokrąglamy do 254 g/mol.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Metanal w alkalicznym roztworze utlenia się do **mrówczanu** (\\(\\ce{HCOO-}\\)), a nie do \\(\\ce{CO2}\\). W środowisku zasadowym produktem jest anion mrówczanowy - nie wolno pisać \\(\\ce{HCOOH}\\) (to forma kwasowa, nietrwała w zasadzie).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo zapomnieć o środowisku zasadowym przy balansowaniu tlenu i wodoru - w alkaliach używamy \\(\\ce{OH-}\\) i \\(\\ce{H2O}\\), nie \\(\\ce{H+}\\). Przy bilansowaniu tlenu w półreakcji utleniania: każdy brakujący O uzupełniamy przez dodanie \\(\\ce{OH-}\\) po lewej i \\(\\ce{H2O}\\) po prawej.\n\n> ⚠️ **Uwaga na stosunek masowy:** Molarny stosunek to 1:1, ale masowy to **15:127**, nie 1:1. Podstawienie mas molarnych jest tu kluczowe - to najczęstszy błąd przy tego typu podpunktach.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-8.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":5,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/9","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"9","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 9. (0-2)\nWęglan sodu jest solą dość dobrze rozpuszczalną w wodzie. Podczas ochładzania jej gorącego\nroztworu nie powstaje sól bezwodna, ale wydzielają się hydraty, których skład zależy od\ntemperatury. W temperaturze 20 °C w równowadze z roztworem nasyconym pozostaje\ndekahydrat o wzorze Na2CO3∙10 H2O. Rozpuszczalność dekahydratu węglanu sodu w wodzie\nw tej temperaturze jest równa 21,5 g w 100 g wody.\nNa podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.\nOblicz rozpuszczalność węglanu sodu (wyrażoną w gramach substancji na 100 gramów\nwody) w opisanych warunkach w przeliczeniu na sól bezwodną.\nObliczenia:\nOdpowiedź: Rozpuszczalność = g soli bezwodnej w 100 g wody.\nInformacja do zadań 10.-11.\nPrzemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym\netapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II).\nW drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja\nprzebiega zgodnie z poniższym równaniem:\n2\n2\n2NO(g)\nO (g)\n2NO (g)\n⎯⎯→\n←⎯⎯\nPowstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje\nroztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%-60% (w procentach masowych).\nNa podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł\nnieorganiczny, Warszawa 2013.\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 9. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII etap edukacyjny\n5. Woda i roztwory wodne. Zdający:\n5.6) prowadzi obliczenia z wykorzystaniem pojęć: […] masa\nsubstancji, masa rozpuszczalnika, masa roztworu […].\nIV etap edukacyjny - poziom podstawowy\n1. Materiały i tworzywa pochodzenia naturalnego. Zdający:\n1.5) zapisuje wzory hydratów i soli bezwodnych […].\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.2) wykonuje obliczenia związane […] z zastosowaniem\npojęć stężenie procentowe […].\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wartości\nliczbowej wyniku (w gramach w 100 g wody).\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n- popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego.\nLUB\n- podanie wyniku liczbowego w innej jednostce niż gramy.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozwiązanie I:\nW temperaturze 20 ºC\n21,5 g soli uwodnionej --- 100 g wody --- 121,5 g roztworu\nx g soli bezwodnej ------------------- 121,5 g roztworu\n2\n3\n1\nNa CO\n106 g mol-\n⋅\nM\ni\n2\n3\n2\n1\nNa CO 10H O\n286 g mol-\n⋅\n⋅\nM\n1 mol soli bezwodnej ----- 1 mol dekahydratu\n106 g soli bezwodnej ----- 286 g dekahydratu\nx g soli bezwodnej ----- 21,5 g dekahydratu\nZasady oceniania rozwiązań zadań\n⋅\n106 g 21,5 g\n7,97 g\n286 g\nx\nsoli bezwodnej w 121,5 g roztworu\n7,97 g soli bezwodnej w (121,5 g - 7,97 g) = 113,53 g wody\n7,97 g soli bezwodnej ----- 113,53 g wody\nS g soli bezwodnej ----- 100 g wody\n⋅\n≈\n7,97 g 100 g\n( )\n113,53 g\n7 g\nS\n(w 100 g wody)\n(Odpowiedź: Rozpuszczalność = 7 g soli bezwodnej w 100 g wody)\nRozwiązanie II:\nW temperaturze 20 ºC\n2\n3\n1\nNa CO\n106 g mol-\n⋅\nM\ni\n2\n3\n2\n1\nNa CO 10H O\n286 g mol-\n⋅\n⋅\nM\n% masy soli bezwodnej w dekahydracie:\n2\n3\n2\n3\n2\nNa CO\n2\n3\nNa CO 10 HO\n106\nNa CO\n100\n100\n37,06\n286\n⋅\n⋅\n⋅\nM\nM\n%\n%\n%\n%\nmasa soli bezwodnej w 21,5 g dekahydratu:\n2\n3\nNa CO\n21,5 g 37,06\n21,5 g 0,3706\n7,968 g\n8,0 g\n⋅\n⋅\n≈\nm\n%\nmasa wody w 21,5 g dekahydratu:\n2\nH O\n21,5 g\n8,0 g\n13,5 g\n\nm\n8,0 g soli bezwodnej przypada na (100 g + 13,5 g) = 113,5 g wody\n8,0 g Na2CO3 ----- 113,5 g H2O\nx g Na2CO3 ----- 100 g H2O\n⋅\n8,0 g 100 g\n( )\n113,5 g\n7,0 g\nx\n(w 100 g wody)\n(Odpowiedź: Rozpuszczalność = 7,0 g soli bezwodnej w 100 g wody)","solution":"## Poprawna odpowiedz: rozpuszczalnosc \\(\\approx\\) **7 g** (\\(\\ce{Na2CO3}\\) bezwodnego) na 100 g wody\n\n## Sposob 1 - przeliczenie dekahydrat -> sol bezwodna\n\n**Dane:** w 20 stC w rownowadze z roztworem nasyconym jest dekahydrat \\(\\ce{Na2CO3.10H2O}\\); jego rozpuszczalnosc = **21,5 g dekahydratu w 100 g wody**.\n\n**Krok 1 - masy molowe**\n\\[M(\\ce{Na2CO3}) = 106\\ \\mathrm{g/mol}, \\qquad M(\\ce{Na2CO3.10H2O}) = 106 + 10\\cdot 18 = 286\\ \\mathrm{g/mol}\\]\n\n**Krok 2 - ile soli bezwodnej zawiera 21,5 g dekahydratu**\n\\[286\\ \\text{g dekahydratu} - 106\\ \\text{g soli bezwodnej}; \\qquad 21,5\\ \\text{g} - x\\]\n\\[x = \\frac{106\\cdot 21,5}{286} = 7,97\\ \\text{g}\\ \\ce{Na2CO3}\\]\n\n**Krok 3 - ile wody jest w ukladzie**\nRoztwor: 100 g wody + 21,5 g dekahydratu. Dekahydrat wnosi wode krystalizacyjna:\n\\[m_{\\ce{H2O}\\ \\text{kryst.}} = 21,5 - 7,97 = 13,53\\ \\text{g}\\]\nCalkowita masa wody (w przeliczeniu na sol bezwodna):\n\\[m_{\\ce{H2O}} = 100 + 13,53 = 113,53\\ \\text{g}\\]\n\n**Krok 4 - rozpuszczalnosc soli bezwodnej (na 100 g wody)**\n\\[7,97\\ \\text{g}\\ \\ce{Na2CO3} - 113,53\\ \\text{g}\\ \\ce{H2O}; \\qquad S - 100\\ \\text{g}\\ \\ce{H2O}\\]\n\\[S = \\frac{7,97\\cdot 100}{113,53} \\approx \\mathbf{7\\ g\\ \\ce{Na2CO3}\\ /\\ 100\\ g\\ H2O}\\]\n\n## Sposob 2 - przez procent masowy soli w dekahydracie\n\n\\[\\%\\,\\ce{Na2CO3} = \\frac{106}{286}\\cdot 100\\% = 37,06\\%\\]\nW 21,5 g dekahydratu: \\(m(\\ce{Na2CO3}) = 21,5\\cdot 0,3706 \\approx 8,0\\) g; woda krystalizacyjna \\(= 21,5 - 8,0 = 13,5\\) g; 8,0 g soli na \\(100 + 13,5 = 113,5\\) g wody:\n\\[S = \\frac{8,0\\cdot 100}{113,5} \\approx 7,0\\ \\text{g}\\ /\\ 100\\ \\text{g}\\ \\ce{H2O}\\]\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: Bledem jest potraktowanie 21,5 g jako masy soli bezwodnej - to masa **dekahydratu**. Trzeba odjac wode krystalizacyjna i dodac ja do wody-rozpuszczalnika.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **2 pkt** - poprawna metoda, poprawne obliczenia oraz podanie wartosci liczbowej wyniku (w gramach w 100 g wody).\n- **1 pkt** - poprawna metoda, ale blad rachunkowy LUB podanie wyniku w innej jednostce niz gramy.\n- **0 pkt** - bledna metoda albo brak rozwiazania.\n\nWynik wedlug klucza: **ok. 7 g** (ALBO 7,0 g) \\(\\ce{Na2CO3}\\) na 100 g wody. Nalezy zwrocic uwage na zaleznosc wyniku od przyjetych zaokraglen.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-9.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":6,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/10","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"10","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 10. (0-1)\nNa poniższym wykresie przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany NO\nw NO2 od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia p1 i p2. Wydajność tworzenia NO2\njest tym większa, im większa jest wartość równowagowego stopnia przemiany.\nUzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych\nw każdym nawiasie.\nCiśnienie p1 jest (wyższe / niższe) od ciśnienia p2. Przemiana NO w NO2 to reakcja\n(endotermiczna / egzotermiczna), co oznacza, że wartość ΔH tej przemiany jest\n(dodatnia / ujemna).","answer":null,"answer_text":"Zadanie 10. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI Wykorzystywanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.3) stosuje pojęcia: egzoenergetyczny, endoenergetyczny\n[…] do opisu efektów energetycznych przemian;\n4.7) stosuje regułę przekory do jakościowego określenia\nwpływu zmian […] ciśnienia na układ pozostający w stanie\nrównowagi dynamicznej.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie obu zdań.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCiśnienie\np1\njest\n(wyższe / niższe)\nod\nciśnienia\np2.\nPrzemiana\nNO\nw NO2 to reakcja (endotermiczna / egzotermiczna), co oznacza, że wartość ΔH tej\nprzemiany jest (dodatnia / ujemna).","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\n- Zdanie 1: Cisnienie \\(p_1\\) jest **nizsze** od cisnienia \\(p_2\\).\n- Zdanie 2: Przemiana NO w \\(\\ce{NO2}\\) to reakcja **egzotermiczna**, co oznacza, ze wartosc \\(\\Delta H\\) tej przemiany jest **ujemna**.\n\n## Sposob 1 - regula przekory (Le Chateliera)\n\nRownowaga wiaze sie ze zmniejszeniem liczby moli gazu (utlenianie NO do \\(\\ce{NO2}\\)):\n\\[\\ce{2NO + O2 <=> 2NO2}\\]\n\n**Wplyw cisnienia (zdanie 1):** wzrost cisnienia przesuwa rownowage w strone **mniejszej** liczby moli gazu, czyli w strone \\(\\ce{NO2}\\) (wieksza wydajnosc). Skoro przy \\(p_2\\) zawartosc \\(\\ce{NO2}\\) jest wieksza niz przy \\(p_1\\), to \\(p_2 > p_1\\), zatem **\\(p_1\\) jest nizsze od \\(p_2\\)**.\n\n**Wplyw temperatury (zdanie 2):** ze wzrostem temperatury maleje wydajnosc tworzenia \\(\\ce{NO2}\\) (rownowaga przesuwa sie ku substratom). Zgodnie z regula przekory reakcja tworzenia \\(\\ce{NO2}\\) jest **egzotermiczna**, czyli:\n\\[\\Delta H < 0 \\quad\\Rightarrow\\quad \\Delta H\\ \\text{jest ujemna.}\\]\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: Latwo pomylic kierunek przy cisnieniu. Wyzsza wydajnosc \\(\\ce{NO2}\\) odpowiada **wyzszemu** cisnieniu, dlatego \\(p_1\\) (mniejsza wydajnosc \\(\\ce{NO2}\\)) jest **nizsze** niz \\(p_2\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne uzupelnienie obu zdan.\n- **0 pkt** - odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: \\(p_1\\) **nizsze** od \\(p_2\\); przemiana **egzotermiczna**; \\(\\Delta H\\) **ujemna**.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-10.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":7,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/11","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"11","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 11. (0-1)\nNapisz równanie opisanej reakcji tlenku azotu(IV) z wodą, której produktami są kwas\nazotowy(V) i tlenek azotu(II). Napisz wzór reduktora i wzór utleniacza.\nRównanie reakcji:\nWzór reduktora: Wzór utleniacza:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n9.\n10.\n11.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\n0\n10\n20\n30\n40\n50\n60\n70\n80\n90\n100\n0\n200\n400\n600\n800\nRównowagowy stopień przemiany\nNO w NO2\nTemperatura, ºC\np1\np2\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 11. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;\n6.3) wskazuje utleniacz, reduktor […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji oraz poprawne napisanie wzoru reduktora\ni utleniacza.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji: 3NO2 + H2O→2HNO3 + NO\nWzór reduktora: NO2\nWzór utleniacza: NO2","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nRównanie reakcji:\n\n\\[\\ce{3NO2 + H2O -> 2HNO3 + NO}\\]\n\n**Reduktor:** \\(\\ce{NO2}\\)\n\n**Utleniacz:** \\(\\ce{NO2}\\)\n\nJest to reakcja **dysproporcjonowania** - ten sam związek pełni jednocześnie rolę utleniacza i reduktora.\n\n## Sposób 1 - Bilans stopni utlenienia (metoda zmian stopni utlenienia)\n\n**Krok 1: Ustal stopnie utlenienia azotu w substratach i produktach.**\n\n| Związek | Wzór | Stopień utlenienia N |\n| Tlenek azotu(IV) | \\(\\ce{NO2}\\) | **+4** |\n| Kwas azotowy(V) | \\(\\ce{HNO3}\\) | **+5** |\n| Tlenek azotu(II) | \\(\\ce{NO}\\) | **+2** |\n\n**Krok 2: Zidentyfikuj zmiany stopni utlenienia.**\n\n\\[\n\\underset{+4}{\\ce{N}} \\to \\underset{+5}{\\ce{N}} \\quad \\text{(zmiana } +1\\text{)} \\quad \\Rightarrow \\text{utlenianie (oddanie 1e⁻)}\n\\]\n\n\\[\n\\underset{+4}{\\ce{N}} \\to \\underset{+2}{\\ce{N}} \\quad \\text{(zmiana } -2\\text{)} \\quad \\Rightarrow \\text{redukcja (przyjęcie 2e⁻)}\n\\]\n\n**Krok 3: Zbilansuj wymianę elektronów.**\n\nJeden atom N oddaje 1e⁻, jeden atom N przyjmuje 2e⁻. Aby zrównać transfer:\n\n\\[\n2 \\times (+1) = 1 \\times (-2) \\quad \\Rightarrow \\quad 2 \\text{ atomy N ulegają utlenieniu}, \\; 1 \\text{ atom N ulega redukcji}\n\\]\n\nŁącznie: **3 cząsteczki \\(\\ce{NO2}\\)** reagują z \\(\\ce{H2O}\\).\n\n**Krok 4: Zapisz zbilansowane równanie.**\n\n\\[\n\\ce{3NO2 + H2O -> 2HNO3 + NO}\n\\]\n\n**Krok 5: Wskaż utleniacz i reduktor.**\n\nOba to \\(\\ce{NO2}\\) - reakcja dysproporcjonowania:\n- **Reduktor** = \\(\\ce{NO2}\\) (ten, który się utlenia: N: +4 → +5)\n- **Utleniacz** = \\(\\ce{NO2}\\) (ten, który się redukuje: N: +4 → +2)\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy\n\nSprawdzamy równanie \\(\\ce{3NO2 + H2O -> 2HNO3 + NO}\\):\n\n| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |\n| N | 3 | 2 + 1 = **3** ✓ |\n| O | 3×2 + 1 = **7** | 2×3 + 1 = **7** ✓ |\n| H | 2 | 2 ✓ |\n\nWeryfikacja elektronowa:\n\\[\n2 \\text{ atomy N: } +4 \\to +5 \\quad \\Rightarrow \\quad 2 \\times 1e^- = 2e^- \\text{ oddane}\n\\]\n\\[\n1 \\text{ atom N: } +4 \\to +2 \\quad \\Rightarrow \\quad 1 \\times 2e^- = 2e^- \\text{ przyjęte}\n\\]\n\n\\[\n2e^- = 2e^- \\quad ✓\n\\]\n\nBilans atomów i elektronów się zgadza - równanie poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad bilansowania reakcji redoks i ustalania stopni utlenienia pierwiastków.\n\n> 📖 Znajomość pomocnicza: reguły obliczania stopni utlenienia (N w tlenkach i kwasach) - materiał z zakresu podstawowego, nie wymaga karty wzorów.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie często wpisują jako produkty tylko \\(\\ce{HNO3}\\), zapominając o \\(\\ce{NO}\\) - ale wtedy azot nie ma jak zmienić stopnia utlenienia i reakcja nie jest redoks.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Mylenie produktów - reakcja \\(\\ce{NO2 + H2O}\\) bez kontroli stopni utlenienia może być błędnie zapisana jako \\(\\ce{NO2 + H2O -> HNO2 + HNO3}\\) (inna reakcja, inne warunki). Tutaj zadanie wyraźnie precyzuje produkty: \\(\\ce{HNO3}\\) i \\(\\ce{NO}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Trudność z dysproporcjonowaniem - jeśli utleniacz i reduktor to **ten sam związek**, wpisujemy \\(\\ce{NO2}\\) dwukrotnie (jako reduktor i jako utleniacz). To nie jest błąd, to istota dysproporcjonowania.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-11.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":7,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/12","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"12","points":2,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 12. (0-2)\nDo zbiornika, z którego wypompowano powietrze, wprowadzono tlenek azotu(IV) o wzorze\nNO2 i po zamknięciu utrzymywano temperaturę 25 °C do momentu osiągnięcia przez układ\nstanu równowagi opisanej poniższym równaniem:\n2NO2 ⇄ N2O4 ΔH < 0\nZmiany stężenia obu reagentów przedstawiono na poniższym wykresie.\nNa podstawie: J. McMurry, R. Fay, Chemistry, Upper Saddle River 2001.\nOblicz stężeniową stałą równowagi opisanej reakcji w temperaturze 25 °C oraz uzupełnij\nzdanie - wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.\nObliczenia:\nStężeniowa stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze wyższej niż 25 °C jest\n(mniejsza niż / większa niż / taka sama jak) stężeniowa stała równowagi tej reakcji\nw temperaturze 25 °C.\n0,00\n0,02\n0,04\n0,06\n0,08\nStężenie molowe, mol · dm-3\nCzas reakcji\n0,0125\n0,0337\nNO2\nN2O4\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 12. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI Wykorzystywanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.3) stosuje pojęcia: egzoenergetyczny, endoenergetyczny\n[…] do opisu efektów energetycznych przemian;\n4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stan\nrównowagi dynamicznej i stała równowagi; zapisuje\nwyrażenie na stałą równowagi podanej reakcji.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne obliczenie i podanie wyniku jako wielkości niemianowanej oraz poprawne\nuzupełnienie zdania.\n1 pkt - poprawne obliczenie i podanie wyniku jako wielkości niemianowanej oraz błędne\nuzupełnienie zdania albo brak uzupełnienia zdania.\nLUB\n- błędne obliczenie lub podanie wyniku z błędną jednostką albo brak obliczenia oraz\npoprawne uzupełnienie zdania.\n0 p. - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak rozwiązania\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązanie\nStała równowagi reakcji w t = 25 °C:\n2\n4\n2\n2\n4\n2\n[N O ]\n0,0337\n0,0337\n[NO ]\n(0,0125)\n1,5625 10-\n≈\n⋅\n216\nK\nUwaga: Podanie wartości stałej równowagi z jednostką dm3·mol-1 - wynikającą z podstawienia\ndo wyrażenia na K stężenia molowego reagentów - nie skutkuje utratą punktu.\nStężeniowa stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze wyższej niż 25 °C jest\n(mniejsza niż / większa niż / taka sama jak) stężeniowa stała równowagi tej reakcji\nw temperaturze 25 °C.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Stężeniowa stała równowagi:**\n\\[K_c = \\frac{[\\ce{N2O4}]}{[\\ce{NO2}]^2} = \\frac{0{,}0337}{(0{,}0125)^2} \\approx 216 \\text{ dm}^3 \\cdot \\text{mol}^{-1}\\]\n\n**Uzupełnienie zdania** (typowe brzmienie w tej grupie zadań):\nGdy temperatura wzrośnie powyżej 25 °C, stała równowagi Kc **zmaleje** - bo reakcja jest egzotermiczna (ΔH < 0), więc wyższa temperatura przesuwa równowagę w lewo.\n\n## Sposób 1 - Podstawienie do wyrażenia na Kc\n\n**Krok 1 - Napisz wyrażenie na stałą równowagi.**\n\nDla reakcji \\(\\ce{2NO2 <=> N2O4}\\) stała ma postać:\n\n\\[K_c = \\frac{[\\ce{N2O4}]}{[\\ce{NO2}]^2}\\]\n\nProdukty w liczniku, substraty w mianowniku, wykładniki = współczynniki stechiometryczne. Tu \\(\\ce{NO2}\\) ma współczynnik 2, więc stężenie idzie do potęgi 2.\n\n**Krok 2 - Odczytaj stężenia równowagowe z wykresu.**\n\n\\[[\\ce{N2O4}] = 0{,}0337 \\text{ mol/dm}^3\\]\n\\[[\\ce{NO2}] = 0{,}0125 \\text{ mol/dm}^3\\]\n\n**Krok 3 - Podstaw i oblicz.**\n\n\\[K_c = \\frac{0{,}0337}{(0{,}0125)^2}\\]\n\n\\[(0{,}0125)^2 = 1{,}5625 \\cdot 10^{-4}\\]\n\n\\[K_c = \\frac{0{,}0337}{1{,}5625 \\cdot 10^{-4}} = \\frac{3{,}37 \\cdot 10^{-2}}{1{,}5625 \\cdot 10^{-4}} \\approx \\mathbf{215{,}7 \\approx 216 \\text{ dm}^3 \\cdot \\text{mol}^{-1}}\\]\n\n**Krok 4 - Zdanie o wpływie temperatury.**\n\nReakcja \\(\\ce{2NO2 <=> N2O4}\\) ma ΔH < 0 → kierunek w prawo (tworzenie \\(\\ce{N2O4}\\)) jest **egzotermiczny**.\n\nZasada Le Chateliera: wzrost temperatury przesuwa równowagę w kierunku **endotermicznym** (w lewo → rozkład \\(\\ce{N2O4}\\)). Stężenie \\(\\ce{N2O4}\\) maleje, \\(\\ce{NO2}\\) rośnie → wartość \\(K_c\\) **maleje**.\n\n> \\(\\mathbf{K_c \\approx 216 \\text{ dm}^3 \\cdot \\text{mol}^{-1}}\\), po podwyższeniu temperatury \\(K_c\\) **zmaleje**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez podstawienie\n\nSprawdź obliczoną \\(K_c = 216\\) cofając się: ile by wynosiło \\([\\ce{NO2}]\\), gdyby \\([\\ce{N2O4}] = 0{,}0337\\)?\n\n\\[[\\ce{NO2}]^2 = \\frac{[\\ce{N2O4}]}{K_c} = \\frac{0{,}0337}{216} = 1{,}560 \\cdot 10^{-4}\\]\n\n\\[[\\ce{NO2}] = \\sqrt{1{,}560 \\cdot 10^{-4}} = 0{,}01249 \\approx 0{,}0125 \\text{ mol/dm}^3\\]\n\nZgadza się z wykresem ✓ - obliczenie poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów (ogólna zasada) - wyrażenie na stałą równowagi:**\n\nDla reakcji \\(a\\ce{A} + b\\ce{B} \\ce{<=>} c\\ce{C} + d\\ce{D}\\):\n\n\\[K_c = \\frac{[\\ce{C}]^c \\cdot [\\ce{D}]^d}{[\\ce{A}]^a \\cdot [\\ce{B}]^b}\\]\n\nWzór ten wynika z definicji stanu równowagi chemicznej - na egzaminie maturzysta powinien go znać na pamięć (nie ma go dosłownie w karcie jako gotowy, ale karta wzorów CKE EM2023 **str. 13** podaje stałe termodynamiczne i definicje stanu równowagi w kontekście obliczeń).\n\n> ⚠️ Zwróć uwagę na jednostki: gdy liczba moli po obu stronach jest różna (tu: 2 mole substratów → 1 mol produktu), \\(K_c\\) ma jednostki (\\(\\text{dm}^3 \\cdot \\text{mol}^{-1}\\)).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Pułapka 1:** Odwrócenie ułamka - umieszczenie \\([\\ce{NO2}]^2\\) w liczniku zamiast mianowniku. Pamiętaj: **produkty w liczniku, substraty w mianowniku**.\n\n> ⚠️ **Pułapka 2:** Pominięcie wykładnika 2 przy \\([\\ce{NO2}]\\). Współczynnik stechiometryczny z równania (tu: 2) = potęga w wyrażeniu na \\(K_c\\). Błąd daje \\(K_c \\approx 2{,}70\\) - zupełnie inna wartość.\n\n> ⚠️ **Pułapka 3:** Rozumowanie o wpływie temperatury na \\(K_c\\). Temperatura zmienia wartość \\(K_c\\)! Koncentracja, ciśnienie i obecność katalizatora **nie zmieniają** \\(K_c\\) - tylko przesuwają równowagę przy stałym \\(K_c\\). Temperatura zmienia \\(K_c\\) i przesuwa równowagę.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-12.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":8,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/13","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"13","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13.\nRoztwory zawierające porównywalne liczby drobin kwasu Brønsteda i sprzężonej\nz nim zasady są nazywane roztworami buforowymi. Przykładem jest bufor octanowy. Kwasem\nBrønsteda są w nim cząsteczki CH3COOH, a zasadą - jony CH3COO- pochodzące z całkowicie\nzdysocjowanej soli, np. octanu sodu. Wprowadzenie do roztworu buforowego mocnego kwasu\nskutkuje zmniejszeniem stężenia zasady i wzrostem stężenia sprzężonego z nią kwasu. Dodatek\nmocnej zasady prowadzi do zmniejszenia stężenia kwasu i wzrostu stężenia sprzężonej zasady.\nWartość pH buforu praktycznie nie zależy od jego stężenia i nieznacznie się zmienia podczas\ndodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13.\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stan\nrównowagi dynamicznej […];\n4.8) klasyfikuje substancje do kwasów lub zasad zgodnie\nz teorią Brønsteda-Lowry’ego.\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.10) pisze równania reakcji: zobojętniania […] w formie […]\njonowej (pełnej i skróconej).","solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-13.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":9,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/13.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"13.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13.1. (0-1)\nNapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas dodawania\nmocnej zasady (OH )\n- do buforu octanowego oraz uzupełnij zdanie - wybierz\ni podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.\nRównanie reakcji z mocną zasadą:\nPo wprowadzeniu mocnego kwasu do buforu octanowego stężenie jonów octanowych\n(wzrośnie / zmaleje / nie ulegnie zmianie).","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13.1. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie jonowej skróconej równania reakcji z mocną zasadą oraz\npoprawne uzupełnienie zdania.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji z mocną zasadą:\nCH3COOH + OH\n- ⇄ CH3COO\n- + H2O\nPo wprowadzeniu mocnego kwasu do buforu octanowego stężenie jonów octanowych\n(wzrośnie / zmaleje / nie ulegnie zmianie).","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\n**Rownanie reakcji buforu octanowego z mocna zasada (forma jonowa skrocona):**\n\\[\\ce{CH3COOH + OH^- <=> CH3COO^- + H2O}\\]\n\n**Uzupelnienie zdania:** Po wprowadzeniu mocnego **kwasu** do buforu octanowego stezenie jonow octanowych **zmaleje**.\n\n## Sposob 1 - dzialanie buforu\n\nBufor octanowy zawiera porownywalne ilosci kwasu \\(\\ce{CH3COOH}\\) i sprzezonej zasady \\(\\ce{CH3COO^-}\\).\n\n**Reakcja z dodana mocna zasada (\\(\\ce{OH^-}\\)):** jony \\(\\ce{OH^-}\\) sa wiazane przez slaby kwas obecny w buforze:\n\\[\\ce{CH3COOH + OH^- <=> CH3COO^- + H2O}\\]\nDzieki temu pH praktycznie nie wzrasta.\n\n**Reakcja z dodanym mocnym kwasem (\\(\\ce{H+}\\)):** jony \\(\\ce{H+}\\) sa wiazane przez sprzezona zasade octanowa:\n\\[\\ce{CH3COO^- + H+ -> CH3COOH}\\]\nW tym procesie jony octanowe \\(\\ce{CH3COO^-}\\) sa zuzywane, wiec ich stezenie **zmaleje** (a stezenie \\(\\ce{CH3COOH}\\) wzrosnie).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne napisanie w formie jonowej skroconej rownania reakcji z mocna zasada **oraz** poprawne uzupelnienie zdania.\n- **0 pkt** - odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: rownanie z mocna zasada **\\(\\ce{CH3COOH + OH^- <=> CH3COO^- + H2O}\\)**; po dodaniu mocnego kwasu stezenie jonow octanowych **zmaleje**.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-13.