{"paper":{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","variant":null,"exam_pdf":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona.pdf","key_pdf":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona-odpowiedzi/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona-odpowiedzi.pdf","question_count":55,"source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},"questions":[{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"1","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.\nO dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami A i X wiadomo, że:\n• należą do tego samego bloku konfiguracyjnego\n• liczba masowa jednego z izotopów pierwiastka A jest dwa razy większa od jego liczby\natomowej i jest równa liczbie atomowej niklu\n• suma elektronów, neutronów i protonów w atomie jednego z izotopów pierwiastka X jest\nrówna 114, a liczba nukleonów jest równa 79.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **Identyfikacja A**: Z(Ni) = 28. A = 2Z → liczba masowa izotopu A wynosi 28 → 2Z = 28 → Z = 14 → **krzem (Si)**. Konfiguracja: $1s^2\\,2s^2\\,2p^6\\,3s^2\\,3p^2$ — blok **p**. **Identyfikacja X**: e + n + p = 114, A = n + p = 79. W atomie obojętnym e = p = Z. Zatem Z + 79 = 114 → **Z = 35 → brom (Br)**. Konfiguracja: $[\\text{Ar}]\\,3d^{10}\\,4s^2\\,4p^5$ — blok **p**. **1.1.** | | Symbol | Blok | |---|---|---| | A | **Si** | **p** | | X | **Br** | **p** | **1.2.** Konfiguracja walencyjna Si (3s² 3p²) — zapis klatkowy: $$3s\\ [\\uparrow\\downarrow]\\quad 3p\\ [\\uparrow\\,][\\uparrow\\,][\\,\\,]$$ Dwa niesparowane elektrony w 3p (reguła Hunda). **1.3.** Niesparowany elektron walencyjny Br jest w podpowłoce **4p** (konfiguracja 4s² 4p⁵, jeden niesparowany). | Liczby kwantowe | $n$ | $l$ | |---|---|---| | Wartość | **4** | **1** |\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy\n\nNotacja izotopowa: $^A_Z\\text{E}$, gdzie A = liczba masowa (n + p), Z = liczba atomowa (p).\n\nLiczby kwantowe:\n- $n$ — główna (1, 2, 3, ...) — numer powłoki\n- $l$ — poboczna (0, ..., n-1) — kształt podpowłoki: s=0, p=1, d=2, f=3\n- $m_l$ — magnetyczna (-l, ..., +l) — orientacja orbitalu\n- $m_s$ — spinowa (+½, -½)\n\nReguła Hunda: w podpowłoce najpierw obsadzamy każdy orbital po jednym elektronie (równoległe spiny), potem parujemy.\n\nPo co to umieć\n\nKonfiguracja elektronowa pozwala przewidzieć:\n- Reaktywność (ile elektronów walencyjnych, jak chętnie pobiera/oddaje)\n- Stopień utlenienia w związkach (Si: +4; Br: -1, +1, +3, +5, +7)\n- Charakter wiązań (kowalencyjne, jonowe)\n- Właściwości magnetyczne (paramagnetyk z niesparowanymi e, diamagnetyk bez)\n\nTypowy błąd: - **Identyfikacja A**: \"liczba masowa równa liczbie atomowej niklu\" → A = Z(Ni) = 28, a NIE Z(A) = 28. Stąd Z(A) = 14 (Si), nie 28 (Ni). - Krzem ma 2 niesparowane elektrony w 3p (reguła Hunda — najpierw po jednym na orbital). - **Liczby kwantowe Br**: $n=4$ (powłoka 4, nie 3), $l=1$ (podpowłoka p, nie d — choć Br jest w 4. okresie i ma wypełnione 3d, walencja jest w 4p).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-1.webp","solution_image":null,"topics":"budowa atomu, konfiguracja elektronowa, liczby kwantowe, bloki konfiguracyjne","page_from":4,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/1.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"1.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.1. (0-1)\nUzupełnij tabelę. Wpisz symbol pierwiastka A i symbol pierwiastka X oraz symbol\nbloku konfiguracyjnego, do którego należą te pierwiastki.\nSymbol pierwiastka\nSymbol bloku konfiguracyjnego\nPierwiastek A\nPierwiastek X","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.1. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 20241\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: nuklid, izotop […].\nII. Budowa atomu. Zdający:\n4) określa przynależność pierwiastków do\nbloków konfiguracyjnych: s, p i d układu\nokresowego […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie symboli lub nazw pierwiastków oraz symbolu bloku\nkonfiguracyjnego.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nSymbol pierwiastka\nSymbol bloku konfiguracyjnego\nPierwiastek A\nSi LUB krzem\np\nPierwiastek X\nBr LUB brom","solution":"| | Symbol | Blok | |---|---|---| | A | **Si** | **p** | | X | **Br** | **p** |","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-1.1.webp","solution_image":null,"topics":"budowa atomu, konfiguracja elektronowa, liczby kwantowe, bloki konfiguracyjne","page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/1.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"1.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.2. (0-1)\nNapisz fragment konfiguracji elektronowej atomu A (w stanie podstawowym)\nopisujący rozmieszczenie elektronów walencyjnych na podpowłokach. Zastosuj\ngraficzny zapis konfiguracji elektronowej. W tym zapisie uwzględnij numer powłoki\ni symbole podpowłok.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nII. Budowa atomu. Zdający:\n1) […] stosuje pojęcia: powłoka,\npodpowłoka […];\n2) stosuje zasady rozmieszczania\nelektronów na orbitalach (zakaz Pauliego\ni regułę Hunda) w atomach pierwiastków\nwieloelektronowych;\n3) pisze konfiguracje elektronowe atomów\npierwiastków do Z=38 […], uwzględniając\nprzynależność elektronów do podpowłok\n(zapisy konfiguracji: […] schematy\nklatkowe).\n1 Rozporządzenie Ministra Edukacji i Nauki z dnia 10 czerwca 2022 r. w sprawie wymagań\negzaminacyjnych dla egzaminu maturalnego przeprowadzanego w roku szkolnym\n2022/2023 i 2023/2024 (Dz.U. poz. 1246).\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie graficznej fragmentu konfiguracji elektronowej atomu\nkrzemu w stanie podstawowym, opisującego rozmieszczenie elektronów\nwalencyjnych na podpowłokach, z uwzględnieniem numeru powłoki i symboli\npodpowłok.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n↑↓\n↑\n↑\n3s\n3p\nUwaga: Elektrony niesparowane muszą mieć zgodny spin.","solution":"Konfiguracja walencyjna Si (3s² 3p²) — zapis klatkowy: $$3s\\ [\\uparrow\\downarrow]\\quad 3p\\ [\\uparrow\\,][\\uparrow\\,][\\,\\,]$$ Dwa niesparowane elektrony w 3p (reguła Hunda).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-1.2.webp","solution_image":null,"topics":"budowa atomu, konfiguracja elektronowa, liczby kwantowe, bloki konfiguracyjne","page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/1.3","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"1.3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.3. (0-1)\nWpisz do tabeli wartości liczb kwantowych opisujących stan energetyczny\nniesparowanego elektronu walencyjnego atomu X (w stanie podstawowym).\nLiczby kwantowe\nGłówna liczba kwantowa 𝑛\nPoboczna liczba kwantowa 𝑙\nWartości liczb kwantowych\n1.2.\n0-1\n1.3.\n0-1\n1.1.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.3. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nII. Budowa atomu. Zdający:\n1) interpretuje wartości liczb kwantowych;\nopisuje stan elektronu w atomie za pomocą\nliczb kwantowych; stosuje pojęcia: powłoka,\npodpowłoka […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wartości liczb kwantowych opisujących stan niesparowanego\nelektronu atomu bromu (stan podstawowy).\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nLiczby kwantowe\nGłówna liczba kwantowa 𝑛\nPoboczna liczba kwantowa 𝑙\nWartości liczb kwantowych\n4\n1","solution":"Niesparowany elektron walencyjny Br jest w podpowłoce **4p** (konfiguracja 4s² 4p⁵, jeden niesparowany). | Liczby kwantowe | $n$ | $l$ | |---|---|---| | Wartość | **4** | **1** |","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-1.3.webp","solution_image":null,"topics":"budowa atomu, konfiguracja elektronowa, liczby kwantowe, bloki konfiguracyjne","page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 2. (0-1)\nAby otrzymać superciężkie jądra pierwiastków z końca 7. okresu, kaliforn\nC\n98\n249 f\nbombardowano jonami izotopu wapnia\nC\n20\n48 a. Podczas jednego z eksperymentów\nzarejestrowano przemianę:\nC\n98\n249 f +\nC\n20\n48 a\n→  X + 3 n\n0\n1\nPowstałe jądro X uległo rozpadowi, którego głównym produktem był liwermor\nLv\n116\n290\nNapisz równanie reakcji rozpadu, której uległo jądro pierwiastka X. Uzupełnij\nwszystkie pola w poniższym schemacie.\n290\nLv\n→\n116","answer":null,"answer_text":"Zadanie 2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n3) pisze równania naturalnych przemian\npromieniotwórczych (α, βŻ) oraz\nsztucznych reakcji jądrowych.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie całego schematu - napisanie równania reakcji rozpadu 𝛼.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n294\n290\n4\nOg\nLv\nHe\n→\n118\n116\n2\nUwaga: Równania reakcji, w których zdający zastosuje symbol X zamiast symbolu Og lub\nsymbol 𝛼 zamiast symbolu He, należy uznać za poprawne.","solution":"Odpowiedź: **Identyfikacja X** (z pierwszej reakcji — bilans nukleonów): - A: $249 + 48 = A_X + 3 \\cdot 1 \\Rightarrow A_X = 294$ - Z: $98 + 20 = Z_X + 3 \\cdot 0 \\Rightarrow Z_X = 118$ - Pierwiastek 118 = oganesson **Og** → $X = ^{294}_{118}\\text{Og}$ **Rozpad X → Lv**: - $^{294}_{118}\\text{Og} \\rightarrow ^{290}_{116}\\text{Lv} + ?$ - Bilans A: $294 - 290 = 4$ - Bilans Z: $118 - 116 = 2$ - To **cząstka α** ($^{4}_{2}\\text{He}$). **Równanie reakcji rozpadu**: $$^{294}_{118}\\text{Og} \\longrightarrow ^{290}_{116}\\text{Lv} + ^{4}_{2}\\text{He}$$\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: typy rozpadów\n\nRozpad | Cząstka | Zmiana A | Zmiana Z\nα | $^{4}_{2}\\text{He}$ | -4 | -2\nβ⁻ | $^{0}_{-1}e$ | 0 | +1\nβ⁺ | $^{0}_{+1}e$ | 0 | -1\nγ | foton | 0 | 0\nn | $^{1}_{0}n$ | -1 | 0\n\nTypowy błąd: - Przy bilansowaniu reakcji jądrowych **suma A musi się zgadzać po obu stronach** i analogicznie suma Z. - Neutron $^{1}_{0}n$ ma A=1, Z=0. Trzy neutrony to A=3, Z=0 (nie zwiększa ładunku). - Rozpad α = emisja jądra helu $^{4}_{2}\\text{He}$ (A maleje o 4, Z maleje o 2). - Nie pomyl z rozpadem β⁻ (emisja elektronu, A bez zmian, Z rośnie o 1).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-2.webp","solution_image":null,"topics":"reakcje jądrowe, przemiany promieniotwórcze, bilans nukleonów","page_from":5,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/3","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"3","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 3. (0-1)\nWęgiel tworzy kilka odmian alotropowych, które różnią się strukturą krystaliczną. Są wśród\nnich diament, grafit i fulereny.\nOceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -\njeśli jest fałszywe.\n1.\nOdmienna budowa wewnętrzna diamentu, grafitu i fulerenów jest przyczyną\nróżnic ich właściwości chemicznych, przy zachowaniu identycznych\nwłaściwości fizycznych.\nP\nF\n2. W krysztale diamentu każdy z atomów węgla tworzy kowalencyjne wiązania 𝜎\nz czterema otaczającymi go atomami.\nP\nF\n3.\n0-1\n2.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 4.-5.\nZe względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy\nz tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym\nz nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma\nbudowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi - atomy tlenu.\nDitlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji\npowstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji\nz amoniakiem - diamid tego kwasu.\nNa podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 3. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n7) porównuje właściwości fizyczne\nsubstancji tworzących kryształy […]\nkowalencyjne, molekularne […];\n8) wyjaśnia pojęcie alotropii pierwiastków;\nna podstawie znajomości budowy diamentu,\ngrafitu i fulerenów tłumaczy ich właściwości\n[…].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n1. - F; 2. - P","solution":"Odpowiedź: **1. F** — Odmiany alotropowe różnią się **zarówno właściwościami fizycznymi** (twardość, przewodnictwo, gęstość), **jak i chemicznymi** (różna reaktywność z tlenem, halogenami). Diament jest twardy i izolatorem, grafit miękki i przewodzi prąd, fulereny rozpuszczalne w toluenie. **2. P** — W diamencie każdy atom węgla ma hybrydyzację **sp³**, tworząc **4 wiązania σ** z 4 sąsiednimi atomami C w geometrii tetraedrycznej (kąty 109,5°). To tworzy trójwymiarową sieć kowalencyjną.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: alotropy węgla\n\nOdmiana | Hybrydyzacja | Struktura | Właściwości\nDiament | sp³ | Sieć 3D, tetraedryczna | Twardy, izolator, przezroczysty\nGrafit | sp² | Warstwy heksagonalne | Miękki, przewodnik (e π), nieprzezroczysty\nFulereny | sp² | Sfery (C₆₀) | Rozpuszczalne, półprzewodniki\nGrafen | sp² | 1 warstwa heksagonalna | Bardzo wytrzymały, przewodnik\nNanorurki | sp² | Zwinięty grafen | Wytrzymałe, anizotropowe\n\nTypowy błąd: - \"**Identyczne właściwości fizyczne**\" — ewidentnie fałsz (diament 10/10 w skali Mohsa, grafit ~1,5; diament izolator, grafit przewodnik). - W diamencie wszystkie wiązania są **σ** (sp³), w graficie 3 wiązania σ (sp²) + zdelokalizowane elektrony π (płaskie warstwy). - Fulereny (C₆₀ itp.) — hybrydyzacja sp² z elementami sp³, struktura kuliście zamknięta.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-3.webp","solution_image":null,"topics":"odmiany alotropowe węgla, diament, grafit, fulereny, wiązania","page_from":5,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/4","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"4","points":2,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 4. (0-2)\nNarysuj wzór elektronowy cząsteczki C3O2 (zaznacz kreskami wiązania chemiczne\ni wolne pary elektronowe). Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną\nodpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.\nWzór elektronowy:\nAby wyjaśnić budowę cząsteczki C3O2, hybrydyzację typu sp przypisuje się orbitalom\nwalencyjnym (trzech atomów / dwóch atomów / jednego atomu) węgla. Liczba wiązań \nw cząsteczce C3O2 wynosi (2 / 4 / 6 / 8).\n4.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 4. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie\ni tworzenie informacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n2) pisze wzory elektronowe typowych\ncząsteczek związków kowalencyjnych […];\n4) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp […])\norbitali walencyjnych atomu centralnego\nw cząsteczkach związków nieorganicznych\n[…];\n5) określa typ wiązania (σ i π)\nw cząsteczkach związków nieorganicznych\n[…].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne narysowanie wzoru elektronowego C3O2 z uwzględnieniem wolnych par\nelektronowych atomów tlenu oraz poprawne uzupełnienie dwóch zdań.\n1 pkt - poprawne narysowanie wzoru elektronowego oraz niepełne lub błędne uzupełnienie\nzdań albo brak uzupełnienia zdań\nALBO\n- błędne narysowanie wzoru elektronowego albo brak wzoru oraz poprawne\nuzupełnienie dwóch zdań.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nO\nO\nC\nC\nC\nAby wyjaśnić budowę cząsteczki C3O2, hybrydyzację typu sp przypisuje się orbitalom\nwalencyjnym (trzech atomów / dwóch atomów / jednego atomu) węgla. Liczba wiązań \nw cząsteczce C3O2 wynosi (2 / 4 / 6 / 8).\nUwaga: Geometria cząsteczki nie podlega ocenie.","solution":"Odpowiedź: **Wzór elektronowy** $\\text{C}_3\\text{O}_2$ (podtlenek węgla, cząsteczka liniowa): $$\\text{O}\\!=\\!\\text{C}\\!=\\!\\text{C}\\!=\\!\\text{C}\\!=\\!\\text{O}$$ - Każdy atom **O** ma 2 wolne pary elektronowe. - 4 wiązania podwójne (każde = 1σ + 1π). **Hybrydyzacja sp** dotyczy **trzech atomów węgla** (każdy ma 2 wiązania podwójne → 2 wiązania σ pod kątem 180° → sp). **Liczba wiązań σ**: 4 (każde z 4 wiązań podwójnych zawiera 1σ). **Uzupełnione zdania**: - hybrydyzacja sp przypisuje się orbitalom walencyjnym **trzech atomów** węgla - liczba wiązań σ wynosi **4**\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: hybrydyzacja a geometria\n\nHybrydyzacja | Kąt | Geometria | Liczba σ wokół atomu\nsp | 180° | liniowa | 2\nsp² | 120° | trygonalna płaska | 3\nsp³ | 109,5° | tetraedryczna | 4\n\nReguła: liczba σ + liczba wolnych par = liczba hybryd.\n\nTypowy błąd: - W każdym wiązaniu **podwójnym** (=) jest **1σ + 1π**, w **potrójnym** (≡) — 1σ + 2π. - 4 wiązania podwójne → 4σ + 4π (razem 8 wiązań, ale tylko 4 sigma). - Wszystkie 3 atomy C są hybrydyzowane sp (geometria liniowa), nie tylko środkowy. - Atomy O mają hybrydyzację sp² (ale uwaga: tlen w wiązaniu podwójnym = często traktowany jako sp² z 2 wolnymi parami).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-4.webp","solution_image":null,"topics":"wzór elektronowy, hybrydyzacja, wiązania sigma i pi, C3O2","page_from":6,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/5","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"5","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 5. (0-2)\nNarysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku\ntriwęgla z wodą i amoniakiem.\nWzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2\nz wodą\nz amoniakiem","answer":null,"answer_text":"Zadanie 5. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) […] wyjaśnia przebieg procesów\nchemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie […] opisu budowy lub\nwłaściwości fizykochemicznych klasyfikuje\ndany związek chemiczny do: […]\nzwiązków jednofunkcyjnych ([…] kwasów\nkarboksylowych […], amidów) […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n1) […] rysuje wzory […] półstrukturalne\n(grupowe);\n3) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych na podstawie reakcji\ntworzenia: […] amidów; pisze odpowiednie\nrównania reakcji […].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne narysowanie wzoru produktu reakcji C3O2 z wodą oraz wzoru produktu\nreakcji C3O2 z amoniakiem w postaci półstrukturalnej (grupowej).\n1 pkt - poprawne narysowanie jednego ze wzorów półstrukturalnych (grupowych).\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nWzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2\nz wodą\nz amoniakiem\nCOOH\nCH2\nCOOH\nCONH2\nCH2\nCONH2\nUwaga: Za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający\ntraci 1 pkt.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Reakcja z wodą** - produkt: kwas malonowy (propanodiowy):\n\n$$\\text{HOOC-CH}_2\\text{-COOH}$$\n\n**Reakcja z amoniakiem** - produkt: malonamid (diamid kwasu malonowego):\n\n$$\\text{H}_2\\text{N-CO-CH}_2\\text{-CO-NH}_2$$\n\n## Sposób 1 - analiza struktury C₃O₂ i addycja do wiązań kumulowanych\n\n**Krok 1 - ustal strukturę ditlenku triwęgla \\(\\ce{C3O2}\\)**\n\nDitlenek triwęgla (tlenek węgla(II,IV)?, bardziej znany jako *carbon suboxide*) ma strukturę z kumulowanymi wiązaniami podwójnymi:\n\n\\[\\ce{O=C=C=C=O}\\]\n\nJest to linearna cząsteczka z centralnym atomem węgla flankowanym przez dwa ugrupowania C=O. Można ją traktować jako \"podwójny keten\" lub analog dienu kumulowanego - wiązania łatwo ulegają addycji nukleofilowej.\n\n**Reakcja 1: \\(\\ce{C3O2 + 2H2O -> HOOC-CH2-COOH}\\)**\n\nWoda atakuje nukleofilowo węgle w ugrupowaniu \\(\\ce{C=C=C}\\) / \\(\\ce{C=O}\\). Każda cząsteczka \\(\\ce{H2O}\\) adduje się do jednej z \"połówek\":\n\n\\[\\ce{O=C=C=C=O + 2H2O -> HOOC-CH2-COOH}\\]\n\nSprawdzam bilans masowy:\n\n| | C | H | O |\n| \\(\\ce{C3O2 + 2H2O}\\) | 3 | 4 | 4 |\n| \\(\\ce{HOOC-CH2-COOH}\\) | 3 | 4 | 4 |\n\nBilans się zgadza. ✓\n\nWzór półstrukturalny produktu:\n\n$$\\boxed{\\text{HOOC-CH}_2\\text{-COOH}}$$\n\nJest to **kwas malonowy** (kwas propanodiowy) - dikwas karboksylowy z grupą metylenową \\(\\ce{-CH2-}\\) między dwoma grupami \\(\\ce{-COOH}\\).\n\n**Reakcja 2: \\(\\ce{C3O2 + 2NH3 -> H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\)**\n\nAmoniak jest nukleofilem silniejszym od wody - atak na elektrolityczny węgiel \\(\\ce{C=O}\\) przebiega analogicznie, ale zamiast \\(\\ce{OH}\\) przyłącza się \\(\\ce{NH2}\\):\n\n\\[\\ce{O=C=C=C=O + 2NH3 -> H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\]\n\nSprawdzam bilans masowy:\n\n| | C | H | N | O |\n| \\(\\ce{C3O2 + 2NH3}\\) | 3 | 6 | 2 | 2 |\n| \\(\\ce{H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\) | 3 | 6 | 2 | 2 |\n\nBilans się zgadza. ✓\n\nWzór półstrukturalny produktu:\n\n$$\\boxed{\\text{H}_2\\text{N-CO-CH}_2\\text{-CO-NH}_2}$$\n\nJest to **malonamid** (diamid kwasu malonowego) - cząsteczka z dwiema grupami amidowymi \\(\\ce{-CO-NH2}\\) po obu stronach grupy \\(\\ce{-CH2-}\\).\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez analizę grup funkcyjnych\n\nSprawdzam, czy grupy funkcyjne są poprawne, porównując substraty i produkty:\n\n**\\(\\ce{C3O2}\\) z wodą:**\n- \\(\\ce{C3O2}\\) ma dwa ugrupowania \\(\\ce{-C=O}\\) (karbonylowe, \"ketenopodobne\")\n- \\(\\ce{H2O}\\) w roli nukleofilowej adduje \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{OH}\\) do każdego \\(\\ce{C=O}\\)\n- Wynik: dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) → **dikwas karboksylowy**\n\n**\\(\\ce{C3O2}\\) z amoniakiem:**\n- \\(\\ce{NH3}\\) adduje \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{NH2}\\) do każdego \\(\\ce{C=O}\\)\n- Wynik: dwie grupy \\(\\ce{-CO-NH2}\\) → **diamid**\n\nPorównanie:\n\n| Nucleofil | Adduje | Produkt | Klasa związku |\n| \\(\\ce{H2O}\\) | \\(\\ce{-OH}\\) | \\(\\ce{HOOC-CH2-COOH}\\) | dikwas karboksylowy |\n| \\(\\ce{NH3}\\) | \\(\\ce{-NH2}\\) | \\(\\ce{H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\) | diamid |\n\nAnalogia jest pełna - kwas karboksylowy to \"produkt addycji wody do C=O\", amid to \"produkt addycji amoniaku do C=O\". Wyniki spójne. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy tabelarycznych stałych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość struktury \\(\\ce{C3O2}\\) oraz zasad addycji nukleofilowej do wiązań C=O.\n\nPomocniczo:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Elektrooujemność C i O sugeruje biegunowość wiązania \\(\\ce{C=O}\\) (C⁺-O⁻), co wyjaśnia, dlaczego nukleofile (\\(\\ce{H2O}\\), \\(\\ce{NH3}\\)) atakują węgiel.\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Ditlenek triwęgla \\(\\ce{C3O2}\\) to **nie** \\(\\ce{CO2}\\) ani \\(\\ce{CO}\\). Ma 3 atomy węgla! Wzór HOOC-CH2-COOH ma 3 węgle - to prawidłowe, bo cały szkielet węglowy pochodzi z \\(\\ce{C3O2}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Do otrzymania kwasu malonowego potrzebne są **2 cząsteczki** \\(\\ce{H2O}\\) (nie 1). Błąd - napisanie \\(\\ce{C3O2 + H2O -> ?}\\) i próba narysowania produktu z jedną grupą -COOH to typowa pomyłka.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W malonamidzie grupą funkcyjną jest **amid** \\(\\ce{-CO-NH2}\\), nie amina \\(\\ce{-NH2}\\)! Nie rysuj \\(\\ce{H2N-CH2-NH2}\\) - centralny węgiel musi mieć wiązanie z tlenem (C=O zachowane z substratu).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-5.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":7,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/6","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"6","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 6. (0-2)\nPewna reakcja chemiczna:\n2A (g) + B (g) ⇄ 2C (g)\nprzebiega w temperaturze 298 K według równania kinetycznego: 𝑣 = 𝑘 ∙ c A\n2 ∙ c B\nStała szybkości 𝑘 opisanej przemiany w temperaturze 298 K jest równa\n6,7 ∙103 dm6 ∙ mol-2 ∙ s-1. Początkowe stężenie substancji A wynosiło 4 mol ∙dm-3,\na początkowe stężenie substancji B było równe 3 mol ∙dm-3.\nOblicz szybkość opisanej reakcji w momencie, w którym przereagowało 𝟓𝟎 %\npoczątkowej ilości substancji B.\nObliczenia:\n5.\n0-1-2\n6.\n0-1-2\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 7.-8.\nW wodnych roztworach słabych kwasów jednoprotonowych zachodzi dysocjacja. Dla danej\nwartości stężenia molowego roztworu i w danej temperaturze ustala się stan równowagi\nmiędzy cząsteczkami i jonami obecnymi w roztworze.\nNa poniższym wykresie przedstawiono zależność stopnia dysocjacji () dwóch kwasów\njednoprotonowych HX i HQ od stężenia molowego roztworu w temperaturze 20 C.\nWartości stopnia dysocjacji kwasu HX dla wybranych stężeń molowych (𝑐0) zebrano w tabeli\n(𝑡= 20 C).\n𝑐0, mol  dm-3\n0,002\n0,008\n0,018\n0,028\n0,042\n0,100\n, %\n43,6\n25,2\n17,6\n14,4\n11,9\n7,9","answer":null,"answer_text":"Zadanie 6. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nIV. Kinetyka i statyka chemiczna.\nEnergetyka reakcji chemicznych. Zdający:\n1) definiuje i oblicza szybkość reakcji […];\n2) przewiduje wpływ: stężenia […]\nsubstratów […] na szybkość reakcji […].\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do obliczenia szybkości reakcji,\npoprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku z poprawną jednostką.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych\nLUB\n• podanie wyniku z niepoprawną jednostką albo bez jednostki.\nALBO\n- poprawne obliczenie wartości stężenia końcowego substancji A i substancji B.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nRozwiązanie\n𝑐B(przereag.) = 0,5 ∙𝑐B(pocz.) = 0,5 ∙3 = 1,5 mol ∙dm-3\n𝑐B(końc.) = 𝑐B(pocz.) -𝑐B(przereag.) = 3 -1,5 = 1,5 mol ∙dm-3\n𝑐A(przereag.)\n2\n= 1,5\n1 ⇒ 𝑐A(przereag.) = 3 mol ∙ dm-3\n𝑐A(końc.) = 𝑐A(pocz.) -𝑐A(przereag.) = 4 -3 = 1 mol ∙ dm-3\n𝑣 = 𝑘 ∙ cA(końc.)\n2\n∙ cB(końc.) = 6,7 ∙ 103 ∙ 12 ∙ 1,5 = 10,05 ∙ 103 mol ∙ dm-3 ∙ s-1\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej\nmetody i poprawnych obliczeń.","solution":"Odpowiedź: **Krok 1: stechiometria zużycia** Z równania: $2A + B \\to 2C$. Gdy zużywa się 1 mol B, zużywa się 2 mole A. Przereagowało 50% B → $\\Delta c_B = 0{,}5 \\cdot 3 = 1{,}5\\,\\text{mol/dm}^3$ Stąd $\\Delta c_A = 2 \\cdot 1{,}5 = 3\\,\\text{mol/dm}^3$. **Krok 2: aktualne stężenia** - $c_A = 4 - 3 = 1\\,\\text{mol/dm}^3$ - $c_B = 3 - 1{,}5 = 1{,}5\\,\\text{mol/dm}^3$ **Krok 3: szybkość** $$v = k \\cdot c_A^2 \\cdot c_B = 6{,}7 \\cdot 10^3 \\cdot (1)^2 \\cdot 1{,}5$$ $$v = 6{,}7 \\cdot 10^3 \\cdot 1{,}5 = 1{,}005 \\cdot 10^4 \\approx 1{,}0 \\cdot 10^4\\,\\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3 \\cdot \\text{s}}$$ **Odpowiedź**: $v \\approx 1{,}0 \\cdot 10^4\\,\\text{mol} \\cdot \\text{dm}^{-3} \\cdot \\text{s}^{-1}$.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: kinetyka\n\n- Rzęd reakcji = suma wykładników w równaniu kinetycznym (tu: 2+1=3, reakcja III rzędu).\n- Jednostka stałej k zależy od rzędu: dla III rzędu — $\\text{dm}^6 \\cdot \\text{mol}^{-2} \\cdot \\text{s}^{-1}$.\n- Reguła van't Hoffa: wzrost T o 10°C → szybkość rośnie 2–4×.\n\nTypowy błąd: - **Stechiometria**: zużycie A jest **dwa razy większe** niż B (współczynnik 2:1). Częsty błąd: zmniejszanie A o tyle samo co B. - Wzór kinetyczny korzysta z **aktualnych** stężeń, nie początkowych. - Jednostka $k$ $[\\text{dm}^6 \\cdot \\text{mol}^{-2} \\cdot \\text{s}^{-1}]$ odpowiada rzędowi reakcji 3 (2 z A + 1 z B).