{"paper":{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","variant":null,"exam_pdf":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona.pdf","key_pdf":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona-odpowiedzi/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona-odpowiedzi.pdf","question_count":46,"source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},"questions":[{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/1.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"1.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.1. (0-2)\nUzupełnij tabelę. Wpisz dla każdego z pierwiastków A i Q:\n• symbol chemiczny\n• symbol bloku konfiguracyjnego\n• maksymalny stopień utlenienia.\nSymbol\nchemiczny\nSymbol bloku\nkonfiguracyjnego\nMaksymalny\nstopień utlenienia\nPierwiastek A\nPierwiastek Q","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.1. (0-2)\nWymagania określone w podstawie programowej1\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nII. Budowa atomu. Zdający:\n4) określa przynależność pierwiastków do\nbloków konfiguracyjnych: s, p i d\nukładu okresowego na podstawie\nkonfiguracji elektronowej; wskazuje związek\nmiędzy budową elektronową atomu\na położeniem pierwiastka w układzie\nokresowym i jego właściwościami\nfizycznymi (promieniem atomowym,\nenergią jonizacji) i chemicznymi.\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n3) na podstawie konfiguracji elektronowej\natomów przewiduje typowe stopnie\nutlenienia pierwiastków.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli - podanie symboli chemicznych oraz\ndla każdego z pierwiastków symbolu bloku konfiguracyjnego i maksymalnego stopnia\nutlenienia.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli - podanie symbolu chemicznego,\nsymbolu bloku konfiguracyjnego i maksymalnego stopnia utlenienia\nALBO\n- poprawne uzupełnienie dwóch kolumn tabeli - podanie symboli chemicznych\ni symboli bloków konfiguracyjnych albo symboli chemicznych i maksymalnych stopni\nutlenienia.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nSymbol\nchemiczny\nSymbol bloku\nkonfiguracyjnego\nMaksymalny stopień utlenienia\nPierwiastek A\nCr LUB chrom\nd\nVI ALBO +VI ALBO 6 ALBO +6\nPierwiastek Q\nN LUB azot\np\nV ALBO +V ALBO 5 ALBO +5\nUwaga: Jeśli zdający w odniesieniu do pierwiastka Q zapisze „N2” w kolumnie Symbol\nchemiczny, to za uzupełnienie tego wiersza nie otrzymuje punktu.\n1 Rozporządzenie Ministra Edukacji z dnia 28 czerwca 2024 r. zmieniające rozporządzenie w sprawie podstawy\nprogramowej kształcenia ogólnego dla liceum ogólnokształcącego, technikum oraz branżowej szkoły II stopnia\n(Dz.U. z 2024 r. poz. 1019).\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"| | Symbol chemiczny | Symbol bloku konfiguracyjnego | Maksymalny stopień utlenienia | |---|---|---|---| | **Pierwiastek A** | **Cr** (chrom) | **d** | **VI** (+VI, 6) | | **Pierwiastek Q** | **N** (azot) | **p** | **V** (+V, 5) |","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-1.1.webp","solution_image":null,"topics":"konfiguracja elektronowa, bloki konfiguracyjne, maksymalny stopien utlenienia, chrom, schemat klatkowy","page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/1.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"1.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 1.2. (0-1)\nNapisz konfigurację tych elektronów atomu A w stanie podstawowym, które mogą\nuczestniczyć w tworzeniu wiązań. Zastosuj schemat klatkowy (graficzny) konfiguracji\nelektronowej. Uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok.\n1.1.\n0-1-2\n1.2.