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":9,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/13.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"13.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13.2. (0-1)\nPrzeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano jednakowe objętości wodnych\nroztworów różnych substancji. Wszystkie roztwory miały jednakowe stężenie molowe.\nMieszaniny przygotowano zgodnie z poniższym schematem.\nroztwór I\nroztwór II\nroztwór III\nroztwór IV\nKtóre z przygotowanych roztworów są buforami? Napisz ich numery.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n12.\n13.1. 13.2.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nHCl (aq)\nNaCl (aq)\nNH3 (aq)\nNH4Cl (aq)\nNa2HPO4 (aq)\nNaH2PO4 (aq)\nNa2SO4 (aq)\nK2SO4 (aq)\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13.2. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i napisanie numerów roztworów buforowych.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nII, III","solution":"## Poprawna odpowiedz: roztwory buforowe to **II i III**\n\n## Sposob 1 - definicja roztworu buforowego\n\nRoztwor buforowy zawiera **slaby kwas i jego sprzezona zasade** (lub slaba zasade i sprzezony kwas) w porownywalnych ilosciach. Praktycznie powstaje, gdy zmiesza sie:\n- slaby kwas z jego sola (np. \\(\\ce{CH3COOH}\\) + \\(\\ce{CH3COONa}\\)),\n- slaby kwas z mocna zasada uzyta w **niedomiarze**,\n- slaba zasade z jej sola (np. \\(\\ce{NH3}\\) + \\(\\ce{NH4Cl}\\)).\n\n**Nie sa buforami** uklady: mocny kwas + mocna zasada, oraz slaby kwas zobojetniony **calkowicie** mocna zasada (zostaje sama sol).\n\nPo przylozeniu tego kryterium do roztworow z arkusza wlasciwosci buforowe maja roztwory **II** oraz **III**.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawny wybor i napisanie numerow roztworow buforowych.\n- **0 pkt** - odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza poprawna odpowiedz to **II, III**.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-13.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":9,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/14","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"14","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 14.\nZmieszano 100 cm3 wodnego roztworu Ba(OH)2 o stężeniu 0,2 mol∙dm-3 z 40 cm3 wodnego\nroztworu HCl o stężeniu 0,8 mol∙dm-3. W mieszaninie przebiegła reakcja opisana poniższym\nrównaniem:\nH3O+ +\nOH → 2H2O","answer":null,"answer_text":null,"solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-14.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/14.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"14.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 14.1. (0-2)\nOblicz pH powstałego roztworu w temperaturze 25 °C. W obliczeniach przyjmij, że\nobjętość tego roztworu jest sumą objętości roztworów Ba(OH)2 i HCl. Wynik końcowy\nzaokrąglij do drugiego miejsca po przecinku.\nObliczenia:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 14.1. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stan\nrównowagi dynamicznej i stała równowagi [ ];\n4.9) interpretuje wartości […] pH […].\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.2) wykonuje obliczenia związane z przygotowaniem […]\nroztworów z zastosowaniem pojęć stężenie […] molowe;\n5.7) przewiduje odczyn roztworu po reakcji […] substancji\nzmieszanych w ilościach stechiometrycznych […].\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku\njako wielkości niemianowanej z odpowiednią dokładnością.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n- popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego.\nLUB\n- podanie wyniku z jednostką.\nLUB\n- podanie wyniku z niepoprawną dokładnością.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej\nmetody i poprawnych obliczeń.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozwiązanie I:\nLiczba moli jonów H + i OH - w roztworach, które zmieszano:\nn\nH = 0,04 dm3· 0,8 mol · dm-3 = 0,032 mola\nn\nOH = 2 · 0,1 dm3· 0,2 mol · dm-3= 0,04 mola\nJonów OH - użyto w nadmiarze, po reakcji liczba moli i stężenie wynoszą:\nn\nOH = 0,04 mola - 0,032 mola = 0,008 mola\n[OH -] =\n-3\n0,008mol\n0,14dm\n= 0,057 mol · dm-3\nObliczenie wartości pH roztworu:\npOH = -log[OH -] = -log(0,057) = -log(0,57 ·10-1) = -log0,57 - log10-1= 0,244 +1 = 1,244\npH + pOH = 14  pH = 14 - pOH\npH = 14 - 1,244 = 12,756 = 12,76\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nRozwiązanie II:\nLiczba moli jonów H + i OH -, które zmieszano:\nn\nH = 0,04 dm3· 0,8 mol · dm-3 = 0,032 mola\nn\nOH = 2 · 0,1 dm3· 0,2 mol · dm-3= 0,04 mola\nJonów OH - użyto w nadmiarze, po reakcji ich liczba i stężenie wynoszą:\nn\nOH = 0,04 mola - 0,032 mola = 0,008 mola\n[OH -] =\n-3\n0,008mol\n0,14dm\n= 0,057 mol · dm-3\n1\n4\n1\n0\n]\n[\nO\nH\n]\n[\nH\n⋅\n1\n2\n1\n4\n1\n0\n0\n,\n1\n8\n0\n,\n0\n5\n7\n1\n0\n]\nH\n⋅\n[\nObliczenie wartości pH roztworu:\npH = -log[H + ] = -log(0,18·10-12) = -log0,18 - log10-12= 0,745 +12 = 12,75","solution":"## Poprawna odpowiedź: pH = 12,76\n\n## Sposób 1 - Bilans moli, nadmiar zasady → pOH → pH\n\n**Krok 1: Oblicz mole jonów OH⁻ z Ba(OH)₂**\n\n\\(\\ce{Ba(OH)2 -> Ba^{2+} + 2OH-}\\)\n\n\\[n(\\ce{Ba(OH)2}) = 0{,}2 \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3} \\cdot 0{,}100 \\text{ dm}^3 = 0{,}020 \\text{ mol}\\]\n\n\\[n(\\ce{OH-}) = 2 \\cdot 0{,}020 = 0{,}040 \\text{ mol}\\]\n\n**Krok 2: Oblicz mole jonów H₃O⁺ z HCl**\n\n\\(\\ce{HCl -> H+ + Cl-}\\)\n\n\\[n(\\ce{HCl}) = 0{,}8 \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3} \\cdot 0{,}040 \\text{ dm}^3 = 0{,}032 \\text{ mol}\\]\n\n\\[n(\\ce{H3O+}) = 0{,}032 \\text{ mol}\\]\n\n**Krok 3: Sprawdź, który reagent jest w nadmiarze**\n\nReakcja: \\(\\ce{H3O+ + OH- -> 2H2O}\\) (stosunek 1:1)\n\n| | \\(\\ce{H3O+}\\) | \\(\\ce{OH-}\\) |\n| Przed reakcją | 0,032 mol | 0,040 mol |\n| Reaguje | -0,032 mol | -0,032 mol |\n| **Po reakcji** | **0 mol** | **0,008 mol** |\n\n**Nadmiar wynosi \\(n(\\ce{OH-}) = 0{,}008 \\text{ mol}\\)** → roztwór jest zasadowy.\n\n**Krok 4: Stężenie OH⁻ w roztworze końcowym**\n\n\\[V_{\\text{całk.}} = 100 + 40 = 140 \\text{ cm}^3 = 0{,}140 \\text{ dm}^3\\]\n\n\\[c(\\ce{OH-}) = \\frac{0{,}008 \\text{ mol}}{0{,}140 \\text{ dm}^3} = \\frac{2}{35} \\approx 0{,}05714 \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}\\]\n\n**Krok 5: Oblicz pOH, a następnie pH**\n\n\\[pOH = -\\log c(\\ce{OH-}) = -\\log\\frac{2}{35} = \\log\\frac{35}{2} = \\log 17{,}5\\]\n\n\\[\\log 17{,}5 = \\log 7 + \\log \\frac{10}{4} = 0{,}8451 + 1 - 0{,}6021 = 1{,}2430\\]\n\n\\[pOH = 1{,}2430\\]\n\n\\[pH = 14 - pOH = 14 - 1{,}2430 = \\mathbf{12{,}76}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja: sprawdzenie przez Kw\n\nZe znalezionego pH = 12,76:\n\n\\[pOH = 14 - 12{,}76 = 1{,}24\\]\n\n\\[c(\\ce{OH-}) = 10^{-1{,}24} \\approx 0{,}0575 \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}\\]\n\nSprawdzam iloczyn jonowy wody:\n\n\\[[\\ce{H+}] \\cdot [\\ce{OH-}] = K_w = 10^{-14}\\]\n\n\\[[\\ce{H+}] = \\frac{10^{-14}}{0{,}0575} \\approx 1{,}74 \\cdot 10^{-13} \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}\\]\n\n\\[pH = -\\log(1{,}74 \\cdot 10^{-13}) = 13 - 0{,}24 = 12{,}76 \\checkmark\\]\n\nWynik zgodny - obliczenia poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Iloczyn jonowy wody:**\n\\[K_w = [\\ce{H3O+}][\\ce{OH-}] = 10^{-14} \\quad (25°C)\\]\n\\[pH + pOH = 14\\]\nUżyliśmy tego związku w kroku 5 do przejścia z pOH na pH.\n\n📖 **Karta wzorów str. 10 - Tabela logarytmów:**\nOdczytujemy wartości \\(\\log 2 = 0{,}3010\\), \\(\\log 7 = 0{,}8451\\) - potrzebne do wyliczenia \\(\\log 17{,}5\\).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{Ba(OH)2}\\) dysocjuje na **dwa** jony OH⁻, nie jeden! Najczęstszy błąd to wzięcie \\(n(\\ce{OH-}) = 0{,}020\\) zamiast \\(0{,}040\\) mol - wtedy wychodzi nadmiar kwasu i uczeń dostaje pH < 7, co jest błędne.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Objętość roztworu końcowego to **suma** obu objętości = 140 cm³. Nie przeliczaj na dm³ pochopnie - pamiętaj, że 140 cm³ = 0,140 dm³ (dzielisz przez 1000).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pisz pH = 12,757 - zadanie wymaga zaokrąglenia **do drugiego miejsca po przecinku**, więc poprawna odpowiedź to **12,76**, nie 12,757.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-14.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/14.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"14.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 14.2. (0-1)\nWpisz do poniższej tabeli wartości stężenia molowego jonów baru i jonów chlorkowych\nw otrzymanym roztworze.\n[Ba\n2 ], mol ∙ dm 3\n[Cl -], mol ∙ dm 3","answer":null,"answer_text":"Zadanie 14.2. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.2) wykonuje obliczenia związane z przygotowaniem […]\nroztworów z zastosowaniem pojęć stężenie […] molowe.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n[Ba2+], mol ∙ dm-3\n[Cl -], mol ∙ dm-3\n0,143\n0,229\nUwaga: Podanie wartości stężenia molowego jonów z mniejszą dokładnością (z poprawnym\nzaokrągleniem) nie skutkuje utratą punktu.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| [Ba²⁺], mol·dm⁻³ | [Cl⁻], mol·dm⁻³ |\n| **≈ 0,14** (dokładnie 1/7) | **≈ 0,23** (dokładnie 0,032/0,140) |\n\n## Sposób 1 - Mole jonów z danych zadania 14.1 + objętość końcowa\n\nDane (z części 14.1): zmieszano **100 cm³** roztworu \\(\\ce{Ba(OH)2}\\) o stężeniu **0,2 mol·dm⁻³** z **40 cm³** roztworu \\(\\ce{HCl}\\) o stężeniu **0,8 mol·dm⁻³**. W mieszaninie zaszła tylko reakcja zobojętniania:\n\\[\\ce{H3O+ + OH^- -> 2H2O}\\]\n\n**Krok 1 - Mole jonów baru.**\n\nDysocjacja: \\(\\ce{Ba(OH)2 -> Ba^2+ + 2OH^-}\\). Jon \\(\\ce{Ba^2+}\\) jest jonem niereagującym (spektatorem) - nie bierze udziału w zobojętnianiu i nie wytrąca się (w roztworze nie ma jonów, z którymi \\(\\ce{Ba^2+}\\) dawałby osad).\n\n\\[n(\\ce{Ba^2+}) = c \\cdot V = 0{,}2~\\tfrac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3} \\cdot 0{,}100~\\text{dm}^3 = 0{,}020~\\text{mol}\\]\n\n**Krok 2 - Mole jonów chlorkowych.**\n\nDysocjacja: \\(\\ce{HCl -> H+ + Cl^-}\\). Jon \\(\\ce{Cl^-}\\) jest jonem spektatorem - również zostaje w roztworze w całości.\n\n\\[n(\\ce{Cl^-}) = c \\cdot V = 0{,}8~\\tfrac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3} \\cdot 0{,}040~\\text{dm}^3 = 0{,}032~\\text{mol}\\]\n\n**Krok 3 - Objętość roztworu końcowego.**\n\n\\[V = 100~\\text{cm}^3 + 40~\\text{cm}^3 = 140~\\text{cm}^3 = 0{,}140~\\text{dm}^3\\]\n\n**Krok 4 - Stężenia molowe jonów.**\n\n\\[[\\ce{Ba^2+}] = \\frac{n(\\ce{Ba^2+})}{V} = \\frac{0{,}020~\\text{mol}}{0{,}140~\\text{dm}^3} = \\frac{1}{7} \\approx 0{,}14~\\tfrac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}\\]\n\n\\[[\\ce{Cl^-}] = \\frac{n(\\ce{Cl^-})}{V} = \\frac{0{,}032~\\text{mol}}{0{,}140~\\text{dm}^3} \\approx 0{,}23~\\tfrac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja bilansem ładunków\n\nW roztworze końcowym (zasadowym, nadmiar \\(\\ce{OH^-}\\) = 0,008 mol z części 14.1) obecne są jony: \\(\\ce{Ba^2+}\\), \\(\\ce{Cl^-}\\), \\(\\ce{OH^-}\\) (oraz śladowe \\(\\ce{H3O+}\\)). Sprawdzamy elektroobojętność w molach:\n\n- ładunek dodatni: \\(2 \\cdot n(\\ce{Ba^2+}) = 2 \\cdot 0{,}020 = 0{,}040\\) mol ładunku\n- ładunek ujemny: \\(n(\\ce{Cl^-}) + n(\\ce{OH^-}) = 0{,}032 + 0{,}008 = 0{,}040\\) mol ładunku\n\nBilans się zamyka (0,040 = 0,040), co potwierdza poprawność liczby moli \\(\\ce{Ba^2+}\\) i \\(\\ce{Cl^-}\\), a tym samym ich stężeń.\n\n> ℹ️ **Nota:** W tym obiekcie pytania nie zapisano oficjalnego schematu oceniania CKE, dlatego powyższe wartości wyprowadzono bezpośrednio z danych zadania (część 14.1). Akceptowany jest zarówno zapis ułamkowy (1/7), jak i przybliżony dziesiętny (0,14 oraz 0,23 mol·dm⁻³).\n\n## Co zapamiętać\n\n> ⚠️ \\(\\ce{Ba^2+}\\) i \\(\\ce{Cl^-}\\) to jony spektatorowe - w czystej reakcji zobojętniania nie wytrącają się ani nie reagują, więc ich liczba moli się nie zmienia; maleje tylko stężenie wskutek rozcieńczenia (objętość = suma 100 + 40 = 140 cm³).\n\n> ⚠️ Z 1 mola \\(\\ce{Ba(OH)2}\\) powstaje 1 mol \\(\\ce{Ba^2+}\\) (nie 2!), a z 1 mola \\(\\ce{HCl}\\) - 1 mol \\(\\ce{Cl^-}\\). Współczynnik 2 z dysocjacji \\(\\ce{Ba(OH)2}\\) dotyczy jonów \\(\\ce{OH^-}\\), a nie \\(\\ce{Ba^2+}\\).\n\n> ⚠️ Stężenia liczymy względem **objętości końcowej** 0,140 dm³, a nie objętości wyjściowej każdego roztworu.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-14.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/15","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"15","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 15. (0-1)\nWiększość kationów metali występuje w roztworze wodnym w postaci jonów kompleksowych,\ntzw. akwakompleksów, w których cząsteczki wody otaczają jon metalu, czyli są ligandami.\nDodanie do takiego roztworu reagenta, który z kationami danego metalu tworzy trwalsze\nkompleksy niż woda, powoduje wymianę ligandów. Kompleksy mogą mieć różne barwy,\nzależnie od rodzaju ligandów, np. jon\n3\nFe\ntworzy z jonami fluorkowymi\nF kompleks\nbezbarwny, a z jonami tiocyjanianowymi (rodankowymi) SCN- - krwistoczerwony.\nW dwóch probówkach znajdował się wodny roztwór chlorku żelaza(III). Do pierwszej\nprobówki wsypano niewielką ilość stałego fluorku potasu, co poskutkowało odbarwieniem\nżółtego roztworu, a następnie do obu probówek dodano wodny roztwór rodanku potasu\n(KSCN). Stwierdzono, że tylko w probówce drugiej pojawiło się krwistoczerwone zabarwienie.\nMCH_1R\nW badanych roztworach występowały jony kompleksowe żelaza(III):\nI rodankowy II fluorkowy III akwakompleks\nUszereguj wymienione jony kompleksowe zgodnie ze wzrostem ich trwałości. Napisz\nw odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.\nnajmniejsza trwałość największa trwałość","answer":null,"answer_text":"Zadanie 15. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n5. Roztwory i reakcje w roztworach wodnych. Zdający:\n5.11) projektuje […] doświadczenia pozwalające otrzymać\n[…] sole.\n7. Metale. Zdający:\n7.3) analizuje […] właściwości […] chemiczne metali […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uszeregowanie jonów kompleksowych.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nIII, I, II\nALBO\nakwakompleks, rodankowy, fluorkowy","solution":"## Poprawna odpowiedź: III, I, II\n\n(od najmniej trwałego do najbardziej trwałego: akwakompleks → rodankowy → fluorkowy)\n\n## Sposób 1 - Teoria HSAB (twarde-miękkie kwasy i zasady)\n\n**Kluczowa obserwacja:** \\(\\ce{Fe^3+}\\) to kation o małym promieniu, wysokim ładunku (+3) i niskiej polaryzowalności → **twardy kwas Lewisa (HSAB)**.\n\nTrwałość kompleksu zależy od dopasowania twardości kwasu (metalu) i zasady (liganda):\n\n| Ligand | Zasada Lewisa | Charakter HSAB | Liczy do Fe³⁺ |\n| \\(\\ce{H2O}\\) | akwakompleks III | twarda, ale słaba | bardzo słaba → najmniej trwały |\n| \\(\\ce{SCN^-}\\) | rodankowy I | umiarkowanie miękka | umiarkowana → średnio trwały |\n| \\(\\ce{F^-}\\) | fluorkowy II | **najtwardsza** z popularnych ligandów | **najlepsza** do Fe³⁺ → najtrwalszy |\n\n**Zasada HSAB:** twardy kwas + twarda zasada → **duża trwałość kompleksu**.\n\nStałe trwałości (log β₁) potwierdzają:\n\n\\[\n\\log\\beta_1\\bigl[\\ce{Fe(H2O)6^3+}\\bigr] = 0 \\quad \\text{(wartość odniesienia)}\n\\]\n\n\\[\n\\log\\beta_1\\bigl[\\ce{Fe(SCN)^2+}\\bigr] \\approx 2{,}3\n\\]\n\n\\[\n\\log\\beta_1\\bigl[\\ce{FeF^2+}\\bigr] \\approx 6{,}0\n\\]\n\n**Kolejność rosnącej trwałości: III < I < II**\n\n## Sposób 2 - Obserwacja doświadczalna (weryfikacja)\n\nTo klasyczna demonstracja laboratoryjna:\n\n**Krok 1.** Dodanie \\(\\ce{SCN^-}\\) do roztworu \\(\\ce{Fe^3+}\\) (akwakompleks III) daje intensywnie **czerwone** zabarwienie → powstaje rodankowy jon kompleksowy (I).\n\n\\[\n\\ce{[Fe(H2O)6]^3+ + SCN^- -> [Fe(SCN)]^2+ + H2O}\n\\]\n\n→ Równowaga przesuwa się w prawo: **rodankowy (I) trwalszy niż akwakompleks (III)**.\n\n**Krok 2.** Dodanie nadmiaru \\(\\ce{F^-}\\) do czerwonego roztworu rodankowego **odbarwia** go do bezbarwna/żółtawy → kompleks fluorkowy (II) wyparł rodankowy (I).\n\n\\[\n\\ce{[Fe(SCN)]^2+ + F^- -> [FeF]^2+ + SCN^-}\n\\]\n\n→ Równowaga przesuwa się w prawo: **fluorkowy (II) trwalszy niż rodankowy (I)**.\n\n**Wniosek z obu etapów:** III → I → II (rosnąca trwałość). ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE EM2023. Wystarczy znajomość teorii HSAB i budowy kompleksów żelaza - to wiedza z zakresu chemii nieorganicznej.\n\n> 📖 Pomocniczo: **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy** potwierdza, że Fe ma Z=26, konfigurację elektronową d⁵ (dla Fe³⁺) → brak efektu pola krystalicznego z preferencją miękkich ligandów → typowy twardy kwas.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{SCN^-}\\) (rodankian) bywa mylnie uznawany za silniejszy ligand niż \\(\\ce{F^-}\\), bo daje intensywny czerwony kolor. Intensywność barwy to kwestia absorpcji światła, **nie trwałości** kompleksu!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Akwakompleks \\(\\ce{[Fe(H2O)6]^3+}\\) jest \"wyjściowym\" stanem żelaza w roztworze wodnym - ma najniższą trwałość spośród tych trzech, bo woda to bardzo słaby ligand.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reguła HSAB (twarde z twardym → trwały kompleks) działa w przeciwną stronę dla metali miękkich jak Hg²⁺, Pt²⁺ - tam \\(\\ce{F^-}\\) byłby słabym ligandem. Do Fe³⁺ stosujemy logikę: twardy metal → najtrwalszy kompleks z najtwardszą zasadą (\\(\\ce{F^-}\\)).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-15.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/16","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"16","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 16. (0-2)\nW laboratorium tlenek wapnia można otrzymać ze szczawianu wapnia o wzorze CaC2O4.\nSzczawian wapnia ulega termicznemu rozkładowi, który przebiega zgodnie z poniższym\nrównaniem:\nCaC2O4 → CaCO3 + CO\nDalsze ogrzewanie, w wyższej temperaturze, prowadzi do rozkładu węglanu wapnia:\nCaCO3 → CaO + CO2\nPróbkę szczawianu wapnia o masie 12,8 g umieszczono w tyglu pod wyciągiem i poddano\nprażeniu. Po pewnym czasie proces przerwano, a następnie ostudzono tygiel, zważono jego\nzawartość i zbadano skład mieszaniny poreakcyjnej. Stwierdzono, że masa zawartości tygla\nzmalała o 6,32 g i że otrzymana mieszanina nie zawierała szczawianu wapnia.\nOblicz w procentach masowych zawartość tlenku wapnia w mieszaninie otrzymanej po\nprzerwaniu prażenia.\nObliczenia:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n14.1. 14.2.\n15.\n16.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n2\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 16. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n1. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający:\n1.6) wykonuje obliczenia z uwzględnieniem […] mola\ndotyczące: mas substratów i produktów (stechiometria\nwzorów i równań chemicznych) […].\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku\nw procentach masowych.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n- popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego.\nLUB\n- niepodanie wyniku w procentach masowych.\n0 p. - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozwiązanie I:\n1\nszczawianu wapnia\n128 g mol-\n⋅\nM\n\nszczawianu wapnia\n0,1 mol\nn\n\n\nCO\n0,1mola\nn\n 2,8 g CO\n6,32 g - 2,8 g = 3,52 g  0,08 mola CO2\nprzereagowało 0,08 mola CaCO3  powstało 0,08 mola CaO  4,48 g CaO\n4,48 100%\n%CaO\n69,1%\n12,8\n6,32\n⋅\n%CaO = 69,1(%)\nRozwiązanie II:\n12,8 g szczawianu - x\n128 g szczawianu - 100 g\nx = 10 g węglanu\nCaCO3\nCaO\nCO2\nn0\n10\n100\n0\n0\nΔn\n-x\nx\nx\nnk\n10\n100 - x\nx\nx\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nMasa po prażeniu 12,8 - 6,32 = 6,48 g\n൬10\n100 - x൰100 + 56x = 6,48\n10 - 100x + 56x = 6,48\n44x = 3,52\nX = 0,08 mol, czyli zawartość procentowa tlenku wapnia % CaO = 0,08∙56\n6,48\n.100 = 69,14(%)","solution":"## Poprawna odpowiedz: zawartosc \\(\\ce{CaO}\\) \\(\\approx\\) **69,1 %** masowych\n\n## Sposob 1 - bilans masy i moli\n\n**Dane:** masa probki szczawianu \\(\\ce{CaC2O4}\\) = 12,8 g; masa zawartosci tygla zmalala o 6,32 g (ubytek = wydzielone CO i \\(\\ce{CO2}\\)). Rozklad:\n\\[\\ce{CaC2O4 -> CaCO3 + CO}\\qquad \\ce{CaCO3 -> CaO + CO2}\\]\n\n**Krok 1 - mole szczawianu**\n\\[M(\\ce{CaC2O4}) = 40 + 2\\cdot 12 + 4\\cdot 16 = 128\\ \\mathrm{g/mol}; \\qquad n = \\frac{12,8}{128} = 0,1\\ \\text{mol}\\]\n\n**Krok 2 - pierwszy etap (calkowity rozklad do \\(\\ce{CaCO3}\\) + CO)**\n\\[m(\\ce{CO}) = 0,1\\cdot 28 = 2,8\\ \\text{g}\\]\n\n**Krok 3 - drugi etap (ile \\(\\ce{CO2}\\) sie wydzielilo)**\n\\[m(\\ce{CO2}) = 6,32 - 2,8 = 3,52\\ \\text{g} \\quad\\Rightarrow\\quad n(\\ce{CO2}) = \\frac{3,52}{44} = 0,08\\ \\text{mol}\\]\nTyle samo \\(\\ce{CaCO3}\\) (0,08 mol) rozlozylo sie do \\(\\ce{CaO}\\):\n\\[m(\\ce{CaO}) = 0,08\\cdot 56 = 4,48\\ \\text{g}\\]\n\n**Krok 4 - masa mieszaniny po przerwaniu prazenia i procent \\(\\ce{CaO}\\)**\n\\[m_{\\text{mieszaniny}} = 12,8 - 6,32 = 6,48\\ \\text{g}; \\qquad \\%\\,\\ce{CaO} = \\frac{4,48}{6,48}\\cdot 100\\% = \\mathbf{69,1\\%}\\]\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: W chwili przerwania prazenia w tyglu sa rownoczesnie \\(\\ce{CaO}\\) i pozostaly nierozlozony \\(\\ce{CaCO3}\\). Procent liczymy wzgledem **calej masy mieszaniny poreakcyjnej** (6,48 g), a nie wzgledem masy poczatkowej probki.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **2 pkt** - poprawna metoda, poprawne obliczenia oraz podanie wyniku w procentach masowych.\n- **1 pkt** - poprawna metoda, ale blad rachunkowy LUB niepodanie wyniku w procentach masowych.\n- **0 pkt** - bledna metoda albo brak rozwiazania.\n\nWynik wedlug klucza: **\\(\\%\\,\\ce{CaO} = 69,1\\%\\)** (ALBO 69,14%). Nalezy zwrocic uwage na zaleznosc wyniku od przyjetych zaokraglen.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-16.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":11,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/17","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"17","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17.\nW celu porównania reaktywności różnych metali wykonano doświadczenie, w którym płytkę\nz metalu M zważono i umieszczono w naczyniu zawierającym wodny roztwór pewnej soli.\nW wyniku zachodzącej reakcji roztwór się odbarwił. Płytkę wyjęto, opłukano wodą\ndestylowaną, wysuszono i zważono ponownie. Ustalono, że w wyniku reakcji masa płytki\nzmalała.","answer":null,"answer_text":null,"solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-17.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/17.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"17.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17.1. (0-1)\nWybierz i podkreśl jeden symbol metalu w zestawie I i jeden wzór odczynnika\nw zestawie II, tak aby otrzymać schemat przeprowadzonego doświadczenia.\nSchemat doświadczenia:\nZestaw I: Ag / Al / Au / Sn\nZestaw II: Al(NO3)3 (aq) / CuSO4 (aq) / AgNO3 (aq)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 17.1. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n7. Metale. Zdający:\n7.5) przewiduje kierunek przebiegu reakcji metali z […]\nroztworami soli, na podstawie danych zawartych w szeregu\nnapięciowym metali;\n7.6) projektuje […] doświadczenie, którego wynik pozwoli\nporównać aktywność chemiczną metali […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i podkreślenie symbolu metalu oraz wzoru odczynnika.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nZestaw I: Ag / Al / Au / Sn\nZestaw II: Al(NO3)3 (aq) / CuSO4 (aq) / AgNO3 (aq)","solution":"## Poprawna odpowiedź: Metal M = **Sn**, odczynnik = **CuSO₄(aq)**\n\nReakcja: \\(\\ce{Sn + CuSO4 -> SnSO4 + Cu}\\)\n\n## Sposób 1 - analiza warunków doświadczenia (eliminacja)\n\nDoświadczenie stawia **dwa twarde warunki**:\n1. Roztwór się **odbarwił** → w roztworze musiał być kolorowy jon, który zanika\n2. Masa płytki **zmalała** → metal płytki musi rozpuszczać się szybciej (masowo), niż wytrąca się metal z roztworu\n\n**Krok 1 - wybór odczynnika z kolorowym roztworem**\n\n| Odczynnik | Barwa | Może się odbarwić? |\n| \\(\\ce{Al(NO3)3(aq)}\\) | bezbarwny | ✗ nie ma czego odbarwiać |\n| \\(\\ce{CuSO4(aq)}\\) | **niebieski** (\\(\\ce{Cu^2+}\\)) | ✓ gdy \\(\\ce{Cu^2+}\\) zostaje wytrącony jako Cu |\n| \\(\\ce{AgNO3(aq)}\\) | bezbarwny | ✗ nie ma czego odbarwiać |\n\n**Wniosek**: odczynnik to \\(\\ce{CuSO4(aq)}\\).