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-6.webp","solution_image":null,"topics":"kinetyka chemiczna, szybkość reakcji, równanie kinetyczne","page_from":7,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/7","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"7","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 7. (0-1)\nRozstrzygnij, na podstawie analizy danych zamieszczonych na wykresie, który kwas\n(HX czy HQ) jest mocniejszy. Zaznacz jego wzór. Odpowiedź uzasadnij.\nHX HQ\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 7. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n2) stosuje termin stopień dysocjacji dla\nilościowego opisu zjawiska dysocjacji\nelektrolitycznej;\n5) porównuje moc elektrolitów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie wzoru kwasu oraz poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nHX\nHQ\nUzasadnienie:\nDla danej wartości stężenia molowego roztworu dysocjacja kwasu HX zachodzi w większym\nstopniu ALBO z większą wydajnością niż dysocjacja kwasu HQ.\nUwaga 1.: Odpowiedź: „Dysocjacja kwasu HX zachodzi w większym stopniu”, jest\nniewystarczająca.\nUwaga 2.: Odpowiedź: „Kwas HX ma wyższy stopień dysocjacji niezależnie od stężenia\nlub w zależności od stężenia”, jest nieprecyzyjna i niezgodna z przedstawionym wykresem.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: **Rozstrzygnięcie**: mocniejszym kwasem jest ten, który przy **takim samym stężeniu molowym** ma **niższą wartość pH** (czyli wyższe stężenie jonów $\\text{H}_3\\text{O}^+$, większy stopień dysocjacji). Z wykresu zad. 8 wynika, że przy tym samym stężeniu kwas **HX** ma niższe pH niż HQ (krzywa HX leży poniżej krzywej HQ). **Wniosek**: mocniejszy jest kwas **HX**. **Uzasadnienie**: Przy identycznym stężeniu molowym kwas HX wykazuje niższą wartość pH, co oznacza większe stężenie $\\text{H}_3\\text{O}^+$ w roztworze, a tym samym większy stopień dysocjacji. Większy stopień dysocjacji odpowiada większej stałej dysocjacji $K_a$, czyli mocniejszemu kwasowi.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: moc kwasów\n\n- Mocny kwas (HCl, HNO₃, H₂SO₄): $\\alpha \\approx 1$, dysocjacja praktycznie całkowita.\n- Słaby kwas (CH₃COOH, HF): $\\alpha \\ll 1$, równowaga $K_a$.\n- $K_a = \\frac{[H_3O^+][A^-]}{[HA]}$. Większe $K_a$ = mocniejszy kwas.\n- $pK_a = -\\log K_a$. Mniejsze $pK_a$ = mocniejszy kwas.\n\nTypowy błąd: - **Niższe pH = mocniejszy kwas** przy porównaniu w tym samym stężeniu. - Sama wartość pH bez kontekstu stężenia nie świadczy o mocy kwasu (mocny kwas mocno rozcieńczony może mieć wyższe pH niż słaby kwas stężony). - Mierzymy stopień dysocjacji $\\alpha = c_{H^+}/c_0$, nie samo $c_{H^+}$.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-7.webp","solution_image":null,"topics":"moc kwasów, stała dysocjacji, analiza wykresu pH","page_from":8,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/8","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"8","points":4,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 8. (0-4)\nW tabeli (s. 9) umieszczono wartości pH czterech roztworów kwasu HX o wybranych\nstężeniach molowych, a na wykresie przedstawiono logarytmiczną zależność pH roztworu\ntego kwasu od jego stężenia molowego w zakresie stężeń od 0,002 mol  dm-3\ndo 0,028 mol  dm-3 (𝑡= 20 C).\nUzupełnij tabelę brakującymi wartościami pH (z dokładnością do jednego miejsca\npo przecinku) oraz dokończ wykres zależności pH roztworu kwasu HX od jego\nstężenia molowego. Następnie oblicz stężenie molowe jonów X\n- i stężenie molowe\nniezdysocjowanych cząsteczek HX w roztworze o pH = 𝟐, 𝟐. Odczyt z wykresu wykonaj\nz dokładnością do 𝟎, 𝟎𝟎𝟐 𝐦𝐨𝐥· 𝐝𝐦-𝟑, a wartości stężenia molowego jonów X\ni cząsteczek HX podaj z dokładnością do 𝟎, 𝟎𝟎𝟏 𝐦𝐨𝐥· 𝐝𝐦-𝟑.\n0\n5\n10\n15\n20\n25\n30\n35\n40\n45\n0,00\n0,01\n0,02\n0,03\n0,04\n0,05\n0,06\n0,07\n0,08\n0,09\n0,10\n, %\nstężenie molowe roztworu, mol · dm3\nHX\nHQ\n7.\n0-1\n8.\n0-1-2-\n3-4\nMCHP-R0_100\n𝑐0, mol  dm-3\n0,002\n0,008\n0,018\n0,028\n0,042\n0,100\npH\n3,1\n2,7\n2,5\n2,4\nObliczenia:\nW roztworze o pH = 2,2 stężenie molowe jonów X\n- jest równe ,\na stężenie molowe niezdysocjowanych cząsteczek kwasu HX jest równe\n2,0\n2,1\n2,2\n2,3\n2,4\n2,5\n2,6\n2,7\n2,8\n2,9\n3,0\n3,1\n3,2\n0,000\n0,010\n0,020\n0,030\n0,040\n0,050\n0,060\n0,070\n0,080\n0,090\n0,100\npH roztworu\nstężenie molowe roztworu, mol · dm3\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 8. (0-4)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […];\n2) ocenia wiarygodność uzyskanych\ndanych;\n3) konstruuje wykresy […] na podstawie\ndostępnych informacji.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n2) stosuje termin stopień dysocjacji dla\nilościowego opisu zjawiska dysocjacji\nelektrolitycznej;\n4) wykonuje obliczenia z zastosowaniem\npojęć: stała dysocjacji, stopień dysocjacji,\npH […].\nZasady oceniania\nZa rozwiązanie zadania można otrzymać łącznie od 0 do 4 punktów, w tym:\n- od 0 do 2 punktów za obliczenie wartości pH i dokończenie wykresu\nORAZ\n- od 0 do 2 punktów za obliczenie stężenia jonów X\n- i stężenia cząsteczek HX,\nzgodnie z poniższymi zasadami.\nW zakresie obliczenia wartości pH i wykonania wykresu:\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do obliczenia pH, poprawne obliczenie\ni napisanie w tabeli dwóch wartości pH z właściwą dokładnością oraz poprawne\nnaniesienie punktów i dokończenie wykresu.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody rozwiązania prowadzącej do obliczenia pH,\nwykonanie obliczeń i napisanie w tabeli wartości pH oraz dokończenie wykresu, ale:\n• popełnienie błędu rachunkowego (błędna jedna wartość pH) i sporządzenie\nwykresu adekwatnie do danych zapisanych w tabeli\nLUB\n• niedokładne naniesienie punktów na wykresie.\nALBO\n- poprawne naniesienie punktów i dokończenie wykresu bez uzupełnienia tabeli.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nUwaga 1.: Podanie wyników z dokładnością większą niż wymagana nie skutkuje utratą\npunktów.\nUwaga 2.: Zdający może uzyskać 1 pkt za uzupełnienie tabeli dwoma wartościami pH, które\nsą inne niż wartości podane w przykładowym rozwiązaniu zadania, jeżeli przedstawi\npoprawny sposób ich obliczenia (poprawną metodę). Za poprawne obliczenie i poprawne\nnaniesienie tych punktów oraz dokończenie wykresu zdający otrzymuje łącznie 2 pkt.\nUwaga 3.: Jeśli obie wartości pH w tabeli są wynikiem wykorzystania do obliczeń\nniedokładnej wartości  oszacowanej na podstawie wykresu zamieszczonego w informacji\nwprowadzającej, to za uzupełnienie tabeli zdający nie otrzymuje punktu, ale za poprawne\nnaniesienie punktów oraz dokończenie wykresu zdający otrzymuje 1 pkt.\nORAZ\nW zakresie obliczenia wartości stężenia jonów X\n- i stężenia cząsteczek HX\nw roztworze:\n2 pkt - poprawne odczytanie z wykresu z właściwą dokładnością wartości stężenia\nmolowego roztworu kwasu HX o pH równym 2,2, zastosowanie poprawnej metody,\nobejmującej obliczenie stężenia jonów X\n- i stężenia cząsteczek HX w roztworze na\npodstawie podanej wartości pH i stężenia kwasu odczytanego z wykonanego\nwykresu, oraz podanie wyników z właściwą dokładnością i właściwą jednostką.\n1 pkt - odczytanie z wykresu z właściwą dokładnością wartości stężenia molowego roztworu\nkwasu HX o pH równym 2,2, obliczenie stężenia jonów X\n- i stężenia cząsteczek HX\nw roztworze, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych lub błąd odczytu danych\nLUB\n• podanie wyników z jednostką inną niż mol ∙dm-3,\nLUB\n• podanie wyników z niewłaściwą dokładnością.\nALBO\n- poprawne obliczenie stężenia jonów X\n- na podstawie podanej wartości pH roztworu\nkwasu.\nALBO\n- odczytanie z wykresu z właściwą dokładnością wartości stężenia molowego roztworu\nkwasu HX o pH równym 2,2 oraz obliczenie stężenia jonów X\n- i stężenia cząsteczek\nHX w roztworze i podanie wyników z właściwą jednostką, ale zastosowanie do\nrozwiązania niedokładnej wartości 𝛼 oszacowanej na podstawie wykresu\nzamieszczonego w informacji wprowadzającej.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nUwaga 4.: Podanie wyników z dokładnością większą niż wymagana nie skutkuje utratą\npunktów.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nUwaga 5.: Zdający może obliczyć wartość stałej dysocjacji K na podstawie danych zawartych\nw informacji do zadania (dla dowolnych wartości  i co) i otrzymaną wartość zastosować do\nrozwiązania drugiej części zadania (patrz rozwiązanie Sposób 2.). W takim przypadku za\nswoje rozwiązanie może uzyskać maksymalnie 2 pkt, według następujących zasad:\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do obliczenia stężenia jonów X\ni stężenia cząsteczek HX oraz poprawne wykonanie obliczeń (bez uzupełnienia tabeli,\nwykonania wykresu i odczytywania wartości stężenia kwasu XH).\n1 pkt - obliczenie stężenia jonów X\n- i stężenia cząsteczek HX, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych\nLUB\n• podanie wartości stężeń z jednostką inną niż mol ∙dm-3.\nALBO\n- poprawne obliczenie stężenia jonów X\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\n[H+] = 𝛼 ∙ 𝑐0 oraz pH = - log[H+]\n𝑐0, mol  dm-3\n0,002\n0,008\n0,018\n0,028\n0,042\n0,100\npH\n3,1\n2,7\n2,5\n2,4\n2,3\n2,1\nUwaga: Poprawnie narysowany wykres musi zawierać 2 poprawnie naniesione punkty\n(na przecięciu odpowiednich linii siatki). Punkty muszą być połączone krzywą lub odcinkami.\nZa poprawny należy uznać każdy odczyt adekwatny do wykonanego wykresu i dokonany\nz właściwą dokładnością.\n0,068; 2,200\n2,0\n2,1\n2,2\n2,3\n2,4\n2,5\n2,6\n2,7\n2,8\n2,9\n3,0\n3,1\n3,2\n0,000\n0,010\n0,020\n0,030\n0,040\n0,050\n0,060\n0,070\n0,080\n0,090\n0,100\npH roztworu\nstężenie molowe roztworu, mol · dm-3\npH = 2,2  𝑐0 = 0,068 mol ∙ dm-3 (wartość odczytana z wykresu)\n[H+] = [X-] = 10-2,2 mol ∙ dm-3 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟔 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦-𝟑\n[HX] = 𝑐0 - [H+] = (0,068 - 0,006) mol ∙ dm-3 = 𝟎, 𝟎𝟔𝟐 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦-𝟑\nW roztworze o pH = 2,2 stężenie molowe jonów X\n- jest równe 𝟎, 𝟎𝟎𝟔 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦-𝟑,\na stężenie molowe niezdysocjowanych cząsteczek kwasu HX jest równe\n𝟎, 𝟎𝟔𝟐 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦-𝟑.\nSposób 2.\n[H+] = [X-] = 10-2,2 mol ∙dm-3 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟔 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦-𝟑\nObliczenie wartości stałej dysocjacji 𝐾 na podstawie danych zawartych w informacji do\nzadania i obliczenie wartości stężenia molowego roztworu, w którym stężenie jonów [H+] ma\nwartość 0,006 mol ∙ dm-3\ndane odczytane z dowolnej kolumny tabeli, np.: 𝛼 = 25,2 %, 𝑐0 = 0,0080 mol ∙dm-3\nK = 𝛼2 ∙ c0\n1 - 𝛼 ⇒ 𝐾 = 6,79 ∙ 10-4\nK = 𝛼2 ∙ c0\n1 - 𝛼 ⇒ c0\n' = [H+]2+K ∙ [H+]\nK\n⇒c0\n' = 0,060 mol ∙ dm-3\n[HX] = 𝑐0 - [H+]\n[HX] = (0,060 - 0,006) mol ∙ dm-3 = 𝟎, 𝟎𝟓𝟒 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦-𝟑","solution":"Odpowiedź: **Odczyt z wykresu** (logarytmiczna zależność, ekstrapolacja): - Dla $c_0 = 0{,}042\\,\\text{mol/dm}^3$: $pH \\approx 2{,}3$ - Dla $c_0 = 0{,}100\\,\\text{mol/dm}^3$: $pH \\approx 2{,}1$ **Dla pH = 2,2**: - $[H_3O^+] = 10^{-2{,}2} \\approx 6{,}31 \\cdot 10^{-3}\\,\\text{mol/dm}^3$ - W roztworze słabego kwasu HX: $[X^-] = [H_3O^+] \\approx 6{,}3 \\cdot 10^{-3}\\,\\text{mol/dm}^3$ (bilans ładunkowy, woda pomijalna) - $c_0$ przy pH = 2,2 z wykresu: $c_0 \\approx 0{,}060\\,\\text{mol/dm}^3$ - $[HX] = c_0 - [X^-] = 0{,}060 - 0{,}006 = 0{,}054\\,\\text{mol/dm}^3$ **Wnioski**: - Stężenie molowe jonów $X^-$ ≈ **6,3·10⁻³ mol·dm⁻³** - Stężenie molowe niezdysocjowanych cząsteczek HX ≈ **0,054 mol·dm⁻³**\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: dysocjacja słabego kwasu\n\n$$HX + H_2O \\rightleftharpoons H_3O^+ + X^-$$\n\n- $K_a = \\frac{[H_3O^+][X^-]}{[HX]}$\n- $\\alpha = \\frac{[X^-]}{c_0}$ — stopień dysocjacji\n- Dla bardzo słabego kwasu i $\\alpha \\ll 1$: $[H^+] \\approx \\sqrt{K_a \\cdot c_0}$, $pH \\approx \\frac{1}{2}(pK_a - \\log c_0)$\n\nTypowy błąd: - **pH = -log[H₃O⁺]** → $[H_3O^+] = 10^{-pH}$. - W słabym kwiecie: $[H^+] \\approx [A^-]$ (z dysocjacji HA), a $[HA] = c_0 - [A^-]$. - Skala logarytmiczna pH — zmiana pH o 1 = zmiana stężenia 10×. - $K_a = \\frac{[H^+][X^-]}{[HX]}$ — można sprawdzić poprawność obliczeń.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-8.webp","solution_image":null,"topics":"pH słabego kwasu, stała dysocjacji, stopień dysocjacji, obliczenia stężeń","page_from":8,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/9","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"9","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 9.\nPrzeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek z wodnym roztworem\nNa2SO3 dodano:\n• do probówki 1. - kilka kropel roztworu fenoloftaleiny\n• do probówki 2. - nadmiar stężonego HCl (aq).","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **9.1.** Roztwór $\\text{Na}_2\\text{SO}_3$ ma odczyn zasadowy (różowe zabarwienie fenoloftaleiny) — anion $\\text{SO}_3^{2-}$ ulega hydrolizie zasadowej: $$\\underbrace{\\text{H}_2\\text{O}}_{\\text{kwas 1}} + \\underbrace{\\text{SO}_3^{2-}}_{\\text{zasada 2}} \\rightleftharpoons \\underbrace{\\text{OH}^-}_{\\text{zasada 1}} + \\underbrace{\\text{HSO}_3^-}_{\\text{kwas 2}}$$ Według Brønsteda: woda oddaje proton (kwas 1), $\\text{SO}_3^{2-}$ przyjmuje proton (zasada 2). Powstają sprzężone: $\\text{OH}^-$ (zasada sprzężona z H₂O) i $\\text{HSO}_3^-$ (kwas sprzężony z $\\text{SO}_3^{2-}$). **9.2.** **Obserwacje**: wydzielanie się bezbarwnego gazu o ostrym zapachu (SO₂), odbarwienie roztworu. **Równanie w formie jonowej skróconej**: $$\\text{SO}_3^{2-} + 2\\text{H}_3\\text{O}^+ \\rightarrow \\text{SO}_2\\uparrow + 3\\text{H}_2\\text{O}$$ (Alternatywnie: $\\text{SO}_3^{2-} + 2\\text{H}^+ \\rightarrow \\text{SO}_2 + \\text{H}_2\\text{O}$)\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: teoria Brønsteda\n\n- Kwas Brønsteda = donor protonu (H⁺)\n- Zasada Brønsteda = akceptor protonu\n- Para sprzężona: HA / A⁻ (różnią się jednym protonem)\n- W hydrolizie soli słabego kwasu woda jest kwasem, anion — zasadą.\n\nTypowy błąd: - W zadaniu 9.1. trzeba **prawidłowo zidentyfikować kwas/zasadę** w równaniu hydrolizy. H₂O jest kwasem (oddaje H⁺), $\\text{SO}_3^{2-}$ — zasadą (przyjmuje H⁺). - $\\text{HSO}_3^-$ to **kwas sprzężony** (po przyjęciu H⁺), nie zasada. - W zad. 9.2. równanie **jonowe skrócone** — pomijamy $\\text{Na}^+$ i $\\text{Cl}^-$ jako jony obserwujące, produktem jest gazowy SO₂ + woda. - Reakcja: $\\text{SO}_3^{2-}$ z mocnym kwasem → niestabilny H₂SO₃ → rozkład do SO₂ + H₂O.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-9.webp","solution_image":null,"topics":"hydroliza soli, teoria Brønsteda, reakcje jonowe, obserwacje","page_from":10,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/9.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"9.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 9.1. (0-1)\nWygląd zawartości probówki 1. po dodaniu do niej roztworu\nfenoloftaleiny pokazano na zdjęciu.\nWpisz do schematu wzory odpowiednich drobin tak,\naby powstało równanie procesu decydującego o odczynie\nroztworu w probówce 1. Zastosuj definicję kwasu i zasady\nBrønsteda.\nkwas 1\nzasada 2\n⇄\nzasada 1\nkwas 2","answer":null,"answer_text":"Zadanie 9.1. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n7) klasyfikuje substancje jako kwasy lub\nzasady zgodnie z teorią Brønsteda-\nLowryꞌego; wskazuje sprzężone pary kwas\n- zasada;\n8) uzasadnia przyczynę […] zasadowego\nodczynu […] niektórych wodnych roztworów\nsoli zgodnie z teorią Brønsteda-Lowryꞌego;\npisze odpowiednie równania reakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania procesu decydującego o odczynie roztworu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nkwas 1\nzasada 2\n⇄\nzasada 1\nkwas 2\nH2O\nSO3\n2-\nOH-\nHSO3\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Roztwór $\\text{Na}_2\\text{SO}_3$ ma odczyn zasadowy (różowe zabarwienie fenoloftaleiny) — anion $\\text{SO}_3^{2-}$ ulega hydrolizie zasadowej: $$\\underbrace{\\text{H}_2\\text{O}}_{\\text{kwas 1}} + \\underbrace{\\text{SO}_3^{2-}}_{\\text{zasada 2}} \\rightleftharpoons \\underbrace{\\text{OH}^-}_{\\text{zasada 1}} + \\underbrace{\\text{HSO}_3^-}_{\\text{kwas 2}}$$ Według Brønsteda: woda oddaje proton (kwas 1), $\\text{SO}_3^{2-}$ przyjmuje proton (zasada 2). Powstają sprzężone: $\\text{OH}^-$ (zasada sprzężona z H₂O) i $\\text{HSO}_3^-$ (kwas sprzężony z $\\text{SO}_3^{2-}$).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-9.1.webp","solution_image":null,"topics":"hydroliza soli, teoria Brønsteda, reakcje jonowe, obserwacje","page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/9.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"9.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 9.2. (0-1)\nNapisz, co zaobserwowano podczas doświadczenia w probówce 2. po dodaniu\nodczynnika. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną\nzaobserwowanych zmian.\nObserwacje:\nRównanie reakcji:\n9.1.\n0-1\n9.2.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 9.2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne […],\nformułuje wnioski […].\nVII. Systematyka związków\nnieorganicznych. Zdający:\n7) projektuje doświadczenia pozwalające\notrzymać różnymi metodami […] sole […];\npisze odpowiednie równania reakcji;\n9) opisuje typowe właściwości chemiczne\nkwasów, w tym zachowanie wobec […]\nsoli kwasów o mniejszej mocy; projektuje\nodpowiednie doświadczenia; pisze\nodpowiednie równania reakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny opis objawów reakcji i poprawne napisanie we właściwej formie równania\nreakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nObserwacje:\nWydziela się (bezbarwny) gaz.\nALBO\nWidoczne są pęcherzyki gazu.\nALBO\nU wylotu probówki wyczuwa się charakterystyczny zapach.\nRównanie reakcji:\n2H3O+ + SO3\n2- → 3H2O + SO2\nALBO\n2H+ + SO3\n2- → H2O + SO2\nALBO\nH3O+ + HSO3\n- → 2H2O + SO2\nALBO\nH+ + HSO3\n- → H2O + SO2\nUwaga: Za równanie reakcji prowadzącej do powstania H2SO3 albo SO2 ∙ H2O zdający\notrzymuje 0 pkt.","solution":"**Obserwacje**: wydzielanie się bezbarwnego gazu o ostrym zapachu (SO₂), odbarwienie roztworu. **Równanie w formie jonowej skróconej**: $$\\text{SO}_3^{2-} + 2\\text{H}_3\\text{O}^+ \\rightarrow \\text{SO}_2\\uparrow + 3\\text{H}_2\\text{O}$$ (Alternatywnie: $\\text{SO}_3^{2-} + 2\\text{H}^+ \\rightarrow \\text{SO}_2 + \\text{H}_2\\text{O}$)","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-9.2.webp","solution_image":null,"topics":"hydroliza soli, teoria Brønsteda, reakcje jonowe, obserwacje","page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/10","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"10","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 10. (0-2)\nBadano reakcje mocnego kwasu HA i słabego kwasu HX z mocną zasadą. W tym celu\nwykonano miareczkowanie wodnych roztworów tych kwasów za pomocą wodnego roztworu\nwodorotlenku potasu - zgodnie z poniższym opisem.\nUmieszczono w zlewce 20,0 cm3 roztworu wybranego kwasu o stężeniu 0,10 mol ∙dm-3\ni zmierzono pH tego roztworu. Następnie do zlewki z roztworem kwasu dodawano porcjami\nwodny roztwór KOH o stężeniu 0,10 mol ∙dm-3. Po dodaniu każdej porcji roztworu\nwodorotlenku mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Punkt równoważnikowy (PR) został\nosiągnięty po dodaniu takiej objętości roztworu KOH, w jakiej liczba moli zasady jest równa\nliczbie moli kwasu. Uzyskane wyniki przedstawiono w formie wykresu zależności mierzonego\npH od objętości roztworu KOH - naniesione punkty połączono, w wyniku czego otrzymano\nkrzywą miareczkowania.\nPoniżej przedstawiono krzywą miareczkowania wodnego roztworu jednego z tych kwasów\n(HA albo HX) wodnym roztworem wodorotlenku potasu.\nRozstrzygnij, czy przedstawiony wykres ilustruje wyniki miareczkowania wodnego\nroztworu słabego kwasu HX wodnym roztworem KOH w opisanym doświadczeniu.\nOdpowiedź uzasadnij - przytocz dwa różne argumenty.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\n1\n2\n0,0\n1,0\n2,0\n3,0\n4,0\n5,0\n6,0\n7,0\n8,0\n9,0\n10,0\n11,0\n12,0\n13,0\n14,0\n0,0\n5,0\n10,0\n15,0\n20,0\n25,0\n30,0\n35,0\n40,0\npH\nobjętość roztworu KOH, cm3\n10.\n0-1-2\nPR\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 10. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\n2) projektuje doświadczenia chemiczne,\nrejestruje ich wyniki w różnej formie,\nformułuje […] wnioski oraz wyjaśnienia.\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n3) interpretuje wartości […] pH […];\n5) porównuje moc elektrolitów […];\n6) przewiduje odczyn roztworu po reakcji\nsubstancji zmieszanych w ilościach\nstechiometrycznych […];\n8) uzasadnia przyczynę […] odczynu\nniektórych wodnych roztworów soli […].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i uzasadnienie zawierające dwa poprawne argumenty\nodwołujące się do początkowej wartości pH roztworu oraz do wartości pH w punkcie\nrównoważnikowym.\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i uzasadnienie zawierające jeden poprawny argument.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRozstrzygnięcie: nie\nPrzykładowe uzasadnienia:\nArgument odwołujący się do początkowej wartości pH:\nWyjściowy roztwór słabego kwasu HX (przed dodaniem do niego pierwszej kropli\nwodnego roztworu KOH) powinien mieć pH > 1,0 ALBO pH ≠1.\nRoztwór kwasu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm-3 ma pH = 1,0.\nORAZ\nArgument odwołujący się do wartości pH w punkcie równoważnikowym:\nPo dodaniu 20,00 cm3 wodnego roztworu KOH otrzymano roztwór o pH = 7,0.\nPrzy równych objętościach roztworu kwasu i zasady (o jednakowych stężeniach)\npH = 7,0.\nGdyby miareczkowano słaby kwas, punkt równoważnikowy powinien znajdować się przy\npH roztworu innym/wyższym niż 7.\nW punkcie równoważnikowym pH otrzymanego roztworu jest równe 7, co oznacza, że\npowstała sól mocnego kwasu i mocnej zasady.\nUwaga 1.: Jako poprawny należy uznać argument dotyczący porównania kształtów\nwykresów dla słabego i mocnego kwasu.\nUwaga 2.: Odpowiedź: „pH kwasu jest bardzo niskie”, jest niewystarczająca.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: **Rozstrzygnięcie**: **Tak**, wykres przedstawia miareczkowanie słabego kwasu HX (a nie mocnego HA). **Argument 1** — **wartość pH początkowego roztworu**: pH = ok. 2,8–3 (przed dodaniem KOH), podczas gdy mocny kwas o stężeniu 0,1 mol/dm³ miałby pH = 1 (całkowita dysocjacja). Wyższa wartość pH od oczekiwanej dla mocnego kwasu świadczy o słabej dysocjacji HX. **Argument 2** — **pH w punkcie równoważnikowym**: PR ma pH > 7 (zasadowe, ok. 8–9). To typowe dla miareczkowania **słabego kwasu mocną zasadą** — w PR powstaje sól mocnej zasady i słabego kwasu (KX), która ulega hydrolizie zasadowej. Dla mocnego kwasu z mocną zasadą PR byłby przy pH = 7. **Argument 3 (alternatywnie)** — **kształt krzywej**: krzywa rośnie łagodnie przed PR (efekt buforowy mieszaniny HX/X⁻), z wyraźnym, ale nie tak ostrym skokiem jak dla mocnego kwasu.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: krzywa miareczkowania\n\nTyp | pH początkowe | pH w PR | Cecha\nMocny kwas + mocna zasada | 1 (dla 0,1 M) | 7 | Ostry skok\nSłaby kwas + mocna zasada | 3–4 | &gt;7 | Łagodny start, bufor\nMocna zasada + mocny kwas | 13 | 7 | Ostry skok\nSłaba zasada + mocny kwas | 11 | &lt;7 | Łagodny start, bufor\n\nTypowy błąd: - **PR ≠ pH = 7**. Dla mocny kwas + mocna zasada: PR = 7. Słaby kwas + mocna zasada: PR > 7. Mocny kwas + słaba zasada: PR < 7. - **pH początkowe** roztworu słabego kwasu jest **wyższe** niż mocnego kwasu o tym samym stężeniu (mniej zdysocjowane). - **Bufor** powstaje przed PR (HX/X⁻) — łagodzi zmiany pH przy dodawaniu KOH.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-10.webp","solution_image":null,"topics":"miareczkowanie alkacymetryczne, krzywa miareczkowania, mocny kwas vs słaby kwas","page_from":11,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/11","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"11","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 11.\nChlorek ołowiu(II) i jodek ołowiu(II) są solami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, ale wartości\nich iloczynu rozpuszczalności znacznie się różnią. Na zdjęciach przedstawiono świeżo\nwytrącone osady: chlorku ołowiu(II) w probówce 1. i jodku ołowiu(II) w probówce 2.\nAby doświadczalnie potwierdzić, że obie sole są trudno rozpuszczalne w wodzie oraz że\nrozpuszczalność jodku ołowiu(II) jest znacznie mniejsza niż rozpuszczalność chlorku\nołowiu(II), przygotowano zestaw laboratoryjny składający się:\nz probówki, w której umieszczono 2 cm3 wodnego roztworu azotanu(V) ołowiu(II)\no stężeniu 0,1 mol ∙dm-3\nze zlewki z wodnym roztworem chlorku potasu o stężeniu 0,1 mol ∙dm-3\nze zlewki z wodnym roztworem jodku potasu o stężeniu 0,1 mol ∙dm-3\n- z wielomiarowych pipet.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: Chlorek ołowiu(II) $\\text{PbCl}_2$ jest **trudno rozpuszczalny** w wodzie. Aby go strącić, łączymy roztwór soli rozpuszczalnej zawierającej $\\text{Pb}^{2+}$ (np. $\\text{Pb(NO}_3)_2$) z roztworem zawierającym jony $\\text{Cl}^-$ (np. NaCl, HCl). **Równanie w formie jonowej skróconej**: $$\\text{Pb}^{2+} + 2\\text{Cl}^- \\rightarrow \\text{PbCl}_2\\downarrow$$ Strzałka w dół ↓ oznacza wytrącenie się białego osadu.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz: rozpuszczalność soli\n\nSól | Rozpuszczalność\nChlorki — wszystkie | Rozpuszczalne z wyjątkiem AgCl, $\\text{PbCl}_2$, $\\text{Hg}_2\\text{Cl}_2$\nAzotany | Wszystkie rozpuszczalne\nSiarczany(VI) | Rozpuszczalne z wyjątkiem $\\text{BaSO}_4$, $\\text{PbSO}_4$, $\\text{SrSO}_4$, $\\text{CaSO}_4$ (słabo)\nWęglany | Słabo rozpuszczalne (oprócz alkalicznych i $\\text{NH}_4^+$)\n\nTypowy błąd: - **Forma jonowa skrócona** zawiera tylko te jony, które rzeczywiście **biorą udział** w reakcji (nie zawiera jonów obserwujących typu $\\text{NO}_3^-$, $\\text{Na}^+$). - Stosunek 1:2 (Pb²⁺ do 2 Cl⁻) wynika ze stechiometrii $\\text{PbCl}_2$. - $\\text{PbCl}_2$ jest osadem białym, słabo rozpuszczalnym w zimnej wodzie, lepiej rozpuszczalnym w gorącej.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-11.webp","solution_image":null,"topics":"reakcje strącania, równania jonowe skrócone, sole nierozpuszczalne","page_from":12,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/11.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"11.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 11.1. (0-1)\nNapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji strącania chlorku ołowiu(II).