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 1.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nII. Budowa atomu. Zdający:\n2) stosuje zasady rozmieszczania\nelektronów na orbitalach (zakaz Pauliego\ni regułę Hunda) w atomach pierwiastków\nwieloelektronowych;\n3) pisze konfiguracje elektronowe atomów\npierwiastków do Z=38 oraz ich jonów\no podanym ładunku, uwzględniając\nprzynależność elektronów do podpowłok\n(zapisy konfiguracji: pełne, skrócone\ni schematy klatkowe).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie klatkowej (graficznej) fragmentu konfiguracji\nelektronowej atomu chromu w stanie podstawowym, opisującego rozmieszczenie\nelektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, na podpowłokach\nz uwzględnieniem numerów powłok i symboli podpowłok.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n↑\n↑\n↑\n↑\n↑\n↑\nALBO\n4s\n3d\n↑\n↑\n↑\n↑\n↑\n↑\n3d\n4s\nUwaga: Elektrony niesparowane muszą mieć zgodny spin.","solution":"Elektrony mogące uczestniczyć w tworzeniu wiązań to elektrony podpowłok **3d** i **4s**: $$\\text{Cr}: \\ [\\text{Ar}]\\,3d^5\\,4s^1$$ Zapis klatkowy (wszystkie sześć elektronów niesparowanych, o **zgodnym spinie**): ``` 3d 4s ┌──┬──┬──┬──┬──┐ ┌──┐ │ ↑│ ↑│ ↑│ ↑│ ↑│ │ ↑│ └──┴──┴──┴──┴──┘ └──┘ ``` (Równoważny jest zapis z odwróconą kolejnością: najpierw $4s$, potem $3d$.)","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-1.2.webp","solution_image":null,"topics":"konfiguracja elektronowa, bloki konfiguracyjne, maksymalny stopien utlenienia, chrom, schemat klatkowy","page_from":4,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"2","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 2. (0-2)\nNa zdjęciu jest pokazana probówka z wodnym roztworem zawierającym\njony AO4\n2- pochodzące z soli pierwiastka A o wzorze K2AO4.\nPrzeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek z roztworem soli\nwprowadzono: do pierwszej wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), a do drugiej -\nwodny roztwór wodorotlenku potasu, zgodnie z poniższym schematem.\nZmiany świadczące o przebiegu reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.\nRozstrzygnij, w której probówce - I czy II - zaszła reakcja. Napisz, co zaobserwowano\npodczas tego doświadczenia. Sformułuj wniosek dotyczący trwałości jonów AO4\n2-\nw roztworze o odczynie kwasowym i w roztworze o odczynie zasadowym.\nRozstrzygnięcie:\nObserwacje:\nWniosek:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 2. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia chemiczne,\nrejestruje ich wyniki w różnej\nformie, formułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nVII. Systematyka związków\nnieorganicznych. Zdający:\n11) przewiduje przebieg reakcji soli\nz mocnymi kwasami (wypieranie kwasów\nsłabszych, nietrwałych, lotnych) oraz soli\nz zasadami; pisze odpowiednie\nrównania reakcji.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne rozstrzygnięcie, napisanie poprawnych obserwacji i poprawnego wniosku\ndotyczącego trwałości jonów AO4\n2- w roztworach o odczynie kwasowym i o odczynie\nzasadowym.\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie oraz napisanie poprawnych obserwacji i niepoprawnego\nwniosku dotyczącego trwałości jonów AO4\n2- w roztworach o odczynie kwasowym\ni o odczynie zasadowym albo brak wniosku\nALBO\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie, napisanie błędnych obserwacji albo brak obserwacji oraz\npoprawne sformułowanie wniosku dotyczącego trwałości jonów AO4\n2- w roztworach\no odczynie kwasowym i o odczynie zasadowym.