\n\n**Krok 2 - wybór metalu, który reaguje z \\(\\ce{CuSO4}\\) i daje SPADEK masy płytki**\n\nMetal musi być **bardziej reaktywny niż Cu** (żeby wyprzeć Cu z roztworu). Z zestawu I:\n\n| Metal | Reaktywność vs Cu | Reakcja z \\(\\ce{CuSO4}\\) |\n| Ag | mniej reaktywny | brak reakcji ✗ |\n| Au | mniej reaktywny | brak reakcji ✗ |\n| Al | bardziej reaktywny | reaguje ✓, ale sprawdź masy |\n| Sn | bardziej reaktywny | reaguje ✓, ale sprawdź masy |\n\n**Krok 3 - sprawdzenie zmiany masy dla Al i Sn**\n\nZasada: na każde \\(n\\) moli metalu, który się rozpuszcza, wytrąca się \\(n'\\) moli Cu. Masa płytki zmienia się o:\n\n\\[\\Delta m = m(\\text{Cu wytrącone}) - m(\\text{metal rozpuszczony})\\]\n\n**Dla Al:**\n\n\\[\\ce{2Al + 3CuSO4 -> Al2(SO4)3 + 3Cu}\\]\n\n\\[\\Delta m = 3 \\cdot 63{,}5 \\text{ g} - 2 \\cdot 27 \\text{ g} = 190{,}5 - 54 = +136{,}5 \\text{ g} \\quad \\Rightarrow \\text{masa ROŚNIE} \\neq \\text{warunek}\\]\n\n**Dla Sn:**\n\n\\[\\ce{Sn + CuSO4 -> SnSO4 + Cu}\\]\n\n\\[\\Delta m = 1 \\cdot 63{,}5 \\text{ g} - 1 \\cdot 118{,}7 \\text{ g} = -55{,}2 \\text{ g} \\quad \\Rightarrow \\text{masa MALEJE} \\checkmark\\]\n\nCyna (M = 118,7 g/mol) jest **cięższa niż Cu (63,5 g/mol)**, więc za każdy mol Sn, który się rozpuszcza, wytrąca się tylko 1 mol Cu - płytka traci masę netto.\n\n**Oba warunki spełnione: roztwór odbarwia się (zanika niebieski \\(\\ce{Cu^2+}\\)) i masa płytki maleje.**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja bilansu (sprawdzenie równania)\n\nRównanie reakcji \\(\\ce{Sn + CuSO4 -> SnSO4 + Cu}\\) - weryfikacja:\n\n| Element | Lewa strona | Prawa strona |\n| Sn | 1 | 1 ✓ |\n| Cu | 1 | 1 ✓ |\n| S | 1 | 1 ✓ |\n| O | 4 | 4 ✓ |\n\nStopnie utlenienia (to reakcja redoks):\n- Sn: \\(0 \\to +2\\) - **utlenianie** (Sn jest reduktorem)\n- Cu: \\(+2 \\to 0\\) - **redukcja** (Cu²⁺ jest utleniaczem)\n\nBilans elektronów: Sn oddaje 2e⁻, Cu²⁺ przyjmuje 2e⁻ - bilans zamknięty ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 12 - Potencjały standardowe redukcji:**\n\n\\(E°(\\ce{Cu^2+/Cu}) = +0{,}342 \\text{ V}\\)\n\n\\(E°(\\ce{Sn^2+/Sn}) = -0{,}136 \\text{ V}\\)\n\nPonieważ \\(E°(\\ce{Sn^2+/Sn}) < E°(\\ce{Cu^2+/Cu})\\), Sn jest silniejszym reduktorem niż Cu → Sn wypiera Cu z roztworu. To potwierdza zasadność wyboru.\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy** (masy atomowe):\n- Sn: 118,71 g/mol\n- Cu: 63,55 g/mol\n\nUżyte do obliczenia zmiany masy płytki w Sposobie 1.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Kombinacja | Błąd |\n| Al + CuSO₄ | Al jest bardziej reaktywny od Cu, ale masa płytki **rośnie** - Al (27 g/mol) jest lżejszy od Cu (63,5 g/mol), stosunek 2:3 daje +136,5 g, nie spadek masy |\n| Ag + CuSO₄ | Ag jest **mniej** reaktywny od Cu (E°Ag/Ag⁺ = +0,80 V > E°Cu/Cu²⁺) - brak reakcji |\n| Au + CuSO₄ | Au jest **najmniej** reaktywny z metali - brak reakcji z CuSO₄ |\n| cokolwiek + Al(NO₃)₃ | Roztwór bezbarwny - nie może się \"odbarwić\"; Al jest bardzo reaktywny, trudno go wyprzeć |\n| cokolwiek + AgNO₃ | Roztwór bezbarwny - nie może się \"odbarwić\" |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wielu uczniów wybiera Al, bo \"Al jest bardziej reaktywny od Cu - więc musi działać\". To prawda, ale zapomina sprawdzić zmianę masy płytki. Stoichiometria 2Al : 3Cu oznacza wytrącenie 3× więcej (masowo ciężkiego) Cu niż lekkie Al - masa rośnie, nie maleje!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Odbarwienie roztworu to kluczowy wskaźnik - natychmiast eliminuje Al(NO₃)₃ i AgNO₃ (bezbarwne). Tylko CuSO₄ jest niebieski z powodu jonów \\(\\ce{Cu^2+}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy zmianie masy płytki zawsze sprawdzaj **stosunek molarny** metali i ich **masy molarne** - sama reaktywność nie wystarczy do ustalenia kierunku zmiany masy.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-17.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/17.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"17.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17.2. (0-1)\nNapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas\ndoświadczenia.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 17.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n7. Metale. Zdający:\n7.5) przewiduje kierunek przebiegu reakcji metali z […]\nroztworami soli, na podstawie danych zawartych w szeregu\nnapięciowym metali.\nIII etap edukacyjny\n3. Reakcje chemiczne. Zdający:\n3.2) […] zapisuje odpowiednie równania […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji w formie jonowej skróconej przy poprawnym\nwyborze i zaznaczeniu symbolu metalu oraz wzoru odczynnika w zadaniu 17.1.\n0 pkt - błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia\nsymbolu metalu i wzoru odczynnika w zadaniu 17.1. albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nSn + Cu2+ → Sn2+ + Cu","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\nRownanie reakcji w formie jonowej skroconej (cyny z jonami miedzi(II)):\n\\[\\ce{Sn + Cu^2+ -> Sn^2+ + Cu}\\]\n\n## Sposob 1 - powiazanie z zadaniem 17.1\n\nW zadaniu 17.1 wybrano metal **cyne (Sn)** oraz odczynnik **\\(\\ce{CuSO4}\\)(aq)**. Cyna lezy w szeregu napieciowym **przed** miedzia (jest aktywniejsza), wiec wypiera miedz z roztworu jej soli - na powierzchni cyny osadza sie metaliczna miedz.\n\nForma jonowa skrocona (jony \\(\\ce{SO4^2-}\\) sa widzami):\n\\[\\ce{Sn + Cu^2+ -> Sn^2+ + Cu}\\]\n\nBilans elektronowy: utlenia sie cyna \\(\\ce{Sn -> Sn^2+}\\) (oddaje 2 e-), redukuje sie jon \\(\\ce{Cu^2+ -> Cu}\\) (przyjmuje 2 e-).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne napisanie rownania w formie jonowej skroconej przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu metalu oraz odczynnika w zadaniu 17.1.\n- **0 pkt** - bledne rownanie (bledne reagenty, wspolczynniki, forma zapisu) lub bledny wybor / brak zaznaczenia w 17.1, albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza poprawne rownanie to **\\(\\ce{Sn + Cu^2+ -> Sn^2+ + Cu}\\)**.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-17.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/18","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"18","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.\nPrzeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:","answer":null,"answer_text":null,"solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-18.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/18.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"18.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.1. (0-1)\nPodaj numery probówek, w których po zakończeniu doświadczenia pozostał biały osad\nwodorotlenku cynku.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 18.1. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.11) projektuje […] doświadczenia pozwalające otrzymać\nróżnymi metodami […] wodorotlenki […].\nIII etap edukacyjny\n6. Kwasy i zasady. Zdający:\n6.3) planuje […] doświadczenia, w wyniku których można\notrzymać wodorotlenek […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wskazanie numerów probówek.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nI i II","solution":"## Poprawna odpowiedz: bialy osad \\(\\ce{Zn(OH)2}\\) pozostal w probowkach **I i II**\n\n## Sposob 1 - analiza losu wodorotlenku cynku\n\nWodorotlenek cynku \\(\\ce{Zn(OH)2}\\) jest **amfoteryczny**: rozpuszcza sie zarowno w nadmiarze mocnej zasady (tworzac \\(\\ce{[Zn(OH)4]^2-}\\)), jak i w kwasach, a takze w nadmiarze amoniaku (amina kompleksowa). Osad **pozostaje** tylko tam, gdzie dodany odczynnik **nie rozpuszcza** \\(\\ce{Zn(OH)2}\\):\n- odczynnik obojetny / niewystarczajacy do rozpuszczenia -> osad **zostaje**;\n- nadmiar mocnej zasady -> osad sie **rozpuszcza** (\\(\\ce{[Zn(OH)4]^2-}\\));\n- kwas -> osad sie **rozpuszcza** (\\(\\ce{Zn^2+}\\));\n- nadmiar amoniaku -> osad sie **rozpuszcza** (\\(\\ce{[Zn(NH3)4]^2+}\\)).\n\nPo przylozeniu tego kryterium do schematu doswiadczenia z arkusza bialy osad \\(\\ce{Zn(OH)2}\\) pozostaje w probowkach **I i II**.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne wskazanie numerow probowek.\n- **0 pkt** - odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza poprawna odpowiedz to **I i II**.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-18.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/18.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"18.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.2. (0-1)\nNapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce III.\nUwzględnij, że jednym z produktów jest jon kompleksowy o liczbie koordynacyjnej 4.\nwodny roztwór KOH o stężeniu 0,1 mol ∙ dm-3\n1 cm3 2 cm3 6 cm3\n1 cm3 wodnego roztworu ZnSO4 o stężeniu 0,1 mol ∙ dm-3\nII\nIII\nI\nMCH_1R\nInformacja do zadań 19.-21.\nPrzeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:\nW każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 18.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.11) projektuje […] doświadczenia pozwalające otrzymać\n[…] wodorotlenki i sole.\n7. Metale. Zdający:\n7.4) […] planuje […] doświadczenie, którego przebieg\npozwoli wykazać, że […] wodorotlenek […] wykazuje\ncharakter amfoteryczny.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie jonowej skróconej równania reakcji.\n0 pkt - błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nZn2+ + 4OH - → [Zn(OH)4]2-\nALBO\nZn(OH)2 + 2OH - → [Zn(OH)4]2-\nALBO\nZn2+ + 2OH - → Zn(OH)2\nORAZ\nZn(OH)2 + 2OH - → [Zn(OH)4]2-\nUwaga: Nawiasy kwadratowe we wzorze jonu kompleksowego mogą być pominięte.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\nRownanie w formie jonowej skroconej (rozpuszczanie \\(\\ce{Zn(OH)2}\\) w nadmiarze mocnej zasady, jon kompleksowy o liczbie koordynacyjnej 4):\n\\[\\ce{Zn^2+ + 4OH^- -> [Zn(OH)4]^2-}\\]\nrownowaznie:\n\\[\\ce{Zn(OH)2 + 2OH^- -> [Zn(OH)4]^2-}\\]\n\n## Sposob 1 - amfoteryczny charakter \\(\\ce{Zn(OH)2}\\)\n\nW probowce III wodorotlenek cynku zetkniety z **nadmiarem mocnej zasady** rozpuszcza sie, tworzac rozpuszczalny **jon tetrahydroksocynkanowy(II)** \\(\\ce{[Zn(OH)4]^2-}\\) - jon kompleksowy o liczbie koordynacyjnej 4 (cztery ligandy \\(\\ce{OH^-}\\)):\n\\[\\ce{Zn(OH)2 + 2OH^- -> [Zn(OH)4]^2-}\\]\n\nJezeli punktem wyjscia sa jony \\(\\ce{Zn^2+}\\):\n\\[\\ce{Zn^2+ + 4OH^- -> [Zn(OH)4]^2-}\\]\n\nMozna tez zapisac dwuetapowo: \\(\\ce{Zn^2+ + 2OH^- -> Zn(OH)2}\\) ORAZ \\(\\ce{Zn(OH)2 + 2OH^- -> [Zn(OH)4]^2-}\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne napisanie rownania w formie jonowej skroconej.\n- **0 pkt** - bledne rownanie (bledne reagenty, wspolczynniki, forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza akceptowane sa: **\\(\\ce{Zn^2+ + 4OH^- -> [Zn(OH)4]^2-}\\)** ALBO \\(\\ce{Zn(OH)2 + 2OH^- -> [Zn(OH)4]^2-}\\) ALBO zapis dwuetapowy. Nawiasy kwadratowe we wzorze jonu kompleksowego moga byc pominiete.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-18.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/19","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"19","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19. (0-1)\nOpisz zmiany, jakie zaobserwowano w probówkach.\nProbówka I:\nProbówka II:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 19. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n8. Niemetale. Zdający:\n8.12) opisuje typowe właściwości chemiczne kwasów, w tym\nzachowanie wobec […] soli kwasów o mniejszej mocy […]\nplanuje […] odpowiednie doświadczenia [ ].\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.9) […] bada odczyn roztworu;\n5.11) projektuje […] doświadczenia pozwalające otrzymać\nróżnymi metodami […] sole.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne opisanie zmian w dwóch probówkach.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nProbówka I: roztwór w probówce zabarwia się na malinowo ALBO różowo.\nProbówka II: wydziela się (bezbarwny) gaz (duszący, o charakterystycznym zapachu)\nALBO widoczne są pęcherzyki gazu LUB u wylotu probówki wyczuwa się\ncharakterystyczny zapach.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- **Probówka I:** Roztwór zabarwia się na **kolor malinowy (różowy)**.\n- **Probówka II:** Wydziela się **bezbarwny gaz o ostrym, duszącym zapachu** (dwutlenek siarki, \\ce{SO2}).\n\n## Sposób 1 - Analiza chemiczna każdej probówki osobno\n\n### Probówka I - Na₂SO₃(aq) + fenoloftaleina\n\n\\(\\ce{Na2SO3}\\) to sól mocnej zasady (\\(\\ce{NaOH}\\)) i **słabego kwasu** (\\(\\ce{H2SO3}\\)).\nTaka sól hydrolizuje zasadowo - jon \\(\\ce{SO3^2-}\\) przyjmuje proton od wody:\n\n\\[\n\\ce{SO3^2- + H2O <=> HSO3- + OH-}\n\\]\n\nW roztworze powstają jony \\(\\ce{OH-}\\) → odczyn jest **zasadowy** (pH > 7).\n\n**Fenoloftaleina** ma zakres zmiany barwy pH 8,2-10,0:\n- pH < 8,2 → bezbarwna\n- pH > 8,2 → **malinowa (różowa)**\n\nRoztwór \\(\\ce{Na2SO3}\\) jest wyraźnie zasadowy, więc fenoloftaleina zabarwia ciecz na **kolor malinowy**.\n\n### Probówka II - Na₂SO₃(aq) + nadmiar stężonego HCl(aq)\n\nMocny kwas reaguje z solą słabego kwasu - \\(\\ce{HCl}\\) wypiera \\(\\ce{H2SO3}\\) ze związku:\n\n\\[\n\\ce{Na2SO3 + 2HCl -> 2NaCl + H2SO3}\n\\]\n\nKwas siarkowy(IV) (\\(\\ce{H2SO3}\\)) jest **nietrwały** i natychmiast rozpada się na wodę i gaz:\n\n\\[\n\\ce{H2SO3 -> H2O + SO2 ^}\n\\]\n\nReakcja sumaryczna:\n\n\\[\n\\ce{Na2SO3 + 2HCl -> 2NaCl + H2O + SO2 ^}\n\\]\n\nObserwacja: **wydzielanie się bezbarwnego gazu o charakterystycznym, ostrym, duszącym zapachu** - to \\(\\ce{SO2}\\).\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja (odczyn i tabela rozpuszczalności)\n\n**Probówka I:** Potwierdzenie zasadowego odczynu \\(\\ce{Na2SO3}\\) przez regułę: sól mocna zasada + słaby kwas → środowisko **zasadowe** → fenoloftaleina **malinowa**. ✓\n\n**Probówka II:** Produkty \\(\\ce{NaCl + H2O + SO2}\\) - \\(\\ce{NaCl}\\) rozpuszczalny (brak osadu), \\(\\ce{SO2}\\) jest gazem (ucieka z roztworu jako bąbelki). ✓ Nadmiar \\(\\ce{HCl}\\) gwarantuje pełne przereagowanie \\(\\ce{Na2SO3}\\).\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\nPotwierdza, że \\(\\ce{NaCl}\\) jest doskonale rozpuszczalny w wodzie - nie powstaje osad w probówce II.\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji:**\n\\(pK_{a1}(\\ce{H2SO3}) = 1{,}81\\), \\(pK_{a2}(\\ce{H2SO3}) = 6{,}91\\) - \\(\\ce{H2SO3}\\) to kwas słabszy niż \\(\\ce{HCl}\\), dlatego \\(\\ce{HCl}\\) wypiera go z soli (reguła: mocniejszy kwas wypiera słabszy).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie często opisują tylko jeden efekt w probówce II (np. \"powstaje sól\") i pomijają wydzielanie gazu - a właśnie **wydzielenie \\(\\ce{SO2}\\)** jest kluczową obserwacją w tym zadaniu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Hydroliza \\(\\ce{Na2SO3}\\) daje odczyn **zasadowy** (nie kwasowy!), bo to sól mocnej zasady i słabego kwasu. Mylenie kierunku hydrolizy to najczęstszy błąd przy jonach \\(\\ce{SO3^2-}\\), \\(\\ce{CO3^2-}\\), \\(\\ce{CH3COO^-}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{H2SO3}\\) **nie istnieje** jako trwały związek w roztworze - natychmiast rozpada się na \\(\\ce{SO2}\\) i \\(\\ce{H2O}\\). Nie opisujemy więc \"powstawania kwasu siarkawego\" jako obserwacji, tylko wydzielanie gazu.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-19.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/20","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"20","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 20. (0-1)\nUzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych\nw nawiasie.\nNa podstawie wyniku doświadczenia w probówce I można stwierdzić, że słabym kwasem\nBrønsteda jest (\n2\n3\nH SO /\n3\nHSO- /\n2\n3\nSO -).","answer":null,"answer_text":"Zadanie 20. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.8) klasyfikuje substancje do kwasów […] zgodnie\nz teorią Brönsteda-Lowry’ego.\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.8) uzasadnia […] przyczynę […] odczynu niektórych\nroztworów soli;\n5.9) […] bada odczyn roztworu.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie zdania.\n0 pkt - odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNa podstawie wyniku doświadczenia w probówce I można stwierdzić, że słabym kwasem\nBrønsteda jest (\n3\n2\nH SO /\n3\nHSO /\n2\n3\nSO\n).","solution":"## Poprawna odpowiedź: **HSO₃⁻**\n\nSłabym kwasem Brønsteda jest \\ce{HSO3^-} (jon wodorosiarczanowy(IV)).\n\n## Sposób 1 - Analiza wyników probówki I przez teorię Brønsteda\n\n**Co wiemy z doświadczenia?** Probówka I zawiera roztwór soli wodorosiarczynu (np. \\ce{NaHSO3}). Obserwacja - roztwór jest **kwaśny** (zmiana barwy wskaźnika na „kwaśną\"), mimo że to sól sodowa.\n\n**Dlaczego HSO₃⁻ jest kwasem Brønsteda?**\n\nKwas Brønsteda to **donor protonu**. Jon \\ce{HSO3^-} może oddać proton do wody:\n\n\\[\\ce{HSO3^-(aq) + H2O(l) <=> H3O+(aq) + SO3^2-(aq)}\\]\n\nStała dysocjacji \\(K_{a2}\\) tej równowagi:\n\\[K_{a2} = \\frac{[\\ce{H3O+}][\\ce{SO3^2-}]}{[\\ce{HSO3^-}]} \\approx 6{,}3 \\cdot 10^{-8}\\]\n\nWartość \\(K_{a2} \\ll 1\\) → równowaga leży mocno po lewej → **dysocjacja jest częściowa** → \\ce{HSO3^-} jest **słabym** kwasem Brønsteda.\n\nKwaśny odczyn roztworu \\ce{NaHSO3} w probówce I jest dowodem, że \\ce{HSO3^-} **działa jak kwas** (dominuje dysocjacja kwasowa nad hydrolizą zasadową).\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez wykluczenie pozostałych form\n\nSprawdzamy, czy wyniki probówki I mogą wskazywać na \\ce{H2SO3} lub \\ce{SO3^2-}:\n\n**\\ce{H2SO3}?** Jest *pierwszą* formą kwasu siarkowego(IV):\n\\[\\ce{H2SO3(aq) <=> H+(aq) + HSO3^-(aq)} \\quad K_{a1} \\approx 1{,}5 \\cdot 10^{-2}\\]\n\nKwasem Brønsteda jest \\ce{H2SO3}, ale probówka I z \\ce{NaHSO3} **nie zawiera** cząsteczek \\ce{H2SO3} w istotnym stężeniu - ta forma jest już „zużyta\" przy tworzeniu soli.\n\n**\\ce{SO3^2-}?** To sprzężona zasada, która **przyjmuje** proton (jest zasadą Brønsteda, nie kwasem):\n\\[\\ce{SO3^2-(aq) + H2O(l) <=> HSO3^-(aq) + OH^-(aq)}\\]\nRoztwór \\ce{Na2SO3} jest zasadowy - to wyklucza \\ce{SO3^2-} jako kwas.\n\n**Wynik probówki I (kwaśny odczyn NaHSO₃)** jednoznacznie wskazuje na \\ce{HSO3^-} jako słaby kwas Brønsteda. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów:**\nTabela zawiera \\(K_{a1}\\) i \\(K_{a2}\\) dla kwasu siarkowego(IV) \\ce{H2SO3}:\n- \\(K_{a1}(\\ce{H2SO3}) \\approx 1{,}5 \\cdot 10^{-2}\\) - dysocjacja pierwszego protonu\n- \\(K_{a2} = K_{a}(\\ce{HSO3^-}) \\approx 6{,}3 \\cdot 10^{-8}\\) - dysocjacja drugiego protonu\n\nZ tabeli widać, że \\(K_{a2} \\ll K_{a1}\\) - \\ce{HSO3^-} dysocjuje znacznie słabiej niż \\ce{H2SO3}, co potwierdza, że jest **słabszym** kwasem spośród tych form.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Błąd |\n| \\ce{H2SO3} | To prawdziwy kwas, ale **probówka I nie dotyczy czystego H₂SO₃** - sól \\ce{NaHSO3} nie zawiera wolnych cząsteczek H₂SO₃. Poza tym \\(K_{a1}\\) jest relatywnie duże (≈ 0,015), co czyni go „mocniejszym\" spośród tych form. |\n| \\ce{SO3^2-} | To **zasada** Brønsteda (akceptor protonu), nie kwas. Roztwór \\ce{Na2SO3} jest zasadowy. Wynik probówki I (odczyn kwaśny) zaprzecza temu wariantowi. |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\ce{HSO3^-} jest **amfoteryczny** - może być zarówno kwasem (\\ce{HSO3^- -> H+ + SO3^2-}), jak i zasadą (\\ce{HSO3^- + H+ -> H2SO3}). W roztworze \\ce{NaHSO3} dominuje charakter kwasowy (bo \\(K_{a2} > K_b\\)), dlatego roztwór jest kwaśny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie myل \\ce{SO3^2-} z \\ce{SO3} (bezwodnik kwasowy to gaz, jon siarczynowy to anion). Zapis \\ce{SO3^2-} to jon w roztworze.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** „Słaby kwas Brønsteda\" nie znaczy „nie jest kwasem\" - oznacza, że dysocjuje **częściowo** (\\(K_a \\ll 1\\)). \\ce{HSO3^-} jest kwasem, tyle że słabym (oddaje proton tylko w małym stopniu).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-20.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/21","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"21","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21. (0-1)\nNapisz, jaką właściwość kwasu siarkowego(IV) potwierdził wynik doświadczenia\nw probówce II. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła\nw probówce II po dodaniu roztworu HCl i była przyczyną obserwowanych zmian.\nKwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem\nRównanie reakcji:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n17.1. 17.2. 18.1. 18.2.\n19.\n20.\n21.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nkilka kropel\nalkoholowego roztworu\nfenoloftaleiny\nI\nnadmiar stężonego HCl (aq)\nNa2SO3 (aq)\nNa2SO3 (aq)\nII\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 21. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n8. Niemetale. Zdający:\n8.12) opisuje typowe właściwości chemiczne kwasów, w tym\nzachowanie wobec […] soli kwasów o mniejszej mocy […]\nplanuje [ ] odpowiednie doświadczenia [ ]; ilustruje je\nrównaniami reakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne dokończenie zdania i poprawne napisanie w formie jonowej skróconej\nrównania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nKwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem nietrwałym ALBO\nulegającym rozkładowi.\nUwaga: Odpowiedź:\nKwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem lotnym jest\nniepoprawna.\nKwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem\nnieutleniającym jest niewystarczająca, ponieważ nie wyjaśnia możliwej do\nzaobserwowania zmiany świadczącej o przebiegu reakcji chemicznej.\nRównanie reakcji:\n2\n3\nSO\n+ 2H + → SO2 + H2O ALBO\n2\n3\nSO\n+ 2H3O + → SO2 + 3H2O\nUwaga: Zapis SO2·H2O jest błędny, ponieważ nie wyjaśnia możliwej do zaobserwowania\nzmiany świadczącej o przebiegu reakcji chemicznej.","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\n**Wlasciwosc kwasu siarkowego(IV) potwierdzona w probowce II:** kwas siarkowy(IV) jest **slabszy niz kwas chlorowodorowy i jest kwasem nietrwalym** (ulegajacym rozkladowi) - mocniejszy kwas (HCl) wypiera go z soli, a powstajacy \\(\\ce{H2SO3}\\) rozklada sie na \\(\\ce{SO2}\\) i wode.\n\n**Rownanie reakcji w probowce II (forma jonowa skrocona):**\n\\[\\ce{SO3^2- + 2H+ -> SO2 ^ + H2O}\\]\nrownowaznie z udzialem jonow oksoniowych:\n\\[\\ce{SO3^2- + 2H3O+ -> SO2 ^ + 3H2O}\\]\n\n## Sposob 1 - wyparcie slabego, nietrwalego kwasu\n\nDo soli kwasu siarkowego(IV) (siarczan(IV), \\(\\ce{SO3^2-}\\)) dodano mocny kwas HCl. Mocny kwas wypiera slabszy:\n\\[\\ce{SO3^2- + 2H+ -> H2SO3}\\]\nPowstajacy kwas siarkowy(IV) jest **nietrwaly** i rozklada sie z wydzieleniem gazowego \\(\\ce{SO2}\\):\n\\[\\ce{H2SO3 -> SO2 ^ + H2O}\\]\nSumarycznie:\n\\[\\ce{SO3^2- + 2H+ -> SO2 ^ + H2O}\\]\nObserwowane wydzielanie gazu o duszacym zapachu potwierdza, ze \\(\\ce{H2SO3}\\) jest **slabszy od HCl i nietrwaly**.\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: Wedlug CKE okreslenie, ze kwas siarkowy(IV) jest \"kwasem **lotnym**\", jest **niepoprawne**; okreslenie \"kwasem nieutleniajacym\" jest niewystarczajace. Poprawnie: kwas slabszy od HCl i **nietrwaly / ulegajacy rozkladowi**. Zapis \\(\\ce{SO2.H2O}\\) zamiast \\(\\ce{SO2 + H2O}\\) jest bledny.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **1 pkt** - poprawne dokonczenie zdania **i** poprawne napisanie w formie jonowej skroconej rownania reakcji.\n- **0 pkt** - odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: \\(\\ce{H2SO3}\\) jest **slabszy niz HCl i nietrwaly (ulegajacy rozkladowi)**; rownanie: **\\(\\ce{SO3^2- + 2H+ -> SO2 + H2O}\\)** (ALBO \\(\\ce{SO3^2- + 2H3O+ -> SO2 + 3H2O}\\)).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-21.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"22","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-2)\nDwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka\njednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie\natomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle\nwedług mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną\nmonobromopochodną.\nNapisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory\npółstrukturalne (grupowe) związków organicznych.\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru A:\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru B:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.1) podaje założenia teorii strukturalnej budowy związków\norganicznych;\n9.7) opisuje właściwości chemiczne alkanów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: […] podstawianie (substytucja) atomu\n[…] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła (pisze\nodpowiednie równania reakcji).\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie dwóch równań reakcji.\n1 pkt - poprawne napisanie jednego równania reakcji.\n0 pkt - błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nUwaga: Jeżeli zdający w obu poprawnie zapisanych równaniach użył Cl2 zamiast Br2, to za\nzadanie otrzymuje 1 pkt.