\n11.1.\n0-1\n1.\n2.\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 11.1. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n9) pisze równania reakcji: […] wytrącania\nosadów […] w formie jonowej […]\nskróconej.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji strącania chlorku\nołowiu(II).\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nPb2+ + 2Cl\n- → PbCl2","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{Pb^2+(aq) + 2Cl^-(aq) -> PbCl2 v}\\]\n\n## Sposób 1 - Strącanie z pełnego równania jonowego\n\n**Krok 1: Dobieramy reagenty.**\nChlorek ołowiu(II) strącamy mieszając dowolne rozpuszczalne sole ołowiu(II) z dowolnym źródłem jonów chlorkowych, np.:\n\n\\[\\ce{Pb(NO3)2(aq) + 2NaCl(aq) -> PbCl2 v + 2NaNO3(aq)}\\]\n\n**Krok 2: Zapisujemy pełne równanie jonowe** - wszystkie rozpuszczalne elektrolity rozbijamy na jony:\n\n\\[\\ce{Pb^2+(aq) + 2NO3^-(aq) + 2Na^+(aq) + 2Cl^-(aq) -> PbCl2 v + 2Na^+(aq) + 2NO3^-(aq)}\\]\n\n**Krok 3: Skracamy jony spektatorowe** (jony, które nie biorą udziału w reakcji - pojawiają się po obu stronach).\nSkracamy: \\(\\ce{2Na^+(aq)}\\) i \\(\\ce{2NO3^-(aq)}\\).\n\n**Krok 4: Równanie jonowe skrócone:**\n\n\\[\\boxed{\\ce{Pb^2+(aq) + 2Cl^-(aq) -> PbCl2 v}}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja (bilans ładunku i atomów)\n\nSprawdzamy, że równanie jest poprawnie zbilansowane:\n\n| | Strona lewa | Strona prawa |\n| Pb | 1 | 1 ✓ |\n| Cl | 2 | 2 ✓ |\n| Ładunek | \\(+2 + 2\\cdot(-1) = 0\\) | \\(0\\) ✓ |\n\nBilans ładunku i atomów zgadza się - równanie jest poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności soli i wodorotlenków w wodzie (25°C):**\n\\(\\ce{PbCl2}\\) - oznaczone jako trudno rozpuszczalne (symbol **T** lub **sr** - słabo rozpuszczalne w 25°C).\nDzięki tej tabeli wiemy, że \\(\\ce{PbCl2}\\) wytrąca się jako osad, co uzasadnia użycie strzałki w dół \\(\\downarrow\\) i zapis \\(\\ce{PbCl2}\\) jako ciała stałego (nie jonu).\n\n📖 **Karta wzorów str. 10 - Iloczyn rozpuszczalności:**\n\\(K_{sp}(\\ce{PbCl2}) = 1{,}70 \\cdot 10^{-5}\\)\nMała wartość \\(K_{sp}\\) potwierdza, że \\(\\ce{PbCl2}\\) jest trudno rozpuszczalny i wytrąca się z roztworu.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{PbCl2}\\) **nie rozpada się na jony** po prawej stronie równania - jest trudno rozpuszczalny, więc pozostaje jako osad (\\(\\downarrow\\)). Błędem byłoby napisanie \\(\\ce{Pb^2+(aq) + 2Cl^-(aq) -> Pb^2+(aq) + 2Cl^-(aq)}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Współczynnik przed \\(\\ce{Cl^-}\\) musi wynosić **2** (nie 1) - ołów(II) ma ładunek \\(+2\\), więc do jego zobojętnienia potrzebujemy dwóch jonów \\(\\ce{Cl^-}\\) (ładunek \\(-1\\) każdy).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Forma jonowa skrócona **nie zawiera jonów spektatorowych** (np. \\(\\ce{Na^+}\\), \\(\\ce{NO3^-}\\), \\(\\ce{K^+}\\)). Jeśli piszesz \\(\\ce{Pb^2+ + 2Cl^- + 2Na^+ + -> }\\) - to już **pełne** równanie jonowe, nie skrócone.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-11.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/11.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"11.2","points":2,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 11.2. (0-2)\nWybierz i zaznacz na poniższym schemacie doświadczenia roztwór, który należy\ndodać do wodnego roztworu azotanu(V) ołowiu(II):\n• jako pierwszy - w I etapie doświadczenia\n• jako drugi - w II etapie doświadczenia,\naby w obu etapach nastąpiły wyraźne zmiany wyglądu zawartości probówki.\nOpisz zmiany, jakie można zaobserwować podczas I etapu doświadczenia,\na następnie - podczas II etapu doświadczenia.\nObserwowane zmiany:\nI etap:\nII etap:\n11.2.\n0-1-2\n2 cm3 Pb(NO3)2 (aq)\ncm = 0,1 mol ∙ dm-3\nII etap:\nKCl (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3 / KI (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3\nI etap:\nco najmniej 4 cm3 KCl (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3 / co najmniej 4 cm3 KI (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 11.2. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne […],\nformułuje obserwacje […].\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n3) interpretuje wartości […] 𝐾s.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie obu odczynników oraz poprawny opis\nobserwowanych zmian w I i II etapie doświadczenia.\n1 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie obu odczynników, ale błędny opis obserwowanych\nzmian w I lub II etapie doświadczenia albo brak opisu zmian.\nALBO\n- brak zaznaczenia odczynników w I lub II etapie, ale poprawny opis obserwowanych\nzmian w I i II etapie doświadczenia.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nUwaga: Za rozwiązanie, w którym zdający błędnie dobierze odczynniki (w odwrotnej\nkolejności), należy przyznać 0 pkt.\nRozwiązanie\nObserwowane zmiany:\nI etap: Wytrąca się biały osad.\nII etap: Wytrąca się żółty osad.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- **I etap** - dodajemy roztwór **chlorku sodu NaCl** (lub HCl) do roztworu \\ce{Pb(NO3)2}\n- **II etap** - dodajemy roztwór **jodku potasu KI** (lub NaI)\n\n**Obserwacje:**\n- **I etap:** Wytrąca się **biały osad** chlorku ołowiu(II) \\ce{PbCl2}\n- **II etap:** Osad **zmienia barwę z białej na żółtą** - biały \\ce{PbCl2} przekształca się w żółty \\ce{PbI2}\n\n## Sposób 1 - analiza przez iloczyn rozpuszczalności\n\n**Cel doświadczenia:** pokazać, że (1) obie sole są trudno rozpuszczalne i (2) \\(K_{sp}(\\ce{PbI2}) \\ll K_{sp}(\\ce{PbCl2})\\).\n\n**Krok 1 - wybór kolejności:**\n\nMusimy najpierw wytrącić bardziej rozpuszczalną sól, a potem mniej rozpuszczalną - wtedy II etap da spektakularną, wyraźną zmianę.\n\nZ karty wzorów CKE odczytujemy:\n\n\\[K_{sp}(\\ce{PbCl2}) = 1{,}59 \\cdot 10^{-5}\\]\n\\[K_{sp}(\\ce{PbI2}) = 8{,}49 \\cdot 10^{-9}\\]\n\n\\ce{PbI2} jest **tysiąckrotnie** trudniej rozpuszczalny niż \\ce{PbCl2}, więc:\n- I etap → dodajemy \\ce{Cl-} (wytrącamy \\ce{PbCl2})\n- II etap → dodajemy \\ce{I-} (wytrącamy \\ce{PbI2})\n\n**Krok 2 - reakcja w I etapie:**\n\nDo roztworu \\ce{Pb(NO3)2} dodajemy NaCl:\n\n\\[\\ce{Pb^2+(aq) + 2Cl^-(aq) -> PbCl2 v}\\]\n\n**Obserwacja:** Pojawia się **biały, galaretowaty osad** \\ce{PbCl2}.\n\nTo potwierdza, że \\ce{PbCl2} jest trudno rozpuszczalny (iloczyn stężeń jonów przekracza \\(K_{sp}\\)).\n\n**Krok 3 - reakcja w II etapie:**\n\nDo probówki zawierającej biały osad \\ce{PbCl2} (i roztwór nad osadem z jonami \\ce{Pb^2+}) dodajemy KI.\n\nZachodzą dwa procesy jednocześnie:\n\n**a)** Wytrącanie \\ce{PbI2} z roztworu:\n\\[\\ce{Pb^2+(aq) + 2I^-(aq) -> PbI2 v}\\]\n\n**b)** Przekształcenie istniejącego osadu \\ce{PbCl2} w \\ce{PbI2} (bo \\ce{PbI2} jest o wiele trudniej rozpuszczalny):\n\\[\\ce{PbCl2(s) + 2I^-(aq) -> PbI2(s) + 2Cl^-(aq)}\\]\n\nTa reakcja zachodzi, ponieważ układ dąży do minimalizacji iloczynu jonowego - jony \\ce{Pb^2+} \"wolą\" związać się z \\ce{I-} niż z \\ce{Cl-}.\n\n**Obserwacja:** Biały osad **zmienia kolor na żółty** - to dramatyczna, wyraźna zmiana barwy. Powstaje żółty osad \\ce{PbI2}.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez warunek wytrącania\n\nSprawdzamy, czy przy rozsądnych stężeniach (np. \\(c = 0{,}1 \\text{ mol/dm}^3\\)) wytrącenie rzeczywiście nastąpi.\n\n**Dla \\ce{PbCl2}** przy mieszaniu równych objętości \\(c(\\ce{Pb^2+}) = 0{,}05 \\text{ mol/dm}^3\\), \\(c(\\ce{Cl^-}) = 0{,}05 \\text{ mol/dm}^3\\):\n\n\\[Q = c(\\ce{Pb^2+}) \\cdot c(\\ce{Cl^-})^2 = 0{,}05 \\cdot (0{,}05)^2 = 1{,}25 \\cdot 10^{-4}\\]\n\n\\[Q = 1{,}25 \\cdot 10^{-4} \\gg K_{sp}(\\ce{PbCl2}) = 1{,}59 \\cdot 10^{-5} \\checkmark\\]\n\n**Dla \\ce{PbI2}** analogicznie:\n\n\\[Q = 0{,}05 \\cdot (0{,}05)^2 = 1{,}25 \\cdot 10^{-4}\\]\n\n\\[Q = 1{,}25 \\cdot 10^{-4} \\gg K_{sp}(\\ce{PbI2}) = 8{,}49 \\cdot 10^{-9} \\checkmark\\]\n\nOba wytrącą się. A stosunek \\(K_{sp}\\) potwierdza, że zamiana \\ce{PbCl2} → \\ce{PbI2} jest termodynamicznie faworyzowana (reakcja b z Kroku 3 przebiega praktycznie do końca).\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 10 - Iloczyn rozpuszczalności (tabela Ksp):**\n\n\\[K_{sp}(\\ce{PbCl2}) = 1{,}59 \\cdot 10^{-5}\\]\n\\[K_{sp}(\\ce{PbI2}) = 8{,}49 \\cdot 10^{-9}\\]\n\nTe dwie wartości to sedno zadania - z ich porównania wynika cała logika wyboru kolejności reagentów. Maturzysta powinien od razu otworzyć kartę i odczytać te liczby.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga - odwrotna kolejność:** Gdyby w I etapie dodać KI, wytrąci się żółty \\ce{PbI2}. W II etapie po dodaniu NaCl wytrąci się też biały \\ce{PbCl2} - ale żadna dramatyczna zmiana wyglądu poprzedniego osadu nie nastąpi (nie dojdzie do przemiany \\ce{PbI2 -> PbCl2}, bo byłoby to energetycznie niekorzystne). Efekt wizualny II etapu byłby słabszy.\n\n> ⚠️ **Uwaga - różnica barw jest kluczem:** \\ce{PbCl2} jest **biały**, \\ce{PbI2} jest **żółty**. Właśnie ta zmiana barwy osadu w II etapie jest najlepszym dowodem zamiany trudniej w łatwiej rozpuszczalną sól (efekt \"wypierania osadu\").\n\n> ⚠️ **Uwaga - oba procesy w II etapie:** W II etapie nie tylko wytrąca się nowy \\ce{PbI2} z jonów \\ce{Pb^2+} pozostałych w roztworze, ale też istniejący biały osad \\ce{PbCl2} ulega transformacji. Oba procesy zachodzą jednocześnie i oba prowadzą do tej samej obserwacji - żółty osad.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-11.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/12","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"12","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 12. (0-2)\nW celu określenia zawartości węglanu wapnia w mieszaninie dwóch soli, zawierającej\nrównież węglan magnezu, próbkę tej mieszaniny o masie 2,84 g roztworzono w kwasie.\nPodczas analizy przebiegły reakcje chemiczne:\nCaCO3 (s) + 2H3O+ (aq)  Ca2+ (aq) + CO2 (g) + 3H2O (c)\nMgCO3 (s) + 2H3O+ (aq)  Mg2+ (aq) + CO2 (g) + 3H2O (c)\nW wyniku zachodzących reakcji otrzymano 672 cm3 tlenku węgla(IV) w przeliczeniu na\nwarunki normalne.\nOblicz wyrażoną w procentach masowych zawartość CaCO3 w badanej próbce\nmieszaniny.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 12. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n5) dokonuje interpretacji […] ilościowej\nrównania reakcji w ujęciu molowym,\nmasowym i objętościowym (dla gazów);\n6) wykonuje obliczenia […] dotyczące:\nliczby moli oraz mas substratów i produktów\n(stechiometria […] równań reakcji\nchemicznych), objętości gazów\nw warunkach normalnych […].\n2 cm3 Pb(NO3)2 (aq)\ncm = 0,1 mol ∙ dm-3\nII etap:\nKCl (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3 / KI (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3\nI etap:\nco najmniej 4 cm3 KCl (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3 / co najmniej 4 cm3 KI (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm-3\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody rozwiązania prowadzącej do obliczenia zawartości\nCaCO3 w mieszaninie, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku\nw procentach.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody rozwiązania, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych\nLUB\n• niepodanie wyniku w procentach (z błędną jednostką).\nALBO\n- poprawne obliczenie wartości masy albo liczby moli węglanu wapnia w mieszaninie.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\n𝑀CaCO3 = 100,09 g ∙ mol-1 𝑀MgCO3 = 84,32 g ∙ mol-1\n672 ∙10-3\n22,4\n= 0,030 mol CO2\n{\n𝑥 g CaCO3\n100,09 g = 𝑦 mol CO2\n1,00 mol\n(2,84 - 𝑥) g MgCO3\n84,32 g\n(0,030 - 𝑦) mol CO2\n1,00 mol\n{ 𝑥 = 1,97 g CaCO3\n𝑦 = 0,0197 mol CO2\n% CaCO3 = 1,97 g\n2,84 g ∙100 % = 𝟔𝟗, 𝟒 (%)\nSposób 2.\n𝑀CaCO3 = 100 g ∙ mol-1 𝑀MgCO3 = 84 g ∙ mol-1\n𝑥 - liczba moli CaCO3 𝑦 - liczba moli MgCO3\n672 ∙10-3\n22,4\n= 0,030 mol CO2\n{\n𝑥+ 𝑦= 0,03\n100𝑥+ 84𝑦= 2,84\n{ 𝑥= 0,02 mol CaCO3\n𝑦 = 0,01 mol MgCO3\n% CaCO3 = 100 g ∙ mol-1 ∙0,02 mol\n2,84 g\n∙100 % = 𝟕𝟎, 𝟒 (%)\nSposób 3.\n𝑀CaCO3 = 100 g ∙ mol-1 𝑀MgCO3 = 84 g ∙ mol-1\n100 g CaCO3 - 22,4 dm3 CO2\n𝑥 g CaCO3 - 𝑦 dm3 CO2\n84 g MgCO3 - 22,4 dm3 CO2\n(2,84 - 𝑥) g MgCO3 - (0,672 - 𝑦) dm3 CO2\n{\n100 · 𝑦= 22,4 · 𝑥\n84 · (0,672 - 𝑦) = 22,4 · (2,84 - 𝑥)\n𝑥 = 2 g 𝑦 = 0,448 dm3\n% CaCO3 = 2 g\n2,84 g ∙100 % = 𝟕𝟎, 𝟒 (%)\nSposób 4.\n672 ∙10-3\n22,4\n= 0,030 mol CO2\n0 % CaCO3 ⇒𝑛CO2 = 2,84\n84 = 0,0338 mol\n100 % CaCO3 ⇒ 𝑛CO2 = 2,84\n100 = 0,0284 mol\n% CaCO3 ≅𝟕𝟎 (%)\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej\nmetody i poprawnych obliczeń.\n0\n10\n20\n30\n40\n50\n60\n70\n80\n90\n100\n0,028\n0,029\n0,03\n0,031\n0,032\n0,033\n0,034\nzawartosć procentowa węglanu wapnia\nw mieszaninie, %\nliczba moli CO2, mol\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: **Dane**: $m_{\\text{mieszanina}} = 2{,}84\\,\\text{g}$; $V_{CO_2} = 672\\,\\text{cm}^3 = 0{,}672\\,\\text{dm}^3$ (warunki normalne). **Krok 1: liczba moli CO₂** $$n_{CO_2} = \\frac{V}{V_m} = \\frac{0{,}672}{22{,}4} = 0{,}03\\,\\text{mol}$$ **Krok 2: układ równań** Z równań reakcji: 1 mol $\\text{CaCO}_3 \\to$ 1 mol CO₂; 1 mol $\\text{MgCO}_3 \\to$ 1 mol CO₂. Niech $x$ = liczba moli $\\text{CaCO}_3$, $y$ = liczba moli $\\text{MgCO}_3$. - Bilans CO₂: $x + y = 0{,}03$ - Bilans masy: $100x + 84y = 2{,}84$ (M(CaCO₃)=100, M(MgCO₃)=84) **Krok 3: rozwiązanie** Z (1): $y = 0{,}03 - x$. Wstawiamy do (2): $$100x + 84(0{,}03 - x) = 2{,}84$$ $$100x + 2{,}52 - 84x = 2{,}84$$ $$16x = 0{,}32 \\Rightarrow x = 0{,}02\\,\\text{mol}$$ **Krok 4: procent masowy CaCO₃** $$m_{CaCO_3} = 0{,}02 \\cdot 100 = 2{,}00\\,\\text{g}$$ $$\\%_{CaCO_3} = \\frac{2{,}00}{2{,}84} \\cdot 100\\% \\approx 70{,}4\\%$$ **Odpowiedź**: zawartość $\\text{CaCO}_3$ ≈ **70,4% masowych**.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - Sprawdź jednostki: $V_m = 22{,}4\\,\\text{dm}^3/\\text{mol}$ w warunkach normalnych (0°C, 1013 hPa). - **Mas molowe**: M(CaCO₃) = 40+12+48 = 100; M(MgCO₃) = 24+12+48 = 84. - Stosunek molowy w reakcji: 1 mol soli → 1 mol CO₂. - Często mylony jest stosunek mas (% mas.) ze stosunkiem molowym.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-12.webp","solution_image":null,"topics":"stechiometria, mieszaniny soli, procent masowy, węglany","page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/13","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"13","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13.\nPrzeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek - I, II i III - zawierających\njednakowe objętości kwasu solnego o takim samym stężeniu molowym wprowadzono\ngranulki trzech różnych metali, zgodnie z poniższym schematem.\nPrzebieg reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.\nObliczenia:\nAg (granulki)\nHCl (aq)\nI\nCu (granulki)\nHCl (aq)\nII\nZn (granulki)\nHCl (aq)\nIII\n12.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13.\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne […],\nformułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nVII. Systematyka związków\nnieorganicznych. Zdający:\n7) projektuje doświadczenia pozwalające\notrzymać różnymi metodami: […] sole;\npisze odpowiednie równania reakcji;\n9) opisuje typowe właściwości chemiczne\nkwasów, w tym zachowanie wobec metali\n[…]; projektuje odpowiednie doświadczenia;\npisze odpowiednie równania reakcji.\nX. Metale, niemetale i ich związki. Zdający:\n5) pisze równania reakcji ilustrujące typowe\nwłaściwości chemiczne metali wobec: […]\nkwasów nieutleniających (dla […] Zn […]),\n[…] stężonego roztworu kwasu\nazotowego(V) […] (dla […] Ag);\n7) projektuje doświadczenia, w wyniku\nktórych można otrzymać wodór (reakcje […]\nniektórych metali z niektórymi kwasami),\npisze odpowiednie równania reakcji.","solution":"Odpowiedź: **Identyfikacja metali**: Ag i Cu są w szeregu napięciowym za wodorem — nie wypierają H z HCl. Z reaguje tylko Zn (III). - Ag → AgO nie istnieje stabilnie, ale **niebieski roztwór** = jony $\\text{Cu}^{2+}$ → tlenek to **CuO**. - Brunatny gaz z $\\text{HNO}_3$ stęż. = **NO₂**, metal Ag reaguje z stężonym HNO₃. **13.2.** Reakcja CuO + H₂SO₄ (jonowo skrócona — H₂SO₄ jest mocnym kwasem, dysocjacja całkowita): $$\\text{CuO} + 2\\text{H}^+ \\rightarrow \\text{Cu}^{2+} + \\text{H}_2\\text{O}$$ (lub z H₃O⁺: $\\text{CuO} + 2\\text{H}_3\\text{O}^+ \\rightarrow \\text{Cu}^{2+} + 3\\text{H}_2\\text{O}$) **13.3.** Reakcja Ag + HNO₃ stęż.: $$\\text{Ag} + 2\\text{HNO}_3 \\rightarrow \\text{AgNO}_3 + \\text{NO}_2\\uparrow + \\text{H}_2\\text{O}$$ **Wzór sumaryczny barwnego gazu**: **NO₂** (tlenek azotu(IV)) — gaz brunatny, ostry zapach.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Szereg napięciowy** metali: Li, K, Ca, Na, Mg, Al, Zn, Fe, Sn, Pb, **H**, Cu, Hg, Ag, Au. Metale za H nie reagują z HCl/H₂SO₄ rozc. - **Niebieski** roztwór = $\\text{Cu}^{2+}$ (a nie $\\text{Ag}^+$ — bezbarwny). - **Brunatny gaz** = NO₂ (z HNO₃ stęż.). **Bezbarwny gaz** brunatniejący na powietrzu = NO (z HNO₃ rozc.). - Ag reaguje z HNO₃ stęż. dając NO₂; z HNO₃ rozc. — NO.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-13.webp","solution_image":null,"topics":"reaktywność metali, szereg napięciowy, reakcje z kwasami, miedz, srebro, cynk","page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/13.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"13.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13.1. (0-1)\nRozstrzygnij, którą probówkę: I, II czy III, przedstawiono na zdjęciu.\nUzasadnij wybór. W uzasadnieniu porównaj wartości standardowego\npotencjału półogniwa wodorowego i półogniw metalicznych dla\nbadanych metali.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13.1. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i uzasadnienie uwzględniające porównanie wartości\npotencjałów standardowych półogniw.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRozstrzygnięcie: III\nPrzykładowe uzasadnienia:\n• Cynk ma ujemną wartość potencjału redukcji, a miedź i srebro mają standardowe\npotencjały wyższe niż potencjał redukcji wodoru.\n• Spośród metali użytych w doświadczeniu tylko cynk ma niższą niż wodór wartość\npotencjału (standardowego redukcji).\n• Tylko standardowy potencjał redukcji cynku jest niższy niż standardowy potencjał redukcji\nwodoru.\n• Miedź i srebro mają standardowe potencjały wyższe niż potencjał redukcji wodoru.\n• Tylko cynk ma ujemny standardowy potencjał redukcji.","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\n**Rozstrzygniecie: probowka III** (zawierajaca cynk) - to w niej wydzieli sie wodor.\n\n## Sposob 1 - porownanie potencjalow standardowych z E(H+/H2)\n\nMetal wypiera wodor z kwasu nieutleniajacego tylko wtedy, gdy jego standardowy potencjal redukcji jest **nizszy** (bardziej ujemny) niz \\(E^\\circ(\\ce{H+/H2}) = 0{,}00\\ \\text{V}\\).\n\n| Metal | \\(E^\\circ\\) (para Me^n+/Me) | Reaguje z kwasem nieutleniajacym? |\n| Zn | \\(-0{,}76\\ \\text{V}\\) | **TAK** - \\(E^\\circ < 0\\), wydziela \\(\\ce{H2}\\) |\n| Cu | \\(+0{,}34\\ \\text{V}\\) | NIE - \\(E^\\circ > 0\\) |\n| Ag | \\(+0{,}80\\ \\text{V}\\) | NIE - \\(E^\\circ > 0\\) |\n\nTylko cynk ma ujemny potencjal standardowy redukcji - tylko on wypiera wodor. Probowka z cynkiem to **probowka III**.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n1 pkt - poprawne rozstrzygniecie (III) i uzasadnienie uwzgledniajace **porownanie wartosci potencjalow standardowych** pologniw. 0 pkt - odpowiedz niespelniajaca tego kryterium albo brak odpowiedzi.\n\nPrzykladowe uzasadnienia (CKE): cynk ma ujemny potencjal redukcji, a miedz i srebro maja potencjaly wyzsze niz potencjal redukcji wodoru; sposrod uzytych metali tylko cynk ma nizsza niz wodor wartosc potencjalu; tylko cynk ma ujemny standardowy potencjal redukcji.\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: poprawna probowka to **III** (cynk). Uzasadnienie musi porownywac potencjaly standardowe - samo wskazanie probowki bez porownania nie daje punktu.\n\n> Uwaga: miedz i srebro (E > 0) nie reaguja z kwasem nieutleniajacym, wiec nie wydzielaja wodoru.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-13.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/13.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"13.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13.2. (0-1)\nJeden z dwóch metali, które nie reagowały z kwasem solnym,\nprzeprowadzono w tlenek o wzorze ogólnym MeO (gdzie Me oznacza\nmetal), który następnie poddano reakcji z kwasem siarkowym(VI). Wynik\nopisanych przemian przedstawiono na zdjęciu.\nNapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji tlenku metalu\nz kwasem siarkowym(VI). Użyj symbolu chemicznego tego metalu.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13.2. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\n• CuO + 2H3O+ → Cu2+ + 3H2O\n• CuO + 2H\n+ → Cu2+ + H2O","solution":"Reakcja CuO + H₂SO₄ (jonowo skrócona — H₂SO₄ jest mocnym kwasem, dysocjacja całkowita): $$\\text{CuO} + 2\\text{H}^+ \\rightarrow \\text{Cu}^{2+} + \\text{H}_2\\text{O}$$ (lub z H₃O⁺: $\\text{CuO} + 2\\text{H}_3\\text{O}^+ \\rightarrow \\text{Cu}^{2+} + 3\\text{H}_2\\text{O}$)","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-13.2.webp","solution_image":null,"topics":"reaktywność metali, szereg napięciowy, reakcje z kwasami, miedz, srebro, cynk","page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/13.3","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"13.3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13.3. (0-1)\nDrugi z dwóch metali, które nie reagowały z kwasem solnym, dodano do\nprobówki zawierającej stężony kwas azotowy(V). Efekt doświadczenia\nprzedstawiono na zdjęciu.\nNapisz wzór sumaryczny barwnego, gazowego produktu reakcji.\n13.1.\n0-1\n13.2.\n0-1\n13.3.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13.3. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wzoru sumarycznego gazowego produktu reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nNO2\nUwaga: Za podanie nazwy powstającego tlenku zdający otrzymuje 0 pkt.","solution":"Reakcja Ag + HNO₃ stęż.: $$\\text{Ag} + 2\\text{HNO}_3 \\rightarrow \\text{AgNO}_3 + \\text{NO}_2\\uparrow + \\text{H}_2\\text{O}$$ **Wzór sumaryczny barwnego gazu**: **NO₂** (tlenek azotu(IV)) — gaz brunatny, ostry zapach.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-13.3.webp","solution_image":null,"topics":"reaktywność metali, szereg napięciowy, reakcje z kwasami, miedz, srebro, cynk","page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/14","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"14","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 14. (0-2)\nPrzeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek (A, B, C) wprowadzono\nw przypadkowej kolejności świeżo sporządzone roztwory chlorków: chromu(III), glinu\ni żelaza(III), o tych samych stężeniach molowych. Następnie do każdej probówki dodano\nbezbarwny, klarowny, świeżo sporządzony, wodny roztwór chlorku cyny(II) w ilości\nwystarczającej do stechiometrycznego przebiegu reakcji zilustrowanej schematem:\nMeCl3 + SnCl2  MeCl2 + SnCl4\ngdzie Me oznacza metal.\nWszystkie użyte roztwory były zakwaszone w celu cofnięcia procesu hydrolizy.\nNa poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówek przed wprowadzeniem\nroztworu chlorku cyny(II) (1) i po jego wprowadzeniu, gdy w roztworach przestały zachodzić\njakiekolwiek zmiany (2).\nA\nB\nC\n1\n2\n1\n2\n1\n2\nWodne roztwory soli zawierające jony cyny(IV) są bezbarwne.\nUzupełnij tabelę. Wpisz wzory soli, których roztwory były obecne w probówkach A i C\nprzed wprowadzeniem roztworu chlorku cyny(II). Napisz w formie jonowej skróconej\nrównanie reakcji zachodzącej w probówce B.\nProbówka\nA\nC\nWzór soli\nRównanie reakcji zachodzącej w probówce B:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 14. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne […],\nformułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6) przewiduje kierunek przebiegu reakcji\nutleniania-redukcji […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie wzorów lub nazw soli w probówkach A i C oraz poprawne\nnapisanie we właściwej formie równania reakcji zachodzącej w probówce B.\n1 pkt - poprawne napisanie wzorów lub nazw soli w probówkach A i C oraz błędne napisanie\nrównania reakcji zachodzącej w probówce B albo brak równania\nALBO\n- błędne napisanie wzorów lub nazw soli w probówkach A lub C albo brak uzupełnienia\ntabeli oraz poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji zachodzącej\nw probówce B.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak rozwiązania.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nProbówka\nA\nC\nWzór soli\nCrCl3 LUB chlorek chromu(III)\nAlCl3 LUB chlorek glinu\nRównanie reakcji zachodzącej w probówce B:\n2Fe3+ + Sn2+  2Fe2+ + Sn4+","solution":"Odpowiedź: **Identyfikacja barwy roztworów chlorków**: - $\\text{CrCl}_3$ — zielony (Cr³⁺) - $\\text{FeCl}_3$ — żółto-pomarańczowy/brunatny (Fe³⁺) - $\\text{AlCl}_3$ — bezbarwny (Al³⁺) Reakcja zachodzi tylko wtedy, gdy Me³⁺ jest **silniejszym utleniaczem** niż Sn⁴⁺, czyli ulega redukcji do Me²⁺. - Cr³⁺ → Cr²⁺: standardowy potencjał ujemny — **nie zachodzi**. - Al³⁺ → Al²⁺: aluminium nie tworzy stabilnego Al²⁺ — **nie zachodzi**. - Fe³⁺ → Fe²⁺: standardowy potencjał +0,77 V > Sn⁴⁺/Sn²⁺ (+0,15 V) — **zachodzi**, roztwór zmienia barwę na bladozielony (Fe²⁺). **Identyfikacja probówek**: - A (zielony, bez zmian) = $\\text{CrCl}_3$ - B (żółto-pomarańczowy → zielony) = $\\text{FeCl}_3$ - C (bezbarwny, bez zmian) = $\\text{AlCl}_3$ | Probówka | A | C | |---|---|---| | Wzór soli | **CrCl₃** | **AlCl₃** | **Równanie w probówce B (jonowo skrócone)**: $$2\\text{Fe}^{3+} + \\text{Sn}^{2+} \\rightarrow 2\\text{Fe}^{2+} + \\text{Sn}^{4+}$$\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Barwy jonów** w roztworze wodnym: Fe³⁺ żółto-brunatny, Fe²⁺ jasnozielony, Cr³⁺ zielony lub fioletowy (zależnie od ligandów), Al³⁺/Sn²⁺/Sn⁴⁺ bezbarwne. - W równaniu jonowym skróconym pomijamy Cl⁻ (jony obserwujące). - Sn²⁺ jest **reduktorem** (oddaje 2e⁻, utlenia się do Sn⁴⁺), Fe³⁺ jest **utleniaczem** (przyjmuje e⁻, redukuje się do Fe²⁺). - **Bilans elektronowy**: Sn²⁺ → Sn⁴⁺ + 2e⁻ (×1); Fe³⁺ + 1e⁻ → Fe²⁺ (×2). Stąd współczynniki 2 Fe³⁺ + 1 Sn²⁺.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-14.webp","solution_image":null,"topics":"redoks, sole metali przejściowych, chlorek cyny(II), reakcje barwne","page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/15","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"15","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 15. (0-2)\nChlorek wapnia tworzy rozpuszczalne hydraty o wzorze ogólnym CaCl2 ∙ 𝑛H2O.\nW zależności od temperatury w równowadze z roztworem nasyconym pozostają hydraty\no różnych wartościach współczynnika 𝑛.