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozstrzygnięcie: (W probówce) I\nObserwacje: Zmiana zabarwienia roztworu na pomarańczową. (W drugiej probówce nie\nzaobserwowano zmian).\nPrzykładowe wnioski:\n0 pkt - Jony AO4\n2- albo jony CrO4\n2- są trwałe w roztworze o odczynie zasadowym,\n0 pkt - a nietrwałe w roztworze o odczynie kwasowym.\nALBO\n0 pkt - Jony AO4\n2- albo jony CrO4\n2- są trwałe tylko w roztworze o odczynie zasadowym.\nALBO\n0 pkt - Jony AO4\n2- albo jony CrO4\n2- są nietrwałe tylko w roztworze o odczynie kwasowym.\nALBO\n0 pkt - 2AO4\n2- + 2H+ → A2O7\n2- + H2O ALBO 2CrO4\n2- + 2H+ → Cr2O7\n2- + H2O\n0 pkt - Jony AO4\n2- są trwałe w roztworze o odczynie zasadowym.\nALBO\n0 pkt - 2AO4\n2- + 2H3O+ → A2O7\n2- + 3H2O ALBO 2CrO4\n2- + 2H3O+ → Cr2O7\n2- + 3H2O\n0 pkt - Jony AO4\n2-są trwałe w roztworze o odczynie zasadowym.\nUwaga: Odpowiedź, w której zdający w obserwacjach napisze tylko „zmiana barwy\nroztworu”, jest niewystarczająca.","solution":"Odpowiedź: **Rozstrzygnięcie:** reakcja zaszła w **probówce I** (po dodaniu kwasu siarkowego(VI)). **Obserwacje:** w probówce I nastąpiła **zmiana zabarwienia roztworu z żółtej na pomarańczową**. W probówce II **nie zaobserwowano zmian** — roztwór pozostał żółty. **Wniosek:** jony chromianowe(VI) $\\text{CrO}_4^{2-}$ są **trwałe w roztworze o odczynie zasadowym**, a **nietrwałe w roztworze o odczynie kwasowym** — w środowisku kwasowym przechodzą w jony dichromianowe(VI) $\\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-}$. **Równanie zachodzącej reakcji:** $$2\\,\\text{CrO}_4^{2-} + 2\\,\\text{H}^+ \\rightarrow \\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-} + \\text{H}_2\\text{O}$$ albo w zapisie z jonem oksoniowym: $$2\\,\\text{CrO}_4^{2-} + 2\\,\\text{H}_3\\text{O}^+ \\rightarrow \\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-} + 3\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ **Dlaczego w probówce II nie ma zmian:** roztwór $\\text{K}_2\\text{CrO}_4$ ma już odczyn zasadowy, a dodanie KOH tylko przesuwa równowagę w stronę, w której układ już się znajduje — w stronę jonów chromianowych(VI). Nie powstaje więc żaden nowy, widoczny produkt.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nRównowaga chromianowo-dichromianowa\n\n$$2\\,\\text{CrO}_4^{2-} + 2\\,\\text{H}^+ \\rightleftharpoons \\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-} + \\text{H}_2\\text{O}$$\n\nŚrodowisko | Dominujący jon | Barwa roztworu\nzasadowe (dodajemy OH⁻) | $\\text{CrO}_4^{2-}$ — chromianowy(VI) | żółta\nkwasowe (dodajemy H⁺) | $\\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-}$ — dichromianowy(VI) | pomarańczowa\n\nTo podręcznikowy przykład reguły przekory (Le Chateliera): dodanie jonów H⁺ przesuwa równowagę w prawo, dodanie OH⁻ (usuwających H⁺) — w lewo.\n\nUwaga: stopień utlenienia chromu nie zmienia się — w obu jonach wynosi +VI. To reakcja kondensacji anionów, nie utleniania-redukcji.\n\nBarwy związków chromu — ściąga\n\nZwiązek / jon | Stopień utlenienia | Barwa\n$\\text{Cr}^{2+}$ | +II | niebieska\n$\\text{Cr}^{3+}$ (aq) | +III | zielona lub fioletowa\n$\\text{Cr(OH)}_3$ | +III | szarozielony osad\n$[\\text{Cr(OH)}_4]^-$ (chromian(III)) | +III | zielona\n$\\text{CrO}_4^{2-}$ | +VI | żółta\n$\\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-}$ | +VI | pomarańczowa\n\nChrom(III) — amfoteryczność wodorotlenku\n\n$$\\text{Cr(OH)}_3 + 3\\,\\text{H}^+ \\rightarrow \\text{Cr}^{3+} + 3\\,\\text{H}_2\\text{O}$$\n\n$$\\text{Cr(OH)}_3 + \\text{OH}^- \\rightarrow [\\text{Cr(OH)}_4]^-$$\n\nWodorotlenek chromu(III) roztwarza się zarówno w kwasach, jak i w mocnych zasadach — to jeden z klasycznych przykładów amfoteryczności, obok $\\text{Al(OH)}_3$, $\\text{Zn(OH)}_2$, $\\text{Pb(OH)}_2$ i $\\text{Be(OH)}_2$.