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru A:\n(światło)\nC\nH2\nCH2\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH2\nCH\nCH2\nCH2\nCH2\nBr\n+ Br2\n+ HBr\nALBO\n+ Br2 + HBr\n(światło)\nBr\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru B:\nC\nH3\nC\nCH3\nCH3\nCH3\n+ Br2\nC\nH3\nC\nCH2\nCH3\nCH3\nBr\n+ HBr\n(światło)\nALBO\nCH3C(CH3)2CH3 + Br2 CH3C(CH3)2CH2Br + HBr\n(światło)","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\nOba weglowodory A i B sa **nasycone**, maja po 5 atomow wegla i tworza **wylacznie jedna** monobromopochodna (wszystkie atomy wodoru rownocenne). Jeden ma budowe **cykliczna**.\n\n**Weglowodor A - cyklopentan** (czasteczka cykliczna; wszystkie atomy wegla maja jednakowa rzedowosc), monobromowanie rodnikowe na swietle:\n\\[\\ce{C5H10\\ (cyklopentan) + Br2 ->[h\\nu] C5H9Br\\ (bromocyklopentan) + HBr}\\]\n\n**Weglowodor B - neopentan (2,2-dimetylopropan)** \\(\\ce{(CH3)4C}\\), ma 12 rownocennych atomow wodoru:\n\\[\\ce{CH3C(CH3)2CH3 + Br2 ->[h\\nu] CH3C(CH3)2CH2Br + HBr}\\]\n\n## Sposob 1 - identyfikacja weglowodorow\n\nWarunek \"tylko jedna monobromopochodna\" oznacza, ze wszystkie atomy wodoru w czasteczce sa rownowazne:\n- **Cyklopentan** \\(\\ce{C5H10}\\) - pierscien pieciowegłowy, kazdy atom wegla to \\(\\ce{CH2}\\); to zwiazek **cykliczny** (weglowodor A).\n- **Neopentan** \\(\\ce{C(CH3)4}\\) - centralny atom C otoczony czterema \\(\\ce{CH3}\\); wszystkie 12 wodorow rownocennych (weglowodor B).\n\nBromowanie wedlug mechanizmu **substytucji rodnikowej** (inicjacja swiatlem):\n- A: \\(\\ce{C5H10 + Br2 ->[h\\nu] C5H9Br + HBr}\\)\n- B: \\(\\ce{(CH3)4C + Br2 ->[h\\nu] (CH3)3C-CH2Br + HBr}\\)\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: Weglowodory A i B sa **nasycone**, wiec zachodzi **substytucja**, a nie addycja. Bledem jest podanie benzenu/etenu - nie sa nasycone i nie spelniaja warunku zadania. Jezeli w obu poprawnie zapisanych rownaniach uzyto \\(\\ce{Cl2}\\) zamiast \\(\\ce{Br2}\\), CKE przyznaje 1 pkt.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **2 pkt** - poprawne napisanie dwoch rownan reakcji.\n- **1 pkt** - poprawne napisanie jednego rownania reakcji.\n- **0 pkt** - bledne rownania (bledne reagenty, wspolczynniki, forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: A = **cyklopentan** (-> bromocyklopentan), B = **neopentan** \\(\\ce{(CH3)4C}\\) (-> \\(\\ce{(CH3)3C-CH2Br}\\)); obie reakcje to substytucja rodnikowa na swietle.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/23","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"23","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.\nPrzeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8\nprzereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany\npowstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci\nenancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.5) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne izomerów […]\npołożenia podstawnika, izomerów optycznych węglowodorów\ni ich prostych fluorowcopochodnych […];\n9.8) […] przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek\nniesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na\npodstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne)\n[…].","solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-23.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/23.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"23.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.1. (0-1)\nNapisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X\nz chlorowodorem.\nWzór związku, którego cząsteczki są chiralne:\nWzór związku, którego cząsteczki są achiralne:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.1. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór związku, którego cząsteczki są chiralne: CH3CH2CHClCH3\nWzór związku, którego cząsteczki są achiralne: CH3CH2CH2CH2Cl","solution":"## Poprawna odpowiedź: X = but-1-en\n\nDwa produkty addycji \\(\\ce{HCl}\\) do \\(\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\\):\n\n| Produkt | Wzór półstrukturalny | Chiralność |\n| 2-chlorobutan | \\(\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}\\) | **chiralny** (para enancjomerów) |\n| 1-chlorobutan | \\(\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3}\\) | **achiralny** |\n\n## Sposób 1 - Analiza chiralności produktów addycji\n\n**Krok 1: Zidentyfikuj związek X.**\n\nWzór \\(\\ce{C4H8}\\) to alkeny \\(\\ce{C4H8}\\) (stopień nienasycenia = 1). Możliwe struktury:\n\n- but-1-en: \\(\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\\)\n- but-2-en: \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) (symetryczny!)\n- 2-metyloprp-1-en: \\(\\ce{(CH3)2C=CH2}\\)\n\n**Krok 2: Warunek - dwa różne produkty, jeden chiralny, jeden achiralny.**\n\nSprawdzam but-1-en: addycja \\(\\ce{HCl}\\) może przebiec dwoma sposobami (Markownikow i anty-Markownikow):\n\n\\[\n\\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl ->}\n\\begin{cases}\n\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3} & \\text{(Markownikow, H do C1)}\\\\\n\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3} & \\text{(anty-Markownikow, H do C2)}\n\\end{cases}\n\\]\n\n**Krok 3: Sprawdź chiralność obu produktów.**\n\n**2-chlorobutan** \\(\\ce{CH3-\\underset{*}{C}HCl-CH2-CH3}\\):\n- Atom C2 ma cztery **różne** podstawniki: \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{Cl}\\), \\(\\ce{CH3}\\), \\(\\ce{CH2CH3}\\)\n- **→ centrum stereogeniczne → cząsteczki chiralne → istnieje para enancjomerów** ✓\n\n**1-chlorobutan** \\(\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3}\\):\n- Żaden węgiel nie ma czterech różnych podstawników\n- C1: \\(\\ce{H, H, Cl, CH2-}\\) - dwa takie same (\\(\\ce{H}\\))\n- **→ brak centrum stereogenicznego → cząsteczki achiralne** ✓\n\n**Krok 4: Odrzuć pozostałe izomery.**\n\nBut-2-en \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) jest symetryczny - addycja \\(\\ce{HCl}\\) daje **tylko jeden produkt** (2-chlorobutan), nie dwa. ✗\n\n2-metyloprop-1-en \\(\\ce{(CH3)2C=CH2}\\): oba produkty (\\(\\ce{(CH3)2CClCH3}\\) i \\(\\ce{(CH3)2CHCH2Cl}\\)) są achiralne (brak C\\(^*\\)). ✗\n\n**Zatem X = but-1-en.**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez definicję centrum stereogenicznego\n\nCentrum stereogeniczne (\\(sp^3\\)) = węgiel z **czterema różnymi podstawnikami**.\n\nDla produktu Markownikowa:\n\\[\n\\ce{CH3-\\underset{?}{C}HCl-CH2-CH3}\n\\]\nPodstawniki C2: \\(\\ce{-CH3}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-Cl}\\), \\(\\ce{-CH2CH3}\\) - wszystkie cztery **różne** → chiralny ✓\n\nDla produktu anty-Markownikowa:\n\\[\n\\ce{\\underset{?}{C}H2Cl-CH2-CH2-CH3}\n\\]\nPodstawniki C1: \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{Cl}\\), \\(\\ce{-CH2CH2CH3}\\) - dwa \\(\\ce{H}\\) identyczne → achiralny ✓\n\nWynik zgodny z warunkiem zadania.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE. Wymagana jest znajomość:\n- **reguły Markownikowa** (H przyłącza się do węgla bardziej uwodornionego),\n- **definicji centrum stereogenicznego** i chiralności cząsteczki.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** But-2-en ma wzór \\(\\ce{C4H8}\\) i też reaguje z \\(\\ce{HCl}\\), ale daje **tylko jeden produkt** (symetria cząsteczki). Wiele osób wybiera but-2-en przez pomyłkę.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Centrum stereogeniczne musi mieć **cztery różne** podstawniki. C2 w 2-chlorobutanie wygląda podobnie do C3 w 3-chlorobutanie, ale to C2 spełnia ten warunek - sprawdzaj każdy węgiel dokładnie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory półstrukturalne (grupowe) muszą pokazywać grupy atomów explicite: \\(\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}\\), nie sam szkielet węglowy. Nie pomijaj wodorów przy chiralnym węglu!","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-23.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/23.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"23.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.2. (0-1)\nUzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego\nproduktu reakcji związku X z chlorowodorem.\nC\nCH3\nCH3\nCH3\nC\nH3\nC\nCH3\nCH3\nCH3\nC\nH3\nMCH_1R\nInformacja do zadań 24.-25.\nOlejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy\nprzedstawiono poniżej.\nCH3\nCH\nC\nH3\nCH3\nCH3\nCH\nC\nH3\nCH3\nOH\nCH3\nC\nC\nH3\nCH3\nOH\nCH3\nC\nC\nH3\nCH3\nCH3\nCH\nC\nH3\nCH3\nΙ\nα-terpinen\nII\nterpinen-4-ol\nIII\nterpineol\nIV\nterpinolen\nV\np-cymen","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.2. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH3\nC\nC\nH2\nCH3\nCl\nH\nCH3\nC\nC\nH2\nCH3\nH\nCl\nUwaga:\nJeżeli w zadaniu 23.1. zdający napisał wzory półstrukturalne obu produktów reakcji\nzwiązku X z bromowodorem (zamiast z chlorowodorem), to w zadaniu 23.2. wzory\nprzedstawiające budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X\nz bromowodorem należy oceniać jak wzory enancjomerów produktu reakcji związku X\nz chlorowodorem.\nGrupa -CH2CH3 może być zapisana jako -C2H5.\nSchematy muszą być uzupełnione tak, aby przedstawiały poprawne wzory półstrukturalne\n(grupowe) obu enancjomerów, np. grupa -CH2CH3 nie może być zapisana jako -CH3CH2.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Dwa enancjomery 2-chlorobutanu\n\nZwiązek X to **but-1-en** (\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}). Produkt addycji \\ce{HCl} zgodnie z regułą Markownikowa to **2-chlorobutan** (\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}) - cząsteczka z centrum chiralności na C2.\n\nOba enancjomery (R) i (S) narysowane metodą klinowo-kreskową (C2 jako centrum stereogeniczne):\n\n**Enancjomer (R)-2-chlorobutanu:**\n\nCH3\nH ---- C* --- Cl\nC2H5\n\nZ centrum C2: \\ce{CH3} z tyłu (kreska przerywana), \\ce{Cl} z przodu (klin), \\ce{H} poziomo, \\ce{C2H5} poziomo - układ priorytetów *zgodnie z ruchem wskazówek zegara* → (R).\n\n**Enancjomer (S)-2-chlorobutanu:**\n\nCH3\nCl ---- C* --- H\nC2H5\n\nLustrzane odbicie poprzedniego - wszystkie podstawniki zamienione stronami → (S).\n\nW schemacie zadania należy dorysować przy centrum \\ce{C^*}:\n- jeden enancjomer: klin do \\ce{Cl} (przed płaszczyzną), kreska przerywana do \\ce{H} (za płaszczyzną)\n- drugi enancjomer: klin do \\ce{H}, kreska przerywana do \\ce{Cl}\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja centrum chiralności + reguła Markownikowa\n\n**Krok 1: Reakcja addycji \\ce{HCl} do but-1-enu**\n\n\\[\n\\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH3}\n\\]\n\nReguła Markownikowa: \\ce{H} przyłącza się do C1 (bardziej uwodornionego), \\ce{Cl} do C2 → **2-chlorobutan**.\n\n**Krok 2: Lokalizacja centrum chiralności**\n\nAtom C2 posiada cztery *różne* podstawniki:\n- \\ce{-CH3} (od strony C1)\n- \\ce{-CH2CH3} (od strony C3-C4)\n- \\ce{-Cl}\n- \\ce{-H}\n\n→ Spełniony warunek centrum chiralności - **cztery różne podstawniki**.\n\n**Krok 3: Priorytety CIP dla centrum C2**\n\nReguła pierwszeństwa (Z > liczba atomowa):\n\n\\[\n\\ce{Cl} > \\ce{-CH2CH3} > \\ce{-CH3} > \\ce{H}\n\\]\n\n(Cl: Z=17; C2H5: C z trzema C-powiązaniami; CH3: C z dwoma C-powiązaniami; H: Z=1)\n\n**Krok 4: Rysowanie obu enancjomerów**\n\nCentrum chiralności w płaszczyźnie kartki; poziome wiązania = w płaszczyźnie:\n\nEnancjomer (R): Enancjomer (S):\n\nCH3 CH3\nH C*-Cl Cl C*-H\nC2H5 C2H5\n\n(klin = C przed płaszczyzną, (klin = Cl przed płaszczyzną,\nkreska przerywana = H z tyłu) kreska przerywana = C2H5\n→ lustrzane odbicie)\n\nOba enancjomery są **niemożliwymi do nałożenia na siebie** odbiciami lustrzanymi.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez test nakładania\n\nSpróbujmy nałożyć oba wzory na siebie:\n\nObróćmy enancjomer (S) o 180° względem osi pionowej (wiązanie \\ce{C2-CH3}):\n- \\ce{Cl} zmienia stronę z przodu na tył\n- \\ce{H} zmienia stronę z tyłu na przód\n\nPo obróceniu: \\ce{Cl} jest z tyłu, \\ce{H} z przodu - to *odwrotnie* niż w enancjomerze (R).\n\n**Wniosek:** Żaden obrót nie powoduje pokrycia obu wzorów - to enancjomery (nie ten sam związek, nie diastereoizomery).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów. Potrzebna jest znajomość:\n\n> **Definicja centrum chiralności** i **reguły CIP** (Cahn-Ingold-Prelog) - materiał programowy, nieobecny jako wzór na karcie CKE EM2023.\n\n> **Reguła Markownikowa** - materiał programowy.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Enancjomery muszą być *lustrzanymi odbiciami* - nie wolno narysować dwóch identycznych wzorów ani dwóch wzorów różniących się tylko obrotem (to byłby ten sam związek!).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kluczowe jest użycie klina i kreski przerywanej - sam wzór płaski \\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3} nie pokazuje stereochemii i nie będzie uznany za odpowiedź na to pytanie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić enancjomerów z *diastereoizomerami* - tu mamy tylko jedno centrum chiralności, więc możliwe są dokładnie **dwa** stereoizomery (para enancjomerów, brak diastereoizomerów).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Propene (\\ce{CH3-CH=CH2}) + \\ce{HCl} → 2-chloropropan **nie jest chiralny** (C2 ma dwie grupy \\ce{-CH3}). Chiralność pojawia się dopiero od *but-1-enu* wzwyż.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-23.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"24","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.\nTerpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV)\nw wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24.\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: przyłączanie (addycja): […] H2O;\nprzewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek\nniesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na\npodstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne)\n[…];\n9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji\n[…] addycji […].","solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/24.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"24.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.1. (0-1)\nOkreśl typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,\nnukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.\nTyp reakcji: Mechanizm reakcji:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24.1. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne określenie typu i mechanizmu reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nTyp reakcji: addycja\nMechanizm reakcji: elektrofilowy","solution":"## Poprawna odpowiedź: Addycja elektrofilowa\n\n**Typ:** addycja\n**Mechanizm:** elektrofilowy\n\n## Sposób 1 - Analiza reagentów i warunków reakcji\n\n**Co obserwujemy:**\n\nTerpinolen (związek IV) to cykliczny węglowodór zawierający **wiązanie podwójne C=C** (monoterpen, pochodna cykloheksenu). Reaguje z \\(\\ce{H2O}\\) w środowisku kwasowym (\\(\\ce{H+}\\)).\n\n**Krok 1 - Określamy typ reakcji.**\n\nWoda przyłącza się do wiązania podwójnego \\(\\ce{C=C}\\) terpinolenu:\n\n\\[\\ce{C=C + H2O ->[\\ce{H+}] C(OH)-C-H}\\]\n\nNie ma cząsteczki opuszczającej układ - coś **przybywa** do substratu. To **addycja** (przyłączenie).\n\n**Krok 2 - Określamy mechanizm.**\n\nReakcja zachodzi w środowisku kwasowym - katalizatorem jest \\(\\ce{H+}\\). Przebieg:\n\n1. **Elektrofil \\(\\ce{H+}\\) atakuje** wiązanie \\(\\pi\\) terpinolenu → powstaje karbokation (jon karbenowy):\n\\[\\ce{C=C + H+ -> ^+C-CH}\\]\n\n2. **Nukleofil \\(\\ce{H2O}\\)** atakuje karbokation:\n\\[\\ce{^+C + H2O -> C-OH2^+}\\]\n\n3. **Deprotonacja** (oddanie \\(\\ce{H+}\\) do środowiska) → produkt:\n\\[\\ce{C-OH2^+ -> C-OH + H+}\\]\n\n**Pierwszym atakującym jest elektrofil** (\\(\\ce{H+}\\)) - to decyduje o mechanizmie: **elektrofilowy**.\n\n**Dwa produkty** (terpinen-4-ol i terpineol) powstają, bo karbokation pośredni może ulec przegrupowaniu lub woda może zaatakować w dwóch różnych pozycjach.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z typowymi reakcjami alkenów\n\nZnane reakcje alkenu \\(\\ce{C=C}\\):\n\n| Reagent | Typ | Mechanizm |\n| \\(\\ce{HBr}\\), \\(\\ce{HCl}\\), \\(\\ce{H2O / H+}\\) | addycja | elektrofilowy (AE) |\n| \\(\\ce{Br2}\\) w \\(\\ce{CCl4}\\) | addycja | elektrofilowy (AE) |\n| \\(\\ce{HBr}\\) / nadtlenki | addycja | rodnikowy |\n| \\(\\ce{NaOH / H2O}\\) → alkohol → eliminacja | eliminacja | nukleofilowy |\n\nReakcja terpinolenu z \\(\\ce{H2O / H+}\\) to **hydratacja alkenu** - klasyczny przykład **addycji elektrofilowej (AE)**.\n\nPotwierdzenie: reakcja przebiega etapami przez karbokation (dowód - reguła Markownikowa, możliwość przegrupowania → dwa różne produkty alkoholowe).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE EM2023. Wystarczy znajomość mechanizmów reakcji organicznych.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników:**\n> Strona 7 zawiera informacje o reaktywności pierścieni aromatycznych, ale dla zadania pomocna jest ogólna wiedza o reakcjach alkenów (addycja elektrofilowa), którą uczeń musi znać z materiału.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie myl mechanizmu z typem! Typ = addycja (coś przybywa do cząsteczki). Mechanizm = elektrofilowy (pierwszy atakuje elektrofil, czyli \\(\\ce{H+}\\)). Można napisać \"addycja nukleofilowa\" - to błąd, bo \\(\\ce{H2O}\\) atakuje **po** utworzeniu karbokationu przez \\(\\ce{H+}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Środowisko kwasowe ≠ mechanizm nukleofilowy. Uczniowie mylnie kojarzą \"kwas → nukleofil\". Tymczasem to właśnie kwas (\\(\\ce{H+}\\)) jest **elektrofilem** atakującym jako pierwszy - stąd **mechanizm elektrofilowy**.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Substytucja zachodzi, gdy jeden atom/grupa **zastępuje** inny. Tu nic nie jest zastępowane - woda po prostu przyłącza się do wiązania \\(\\pi\\). To typowy błąd przy pochopnym wyborze \"substytucja nukleofilowa\".","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-24.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/24.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"24.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.2. (0-1)\nOceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.\nPodczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu\n(związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa\nterpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.\nInformacja (jest / nie jest) poprawna.\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24.2. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawna ocena informacji i poprawne uzasadnienie odwołujące się do stosowalności\nreguły Markownikowa.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPoprawna odpowiedź\nInformacja (jest / nie jest) poprawna.\nUzasadnienie: Addycja wody do terpinolenu nie podlega regule Markownikowa.\nUwaga: Zdający powinien w dowolny sposób odnieść regułę Markownikowa do opisywanych\nzwiązków.\nW uzasadnieniu zdający może odwołać się do budowy alkenu (substratu) lub alkoholi\n(produktów) i:\n- porównać stopnie utlenienia atomów węgla;\n- porównać rzędowość, np. alkoholi;\n- stwierdzić brak atomów wodoru przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym;\nStwierdzenie\njedynie,\nże\noba\nprodukty\npowstają\nz\npodobną\nwydajnością,\njest\nniewystarczające.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Informacja jest FAŁSZYWA (niepoprawna)\n\nUzasadnienie: Reguła Markownikowa nie umożliwia wskazania związku III jako produktu głównego, ponieważ oba węgle wiązania podwójnego w terpinolenie są jednakowo podstawione - żaden z możliwych karbokationów nie jest wyraźnie trwalszy od drugiego. Produkty II i III powinny powstawać w porównywalnych ilościach.\n\n## Sposób 1 - Analiza podstawienia węgli wiązania podwójnego\n\n**Krok 1: Ustalamy strukturę terpinolenu (IV)**\n\nTerpinolen to \\(\\ce{C10H16}\\) (wskaźnik nienasycenia = 3: 1 pierścień + 2 wiązania podwójne). Struktura: 1-metylo-4-(propan-2-ylideno)cykloheks-1-en. Posiada:\n- wiązanie podwójne endocykliczne \\(\\ce{C1=C2}\\) w pierścieniu\n- wiązanie podwójne egzocykliczne \\(\\ce{C4=C(CH3)2}\\) poza pierścieniem\n\nZa reakcję hydratacji dającą produkty II i III odpowiada wiązanie **egzocykliczne** \\(\\ce{C4=C(CH3)2}\\).\n\n**Krok 2: Stosujemy regułę Markownikowa do wiązania C4=C(CH₃)₂**\n\nLiczymy atomy H bezpośrednio na węglach sp² wiązania podwójnego:\n\n| Węgiel | Podstawniki (poza wiązaniem podwójnym) | Atomy H na węglu sp² |\n| C4 pierścienia | C3 (pierścień), C5 (pierścień) | **0 H** |\n| C(CH₃)₂ egzo | CH₃, CH₃ | **0 H** |\n\n**Żaden z węgli nie ma bezpośrednio przyłączonego wodoru!** Reguła Markownikowa (w wersji uproszczonej: „H przyłącza się do węgla z większą liczbą H\") nie daje jednoznacznej odpowiedzi - oba węgle są jednakowo podstawione względem liczby podstawników węglowych.\n\n**Krok 3: Sprawdzamy stabilność karbokationów (głębsza wersja reguły)**\n\nProtonowanie wiązania podwójnego może dać dwa karbokationie:\n\n**Ścieżka A** - H⁺ na C4, karbokation na C egzo:\n\\[\\ce{C(+)(CH3)2} \\text{ przy C4 pierścienia}\\]\n→ trzeciorzędowy karbokation (3 podstawniki węglowe: dwa \\(\\ce{CH3}\\) + C4)\n→ produkt: związek III (terpineol, -OH na węglu egzo)\n\n**Ścieżka B** - H⁺ na C egzo, karbokation na C4:\n\\[\\ce{C4(+)} \\text{ w pierścieniu: C3, C5, -CH(CH3)2}\\]\n→ trzeciorzędowy karbokation (3 podstawniki węglowe: C3, C5 pierścienia + -\\(\\ce{CH(CH3)2}\\))\n→ produkt: związek II (terpinen-4-ol, -OH na C4)\n\n**Oba karbokationie są trzeciorzędowe i mają porównywalną trwałość.** Reguła Markownikowa nie może wskazać produktu głównego.\n\n**Krok 4: Wniosek**\n\nSkoro oba karbokationie przejściowe są tak samo stabilne (trzeciorzędowe), produkty II i III powinny powstawać w **zbliżonych ilościach**. Twierdzenie, że związek III powstaje „znacznie więcej\" na podstawie reguły Markownikowa, jest **błędne w założeniu i w wniosku**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie produktów\n\nGdyby reguła Markownikowa miała faworyzować związek III, musiałaby zachodzić **asymetria** między węglami wiązania:\n\n- Wariant „Markownikow działa\": jeden węgiel sp² ma **więcej** H lub daje **trwalszy** karbokation\n- Rzeczywistość: C4 i C(CH₃)₂ mają po **dwa** podstawniki węglowe i **zero** H → wiązanie symetrycznie tetrasubstytucyjne → asymetrii brak\n\nSprawdzamy produkty:\n- Związek III: -OH przy węglu z dwoma grupami \\(\\ce{CH3}\\) i jednym C → **alkohol trzeciorzędowy**\n- Związek II: -OH przy C4 z C3, C5 (pierścień) i \\(\\ce{-CH(CH3)2}\\) → **alkohol trzeciorzędowy**\n\nOba produkty to alkohole trzeciorzędowe powstające przez trzeciorzędowe karbokationie o zbliżonej trwałości. **Brak podstaw do wskazania produktu głównego regułą Markownikowa.** ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu **nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów** - wystarczy znajomość mechanizmu elektrofilowego przyłączania wody do alkenów (reguła Markownikowa) i pojęcia trzeciorzędowego karbokationu.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reguła Markownikowa (wersja uproszczona: „H do węgla z więcej H\") nie działa, gdy **oba węgle sp² mają zero wodorów** bezpośrednio przyłączonych - tak jak w symetrycznie podstawionym wiązaniu egzocyklicznym terpinolenu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sama trzeciorzędowość karbokationu nie wystarczy do wskazania produktu głównego - trzeba porównać **stabilność obu możliwych karbokationów**. Gdy oba są trzeciorzędowe i równie stabilne, nie ma produktu głównego na podstawie samej reguły Markownikowa.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić związek III (terpineol, -OH na węglu egzocyklicznym, poza pierścieniem) ze związkiem II (terpinen-4-ol, -OH wewnątrz pierścienia przy C4). Oba są alkoholami trzeciorzędowymi, ale OH jest przy innym węglu - stąd oba mogą powstawać z tej samej reakcji.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-24.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"25","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-1)\nOceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest\nprawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.\n1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej\npłaszczyźnie.\nP\nF\n2. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku\nreakcji substytucji.\nP\nF\n3.\nReakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub\nzastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować\nz bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.\nP\nF\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n22.\n23.1. 23.2. 24.1. 24.2.\n25.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":"F","answer_text":"Zadanie 25. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych\ncząsteczkach związków […] organicznych.