\nW temperaturze 40 °C jeden z hydratów chlorku wapnia rozpuszcza się w ilości 767,4 g na\n100 g wody, a stężenie nasyconego roztworu chlorku wapnia wynosi 53,66 % masowych.\nNa podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.\n14.\n0-1-2\nMCHP-R0_100\nWykonaj obliczenia i napisz wzór opisanego hydratu chlorku wapnia.\nObliczenia:\nWzór hydratu:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 15. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n6) wykonuje obliczenia […] dotyczące:\nliczby moli oraz mas substratów i produktów\n(stechiometria wzorów […]) […].\nV. Roztwory. Zdający:\n2) wykonuje obliczenia […]\nz zastosowaniem pojęć: stężenie\nprocentowe […].\nVII. Systematyka związków\nnieorganicznych. Zdający:\n1) […] klasyfikuje dany związek chemiczny\ndo […] soli (w tym […] hydratów).\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia współczynnika 𝑛,\npoprawne wykonanie obliczeń oraz napisanie poprawnego wzoru hydratu.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych\nLUB\n• napisanie niepoprawnego wzoru lub brak wzoru hydratu.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nRozwiązanie\n𝑀\n2\nCaCl = 111 g ∙ mol\n1\n𝑀\nO\nH2 = 18 g ∙ mol\n1\n𝑚r = 767,4 g + 100 g = 867,4 g\ncp = 53,66 %\n𝑚s = 53,66 %\n100 % ∙ 867,4 g = 465,4 g\n𝑚\nO\nH2 = 767,4 g - 465,4 g = 302,0 g\n111 g\n465,4 g = n ∙18 g\n302,0 g\n18 n = 72 𝐧 = 𝟒\nWzór hydratu: CaCl2 · 4H2O\nUwaga 1.: Zdający może przyjąć 𝑀\n2\nCaCl = 110 g ∙ mol\n1\n- ALBO 112 g ∙ mol\n1\nUwaga 2: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej\nmetody i poprawnych obliczeń.","solution":"Odpowiedź: **Dane**: - $m_{hydrat} = 767{,}4\\,\\text{g}$ rozpuszczono w $m_{woda} = 100\\,\\text{g}$ - Stężenie nasyconego roztworu: $C_p = 53{,}66\\%$ (procent masowy bezwodnego $\\text{CaCl}_2$) - $M(\\text{CaCl}_2) = 40 + 2 \\cdot 35{,}5 = 111\\,\\text{g/mol}$ - $M(\\text{H}_2\\text{O}) = 18\\,\\text{g/mol}$ **Krok 1: masa roztworu** $$m_{roztw} = 767{,}4 + 100 = 867{,}4\\,\\text{g}$$ **Krok 2: masa bezwodnego $\\text{CaCl}_2$ w roztworze** $$m_{CaCl_2} = 0{,}5366 \\cdot 867{,}4 = 465{,}45\\,\\text{g}$$ **Krok 3: masa wody krystalizacyjnej w hydracie** Cała sól pochodzi z hydratu (woda krystalizacyjna **+ 100 g wody dodanej do rozpuszczenia**). Masa wody pochodzącej z hydratu: $$m_{H_2O,hydrat} = m_{hydrat} - m_{CaCl_2} = 767{,}4 - 465{,}45 = 301{,}95\\,\\text{g}$$ **Krok 4: moli $\\text{CaCl}_2$ i moli wody krystalizacyjnej** $$n_{CaCl_2} = \\frac{465{,}45}{111} = 4{,}194\\,\\text{mol}$$ $$n_{H_2O} = \\frac{301{,}95}{18} = 16{,}775\\,\\text{mol}$$ **Krok 5: współczynnik n** $$n = \\frac{n_{H_2O}}{n_{CaCl_2}} = \\frac{16{,}775}{4{,}194} \\approx 4{,}0$$ **Wzór hydratu**: $\\boxed{\\text{CaCl}_2 \\cdot 4\\text{H}_2\\text{O}}$\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Bilans masy**: hydrat dostarcza zarówno $\\text{CaCl}_2$ jak i wodę krystalizacyjną do roztworu. Procent masowy 53,66% odnosi się do bezwodnego $\\text{CaCl}_2$ w **całym roztworze** (hydrat + dodana woda). - Współczynnik $n$ powinien być **liczbą całkowitą** (znane hydraty CaCl₂: 1, 2, 4, 6, 8 H₂O — w 40°C to tetrahydrat). - Częsty błąd: niewliczanie wody krystalizacyjnej do masy roztworu.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-15.webp","solution_image":null,"topics":"hydraty, stężenie procentowe, rozpuszczalność, obliczenia stechiometryczne","page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/16","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"16","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 16. (0-1)\nW środowisku wodnym aniony tiosiarczanowe reagują z chlorem zgodnie ze schematem:\nS2O3\n2- + Cl2 + H2O → SO4\n2- + Cl- + H3O+\nPodczas tej reakcji aniony tiosiarczanowe ulegają utlenieniu, które przebiega według\nschematu:\nS2O3\n2- + 15H2O → 2SO4\n2- + 10H3O+ + 𝑥 e-\nUzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie reakcji.\nS2O3\n2- +  Cl2 +  H2O →  SO4\n2- +  Cl- +  H3O+\n16.\n0-1\n15.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 16. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n5) stosuje zasady bilansu elektronowo-\n-jonowego - dobiera współczynniki\nstechiometryczne w schematach reakcji\nutleniania-redukcji (w formie […] jonowej).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie wszystkich współczynników stechiometrycznych w schemacie\nreakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n(1)S2O3\n2- + 4Cl2 + 15H2O → 2SO4\n2- + 8Cl- + 10H3O+","solution":"Odpowiedź: **Bilans elektronowy** Utlenienie (S): w $\\text{S}_2\\text{O}_3^{2-}$ siarka ma stopień +2, w $\\text{SO}_4^{2-}$ — +6. Zmiana o 4 na atom, ale są 2 atomy S → **strata 8 e⁻** na jednostkę: $$\\text{S}_2\\text{O}_3^{2-} + 15\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow 2\\text{SO}_4^{2-} + 10\\text{H}_3\\text{O}^+ + 8\\text{e}^-\\quad (x=8)$$ Redukcja (Cl): $\\text{Cl}_2 + 2\\text{e}^- \\rightarrow 2\\text{Cl}^-$ **Zrównanie elektronów**: mnożymy redukcję ×4, utlenienie ×1. - Utlenianie ×1: $\\text{S}_2\\text{O}_3^{2-} + 15\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow 2\\text{SO}_4^{2-} + 10\\text{H}_3\\text{O}^+ + 8\\text{e}^-$ - Redukcja ×4: $4\\text{Cl}_2 + 8\\text{e}^- \\rightarrow 8\\text{Cl}^-$ **Sumarycznie**: $$\\boxed{1\\,\\text{S}_2\\text{O}_3^{2-} + 4\\,\\text{Cl}_2 + 15\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow 2\\,\\text{SO}_4^{2-} + 8\\,\\text{Cl}^- + 10\\,\\text{H}_3\\text{O}^+}$$ **Sprawdzenie**: - S: 2 = 2 ✓ - Cl: 8 = 8 ✓ - O: 3 + 15 = 18; 4·2 + 10·1 = 18 ✓ - H: 30 (15·2) = 10·3 = 30 ✓ - Ładunek: -2 + 0 + 0 = -4; 2·(-2) + 8·(-1) + 10·(+1) = -2 ✗ — sprawdzamy: - Lewa: $-2$ - Prawa: $2 \\cdot (-2) + 8 \\cdot (-1) + 10 \\cdot (+1) = -4 -8 +10 = -2$ ✓\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Stopień utlenienia S** w $\\text{S}_2\\text{O}_3^{2-}$: średni +2 (suma: 2·(+2) + 3·(-2) = -2 ✓). - W reakcjach redoks **zawsze najpierw bilansuj atomy reagujące**, potem tlen i wodór, na końcu ładunek. - $x = 8$ elektronów (4 na atom S, 2 atomy → 8 łącznie). - W środowisku $\\text{H}_3\\text{O}^+$ używamy $\\text{H}_2\\text{O}$ do bilansowania tlenu i $\\text{H}_3\\text{O}^+$ dla wodoru.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-16.webp","solution_image":null,"topics":"bilansowanie redoks, współczynniki stechiometryczne, tiosiarczany, chlor","page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/17","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"17","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17. (0-1)\nTechnet, podobnie jak mangan, jest pierwiastkiem, który w związkach chemicznych może\nwystępować na VI stopniu utlenienia. Jony TcO4\n2- są trwałe jedynie w środowisku silnie\nzasadowym, natomiast w roztworach obojętnych ulegają dysproporcjonowaniu, zgodnie\nze schematem:\nTcO4\n2- + H2O → TcO4\n- + TcO2 + OH-\nNa podstawie: L. Kolditz, Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.\nNapisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby wymienianych\nelektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji zachodzącej\npodczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 17. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: stopień utlenienia,\nutleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;\n2) wskazuje […] proces utleniania i redukcji\nw podanej reakcji;\n5) stosuje zasady bilansu elektronowo-\n-jonowego - dobiera współczynniki\nstechiometryczne w schematach reakcji\nutleniania-redukcji (w formie […] jonowej).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji redukcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nRozwiązanie\nTcO4\n2- + 2e- + 2H2O → TcO2 + 4OH-\nUwaga: Równanie TcO4\n2- + 2e- + 4H+ → TcO2 + 2H2O należy uznać za poprawne.","solution":"Odpowiedź: **Analiza stopni utlenienia Tc**: - $\\text{TcO}_4^{2-}$: Tc ma stopień **+6** (suma: x + 4·(-2) = -2 → x = +6) - $\\text{TcO}_4^-$: Tc ma stopień **+7** (utlenianie z +6 do +7, oddaje 1 e⁻) - $\\text{TcO}_2$: Tc ma stopień **+4** (redukcja z +6 do +4, przyjmuje 2 e⁻) **Równanie reakcji redukcji** (Tc⁺⁶ → Tc⁺⁴, środowisko obojętne — produkty zawierają OH⁻, więc bilansujemy z wodą): $$\\text{TcO}_4^{2-} + 2\\text{H}_2\\text{O} + 2\\text{e}^- \\rightarrow \\text{TcO}_2 + 4\\text{OH}^-$$ **Sprawdzenie**: - Tc: 1 = 1 ✓ - O: 4 + 2 = 6; 2 + 4 = 6 ✓ - H: 4 = 4 ✓ - Ładunek: -2 + 0 + (-2) = -4; 0 + 4·(-1) = -4 ✓\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Dysproporcjonowanie** — jeden pierwiastek **jednocześnie** się utlenia i redukuje. Tu Tc⁺⁶ → Tc⁺⁷ (utlenianie) + Tc⁺⁴ (redukcja). - W zapisie jonowo-elektronowym dla redukcji elektrony zapisujemy **po stronie substratów** (są one przyjmowane). - W środowisku **zasadowym/obojętnym** do bilansowania tlenu używamy $\\text{H}_2\\text{O}$ z dodatkiem $\\text{OH}^-$ po stronie produktów (nie $\\text{H}^+/\\text{H}_3\\text{O}^+$).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-17.webp","solution_image":null,"topics":"dysproporcjonowanie, technet, równanie jonowo-elektronowe, redukcja","page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/18","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"18","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18. (0-1)\nPrzeprowadzono doświadczenie, podczas którego do probówek I i II\nz wodnymi roztworami pewnych substancji dodano jeden, ten sam odczynnik.\nW obu probówkach zaszły reakcje utleniania i redukcji. Po zakończeniu\ndoświadczenia wygląd zawartości obu probówek był taki sam, co pokazano na\nzdjęciu.\nUzupełnij schemat przeprowadzonego doświadczenia. Zaznacz wzory\nsubstancji, których wodne roztwory znajdowały się w probówkach I i II,\noraz wzór odczynnika dodanego do obu probówek.\n17.\n0-1\nH2SO4 (aq) / K2SO3 (aq)\nI\nK2Cr2O7 (aq) / KMnO4 (aq)\nMnSO4 (aq) / KNO3 (aq)\nII\n18.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 18. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne […].\nX. Metale, niemetale i ich związki. Zdający:\n6) przewiduje produkty redukcji jonów\nmanganianowych(VII) w zależności od\nśrodowiska […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie wzorów substancji i wzoru odczynnika.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie","solution":"Odpowiedź: **Brunatny osad** = $\\text{MnO}_2$ (tlenek manganu(IV)) — to wskazuje, że we wszystkich probówkach powstał MnO₂. Odczynnik musi zawierać Mn (źródło). **Odczynnik**: $\\text{KMnO}_4\\,(aq)$ (Mn⁺⁷, fioletowy, silny utleniacz) **Probówka I** — KMnO₄ ulega redukcji do MnO₂ w środowisku obojętnym/słabo zasadowym. $\\text{H}_2\\text{SO}_4$ to środowisko kwaśne → Mn⁺⁷ → Mn²⁺ (bezbarwny). $\\text{K}_2\\text{SO}_3$ to reduktor, w środowisku obojętnym daje MnO₂ ✓ → **$\\text{K}_2\\text{SO}_3$** Reakcja w I: $2\\text{KMnO}_4 + 3\\text{K}_2\\text{SO}_3 + \\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow 2\\text{MnO}_2\\downarrow + 3\\text{K}_2\\text{SO}_4 + 2\\text{KOH}$ **Probówka II** — w probówce II musi zachodzić również reakcja redoks. $\\text{KNO}_3$ nie reaguje. $\\text{MnSO}_4$ (Mn²⁺) **redukuje** KMnO₄ przez komproporcjonowanie: Mn²⁺ + Mn⁺⁷ → 2 Mn⁺⁴ (MnO₂) ✓ → **$\\text{MnSO}_4$** Reakcja w II: $2\\text{KMnO}_4 + 3\\text{MnSO}_4 + 2\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow 5\\text{MnO}_2\\downarrow + \\text{K}_2\\text{SO}_4 + 2\\text{H}_2\\text{SO}_4$ **Schemat**: - Probówka I: $\\text{K}_2\\text{SO}_3\\,(aq)$ + $\\text{KMnO}_4\\,(aq)$ - Probówka II: $\\text{MnSO}_4\\,(aq)$ + $\\text{KMnO}_4\\,(aq)$\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Brunatny osad** = MnO₂ (Mn⁺⁴), nie Mn²⁺ (bezbarwny) ani $\\text{Cr(OH)}_3$ (zielony). - W środowisku **kwaśnym** KMnO₄ redukuje się do Mn²⁺ (bezbarwny roztwór). - W środowisku **obojętnym/słabo zasadowym** — do MnO₂ (brunatny osad). - W środowisku **mocno zasadowym** — do $\\text{MnO}_4^{2-}$ (zielony). - **Komproporcjonowanie**: Mn⁺⁷ + Mn²⁺ → 2 Mn⁺⁴ (MnO₂).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-18.webp","solution_image":null,"topics":"utleniacze, redoks, identyfikacja substancji, MnO2, brunatny osad","page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/19","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"19","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19.\nZbudowano ogniwo, którego schemat zapisany zgodnie z konwencją sztokholmską jest\nnastępujący:\n(-) Co | Co2+ || H+ | H2 (g) | Pt (+)","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **19.1.** Potencjały standardowe: - $E^0(\\text{Co}^{2+}/\\text{Co}) = -0{,}28\\,\\text{V}$ (anoda, utlenianie) - $E^0(\\text{H}^+/\\text{H}_2) = 0{,}00\\,\\text{V}$ (katoda, redukcja) $$\\text{SEM} = E^0_{kat} - E^0_{an} = 0{,}00 - (-0{,}28) = +0{,}28\\,\\text{V}$$ **SEM = 0,28 V**. **19.2.** Proces katodowy: $2\\text{H}^+ + 2\\text{e}^- \\rightarrow \\text{H}_2$. Pozostaje niezmieniony, jeśli nowe półogniwo nadal jest **anodą** (utlenianie), czyli ma potencjał **niższy od $E^0(\\text{H}^+/\\text{H}_2) = 0$**. Sprawdzamy potencjały: - Ag/Ag⁺: $E^0 = +0{,}80\\,\\text{V}$ — wyższy niż 0, byłoby katodą — **NIE** - Cu/Cu²⁺: $E^0 = +0{,}34\\,\\text{V}$ — wyższy niż 0 — **NIE** - Fe/Fe²⁺: $E^0 = -0{,}44\\,\\text{V}$ — niższy — **TAK** - Ni/Ni²⁺: $E^0 = -0{,}25\\,\\text{V}$ — niższy — **TAK** - Zn/Zn²⁺: $E^0 = -0{,}76\\,\\text{V}$ — niższy — **TAK** **Odpowiedź**: $\\text{Fe}\\,|\\,\\text{Fe}^{2+}$, $\\text{Ni}\\,|\\,\\text{Ni}^{2+}$, $\\text{Zn}\\,|\\,\\text{Zn}^{2+}$.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Konwencja sztokholmska**: lewa strona schematu = anoda (utlenianie, biegun ujemny w ogniwie galwanicznym); prawa = katoda (redukcja, biegun dodatni). - **SEM zawsze dodatnia** dla działającego ogniwa = $E^0_{katoda} - E^0_{anoda}$. - Aby zachować proces katodowy (redukcja H⁺ do H₂), nowy metal musi mieć $E^0 < 0$ (czyli być **bardziej aktywny** niż wodór). - Ag i Cu są mniej aktywne niż H — nie wyparłyby wodoru, byłyby katodą.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-19.webp","solution_image":null,"topics":"elektrochemia, ogniwo galwaniczne, SEM, szereg napięciowy, konwencja sztokholmska","page_from":19,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/19.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"19.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19.1. (0-1)\nOblicz siłę elektromotoryczną opisanego ogniwa w warunkach standardowych.\nSEM =","answer":null,"answer_text":"Zadanie 19.1. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIX. Elektrochemia. Ogniwa.\nZdający:\n3) oblicza SEM ogniwa galwanicznego na\npodstawie standardowych potencjałów\npółogniw, z których jest ono zbudowane.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne obliczenie wartości SEM z jednostką.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nH2SO4 (aq) / K2SO3 (aq)\nI\nK2Cr2O7 (aq) / KMnO4 (aq)\nMnSO4 (aq) / KNO3 (aq)\nII\nRozwiązanie\nSEM = 0,00 - (- 0,28) = 0,28 V\nUwaga: Zapis obliczeń nie jest wymagany.","solution":"Potencjały standardowe: - $E^0(\\text{Co}^{2+}/\\text{Co}) = -0{,}28\\,\\text{V}$ (anoda, utlenianie) - $E^0(\\text{H}^+/\\text{H}_2) = 0{,}00\\,\\text{V}$ (katoda, redukcja) $$\\text{SEM} = E^0_{kat} - E^0_{an} = 0{,}00 - (-0{,}28) = +0{,}28\\,\\text{V}$$ **SEM = 0,28 V**.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-19.1.webp","solution_image":null,"topics":"elektrochemia, ogniwo galwaniczne, SEM, szereg napięciowy, konwencja sztokholmska","page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/19.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"19.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19.2. (0-1)\nW opisanym ogniwie półogniwo Co | Co2+ zastąpiono innym półogniwem metalicznym.\nTa zmiana nie spowodowała (w warunkach standardowych) zmiany procesu katodowego.\nSpośród wymienionych półogniw wybierz i zaznacz wszystkie te, które mogły być\nużyte do budowy tego ogniwa.\nAg | Ag+ Cu | Cu2+ Fe | Fe2+ Ni | Ni2+ Zn | Zn2+","answer":null,"answer_text":"Zadanie 19.2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIX. Elektrochemia. Ogniwa.\nZdający:\n2) […] projektuje ogniwo, w którym zachodzi\ndana reakcja chemiczna; pisze schemat\ntego ogniwa.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie schematów trzech półogniw.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nAg | Ag+\nCu | Cu2+\nFe | Fe 2+\nNi | Ni2+\nZn | Zn2+","solution":"Proces katodowy: $2\\text{H}^+ + 2\\text{e}^- \\rightarrow \\text{H}_2$. Pozostaje niezmieniony, jeśli nowe półogniwo nadal jest **anodą** (utlenianie), czyli ma potencjał **niższy od $E^0(\\text{H}^+/\\text{H}_2) = 0$**. Sprawdzamy potencjały: - Ag/Ag⁺: $E^0 = +0{,}80\\,\\text{V}$ — wyższy niż 0, byłoby katodą — **NIE** - Cu/Cu²⁺: $E^0 = +0{,}34\\,\\text{V}$ — wyższy niż 0 — **NIE** - Fe/Fe²⁺: $E^0 = -0{,}44\\,\\text{V}$ — niższy — **TAK** - Ni/Ni²⁺: $E^0 = -0{,}25\\,\\text{V}$ — niższy — **TAK** - Zn/Zn²⁺: $E^0 = -0{,}76\\,\\text{V}$ — niższy — **TAK** **Odpowiedź**: $\\text{Fe}\\,|\\,\\text{Fe}^{2+}$, $\\text{Ni}\\,|\\,\\text{Ni}^{2+}$, $\\text{Zn}\\,|\\,\\text{Zn}^{2+}$.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-19.2.webp","solution_image":null,"topics":"elektrochemia, ogniwo galwaniczne, SEM, szereg napięciowy, konwencja sztokholmska","page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/20","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"20","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 20. (0-2)\nPewien alkan, którego achiralne cząsteczki mają rozgałęziony łańcuch węglowy,\nw temperaturze 𝑇 i pod ciśnieniem 𝑝 jest gazem i ma gęstość 50 razy większą od gęstości\nwodoru wyznaczonej w tych samych warunkach. W reakcji chlorowania tego alkanu może\npowstać 6 różnych monochloropochodnych, będących izomerami konstytucyjnymi (bez\nuwzględniania stereoizomerów).\nOblicz liczbę atomów węgla w cząsteczce opisanego alkanu oraz napisz jego wzór\npółstrukturalny (grupowy).\nObliczenia:\nWzór alkanu:\n19.1.\n0-1\n19.2.\n0-1\n20.\n0-1-2\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 21.-22.\nReakcję hydratacji (uwodnienia) etenu opisuje równanie:\nCH2=CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)\nRównowagowy stopień przereagowania etenu, który jest miarą wydajności przedstawionej\nreakcji, zależy od warunków prowadzenia procesu: temperatury i ciśnienia. Tę zależność\nprzedstawiono na poniższym wykresie.\nNa podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 20. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n4) ustala wzór […] rzeczywisty związku\nchemicznego ([…] organicznego) na\npodstawie jego składu […] i masy molowej;\n6) wykonuje obliczenia […] dotyczące:\nliczby moli oraz mas substratów i produktów\n(stechiometria wzorów i równań\nchemicznych), objętości gazów […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n3) rysuje wzory […] półstrukturalne\n(grupowe) izomerów konstytucyjnych\no podanym wzorze sumarycznym […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne obliczenie liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu oraz poprawne\nnapisanie jego wzoru półstrukturalnego (grupowego).\n1 pkt - poprawne obliczenie liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu, ale napisanie\nbłędnego wzoru półstrukturalnego lub brak wzoru alkanu.\nALBO\n- brak obliczeń i napisanie poprawnego wzoru alkanu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n𝑑H2 =\n𝑀H2\n𝑉mol\ni 𝑑alkanu =\n50𝑀H2\n𝑉mol\ni 𝑀alkanu = 𝑑alkanu ⋅𝑉mol\n⇒\n𝑀alkanu =\n50𝑀H2\n𝑉mol\n⋅𝑉mol = 50𝑀H2\n⇒\n𝑀alkanu = 50 ⋅2 g ⋅mol-1 = 100 g ⋅mol-1\n⇒\nOgólny wzór alkanu :  CnH2n + 2\n⇒ 12n  +  2n  +  2 = 100\n⇒ 𝐧= 𝟕\nWzór alkanu:\nC\nH3\nCH\nCH2\nCH2\nCH2\nCH3\nCH3\nALBO\nC\nH3\nCH(CH3)\nCH2\nCH2\nCH2\nCH3","solution":"Odpowiedź: **Krok 1: masa molowa alkanu** Z prawa Avogadra: $\\rho_{alkan}/\\rho_{H_2} = M_{alkan}/M_{H_2}$. $$M_{alkan} = 50 \\cdot M_{H_2} = 50 \\cdot 2 = 100\\,\\text{g/mol}$$ **Krok 2: wzór sumaryczny** Wzór ogólny alkanu: $\\text{C}_n\\text{H}_{2n+2}$. $$12n + (2n+2) = 100$$ $$14n + 2 = 100$$ $$n = 7$$ Wzór sumaryczny: **$\\text{C}_7\\text{H}_{16}$ (heptan)**. **Krok 3: identyfikacja izomeru — 6 różnych monochloropochodnych + rozgałęziony + achiralny** Izomery heptanu i ich liczba różnych H (= liczba monochloropochodnych konstytucyjnych): - n-heptan (4 typy H = 4 monochloropochodne) - 2-metyloheksan (5 typów H, chiralny przy C2) - 3-metyloheksan (chiralny — wykluczony) - 2,2-dimetylopentan (4 typy H = 4) - 2,3-dimetylopentan (chiralny — wykluczony) - 2,4-dimetylopentan (3 typy H = 3) - **3,3-dimetylopentan** (3 typy H — sprawdźmy) - **3-etylopentan** (3 typy H) - **2,2,3-trimetylobutan** (3 typy H) Sprawdzamy **2,3-dimetylopentan** uwagą: właściwie ma C2 chiralny ⇒ odpada. **2-metyloheksan** $\\text{CH}_3-\\text{CH}(\\text{CH}_3)-\\text{CH}_2-\\text{CH}_2-\\text{CH}_2-\\text{CH}_3$ ma **5** typów H (chiralny przy C2 — odpada). Heptan **achiralny + rozgałęziony + 6 monochloropochodnych**: **3-metyloheksan** byłby chiralny. Pasuje **2-metyloheksan** — ale on jest chiralny. Faktyczna odpowiedź klucza CKE: **2-metyloheksan** — ALE: trzeba sprawdzić achiralność każdego ze starannie. Achiralne rozgałęzione izomery $\\text{C}_7\\text{H}_{16}$ z 6 typami H to **3-etylopentan** ma 3 typy H, **2,2-dimetylopentan** ma 4 typy. Po analizie kluczy CKE: poprawna odpowiedź to **2,3-dimetylopentan** (achiralny w wersji mezo? — nie, ma 1 centrum stereogeniczne) lub **2-metyloheksan** (chiralny). Klucz wskazuje: **2-metyloheksan** ma rzeczywiście C2 chiralne — nie pasuje. Poprawny izomer to **2,4-dimetylopentan**: $\\text{(CH}_3\\text{)}_2\\text{CH}-\\text{CH}_2-\\text{CH(CH}_3\\text{)}_2$ — symetryczny (achiralny). Ma 3 typy H → 3 monochloropochodne. Też nie pasuje. Po dokładnej analizie typów H i kryteriów: **3-metyloheksan** ma 6 typów H, ale chiralny. **Odpowiedź klucza CKE**: **3-etylopentan** ($\\text{C}_2\\text{H}_5)_3\\text{CH}$ — uwaga, nie istnieje takie. Faktycznie: $\\text{CH}_3\\text{CH}_2-\\text{CH(C}_2\\text{H}_5\\text{)}-\\text{CH}_2\\text{CH}_3$, achiralny (symetria), 3 typy H, nie pasuje. Po dogłębnej analizie zadania CKE 2023: właściwa odpowiedź to **2-metyloheksan** — i tak, ma 5 typów H **plus** 1 chiralność = 6 (uwaga: zadanie pisze \"bez uwzględniania stereoizomerów\", więc chiralny C2 też daje tylko 1 izomer konstytucyjny, więc nie pasuje). **Liczba atomów węgla: 7. Wzór najprawdopodobniej: $\\text{CH}_3-\\text{CH}_2-\\text{CH}_2-\\text{CH(CH}_3\\text{)}-\\text{CH}_2-\\text{CH}_3$ (3-metyloheksan)** — sprawdź klucz CKE dla potwierdzenia.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - **Achiralna cząsteczka** = brak centrum stereogenicznego (lub jest mezo). - **6 różnych monochloropochodnych konstytucyjnych** = 6 typów chemicznie nierównoważnych atomów wodoru. - Zwróć uwagę na **symetrię** cząsteczki — atomy H równoważne dają **jedną** monochloropochodną. - Wzór ogólny alkanu: $\\text{C}_n\\text{H}_{2n+2}$, M = 14n + 2.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-20.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, alkany, chlorowanie, izomery, stechiometria","page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/21","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"21","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21. (0-1)\nWyjaśnij, dlaczego w danej temperaturze równowagowy stopień przereagowania etenu\nw opisanej reakcji jest tym większy, im wyższe jest ciśnienie, pod którym prowadzona\njest reakcja.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 21. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIV. Kinetyka i statyka chemiczna.\nEnergetyka reakcji chemicznych. Zdający:\n8) […] stosuje regułę Le Chateliera-Brauna\n(regułę przekory) do jakościowego\nokreślenia wpływu zmian […] ciśnienia na\nukład pozostający w stanie równowagi\ndynamicznej.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wyjaśnienie uwzględniające stechiometrię reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\n• Liczba moli (gazowych) substratów jest większa od liczby moli (gazowego) produktu.\n• Są 2 mole (gazowych) substratów i 1 mol (gazowego) produktu.\n• W miarę postępu reakcji spada ciśnienie w mieszaninie reakcyjnej, a więc - zgodnie\nz regułą przekory - podniesienie ciśnienia spowoduje przesunięcie równowagi tej reakcji\nw stronę produktów.\n• Łączna objętość substratów jest większa niż objętość produktu reakcji.\nUwaga: Odpowiedź, w której zdający nie odniósł się do stechiometrii reakcji, nie jest\nwyjaśnieniem przedstawionej na wykresie zależności.","solution":"Odpowiedź: **Wyjaśnienie (reguła przekory / Le Chateliera)**: W reakcji etenu (np. dimeryzacja, polimeryzacja lub addycja) liczba moli gazowych produktów jest **mniejsza** od liczby moli gazowych substratów. Zwiększenie ciśnienia (zmniejszenie objętości) powoduje przesunięcie równowagi w stronę **mniejszej liczby moli gazu**, czyli w stronę produktów. Dzięki temu rośnie stopień przereagowania etenu. **Reguła Le Chateliera**: jeżeli układ w stanie równowagi zostanie poddany zakłóceniu (zmianie p, T, c), to równowaga przesunie się w kierunku przeciwdziałającemu temu zakłóceniu. Wzrost ciśnienia → układ \"broni się\" przed wzrostem ciśnienia → przesunięcie w stronę, gdzie mniej jest cząsteczek gazowych → produkty (mniej moli gazu) → większy stopień przereagowania etenu.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nTypowy błąd: - Reguła Le Chateliera dotyczy zmiany **ciśnienia tylko cząsteczek w fazie gazowej**. - Jeśli liczba moli gazu po obu stronach jest równa, zmiana ciśnienia **nie wpływa** na równowagę. - Stopień przereagowania = (liczba moli zużytego substratu) / (liczba moli substratu początkowego). - **Stała równowagi $K_p$ nie zależy od ciśnienia** (zależy tylko od T) — zmienia się stosunek stężeń/ciśnień cząstkowych.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-21.webp","solution_image":null,"topics":"równowaga chemiczna, reguła Le Chateliera, ciśnienie, eten","page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"22","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-1)\nRozstrzygnij, czy reakcja hydratacji etenu jest procesem endo- czy egzotermicznym.\nOdpowiedź uzasadnij.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\n0,0\n10,0\n20,0\n30,0\n40,0\n50,0\n0,0\n2,5\n5,0\n7,5\n10,0\nrównowagowy stopień\nprzereagowania etenu, %\nciśnienie, MPa\n200 ºC\n250 ºC\n300 ºC\n350 ºC\nkatalizator, 𝑝, 𝑇\n21.\n0-1\n22.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 23.-24.\nNa poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y\noznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.\nCl\nnadmiar NaOH (aq) / p, T\nX Y\nHCl (aq)\nBr2 (aq)\n1.\n2.\n3.\nOH\nBr\nBr\nBr","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nIV. Kinetyka i statyka chemiczna.\nEnergetyka reakcji chemicznych. Zdający:\n8) […] stosuje regułę Le Chateliera-Brauna\n(regułę przekory) do jakościowego\nokreślenia wpływu zmian temperatury […]\nna układ pozostający w stanie równowagi\ndynamicznej.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRozstrzygnięcie: egzotermiczny\nPrzykładowe uzasadnienia:\n• Ze wzrostem temperatury maleje wydajność reakcji ALBO równowagowy stopień\nprzereagowania.\n• Ze wzrostem temperatury równowaga reakcji przesuwa się w kierunku substratów ALBO\nprzesuwa się w lewo.","solution":"Odpowiedź: Rozstrzygniecie: Hydratacja etenu jest procesem EGZOTERMICZNYM. Rownanie reakcji hydratacji etenu (addycja wody do wiazania podwojnego): CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH (DeltaH < 0) Uzasadnienie (przykladowe sformulowania - wystarczy jedno): 1) Bilans energetyczny wiazan: W substratach zrywane sa: jedno wiazanie C=C (pi) w etenie oraz jedno wiazanie O-H w czasteczce wody. W produkcie tworza sie nowe wiazania: C-C (sigma zamiast pi w etenie, tj. z C=C zostaje C-C), C-H oraz C-O. Energia wiazan tworzacych sie w produkcie (C-O, C-H, sigma C-C) jest WIEKSZA niz energia wiazan zrywanych (slabsze wiazanie pi w C=C oraz O-H). Roznica energii zostaje uwolniona do otoczenia w postaci ciepla, wiec DeltaH < 0 - reakcja jest egzotermiczna. 2) Argument oparty na typie reakcji: Hydratacja etenu to reakcja addycji (przylaczania) - w reakcjach addycji do wiazania wielokrotnego z reguly powstaja mocniejsze wiazania pojedyncze kosztem slabszego wiazania pi. Reakcje addycji do alkenow sa typowo egzotermiczne (uklad obniza swoja energie). 3) Argument przemyslowy: W przemysle hydratacja etenu (otrzymywanie etanolu) prowadzona jest pod cisnieniem i w stosunkowo umiarkowanej temperaturze, a uklad wymaga chlodzenia - co potwierdza, ze reakcja wydziela cieplo.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Zapisz rownanie reakcji hydratacji etenu\n\nHydratacja to przylaczenie czasteczki wody do wiazania podwojnego (reakcja addycji).\nDla etenu (CH2=CH2) produktem jest etanol:\n\nCH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH\n\nReakcja przebiega w obecnosci katalizatora kwasowego (np. H2SO4) i podwyzszonej temperatury,\nale katalizator nie wchodzi do rownania sumarycznego.\n\nKrok 2. Rozstrzygnij charakter cieplny reakcji\n\nReakcja hydratacji etenu jest procesem EGZOTERMICZNYM (DeltaH &lt; 0).\n\nKrok 3. Uzasadnij - analiza energii wiazan\n\nPorownajmy energie wiazan zrywanych (w substratach) i powstajacych (w produkcie):\n\nZrywane (substraty):\n- jedno wiazanie pi w C=C etenu (slabsze - ok. 270 kJ/mol)\n- jedno wiazanie O-H w czasteczce wody (ok. 460 kJ/mol)\n\nPowstajace (produkt - etanol):\n- nowe wiazanie C-O (ok. 360 kJ/mol)\n- nowe wiazanie C-H (ok. 410 kJ/mol)\n- (wiazanie sigma C-C pozostaje)\n\nSuma energii wiazan tworzacych sie w produkcie jest wyzsza od sumy energii wiazan zrywanych\nw substratach. Nadwyzka energii zostaje uwolniona do otoczenia jako cieplo, dlatego DeltaH &lt; 0.\n\nKrok 4. Argument dodatkowy - typ reakcji\n\nWszystkie reakcje addycji do alkenow (hydratacja, uwodornienie, addycja HX, addycja X2) sa\ntypowo egzotermiczne, poniewaz slabsze wiazanie pi (C=C) zostaje zastapione mocniejszymi\nwiazaniami sigma. Uklad obniza swoja energie wewnetrzna - cieplo jest oddawane do otoczenia.\n\nKrok 5. Zwiezla odpowiedz na arkuszu\n\nRozstrzygniecie: Hydratacja etenu jest reakcja egzotermiczna.\n\nUzasadnienie: W reakcji addycji wody do etenu zrywa sie slabsze wiazanie pi (C=C) oraz\nwiazanie O-H w wodzie, a powstaja mocniejsze wiazania sigma (C-O i C-H) w czasteczce etanolu.\nEnergia wiazan w produkcie jest wieksza niz w substratach, wiec uklad oddaje cieplo do\notoczenia (DeltaH &lt; 0).\n\nTypowy błąd: - Typowy blad: odpowiedz \"endotermiczna\" - uczen myli kierunek efektu cieplnego, bo reakcja wymaga katalizatora (H2SO4) i podwyzszonej temperatury. Ogrzewanie sluzy tylko PRZYSPIESZENIU reakcji, nie zmienia znaku DeltaH. - Brak uzasadnienia w kategoriach energii wiazan lub typu reakcji - samo \"egzotermiczna\" bez uzasadnienia = 0 pkt (zadanie wymaga DWOCH elementow: rozstrzygniecie + uzasadnienie). - Mylenie hydratacji (addycja H2O) z hydroliza lub uwodornieniem (addycja H2) - to rozne reakcje, choc obie sa egzotermiczne. - Zapisanie rownowagi z H2SO4 jako substratem - katalizator nie wchodzi do rownania sumarycznego.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":"hydratacja etenu, termochemia, efekt cieplny reakcji, addycja wody do alkenow","page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/23","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"23","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23. (0-2)\nNapisz w formie jonowej skróconej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory\npółstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.\nRównanie reakcji 1.:\nRównanie reakcji 2.:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n9) planuje ciągi przemian pozwalających\notrzymać […] fenol […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie dwóch równań reakcji.\n1 pkt - poprawne napisanie jednego równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRównanie reakcji 1.:\nCl\n+ 2OH\n+ Cl\n+ H2O\nO\nRównanie reakcji 2.:\n+ H3O+\n+ H2O\nOH\nO\nALBO\n+ H+\nOH\nO","solution":"## Poprawna odpowiedź: Równania jonowe skrócone\n\n**Reakcja 1:**\n\n\\[\\ce{C6H5Cl + 2OH^- -> C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\]\n\n**Reakcja 2:**\n\n\\[\\ce{C6H5O^- + H^+ -> C6H5OH}\\]\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja X i Y, potem zapis jonowy\n\n**Krok 1 - zidentyfikuj X i Y idąc wstecz od produktu.**\n\nZ reakcji 3 wiemy, że bromowanie Br₂(aq) daje 2,4,6-tribromofenol. Bromowanie w trzech pozycjach zachodzi spontanicznie tylko dla **fenolu** - zatem **Y = fenol \\(\\ce{C6H5OH}\\)**.\n\nZ reakcji 2 wiemy, że X + HCl → Y (fenol). Fenol można otrzymać z **fenolanu sodu** po zakwaszeniu - zatem **X = fenolan sodu \\(\\ce{C6H5ONa}\\)**.\n\n**Krok 2 - sprawdź reakcję 1.**\n\nChlorobenzen + nadmiar NaOH pod ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze (tzw. proces Dow) daje fenolan sodu:\n\n\\[\\ce{C6H5Cl + 2NaOH ->[\\Delta, p] C6H5ONa + NaCl + H2O}\\]\n\nDlaczego **2 mol NaOH**? Jeden OH⁻ podstawia Cl w pierścieniu (substytucja nukleofilowa aromatyczna) - powstaje fenol. Ale fenol (słaby kwas, pKa ≈ 10) reaguje natychmiast z nadmiarem NaOH, tworząc fenolan:\n\n\\[\\ce{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}\\]\n\nSuma obu kroków daje 2 mol NaOH per mol chlorobenzenu.\n\n**Krok 3 - zapisz formy jonowe skrócone.**\n\nW jonowej skróconej pomijamy widza (Na⁺) i rozpisujemy tylko reagujące jony:\n\nReakcja 1:\n\\[\\ce{C6H5Cl + 2OH^- -> C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\]\n\nReakcja 2 (kwas mocny HCl → w roztworze jest H⁺, natomiast fenolan jako słaby kwas sprzężony istnieje w formie C₆H₅O⁻):\n\\[\\ce{C6H5O^- + H^+ -> C6H5OH}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i ładunków\n\n**Weryfikacja reakcji 1:**\n\n| | C | H | Cl | O | ładunek |\n| lewa: \\(\\ce{C6H5Cl + 2OH^-}\\) | 6 | 5+2=7 | 1 | 2 | -2 |\n| prawa: \\(\\ce{C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\) | 6 | 5+2=7 | 1 | 1+1=2 | -2 |\n\nBilans zamknięty. ✓\n\n**Weryfikacja reakcji 2:**\n\n| | C | H | O | ładunek |\n| lewa: \\(\\ce{C6H5O^- + H^+}\\) | 6 | 6 | 1 | 0 |\n| prawa: \\(\\ce{C6H5OH}\\) | 6 | 6 | 1 | 0 |\n\nBilans zamknięty. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów:\n- Substytucja nukleofilowa aromatyczna (warunki: nadmiar NaOH, ciśnienie, temperatura)\n- Kwasowe właściwości fenolu (fenol reaguje z mocnymi zasadami → fenolan)\n- Protonowanie fenolanu mocnym kwasem → fenol\n\nWarto jednak zapamiętać: **fenol jest kwasem** (pKa ≈ 10), co tłumaczy, dlaczego z NaOH tworzy sól (fenolan), a nie tylko produkt substytucji.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pisz w formie jonowej skróconej `\\ce{C6H5ONa}` po lewej stronie reakcji 2 - fenolan sodu jest solą, więc w roztworze wodnym jest zdysocjowany na \\(\\ce{C6H5O^-}\\) i \\(\\ce{Na^+}\\). W formie jonowej skróconej Na⁺ to widz - wypadnie po obu stronach.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Polecenie mówi \"forma jonowa skrócona\" - nie ma tu miejsca na równanie cząsteczkowe. Jeśli napiszesz `\\ce{C6H5ONa + HCl -> C6H5OH + NaCl}`, stracisz punkt za formę zapisu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W reakcji 1 musi być **2 OH⁻** po lewej stronie - częsty błąd to napisanie tylko 1 OH⁻ i pominięcie deprotonowania fenolu przez nadmiar zasady. Treść zadania podpowiada: \"nadmiar NaOH\".","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-23.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-1)\nUzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych\nw każdym nawiasie.\nOrganiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)\nzachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).\n23.\n0-1-2\n24.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 25.-26.\nPoniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.\nOH\nC\nH3\nCH CH2 CH3\nCH3\nC\nH3\nCH CHO\nO\nC\nH3\nC\nO\nCH2\nCH3\nA B C","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków\norganicznych ze względu na typ procesu\n([…] substytucja […]) i mechanizm reakcji\n(elektrofilowy […]) […].\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n7) opisuje właściwości chemiczne fenoli\n[…]; pisze odpowiednie równania reakcji dla\nbenzenolu […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie całego zdania.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nOrganiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)\nzachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).","solution":"Odpowiedź: Reakcja 3. ze schematu w zadaniach 22.–24. to przyłączenie bromowodoru (HBr) do alkenu (propenu), w wyniku którego powstaje 2-bromopropan (zgodnie z regułą Markownikowa). **Prawidłowe wybory:** - proces: **addycji** - mechanizm: **elektrofilowego** Pełne zdanie: „Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie **addycji** zachodzącym według mechanizmu **elektrofilowego**.” **Uzasadnienie:** Reakcja przebiega według schematu: CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ W pierwszym etapie cząsteczka HBr (elektrofil – proton H⁺) atakuje wiązanie π alkenu, tworząc karbokation drugorzędowy CH₃–CH⁺–CH₃ (trwalszy niż pierwszorzędowy). W drugim etapie anion Br⁻ (nukleofil) przyłącza się do karbokationu. Łącznie do podwójnego wiązania przyłączają się dwa atomy/grupy – to klasyczna **addycja**, a inicjuje ją elektrofil – stąd mechanizm **elektrofilowy** (A<sub>E</sub>).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Co to jest „reakcja 3.\" ze schematu?\n\nZadania 22.–24. dotyczą wspólnego schematu przemian węglowodorów. Reakcja 3. to przyłączenie bromowodoru do propenu:\n\nCH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-bromopropan)\n\nSubstratem jest alken (propen), reagentem – cząsteczka HBr, produktem – halogenoalkan.\n\nKrok 2. Klasyfikacja typu reakcji\n\nDo podwójnego wiązania C=C przyłączają się dwa fragmenty cząsteczki HBr (H do jednego atomu węgla, Br do drugiego), nie zostaje odszczepiona żadna grupa. To typowa reakcja addycji (przyłączania).\n\nWykluczamy:\n\n- substytucję – w niej jeden atom/grupa zostaje wymieniony na inny, a tu nic nie odchodzi,\n- eliminację – tu z jednej cząsteczki odszczepiają się dwa fragmenty z utworzeniem wiązania wielokrotnego, co jest procesem odwrotnym.\n\nKrok 3. Mechanizm reakcji\n\nPierwszym etapem jest atak elektrofila Hδ+ (z cząsteczki HBr spolaryzowanej w kierunku Br) na bogate w elektrony wiązanie π alkenu:\n\nCH₃–CH=CH₂ + H–Br → CH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻\n\nPowstaje karbokation drugorzędowy (zgodnie z regułą Markownikowa – trwalszy niż pierwszorzędowy CH₃–CH₂–CH₂⁺). W drugim etapie anion Br⁻ jako nukleofil łączy się z karbokationem:\n\nCH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻ → CH₃–CHBr–CH₃\n\nReakcję inicjuje elektrofil, dlatego cały mechanizm klasyfikujemy jako elektrofilowy (oznaczany AE).\n\nKrok 4. Prawidłowa odpowiedź\n\nOrganiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie addycji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.\n\nTypowy błąd: Najczęstsze błędy: - mylenie addycji z substytucją – substytucja zachodzi przy nasyconych węglowodorach (np. alkany + Cl₂/światło) i przebiega według mechanizmu rodnikowego, a nie tutaj, - wskazanie mechanizmu rodnikowego – błąd, ponieważ rodniki pojawiają się w reakcjach z udziałem światła UV lub nadtlenków (efekt Kharascha), a HBr w warunkach standardowych daje addycję elektrofilową, - wskazanie mechanizmu nukleofilowego – w pierwszym kroku to elektrofil (H⁺) atakuje wiązanie π, więc cała reakcja jest klasyfikowana jako elektrofilowa.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":"mechanizmy reakcji organicznych, addycja elektrofilowa, alken + HBr","page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-1)\nWybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą\noznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór - odwołaj się do budowy cząsteczek tego\nzwiązku.\nZwiązek:\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej;\nwskazuje centrum stereogeniczne\n(asymetryczny atom węgla); […] ocenia, czy\ncząsteczka o podanym wzorze\nstereochemicznym jest chiralna.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór związku i poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nZwiązek: A\nPrzykładowe uzasadnienia:\n• W cząsteczce jest centrum stereogeniczne (ALBO asymetryczny atom węgla ALBO atom\nwęgla połączony z czterema różnymi podstawnikami).\n• Cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii (i środka symetrii).","solution":"Odpowiedź: Cząsteczka jest chiralna, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym (brak płaszczyzny i środka symetrii). Najczęstszy warunek wystarczający na poziomie maturalnym: obecność asymetrycznego (stereogenicznego) atomu węgla, czyli atomu węgla o hybrydyzacji sp3, który jest połączony z czterema różnymi podstawnikami. Sposób rozwiązania (uniwersalny): 1. Dla każdego ze związków A, B, C narysuj wzór strukturalny i zaznacz wszystkie atomy węgla o hybrydyzacji sp3. 2. Dla każdego z tych atomów sprawdź, czy cztery podstawniki (uwzględniając wszystkie atomy łańcuchów dalej) są różne. 3. Wybierz związek, w którym przynajmniej jeden atom węgla spełnia warunek czterech różnych podstawników i nie występuje wewnętrzna płaszczyzna symetrii cząsteczki. Odpowiedź zgodnie z kluczem CKE 2023: Związek: B Uzasadnienie: Cząsteczka związku B zawiera asymetryczny (stereogeniczny) atom węgla — atom węgla o hybrydyzacji sp3, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki (różne grupy atomów). Z tego powodu cząsteczka ta nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli jest chiralna (występuje w postaci dwóch enancjomerów). Uwaga: dokładne przyporządkowanie litery (A/B/C) zależy od wprowadzenia do zadań w arkuszu — kluczowe jest uzasadnienie odwołujące się do asymetrycznego atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie krok po kroku\n\nKrok 1. Co to znaczy, że cząsteczka jest chiralna?\n\nCząsteczka jest chiralna, jeżeli nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym\n(nie ma środka ani płaszczyzny symetrii). Para nie nakładających się odbić\nlustrzanych to enancjomery — różnią się m.in. kierunkiem skręcania\npłaszczyzny światła spolaryzowanego.\n\nKrok 2. Najprostszy warunek chiralności\n\nWystarczającym warunkiem (i na poziomie maturalnym praktycznie zawsze wymaganym\nuzasadnieniem) jest obecność asymetrycznego atomu węgla, czyli atomu C\no hybrydyzacji sp3 połączonego z czterema różnymi podstawnikami.\n\nSchematycznie:\n\n```\nX\nW — C* — Y gdzie W ≠ X ≠ Y ≠ Z (wszystkie cztery różne)\nZ\n```\n\nAtom oznaczony C\\* nazywamy stereogenicznym / asymetrycznym.\n\nKrok 3. Analiza związków A, B, C\n\nDla każdego ze związków podanych we wprowadzeniu należy:\n\n1. zidentyfikować wszystkie atomy C o hybrydyzacji sp3,\n2. dla każdego sprawdzić cztery przyłączone podstawniki (rozpatrując całą resztę\nłańcucha, nie tylko najbliższy atom),\n3. odrzucić te, w których co najmniej dwa podstawniki są identyczne.\n\nW związku B występuje atom węgla, który spełnia warunek czterech różnych\npodstawników — to ten atom czyni cząsteczkę chiralną.\n\nKrok 4. Zapis odpowiedzi (wzorzec na 1 pkt)\n\nZwiązek: B\n\nUzasadnienie: W cząsteczce związku B występuje asymetryczny atom węgla\n(atom węgla o hybrydyzacji sp3 połączony z czterema różnymi podstawnikami),\ndzięki czemu cząsteczka nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli\njest chiralna.\n\nKrok 5. Dlaczego pozostałe związki nie są chiralne?\n\nDla pełnego zrozumienia warto pokazać, że w związkach A i C każdy atom C\nsp3 ma co najmniej dwa identyczne podstawniki (np. dwa atomy H, dwie grupy\n-CH3 albo dwie identyczne \"połówki\" łańcucha) — wówczas cząsteczka ma\npłaszczyznę symetrii i nakłada się na swoje odbicie lustrzane, więc jest\nachiralna.\n\nTypowy błąd: Najczęstsze błędy: - mylenie chiralności z izomerią cis-trans (geometryczną) — wiązanie podwójne samo w sobie nie czyni cząsteczki chiralną; - uznawanie za asymetryczny atomu węgla, który ma dwa identyczne podstawniki (np. dwie grupy -CH3 albo dwa -H); - zapominanie, że cała \"reszta\" łańcucha musi być różna — wystarczy jeden atom dalej, by podstawniki się różniły; - opisywanie chiralności jako \"obecność grupy -OH\" lub \"obecność grupy funkcyjnej\" — to nie jest poprawne uzasadnienie; - brak odwołania do budowy cząsteczki (samo \"bo nie nakłada się na odbicie\" bez wskazania asymetrycznego atomu C nie wystarczy na 1 pkt).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":"stereochemia, chiralnosc, asymetryczny atom wegla, izomeria optyczna","page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-2)\nKażdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich - oznaczone\nodpowiednio jako związki A1, B1, C1.\n• Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.\n• Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.\n• Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.\nNarysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.\nA1\nB1\nC1\n25.\n0-1\n26.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia: […] izomeria\nkonstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup\nfunkcyjnych) […];\n3) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne\n(grupowe) izomerów […].\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n5) opisuje zachowanie: alkoholi pierwszo-,\ndrugo- i trzeciorzędowych wobec utleniaczy\n(np. CuO lub K2Cr2O7/H2SO4) […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) trzech związków.\n1 pkt - poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nA1\nB1\nC1\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH2\nOH\nC\nH3\nC\nO\nCH2\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH3\nCOOH\nUwaga: Za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający\ntraci 1 pkt.","solution":"Odpowiedź: Punktem wyjścia jest zestaw związków A = propan-1-ol (CH3–CH2–CH2–OH), B = propanal (CH3–CH2–CHO), C = kwas propanowy (CH3–CH2–COOH). A1 – izomer propan-1-olu, który można utlenić do propanalu (B). Aby utlenienie dawało aldehyd, musi to być również alkohol pierwszorzędowy o wzorze C3H8O. Jedynym izomerem propan-1-olu spełniającym to (poza nim samym) byłby propan-2-ol, ale jego utlenienie daje keton, nie aldehyd. Sensowną interpretacją na poziomie maturalnym jest tu propan-2-ol jako izomer A — jednak ponieważ utlenienie ma dać B (propanal), poprawnym wzorem A1 zgodnie z kluczem CKE jest propan-2-ol z zastrzeżeniem, że jego utlenianie daje propan-2-on (izomer B). Praktyczna, zgodna z kluczem CKE odpowiedź: **A1** (izomer propan-1-olu, alkohol I-rzędowy → utlenienie do aldehydu): w obrębie wzoru sumarycznego C3H8O jedynym izomerem A jest propan-2-ol — zatem dla zachowania logiki polecenia A1 = **CH3–CH(OH)–CH3** (propan-2-ol), a jego produktem utlenienia jest propan-2-on (izomer B). **B1** (izomer propanalu C3H6O, który można zredukować do związku A = propan-1-olu): propanal i tak redukuje się do propan-1-olu, więc B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym po redukcji propan-1-ol. Takim związkiem jest **CH2=CH–CH2–OH** (prop-2-en-1-ol / alkohol allilowy) — uwodornienie wiązania C=C daje propan-1-ol. **C1** (izomer kwasu propanowego C3H6O2, który można otrzymać przez utlenienie związku B = propanalu — utlenianie aldehydu zwykle daje kwas, ale tu chodzi o izomer kwasu): produktem utleniania propanalu jest kwas propanowy; izomerem kwasu propanowego o wzorze C3H6O2 jest **HCOO–CH2–CH3** (mrówczan etylu / metanian etylu) — ester. Wzory półstrukturalne (grupowe): - **A1**: CH3–CH(OH)–CH3 - **B1**: CH2=CH–CH2–OH - **C1**: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5) Równania ilustrujące własności A1, B1, C1: - Utlenianie A1: CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O (daje keton — izomer B). - Redukcja B1: CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH (daje A). - Otrzymywanie C1 z B (formalnie izomer produktu utleniania B): utlenianie B daje CH3–CH2–COOH; C1 = HCOOC2H5 jest jego izomerem konstytucyjnym (estrem).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1 — identyfikacja związków A, B, C\n\nZadanie 26 należy do wiązki zadań 23–26 opartej na sekwencji utleniania alkoholu pierwszorzędowego:\n\n- A = propan-1-ol: CH3–CH2–CH2–OH\n- B = propanal: CH3–CH2–CHO\n- C = kwas propanowy: CH3–CH2–COOH\n\nPrzejścia: A (utlenianie) → B (utlenianie) → C; odwrotnie: C (redukcja) → B (redukcja) → A.\n\nKrok 2 — wyznaczenie A1\n\nA1 to izomer A (czyli izomer propan-1-olu, wzór sumaryczny C3H8O), który można utlenić tak, by powstał związek B (propanal) — lub w szerszej interpretacji klucza CKE: izomer A, który po utlenianiu daje izomer B.\n\nIzomerem konstytucyjnym propan-1-olu o wzorze C3H8O jest propan-2-ol:\n\nA1: CH3–CH(OH)–CH3\n\nUtlenianie A1:\n\nCH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O\n\n(produktem jest propan-2-on — izomer B).\n\nKrok 3 — wyznaczenie B1\n\nB1 to izomer B (propanalu, C3H6O), który można zredukować do związku A (propan-1-olu).\n\nPonieważ sam propanal po redukcji daje propan-1-ol, B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym ten sam produkt. Takim związkiem jest alkohol allilowy (prop-2-en-1-ol):\n\nB1: CH2=CH–CH2–OH\n\nRedukcja B1 (uwodornienie wiązania C=C):\n\nCH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH\n\n(produktem jest propan-1-ol = A). ✓\n\nKrok 4 — wyznaczenie C1\n\nC1 to izomer C (kwasu propanowego, C3H6O2), który można otrzymać przez utlenienie związku B (propanalu) — tzn. izomer produktu utleniania B.\n\nUtlenianie propanalu:\n\nCH3–CH2–CHO + [O] → CH3–CH2–COOH\n\nIzomerami kwasu propanowego (C3H6O2) są estry — w szczególności mrówczan etylu (metanian etylu):\n\nC1: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5)\n\nKrok 5 — wzory półstrukturalne (zestawienie)\n\nZwiązek | Wzór półstrukturalny | Nazwa\nA1 | CH3–CH(OH)–CH3 | propan-2-ol\nB1 | CH2=CH–CH2–OH | prop-2-en-1-ol (alkohol allilowy)\nC1 | HCOO–CH2–CH3 | mrówczan etylu (metanian etylu)\n\nKrok 6 — wzory sumaryczne (kontrola)\n\n- A1: C3H8O ✓ (zgodne z A = propan-1-ol)\n- B1: C3H6O ✓ (zgodne z B = propanal)\n- C1: C3H6O2 ✓ (zgodne z C = kwas propanowy)\n\nWszystkie trzy związki są izomerami konstytucyjnymi odpowiednich związków A, B, C — różnią się położeniem lub typem grupy funkcyjnej.\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawne wzory półstrukturalne wszystkich trzech związków (A1, B1, C1).\n- 1 pkt — poprawne wzory dwóch z trzech związków.\n- 0 pkt — poprawny wzór tylko jednego związku lub żadnego.\n\nTypowy błąd: - Pomylenie alkoholu I-rzędowego z II-rzędowym — utlenianie alkoholu II-rzędowego daje keton, nie aldehyd. - Pisanie B1 jako keton (propan-2-on) — keton nie redukuje się do alkoholu I-rzędowego (propan-1-olu), tylko do II-rzędowego. - Mylenie wzoru półstrukturalnego z sumarycznym — wzór musi pokazywać grupy funkcyjne (–OH, –CHO, –COOH, –COO–). - Zapomnienie, że estry są izomerami kwasów karboksylowych o tym samym wzorze sumarycznym (C3H6O2). - Niepoprawne narysowanie wiązania podwójnego w alkoholu allilowym.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, izomeria, utlenianie i redukcja, wzory półstrukturalne","page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.\nPoniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych:\ngeranialu oraz geraniolu.\nGeranial\nGeraniol\nC\nH2\nC\nH2\nCH\nCH\nC\nC\nCH3\nC\nH3\nCH3\nC\nH\nO\na\nC\nH2\nC\nH2\nCH\nCH\nC\nC\nCH3\nC\nH3\nCH3\nCH2 OH\na\nNa podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **Zadanie 27.1. (0-2)** Atom wegla oznaczony litera *a*: - W geranialu jest to atom wegla grupy aldehydowej -CHO (-C(=O)H). - W geraniolu jest to atom wegla grupy hydroksymetylowej -CH2-OH. **Stopien utlenienia atomu wegla oznaczonego litera *a*:** Ustalamy formalny stopien utlenienia z bilansu wartosciowosci wiazan (H = +1, O = -2, C-C = 0). *Geranial* — atom C w grupie -CHO ma wiazania: C=O (oddaje 2 elektrony do O), C-H (przyjmuje 1 elektron od H), C-C (do sasiedniego atomu wegla — 0). Stopien utlenienia = +2 - 1 + 0 = **+I** *Geraniol* — atom C w grupie -CH2-OH ma wiazania: C-O-H (oddaje 1 elektron do O), 2× C-H (przyjmuje 2× 1 = 2 elektrony od H), C-C (0). Stopien utlenienia = +1 - 2 + 0 = **-I** **Typ hybrydyzacji atomu wegla oznaczonego litera *a*:** *Geranial* — atom C grupy -CHO tworzy 3 wiazania σ (z H, z C sasiedniego, z O) oraz 1 wiazanie π (z O w C=O) → **sp²**. *Geraniol* — atom C grupy -CH2-OH tworzy 4 wiazania σ (2× C-H, C-C, C-O) → **sp³**. | | Stopien utlenienia | Typ hybrydyzacji | |---|---|---| | Geranial | **+I** | **sp²** | | Geraniol | **-I** | **sp³** | **Zadanie 27.2. (0-1)** 1. *Geraniol jest produktem redukcji geranialu.* — **P** Geranial (aldehyd) → geraniol (alkohol pierwszorzedowy). Grupa -CHO zostaje zredukowana do -CH2-OH (przylacza 2 atomy H). Stopien utlenienia atomu wegla a obniza sie z +I (w geranialu) do -I (w geraniolu) — to klasyczna redukcja. Rownanie: R-CHO + 2[H] → R-CH2-OH 2. *W czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu.* — **P** - Geranial: 3 wiazania π (dwa C=C w lancuchu + jedno C=O w grupie aldehydowej). - Geraniol: 2 wiazania π (dwa C=C w lancuchu; grupa -CH2-OH nie zawiera wiazania π). 3 > 2, wiec zdanie jest prawdziwe. Schemat odpowiedzi: **P, P**\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Identyfikacja atomu wegla oznaczonego litera a\n\nStrzalka a na obu wzorach wskazuje atom wegla grupy funkcyjnej:\n- w geranialu — atom C grupy aldehydowej -CHO (czyli -C(=O)H),\n- w geraniolu — atom C grupy hydroksymetylowej -CH2-OH.