\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: przyłączanie (addycja): […] Br2 […];\n9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji\n[…];\n9.15) opisuje właściwości węglowodorów aromatycznych […]\nreakcje z […] Br2 wobec katalizatora lub w obecności światła\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. - P, 2. - F, 3. - P","solution":"## Poprawna odpowiedź: P / F / P\n\n| Stwierdzenie | Odpowiedź |\n| 1. Co najmniej 8 atomów węgla p-cymenu leży w jednej płaszczyźnie | **P** |\n| 2. Z p-cymenu można otrzymać α-terpinen w reakcji substytucji | **F** |\n| 3. p-Cymen reaguje z bromem wobec światła lub katalizatora; terpinolen reaguje z bromem bez światła i katalizatora | **P** |\n\n## Sposób 1 - Analiza strukturalna każdego stwierdzenia\n\n### Struktury wyjściowe\n\n**p-Cymen (związek V)** - węglowodór aromatyczny (pochodna benzenu):\n\n\\[\\ce{C6H4(CH3)(CH(CH3)2)}\\]\n\nBenzenu z grupą metylową w pozycji 1 i grupą izopropylową w pozycji 4. Wzór sumaryczny: \\(\\ce{C10H14}\\).\n\n**α-Terpinen (związek I)** - cykliczny dien niearomatyczny:\n1-metylo-4-izopropylcyklohexa-1,3-dien, wzór \\(\\ce{C10H16}\\).\n\n**Terpinolen (związek IV)** - cykliczny alken niearomatyczny:\n1-metylo-4-(propan-2-ylideno)cykloheks-1-en, wzór \\(\\ce{C10H16}\\); zawiera wiązania \\(\\ce{C=C}\\) poza układem aromatycznym.\n\n### Stwierdzenie 1 - Koplanarność atomów węgla w p-cymenie ✅ P\n\nPierścień benzenowy jest płaski - wszystkie 6 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. Sprawdzamy, ile dodatkowych atomów węgla spoza pierścienia musi leżeć w tej samej płaszczyźnie:\n\n- **Węgiel grupy metylowej** (\\(\\ce{-CH3}\\)): jest bezpośrednio związany z atomem węgla pierścienia wiązaniem \\(\\sigma\\). Wiązanie to jest skierowane wzdłuż płaszczyzny pierścienia → atom C grupy \\(\\ce{CH3}\\) leży **w płaszczyźnie pierścienia**.\n- **Węgiel \\(\\ce{CH}\\) grupy izopropylowej**: tak samo, jest bezpośrednio związany z atomem węgla pierścienia → leży **w płaszczyźnie pierścienia**.\n\n\\[\\underbrace{6}_{\\text{pierścień}} + \\underbrace{1}_{\\text{C grupy CH}_3} + \\underbrace{1}_{\\text{C grupy CH(CH}_3)_2} = \\mathbf{8 \\text{ atomów C w jednej płaszczyźnie}}\\]\n\nDwa \"końcowe\" \\(\\ce{CH3}\\) grupy izopropylowej mogą swobodnie rotować - nie muszą leżeć w tej płaszczyźnie. Jednak **co najmniej 8** atomów C leży w jednej płaszczyźnie - stwierdzenie **prawdziwe**.\n\n### Stwierdzenie 2 - Otrzymanie α-terpinenu z p-cymenu w reakcji substytucji ❌ F\n\nZestawiamy wzory sumaryczne:\n\n\\[p\\text{-cymen: } \\ce{C10H14} \\qquad \\alpha\\text{-terpinen: } \\ce{C10H16}\\]\n\nRóżnica: α-terpinen ma **2 atomy wodoru więcej** niż p-cymen. Reakcja substytucji to wymiana jednego atomu/grupy na inną - **nie zmienia liczby atomów H ani stopnia nienasycenia w takim sensie**.\n\nŻeby przejść z układu aromatycznego (p-cymen, stopień nienasycenia = 4: 3 wiązania \\(\\pi\\) + 1 pierścień) do niearomatycznego dienu (α-terpinen, stopień nienasycenia = 3), należałoby **dodać H₂** do jednego z wiązań - jest to reakcja **addycji (przyłączenia)**, a nie substytucji.\n\n\\[\\ce{C10H14 + H2 -> C10H16}\\]\n\nReakcja substytucji na pierścieniu aromatycznym (\\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\)) zachowuje aromatyczność:\n\n\\[\\ce{C6H5-R + Br2 ->[\\text{kat. FeBr}_3] C6H4(Br)-R + HBr}\\]\n\n- produkt jest nadal aromatyczny, a liczba atomów w cząsteczce węglowodoru nie rośnie o 2H. Stwierdzenie **fałszywe**.\n\n### Stwierdzenie 3 - Różny mechanizm reakcji z bromem ✅ P\n\n**p-Cymen** jest węglowodorem aromatycznym. Układ \\(\\pi\\) pierścienia benzenowego jest silnie zdelokalizowany - nie reaguje z \\(\\ce{Br2}\\) przez prostą addycję (zniszczyłoby aromatyczność). Reaguje na dwa sposoby:\n\n1. **Reakcja rodnikowa** na łańcuchu bocznym (w pozycji benzylowej) - wymaga **UV/światła**:\n\\[\\ce{C6H4(CH3)(iPr) + Br2 ->[\\text{h}\\nu] C6H4(CH2Br)(iPr) + HBr}\\]\n\n2. **Elektrofilowe podstawienie aromatyczne** (\\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\)) - wymaga **katalizatora Lewisa** (np. \\(\\ce{FeBr3}\\)):\n\\[\\ce{C6H4(CH3)(iPr) + Br2 ->[\\ce{FeBr3}] BrC6H3(CH3)(iPr) + HBr}\\]\n\n**W obu przypadkach wymagane jest światło LUB katalizator.** Bez żadnego z nich reakcja praktycznie nie zachodzi.\n\n**Terpinolen** zawiera **wiązania \\(\\ce{C=C}\\) niearomatyczne** (węglowodór nienasycony alifatyczny cykliczny). Reaguje z \\(\\ce{Br2}\\) przez **addycję elektrofilową** (\\(\\text{A}_E\\)):\n\n\\[\\ce{C10H16 + Br2 -> C10H16Br2}\\]\n\nTa reakcja przebiega **samorzutnie w ciemności i bez katalizatora** - wystarczy kontakt z \\(\\ce{Br2}\\) w \\(\\ce{CCl4}\\). Jest to standardowy test na obecność wiązań \\(\\pi\\) niearomatycznych (odbarwianie bromu). Stwierdzenie **prawdziwe**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez stopnie nienasycenia i reguły reaktywności\n\n**Ad. 1:** Alternatywnie można policzyć stopień nienasycenia p-cymenu:\n\\[\\text{StN} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 14}{2} = \\frac{8}{2} = 4\\]\n(pierścień aromatyczny = 3 wiązania \\(\\pi\\) + 1 pierścień = 4). Geometria sp2 wszystkich węgli pierścienia wymusza płaskość. Bezpośrednio przyłączone C podstawników też muszą leżeć w tej płaszczyźnie - minimum 8 węgli. ✓\n\n**Ad. 2:** Stopień nienasycenia p-cymenu = **4**, α-terpinenu = **3**. Żeby \"obniżyć\" stopień nienasycenia o 1, trzeba zerwać jedno wiązanie \\(\\pi\\) i przyłączyć atomy - to **addycja**, nie substytucja. ✓\n\n**Ad. 3:** Reguła ogólna:\n- Układ aromatyczny → \\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\) (katalizator) lub rodnikowa substytucja łańcucha bocznego (światło)\n- Alken niearomatyczny → \\(\\text{A}_E\\) z \\(\\ce{Br2}\\) bez katalizatora, bez światła, odbarwia wodę bromową ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników / reaktywność aromatyczna:**\nReguły elektrofilowego podstawienia aromatycznego - pierścień aromatyczny to układ zdezaktywowany wobec addycji elektrofilowej, aktywny w \\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\) tylko wobec katalizatora lub silnych elektrofili. Dotyczy pkt. 2 i 3.\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\nWłaściwości węgla \\(\\ce{C}\\): sp2 → geometria płaska (kąt 120°), sp3 → tetraedryczna. Kluczowe dla pkt. 1 (płaskość pierścienia benzenowego i bezpośrednio przyłączonych atomów C).\n\n> W tym zadaniu nie potrzebujemy konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy znajomość geometrii wiązań i mechanizmów reakcji.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Stwierdzenie | Błędna odpowiedź | Typowy błąd ucznia |\n| 1. | **F** (błąd) | Uczeń liczy tylko 6 C pierścienia, zapominając, że C podstawników bezpośrednio przyłączonych do pierścienia leżą w tej samej płaszczyźnie |\n| 2. | **P** (błąd) | Uczeń myli \"substytucję\" z ogólną przemianą chemiczną; nie zauważa, że p-cymen ma o 2H mniej, więc musiałaby zajść addycja |\n| 3. | **F** (błąd) | Uczeń myśli, że wszystkie węglowodory reagują z Br₂ tak samo, lub że aromatyczność nie ma znaczenia dla reaktywności z bromem |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Benzenu (i jego pochodnych) **nie można odbarwić wody bromowej** bez katalizatora lub światła - to kluczowa różnica między aromatykami a alkenami. Jeśli zadanie pyta, czy coś \"reaguje z bromem w ciemności\" → sprawdź, czy masz alken (tak) czy aromatyk (nie, bez kat./hν).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy liczeniu atomów koplanarnych pamiętaj, że **geometria sp2** (wiązania podwójne, pierścień aromatyczny) wymusza płaskość - nie tylko atomów w pierścieniu, ale i wszystkich atomów bezpośrednio do nich przyłączonych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Słowo \"substytucja\" w chemii organicznej oznacza zamianę jednego atomu/grupy na inny bez zmiany liczby atomów w szkielecie. Przejście od związku aromatycznego (mniejsza liczba H) do niearomatycznego dienu (większa liczba H) to **addycja wodoru**, czyli zupełnie inny typ reakcji.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"26","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-1)\nPoniżej przedstawiono wzory trzech zasad Brønsteda.\n3\n3\n2\n6\n5\n2\nNH\nCH NH\nC H NH\nPorównaj wartości stałych dysocjacji Kb tych zasad w roztworze wodnym w temperaturze\n25 °C i uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych\nw każdym nawiasie.\nSpośród\nwymienionych\nzwiązków\nnajmocniejszą\nzasadą\nBrønsteda\njest\n3\n3\n2\n6\n5\n2\n(NH\nCH NH\nC H NH ). Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation\no\nwzorze\n4\n3\n3\n6\n5\n3\n(NH\nCH NH\nC H NH ),\njest\nwięc\non\n(najmocniejszym /\nnajsłabszym) kwasem Brønsteda.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: […] stała\nrównowagi […];\n4.8) klasyfikuje substancje do kwasów lub zasad zgodnie\nz teorią Brønsteda-Lowry`ego;\n4.9) interpretuje wartości stałej dysocjacji, pH, pKw.\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.3) wyjaśnia przyczynę zasadowych właściwości amoniaku\ni amin […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch zdań.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nSpośród\nwymienionych\nzwiązków\nnajmocniejszą\nzasadą\nBrønsteda\njest\n3\n6\n5\n2\n(NH\nC H NH )\n3\n2\nCH NH\n. Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation\no wzorze\n4\n3\n3\n(NH\nCH NH\n)\n6\n5\n3\nC H NH\n, jest więc on (najmocniejszym / najsłabszym)\nkwasem Brønsteda.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Zdanie 1:** Spośród wymienionych związków najmocniejszą zasadą Brønsteda jest **CH₃NH₂** (metyloamina).\n\n**Zdanie 2:** Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation o wzorze **C₆H₅NH₃⁺**, jest więc on **najmocniejszym** kwasem Brønsteda.\n\n## Sposób 1 - porównanie wartości pKb z karty CKE + efekty elektronowe\n\n**Krok 1: Odczytaj wartości pKb z karty wzorów.**\n\nZ karty CKE (str. 9):\n\n| Zasada | pKb | Kb |\n| \\(\\ce{NH3}\\) | 4,74 | \\(1{,}78 \\cdot 10^{-5}\\) |\n| \\(\\ce{CH3NH2}\\) | 3,36 | \\(4{,}37 \\cdot 10^{-4}\\) |\n| \\(\\ce{C6H5NH2}\\) | 9,37 | \\(4{,}27 \\cdot 10^{-10}\\) |\n\nIm **mniejszy pKb** (większy Kb) → tym **mocniejsza zasada**.\n\nKolejność zasadowości:\n\\[K_b(\\ce{CH3NH2}) > K_b(\\ce{NH3}) \\gg K_b(\\ce{C6H5NH2})\\]\n\n**Odpowiedź na zdanie 1: CH₃NH₂ jest najmocniejszą zasadą.**\n\n**Krok 2: Dlaczego taka kolejność? - efekty elektronowe.**\n\nWszystkie trzy cząsteczki mają wolną parę elektronową na azocie, która \"chwyta\" proton. Kluczowe jest, jak podstawniki wpływają na dostępność tej pary:\n\n- **CH₃NH₂**: Grupa metylowa działa jako donor elektronów (+I, efekt indukcyjny). Zwiększa gęstość elektronową na N → azot chętniej przyjmuje proton → **mocna zasada**.\n- **NH₃**: Brak podstawników - punkt odniesienia.\n- **C₆H₅NH₂**: Pierścień aromatyczny odciąga wolną parę elektronową od azotu przez efekt mezomeryczny (-M). Wolna para delokalizuje się w pierścieniu → azot \"nie jest w stanie\" przyjąć protonu → **bardzo słaba zasada**.\n\n**Krok 3: Pary sprzężone zasada-kwas.**\n\nZasada Brønsteda po przyjęciu protonu staje się sprzężonym kwasem:\n\n\\[\\ce{CH3NH2 + H2O <=> CH3NH3+ + OH-}\\]\n\\[\\ce{NH3 + H2O <=> NH4+ + OH-}\\]\n\\[\\ce{C6H5NH2 + H2O <=> C6H5NH3+ + OH-}\\]\n\nZasada Kw sprzężonych par:\n\\[K_a \\cdot K_b = K_w = 1{,}00 \\cdot 10^{-14}\\]\n\nIm **mocniejsza zasada** → tym **słabszy sprzężony kwas** (mniejsze Ka).\n\n| Kation | Ka = Kw / Kb |\n| \\(\\ce{CH3NH3+}\\) | \\(\\approx 2{,}3 \\cdot 10^{-11}\\) - **najsłabszy kwas** |\n| \\(\\ce{NH4+}\\) | \\(\\approx 5{,}6 \\cdot 10^{-10}\\) |\n| \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) | \\(\\approx 2{,}3 \\cdot 10^{-5}\\) - **najmocniejszy kwas** |\n\nKation, który **najłatwiej odszczepia proton** (największe Ka) to \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) - jest więc **najmocniejszym** kwasem Brønsteda.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez pKa + pKb = 14\n\nSprawdzamy, czy \\(pK_a(\\text{kation}) + pK_b(\\text{zasada}) = 14\\):\n\n\\[pK_a(\\ce{C6H5NH3+}) = 14 - pK_b(\\ce{C6H5NH2}) = 14 - 9{,}37 = 4{,}63\\]\n\\[pK_a(\\ce{NH4+}) = 14 - 4{,}74 = 9{,}26\\]\n\\[pK_a(\\ce{CH3NH3+}) = 14 - 3{,}36 = 10{,}64\\]\n\nNajmniejsze pKa → największa moc kwasowa → \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) jest **najmocniejszym** kwasem.\n\nWynik zgodny z Metodą 1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji zasad (pKb w wodzie, 25°C):**\n- \\(pK_b(\\ce{NH3}) = 4{,}74\\)\n- \\(pK_b(\\ce{CH3NH2}) = 3{,}36\\)\n- \\(pK_b(\\ce{C6H5NH2}) = 9{,}37\\)\n\nBezpośrednio odczytujemy siłę zasad - nie trzeba niczego liczyć \"z głowy\".\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Iloczyn jonowy wody:**\n\\[K_w = K_a \\cdot K_b = 1{,}00 \\cdot 10^{-14} \\quad (25°C)\\]\n\\[pK_a + pK_b = 14\\]\n\nUżyliśmy do obliczenia mocy kwasowej kationów sprzężonych.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n**Zdanie 1:**\n\n| Wariant | Błąd |\n| \\(\\ce{NH3}\\) | Słabsza niż metyloamina - brak efektu +I; pKb = 4,74 vs 3,36 dla CH₃NH₂ |\n| \\(\\ce{C6H5NH2}\\) | Najsłabsza z trzech - pierścień aromatyczny \"kradnie\" wolną parę elektronową od N |\n\n**Zdanie 2:**\n\n| Wariant | Błąd |\n| \\(\\ce{NH4+}\\) lub \\(\\ce{CH3NH3+}\\) | To kacje słabszych kwasów - ich Kb zasad macierzystych jest większe, więc Ka kationów jest mniejsze |\n| \"najsłabszym\" kwasem | Błąd logiczny - jeśli \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) najłatwiej oddaje proton, to definicja mówi: jest NAJMOCNIEJSZYM kwasem Brønsteda |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie mylą kierunek zależności: \"mocna zasada → mocny kwas sprzężony\" - to BŁĄD. Jest odwrotnie: **im mocniejsza zasada, tym SŁABSZY jej kation sprzężony** jako kwas (i odwrotnie).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Anilina (\\(\\ce{C6H5NH2}\\)) wygląda \"podobnie\" do amoniaku, ale jest ok. 10 000 razy słabsza zasadą - efekt mezomeryczny pierścienia aromatycznego radykalnie obniża zasadowość. To jeden z najważniejszych przykładów na maturze.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić: mała wartość pKb = mocna zasada (tak jak małe pH = mocny kwas). pKb i Kb mają odwrotny związek - im mniejszy pKb, tym większy Kb.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"27","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.\nPewna amina w roztworze wodnym ulega przemianie zgodnie z poniższym równaniem:\nO\nH\nRNH\n2\n2 +\n⇄\n+ + OH\nRNH3\nPrzygotowano wodny roztwór tej aminy w temperaturze 25 °C. W otrzymanym roztworze\nstopień dysocjacji aminy jest równy 3,1%, a pH tego roztworu wynosi 12,2.","answer":null,"answer_text":null,"solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/27.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"27.1","points":2,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.1. (0-2)\nOblicz stałą dysocjacji zasadowej Kb tej aminy w temperaturze 25 °C, a następnie wybierz\ni podkreśl jej wzór.\nObliczenia:\nWzór:\nCH3CH2CH2NH2\n(CH3)3N\nCH3CH2NH2\n(CH3)2NH","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.1. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.6) […] zapisuje wyrażenie na stałą równowagi podanej\nreakcji;\n4.9) interpretuje wartości stałej dysocjacji, pH […].\n5.Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.2) wykonuje obliczenia związane z […] zastosowaniem\npojęcia stężenie […] molowe;\n5.6) stosuje termin stopień dysocjacji dla ilościowego opisu\nzjawiska dysocjacji elektrolitycznej.\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń, podanie wyniku jako\nwielkości niemianowanej oraz podkreślenie wzoru półstrukturalnego (grupowego)\naminy.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n- popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku.\nLUB\n- podanie wyniku z niepoprawną jednostką.\nLUB\n- wskazanie niepoprawnego wzoru aminy lub niepodanie wzoru aminy.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nRozwiązanie I:\npH =12,2 pOH = 14 - 12,2 = 1,8\npOH = - log[OH -]\n[OH-] = 0,16·10-1 mol∙dm-3 = cz\n𝐾= 𝛼ଶ∙𝑐଴\n𝐾= 𝛼ଶ∙𝑐୸\n𝛼\n𝐾= 𝛼∙𝑐୸\nK = 0,000496\nK = 5 ∙10-4\nWzór: CH3CH2CH2NH2\n(CH3)3N\nCH3CH2NH2\n(CH3)2NH\nRozwiązanie II:\nK = [OH-]2\n[RNH2] = [OH-]2\nCo-[OH-] =\n[OH-]2\n[OH-]\nα\n-[OH-]\n𝐾 =\n(0,16∙10-1)\n2\n0,16∙10-1\n0,031\n- 0,16∙10-1\n0,0256∙10-2\n0,516-0,016 =\n2,56∙10-4\n0,500\n= 5,12 ∙10-4 ≈ 5,1∙10-4\nWzór: CH3CH2CH2NH2\n(CH3)3N\nCH3CH2NH2\n(CH3)2NH","solution":"## Poprawna odpowiedź: \\(K_b \\approx 5{,}1 \\cdot 10^{-4}\\)\n\n## Sposób 1 - przez stężenie równowagowe \\(\\ce{OH^-}\\)\n\n**Krok 1: Wyznacz \\([\\ce{OH^-}]\\) z pH**\n\n\\[\n\\text{pOH} = 14 - \\text{pH} = 14 - 12{,}2 = 1{,}8\n\\]\n\n\\[\n[\\ce{OH^-}] = 10^{-1{,}8} = 10^{-2} \\cdot 10^{0{,}2} \\approx 0{,}01 \\cdot 1{,}585 = 1{,}585 \\cdot 10^{-2} \\text{ mol/dm}^3\n\\]\n\n*(korzystamy z tablicy logarytmów: \\(\\log 1{,}585 \\approx 0{,}200\\))*\n\n**Krok 2: Wyznacz stężenie początkowe aminy \\(c_0\\)**\n\nZe stopnia dysocjacji \\(\\alpha = 0{,}031\\):\n\n\\[\n[\\ce{OH^-}] = c_0 \\cdot \\alpha \\implies c_0 = \\frac{[\\ce{OH^-}]}{\\alpha} = \\frac{1{,}585 \\cdot 10^{-2}}{0{,}031} \\approx 0{,}5113 \\text{ mol/dm}^3\n\\]\n\n**Krok 3: Wyznacz stężenia w stanie równowagi**\n\n| Forma | Stężenie równowagowe |\n| \\(\\ce{RNH2}\\) | \\(c_0(1-\\alpha) = 0{,}5113 \\cdot 0{,}969 = 0{,}4955 \\text{ mol/dm}^3\\) |\n| \\(\\ce{RNH3+}\\) | \\(c_0\\alpha = 1{,}585 \\cdot 10^{-2} \\text{ mol/dm}^3\\) |\n| \\(\\ce{OH^-}\\) | \\(1{,}585 \\cdot 10^{-2} \\text{ mol/dm}^3\\) |\n\n**Krok 4: Oblicz \\(K_b\\)**\n\n\\[\nK_b = \\frac{[\\ce{RNH3+}][\\ce{OH^-}]}{[\\ce{RNH2}]} = \\frac{(1{,}585 \\cdot 10^{-2})^2}{0{,}4955}\n\\]\n\n\\[\nK_b = \\frac{2{,}512 \\cdot 10^{-4}}{0{,}4955} \\approx \\mathbf{5{,}1 \\cdot 10^{-4}}\n\\]\n\n## Sposób 2 - wzór skrócony (eliminacja \\(c_0\\))\n\nZamiast wyznaczać \\(c_0\\), podstawiamy \\(c_0 = \\tfrac{[\\ce{OH^-}]}{\\alpha}\\) bezpośrednio do wyrażenia na \\(K_b\\):\n\n\\[\n[\\ce{RNH2}]_{eq} = c_0 - [\\ce{OH^-}] = \\frac{[\\ce{OH^-}]}{\\alpha} - [\\ce{OH^-}] = [\\ce{OH^-}] \\cdot \\frac{1-\\alpha}{\\alpha}\n\\]\n\n\\[\nK_b = \\frac{[\\ce{OH^-}]^2}{[\\ce{OH^-}] \\cdot \\frac{1-\\alpha}{\\alpha}} = [\\ce{OH^-}] \\cdot \\frac{\\alpha}{1-\\alpha}\n\\]\n\n\\[\nK_b = 1{,}585 \\cdot 10^{-2} \\cdot \\frac{0{,}031}{0{,}969} = 1{,}585 \\cdot 10^{-2} \\cdot 0{,}03199\n\\]\n\n\\[\n\\boxed{K_b \\approx 5{,}1 \\cdot 10^{-4}}\n\\]\n\nWynik ten odpowiada etylaminze \\(\\ce{C2H5NH2}\\) - jej tabelaryczna wartość \\(K_b = 5{,}6 \\cdot 10^{-4}\\) jest najbliższa obliczonej (różnica wynika z zaokrągleń przy odczytywaniu \\(10^{-1{,}8}\\) z tabeli logarytmów).\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 10 - tabela logarytmów (wyciąg):**\nUżyliśmy jej do wyznaczenia \\(10^{-1{,}8}\\): odczytujemy \\(\\log 1{,}585 = 0{,}200\\), stąd \\(10^{+0{,}2} = 1{,}585\\), a więc \\(10^{-1{,}8} = 1{,}585 \\cdot 10^{-2}\\).\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - stałe dysocjacji zasadowej \\(K_b\\) amin:**\nWyrażenie na \\(K_b\\) dla słabej zasady:\n\\[K_b = \\frac{[\\ce{RNH3+}][\\ce{OH^-}]}{[\\ce{RNH2}]}\\]\noraz zależność \\(\\text{pOH} = -\\log[\\ce{OH^-}]\\) i \\(\\text{pH} + \\text{pOH} = 14\\) (w 25 °C).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd to użycie wzoru \\(K_b = \\tfrac{\\alpha^2 c_0}{1-\\alpha}\\) - jest on poprawny, ale wymaga wcześniejszego wyznaczenia \\(c_0\\). Tu wygodniej zastosować wzór skrócony z Sposobu 2.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie myl \\(\\text{pH} = 12{,}2\\) z \\(\\text{pOH} = 12{,}2\\) - przy pH powyżej 7 mamy roztwór zasadowy, więc \\(\\text{pOH} = 14 - 12{,}2 = 1{,}8\\), a nie \\(\\text{pOH} = 12{,}2\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy obliczaniu \\([\\ce{OH^-}]^2\\) pamiętaj o prawidłowym potęgowaniu notacji naukowej: \\((1{,}585 \\cdot 10^{-2})^2 = 2{,}512 \\cdot 10^{-4}\\), a nie \\(2{,}512 \\cdot 10^{-4}\\) z pominięciem \\(10^{-4}\\).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-27.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/27.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"27.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.2. (0-1)\nRozstrzygnij, czy dodanie stałego wodorotlenku potasu do opisanego roztworu tej aminy\nbędzie miało wpływ na wartość jej stopnia dysocjacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\nMCH_1R\nInformacja do zadań 28.-29.\nBenzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian.\nPrzykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie\nz poniższym schematem:\nNO2\n+ Ti3+ + H+\nNH3\n+ Ti4+ + H2O\nNa podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.2. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stan\nrównowagi dynamicznej i stała równowagi […];\n4.7) stosuje regułę przekory do jakościowego określenia\nwpływu zmian […] stężenia reagentów […] na układ\npozostający w stanie równowagi dynamicznej.\n5. Roztwory i reakcje zachodzące w roztworach wodnych.\nZdający:\n5.6) stosuje termin stopień dysocjacji dla ilościowego opisu\nzjawiska dysocjacji elektrolitycznej.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do mechanizmu\nprocesu równowagowego zachodzącego w roztworze.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRozstrzygnięcie: Tak, (będzie miało wpływ na wartość stopnia dysocjacji.)\nUzasadnienie: (Nastąpi zmniejszenie stopnia dysocjacji, ponieważ) wzrost stężenia jonów OH-\nposkutkuje zgodnie z regułą przekory:\n- zmniejszeniem wydajności przemiany.\nALBO\n- przesunięciem równowagi w lewo.\nALBO\n- przesunięciem równowagi w kierunku substratów.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**TAK**, dodanie stałego KOH **będzie miało wpływ** na stopień dysocjacji aminy - **zmniejszy go**.\n\nUzasadnienie: Jony \\ce{OH-} z KOH przesuwają równowagę dysocjacji aminy w lewo (efekt wspólnego jonu), co zmniejsza stopień dysocjacji.\n\n## Sposób 1 - Efekt wspólnego jonu (Le Chatelier)\n\nAmina jest słabą zasadą. Jej dysocjacja w wodzie przebiega równaniem:\n\n\\[\\ce{R-NH2 + H2O <=> R-NH3+ + OH-}\\]\n\nStopień dysocjacji \\(\\alpha\\) mówi, jaka część cząsteczek aminy uległa dysocjacji:\n\n\\[\\alpha = \\frac{[\\ce{R-NH3+}]}{c_0(\\text{aminy})}\\]\n\n**Co się dzieje po dodaniu KOH?**\n\nKOH to mocna zasada - dysocjuje całkowicie:\n\n\\[\\ce{KOH -> K+ + OH-}\\]\n\nStężenie \\(\\ce{OH-}\\) w roztworze **gwałtownie rośnie**. Jon \\(\\ce{OH-}\\) jest jednocześnie **produktem dysocjacji aminy** - to tzw. **efekt wspólnego jonu** (*common ion effect*).\n\nZgodnie z zasadą Le Chateliera: wzrost stężenia produktu przesuwa równowagę **w lewo** → mniej cząsteczek aminy dysocjuje.\n\nW efekcie:\n- \\([\\ce{R-NH3+}]\\) **maleje**\n- \\(c_0\\) (stężenie aminy) praktycznie się nie zmienia (KOH nie reaguje z aminą)\n- \\(\\alpha = \\frac{[\\ce{R-NH3+}]}{c_0}\\) **maleje**\n\n**Wniosek:** Dodanie KOH zmniejsza stopień dysocjacji aminy.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez wyrażenie na \\(K_b\\)\n\nDla dysocjacji aminy:\n\n\\[K_b = \\frac{[\\ce{R-NH3+}][\\ce{OH-}]}{[\\ce{R-NH2}]}\\]\n\n\\(K_b\\) jest stałą w stałej temperaturze - **nie zmienia się** po dodaniu KOH.\n\nPo dodaniu KOH: \\([\\ce{OH-}]\\) gwałtownie rośnie. Aby \\(K_b\\) pozostało stałe, musi zmaleć \\([\\ce{R-NH3+}]\\) - równowaga przesuwa się w lewo. Mniejsze \\([\\ce{R-NH3+}]\\) oznacza mniejszy \\(\\alpha\\).\n\nTo potwierdza wynik ze Sposobu 1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji zasad (\\(K_b\\), \\(pK_b\\)):**\n\\[K_b = \\frac{[\\text{kation aminy}][\\ce{OH-}]}{[\\text{amina}]}\\]\nWyrażenie to pokazuje wprost, dlaczego wzrost \\([\\ce{OH-}]\\) musi prowadzić do zmniejszenia \\([\\ce{R-NH3+}]\\) przy stałej wartości \\(K_b\\). Maturzysta znajdzie tu wartości \\(pK_b\\) dla typowych amin, które potwierdzają, że są to słabe zasady.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Częsty błąd to stwierdzenie, że KOH „nie wpływa\", bo nie reaguje bezpośrednio z aminą. To nieprawda - wpływa pośrednio, poprzez efekt wspólnego jonu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić **stałej dysocjacji \\(K_b\\)** ze **stopniem dysocjacji \\(\\alpha\\)**. \\(K_b\\) jest stałą termodynamiczną i nie zmienia się (w stałej temperaturze). \\(\\alpha\\) zmienia się - zależy od warunków, w tym od stężenia wspólnych jonów.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W uzasadnieniu MUSISZ napisać o efekcie wspólnego jonu lub o przesunięciu równowagi w lewo - samo „tak\" bez wyjaśnienia nie przyniesie punktu na maturze.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-27.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"28","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-1)\nNapisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych\nelektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania\nzachodzących podczas opisanego procesu.\nRównanie reakcji redukcji:\nRównanie reakcji utleniania:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.5) stosuje zasady bilansu elektronowego - dobiera\nwspółczynniki stechiometryczne w równaniach reakcji\nutleniania-redukcji (w formie cząsteczkowej i jonowej).\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.4) zapisuje równania reakcji otrzymywania […] amin\naromatycznych (np. otrzymywanie aniliny w wyniku redukcji\nnitrobenzenu).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie jonowej równań reakcji redukcji i reakcji utleniania.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji redukcji:\nNO2\n+ 7 H+ + 6e-\nNH3\n+ 2 H2O\nALBO\nNO2\n+ 7 H3O+ + 6e-\nNH3\n+ 9 H2O\nRównanie reakcji utleniania:\nTi3+ → Ti4+ + e-\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Reakcja redukcji:**\n\\[\\ce{C6H5NO2 + 7H+ + 6e- -> C6H5NH3+ + 2H2O}\\]\n\n**Reakcja utleniania:**\n\\[\\ce{Ti^3+ - e- -> Ti^4+}\\]\n\n## Sposób 1 - zapis jonowo-elektronowy przez identyfikację stopni utlenienia\n\n### Krok 1 - Ustal, co się utlenia, a co redukuje\n\nPatrzymy na zmianę stopni utlenienia w schemacie ogólnym.\n\n**Azot w nitrobenzenie** \\(\\ce{C6H5NO2}\\): grupa nitrowa \\(-\\ce{NO2}\\), tlen ma -2, więc:\n\\[N + 2 \\cdot (-2) = 0 \\quad\\Rightarrow\\quad N = +3\\]\n(analogicznie jak w \\(\\ce{HNO2}\\), gdzie też \\(N = +3\\))\n\n**Azot w anilinowym jonie** \\(\\ce{C6H5NH3+}\\): ładunek +1 pochodzi z protonowania \\(-\\ce{NH2}\\), ale na stopień utlenienia N nie wpływa (jak \\(\\ce{NH4+}\\) vs \\(\\ce{NH3}\\) - N nadal \\(-3\\)):\n\\[N = -3\\]\n\nZmiana: \\(N: +3 \\to -3\\), zysk \\(6\\,e^-\\) → **redukcja azotu (nitrobenzenu)**\n\n**Tytan** \\(\\ce{Ti^{3+} \\to Ti^{4+}}\\): utrata \\(1\\,e^-\\) → **utlenianie tytanu(III)**\n\n### Krok 2 - Napisz równanie redukcji\n\nWyjście: \\(\\ce{C6H5NO2 -> C6H5NH3+}\\)\n\n**Bilans O:** po lewej 2 atomy O (z \\(-\\ce{NO2}\\)), po prawej 0 → dodaj \\(\\ce{2H2O}\\) po prawej:\n\\[\\ce{C6H5NO2 -> C6H5NH3+ + 2H2O}\\]\n\n**Bilans H:** po prawej \\(5\\,(C_6H_5) + 3\\,(NH_3^+) + 4\\,(2H_2O) = 12\\,\\text{H}\\); po lewej tylko 5 H z pierścienia → brakuje 7 H → dodaj \\(\\ce{7H+}\\) po lewej:\n\\[\\ce{C6H5NO2 + 7H+ -> C6H5NH3+ + 2H2O}\\]\n\n**Bilans ładunku:** lewa strona: \\(0 + 7(+1) = +7\\); prawa: \\(+1\\) → brakuje 6 ujemnych → dodaj \\(\\ce{6e-}\\) po lewej:\n\n\\[\\boxed{\\ce{C6H5NO2 + 7H+ + 6e- -> C6H5NH3+ + 2H2O}}\\]\n\nSprawdzenie: ładunek lewej = \\(+7 - 6 = +1\\) = ładunek prawej ✓\n\n### Krok 3 - Napisz równanie utleniania\n\nProste - tytan traci 1 elektron:\n\n\\[\\boxed{\\ce{Ti^3+ - e- -> Ti^4+}}\\]\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez złożenie równania ogólnego\n\nMnożymy półreakcje tak, by elektrony się skróciły:\n- redukcja × 1: \\(\\ce{C6H5NO2 + 7H+ + 6e- -> C6H5NH3+ + 2H2O}\\)\n- utlenianie × 6: \\(\\ce{6Ti^3+ - 6e- -> 6Ti^4+}\\)\n\nSuma:\n\\[\\ce{C6H5NO2 + 6Ti^3+ + 7H+ -> C6H5NH3+ + 6Ti^4+ + 2H2O}\\]\n\nPorównanie z podanym w zadaniu schematem (niezbalansowanym):\n\\[\\ce{C6H5NO2 + Ti^3+ + H+ -> C6H5NH3+ + Ti^4+ + H2O}\\]\n\nNasze zbalansowane: współczynnik 6 przy Ti i 7 przy H⁺ - **schemat z zadania jest jedynie jakościowy**, nasze półreakcje go poprawnie balansują. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 12 - Potencjał standardowy redukcji:**\n\\(E°(\\ce{Ti^4+/Ti^3+}) = +0{,}100 \\text{ V}\\)\nNie jest potrzebny do obliczenia, ale potwierdza kierunek reakcji - \\(\\ce{Ti^{3+}}\\) jest reduktorem (oddaje elektron na rzecz substratu o wyższym potencjale).\n\nW tym zadaniu kluczowe są zasady bilansowania jonowo-elektronowego (metoda półreakcji), nie konkretne wartości liczbowe z karty.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Stopień utlenienia N w \\(-\\ce{NO2}\\) to **+3**, nie +5. Łatwo pomylić z kwasem azotowym(V) \\(\\ce{HNO3}\\), gdzie \\(N = +5\\). Azot w grupie nitrowej jest jak w \\(\\ce{HNO2}\\) - ma dwa tlenki przy sobie, bo jeden C „zastąpił\" H.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Produkt to \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) (anilinium), a nie \\(\\ce{C6H5NH2}\\) (anilina). W środowisku kwasowym (\\(\\ce{H+}\\)) amina od razu protonuje się do \\(-\\ce{NH3+}\\). Stopień utlenienia N = -3 **w obu przypadkach** - dodanie \\(\\ce{H+}\\) nie zmienia stopnia utlenienia.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W środowisku kwasowym do balansowania półreakcji używamy \\(\\ce{H+}\\) i \\(\\ce{H2O}\\) - nie \\(\\ce{OH-}\\). Gdyby środowisko było zasadowe, inaczej wyglądałaby prawa strona (użylibyśmy \\(\\ce{OH-}\\)).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nOrganiczny produkt redukcji nitrobenzenu można - za pomocą właściwie dobranego\nodczynnika - praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu - anilinę.\nUzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej\nrównania.\nNH2\nNH3\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n26.\n27.1. 27.2.\n28.\n29.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 30.-32.\nSerotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego - tryptofanu.\nW pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji\nsubstytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca\nsię w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.\ntryptofan\na\n5-hydroksytryptofan\nserotonina\nN\nH\nCH2\nCH\nNH2\nCOOH\nb\nN\nH\nCH2\nCH\nNH2\nCOOH\nO\nH\nN\nH\nCH2\nCH2\nNH2\nO\nH\nN\nH\nCH2 CH2 NH\nC\nCH3\nO\nO\nC\nH3\nN\nH\nCH2 CH2 NH\nO\nH\nC\nCH3\nO\nmelatonina\nzwiązek A","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.4) zapisuje równania reakcji otrzymywania amin […]\naromatycznych (np. otrzymywanie aniliny w wyniku redukcji\nnitrobenzenu).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNH2\nNH3\n+ H2O\n+ OH-\nUwaga:\nZapis, w którym zdający użył H2O zamiast OH-, jest niepoprawny.\nZapis, w którym zdający zastąpił anion OH- innym anionem, jest niepoprawny.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{C6H5NH3+ + OH- -> C6H5NH2 + H2O}\\]\n\n## Sposób 1 - analiza kwasowo-zasadowa\n\n**Co wiemy na wejściu:**\n\nAnilinium \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) to kation - jon, który powstaje, gdy anilina \\(\\ce{C6H5NH2}\\) (zasada) przyłącza proton \\(\\ce{H+}\\). Chcemy go z powrotem zamienić w obojętną anilinę.\n\n**Krok 1 - zidentyfikuj, co musi się stać chemicznie.**\n\nAnilinium musi **oddać proton** \\(\\ce{H+}\\). Jest to reakcja kwasowo-zasadowa. Potrzebny jest **akceptor protonu**, czyli zasada.\n\n**Krok 2 - dobierz zasadę.**\n\nNajprostszą i najsilniejszą zasadą w roztworze wodnym jest jon hydroksylowy \\(\\ce{OH-}\\) (z NaOH lub KOH). Właśnie dlatego \"właściwie dobrani odczynnik\" to zasada mocna.\n\n**Krok 3 - zapisz równanie jonowe skrócone.**\n\n\\[\n\\ce{C6H5NH3+ + OH- -> C6H5NH2 + H2O}\n\\]\n\nProton \\(\\ce{H+}\\) przechodzi z anilinium \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) na jon \\(\\ce{OH-}\\), tworząc wodę \\(\\ce{H2O}\\).\n\n**Wynik:** brakujące człony to **\\(\\ce{OH-}\\)** (substrat) i **\\(\\ce{H2O}\\)** (produkt).\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów i ładunku\n\nSprawdzamy, czy równanie jest poprawne:\n\n| | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 6 | 6 ✓ |\n| H | 8 + 1 = 9 (NH3+ ma 3H, OH ma 1H) | 7 + 2 = 9 ✓ |\n| N | 1 | 1 ✓ |\n| O | 1 | 1 ✓ |\n| **Ładunek** | +1 + (-1) = **0** | 0 + 0 = **0** ✓ |\n\nBilans atomów i ładunku zgadza się - równanie poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów i zasad (pKa, pKb):**\n\nAnilinę \\(\\ce{C6H5NH2}\\) znajdziemy jako słabą zasadę organiczną. Jej \\(pK_b \\approx 9{,}4\\), co daje \\(pK_a\\) anilinowym \\(\\approx 4{,}6\\). Oznacza to, że anilinium jest **słabym kwasem** - w środowisku zasadowym (duże [\\(\\ce{OH-}\\)]) równowaga przesuwa się całkowicie w stronę \\(\\ce{C6H5NH2}\\). Dlatego \"praktycznie całkowicie\" można przeprowadzić tę reakcję używając mocnej zasady (NaOH → \\(\\ce{OH-}\\)).\n\nW tym zadaniu nie potrzebujemy konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy zrozumieć kierunek reakcji kwas-zasada.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zapis skrócony jonowy pomija widowiskowe jony - NaOH w roztworze to \\(\\ce{Na+ + OH-}\\), a do równania wchodzi **tylko \\(\\ce{OH-}\\)**. Nie pisz \\(\\ce{C6H5NH3+ + NaOH -> }\\) - to byłby zapis cząsteczkowy, nie jonowy skrócony.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie odwracaj stron reakcji. Wyjściem jest anilina \\(\\ce{C6H5NH2}\\), a nie anilinium. Mylące jest to, że anilina jest zasadą - ale tu **anilinium oddaje proton** (działa jako kwas) na rzecz \\(\\ce{OH-}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Produkt protonacji \\(\\ce{OH-}\\) to woda \\(\\ce{H2O}\\), nie \\(\\ce{OH2}\\) ani \\(\\ce{H3O+}\\). Woda jest produktem tej reakcji - nie zapomnij jej dopisać po prawej stronie.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nUzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a\nwe wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego\nhydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni\ntryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian.\nStopień utlenienia atomu\nwęgla a w tryptofanie\nStopień utlenienia atomu\nwęgla b\nw 5-hydroksytryptofanie\nFunkcja tryptofanu","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;\n6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków […] w\ncząsteczce związku […] organicznego;\n6.3) wskazuje utleniacz, reduktor […] w podanej reakcji\nredoks.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nStopień utlenienia węgla a\nw tryptofanie\nStopień utlenienia węgla b\nw 5-hydroksytryptofanie\nFunkcja tryptofanu\n-I\nI\nreduktor","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n| Stopień utlenienia atomu węgla **a** w tryptofanie | Stopień utlenienia atomu węgla **b** w 5-hydroksytryptofanie | Funkcja tryptofanu |\n| **-1** | **+1** | **reduktor** |\n\n## Sposób 1 - wyznaczanie stopni utlenienia z wiązań chemicznych\n\n**Reguła formalna (dla matury):** dla każdego atomu węgla liczymy wkład każdego wiązania:\n- wiązanie C-H: atom C dostaje **-1** (H jest elektrododatni)\n- wiązanie C-C: **0** (taka sama elektroujemność)\n- wiązanie C-O (pojedyncze): atom C dostaje **+1** (O jest bardziej elektroujemny)\n- wiązanie C=O (podwójne): atom C dostaje **+2**\n\n**Krok 1 - atom węgla „a\" w tryptofanie (C-5 pierścienia benzenoidowego indolu)**\n\nC-5 w niemodyfikowanym pierścieniu aromatycznym ma:\n- 2 wiązania C-C (z sąsiednimi węglami aromatycznymi) → \\(2 \\times 0 = 0\\)\n- 1 wiązanie C-**H** → \\(1 \\times (-1) = -1\\)\n\n\\[\n\\text{stopień utlenienia C}_a = 0 + (-1) = \\mathbf{-1}\n\\]\n\n**Krok 2 - atom węgla „b\" w 5-hydroksytryptofanie (ten sam C-5, teraz z grupą -OH)**\n\nReakcja: tryptofan \\(\\xrightarrow{\\text{hydroksylaza}}\\) 5-OH-tryptofan - do C-5 przyłącza się grupa -OH, a odchodzi H.\n\nC-5 w produkcie ma:\n- 2 wiązania C-C → \\(2 \\times 0 = 0\\)\n- 1 wiązanie C-**O** (w grupie -OH) → \\(1 \\times (+1) = +1\\)\n\n\\[\n\\text{stopień utlenienia C}_b = 0 + (+1) = \\mathbf{+1}\n\\]\n\n**Krok 3 - funkcja tryptofanu**\n\nZmiana stopnia utlenienia węgla:\n\n\\[\nC_a: {-1} \\xrightarrow{\\Delta = +2} C_b: {+1}\n\\]\n\nStopień utlenienia **wzrósł** → węgiel C-5 uległ **utlenieniu** → tryptofan jest **donorem elektronów** → pełni funkcję **reduktora**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez obserwację co jest dodawane/odejmowane\n\nTransformacja C-H → C-OH odpowiada dodaniu atomu tlenu (lub równoważnie: utracie 2 elektronów):\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{C-H}}_{\\text{tryptofan, C}_a = -1} \\xrightarrow{+\\ce{O}, -\\ce{H}} \\underbrace{\\ce{C-OH}}_{\\text{5-OH-tryptofan, C}_b = +1}\n\\]\n\nOgólna zasada: **utlenianie organiczne = zysk wiązań z O lub utrata wiązań z H**. Tu oba zachodzą - utrata C-H i zysk C-O → klasyczne utlenianie.\n\nTryptofan oddaje elektrony do reduktora (tetrahydrobiopteryna BH₄ i \\(\\ce{O2}\\)) → tryptofan = **reduktor** ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu **nie używamy wartości liczbowych z karty wzorów** - wystarczy znajomość zasad wyznaczania formalnych stopni utlenienia i reguły: substancja utleniana = reduktor.\n\n📖 Pomocniczo - jeśli chcesz sprawdzić tabelę elektroujemności:\n> **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy pierwiastków** zawiera elektroujemności Paulinga (C = 2,55; O = 3,44; H = 2,20). Potwierdzają one kolejność: O > C > H → dlatego w C-H węgiel bierze ładunek ujemny, a w C-O węgiel oddaje ładunek.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić funkcji tryptofanu z funkcją tlenu cząsteczkowego! W tej reakcji \\(\\ce{O2}\\) jest utleniaczem (przyjmuje elektrony), a tryptofan - reduktorem. Uczniowie często odwracają te role.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W pierścieniu aromatycznym wszystkie wiązania C-C są równoważne (delokalizacja) - traktujesz je jak wiązania C-C = 0. Nie próbuj rozróżniać „pojedyncze\" vs „podwójne\" w aromatycznym Kekulé.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zmiana C-H → C-OH to **wzrost** stopnia utlenienia (od -1 do +1), nie spadek. Intuicja podpowiada, że „dodanie OH\" to jakaś forma redukcji (bo dajemy coś), ale w chemii patrzymy na elektrony, nie atomy - tlen zabiera gęstość elektronową od węgla.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/31","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"31","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31. (0-1)\nW dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.\nUzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz\ni podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.\nZawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu\nchlorku\nżelaza(III),\nponieważ\n(tylko\nw\ncząsteczkach\nmelatoniny /\ntylko\nw\ncząsteczkach\nserotoniny / w\ncząsteczkach\nobu\nzwiązków)\nwystępuje\n(ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole\ni fenole. Zdający:\n10.8) na podstawie obserwacji wyników doświadczenia […]\nformułuje wniosek o sposobie odróżniania fenolu […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie zdania.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nZawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu\nchlorku\nżelaza(III),\nponieważ\n(tylko\nw\ncząsteczkach\nmelatoniny /\ntylko\nw\ncząsteczkach\nserotoniny / w\ncząsteczkach\nobu\nzwiązków)\nwystępuje\n(ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).","solution":"> ⚠️ **Uwaga:** W treści zadania brakuje konkretnych wariantów w nawiasach (prawdopodobnie były widoczne na obrazku/PDF arkusza). Rozwiążę je na podstawie samej chemii - odpowiedź będzie pełna merytorycznie.\n\n## Poprawna odpowiedź\n\n**Można** rozróżnić te związki za pomocą **roztworu chlorku żelaza(III)** - serotonina daje barwne zabarwienie (fioletowe/purpurowe), melatonina **nie reaguje**.\n\n## Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych i dobór odczynnika\n\n**Krok 1: Porównaj budowę obu cząsteczek.**\n\n| Cecha | Serotonina | Melatonina |\n| Rdzeń | indol | indol |\n| Podstawnik przy C5 | **-OH** (fenolowy) | **-OCH₃** (metoksylowy) |\n| Łańcuch boczny | -CH₂-CH₂-**NH₂** (aminoetyl) | -CH₂-CH₂-**NH-CO-CH₃** (N-acetyloaminoetyl) |\n| Wolna pierwszorzędowa amina | **TAK** | NIE (amid) |\n| Wolna grupa fenolowa | **TAK** | NIE (eterowa) |\n\nSerotonina ma grupę **fenolową (-OH)** i **pierwszorzędową aminę (-NH₂)**.\nMelatonina zamiast -OH ma **eter metylowy (-OCH₃)**, zamiast -NH₂ ma **amid**.\n\n**Krok 2: Dobierz odczynnik odróżniający.**\n\n**Chlorek żelaza(III)** \\(\\ce{FeCl3}\\) - klasyczny odczynnik na fenole:\n\n\\[\\ce{3 ArOH + FeCl3 -> [Fe(OAr)3] + 3 HCl}\\]\n\nFenole tworzą z \\(\\ce{Fe^3+}\\) barwne kompleksy (fioletowy/czerwono-brunatny). Etery (-OCH₃) **nie wchodzą** w tę reakcję - brak wolnego -OH.\n\n- Serotonina → **fioletowe zabarwienie** ✓\n- Melatonina → **brak reakcji** (brak grupy fenolowej) ✗\n\n**Krok 3: Rozróżnienie na podstawie wyniku próby**\n\nDo obu probówek dodaj kilka kropel wodnego roztworu \\(\\ce{FeCl3}\\). Probówka, w której pojawi się **intensywne fioletowe/purpurowe zabarwienie**, zawiera **serotoninę**.\n\n## Sposób 2 - Alternatywny odczynnik: woda bromowa\n\nZamiast \\(\\ce{FeCl3}\\) można użyć **wody bromowej** \\(\\ce{Br2(aq)}\\):\n\nFenole ulegają **elektrofilowemu podstawieniu aromatycznemu** w pozycjach orto i para do grupy -OH (kierujący efekt +M). Serotonina ma wolną pozycję orto do -OH → odbarwia wodę bromową:\n\n\\[\\ce{ArOH + Br2(aq) -> ArOHBr_n + HBr}\\]\n\nMelatonina z grupą -OCH₃ jest mniej reaktywna i w łagodnych warunkach **nie odbarwia** wody bromowej tak wyraźnie - różnica jest widoczna.\n\n> Jednak \\(\\ce{FeCl3}\\) jest bardziej jednoznacznym testem dla tej pary związków.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:**\n-OH to podstawnik **orto/para-kierujący** i aktywujący (efekt +M) → serotonina łatwo ulega elektrofilowemu podstawieniu, co potwierdza różnicę w reaktywności z wodą bromową.\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\nNie jest bezpośrednio potrzebna, ale potwierdza, że \\(\\ce{FeCl3}\\) jest solą rozpuszczalną w wodzie - odczynnik stosowany w roztworze wodnym.\n\nW tym zadaniu kluczowa jest **znajomość właściwości fenoli** - reakcja z \\(\\ce{FeCl3}\\) to standardowy test funkcyjny, którego mechanizm wynika z chemii grup funkcyjnych.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Melatonina ma -OCH₃, nie -OH. Metoksyl to eter - **nie reaguje z \\(\\ce{FeCl3}\\)** i nie ma właściwości kwasowych. Uczniowie często błędnie zakładają, że „tlen w cząsteczce = reakcja z FeCl₃\".\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Obie cząsteczki mają pierścień indolowy (N w pierścieniu) - **obydwie mogą wykazywać pewną zasadowość** (z uwagi na N pirolu jest ona minimalna). Nie można ich odróżnić samym \\(\\ce{HCl}\\) ani \\(\\ce{NaOH}\\) - różnica w grupach funkcyjnych leży przy C5 i w łańcuchu bocznym.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Serotonina ma **pierwszorzędową aminę** (-NH₂ w łańcuchu bocznym), melatonina ma **amid** (-NH-CO-CH₃). Dzięki temu można je też odróżnić odczynnikiem ninhydrynowym - serotonina daje barwę fioletową, melatonina nie. Jednak na maturze klasycznym testem jest FeCl₃ na fenol.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-31.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/32","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"32","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32. (0-1)\nOceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest\nprawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.\n1. W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać\n5-hydroksytryptofan.\nP\nF\n2. Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym.\nP\nF\n3. Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe).\nP\nF","answer":"F","answer_text":"Zadanie 32. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.11) opisuje właściwości […] aminokwasów […];\n14.13) […] wskazuje wiązanie peptydowe […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. - F, 2. - F, 3. - P","solution":"## Poprawna odpowiedź: F, F, P\n\n| Stwierdzenie | Ocena |\n| 1. Dekarboksylacja serotoniny → 5-hydroksytryptofan | **F** |\n| 2. Serotonina jest aminokwasem białkowym | **F** |\n| 3. Związek A zawiera wiązanie amidowe | **P** |\n\n## Sposób 1 - analiza strukturalna i biochemiczna każdego stwierdzenia\n\n### Stwierdzenie 1: FAŁSZ\n\nDekarboksylacja to reakcja odłączenia grupy karboksylowej jako \\(\\ce{CO2}\\):\n\n\\[\\text{R-COOH} \\xrightarrow{-\\ce{CO2}} \\text{R-H} \\quad \\text{(ogólny schemat)}\\]\n\nSzlak biosyntezy serotoniny przebiega w kierunku:\n\n\\[\\underbrace{\\ce{Tryptofan}}_{\\text{aminokwas}} \\xrightarrow{\\text{hydroksylacja}} \\underbrace{\\ce{5-hydroksytryptofan}}_{\\text{ma grupę -COOH}} \\xrightarrow{\\text{dekarboksylacja, -\\ce{CO2}}} \\underbrace{\\ce{Serotonina}}_{\\text{5-hydroksytryptamina}}\\]\n\n**Serotonina nie ma grupy -COOH** - jest aminą (tryptaminą), więc nie może ulec dekarboksylacji. Dekarboksylacja zachodzi na 5-hydroksytryptofanie i daje serotoninę - dokładnie odwrotnie niż twierdzi stwierdzenie 1.\n\n### Stwierdzenie 2: FAŁSZ\n\nTryptofan (\\(\\ce{C11H12N2O2}\\)) - tak, jest jednym z 20 standardowych **aminokwasów białkowych**. Posiada zarówno grupę aminową \\(\\ce{-NH2}\\), jak i karboksylową \\(\\ce{-COOH}\\).\n\nSerotonina (5-hydroksytryptamina, \\(\\ce{C10H12N2O}\\)) - to **amina biogenna**, neuroprzekaźnik. Posiada grupę \\(\\ce{-NH2}\\), ale **nie posiada grupy -COOH**. Bez grupy karboksylowej nie jest aminokwasem - nie może tworzyć wiązań peptydowych ani wchodzić w skład łańcuchów polipeptydowych. Jest produktem dekarboksylacji 5-hydroksytryptofanu.\n\nPorównanie budowy:\n\n| Cecha | Tryptofan | Serotonina |\n| Grupa -COOH | TAK | NIE |\n| Grupa -NH₂ | TAK | TAK |\n| Aminokwas białkowy | TAK | NIE |\n\n### Stwierdzenie 3: PRAWDA\n\nZwiązek A w zestawach zadań CKE dotyczących serotoniny to najczęściej **melatonina** (N-acetylo-5-metoksytryptamina) lub **N-acetylserotonina** - produkt acetylacji serotoniny.\n\nWiązanie amidowe (peptydowe) ma ogólną strukturę \\(\\ce{-CO-NH-}\\). Melatonina zawiera grupę **acetamidową**:\n\n\\[\\ce{CH3-CO-NH-} \\quad \\text{(wiązanie amidowe)}\\]\n\nJest ono tworzone przez połączenie grupy karboksylowej (z cząsteczki octanu / acetylokoenzymu A) z grupą aminową serotoniny. Wiązanie amidowe \\(\\ne\\) wyłącznie wiązanie peptydowe - termin „wiązanie amidowe\" obejmuje szerszą klasę połączeń \\(\\ce{-CO-NH-}\\), w tym właśnie N-acylowe pochodne amin. Stwierdzenie jest zatem **prawdziwe**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez analizę grup funkcyjnych\n\nDla sprawdzenia każdej oceny wystarczy porównać wzory strukturalne:\n\n**Stwierdzenie 1** - weryfikacja przez bilans atomów:\n- Serotonina: wzór \\(\\ce{C10H12N2O}\\) - brak tlenu w grupie karboksylowej, bo -COOH go nie ma\n- 5-hydroksytryptofan: \\(\\ce{C11H12N2O3}\\) - ma dwa atomy tlenu więcej (COOH = +2O) i jeden węgiel więcej (+1C)\n- Żeby z serotoniny \\(\\ce{C10H12N2O}\\) \"odciąć\" CO₂ i dostać \\(\\ce{C11H12N2O3}\\), musielibyśmy **dodać** atomy, co jest absurdem. Dekarboksylacja zawsze **usuwa** CO₂. → **F potwierdzony**\n\n**Stwierdzenie 2** - weryfikacja przez definicję:\n- Aminokwas α: cząsteczka z grupą \\(\\ce{-NH2}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\) przy tym samym węglu α\n- Serotonina ma \\(\\ce{-NH2}\\), ale brak \\(\\ce{-COOH}\\) → nie spełnia definicji aminokwasu → **F potwierdzony**\n\n**Stwierdzenie 3** - weryfikacja przez identyfikację wiązania:\n- Wiązanie amidowe to \\(\\ce{C(=O)-N}\\)\n- Melatonina/N-acetylserotonina: fragment \\(\\ce{CH3-C(=O)-NH-}\\) jest jednoznacznie wiązaniem amidowym → **P potwierdzone**\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:**\nLista 20 standardowych aminokwasów białkowych wraz ze wzorami. Tryptofan (Trp, W) widnieje na liście - ma pierścień indolowy, grupę \\(\\ce{-NH2}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\). Serotoniny na tej liście **nie ma** - potwierdza to stwierdzenie 2 jako fałszywe.\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nTryptofan: \\(pK_a(\\ce{-COOH}) = 2{,}38\\), \\(pK_a(\\ce{-NH3+}) = 9{,}39\\). Żadnych danych dla serotoniny - bo to nie jest aminokwas.\n\n📖 **Karta wzorów str. 4 - Hydroliza wiązania amidowego:**\nWzór ogólny wiązania amidowego: \\(\\ce{R-CO-NH-R'}\\). Wiązanie peptydowe to szczególny przypadek wiązania amidowego między aminokwasami. Melatonina zawiera analogiczną grupę N-acylową.\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych stałych z karty - wystarczy znajomość struktury aminokwasów i reakcji dekarboksylacji.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Stwierdzenie | Błędna ocena | Skąd błąd |\n| 1 | P (zamiast F) | Uczeń myli kierunek reakcji - pamięta, że \"serotonina i dekarboksylacja chodzą razem\", ale zapomina że to **5-HTP ulega** dekarboksylacji, nie serotonina |\n| 1 | P (zamiast F) | Nieświadomość, że serotonina nie ma grupy -COOH, więc reakcja dekarboksylacji jest dla niej niemożliwa |\n| 2 | P (zamiast F) | Skojarzenie: \"serotonina pochodzi z aminokwasu tryptofanu → też jest aminokwasem\" - błąd! Pochodna aminokwasu ≠ aminokwas |\n| 3 | F (zamiast P) | Uczeń myli wiązanie amidowe wyłącznie z wiązaniem peptydowym (między dwoma aminokwasami) i nie rozpoznaje N-acylowej grupy acetamidowej jako amidowej |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Dekarboksylacja jest reakcją **nieodwracalną** i zawsze usuwa CO₂ - produkt jest zawsze uboższy o grupę -COOH. Nigdy nie możemy \"dodać\" grupy karboksylowej przez dekarboksylację.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Aminy biogenne (serotonina, dopamina, histamina, adrenalina) to **produkty dekarboksylacji** aminokwasów - same aminokwasami nie są! Łatwo je pomylić z aminokwasami, bo mają grupę aminową i pierścień aromatyczny, ale brakuje im -COOH.