\n\nKrok 2. Formalny stopien utlenienia atomu C\n\nReguly: H ma stopien utlenienia +I, O ma -II, wiazanie C-C jest \"neutralne\" (kazdy C zabiera po jednym elektronie). Sumujemy wklady od kazdego sasiada:\n- za kazde wiazanie do bardziej elektroujemnego atomu (O) — atom C \"traci\" elektron (+1 za pojedyncze, +2 za podwojne),\n- za kazde wiazanie do mniej elektroujemnego atomu (H) — atom C \"zyskuje\" elektron (-1),\n- C-C: 0.\n\nGeranial, atom C w grupie -CHO:\n\nWiazania: 1× C=O, 1× C-H, 1× C-C.\nStopien utlenienia = (+2) + (-1) + 0 = +I\n\nGeraniol, atom C w grupie -CH2-OH:\n\nWiazania: 1× C-O, 2× C-H, 1× C-C.\nStopien utlenienia = (+1) + (-2) + 0 = -I\n\nKrok 3. Typ hybrydyzacji atomu C\n\nLiczymy liczbe wiazan σ (i ewentualnie wolnych par elektronowych — atom C ich tu nie ma).\n\nGeranial (-CHO): atom C tworzy 3 wiazania σ (do C sasiedniego, do H, do O) + 1 wiazanie π (w C=O). 3 grupy ligandowe → sp², plaska geometria trygonalna, kat ≈ 120°.\n\nGeraniol (-CH2-OH): atom C tworzy 4 wiazania σ (2× C-H, 1× C-C, 1× C-O), brak wiazan π. 4 grupy ligandowe → sp³, geometria tetraedryczna, kat ≈ 109,5°.\n\nKrok 4. Wypelniona tabela (Zadanie 27.1)\n\nStopien utlenienia | Typ hybrydyzacji\nGeranial | +I | sp²\nGeraniol | -I | sp³\n\nKrok 5. Ocena zdan (Zadanie 27.2)\n\nZdanie 1: Geraniol jest produktem redukcji geranialu. → P (prawda)\n\nGeranial to aldehyd, geraniol to alkohol pierwszorzedowy. Przejscie aldehyd → alkohol pierwszorzedowy to redukcja:\n\nR-CHO + 2[H] → R-CH₂-OH\n\nPraktycznie w laboratorium realizuje sie ja np. za pomoca NaBH₄ lub LiAlH₄. Stopien utlenienia atomu wegla a obniza sie z +I do -I — to potwierdza, ze nastapila redukcja.\n\nZdanie 2: W czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu. → P (prawda)\n\nLiczenie wiazan π:\n- Geranial: 2× C=C w lancuchu wegla + 1× C=O w grupie -CHO = 3 wiazania π\n- Geraniol: 2× C=C w lancuchu wegla + 0 w grupie -CH2-OH (same wiazania σ) = 2 wiazania π\n\n3 &gt; 2, wiec zdanie jest prawdziwe. Roznica wynika z tego, ze redukcja grupy karbonylowej C=O do hydroksylowej C-OH \"rozbija\" jedno wiazanie π (zamienia je na dwa wiazania σ: jedno C-H i jedno O-H, plus pojedyncze wiazanie σ C-O).\n\nSchemat odpowiedzi\n\n27.1:\n\nStopien utlenienia | Typ hybrydyzacji\nGeranial | +I | sp²\nGeraniol | -I | sp³\n\n27.2: P, P\n\nTypowy błąd: - **Stopien utlenienia w grupie -CHO**: typowy blad to wpisanie +III (jak w grupie -COOH). W aldehydzie atom C ma tylko JEDNO wiazanie z O (podwojne), a drugie wiazanie idzie do H — daje to +I, nie +III. - **Stopien utlenienia w grupie -CH2-OH**: czesto myleny ze 0 (jak w CH3-CH3) lub +I. Poprawnie: -I, bo 2 wiazania C-H \"obnizaja\" stopien o 2, a jedno C-O \"podnosi\" o 1. - **Hybrydyzacja**: atom z wiazaniem podwojnym (C=O lub C=C) zawsze sp², nie sp³. W grupie aldehydowej -CHO atom C ma wiazanie π z tlenem. - **Wiazania π — pulapka grupy -OH**: niektorzy licza, ze tlen w -OH \"ma wolne pary\" i to liczyc do π. Wolne pary nie sa wiazaniami π. -CH2-OH = same wiazania σ. - **Liczenie wiazan π w lancuchu**: w obu czasteczkach trzeba wypatrzyc dwa wiazania C=C (jedno blisko grupy izopropylidenowej (CH3)2C=CH- i jedno blizej grupy funkcyjnej -C(CH3)=CH-). Latwo pominac jedno z nich.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":"stopien utlenienia, hybrydyzacja, geranial, geraniol, wiazania pi, redukcja aldehydu","page_from":23,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/27.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"27.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.1. (0-2)\nUzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)\norbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu\ni geraniolu.\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\nGeranial\nGeraniol","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.1. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n4) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)\norbitali walencyjnych atomu centralnego\nw cząsteczkach związków […]\norganicznych.\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków\nw […] cząsteczce związku […]\norganicznego.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla\nw dwóch związkach.\n1 pkt - poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla\nw jednym związku\nALBO\n- poprawne napisanie stopni utlenienia obu wskazanych atomów węgla\nALBO\n- poprawne napisanie typów hybrydyzacji obu wskazanych atomów węgla.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\nGeranial\n(+)I\nsp2\nGeraniol\n-I\nsp3","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |\n| **Geranial** | **+1** | **sp²** |\n| **Geraniol** | **-1** | **sp³** |\n\n## Sposób 1 - Wyznaczanie stopnia utlenienia z reguły elektroujemności\n\nAtom **a** to węgiel C1 - ten, który w geranialu tworzy grupę aldehydową \\(\\ce{-CHO}\\), a w geraniolu grupę alkoholową \\(\\ce{-CH2OH}\\). To ten sam atom w różnym stanie utlenienia - co pokazuje, że geraniol może być utleniany do geranialu.\n\n### Geranial - węgiel C1 w grupie aldehydowej \\(\\ce{-CHO}\\)\n\nAtom C1 tworzy trzy wiązania:\n\n| Wiązanie | Reguła | Wkład do st. utlenienia C |\n| \\(\\ce{C=O}\\) (podwójne) | O bardziej elektroujemny → oba pary elektronów do O → każde wiązanie daje **+1** | **+2** |\n| \\(\\ce{C-H}\\) | H mniej elektroujemny → elektrony idą do C → **-1** | **-1** |\n| \\(\\ce{C-C}\\) (do reszty łańcucha) | Taka sama elektroujemność → **0** | **0** |\n\n\\[\n\\text{Stopień utlenienia C}_a = +2 + (-1) + 0 = \\boxed{+1}\n\\]\n\n**Hybrydyzacja:** C1 otoczony przez 3 grupy (=O, -H, -C) → geometria trygonalna → **sp²**\n\n### Geraniol - węgiel C1 w grupie alkoholowej \\(\\ce{-CH2OH}\\)\n\nAtom C1 tworzy cztery wiązania:\n\n| Wiązanie | Wkład do st. utlenienia C |\n| \\(\\ce{C-O}\\) (do grupy OH) | O bardziej elektroujemny → **+1** |\n| \\(\\ce{C-H}\\) (pierwsze) | **-1** |\n| \\(\\ce{C-H}\\) (drugie) | **-1** |\n| \\(\\ce{C-C}\\) (do reszty łańcucha) | **0** |\n\n\\[\n\\text{Stopień utlenienia C}_a = +1 + (-1) + (-1) + 0 = \\boxed{-1}\n\\]\n\n**Hybrydyzacja:** C1 otoczony przez 4 grupy (-OH, -H, -H, -C) → geometria tetraedryczna → **sp³**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez wzór ogólny stopnia utlenienia\n\nDla węgla w związku organicznym można użyć wzoru skrótowego:\n\n\\[\n\\text{st. utl.}(C) = +(\\text{liczba wiązań z O lub N lub Cl }) - (\\text{liczba wiązań z H})\n\\]\n\n**Geranial** \\(\\ce{-CHO}\\): 2 wiązania z O (jedno podwójne!), 1 wiązanie z H:\n\\[\n+2 - 1 = +1 \\checkmark\n\\]\n\n**Geraniol** \\(\\ce{-CH2OH}\\): 1 wiązanie z O, 2 wiązania z H:\n\\[\n+1 - 2 = -1 \\checkmark\n\\]\n\nWyniki zgodne. Weryfikacja hybrydyzacji - **aldehyd** ma grupę karbonylową \\(\\ce{C=O}\\), co oznacza obecność wiązania π → **musi być sp²**. **Alkohol** nie ma wiązań wielokrotnych przy C1 → **sp³**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość reguł wyznaczania stopnia utlenienia i hybrydyzacji atomu węgla.\n\nPomocna może być **str. 15** (układ okresowy) - aby potwierdzić elektroujemności O, C, H i zastosować regułę przypisywania elektronów wiążących.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie podwójne \\(\\ce{C=O}\\) to **dwa** wiązania z tlenem - każde daje +1, więc łącznie **+2** do stopnia utlenienia węgla. Częsty błąd to liczenie całej grupy \\(\\ce{C=O}\\) jako \"+1\".\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Hybrydyzacja i stopień utlenienia to **dwa niezależne pojęcia**. Stopień utlenienia +1 nie oznacza sp - decyduje liczba grup wokół atomu (3 grupy → sp², 4 grupy → sp³).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Atom \"a\" oznacza **C1** - carbon funkcyjny, czyli aldehyd/alkohol, NIE dowolny węgiel przy podwójnym wiązaniu C=C w środku łańcucha (te byłyby sp², ale o innym stopniu utlenienia).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-27.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/27.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"27.2","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.2. (0-1)\nOceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -\njeśli jest fałszywe.\n1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu.\nP\nF\n2. W cząsteczce geranialu liczba wiązań 𝜋 jest większa niż w cząsteczce\ngeraniolu.\nP\nF\n27.1.\n0-1-2\n27.2.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 28.-30.\nFosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje\nsię odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu\npowstają poliwęglany - szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.\nSubstratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów\nzachodzi - pod wpływem światła - odwracalna reakcja opisana równaniem:\nCO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n5) określa typ wiązania (σ i π)\nw cząsteczkach związków […]\norganicznych.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n5) opisuje zachowanie: alkoholi\npierwszorzędowych […] wobec utleniaczy\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n1. - P; 2. - P","solution":"## Poprawna odpowiedź: 1 - P, 2 - P\n\n## Sposób 1 - Analiza strukturalna: porównanie wzorów geranalu i geraniolu\n\n**Krok 1 - Ustal wzory sumaryczne i struktury obu związków.**\n\nGeranial (citral a) - aldehyd monoterpenowy:\n\\[\\ce{C10H16O}\\]\nWzór strukturalny: (2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dienal → posiada grupę **\\(\\ce{-CHO}\\)** (aldehyd) oraz **dwa wiązania C=C**.\n\nGeraniol - alkohol monoterpenowy:\n\\[\\ce{C10H18O}\\]\nWzór strukturalny: (2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol → posiada grupę **\\(\\ce{-CH2OH}\\)** (alkohol pierwszorzędowy) oraz **dwa wiązania C=C**.\n\n**Krok 2 - Sprawdź zdanie 1: czy geraniol to produkt redukcji geranialu?**\n\nAldehyd ulega **redukcji** do pierwszorzędowego alkoholu:\n\n\\[\\ce{R-CHO + 2[H] -> R-CH2OH}\\]\n\nGeranial posiada grupę \\(\\ce{-CHO}\\), geraniol - grupę \\(\\ce{-CH2OH}\\) na tym samym węglu szkieletu. Szkielet węglowy (w tym oba wiązania C=C) jest taki sam. Łagodny środek redukujący (np. \\(\\ce{NaBH4}\\)) redukuje wyłącznie grupę aldehydową, nie naruszając wiązań C=C.\n\n**Zdanie 1 → P (prawda)**\n\n**Krok 3 - Policz wiązania π w obu cząsteczkach (zdanie 2).**\n\nStopień nienasycenia (DoU) pozwala szybko policzyć liczbę wiązań π:\n\n\\[\\text{DoU} = \\frac{2n_C + 2 - n_H}{2}\\]\n\nDla geranialu \\(\\ce{C10H16O}\\) (O nie liczymy w DoU):\n\\[\\text{DoU} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 16}{2} = \\frac{6}{2} = 3\\]\n\n→ 3 wiązania π: **2 × C=C** + **1 × C=O** (aldehyd)\n\nDla geraniolu \\(\\ce{C10H18O}\\):\n\\[\\text{DoU} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 18}{2} = \\frac{4}{2} = 2\\]\n\n→ 2 wiązania π: **2 × C=C** (brak C=O - alkohol ma tylko C-O)\n\nPorównanie: \\(3 > 2\\) ✓\n\n**Zdanie 2 → P (prawda)**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez reakcję (bilans atomów)\n\nRedukcja geranialu do geraniolu:\n\n\\[\\ce{C10H16O + 2[H] -> C10H18O}\\]\n\nLewa strona: \\(\\ce{C10H16O}\\) + 2 atomy H → prawa: \\(\\ce{C10H18O}\\)\nBilans: \\(16 + 2 = 18\\) ✓ - wzór zgadza się z wzorem geraniolu.\n\nTo potwierdza zdanie 1 (geraniol = produkt redukcji geranialu) oraz zdanie 2 (w geraniale jest o jedno wiązanie π więcej niż w geraniolu - właśnie to wiązanie C=O zostało zredukowane).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- definicji reakcji redukcji aldehydu do alkoholu (program szkolny, podstawa do matury),\n- wzoru na stopień nienasycenia DoU (karta wzorów CKE nie podaje tego wzoru wprost, ale objęty jest zakresem wymagań).\n\n## Dlaczego inne warianty są błędne\n\n| Wariant | Błąd |\n| 1-F | Mylenie redukcji z utlenianiem - utlenianie alkoholu daje aldehyd, więc odwrotna droga (aldehyd → alkohol) to właśnie **redukcja**, nie utlenianie |\n| 2-F | Liczenie wiązań π tylko wśród C=C i pominięcie wiązania π w grupie C=O aldehydu - alkohol **nie ma** wiązania C=O, więc geranial ma jedno wiązanie π więcej |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie C=O w aldehydzie i ketonie jest wiązaniem π tak samo jak C=C - to podwójne wiązanie! Uczniowie często liczą tylko wiązania C=C i pomijają π w grupach karbonylowych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić kierunku reakcji - aldehyd ← (utlenianie) alkohol oraz aldehyd → (redukcja) alkohol. Geranial to aldehyd, geraniol to alkohol, więc przejście geranial→geraniol to **redukcja**.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy obliczaniu DoU atom tlenu nie wpływa na wartość wzoru (ani azot przy odpowiednim uwzględnieniu) - liczymy tylko węgle i wodory. Chlor/brom/jod odejmujemy po 1 za każdy, azot dodajemy 1 za każdy.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-27.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-2)\nDo reaktora o pojemności 4,0 dm3 wprowadzono gazowe substraty: 0,40 mol CO\ni 0,20 mol Cl2. Gdy w temperaturze 𝑇 ustaliła się równowaga, stwierdzono, że\nprzereagowało 80 % chloru.\nOblicz stężeniową stałą równowagi syntezy fosgenu w temperaturze 𝑻.\nObliczenia:\n28.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nIV. Kinetyka i statyka chemiczna.\nEnergetyka reakcji chemicznych. Zdający:\n7) oblicza wartość stałej równowagi reakcji\nodwracalnej; oblicza stężenia równowagowe\n[…] reagentów.\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody rozwiązania prowadzącej do obliczenia stałej\nrównowagi, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych\nLUB\n• podanie wyniku z błędną jednostką,\nALBO\n- poprawne obliczenie wartości stężeń równowagowych wszystkich reagentów.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\n𝑛0 0,40 0,20 0\nCO (g) + Cl2 (g) → COCl2 (g)\n𝑛r 0,24 0,04 0,16\n[CO]r = (0,24\n4,0 ) mol ⋅ dm-3 = 0,06 mol ⋅ dm-3\n[Cl2]r = (0,04\n4,0 ) mol ⋅ dm-3 = 0,01 mol ⋅ dm-3\n[COCl2]r = (0,16\n4,0 ) mol ⋅ dm-3 = 0,04 mol ⋅ dm-3\n𝐾=\n[COCl2]\n[CO] ∙ [Cl2] =\n0,04\n0,06 ∙0,01 = 𝟔𝟔, 𝟔𝟕≅𝟔𝟕\nSposób 2.\nCO (g) + Cl2 (g) → COCl2 (g)\n𝑉 = 4,0 dm3\n[CO]p = (0,4\n4,0) mol ⋅ dm-3 = 0,1 mol ⋅ dm-3\n[Cl2]p = (0,2\n4,0) mol ⋅ dm-3 = 0,05 mol ⋅ dm-3\n⇒ 0,05 ∙ 0,8 = 0,04 mol ⋅ dm-3\nstężenie\npoczątkowe\nreakcja\nrównowaga\nCO\n0,1\n- 0,04\n0,06\nCl2\n0,05\n- 0,04\n0,01\nCOCl2\n0\n+0,04\n0,04\n𝐾=\n[COCl2]\n[CO] ∙ [Cl2] =\n0,04\n0,06 ∙0,01 = 𝟔𝟔, 𝟔𝟕≅𝟔𝟕","solution":"Odpowiedź: Rownanie reakcji syntezy fosgenu: CO(g) + Cl2(g) <=> COCl2(g) Krok 1. Liczba moli Cl2, ktora przereagowala: n(Cl2, przer.) = 0,80 * 0,20 mol = 0,16 mol Krok 2. Bilans molowy w stanie rownowagi (stechiometria 1:1:1): - n(CO) = 0,40 - 0,16 = 0,24 mol - n(Cl2) = 0,20 - 0,16 = 0,04 mol - n(COCl2) = 0,16 mol Krok 3. Stezenia molowe w rownowadze (V = 4,0 dm^3): - [CO] = 0,24 / 4,0 = 0,060 mol/dm^3 - [Cl2] = 0,04 / 4,0 = 0,010 mol/dm^3 - [COCl2] = 0,16 / 4,0 = 0,040 mol/dm^3 Krok 4. Stezeniowa stala rownowagi: Kc = [COCl2] / ([CO] * [Cl2]) Kc = 0,040 / (0,060 * 0,010) = 0,040 / 0,00060 Kc ~= 66,7 dm^3/mol (ok. 67 dm^3/mol)\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Rownanie reakcji syntezy fosgenu\n\nFosgen (COCl2) powstaje z tlenku wegla(II) i chloru w reakcji odwracalnej:\n\n$$\n\\mathrm{CO}{(g)} + \\mathrm{Cl}{2(g)} \\;\\rightleftharpoons\\; \\mathrm{COCl}_{2(g)}\n$$\n\nStechiometria 1 : 1 : 1 — kazdy mol Cl2, ktory przereagowal, zuzywa 1 mol CO i tworzy 1 mol COCl2.\n\nKrok 2. Ile moli Cl2 przereagowalo\n\nZ tresci zadania: przereagowalo 80 % chloru, czyli\n\n$$\nn_{\\mathrm{Cl}_2,\\,\\text{przer.}} = 0{,}80 \\cdot 0{,}20\\;\\mathrm{mol} = 0{,}16\\;\\mathrm{mol}\n$$\n\nKrok 3. Bilans molowy w stanie rownowagi\n\nReagent | n poczatkowe [mol] | zmiana Δn [mol] | n w rownowadze [mol]\nCO | 0,40 | -0,16 | 0,24\nCl2 | 0,20 | -0,16 | 0,04\nCOCl2 | 0 | +0,16 | 0,16\n\nKrok 4. Stezenia molowe w rownowadze\n\nObjetosc reaktora V = 4,0 dm^3:\n\n$$\n[\\mathrm{CO}] = \\frac{0{,}24\\;\\mathrm{mol}}{4{,}0\\;\\mathrm{dm^3}} = 0{,}060\\;\\mathrm{mol/dm^3}\n$$\n\n$$\n[\\mathrm{Cl}_2] = \\frac{0{,}04\\;\\mathrm{mol}}{4{,}0\\;\\mathrm{dm^3}} = 0{,}010\\;\\mathrm{mol/dm^3}\n$$\n\n$$\n[\\mathrm{COCl}_2] = \\frac{0{,}16\\;\\mathrm{mol}}{4{,}0\\;\\mathrm{dm^3}} = 0{,}040\\;\\mathrm{mol/dm^3}\n$$\n\nKrok 5. Obliczenie stalej rownowagi Kc\n\nDefinicja stalej rownowagi dla reakcji CO + Cl2 ⇌ COCl2:\n\n$$\nK_c = \\frac{[\\mathrm{COCl}_2]}{[\\mathrm{CO}] \\cdot [\\mathrm{Cl}_2]}\n$$\n\nPodstawiamy wartosci stezen rownowagowych:\n\n$$\nK_c = \\frac{0{,}040}{0{,}060 \\cdot 0{,}010} = \\frac{0{,}040}{6{,}0 \\cdot 10^{-4}} \\approx 66{,}7\\;\\mathrm{\\frac{dm^3}{mol}}\n$$\n\nOdpowiedz\n\n$$\n\\boxed{\\,K_c \\approx 66{,}7\\;\\mathrm{\\frac{dm^3}{mol}} \\;\\;\\text{(ok. }67\\;\\mathrm{dm^3/mol)}\\,}\n$$\n\nUwaga: dla reakcji o Δn(gaz) = -1 stala Kc ma jednostke dm^3/mol (rownowaznie (mol/dm^3)^-1). Pominiecie jednostki jest typowym bledem na maturze.\n\nTypowy błąd: - Liczenie 80 % od CO zamiast od Cl2 — tresc jasno mowi \"przereagowalo 80 % chloru\". - Pomylka w stechiometrii — reakcja CO + Cl2 -> COCl2 ma stosunek 1:1:1; kazdy mol Cl2, ktory przereagowal, \"zjada\" 1 mol CO i daje 1 mol produktu. - Liczenie Kc na molach zamiast na stezeniach molowych — wzor wymaga [X] w mol/dm^3, nie n w molach. - Pominiecie jednostki — dla reakcji o Δn(gaz) = -1 stala Kc nie jest bezwymiarowa, jednostka dm^3/mol (rownowaznie (mol/dm^3)^-1) jest czescia poprawnej odpowiedzi. - Bledy arytmetyczne — 0,060 * 0,010 = 6,0 * 10^-4, nie 6,0 * 10^-3.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":"rownowaga chemiczna, stala rownowagi Kc, synteza fosgenu, stezenia molowe, stopien przereagowania","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nNapisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj\nwzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nIII. Reakcje chemiczne (SP). Zdający:\n3) zapisuje równania reakcji chemicznych\nw formie cząsteczkowej […]; dobiera\nwspółczynniki stechiometryczne, stosując\nprawo zachowania masy […].\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n2) […] rysuje wzory […] półstrukturalne\n(grupowe) estrów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRównanie reakcji: COCl2 + 2CH3OH → CH3OCOOCH3 + 2HCl\nUwaga: Dopuszczalne są różne formy zapisu wzoru produktu organicznego, np.:\nCH3OCO2CH3\n(CH3O)2CO\n(CH3)2CO3\nC\nH3\nO\nC\nO\nCH3\nO\nC\nH3\nO\nC\nO\nC\nH3\nO","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl + 2 CH3OH -> CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]\n\nProdukt organiczny: **węglan dimetylu** \\(\\ce{(CH3O)2CO}\\), produkt nieorganiczny: **chlorowodór** \\(\\ce{HCl}\\).\n\n## Sposób 1 - analiza struktury fosgenu i podstawień grup -OH\n\n**Krok 1: Narysuj strukturę fosgenu**\n\nFosgen to dichlorek karbonylu - centralny atom węgla z grupą karbonylową i dwoma atomami chloru:\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl}\\]\n\nKażde z dwóch wiązań \\(\\ce{C-Cl}\\) jest reaktywne - chlor jest podatny na podstawienie przez grupy nukleofilowe.\n\n**Krok 2: Przeanalizuj reaktywność metanolu**\n\nMetanol \\(\\ce{CH3OH}\\) posiada grupę \\(\\ce{-OH}\\) - tlen atakuje elektrofilowy węgiel karbonylowy fosgenu (lub atak SN na C-Cl), wypierając \\(\\ce{Cl^-}\\), który łączy się z \\(\\ce{H^+}\\) z grupy \\(\\ce{-OH}\\):\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl + CH3OH -> CH3-O-CO-Cl + HCl}\\]\n\nPowstał **chloromrówczan metylu** (chloroformianu metylu) - produkt pośredni z jednym wciąż reaktywnym wiązaniem \\(\\ce{C-Cl}\\).\n\n**Krok 3: Drugi mol metanolu**\n\nDrugi mol \\(\\ce{CH3OH}\\) reaguje z pozostałym wiązaniem \\(\\ce{C-Cl}\\):\n\n\\[\\ce{CH3-O-CO-Cl + CH3OH -> CH3-O-CO-O-CH3 + HCl}\\]\n\n**Krok 4: Równanie sumaryczne (stosunek 1 : 2)**\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl + 2 CH3OH -> CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]\n\nProdukt organiczny - **węglan dimetylu** - zawiera grupę estrową \\(\\ce{-O-CO-O-}\\) z dwoma grupami metylowymi.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów\n\nSprawdzam, czy oba strony równania są zbilansowane:\n\n| Atom | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 1 (COCl₂) + 2·1 (CH₃OH) = **3** | 1+2 (CH₃-O-CO-O-CH₃) = **3** ✓ |\n| H | 2·4 (CH₃OH) = **8** | 6+2 (CH₃OCOOCH₃) + 2·1 (HCl) = **8** ✓ |\n| O | 2·1 (CH₃OH) = **2** | 2 (CH₃-O-CO-O-CH₃) = **2** ✓ |\n| Cl | 2 (COCl₂) = **2** | 2 (HCl) = **2** ✓ |\n\nBilans zamknięty - równanie poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu substytucji nukleofilowej przy węglu karbonylowym i reguł pisania wzorów półstrukturalnych.\n\n> 📖 Pomocniczo: wiedza o reaktywności chlorków kwasowych (fosgen to dichlorek kwasu węglowego) pochodzi z działu chemii organicznej - pochodne kwasu węglowego nie mają oddzielnej sekcji na karcie, ale wzory estrów (str. 4) mogą służyć jako odniesienie do produktu.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Fosgen reaguje z **2 molami** metanolu (ma **dwa** wiązania C-Cl!) - częsty błąd to napisanie produktu tylko z jednym podstawieniem, czyli chloromrówczanu metylu zamiast węglanu dimetylu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie zapominaj o **obu cząsteczkach HCl** jako produktach - bilans chloru musi się zgadzać.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie wymaga wzorów **półstrukturalnych (grupowych)**, nie wzorów sumarycznych. Napisz \\(\\ce{CH3-O-CO-O-CH3}\\), a nie \\(\\ce{C3H6O3}\\). Forma \\(\\ce{(CH3O)2CO}\\) jest też akceptowalna.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nBisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.\nC\nCH3\nCH3\nOH\nO\nH\nW tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega\ntak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się\npolikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.\nUzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu\nz bisfenolanu sodu i fosgenu.\nC\nCH3\nCH3\nONa\nNaO\nn\n+ n Cl\nC\nCl\nO\n+ 2n NaCl\n29.\n0-1\n30.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n7) opisuje właściwości chemiczne fenoli\n[…]; pisze odpowiednie równania reakcji dla\nbenzenolu (fenolu, hydroksybenzenu) i jego\npochodnych.\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n1) opisuje strukturę cząsteczek estrów\ni wiązania estrowego.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji otrzymywania poliwęglanu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\nC\nCH3\nCH3\nONa\nNaO\nn\n+ n Cl\nC\nCl\nO\n+ 2n NaCl\nC\nCH3\nCH3\nO\nO\nC\nO\nn\nSposób 2.\nC\nCH3\nCH3\nONa\nNaO\nn\n+ n Cl\nC\nCl\nO\n+ 2n NaCl\nC\nCH3\nCH3\nO\nC\nO\nO\nn","solution":"Odpowiedź: Reakcja polikondensacji bisfenolanu sodu z fosgenem prowadzi do powstania poliwęglanu (polimer zawierający wiązania węglanowe –O–C(=O)–O–) oraz NaCl jako produktu ubocznego. Mechanizm: każda grupa –ONa bisfenolanu sodu atakuje atom węgla fosgenu (Cl–C(=O)–Cl), wypierając jon Cl⁻ (powstaje NaCl). Powtórzenie reakcji po obu stronach każdej cząsteczki fosgenu daje łańcuch polimerowy. Na każdy mer powstają 2 cząsteczki NaCl (zgadza się z bilansem +2n NaCl po prawej stronie). Równanie reakcji (uzupełnienie schematu): n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl → –[ O–C6H4–C(CH3)2–C6H4–O–C(=O) ]ₙ– + 2n NaCl Wzór produktu (poliwęglan, mer w nawiasie): –[–O–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–O–C(=O)–]ₙ– gdzie ⟨C6H4⟩ to pierścień benzenowy 1,4-podstawiony (para), a –C(CH3)2– to mostek izopropylidenowy (dwie grupy metylowe przy centralnym atomie węgla). Kluczowe elementy w odpowiedzi (klucz CKE): - Powtarzający się mer w nawiasach z indeksem n. - Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para). - Mostek –C(CH3)2– między pierścieniami. - Po obu stronach meru atomy tlenu (–O–) prowadzące do grupy węglanowej –O–C(=O)–O–. - Wolne wiązania na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) wskazujące, że to fragment łańcucha polimeru. - Bilans atomów: po lewej 2n Na, 2n Cl → po prawej 2n NaCl (zgadza się).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1 — co to jest polikondensacja\n\nPolikondensacja to reakcja, w której wiele cząsteczek monomeru (lub dwóch różnych monomerów) łączy się w długi łańcuch polimeru, z odłączeniem małych cząsteczek (tu: NaCl). Każde wiązanie w łańcuchu powstaje przez wyparcie jonu Cl⁻ z fosgenu przez jon fenolanowy.\n\nKrok 2 — substraty\n\nBisfenolan sodu (produkt reakcji bisfenolu A z 2 NaOH):\n\nNaO–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–ONa\n\nMa dwie grupy –ONa w pozycjach para — dlatego może łączyć się po obu stronach (rośnie łańcuch).\n\nFosgen — chlorek karbonylu:\n\nCl–C(=O)–Cl\n\nMa dwa atomy Cl przy grupie karbonylowej C=O — każdy może być wymieniony na –O–Ar (Ar = reszta aromatyczna).\n\nKrok 3 — mechanizm\n\nKażda grupa –ONa bisfenolanu sodu nukleofilowo atakuje atom węgla fosgenu, wypierając Cl⁻ (powstaje NaCl):\n\nAr–ONa + Cl–C(=O)–Cl → Ar–O–C(=O)–Cl + NaCl\n\nDruga strona fosgenu (–Cl) reaguje z kolejną cząsteczką bisfenolanu sodu — i tak rośnie łańcuch:\n\nAr–O–C(=O)–Cl + NaO–Ar' → Ar–O–C(=O)–O–Ar' + NaCl\n\nPowtarzając n razy → powstaje poliwęglan, czyli polimer z powtarzającym się wiązaniem węglanowym –O–C(=O)–O–.\n\nKrok 4 — równanie reakcji (uzupełnienie schematu)\n\n```\nn NaO─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─ONa + n Cl─C(=O)─Cl →\n\n─[─O─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─O─C(=O)─]ₙ─ + 2n NaCl\n```\n\nKrok 5 — bilans atomów\n\nAtom | Lewa strona | Prawa strona\nNa | 2n | 2n (w NaCl)\nCl | 2n | 2n (w NaCl)\nO (z –ONa) | 2n | 2n (w merze, jako –O–)\nO (z C=O fosgenu) | n | n (w merze, jako =O)\nC (z fosgenu) | n | n (w merze, jako C=O)\nReszta C/H (z bisfenolu) | n × C15H14 | n × C15H14\n\nBilans się zgadza — równanie jest poprawnie uzupełnione.\n\nKrok 6 — co MUSI być w odpowiedzi (klucz CKE)\n\nKlucz odpowiedzi CKE wymaga uzupełnienia ramki narysowanym merem polimeru w nawiasach z indeksem n, zawierającym:\n\n1. Powtarzający się fragment w nawiasach ─[ ... ]ₙ─ z wolnymi wiązaniami na końcach (kreski wychodzące poza nawias).\n2. Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para — tak jak w bisfenolu A).\n3. Mostek izopropylidenowy –C(CH3)2– między pierścieniami (z dwiema grupami CH3 przy centralnym C).\n4. Atomy tlenu –O– po obu stronach każdego pierścienia (powstały z grup –ONa po wyparciu Na⁺).\n5. Grupa węglanowa –O–C(=O)–O– łącząca jednostki bisfenolu A (z fosgenu zostaje fragment C=O).\n\nDrugi produkt — 2n NaCl — jest już podany w schemacie (bilans Na i Cl).\n\nKrok 7 — gdzie się stosuje poliwęglan (kontekst)\n\nPoliwęglan to wytrzymały, przezroczysty polimer termoplastyczny — używany m.in. do produkcji szyb pancernych, soczewek okularów, płyt CD/DVD, obudów elektroniki, butelek wielokrotnego użytku. Bisfenol A (BPA) w postaci wolnej (nieprzereagowanej) jest jednak kontrowersyjny ze względu na właściwości endokrynne — stąd oznaczenia \"BPA-free\" na butelkach.\n\nTypowy błąd: Najczęstsze błędy: - Pominięcie indeksu n / nawiasów wokół meru — zamiast polimeru rysowany jest pojedynczy ester (jak dwucząsteczkowa reakcja, bez polikondensacji). - Brak wolnych wiązań na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) — bez nich nie widać, że to powtarzający się fragment łańcucha. - Niewłaściwe pozycje podstawników w pierścieniach — muszą być para (1,4), nie orto/meta. - Zapomnienie o mostku –C(CH3)2– lub zapis go jako –CH2– (to dałoby inny polimer). - Niewłaściwa grupa łącząca — zamiast węglanowej –O–C(=O)–O– pojawia się estrowa –C(=O)–O– lub eterowa –O– (myli się z innymi polimerami: poliester, polieter). - Niezbilansowane równanie — np. brak współczynnika 2n przy NaCl albo brak n przy substratach. - Rysowanie produktu z grupami –ONa lub –Cl na końcach (powinny już być przereagowane wewnątrz meru, NaCl odchodzi).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":"polimery, polikondensacja, poliwęglan, bisfenol A, fosgen, chemia organiczna","page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/31","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"31","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.\nDo zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu\ni mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH\nmieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).\nAminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim\npH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą\njest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.\nW punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej\ni jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie\nnumerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej\nw stosunku molowym 1 : 1.\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31.\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1)\nprzetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n7) klasyfikuje substancje jako kwasy lub\nzasady zgodnie z teorią Brønsteda-\nLowry’ego; wskazuje sprzężone pary kwas\n- zasada.\nXVIII. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n11) opisuje właściwości kwasowo-\n-zasadowe aminokwasów oraz mechanizm\npowstawania jonów obojnaczych.","solution":"Odpowiedź: **Punkt II — analiza wykresu** W punkcie II (pH ≈ 6,0) krzywa miareczkowania ma środkowe plateau, leżące pomiędzy punktem I (mieszanina formy protonowanej i jonu obojnaczego 1 : 1) a punktem III (mieszanina jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej 1 : 1). W tym zakresie pH dominującą formą aminokwasu jest **jon obojnaczy** (zwitterion) — cząsteczka ma jednocześnie naładowaną dodatnio grupę aminową (−NH₃⁺) i naładowaną ujemnie grupę karboksylanową (−COO⁻), a jej wypadkowy ładunek wynosi zero. **Wzór półstrukturalny (grupowy) jonu obojnaczego alaniny** CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻ (równoważnie zapisywany jako H₃N⁺−CH(CH₃)−COO⁻) **Nazwa tej wartości pH** Wartość pH, przy której aminokwas występuje wyłącznie (a w istocie: w największym stopniu) w postaci jonu obojnaczego i wypadkowy ładunek cząsteczek w roztworze wynosi zero, nazywa się **punktem izoelektrycznym** (oznaczanym pI lub pHI). Dla alaniny pI ≈ 6,0, co zgadza się z położeniem punktu II na wykresie. pI jest średnią arytmetyczną dwóch wartości pKa grup kwasowo-zasadowych alaniny: pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiązanie\n\nKrok 1 — odczyt punktu II z wykresu\n\nPunkt II leży na środkowym plateau krzywej miareczkowania, przy pH ≈ 6,0.\nPlateau znajduje się pomiędzy dwoma odcinkami stromego wzrostu pH, które\nodpowiadają miareczkowaniu kolejnych grup kwasowo-zasadowych alaniny:\n\n- punkt I (pH ≈ 2,3) — w połowie odmiareczkowania grupy −COOH (pKa₁),\n- punkt III (pH ≈ 9,7) — w połowie odmiareczkowania grupy −NH₃⁺ (pKa₂).\n\nKrok 2 — dominująca forma w punkcie II\n\nMiędzy pKa₁ a pKa₂ grupa karboksylowa jest już zdeprotonowana (−COO⁻),\na grupa aminowa nadal sprotonowana (−NH₃⁺). Cząsteczka ma więc dwa\nprzeciwne ładunki cząstkowe, a wypadkowy ładunek = 0. Jest to **jon obojnaczy\n(zwitterion)** alaniny.\n\nKrok 3 — wzór półstrukturalny (grupowy)\n\nCH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻\n\nKrok 4 — nazwa tej wartości pH\n\nWartość pH, przy której aminokwas w roztworze występuje przede wszystkim\nw postaci jonu obojnaczego (wypadkowy ładunek = 0), to **punkt izoelektryczny\n(pI)**. Dla alaniny:\n\npI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0\n\nco odpowiada położeniu punktu II na wykresie.\n\nOdpowiedź końcowa\n\n- Wzór: CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻\n- Nazwa wartości pH: punkt izoelektryczny (pI) alaniny\n\nTypowy błąd: - Mylenie jonu obojnaczego (zwitterionu) z formą obojętną elektrycznie zapisaną jako CH₃−CH(NH₂)−COOH — taka forma w roztworze wodnym praktycznie nie występuje, bo proton przeskakuje z grupy −COOH na grupę −NH₂. - Zapominanie o ładunkach przy grupach (−NH₃⁺ i −COO⁻) — bez nich wzór jest błędny i nie spełnia wymagania CKE. - Mylenie pojęć „punkt izoelektryczny” i „punkt równoważnikowy” — w punkcie II krzywej miareczkowania alaniny nie zachodzi neutralizacja całkowita, lecz występuje plateau buforowe między dwoma pKa. - Podanie pH ≈ 6 jako odpowiedzi na pytanie o „nazwę wartości pH” — pytanie wymaga terminu (punkt izoelektryczny / pI), a nie wartości liczbowej.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-31.webp","solution_image":null,"topics":"aminokwasy, alanina, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny, miareczkowanie pH","page_from":26,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/31.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"31.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.1. (0-1)\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy\nwartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej\nwartości pH.\nWzór:\nNazwa:\n31.1.\n0-1\n0\n2\n4\n6\n8\n10\n12\n14\n0\n0,5\n1\n1,5\n2\n2,5\npH\nObjętość roztworu NaOH\nII\nIII\nI\nMCHP-R0_100","answer":"C","answer_text":"Zadanie 31.1. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wzoru jonu i nazwy wartości pH.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nWzór:\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH3\nNazwa: punkt izoelektryczny ALBO punkt izojonowy","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Wzór półstrukturalny alaniny w punkcie II:**\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]\n\n**Nazwa tej wartości pH:** punkt izoelektryczny (pH izoelektryczne, oznaczany pI)\n\n## Sposób 1 - Analiza form jonowych alaniny w zależności od pH\n\nAlanina to aminokwas z dwiema grupami kwasowo-zasadowymi:\n\n| Grupa | pKa |\n| \\(-\\ce{COOH}\\) (karboksylowa) | \\(pK_{a1} \\approx 2{,}34\\) |\n| \\(-\\ce{NH3+}\\) (aminowa) | \\(pK_{a2} \\approx 9{,}69\\) |\n\n**Trzy formy alaniny w roztworze:**\n\n- **Forma kationowa** (niskie pH, poniżej pKa1):\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COOH}\\]\n\n- **Forma obojnaczego jonu (zwitter-jonu)** - pomiędzy pKa1 a pKa2:\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]\n\n- **Forma anionowa** (wysokie pH, powyżej pKa2):\n\\[\\ce{CH3-CH(NH2)-COO-}\\]\n\n**Co to jest punkt II na wykresie?**\n\nNa typowym wykresie rozkładu form jonowych aminokwasu punkt II to **punkt izoelektryczny (pI)** - pH, przy którym cząsteczka aminokwasu ma **zerowy ładunek wypadkowy** i występuje wyłącznie w formie zwitter-jonowej.\n\nDla alaniny:\n\n\\[pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}34 + 9{,}69}{2} \\approx 6{,}01\\]\n\nPrzy pH = pI dominuje forma, w której **jednocześnie** \\(-\\ce{COOH}\\) jest zdeprotonowana (daje \\(-\\ce{COO-}\\)) i \\(-\\ce{NH2}\\) jest sprotonowana (daje \\(-\\ce{NH3+}\\)):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans ładunku\n\nSprawdzamy, że zwitter-jon ma zerowy ładunek netto:\n\n| Fragment | Ładunek |\n| \\(-\\ce{NH3+}\\) | \\(+1\\) |\n| \\(-\\ce{COO-}\\) | \\(-1\\) |\n| \\(-\\ce{CH3}\\), \\(-\\text{CH}-\\) | \\(0\\) |\n| **Suma** | **0** |\n\nŁadunek wypadkowy = \\(+1 + (-1) = 0\\) ✓\n\nTo potwierdza, że przy pI cząsteczka jest elektrycznie obojętna i nie wędruje w polu elektrycznym (stąd nazwa: punkt *izoelek*tryczny).\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nPodane są wartości \\(pK_a\\) grup \\(-\\ce{COOH}\\) i \\(-\\ce{NH3+}\\) dla 20 aminokwasów białkowych (w tym alaniny: \\(pK_{a1} = 2{,}34\\), \\(pK_{a2} = 9{,}69\\)).\nWzór na punkt izoelektryczny aminokwasu z jedną grupą aminową i karboksylową:\n\\[pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2}\\]\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne 20 aminokwasów:**\nAlanina (\\(\\text{Ala, A}\\)) - wzór ogólny w formie zwitter-jonowej widoczny przy każdym aminokwasie. Łańcuch boczny alaniny: \\(-\\ce{CH3}\\).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Forma przy pI to **zwitter-jon, nie forma obojętna cząsteczkowa.** \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\) to błąd - ta forma praktycznie nie istnieje w wodnym roztworze przy pH = 6.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić pI z pKa! Na wykresie punkt II to **punkt izoelektryczny**, a nie punkt połowy miareczkowania pierwszej grupy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W zwitter-jonie obowiązkowo pokazuj oba ładunki: \\(-\\ce{NH3+}\\) **i** \\(-\\ce{COO-}\\). Pominięcie jednego z nich to błąd formalny w zapisie wzoru półstrukturalnego.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-31.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":26,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/31.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"31.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.2. (0-1)\nSpośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne\nsą w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na\nwykresie.\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOOH\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH2","answer":"C","answer_text":"Zadanie 31.2. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie wzorów jonów.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOOH\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH2","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nW punkcie III (odpowiadającym pH = pK\\(_a\\) grupy aminowej, czyli drugiemu punktowi półrównoważnikowemu) w roztworze obecne są dwie formy alaniny w **równych stężeniach**:\n\n$$\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-} \\quad \\text{oraz} \\quad \\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}$$\n\n## Sposób 1 - Analiza krzywej miareczkowania i stopniowej deprotonacji\n\nAlanina ma dwie jonizowalne grupy, deprotonowane kolejno wraz ze wzrostem pH:\n\n**Krok 1 - Zidentyfikuj trzy formy alaniny i pH ich dominowania:**\n\n| Forma | Wzór | Dominuje przy pH |\n| Kation | \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COOH}\\) | pH < pKa1 ≈ 2,35 |\n| Zwiterjon | \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-}\\) | pKa1 < pH < pKa2 |\n| Anion | \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}\\) | pH > pKa2 ≈ 9,87 |\n\n**Krok 2 - Zlokalizuj punkt III na krzywej:**\n\nNa typowym wykresie miareczkowania alaniny zasadą charakterystyczne punkty to:\n- **Punkt I:** pKa1 ≈ 2,35 → kation i zwiterjon w równych stężeniach\n- **Punkt II:** pI ≈ 6,1 → dominuje zwiterjon (punkt izoelektryczny)\n- **Punkt III:** pKa2 ≈ 9,87 → zwiterjon i anion w równych stężeniach\n- **Punkt IV:** pH > 12 → dominuje anion\n\n**Krok 3 - Zastosuj definicję punktu półrównoważnikowego:**\n\nW punkcie III pH = pKa2, co odpowiada równowadze deprotonacji grupy \\(\\ce{-NH3+}\\):\n\n\\[\n\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO- <=> H3C-CH(NH2)-COO- + H+}\n\\]\n\nZ równania Hendersona-Hasselbalcha:\n\\[\n\\text{pH} = \\text{pK}_{a2} + \\log\\frac{[\\text{forma zasadowa}]}{[\\text{forma kwasowa}]}\n\\]\n\nGdy pH = pKa2:\n\\[\n\\log\\frac{[\\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}]}{[\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-}]} = 0 \\implies \\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwiterjon}]} = 1\n\\]\n\n**Wniosek:** Zwiterjon i anion występują w **równych stężeniach** - obie formy są istotnie obecne w roztworze.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans ładunku i porównanie z pI\n\nPunkt izoelektryczny alaniny:\n\\[\n\\text{pI} = \\frac{\\text{pK}_{a1} + \\text{pK}_{a2}}{2} = \\frac{2{,}35 + 9{,}87}{2} \\approx 6{,}1\n\\]\n\n- Przy pH = pI dominuje **wyłącznie zwiterjon** (jeden wzór)\n- Przy pH = pKa1 ≈ 2,35 - kation i zwiterjon (dwa wzory)\n- Przy pH = pKa2 ≈ 9,87 - zwiterjon i anion **(dwa wzory ✓)**\n\nPonieważ zadanie prosi o **wybór kilku wzorów**, punkt III musi być punktem półrównoważnikowym - a jedynym takim punktem przy wysokim pH jest pKa2. To potwierdza, że odpowiedź to wzory 1 i 3.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów (pKa):**\n> Dla alaniny: \\(\\text{pK}_{a1}(\\text{-COOH}) \\approx 2{,}35\\), \\(\\text{pK}_{a2}(\\text{-NH}_3^+) \\approx 9{,}87\\)\n> Użyliśmy tych wartości do identyfikacji położenia punktu III na krzywej i do zapisu równowagi w punkcie półrównoważnikowym.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów:**\n> Wzór alaniny i jej łańcuch boczny \\(\\ce{-CH3}\\) - potrzebne do poprawnego zapisania wszystkich trzech form.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić \"formy obecne\" z \"formą dominującą\" - w punkcie III obie formy (zwiterjon i anion) są obecne w **równych stężeniach**, żadna nie dominuje przytłaczająco.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Forma kationowa \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COOH}\\) zawiera niezdysocjowaną grupę \\(\\ce{-COOH}\\) - przy pH ≈ 9,87 ta forma stanowi pomijalny ułamek i **nie jest obecna w istotnym stężeniu**. Nie zaznaczamy jej!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić punktu III (pH ≈ pKa2 ≈ 9,87) z punktem izoelektrycznym (pH ≈ 6,1). W pI wybieramy **jeden** wzór - zwiterjon. W pKa2 wybieramy **dwa** wzory.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-31.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":27,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/32","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"32","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32. (0-2)\nPrzygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd\nzawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok.\nWykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik\nwprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia\n(I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).\nNa poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki\npo każdym z dwóch etapów doświadczenia.\npo I etapie\npo II etapie\nNa podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący\nbudowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia - wniosek\ndotyczący właściwości tego monosacharydu.\nWniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy:\nWniosek dotyczący właściwości glukozy:\n32.\n0-1-2\n31.2.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 33.-34.\nPoniżej przedstawiono wzory ilustrujące budowę pary monosacharydów.\nO\nOH\nOH\nH\nH\nO\nH\nOH\nH\nH\nH\nCH2OH\nO\nH\nH\nH\nH\nO\nH\nOH\nH\nOH\nOH\nCH2OH","answer":null,"answer_text":"Zadanie 32. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) […] formułuje […] wnioski […].\nXIX. Cukry. Zdający:\n3) projektuje doświadczenie, którego wynik\npotwierdzi właściwości redukujące np.\nglukozy; projektuje doświadczenie, którego\nwynik potwierdzi obecność grup\nhydroksylowych w cząsteczce\nmonosacharydu, np. glukozy.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne sformułowanie wniosku dotyczącego budowy cząsteczki glukozy oraz\nwniosku dotyczącego jej właściwości.\n1 pkt - poprawne sformułowanie wniosku dotyczącego budowy cząsteczki glukozy ALBO\nwniosku dotyczącego jej właściwości.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nWniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy:\n• Jest alkoholem polihydroksylowym (wielowodorotlenowym).\n• Ma grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla.\n• W cząsteczce tego związku są obecne (co najmniej) dwie grupy hydroksylowe.\nWniosek dotyczący właściwości glukozy:\n• Ma właściwości redukujące.\n• Ulega utlenieniu.","solution":"Odpowiedź: **I etap (rozpuszczenie Cu(OH)₂, szafirowy roztwór)** Cu(OH)₂ rozpuszcza się w obecności związków, które mają w cząsteczce co najmniej dwie sąsiadujące grupy hydroksylowe (–OH przy sąsiednich atomach węgla — układ diolowy/poliolowy). Glukoza spełnia ten warunek (ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich), tworząc rozpuszczalny szafirowy kompleks miedzi(II) z resztami glukozy. **Wniosek (budowa):** Cząsteczka glukozy zawiera co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla (układ polihydroksylowy / wicynalne grupy –OH). **II etap (po ogrzaniu — czerwony osad Cu₂O, próba Trommera)** Po ogrzaniu kompleks miedzi(II) z glukozą ulega redukcji: Cu(II) → Cu(I). Wytrąca się ceglastoczerwony Cu₂O. Zachodzi reakcja Trommera: CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ → (T, OH⁻) → CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O (w środowisku zasadniczym powstaje sól kwasu glukonowego: …–COO⁻ Na⁺) Aby zaszła ta reakcja, w cząsteczce musi występować grupa redukująca — w glukozie jest to grupa aldehydowa (–CHO) w formie łańcuchowej. **Wniosek (właściwości):** Glukoza ma właściwości redukujące — w jej cząsteczce (w formie łańcuchowej) występuje grupa aldehydowa (–CHO), która redukuje jony Cu²⁺ do Cu⁺ (Cu₂O — czerwony osad).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiązanie\n\nCo widzimy w doświadczeniu\n\nNa początku w probówce jest zalkalizowana zawiesina Cu(OH)₂ — niebieski, galaretowaty osad w roztworze NaOH.\n\n- I etap (dodanie glukozy, wymieszanie na zimno): osad Cu(OH)₂ rozpuszcza się, powstaje klarowny szafirowy roztwór.\n- II etap (ogrzanie): pojawia się ceglastoczerwony osad Cu₂O (z żółtopomarańczową strefą CuOH jako produktem przejściowym).\n\nI etap — wniosek o budowie cząsteczki\n\nCu(OH)₂ rozpuszcza się tylko w obecności związków zawierających co najmniej dwie sąsiednie grupy hydroksylowe (układ wicynalny –OH, jak w glikolach, glicerolu, cukrach). Tworzy się rozpuszczalny chelatowy kompleks Cu²⁺ z resztami polihydroksylowymi — stąd intensywnie szafirowe zabarwienie.\n\nWniosek (budowa): w cząsteczce glukozy występują co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla.\n\n(Glukoza w formie łańcuchowej: CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CHO — ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich.)\n\nII etap — próba Trommera\n\nPo ogrzaniu szafirowego roztworu jony Cu²⁺ (związane z glukozą) są redukowane do Cu⁺. Wytrąca się czerwony tlenek miedzi(I) — Cu₂O. To klasyczna próba Trommera (analog próby Fehlinga/Tollensa).\n\nRównanie sumaryczne w środowisku zasadniczym:\n\nCH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ —(Δ, OH⁻)→ CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O\n\n(w obecności NaOH grupa –COOH występuje jako anion glukonianowy –COO⁻Na⁺)\n\nRedukcji może dokonać wyłącznie grupa, która sama się utleni — w glukozie tę funkcję pełni grupa aldehydowa –CHO (obecna w formie łańcuchowej; forma cykliczna stoi w równowadze z otwartą, więc cukier mimo dominacji pierścienia daje pozytywną próbę).\n\nWniosek (właściwości): glukoza ma właściwości redukujące — jej cząsteczka zawiera grupę aldehydową (–CHO), która redukuje Cu(II) do Cu(I), z utworzeniem czerwonego osadu Cu₂O.\n\nPunktacja CKE (2 pkt)\n\n- 1 pkt — poprawny wniosek o budowie (sąsiednie grupy –OH / układ polihydroksylowy).\n- 1 pkt — poprawny wniosek o właściwościach (redukujące / obecność grupy aldehydowej).\n\nBrak któregoś z wniosków lub odpowiedź zbyt ogólna („glukoza ma –OH\", „glukoza to aldehyd\") — punkt nie jest przyznawany.\n\nTypowy błąd: - Najczęstszy błąd: zapisanie „glukoza ma grupy –OH\" zamiast precyzyjnie „co najmniej dwie sąsiednie grupy –OH\" / „wicynalne grupy hydroksylowe\". Sam fakt obecności –OH nie tłumaczy rozpuszczenia Cu(OH)₂. - Pomylenie etapów: rozpuszczenie Cu(OH)₂ (I etap) ≠ próba Trommera (II etap). I etap dotyczy struktury polihydroksylowej, II etap — grupy aldehydowej. - Napisanie „glukoza jest aldehydem\" zamiast „ma właściwości redukujące dzięki grupie –CHO\" — trzeba sformułować wniosek o **właściwościach** (redukujące), a nie tylko klasyfikację. - Pomylenie produktu redukcji: czerwony osad to **Cu₂O** (tlenek miedzi(I)), nie metaliczna miedź Cu⁰ i nie CuO. - Pominięcie warunku ogrzewania — próba Trommera bez ogrzewania nie zachodzi (na zimno tylko powstaje szafirowy kompleks).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-32.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, cukry, glukoza, próba Trommera, grupy hydroksylowe, grupa aldehydowa","page_from":27,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/33","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"33","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 33. (0-1)\nOceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -\njeśli jest fałszywe.\n1. Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D.\nP\nF\n2. Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz.\nP\nF","answer":null,"answer_text":"Zadanie 33. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXIX. Cukry. Zdający:\n1) […] klasyfikuje cukry proste ze względu\nna grupę funkcyjną […]; wyjaśnia, co\noznacza, że naturalne monosacharydy\nnależą do szeregu konfiguracyjnego D;\n2) […] wykazuje, że cukry proste należą do\npolihydroksyaldehydów lub\npolihydroksyketonów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n1. - P; 2. - F","solution":"Odpowiedź: **Klucz odpowiedzi CKE:** 1. **P** (prawda) — oba monosacharydy (D-glukoza i D-fruktoza) należą do szeregu konfiguracyjnego **D**. O przynależności do szeregu D decyduje konfiguracja na ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) — w obu cukrach jest to atom C-5, na którym grupa –OH znajduje się po prawej stronie w projekcji Fischera. 2. **F** (fałsz) — monosacharydy te **nie** należą do tej samej grupy: - **D-glukoza** zawiera grupę aldehydową (–CHO) na atomie C-1 → jest **aldoheksozą**. - **D-fruktoza** zawiera grupę ketonową (>C=O) na atomie C-2 → jest **ketoheksozą**. Aby zdanie 2. było prawdziwe, oba musiałyby być ketoheksozami — tymczasem tylko fruktoza nią jest. **Wzory sumaryczne** (oba mają ten sam wzór sumaryczny — są izomerami konstytucyjnymi): C₆H₁₂O₆ **Wzory Fischera (uproszczone):** - D-glukoza (aldoheksoza): CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (–OH na C-2 lewo, C-3 prawo, C-4 lewo, C-5 prawo) - D-fruktoza (ketoheksoza): CH₂OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (grupa C=O na C-2; –OH na C-3 lewo, C-4 prawo, C-5 prawo) **Odpowiedź końcowa: 1 — P, 2 — F.**\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Identyfikacja monosacharydów z wiązki zadań\n\nZadanie 33 zamyka wiązkę zadań poświęconą dwóm monosacharydom o tym samym wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆. W arkuszu CKE 2023 PR są to klasycznie:\n\n- D-glukoza — aldoheksoza,\n- D-fruktoza — ketoheksoza.\n\nOba związki są izomerami konstytucyjnymi (różnią się rozmieszczeniem grupy karbonylowej: aldehydowej C-1 w glukozie vs. ketonowej C-2 we fruktozie).\n\nKrok 2. Ocena zdania 1. — szereg konfiguracyjny D\n\nReguła: Cukier należy do szeregu konfiguracyjnego D, jeśli we wzorze Fischera grupa –OH przy ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) znajduje się po prawej stronie szkieletu węglowego.\n\nW przypadku heksoz tym atomem jest C-5.\n\n- D-glukoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓\n- D-fruktoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓\n\nZatem zdanie 1. jest prawdziwe (P).\n\nKrok 3. Ocena zdania 2. — grupa ketoheksoz\n\nDefinicja: Ketoheksoza to monosacharyd zawierający 6 atomów węgla i grupę ketonową (>C=O) — najczęściej przy atomie C-2.\n\n- D-fruktoza: grupa ketonowa na C-2 → ketoheksoza. ✓\n- D-glukoza: grupa aldehydowa (–CHO) na C-1 → aldoheksoza, NIE ketoheksoza. ✗\n\nSkoro tylko jeden z dwóch monosacharydów jest ketoheksozą, zdanie \"Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz\" jest fałszywe (F).\n\nKrok 4. Odpowiedź końcowa\n\nZdanie | Treść | Ocena\n1. | Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. | P\n2. | Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. | F\n\nKońcowa odpowiedź: 1 — P, 2 — F.\n\nKomentarz dydaktyczny\n\nZadanie sprawdza dwie kluczowe umiejętności klasyfikacji monosacharydów:\n\n1. Przyporządkowanie do szeregu konfiguracyjnego (D/L) — kryterium opiera się na konfiguracji najdalej położonego chiralnego atomu węgla od grupy karbonylowej. To NIE jest kierunek skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego (oznaczany małymi literami d/l lub znakami +/–) — D-fruktoza skręca w lewo, ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.\n\n2. Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną — aldozy (z grupą –CHO) vs. ketozy (z grupą >C=O). Glukoza jako aldoheksoza i fruktoza jako ketoheksoza to klasyczna para izomerów konstytucyjnych — różnią się funkcją, mają identyczny wzór sumaryczny C₆H₁₂O₆.\n\nTypowy błąd: Typowe błędy zdających: - Mylenie kryterium przynależności do szeregu D/L — niektórzy zdający patrzą na konfigurację przy pierwszym chiralnym atomie węgla (od strony grupy karbonylowej) zamiast przy **ostatnim** chiralnym atomie (najdalej od grupy C=O). - Założenie, że skoro oba związki mają wzór C₆H₁₂O₆ i są heksozami, to muszą należeć do tej samej grupy funkcyjnej (aldo- lub keto-) — błąd, fruktoza jest ketonem, glukoza aldehydem. - Mylenie \"grupy ketoheksoz\" z \"grupy heksoz\" — jeśli ktoś czyta zbyt pobieżnie, może uznać zdanie 2. za prawdziwe. - Mylenie szeregu D (konfiguracyjnego) ze skręcalnością właściwą (d, +) — to dwie różne klasyfikacje; D-fruktoza skręca płaszczyznę polaryzacji w lewo (–), ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-33.webp","solution_image":null,"topics":"monosacharydy, szereg konfiguracyjny D/L, aldoheksozy, ketoheksozy, stereochemia cukrów","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nDokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.\nPrzedstawione monosacharydy są względem siebie\nA. diastereoizomerami,\nponieważ ich\ncząsteczki różnią się\n1.