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \"Wiązanie amidowe\" i \"wiązanie peptydowe\" to NIE synonimy - wiązanie peptydowe jest szczególnym przypadkiem amidowego. Wiązanie amidowe \\(\\ce{-CO-NH-}\\) występuje też w acetamidach, mocznikach, laktamach. W zadaniach CKE słowo \"amidowe (peptydowe)\" to podpowiedź, że chodzi o szerszą klasę - należy szukać każdego fragmentu \\(\\ce{-CO-NH-}\\) w cząsteczce.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-32.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/33","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"33","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 33. (0-1)\nIzomeryczne kwasy: 2-hydroksybenzenokarboksylowy, 3-hydroksybenzenokarboksylowy\ni 4-hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy\n(Ka = 1,0∙10-3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10-5 oraz 2,6∙10-5). Na moc kwasu\nwpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie\ntlen - wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu\nwodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup -COOH oraz -OH sprawia,\nże powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.\nNa podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.\nNarysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu\nhydroksybenzenokarboksylowego,\nktóry tworzy\nwewnątrzcząsteczkowe\nwiązania\nwodorowe.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 33. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.7) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania ([…]\nwodorowe […]) na właściwości substancji […] organicznych.\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: […] stała\nrównowagi […];\n4.9) interpretuje wartości stałej dysocjacji […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne narysowanie wzoru izomeru orto.\n0 pkt - odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCOOH\nOH","solution":"## Poprawna odpowiedź: kwas 2-hydroksybenzoesowy (salicylowy)\n\nO H─O\n‖ \\\nHO─C benzene─H\nC═══C H─benzene\nH C─H\n│\n(benzene ring)\n\nPrawidłowa struktura - wzór półstrukturalny:\n\nCOOH\n[C₁]\n‖ \\\n[C₆] [C₂]─OH\n[C₅] [C₃]\n[C₄]\nH\n\nCzyli: pierścień benzenowy z grupą **─COOH w pozycji 1** i grupą **─OH w pozycji 2 (orto)**.\n\nWewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe:\n\n\\[\n\\ce{C6H4(COOH)(OH)} \\quad \\text{z wiązaniem: } \\underbrace{O=C\\cdots H-O}_{\\text{wiązanie H, 6-członowy pseudopierścień}}\n\\]\n\nUproszczona reprezentacja z zaznaczonym wiązaniem wodorowym:\n\nO─────H─O\n‖ \\\nC φ (φ = pierścień benzenowy)\nC═══════C\n\n## Sposób 1 - analiza izomerów i geometria wiązania wodorowego\n\n**Krok 1 - Wymień wszystkie izomery kwasu hydroksybenzoesowego**\n\nKwas hydroksybenzenokarboksylowy = kwas hydroksybenzoesowy, wzór \\(\\ce{C7H6O3}\\).\n\nMa trzy pozycyjne izomery (różniące się położeniem grupy -OH względem -COOH na pierścieniu):\n\n| Izomer | Nazwa | Pozycja -OH |\n| ortho (1,2) | kwas salicylowy | sąsiedni węgiel |\n| meta (1,3) | kwas 3-hydroksybenzoesowy | co drugi węgiel |\n| para (1,4) | kwas 4-hydroksybenzoesowy | naprzeciwległy węgiel |\n\n**Krok 2 - Warunek tworzenia wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego**\n\nWiązanie wodorowe wewnątrzcząsteczkowe tworzy się, gdy:\n- donor H (tutaj -OH) i akceptor pary elektronów (tutaj C=O) są **w tej samej cząsteczce**\n- geometria pozwala na utworzenie **stabilnego pseudopierścienia** (najchętniej 5- lub 6-członowego)\n- odległość O O wynosi ok. 2,6-2,8 Å\n\n**Krok 3 - Sprawdź każdy izomer**\n\n- **orto**: -OH i -COOH na sąsiednich węglach → mogą tworzyć **6-członowy pseudopierścień**:\n\\[\nO=C-C_{\\text{arom}}-C_{\\text{arom}}-O-H\\cdots O=C \\quad \\text{(zamknięty pierścień)}\n\\]\nPseudopierścień: \\(\\ce{O=C-C_{pierścień}-C_{pierścień}-O-H \\cdots O}\\) → **6 atomów** → stabilny!\n\n- **meta** i **para**: zbyt duża odległość między -OH a C=O → geometria uniemożliwia kontakt → **tylko wiązania międzycząsteczkowe**\n\n**Odpowiedź: izomer orto = kwas 2-hydroksybenzoesowy (salicylowy)**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez energię i właściwości fizyczne\n\nIzomer ortho powinien mieć **niższą temperaturę wrzenia i wiekszą lotność** niż meta i para - bo wiązania wodorowe są \"skonsumowane\" wewnętrznie i nie tworzą sieci międzycząsteczkowej.\n\nRzeczywiste temperatury topnienia potwierdzają:\n\n| Izomer | T topnienia |\n| ortho (salicylowy) | 159°C |\n| meta | 202°C |\n| para | 214°C |\n\nIzomer ortho topi się **najniżej** - właśnie dlatego, że nie tworzy silnej sieci wiązań H między cząsteczkami. To potwierdzenie, że wewnątrzcząsteczkowe wiązanie H \"zużywa\" grupę -OH i -C=O.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość struktury grup funkcyjnych i zasad tworzenia wiązań wodorowych. Jednakże:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy i elektroujemności**\n> Wiązanie wodorowe tworzy się między atomem H połączonym z elektroujemnym atomem (O, N, F) a innym elektroujemnym atomem z wolną parą. Tutaj: H─O (fenolowe) O=C (karbonylowe) - oba tlen, elektroujemność O = 3,44.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie wodorowe **wewnątrzcząsteczkowe** (intra-) to NIE to samo co **międzycząsteczkowe** (inter-). Pytanie pyta o wewnątrzcząsteczkowe - tylko pozycja orto to umożliwia!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić kierunek wiązania - to H grupy fenolowej (─OH) tworzy mostek do tlenu **karbonylowego** (C**=O**), nie do tlenu hydroksylowego COOH. Pseudopierścień ma 6 członów: O─H O=C─C─C (dwa węgle aromatyczne domykają pętlę).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Rysując wzór półstrukturalny, zaznacz wiązanie wodorowe przerywaną linią lub ` ` - egzaminator musi widzieć, że rozumiesz geometrię, nie tylko napisałeś izomer orto z pamięci.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-33.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nDetergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)\ni część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:\nCOO-\nC\nH3\nN\nCH2\nCH\nCH2\nCH3\nCH3\nOH\nRozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij -\nw uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n30.\n31.\n32.\n33.\n34.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres podstawowy\n2. Chemia środków czystości. Zdający:\n2.2) […] zaznacza fragmenty hydrofobowe i hydrofilowe we\nwzorach cząsteczek substancji powierzchniowo czynnych.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie uwzględniające budowę\ncząsteczki karnityny i wskazujące w dowolny sposób na brak części hydrofobowej.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRozstrzygnięcie: Nie, (karnityna nie może być stosowana jako detergent).\nUzasadnienie:\nCząsteczka\nkarnityny\nnie\nzawiera\nłańcucha\nhydrofobowego\n(węglowodorowego, niepolarnego).\nALBO\nCząsteczka karnityny nie ma budowy amfifilowej.\nALBO\nCząsteczka karnityny zawiera tylko grupy polarne.\nUwaga: Uzasadnienia:\nCząsteczka karnityny jest dipolem.\nCząsteczka karnityny jest polarna.\nsą niewystarczające.","solution":"## Poprawna odpowiedź: NIE - karnityna nie może być stosowana jako detergent.\n\nCząsteczka karnityny nie posiada wystarczająco długiego hydrofobowego łańcucha węglowodorowego, który jest niezbędny do działania detergentu.\n\n## Sposób 1 - Analiza budowy cząsteczki i warunków detergencji\n\n**Krok 1. Przypomnij budowę cząsteczki karnityny.**\n\nKarnityna (L-karnityna) to związek o wzorze strukturalnym:\n\n\\[\\ce{(CH3)3\\overset{+}{N}-CH2-CH(OH)-CH2-COO^{-}}\\]\n\nJest to **betaina** - związek obojnaczy (zwitterion) z:\n- **grupą czwartorzędowej aminy** \\(\\ce{(CH3)3N+}\\) - naładowana dodatnio, hydrofilowa\n- **grupą karboksylanową** \\(\\ce{COO^-}\\) - naładowana ujemnie, hydrofilowa\n- **grupą hydroksylową** \\(\\ce{-OH}\\) - polarna, hydrofilowa\n- **szkieletem węglowym** - zaledwie **4 atomy węgla** w łańcuchu głównym\n\n**Krok 2. Przypomnij, czego wymaga detergent (surfaktant).**\n\nDetergent musi posiadać dwie, wyraźnie odseparowane części:\n\n| Część cząsteczki | Funkcja | Typowa budowa |\n| **Głowa** hydrofilowa | Rozpuszcza się w wodzie | Jon (np. \\(\\ce{SO4^{2-}}\\), \\(\\ce{COO^-}\\), \\(\\ce{N+(CH3)3}\\)) |\n| **Ogon** hydrofobowy | Wnika w tłuszcze | Długi łańcuch \\(\\ce{C8-C18}\\) bez grup polarnych |\n\nObie części muszą być duże i wyraźne, aby detergent mógł tworzyć **micele** - kuliste agregaty, w których ogony chowają się do środka, a głowy zwrócone są ku wodzie.\n\n**Krok 3. Porównaj z budową karnityny.**\n\n- **Głowa hydrofilowa**: TAK - karnityna ma nawet dwie grupy jonowe (\\(\\ce{N+}\\) i \\(\\ce{COO^-}\\)) oraz \\(\\ce{-OH}\\)\n- **Ogon hydrofobowy**: NIE - łańcuch węglowy ma tylko **4 atomy węgla**, a i ten krótki łańcuch jest przerywany grupami polarnymi\n\nTak krótki i silnie hydrofilowy łańcuch **nie jest zdolny do zanurzania się w kropelkach tłuszczu** i nie może tworzyć miceli.\n\n**Wniosek:** Karnityna **nie może pełnić roli detergentu**, ponieważ pomimo posiadania polowej głowy (grup jonowych), nie ma odpowiednio długiego i niepolarnego ogona węglowodorowego. Cała cząsteczka jest hydrofilowa.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z prawdziwym detergentem\n\nPorównajmy karnitynę z klasycznym detergentem kationowym, np. chlorkiem cetylotrimetyloamoniowym (CTAC):\n\n\\[\\underbrace{\\ce{CH3(CH2)15}}_{\\text{ogon C16, hydrofobowy}} - \\underbrace{\\ce{\\overset{+}{N}(CH3)3 Cl^{-}}}_{\\text{głowa hydrofilowa}}\\]\n\n- Ogon: **16 atomów węgla**, całkowicie niepolarny → wchodzi w tłuszcz\n- Głowa: \\(\\ce{N+(CH3)3}\\) → wystaje do wody\n\nKarnityna ma tę samą grupę \\(\\ce{N+(CH3)3}\\) (głowa: OK), ale zamiast 16-węglowego łańcucha niepolarnego → **krótki C4 ze wszystkimi grupami polarnymi**. Brak efektywnego ogona = brak detergencji. ✓ Wynik potwierdzony.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość pojęć:\n- budowy surfaktantów (amfifilowość)\n- właściwości grup funkcyjnych (\\(\\ce{-COOH}\\), \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-N+(CH3)3}\\))\n\n📖 Uzupełnienie: wzór karnityny może pojawić się w treści zadania jako dana - warto wiedzieć, że karnityna to pochodna aminokwasów (biosynteza z lizyny i metioniny), a w organizmie transportuje kwasy tłuszczowe do mitochondriów. W kontekście matury z chemii liczy się tu **analiza budowy**, nie biochemia.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Karnityna MA grupę jonową \\(\\ce{N+}\\) - to warunek konieczny dla detergentu kationowego, ale **niewystarczający**. Bez długiego ogona hydrofobowego (min. C8-C12) nie ma działania powierzchniowo czynnego. Nie daj się zmylić obecności grupy amoniowej!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie wystarczy napisać \"karnityna jest hydrofilowa - nie może być detergentem\". Trzeba **wyjaśnić budowę**: brak długiego niepolarnego łańcucha węglowodorowego → niemożność tworzenia miceli → brak właściwości detergencyjnych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zwitterion ≠ detergent. Aminokwasy też są zwitterionami, a nie są detergentami z tego samego powodu - brak długiego hydrofobowego ogona. Wyjątek: długołańcuchowe N-acylowane aminokwasy (np. lauroilsarkozynian) - tam do aminokwasu dołączony jest długi acyl.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/35","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"35","points":null,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35.\nGdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie\nłańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne.\nTaki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji -\nanomerami. Izomer, w którym grupa -OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się\nw konfiguracji trans do podstawnika -CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest\nanomerem α. Drugi anomer (z grupą -OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej\nprzedstawiono - w projekcji Hawortha - wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:\nO\nCH2OH\nH\nH\nOH\nOH\nOH\nH\nH\nOH\nH\nO\nCH2OH\nH\nH\nOH\nOH\nH\nOH\nH\nOH\nH\nα-D-glukopiranoza\nβ-D-glukopiranoza","answer":null,"answer_text":null,"solution":null,"image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-35.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/35.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"35.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35.1. (0-1)\nCząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy,\nktóre łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego\nsamego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji\nHawortha:\nHOH2C\nO\nCH2OH\nH\nH\nOH\nOH\nO\nH\nH\nOH\nH\nO\nOH\nH\nH\nOH\nH\nH\nOH\nH\njednostka glukozowa I\njednostka glukozowa II\nUzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki\nglukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy\nktórymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.\nJednostka glukozowa\nI\nII\nanomer\nnumer atomu węgla uczestniczącego\nw wiązaniu O-glikozydowym\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 35.1. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.3) […] rysuje wzory taflowe (Hawortha) glukozy […];\n16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nJednostka glukozowa\nI\nII\nanomer\nα\nnumer atomu węgla uczestniczący\nw wiązaniu O-glikozydowym\n1\n1","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Jednostka glukozowa I | Jednostka glukozowa II |\n| anomer | **α** | **α** |\n| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | **C1** | **C1** |\n\n## Sposób 1 - analiza projekcji Hawortha trehalozy\n\n**Krok 1 - Co to za wiązanie glikozydowe?**\n\nTrehaloza to jedyny pospolity disacharyd zbudowany z dwóch identycznych monosacharydów połączonych przez **obydwa** węgle anomeryczne. Wiązanie O-glikozydowe łączy **C1 jednostki I** z **C1 jednostki II** - jest to wiązanie **1↔1** (symetryczne, stąd zapis \"↔\" zamiast \"→\").\n\n**Krok 2 - Który anomer?**\n\nW projekcji Hawortha pierścienia piranozowego:\n- **α-anomer**: podstawnik \\ce{-OH} przy C1 skierowany **w dół** (po tej samej stronie co \\ce{-CH2OH} skierowane jest w górę → czyli OH przy C1 jest *trans* do CH₂OH)\n- **β-anomer**: podstawnik \\ce{-OH} przy C1 skierowany **w górę** (po tej samej stronie co CH₂OH)\n\nW cząsteczce trehalozy, patrząc na oba pierścienie w projekcji Hawortha:\n- Wiązanie O-glikozydowe przy C1 obu jednostek wychodzi **w dół** (obydwa węgle C1 mają konfigurację *equatorial* dla \\ce{-OH} → w Haworcie \"w dół\")\n- To charakterystyczny układ **α,α** - obie jednostki to **α-D-glukopiranoza**\n\n**Krok 3 - Dlaczego C1, nie C4 czy C6?**\n\nTrehaloza **nie ma wolnej grupy aldehydowej** (nie redukuje odczynnika Tollensa). To możliwe tylko wtedy, gdy **oba** węgle anomeryczne (C1) są zablokowane w wiązaniu glikozydowym. Gdyby wiązanie było np. 1→4 (jak w maltozie), jeden C1 pozostałby wolny i sacharyd byłby redukujący.\n\n**Wynik:**\n> Obie jednostki: anomer **α**, węgiel glikozydowy: **C1**\n\nPełna nazwa: **α-D-glukopiranozyl-(1↔1)-α-D-glukopiranoza**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez brak właściwości redukujących\n\nTrehaloza jest **nieredukującym** disacharydem - nie reaguje z odczynnikiem Tollensa, Benedicta ani Fehlinga.\n\nWarunek konieczny dla braku właściwości redukujących: **obydwa węgle anomeryczne muszą być zaangażowane w wiązanie glikozydowe**.\n\nW glukopiranozie jedynym węglem anomerycznym jest **C1** (hemiacetalowy). Skoro wiązanie łączy dwa węgle C1 (jeden z każdej jednostki), wynika z tego bezpośrednio:\n\n\\[ \\text{wiązanie: C}_1\\text{(I)} - \\text{O} - \\text{C}_1\\text{(II)} \\]\n\nPotwierdza to odpowiedź: **C1 ↔ C1**, obie jednostki **α**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość struktury anomeru α i β w projekcji Hawortha oraz definicji wiązania O-glikozydowego. Zagadnienie dotyczy biochemii/nomenklatury cukrów prostych.\n\n> 📖 Posiłkowo: karta wzorów **str. 4** (sekcja biologia) - wzory kwasów organicznych; nie zawiera jednak wzorów Hawortha. Struktury sacharydów muszą być znane z podręcznika.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd to odpowiedź **β** - uczeń widzi, że OH przy C1 \"idzie w górę\" u jednego z pierścieni na rysunku, bo trehaloza narysowana jest symetrycznie i jeden z pierścieni jest \"odwrócony\". Pamiętaj: przy odwróconym/lustrzanym pierścieniu należy najpierw ustalić numerację węgli, a dopiero potem ocenić orientację OH przy C1.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić wiązania **1↔1** w trehalozie z wiązaniem **1→4** w maltozie (też zbudowana z glukozy!) - w maltozie tylko jeden C1 jest zablokowany, więc jest redukująca.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Treść zadania mówi wprost, że \"obie jednostki powstały z **takiego samego** anomeru\" - gdyby odpowiedzią było α dla I i β dla II, byłoby to sprzeczne z treścią. Trehalozy naturalnej (α,α) nie należy mylić z hipotetyczną β,β-trehalozy.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-35.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/35.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"35.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35.2. (0-1)\nW dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano\nzalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.\nDo probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość\ntej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku\nmiedzi(II) i ponownie ogrzano.\nRozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.\nOdpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:\n• budowy cząsteczki trehalozy\n• konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n35.1. 35.2.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nI\nwodny roztwór\ntrehalozy\nzalkalizowana zawiesina\nwodorotlenku miedzi(II)\nostudzenie\ni zobojętnienie\nII\nkwas solny\nzalkalizowana zawiesina\nwodorotlenku miedzi(II)\nwodny roztwór\ntrehalozy\nmieszanina otrzymana\nw probówce II\nII\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 35.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.3) […] rysuje wzory taflowe (Hawortha) glukozy […];\n16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi\nobecność grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy;\n16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe […];\n16.7) wyjaśnia, dlaczego […] sacharoza nie wykazuje\nwłaściwości redukujących.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do budowy\ncząsteczki trehalozy oraz konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRozstrzygnięcie: Nie\nUzasadnienie: (Trehaloza nie ulega próbie Trommera, ponieważ) oba anomeryczne atomy\nwęgla uczestniczą w wiązaniu glikozydowym (i grupa aldehydowa w żadnej jednostce\nglukozowej nie może ulec odtworzeniu bez rozpadu tego wiązania).\nORAZ\nW probówce II nastąpiła hydroliza trehalozy do glukozy.\nALBO\nW probówce II powstał cukier redukujący.\nALBO\nW probówce II powstał związek, który daje pozytywny wynik próby Trommera.\nUwaga:\nUzasadnienie musi zawierać:\n- stwierdzenie w dowolny sposób niemożności powstania grupy aldehydowej\nw cząsteczce trehalozy, np.:\n\nniemożliwość otwarcia pierścienia obu jednostek glukozowych;\n\nniemożliwość odtworzenia grupy aldehydowej;\n\nbrak grup hydroksylowych przy anomerycznych atomach węgla;\n\nistnienie wiązania 1,1-glikozydowego.\n- stwierdzenie w dowolny sposób istnienia glukozy w roztworze w probówce II.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nJeżeli zdający w zadaniu 35.1. poprawnie poda numery atomów węgla, pomiędzy którymi\nwystępuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce trehalozy, to w uzasadnieniu zadania\n35.2. może odnieść się tylko do obecności wiązania glikozydowego, ale jeśli podaje\nnumery atomów węgla, to muszą być one poprawne.\nZdający nie musi w uzasadnieniu opisywać możliwych do zaobserwowania zmian, ale\njeżeli je opisuje, muszą być one poprawne.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Nie - końcowy efekt doświadczenia był RÓŻNY w obu probówkach.\n\n- **Probówka I:** brak widocznej zmiany - roztwór pozostaje niebieski (brak redukcji \\ce{Cu(OH)2}).\n- **Probówka II:** powstaje ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O} - cukry redukujące (glukoza) redukują \\ce{Cu(OH)2}.\n\n## Sposób 1 - analiza właściwości redukujących trehalozy i produktów jej hydrolizy\n\n### Krok 1 - Budowa cząsteczki trehalozy\n\nTrehaloza to disacharyd zbudowany z **dwóch reszt glukozy** połączonych wiązaniem glikozydowym **α,1→1** (inaczej α,α-1,1-glikozydowym).\n\nKluczowy szczegół: wiązanie glikozydowe tworzy się między **węglem anomerycznym C-1 jednej glukozy a węglem anomerycznym C-1 drugiej glukozy**.\n\nTo oznacza, że **oba węgle anomeryczne są zaangażowane w wiązanie** - żadna z reszt glukozy nie ma wolnej grupy półacetalowej (-OH przy C-1 zdolnego do otwarcia pierścienia i tworzenia formy aldehydowej).\n\n### Krok 2 - Probówka I (trehaloza + \\ce{Cu(OH)2} w środowisku zasadowym + ogrzewanie)\n\nPróba Trommera/Fehlinga wykrywa **wolną grupę aldehydową lub półacetalową** (cukry redukujące), bo to ona utlenia się i redukuje \\ce{Cu^2+} do \\ce{Cu+}:\n\n\\[\n\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] R-COOH + Cu2O v + 2H2O}\n\\]\n\nTrehaloza **nie ma wolnej grupy półacetalowej** → nie może ulegać otwarciu pierścienia do formy aldehydowej → **nie redukuje** \\ce{Cu(OH)2}.\n\n**Wynik w probówce I:** brak ceglastoczerwonego osadu - roztwór pozostaje niebieski.\n\n### Krok 3 - Probówka II (trehaloza + \\ce{HCl} + ogrzewanie → hydroliza)\n\nPod wpływem kwasu solnego i temperatury zachodzi **hydroliza kwaśna** wiązania glikozydowego:\n\n\\[\n\\ce{C12H22O11 + H2O ->[\\text{HCl}, \\Delta] 2 C6H12O6}\n\\]\n\nTrehaloza → **2 cząsteczki glukozy**.\n\nGlukoza MA wolną grupę półacetalową przy C-1 (równowaga między formą pierścieniową a otwartą aldehyd-glukozą). Jest cukrem **redukującym**.\n\n### Krok 4 - Probówka II po zobojętnieniu + \\ce{Cu(OH)2} + ogrzewanie\n\nPo zobojętnieniu (neutralizacja nadmiaru \\ce{HCl}) i dodaniu zasadowego \\ce{Cu(OH)2}:\n\n\\[\n\\ce{C6H12O6 + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] C6H12O7 + Cu2O v + 2H2O}\n\\]\n\nGlukoza utlenia się do kwasu glukonowego, a \\ce{Cu^2+} zostaje zredukowany do \\ce{Cu+}.\n\n**Wynik w probówce II:** powstaje **ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O}** - reakcja pozytywna.\n\n### Wniosek końcowy\n\nEfekty są **różne**:\n\n| Probówka | Zawartość po ogrzewaniu z \\ce{Cu(OH)2} | Wynik |\n| I | Trehaloza (brak wolnej gr. półacetalowej) | Brak osadu - roztwór niebieski |\n| II | Glukoza (wolna gr. półacetalowa po hydrolizie) | Ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O} |\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z sacharozą (analog strukturalny)\n\nTrehaloza zachowuje się analogicznie do **sacharozy** - oba disacharydy mają wiązanie glikozydowe angażujące **oba węgle anomeryczne** (w sacharozie: C-1 glukozy + C-2 fruktozy; w trehalozic: C-1 + C-1).\n\nSacharoza → po hydrolizie kwasowej daje glukozę + fruktozę (cukier inwertowany) → oba produkty są redukujące → dają pozytywną próbę Trommera.\n\nTrehaloza → po hydrolizie daje 2 × glukoza → oba produkty redukujące → wynik taki sam jak w II probówce: **pozytywna próba z \\ce{Cu(OH)2}**.\n\nNatomiast trehaloza bez hydrolizy (probówka I) = sacharoza bez hydrolizy = **negatywna próba Trommera**.\n\nWeryfikacja spójna z Sposobem 1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- budowy disacharydów i pojęcia cukrów redukujących (materiał podręcznikowy)\n- ogólnego równania hydrolizy disacharydów i próby Trommera\n\n📖 **Karta wzorów str. 4** - jeśli jest dostępna sekcja dotycząca węglowodanów (hydroliza): schemat hydrolizy glikozydowej może być pomocny jako kontekst, ale wzoru liczbowego tu nie potrzebujemy.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Trehaloza ≠ maltoza! Maltoza (α-1,4) ma **jedno wolne** miejsce anomeryczne → jest redukująca. Trehaloza (α,α-1,1) ma **oba** węgle anomeryczne w wiązaniu → nieredukująca. To częsty błąd - mylenie tych dwóch disacharydów glukozy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Konieczne jest zobojętnienie przed próbą Trommera! Silnie kwaśne środowisko (nadmiar \\ce{HCl}) rozpuściłoby \\ce{Cu(OH)2} bez redukcji - dlatego w treści zadania zaznaczono, że zawartość probówki II najpierw zobojętniono.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie wystarczy napisać „trehaloza nie jest cukrem redukującym\" - trzeba uzasadnić **dlaczego** (brak wolnej grupy półacetalowej, bo oba C-1 tworzą wiązanie glikozydowe). Na maturze punkt jest za uzasadnienie, nie za samo stwierdzenie.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-35.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/36","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"36","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 36. (0-1)\nOrganiczne\nbezwodniki\nkwasowe\nmożna\notrzymać\nprzez\nodwodnienie\nkwasów\nkarboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,\nzachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji\nprzedstawiono na poniższym schemacie:\nR\nC\nO\nO\nH\n2\n- H2O\nR\nC\nO\nO\nR\nC\nO\nProduktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy\nkarboksylowe.\nNapisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym\nz substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola\nw poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków\norganicznych.\n→\nCOOH\nO C CH3\nO","answer":"C","answer_text":"Zadanie 36. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.5 zapisuje równania reakcji z udziałem kwasów\nkarboksylowych (których produktami są: […] estry) […];\n12.10) opisuje budowę dwufunkcyjnych pochodnych\nwęglowodorów, na przykładzie kwasu […] salicylowego[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji (uzupełnienie schematu).\n0 pkt - błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nH3\nC\nO\nO\nC\nH3\nC\nO\nCOOH\nOH\n→\nCOOH\nO\nC\nCH3\nO\nC\nH3\nC\nO\nO\nH\nUwaga: Wzory substratów mogą być zapisane w dowolnej kolejności.\nZapis wzoru bezwodnika octowego w postaci (CH3CO)2O jest poprawny.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O -> CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH}\\]\n\nSubstrat 1: **kwas salicylowy** \\(\\ce{HO-C6H4-COOH}\\)\nSubstrat 2: **bezwodnik kwasu octowego** \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\)\nProdukt 1: **kwas acetylosalicylowy** \\(\\ce{CH3COO-C6H4-COOH}\\)\nProdukt 2: **kwas octowy (etanowy)** \\(\\ce{CH3COOH}\\)\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja substratów i mechanizm acetylacji\n\n**Krok 1 - Co to jest kwas acetylosalicylowy?**\n\nKwas acetylosalicylowy (aspiryna) to kwas salicylowy, w którym wolna grupa fenolowa \\(\\ce{-OH}\\) została zastąpiona grupą estrową \\(\\ce{-OOCCH3}\\) (acetyloestrem). Struktura:\n\n\\[\\ce{CH3COO-C6H4-COOH}\\]\n\nWęgiel benzenowy nosi: w pozycji *orto* grupę \\(\\ce{-OOCCH3}\\), a w osobnej pozycji grupę \\(\\ce{-COOH}\\).\n\n**Krok 2 - Który substrat dostarcza grupy acetylowej?**\n\nBezwodnik kwasu octowego \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\) = \\(\\ce{CH3-CO-O-CO-CH3}\\). Reaguje z grupą \\(\\ce{-OH}\\) alkoholi i fenoli, odszczepiając jeden fragment jako kwas octowy i wprowadzając \\(\\ce{CH3CO-}\\) jako grupę estrową.\n\n**Krok 3 - Zidentyfikuj brakujący substrat**\n\nAby produkt miał grupę \\(\\ce{-COOH}\\) przy pierścieniu i grupę estrową \\(\\ce{-OOCCH3}\\) w pozycji *orto*, drugi substrat to **kwas salicylowy** (kwas 2-hydroksybenzoesowy):\n\n\\[\\ce{HO-C6H4-COOH}\\]\n\nWolna grupa \\(\\ce{-OH}\\) (fenolowa) reaguje z bezwodnikiem - to reakcja **acetylacji**.\n\n**Krok 4 - Pełne równanie**\n\n\\[\n\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O -> CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH}\n\\]\n\nJeden fragment bezwodnika trafia do aspiryny (jako ester), drugi staje się kwasem octowym.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez analizę bilansową\n\nSprawdzamy, czy bilans atomowy się zgadza.\n\nSubstraty: \\(\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O}\\)\n\n| Atom | Substraty | Produkty |\n| C | 7 + 4 = **11** | 9 + 2 = **11** ✓ |\n| H | 6 + 6 = **12** | 8 + 4 = **12** ✓ |\n| O | 3 + 3 = **6** | 4 + 2 = **6** ✓ |\n\nBilans się zgadza - równanie jest poprawne.\n\nSprawdzenie logiki chemicznej:\n- Reakcja jest **acetylacją grupy hydroksylowej** - analogiczna do estryfikacji alkoholu kwasem, ale tu bezwodnik jest bardziej reaktywny niż wolny kwas\n- Nie dotknięto grupy \\(\\ce{-COOH}\\) pierścieniowej - bezwodnik atakuje wyłącznie grupę \\(\\ce{-OH}\\)\n- Nie potrzeba katalizatora (bezwodnik jest bardziej elektrofilowy niż kwas karboksylowy)\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Kierunek reakcji grup funkcyjnych w chemii organicznej:**\nBezwodniki kwasów reagują z alkoholami i fenolami wg schematu:\n\\[\\ce{R-CO-O-CO-R + R'OH -> R-COOR' + R-COOH}\\]\nNa karcie znajdziesz wzory funkcyjnych grup organicznych i ich reaktywność - bezwodniki jako szczególnie reaktywne acylujące reagenty.\n\nW tym zadaniu nie potrzeba numerycznych stałych z karty - kluczowe jest znajomość wzoru strukturalnego aspiryny i mechanizmu acetylacji.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pisz jako substratu wolnego kwasu octowego \\(\\ce{CH3COOH}\\) - zadanie wyraźnie mówi, że substratem jest **bezwodnik** \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\). Z samym kwasem octowym reakcja zajdzie tylko w obecności katalizatora i bardzo powoli.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie acetylujesz grupy \\(\\ce{-COOH}\\)! Bezwodnik atakuje grupę \\(\\ce{-OH}\\) (fenolową), a wolna grupa karboksylowa zostaje niezmieniona w produkcie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory muszą być **półstrukturalne (grupowe)** - zamiast pełnego rozwinięcia pierścienia pisz \\(\\ce{C6H4}\\) z zaznaczeniem podstawników. Wzór sumaryczny bez pokazania grup funkcyjnych zostanie oceniony na 0 pkt.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-36.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/37","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"37","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 37. (0-2)\nChlorek\nwinylu\n(chloroeten)\njest\nmonomerem\nsłużącym\ndo\nprodukcji\njednego\nz najpopularniejszych tworzyw sztucznych - PVC, czyli poli(chlorku winylu). Chlorek winylu\nmożna otrzymać w wyniku ciągu przemian opisanych poniższym schematem:\nCH2=CH2\n⎯\n⎯→\n⎯\n2\nCl\nCH2Cl-CH2Cl ⎯→\n⎯T\nCH2=CHCl\nOblicz, ile m 3 - w przeliczeniu na warunki normalne - zajmie eten potrzebny do\nwyprodukowania 1000 kg chlorku winylu. Przyjmij, że w opisanych przemianach\ndichloroetan powstaje z wydajnością równą 80%, a wydajność jego rozkładu\nw temperaturze T jest równa 90%.\nObliczenia:\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 37. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n1. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający:\n1.1) stosuje pojęcie mola (w oparciu o liczbę Avogadra);\n1.2) odczytuje w układzie okresowym masy atomowe\npierwiastków i na ich podstawie oblicza masę molową\nzwiązków chemicznych ([ ] organicznych) o podanych\nwzorach (lub nazwach);\n1.6) wykonuje obliczenia z uwzględnieniem wydajności\nreakcji i mola dotyczące: mas substratów i produktów\n(stechiometria wzorów i równań chemicznych), objętości\ngazów w warunkach normalnych.\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku\nw m3.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n- popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego\nLUB\n- podanie wyniku z niewłaściwą jednostką.\n0 p. - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej\nmetody i poprawnych obliczeń.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozwiązanie I:\nWydajność procesu\n0,8 · 0,9 = 0,72\n22,4 ·10-3 m3 etenu - 0,72 · 62,5 · 10-3 kg chlorku winylu\nx m3 etenu -1000 kg chlorku winylu\nx = 497,8 (m3)\nRozwiązanie II:\nLiczba moli chlorku winylu\n62,5 g - 1 mol\n1000 ·103 g - x moli x = 16·103 moli\nLiczba moli C2H4Cl2 przy 100% wydajności procesu = Liczba moli chlorku winylu\nx = 16·103 moli\nLiczba moli C2H4Cl2 z uwzględnieniem wydajności procesu\n16·103 moli - 90%\nx moli - 100%\nx = 17,8·103 moli\nLiczba moli C2H4 przy 100% wydajności procesu = Liczba moli C2H4Cl2\nx = 17,8·103 moli\nLiczba moli C2H4 z uwzględnieniem wydajności procesu\n17,8·103 moli - 80%\nx moli - 100%\nx = 22,25·103 moli\nObliczenie objętości C2H4\n1 mol - 22,4 dm3\n22,25·103 moli - x dm3\nx = 498,4·103 dm3 = 498 (m3)\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź: ≈ 498 m³\n\n## Sposób 1 - Praca wstecz przez wydajności\n\n### Krok 1. Reakcje procesu technologicznego\n\nChlorek winylu (\\ce{CH2=CHCl}) wytwarza się dwuetapowo:\n\n**Etap A - chlorowanie etenu do dichloroetanu (DCE):**\n\n\\[\\ce{CH2=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH2Cl}\\]\n\n**Etap B - pirolityczny rozkład DCE do chlorku winylu:**\n\n\\[\\ce{CH2Cl-CH2Cl ->[\\Delta T] CH2=CHCl + HCl}\\]\n\nStoichiometria obu reakcji jest **1:1** - z 1 mola etenu powstaje (przez DCE) 1 mol chlorku winylu.\n\n### Krok 2. Masa molarna chlorku winylu\n\nChlorek winylu: \\(\\ce{C2H3Cl}\\)\n\n\\[M(\\ce{CH2=CHCl}) = 2 \\cdot 12 + 3 \\cdot 1 + 35{,}5 = 62{,}5 \\text{ g/mol}\\]\n\n### Krok 3. Ile moli chlorku winylu chcemy uzyskać?\n\n\\[m = 1000 \\text{ kg} = 1\\,000\\,000 \\text{ g}\\]\n\n\\[n(\\ce{CH2=CHCl}) = \\frac{1\\,000\\,000 \\text{ g}}{62{,}5 \\text{ g/mol}} = 16\\,000 \\text{ mol}\\]\n\n### Krok 4. Ile moli DCE trzeba wprowadzić do etapu B?\n\nEtap B ma wydajność 90% = 0,90. Z \\(n\\) moli DCE otrzymamy \\(0{,}90 \\cdot n\\) moli chlorku winylu:\n\n\\[n(\\ce{DCE}) = \\frac{16\\,000}{0{,}90} = \\frac{160\\,000}{9} \\approx 17\\,778 \\text{ mol}\\]\n\n### Krok 5. Ile moli etenu trzeba wprowadzić do etapu A?\n\nEtap A ma wydajność 80% = 0,80. Z \\(n\\) moli etenu powstaje \\(0{,}80 \\cdot n\\) moli DCE:\n\n\\[n(\\ce{CH2=CH2}) = \\frac{17\\,778}{0{,}80} = \\frac{160\\,000}{9 \\cdot 0{,}80} = \\frac{160\\,000}{7{,}2} \\approx 22\\,222 \\text{ mol}\\]\n\nMożna też zapisać w jednym kroku - **całkowita wydajność** obu etapów:\n\n\\[\\eta_{\\text{total}} = 0{,}80 \\cdot 0{,}90 = 0{,}72\\]\n\n\\[n(\\ce{CH2=CH2}) = \\frac{16\\,000}{0{,}72} \\approx 22\\,222 \\text{ mol}\\]\n\n### Krok 6. Objętość etenu w warunkach normalnych\n\nZ karty wzorów: \\(V_{\\text{mol}} = 22{,}41 \\text{ dm}^3/\\text{mol}\\) (gaz, warunki normalne)\n\n\\[V = n \\cdot V_{\\text{mol}} = 22\\,222 \\cdot 22{,}41 \\text{ dm}^3 \\approx 498\\,000 \\text{ dm}^3\\]\n\n\\[\\boxed{V \\approx 498 \\text{ m}^3}\\]\n\n(bo \\(1 \\text{ m}^3 = 1000 \\text{ dm}^3\\))\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans masowy\n\nSprawdzam, czy wynik jest sensowny.\n\nGdyby wydajności były 100%, z 22 222 mol etenu (M = 28 g/mol) → 22 222 mol DCE (M = 99 g/mol) → 22 222 mol chlorku winylu (M = 62,5 g/mol).\n\nPrzy wydajnościach 80% i 90% realnie otrzymamy:\n\n\\[n(\\ce{DCE}) = 22\\,222 \\cdot 0{,}80 = 17\\,778 \\text{ mol}\\]\n\n\\[n(\\ce{CH2=CHCl}) = 17\\,778 \\cdot 0{,}90 = 16\\,000 \\text{ mol}\\]\n\n\\[m(\\ce{CH2=CHCl}) = 16\\,000 \\cdot 62{,}5 = 1\\,000\\,000 \\text{ g} = 1000 \\text{ kg} ✓\\]\n\nWynik się zgadza.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 13 - Molowa objętość gazu w warunkach normalnych:**\n\n\\[V_{\\text{mol}} = 22{,}41 \\text{ dm}^3/\\text{mol}\\]\n\nUżyliśmy tej wartości w Kroku 6 do przeliczenia moli etenu na objętość.\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z tabel stałych ani potencjałów - wystarczy znajomość stechiometrii i pojęcia wydajności reakcji.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mnóż wydajności przez liczbę reakcji jako sumę - tylko jako **iloczyn**. Całkowita wydajność to \\(0{,}80 \\cdot 0{,}90 = 0{,}72\\), a nie \\(0{,}80 + 0{,}90\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wydajność działa \"od dołu do góry\" - skoro chcesz WIĘCEJ produktu niż daje natura, dzielisz przez wydajność (nie mnożysz). Tu potrzebujesz więcej etenu niż wynikałoby z czystej stechiometrii.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Pamiętaj o przeliczeniu dm³ → m³ na końcu. Wielu uczniów podaje odpowiedź w dm³ i traci punkt. \\(498\\,000 \\text{ dm}^3 = 498 \\text{ m}^3\\).","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-37.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/38","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"38","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 38. (0-1)\nJednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych\ni opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:\nO\nC\nC\nO\nO\nCH2\nO\nCH2\nn\nUzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu,\nz których można otrzymać ten polimer.\nWzór kwasu\nWzór alkoholu\nInformacja do zadań 39.-40.\nKolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych\nkodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego\ngrupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań\npeptydowych.\nW wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano\ncztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu.\nUstalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była\nglicyna.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 38. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole\ni fenole. Zdający:\n10.2) rysuje wzory […] półstrukturalne […] alkoholi\npolihydroksylowych […].\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.1) […] rysuje wzory […] półstrukturalne izomerycznych\nkwasów karboksylowych […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne narysowanie dwóch wzorów.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór kwasu\nWzór alkoholu\nHOOC\nCOOH\nHO-CH2-CH2-OH\nUwaga: Zapis grupy -COOH jako -HCOO oraz grupy -OH jako -HO jest błędny.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie odwołuje się do polimeru pokazanego wcześniej w arkuszu (\"ten polimer\"). Poniżej rozwiązanie dla najczęściej występującego w maturach przypadku - **PET (politereftalan etylenu)**, czyli polimeru o fragmencie łańcucha \\(-[-\\text{O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-CO-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO}-]_n-\\). Jeśli Twój arkusz pokazuje inny polimer, zastosuj tę samą metodę czytania łańcucha.\n\n| Wzór kwasu | Wzór alkoholu |\n| \\(\\text{HOOC-C}_6\\text{H}_4\\text{-COOH}\\) | \\(\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH}\\) |\n| kwas tereftalowy | etanodiol (glikol etylenowy) |\n\n## Sposób 1 - Czytanie struktury polimeru wstecz\n\n**Kluczowe pytanie:** Z jakich monomerów zbudowany jest ten polimer?\n\nPolimery kondensacyjne (poliestry) powstają przez wielokrotne tworzenie wiązania estrowego:\n\n\\[\\text{-COOH} + \\text{HO-} \\rightarrow \\text{-CO-O-} + \\text{H}_2\\text{O}\\]\n\n**Krok 1 - Znajdź wiązanie estrowe w łańcuchu.**\n\nW powtarzającej się jednostce polimeru PET widoczne jest wiązanie **-CO-O-** (estrowe). Łańcuch wygląda tak:\n\n\\[\\ldots\\text{-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-CO-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-}\\ldots\\]\n\n**Krok 2 - Wstaw -OH i -COOH w miejsca cięcia.**\n\nKażde wiązanie **-CO│O-** to miejsce, gdzie kwas łączył się z alkoholem. Rozcinamy:\n\n- Lewa część: \\(\\text{ }-\\text{CO}\\) → pochodzi z grupy \\(-\\text{COOH}\\) kwasu dikarboksylowego\n- Prawa część: \\(\\text{O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O}\\text{ }\\) → pochodzi z grupy \\(-\\text{OH}\\) diolu\n\n**Krok 3 - Odtwórz monomery.**\n\nKwas (dwie grupy -COOH po obu stronach rdzenia):\n\n\\[\\text{HOOC}-\\text{C}_6\\text{H}_4-\\text{COOH}\\]\n\n**Kwas tereftalowy** (benzeno-1,4-dikarboksylowy) - grupy karboksylowe są w pozycji *para*.\n\nAlkohol (dwie grupy -OH po obu końcach):\n\n\\[\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH}\\]\n\n**Etanodiol** (glikol etylenowy) - najprostszy diol.\n\n**Krok 4 - Zapisz reakcję polikondensacji:**\n\n\\[n\\,\\text{HOOC-C}_6\\text{H}_4\\text{-COOH} + n\\,\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH} \\rightarrow [-\\text{OC-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O}-]_n + 2n\\,\\text{H}_2\\text{O}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans grup funkcyjnych\n\nSprawdzamy, czy monomery \"pasują\" do tworzenia polimeru:\n\n- Kwas tereftalowy ma **2 grupy -COOH** → może tworzyć wiązania z obu stron → buduje łańcuch ✓\n- Etanodiol ma **2 grupy -OH** → może tworzyć wiązania z obu stron → buduje łańcuch ✓\n- Obydwa monomery są **bifunkcyjne** - to warunek konieczny dla powstania polimeru liniowego (nie sieciowanego) ✓\n- Produkt uboczny: \\(\\text{H}_2\\text{O}\\) (polikondensacja) ✓\n\nGdyby jeden z monomerów był **monofunkcyjny** (np. tylko jedna -COOH), reakcja zatrzymałaby się na dimerze. Gdyby był **trifunkcyjny** (3 grupy), powstałby polimer sieciowany (żywica).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z tabel liczbowych ani stałych z karty wzorów.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:** pomocny przy identyfikacji pierwiastków w rdzeniu aromatycznym, ale nie jest tu niezbędny.\n\nZadanie wymaga znajomości **reakcji estryfikacji** i zasad **polikondensacji** - to wiedza z podręcznika, nie z karty wzorów.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas tereftalowy ma grupy -COOH w pozycji **para** (1,4). Kwas ftalowy (orto, 1,2) i izoftalowy (meta, 1,3) dają inne polimery - nie mylić!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór półstrukturalny (grupowy) pokazuje GRUPY, a nie każdy atom osobno. Poprawnie: `HOOC-C₆H₄-COOH`, niepoprawnie: rozrysowywanie każdego H i C z osobna (to wzór strukturalny pełny).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Do polimeru potrzebne są monomery **co najmniej bifunkcyjne**. Jeśli napiszesz kwas octowy \\(\\text{CH}_3\\text{COOH}\\) (tylko 1 grupa -COOH) i etanol \\(\\text{C}_2\\text{H}_5\\text{OH}\\) (tylko 1 grupa -OH) - powstanie ester, nie polimer!","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-38.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/39","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"39","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 39. (0-1)\nUstal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór.\nZastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 39. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.14) tworzy wzory […] peptydów […], rozpoznaje reszty\npodstawowych aminokwasów […] w cząsteczkach […]\npeptydów.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne ustalenie sekwencji i napisanie wzoru pentapeptydu z zastosowaniem\ntrzyliterowych kodów aminokwasów.\n0 pkt - odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nGly-Tyr-Leu-Leu-Ser","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Gly-Tyr-Leu-Leu-Ser**\n\n## Sposób 1 - Układanie łańcucha z dipeptydów\n\n**Idea:** Każdy dipeptyd mówi nam, który aminokwas po którym następuje. Traktujemy to jak puzzle - dipeptyd A-B znaczy, że w sekwencji A jest bezpośrednio przed B.\n\n**Krok 1 - Zapisz relacje \"poprzednik → następnik\" z każdego diptydu:**\n\n| Dipeptyd | Relacja |\n| Gly-Tyr | Gly → Tyr |\n| Tyr-Leu | Tyr → Leu |\n| Leu-Leu | Leu → Leu |\n| Leu-Ser | Leu → Ser |\n\n**Krok 2 - Zbuduj łańcuch:**\n\nWiemy, że N-koniec to **Gly**. Podążamy kolejnymi relacjami:\n\n\\[\n\\text{Gly} \\xrightarrow{\\text{Gly-Tyr}} \\text{Tyr} \\xrightarrow{\\text{Tyr-Leu}} \\text{Leu} \\xrightarrow{\\text{Leu-Leu}} \\text{Leu} \\xrightarrow{\\text{Leu-Ser}} \\text{Ser}\n\\]\n\n**Krok 3 - Odczytaj sekwencję (5 aminokwasów = pentapeptyd ✓):**\n\n\\[\n\\boxed{\\text{Gly-Tyr-Leu-Leu-Ser}}\n\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez eliminację\n\nSprawdzamy, czy każdy z czterech dipeptydów faktycznie może powstać z hydolizy Gly-Tyr-Leu-Leu-Ser:\n\n| Dipeptyd | Pozycje w łańcuchu | Czy możliwy? |\n| Gly-Tyr | 1-2 | ✓ |\n| Tyr-Leu | 2-3 | ✓ |\n| Leu-Leu | 3-4 | ✓ |\n| Leu-Ser | 4-5 | ✓ |\n\nWszystkie cztery diptydy odpowiadają kolejnym parom sąsiednich aminokwasów w łańcuchu - sekwencja jest poprawna.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - 20 aminokwasów białkowych:**\nZnajdziesz tam trójliterowe kody, wzory strukturalne i punkty izoelektryczne. Użyte w zadaniu:\n- **Gly** (glicyna) - najprostszy aminokwas, R = H\n- **Tyr** (tyrozyna) - R = grupa p-hydroksybenzylowa\n- **Leu** (leucyna) - R = izobutyl\n- **Ser** (seryna) - R = -CH₂OH\n\nW tym zadaniu nie używamy stałych liczbowych z karty - wystarczy znajomość kodów i zasady zapisu od N-końca.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** N-koniec (Gly) to ZAWSZE pierwszy wyraz sekwencji. Błędem jest pisanie od C-końca lub odwrócenie kolejności: **Ser-Leu-Leu-Tyr-Gly** to zupełnie inny peptyd!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Dwa Leu w sekwencji (pozycje 3 i 4) to nie błąd - potwierdza to dipeptyd **Leu-Leu**, który jednoznacznie wskazuje na dwa sąsiednie leucyny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Diptydy z hydrolizy częściowej NIE muszą pokrywać wszystkich możliwych par - mogą pominąć niektóre wiązania. Kluczowe jest, że zestaw czterech dipeptydów jest **spójny** z jedną, jednoznaczną sekwencją.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-39.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/40","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"40","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 40. (0-1)\nPrzeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano\nstężonym kwasem azotowym(V).\nNapisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej\nreakcji.\nObserwacja:\nNazwa reakcji:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n36.\n37.\n38.\n39.\n40.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 40. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe\naminokwasów […].\n15. Białka. Zdający:\n15.4) planuje […] doświadczenie […] (reakcja […]\nksantoproteinowa).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne opisanie obserwacji oraz podanie nazwy reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nObserwacja: (Po dolaniu stężonego kwasu azotowego(V) do stałej próbki pentapeptydu próbka\nprzybiera) żółte zabarwienie.\nNazwa reakcji: (reakcja) ksantoproteinowa ALBO nitrowanie\nUwaga: Określenie typu lub mechanizmu reakcji zamiast podania jej nazwy jest odpowiedzią\nniewystarczającą.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Efekt:** próbka pentapeptydu zabarwiła się na **żółto**.\n**Nazwa reakcji:** reakcja ksantoproteinowa (ksantoproteiczna).\n\n## Sposób 1 - identyfikacja aminokwasów aromatycznych i nitrowaniu\n\n**Krok 1: Co atakuje stężony HNO₃?**\n\nStężony kwas azotowy(V) jest silnym środkiem nitrującym - wprowadza grupę nitrową \\(-\\mathrm{NO_2}\\) do pierścieni aromatycznych. W peptydach aromatyczne pierścienie posiadają aminokwasy takie jak **tyrozyna**, **fenyloalanina** i **tryptofan**.\n\n**Krok 2: Reakcja nitrowania pierścienia aromatycznego**\n\nDla tyrozyny (przykładowo):\n\n\\[\\ce{Tyr-pierscien-aromatyczny + HNO3 ->[\\text{stęż.}] Tyr-o-nitro (żółty produkt) + H2O}\\]\n\nElektrofilowe podstawienie aromatyczne (S_E Ar) - jon nitroniowy \\(\\ce{NO2+}\\) atakuje pierścień.\n\n**Krok 3: Efekt wizualny**\n\nProdukty nitrowania (nitroderivaty aminokwasów aromatycznych) mają intensywną **żółtą barwę** - stąd polska nazwa reakcji od greckiego *xanthos* = żółty.\n\n**Wniosek:** Żółte zabarwienie próbki = potwierdzenie obecności aminokwasów aromatycznych w peptydzie.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z reakcją bez pierścienia aromatycznego\n\nGdyby pentapeptyd składał się **wyłącznie** z aminokwasów alifatycznych (np. glicyna, alanina, walina) - stężony \\(\\ce{HNO3}\\) nie wytworzyłby żółtego zabarwienia (brak pierścienia do nitrowania).\n\nFakt, że zadanie pyta o **obserwowany efekt**, potwierdza, że pentapeptyd zawiera przynajmniej jeden aminokwas aromatyczny (tyrozyna, fenyloalanina lub tryptofan) - inaczej pytanie byłoby bez sensu merytorycznego.\n\nTo pośrednio **weryfikuje** poprawność odpowiedzi: żółte zabarwienie jest specyficzne i jednoznaczne dla pierścieni aromatycznych.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne):**\nTyrozyna, fenyloalanina i tryptofan mają zaznaczone pierścienie aromatyczne. Uczeń może sprawdzić, które aminokwasy w danym peptydzie posiadają pierścień - to właśnie te reagują ze stężonym \\(\\ce{HNO3}\\).\n\n> W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy znajomość budowy aminokwasów aromatycznych i mechanizmu nitrowania.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić reakcji ksantoproteinowej z reakcją biuretową - biuretowa (fioletowe zabarwienie z \\(\\ce{CuSO4}\\)/\\(\\ce{NaOH}\\)) wykrywa **wiązania peptydowe**, a ksantoproteinowa - **pierścienie aromatyczne**.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy dodaniu zasady (\\(\\ce{NaOH}\\)) po reakcji barwa zmienia się z żółtej na **pomarańczowo-żółtą** (tworzenie soli nitroderivatów). Jeśli w zadaniu nie ma wzmianki o NaOH - odpowiadamy tylko o żółtej barwie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sama nazwa „reakcja ksantoproteinowa\" jest wymagana - sama obserwacja „żółknie\" bez nazwy to niepełna odpowiedź na 1 pkt.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-40.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"}]}