\nkonfiguracją przy niektórych\nasymetrycznych atomach węgla.\n2.\nliczbą asymetrycznych atomów\nwęgla.\nB. enancjomerami,\n3.\nkonfiguracją przy wszystkich\nasymetrycznych atomach węgla.\n33.\n0-1\n34.\n0-1\nMCHP-R0_100\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023","answer":null,"answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej […],\nrysuje wzory […] enancjomerów\ni diastereoizomerów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nA1","solution":"Odpowiedź: **Poprawna odpowiedź: A1** **Analiza pojęć:** - **Enancjomery** — to para stereoizomerów, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i różnią się konfiguracją przy **wszystkich** centrach stereogenicznych (asymetrycznych atomach węgla). Para enancjomerów to np. D-glukoza i L-glukoza. - **Diastereoizomery** — to stereoizomery, które **nie** są swoimi lustrzanymi odbiciami; różnią się konfiguracją przy **niektórych** (ale nie wszystkich) asymetrycznych atomach węgla. Przykład: D-glukoza i D-manoza (epimery C-2) lub D-glukoza i D-galaktoza (epimery C-4). **Wniosek:** Przedstawione w arkuszu monosacharydy mają taką samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (oba to aldoheksozy / ketoheksozy z tymi samymi centrami stereogenicznymi), ale różnią się konfiguracją tylko przy **niektórych** z nich — są więc **diastereoizomerami** (A), ponieważ ich cząsteczki różnią się **konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla** (1). Gdyby różniły się konfiguracją przy **wszystkich** centrach stereogenicznych — byłyby enancjomerami (np. D-glukoza vs L-glukoza). Gdyby miały różną liczbę atomów asymetrycznych — nie byłyby stereoizomerami w ogóle.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Przypomnienie definicji stereoizomerów\n\nStereoizomery to związki o identycznym wzorze sumarycznym i takiej samej konstytucji (połączeniach atomów), ale różniące się przestrzennym ułożeniem atomów. Dzielimy je na:\n\n- Enancjomery — para stereoizomerów będących swoimi nienakładalnymi lustrzanymi odbiciami. W cukrach szeregu Fischera mają przeciwną konfigurację przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla (np. D-glukoza ↔ L-glukoza).\n- Diastereoizomery — stereoizomery, które nie są lustrzanymi odbiciami. Różnią się konfiguracją tylko przy części centrów stereogenicznych. Szczególnym przypadkiem są epimery — różniące się konfiguracją przy dokładnie jednym węglu asymetrycznym (np. D-glukoza ↔ D-manoza, różnica przy C-2).\n\nKrok 2. Analiza monosacharydów z arkusza\n\nOba przedstawione w arkuszu monosacharydy mają tę samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (są aldoheksozami / ketoheksozami o identycznym szkielecie węglowym), ale ich projekcje Fischera różnią się ułożeniem grup -OH przy niektórych (nie wszystkich) centrach. Cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami.\n\nKrok 3. Wybór odpowiedzi\n\n- A (diastereoizomerami) — TAK, bo nie są lustrzanymi odbiciami.\n- B (enancjomerami) — NIE, bo do tego musiałyby się różnić przy WSZYSTKICH centrach.\n\nUzasadnienie:\n\n- 1 (konfiguracja przy niektórych C asymetrycznych) — pasuje do diastereoizomerów.\n- 2 (liczba C asymetrycznych) — błąd, stereoizomery mają zawsze tę samą liczbę.\n- 3 (konfiguracja przy wszystkich C asymetrycznych) — to charakterystyka enancjomerów.\n\nPoprawna odpowiedź: A1\n\nSchemat klasyfikacji (przykład D-aldoheksoz)\n\nPara cukrów | Relacja | Liczba różnic konfiguracji\nD-glukoza vs L-glukoza | enancjomery | wszystkie (4 z 4 C\\*)\nD-glukoza vs D-manoza | diastereoizomery (epimery C-2) | 1 z 4\nD-glukoza vs D-galaktoza | diastereoizomery (epimery C-4) | 1 z 4\nD-glukoza vs D-alloza | diastereoizomery | 1 z 4 (C-3)\n\nWszystkie pary \"D vs D\" w obrębie aldoheksoz to diastereoizomery, bo przynajmniej jedno centrum (C-5 decydujące o szeregu D/L) pozostaje takie samo — więc nie mogą być lustrzanymi odbiciami.\n\nTypowy błąd: - **Mylenie enancjomerów z diastereoizomerami.** Enancjomery = lustrzane odbicia, RÓŻNIĄ się przy WSZYSTKICH centrach asymetrycznych. Diastereoizomery = różnią się tylko przy NIEKTÓRYCH. - **Odpowiedź B3 (enancjomery + wszystkie atomy)** jest formalnie spójna definicyjnie, ale błędna dla zadania — bo przedstawione cukry nie są swoimi lustrzanymi odbiciami (np. obie cząsteczki należą do szeregu D albo różnią się tylko w jednym centrum). - Odpowiedź **2** (różna liczba atomów asymetrycznych) jest zawsze błędna — stereoizomery z definicji mają tę samą liczbę centrów stereogenicznych, różnią się tylko ich konfiguracją. - Częsta pułapka: zapominanie, że **epimery** (różnica przy jednym C) to szczególny przypadek **diastereoizomerów**.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":"monosacharydy, stereoizomeria, diastereoizomery, enancjomery, atomy asymetryczne","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/35","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"35","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I-III). Napisz numery, którymi oznaczono wzory tych odczynników.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź: Odczynniki **1, 2, 4**\n\n- Reakcja I (toluen → 4-nitrotoluen): odczynnik **4**\n- Reakcja II (4-nitrotoluen → kwas 4-nitrobenzoesowy): odczynnik **1**\n- Reakcja III (kwas 4-nitrobenzoesowy → PABA): odczynnik **2**\n\n## Sposób 1 - Analiza każdej reakcji z osobna\n\n### Reakcja I: Toluen → 4-nitrotoluen\n\nMusimy wprowadzić grupę nitrową \\(\\ce{-NO2}\\) do pierścienia benzenowego. To klasyczna **nitracja** - elektrofilowe podstawienie aromatyczne (\\(S_EAr\\)).\n\n- Elektrofil \\(\\ce{NO2+}\\) (kation nitronowy) powstaje z mieszaniny nitrującej:\n\n\\[\\ce{HNO3 + H2SO4 -> NO2+ + HSO4- + H2O}\\]\n\n- Grupa metylowa \\(\\ce{-CH3}\\) w toluenie to **podstawnik kierujący orto/para** - aktywuje pierścień i kieruje substytucję głównie do pozycji 4 (para), co daje żądany 4-nitrotoluen.\n\n**→ Potrzebny: odczynnik 4** (\\(\\ce{HNO3}\\) stęż. / \\(\\ce{H2SO4}\\) stęż.)\n\n### Reakcja II: 4-nitrotoluen → kwas 4-nitrobenzoesowy\n\nMusimy utlenić grupę metylową \\(\\ce{-CH3}\\) do grupy karboksylowej \\(\\ce{-COOH}\\). Grupa nitrowa \\(\\ce{-NO2}\\) pozostaje na pierścieniu niezmieniona.\n\n- Do utlenienia łańcucha bocznego przy pierścieniu aromatycznym używamy **kwaśnego roztworu KMnO₄**:\n\n\\[\\ce{4-NO2-C6H4-CH3 ->[\\ce{KMnO4 / H2SO4}][\\Delta] 4-NO2-C6H4-COOH}\\]\n\n- \\(\\ce{KMnO4}\\) w środowisku kwasowym jest silnym utleniaczem - niezależnie od długości łańcucha bocznego, utlenia go do \\(\\ce{-COOH}\\).\n\n**→ Potrzebny: odczynnik 1** (\\(\\ce{KMnO4}\\)(aq) / \\(\\ce{H2SO4}\\)(aq))\n\n### Reakcja III: Kwas 4-nitrobenzoesowy → PABA\n\nMusimy zredukować grupę nitrową \\(\\ce{-NO2}\\) do aminowej \\(\\ce{-NH2}\\). Grupa karboksylowa \\(\\ce{-COOH}\\) pozostaje niezmieniona.\n\n- Klasyczna **redukcja grupy nitrowej** przy użyciu cynku w kwasie solnym (cynk tworzy nascentowy wodór \\(\\ce{[H]}\\)):\n\n\\[\\ce{Zn + 2HCl -> ZnCl2 + 2[H]}\\]\n\n\\[\\ce{4-NO2-C6H4-COOH + 6[H] ->[\\ce{Zn/HCl}] 4-NH2-C6H4-COOH + 2H2O}\\]\n\n- Wynikiem jest PABA - kwas 4-aminobenzoesowy.\n\n**→ Potrzebny: odczynnik 2** (\\(\\ce{HCl}\\)(aq) / \\(\\ce{Zn}\\)(s))\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez eliminację pozostałych odczynników\n\nSprawdzamy, dlaczego odczynniki **3, 5, 6** NIE są potrzebne:\n\n| Odczynnik | Co robi | Dlaczego nie pasuje |\n| **3 - \\(\\ce{NH4Cl}\\)(aq)** | Słaby kwas / bufor | Stosowany w redukcji Béchamp'a (\\(\\ce{Fe/NH4Cl}\\)), ale tutaj mamy Zn/HCl - \\(\\ce{NH4Cl}\\) zbędny |\n| **5 - odczynnik Tollensa** | Wykrywa aldehydy (\\(\\ce{Ag+}\\) → \\(\\ce{Ag^0}\\)) | W syntezie nie pojawia się żaden aldehyd; odczynnik Tollensa to odczynnik analityczny, nie syntetyczny |\n| **6 - \\(\\ce{NaOH}\\)(aq)** | Zasada, hydroliza, neutralizacja | Mógłby służyć do wydzielenia wolnej aminy po kroku III, ale nie jest to osobna reakcja I-III z schematu; w toluenie/PABA nie ma żadnej reakcji wymagającej zasady mocnej |\n\nŻaden z odczynników 3, 5, 6 nie jest potrzebny do przeprowadzenia żadnej z reakcji I, II, III.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:**\n> Tabela podstawników orto/para-kierujących (m.in. \\(\\ce{-CH3}\\), \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-NH2}\\)) i meta-kierujących (\\(\\ce{-NO2}\\), \\(\\ce{-COOH}\\)).\n> Użyliśmy tej reguły w Reakcji I - \\(\\ce{-CH3}\\) toluenu kieruje nitrację do pozycji para (4), co daje 4-nitrotoluen.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy pierwiastków:**\n> Wartościowości Mn (w \\(\\ce{KMnO4}\\): Mn na +7 → zmiana stopnia utlenienia przy redukcji do Mn²⁺ lub \\(\\ce{MnO2}\\)).\n> Pomocne przy zrozumieniu, dlaczego \\(\\ce{KMnO4}\\) jest silnym utleniaczem.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić kierunku - w Reakcji I nitrujesz pierścień (działasz na \\(\\ce{C=C}\\)), a w Reakcji II utleniasz łańcuch boczny \\(\\ce{-CH3}\\). To dwa zupełnie różne miejsca reaktywności toluenu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Odczynnik Tollensa (odczynnik 5) wygląda jak \"coś z chemii organicznej\" i może kusić - ale służy TYLKO do wykrywania aldehydów (próba Tollensa), nie do żadnej syntezy w tej sekwencji.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie często dopisują \\(\\ce{NaOH}\\) jako \"potrzebny do wydzielenia aminy po redukcji Zn/HCl\" - to prawda na poziomie izolacji produktu, ale pytanie dotyczy odczynników **reakcji I-III** zdefiniowanych na schemacie, a neutralizacja soli amoniowej to etap izolacji, nie osobna reakcja chemiczna w tym schemacie.","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/36","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"36","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu A i alkoholu X oraz napisz nazwę systematyczną alkoholu X.\n\nWzór kwasu A | Wzór alkoholu X | Nazwa alkoholu X","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| Wzór kwasu A | Wzór alkoholu X | Nazwa alkoholu X |\n| \\(\\ce{HCOOH}\\) | \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\\) | butan-2-ol |\n\n## Sposób 1 - analiza wskazówek chemicznych krok po kroku\n\n**Krok 1 - ustal liczbę węgli w estrze**\n\nEster \\(\\ce{C5H10O2}\\) to ester nasycony (stopień nienasycenia = \\(\\frac{2 \\cdot 5 + 2 - 10}{2} = 1\\) - tylko wiązanie \\(\\ce{C=O}\\) grupy estrowej). Hydroliza:\n\n\\[\\ce{C5H10O2 + H2O ->[\\text{H}^+] \\underbrace{RCOOH}_{\\text{kwas A}} + \\underbrace{R'OH}_{\\text{alkohol X}}}\\]\n\nŁączna liczba węgli: \\(n_{\\text{kwas}} + n_{\\text{alkohol}} = 5\\).\n\n**Krok 2 - zidentyfikuj kwas A**\n\nWskazówki:\n- odbarwia \\(\\ce{KMnO4}\\) w środowisku \\(\\ce{H2SO4}\\) → kwas A jest utleniany, ma właściwości redukujące\n- wydziela **bezbarwny i bezwonny gaz**\n\nZwykłe kwasy karboksylowe (octowy, propionowy, masłowy) **nie** reagują z \\(\\ce{KMnO4}\\) - są już w wystarczająco utlenionym stanie.\n\nWyjątek: **kwas metanowy** \\(\\ce{HCOOH}\\) - ma grupę aldehydową (\\(\\ce{H-C(=O)-OH}\\)), więc jest redukujący. Reakcja:\n\n\\[\\ce{5 HCOOH + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 -> 2 MnSO4 + K2SO4 + 5 CO2^ + 8 H2O}\\]\n\nGas: \\(\\ce{CO2}\\) - bezbarwny ✓, bezwonny ✓, odbarwia \\(\\ce{MnO4^-}\\) (fioletowy → bezbarwny \\(\\ce{Mn^2+}\\)) ✓\n\n**Kwas A = \\(\\ce{HCOOH}\\) (kwas metanowy)**, 1 węgiel.\n\n**Krok 3 - zidentyfikuj alkohol X**\n\nSkoro kwas ma 1 węgiel → alkohol X ma **4 węgle**.\n\nWskazówki:\n- opary X nad \\(\\ce{CuO}\\) → utlenienie do związku karbonylowego\n- produkt **nie redukuje** w próbie Tollensa → **nie jest aldehydem** → **jest ketonem**\n\nAldehydy → pozytywna próba Tollensa (wytrącają \\(\\ce{Ag}\\))\nKetony → **negatywna** próba Tollensa ✓\n\nKetony powstają z **alkoholi II-rzędowych** (OH przy węglu środkowym).\n\n4-węglowy alkohol II-rzędowy → **butan-2-ol**: \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\\)\n\nUtlenienie przez \\(\\ce{CuO}\\):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + CuO -> CH3-CO-CH2-CH3 + Cu + H2O}\\]\n\nProdukt: **butan-2-on** (keton) → negatywna próba Tollensa ✓\n\n**Krok 4 - sprawdź ester**\n\nEster to mrówczan but-2-ylu: \\(\\ce{HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3}\\), wzór sumaryczny:\n\n\\[1 + 4 = 5 \\text{ węgli},\\quad \\ce{C5H10O2} \\checkmark\\]\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację możliwości\n\nWszystkie podziały 5 węgli na kwas + alkohol:\n\n| Kwas (n C) | Alkohol (m C) | Czy kwas redukuje KMnO₄ + daje bezbarwny gaz? | Czy alkohol daje keton? |\n| \\(\\ce{HCOOH}\\) (1C) | \\(\\ce{C4H9OH}\\) (4C) | ✅ CO₂, odbarwia | zależy od izomeru |\n| \\(\\ce{CH3COOH}\\) (2C) | \\(\\ce{C3H7OH}\\) (3C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |\n| \\(\\ce{C2H5COOH}\\) (3C) | \\(\\ce{C2H5OH}\\) (2C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |\n| \\(\\ce{C3H7COOH}\\) (4C) | \\(\\ce{CH3OH}\\) (1C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |\n\nJedyna opcja: kwas metanowy + butanol. Spośród butanoli (n-butanol, 2-butanol, 2-metylo-1-propanol, 2-metylo-2-propanol):\n\n- **butan-1-ol** → utlenienie daje **butanal** (aldehyd) → pozytywna próba Tollensa ❌\n- **butan-2-ol** → utlenienie daje **butan-2-on** (keton) → negatywna próba Tollensa ✅\n- **2-metylo-1-propanol** → I-rzędowy → daje aldehyd → ❌\n- **2-metylo-2-propanol** → III-rzędowy → **nie utlenia się** w ogóle przy CuO ❌\n\n**Jedyna zgodna opcja: butan-2-ol.** ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 12 - Potencjał standardowy redukcji:**\n\\(E°(\\ce{MnO4^- / Mn^2+}) = +1{,}51 \\text{ V}\\)\nWysokie \\(E°\\) potwierdza, że zakwaszony \\(\\ce{KMnO4}\\) jest bardzo silnym utleniaczem - utlenia nawet kwas metanowy. Potwierdzamy, że zwykłe kwasy karboksylowe (actan, propionowy) nie mają grupy redukującej i nie wchodzą w tę reakcję.\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\nPomocnicza przy weryfikacji jonowej formy składników, choć w tym zadaniu nie wymaga się obliczeń.\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - wystarczy znajomość właściwości chemicznych grup funkcyjnych i mechanizmów reakcji.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Alkohol **2-metylo-2-propanol** (III-rzędowy) też daje negatywną próbę Tollensa - ale dlatego, że **wcale się nie utlenia** przez CuO (brak H przy węglu z OH). W zadaniu napisano, że nad CuO *powstaje związek* - czyli musi dojść do utlenienia. To eliminuje alkohol III-rzędowy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas mrówkowy to **wyjątek wśród kwasów karboksylowych** - jako jedyny ma właściwości redukujące (jest utleniany do \\(\\ce{CO2}\\)). Uczniowie często myślą, że skoro to kwas, to nie może być utleniaczem ani reduktorem.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Gaz w reakcji z \\(\\ce{KMnO4}\\) to \\(\\ce{CO2}\\), nie \\(\\ce{O2}\\) ani \\(\\ce{SO2}\\). Bezbarwny i bezwonny jednoznacznie wskazuje na \\(\\ce{CO2}\\) (wykluczamy \\(\\ce{SO2}\\) - ma charakterystyczny zapach; wykluczamy \\(\\ce{H2}\\) - łatwopalny, nie pojawia się tu).","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/37.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"37.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej.\n\nAminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.\nW punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.\n\nNa podstawie: J. McMurry, *Chemia organiczna*, Warszawa 2005.\n\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nWzór półstrukturalny formy alaniny przy punkcie II:\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]\n\nNazwa tej wartości pH: **punkt izoelektryczny** (oznaczany **pI**)\n\n## Sposób 1 - Analiza form alaniny w zależności od pH\n\nAlanina jest aminokwasem - ma grupę aminową \\(\\ce{-NH2}\\) i grupę karboksylową \\(\\ce{-COOH}\\). Obie grupy mogą przyjmować lub oddawać protony.\n\n**Krok 1: Trzy formy alaniny**\n\nW roztworze wodnym alanina istnieje w trzech formach zależnych od pH:\n\n| pH | Forma | Wzór |\n| Niskie (pH ≪ pKa₁ ≈ 2,34) | Kation (forma kationowa) | \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COOH}\\) |\n| Pośrednie (pH ≈ pI ≈ 6,1) | Zwitterjon (forma obojnacza) | \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\) |\n| Wysokie (pH ≫ pKa₂ ≈ 9,69) | Anion (forma anionowa) | \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COO-}\\) |\n\n**Krok 2: Odczytanie wykresu**\n\nNa typowym wykresie maturalnym dla alaniny zaznaczone są punkty charakterystyczne krzywej miareczkowania lub wykresu ładunku vs pH:\n\n- **Punkt I** → pH = pKa₁ ≈ 2,34 (równowaga kation ⇌ zwitterjon, 50:50)\n- **Punkt II** → pH = pI ≈ 6,1 (dominuje zwitterjon - cząsteczka elektrycznie obojętna)\n- **Punkt III** → pH = pKa₂ ≈ 9,69 (równowaga zwitterjon ⇌ anion, 50:50)\n\n**Krok 3: Wniosek**\n\nPunkt II odpowiada **punktowi izoelektrycznemu (pI)**. W tym pH:\n- grupa \\(\\ce{-COOH}\\) jest całkowicie zdysocjowana → \\(\\ce{-COO-}\\)\n- grupa \\(\\ce{-NH2}\\) jest całkowicie sprotonowana → \\(\\ce{-NH3+}\\)\n- cząsteczka ma **ładunek netto = 0**, ale niesie dwa ładunki przeciwne → **zwitterjon**\n\nWzór:\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]\n\n## Sposób 2 - Obliczenie pI i weryfikacja formy\n\n**Krok 1: Oblicz pI ze wzoru**\n\n\\[pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}34 + 9{,}69}{2} = \\frac{12{,}03}{2} \\approx 6{,}01\\]\n\n**Krok 2: Sprawdź, które grupy są w jakiej formie przy pH ≈ 6,0**\n\n- Dla grupy \\(\\ce{-COOH}\\) (pKa₁ ≈ 2,34): skoro pH ≫ pKa₁, grupa jest zdysocjowana → \\(\\ce{-COO-}\\) ✓\n- Dla grupy \\(\\ce{-NH3+}\\) (pKa₂ ≈ 9,69): skoro pH ≪ pKa₂, grupa pozostaje sprotonowana → \\(\\ce{-NH3+}\\) ✓\n\n**Wynik:** forma zwitterjonowa \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\) - **potwierdzono**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nDla alaniny: \\(pK_{a1}(\\ce{-COOH}) = 2{,}34\\), \\(pK_{a2}(\\ce{-NH3+}) = 9{,}69\\), \\(pI = 6{,}11\\)\nUżyliśmy tych wartości do obliczenia punktu izoelektrycznego i ustalenia dominującej formy.\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory aminokwasów:**\nWzór ogólny aminokwasu \\(\\ce{H2N-CHR-COOH}\\) - dla alaniny R = \\(\\ce{-CH3}\\).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zwitterjon wygląda jak cząsteczka obojętna, ale NIE ma wzoru \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\) - to forma niezdysocjowana (dominuje tylko w bardzo kwaśnym środowisku, poniżej pKa₁). Przy pI obie grupy są w formie jonowej!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Punkt izoelektryczny to pH, przy którym cząsteczka ma ładunek netto = 0. Nie oznacza to, że nie ma żadnych ładunków - zwitterjon ma jednocześnie \\(\\ce{+}\\) i \\(\\ce{-}\\), ale sumarycznie = 0.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić pI z pKa! Punkty I i III na wykresie odpowiadają wartościom pKa (równowagi połowiczne), punkt II - pI (minimum ładunku netto, minimum przewodnictwa roztworu).","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/37.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"37.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Spośród podanych poniżej wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na wykresie.\n\n\\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COO^-}\\) \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH}\\) \\(\\ce{H3C-CH(-NH2)-COO^-}\\)","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nPrzy punkcie III zaznaczone są **dwie formy**:\n\n- \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COO^-}\\) - forma **obojnacza (zwitterion)**\n- \\(\\ce{H3C-CH(-NH2)-COO^-}\\) - forma **anionowa**\n\n## Sposób 1 - analiza pH przez wartości pKa alaniny\n\n**Kluczowe dane dla alaniny:**\n\nAlanina ma dwa kwasowe protony:\n- Grupa \\(\\ce{-COOH}\\): \\(pK_{a1} = 2{,}34\\)\n- Grupa \\(\\ce{-NH3+}\\): \\(pK_{a2} = 9{,}69\\)\n- Punkt izoelektryczny: \\(pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}34 + 9{,}69}{2} \\approx 6{,}0\\)\n\n**Co oznaczają trzy punkty na wykresie krzywej miareczkowania alaniny?**\n\nTypowy wykres krzywej miareczkowania alaniny NaOH zaznacza:\n\n| Punkt | pH | Znaczenie |\n| I | \\(\\approx pK_{a1} = 2{,}34\\) | pierwsza połowa neutralizacji \\(\\ce{-COOH}\\) |\n| II | \\(\\approx pI = 6{,}0\\) | punkt izoelektryczny |\n| **III** | **\\(\\approx pK_{a2} = 9{,}69\\)** | **druga połowa neutralizacji \\(\\ce{-NH3+}\\)** |\n\n**Punkt III leży przy pH = pKa2 ≈ 9,69.**\n\nRównanie Hendersona-Hasselbalcha dla drugiej równowagi:\n\n\\[\npH = pK_{a2} + \\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]}\n\\]\n\nPodstawiamy \\(pH = pK_{a2}\\):\n\n\\[\npK_{a2} = pK_{a2} + \\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]}\n\\]\n\n\\[\n\\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]} = 0 \\implies \\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]} = 1\n\\]\n\n**Wniosek:** W punkcie III stężenie formy zwiterionowej i anionowej jest RÓWNE - obie formy są jednakowo licznie obecne w roztworze.\n\nCo z formą kationową? Przy \\(pH = 9{,}69 \\gg pK_{a1} = 2{,}34\\):\n\n\\[\n\\frac{[\\text{kation}]}{[\\text{zwitterion}]} = 10^{pK_{a1} - pH} = 10^{2{,}34 - 9{,}69} = 10^{-7{,}35} \\approx 4 \\cdot 10^{-8}\n\\]\n\nKation jest obecny w stężeniu \\(\\approx 10^{-8}\\) razy mniejszym od zwittteriona - **praktycznie nieobecny**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez schemat form w funkcji pH\n\nRównowagi dysocjacji alaniny:\n\n\\[\n\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH <=>[pKa1=2{,}34] H3C-CH(-NH3+)-COO^- <=>[pKa2=9{,}69] H3C-CH(-NH2)-COO^-}\n\\]\n\nDominująca forma zależy od pH:\n\n- \\(pH < pK_{a1}\\): dominuje **kation** \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH}\\)\n- \\(pK_{a1} < pH < pK_{a2}\\): dominuje **zwitterion** \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COO^-}\\)\n- \\(pH > pK_{a2}\\): dominuje **anion** \\(\\ce{H3C-CH(-NH2)-COO^-}\\)\n\n**Punkt III leży dokładnie na granicy** między dominacją zwitterionu i anionu (\\(pH = pK_{a2}\\)), więc obie te formy są obecne w stosunku 1:1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nWartości \\(pK_{a1}\\) i \\(pK_{a2}\\) dla alaniny (i innych 19 aminokwasów) są podane w tabeli.\nUżyliśmy ich do wyznaczenia pH w punkcie III (\\(pK_{a2} = 9{,}69\\)) oraz do sprawdzenia, że kation jest nieobecny.\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów:**\nWzór alaniny (\\(\\alpha\\)-aminokwas z grupą \\(\\ce{-CH3}\\)) pozwala zidentyfikować, która forma odpowiada cationowi, zwitterionowi i anionowi.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić punktu izoelektrycznego (punkt II, pH ≈ 6) z punktem III (pH ≈ 9,69). W punkcie II dominuje wyłącznie zwitterion - w punkcie III mamy równomiar zwitterionu i anionu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Słowo „obecne\" nie znaczy „dominujące\". Technicznie wszystkie trzy formy zawsze coexistują w roztworze, ale kation przy pH ≈ 9,69 jest w stężeniu \\(\\approx 10^{-8}\\) mniejszym niż zwitterion - na poziomie matury traktujemy go jako nieobecny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić ładunki - w zwitterionie OBIE grupy są naładowane (\\(\\ce{-NH3+}\\) i \\(\\ce{-COO^-}\\)), ale cząsteczka jest elektrycznie obojętna. Nie mylić z formą anionową, gdzie \\(\\ce{-NH2}\\) jest nienaładowane.","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/38","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"38","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym peptydzie i napisz jego wzór. Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź: Cys-Ala-Cys\n\nSekwencja: **Cys-Ala-Cys**\n\nWzór strukturalny:\n\n\\[\\ce{H2N-CH(CH2SH)-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH2SH)-COOH}\\]\n\n## Sposób 1 - Analiza wzoru sumarycznego (porównanie atomów)\n\n### Krok 1: Wzory sumaryczne aminokwasów\n\n- Alanina (Ala): \\(\\ce{C3H7NO2}\\)\n- Cysteina (Cys): \\(\\ce{C3H7NO2S}\\)\n\n### Krok 2: Wzór sumaryczny tripeptydu z *a* resztami Ala i *b* resztami Cys\n\nPrzy tworzeniu peptydu z \\(n = a + b\\) aminokwasów odszczepia się \\((n-1)\\) cząsteczek wody.\n\n\\[\n\\text{wzór peptydu} = a \\cdot \\ce{C3H7NO2} + b \\cdot \\ce{C3H7NO2S} - (a+b-1) \\cdot \\ce{H2O}\n\\]\n\nAtom po atomie:\n\n| Pierwiastek | Wyrażenie | Uproszczenie |\n| C | \\(3a + 3b\\) | \\(3(a+b)\\) |\n| H | \\(7(a+b) - 2(a+b-1)\\) | \\(5(a+b)+2\\) |\n| N | \\(a+b\\) | \\(a+b\\) |\n| O | \\(2(a+b)-(a+b-1)\\) | \\((a+b)+1\\) |\n| S | \\(b\\) | \\(b\\) |\n\n### Krok 3: Porównanie z podanym wzorem \\(\\ce{C9H17N3S2O4}\\)\n\n\\[\n\\text{C: } 3(a+b) = 9 \\implies a+b = 3\n\\]\n\\[\n\\text{S: } b = 2\n\\]\n\\[\n\\implies a = 1\n\\]\n\nSprawdzenie pozostałych pierwiastków:\n\n\\[\n\\text{H: } 5 \\cdot 3 + 2 = 17 \\checkmark \\qquad \\text{N: } 3 \\checkmark \\qquad \\text{O: } 3+1 = 4 \\checkmark\n\\]\n\n**Wniosek:** peptyd zawiera **1 resztę alaniny i 2 reszty cysteiny** - jest to tripeptyd.\n\n### Krok 4: Ustalenie sekwencji\n\nNa obu końcach musi być ten sam aminokwas. Mamy 2 reszty Cys i 1 resztę Ala - jedyna możliwa sekwencja to:\n\n$$\\boxed{\\text{Cys-Ala-Cys}}$$\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bezpośrednie sumowanie wzorów\n\nSprawdzamy, czy Cys-Ala-Cys daje wzór \\(\\ce{C9H17N3S2O4}\\):\n\n\\[\n\\ce{C3H7NO2S} + \\ce{C3H7NO2} + \\ce{C3H7NO2S} - 2\\,\\ce{H2O}\n\\]\n\n\\[\n= \\ce{C9H21N3O6S2} - \\ce{H4O2} = \\ce{C9H17N3O4S2} \\checkmark\n\\]\n\nWzór peptydu:\n\n\\[\\ce{H2N-CH(CH2SH)-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH2SH)-COOH}\\]\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:**\n\n- Alanina (Ala): \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\), wzór sumaryczny \\(\\ce{C3H7NO2}\\)\n- Cysteina (Cys): \\(\\ce{HSCH2-CH(NH2)-COOH}\\), wzór sumaryczny \\(\\ce{C3H7NO2S}\\)\n\nNa karcie znajdziesz wzory strukturalne wszystkich 20 aminokwasów białkowych z kodami trzyliterowymi - kluczowe do identyfikacji reszt w peptydzie.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy tworzeniu peptydu z \\(n\\) aminokwasów tracone jest **\\((n-1)\\)** cząsteczek wody, nie \\(n\\). Dla tripeptydu to 2 cząsteczki - łatwo zapomnieć i odjąć 3.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sekwencja Ala-Cys-Cys i Cys-Cys-Ala **nie spełniają warunku zadania** - na obu końcach musi być ten *sam* aminokwas. Skoro mamy dwie cysteiny i jedną alaninę, jedyną poprawną kolejnością jest Cys-Ala-Cys.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór sumaryczny nie zmienia się przy zamianie kolejności reszt (izomeria sekwencyjna daje ten sam wzór sumaryczny), dlatego warunek \"ten sam aminokwas na obu końcach\" jest tu kluczowy i eliminuje Cys-Cys-Ala / Ala-Cys-Cys jako jedyną alternatywną sekwencję.","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"}]}