\n\nUtleniające właściwości dichromianów(VI)\n\nW środowisku kwasowym dichromian(VI) jest silnym utleniaczem:\n\n$$\\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-} + 14\\,\\text{H}^+ + 6\\,e^- \\rightarrow 2\\,\\text{Cr}^{3+} + 7\\,\\text{H}_2\\text{O}$$\n\nTowarzyszy temu charakterystyczna zmiana barwy z pomarańczowej na zieloną — wykorzystywana m.in. w dawnych alkomatach i w oznaczeniach analitycznych.\n\nJak pisać obserwacje na maturze z chemii\n\nElement | Przykład dobry | Przykład zły\nbarwa przed i po | „roztwór zmienił barwę z żółtej na pomarańczową\" | „zmiana barwy roztworu\"\nosad | „wytrącił się biały, galaretowaty osad\" | „powstał osad\"\ngaz | „wydzielił się bezbarwny gaz\" | „coś się wydzieliło\"\nbrak zmian | „nie zaobserwowano zmian\" | pominięcie milczeniem\n\nObserwacja opisuje to, co widać zmysłami — nie wolno w niej używać nazw substancji, których nie da się zobaczyć („powstał dichromian potasu\" to już wniosek, nie obserwacja).\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawne rozstrzygnięcie (probówka I), poprawne obserwacje (zmiana barwy z żółtej na pomarańczową, brak zmian w II) oraz poprawny wniosek o trwałości jonów w obu środowiskach.\n- 1 pkt — rozstrzygnięcie i poprawne obserwacje, ale błędny wniosek lub jego brak albo rozstrzygnięcie i poprawny wniosek przy błędnych obserwacjach.\n- Razem: 2 pkt.\n\nTypowy błąd: **Sama „zmiana barwy roztworu\" to za mało.** Klucz CKE wprost zaznacza, że taka odpowiedź jest **niewystarczająca**. Trzeba podać **barwę wyjściową i końcową**: z żółtej na pomarańczową. **Trzeba opisać obie probówki.** Obserwacja obejmuje także informację, że w probówce II **nic się nie zmieniło** — bez tego opis doświadczenia jest niepełny. **Wniosek musi dotyczyć obu środowisk.** Polecenie mówi wprost: „trwałość jonów w roztworze o odczynie **kwasowym i** w roztworze o odczynie **zasadowym**\". Napisanie tylko o jednym z nich obniża punktację. **Nie myl kierunku równowagi.** Zapamiętaj skojarzenie barw: **żółty = chromian(VI) = zasadowy**, **pomarańczowy = dichromian(VI) = kwasowy**. Dodanie kwasu „skleja\" dwa jony żółte w jeden pomarańczowy. **To nie jest reakcja redoks.** Chrom pozostaje na stopniu utlenienia **+VI** po obu stronach równania — zmienia się tylko stopień skondensowania anionu. Próba bilansowania elektronowego jest tu błędem koncepcyjnym. **Uwaga na wzór dichromianu.** $\\text{Cr}_2\\text{O}_7^{2-}$ — dwa atomy chromu, siedem tlenów, ładunek −2. Zapis $\\text{Cr}_2\\text{O}_4^{4-}$ albo $\\text{Cr}_2\\text{O}_7^{4-}$ to typowe błędy.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-2.webp","solution_image":null,"topics":"chromiany i dichromiany, rownowaga w roztworze, wplyw pH, obserwacje i wnioski, chrom","page_from":5,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/3","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 3. (0-1)\nUzupełnij tabelę. Dla cząsteczki Q2 określ i napisz liczbę:\n• wiązań 𝝈\n• wiązań 𝝅\n• wolnych par elektronowych.\nLiczba\nwiązań 𝜎\nwiązań 𝜋\nwolnych par elektronowych\nH2SO4 (aq)\nK2AO4 (aq)\nI\nKOH (aq)\nII\nK2AO4 (aq)\n2.\n0-1-2\n3.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 3. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n5) określa typ wiązania (𝜎 i 𝜋)\nw cząsteczkach związków nieorganicznych\ni organicznych.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli odnoszące się do cząsteczki N2.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nLiczba\nwiązań 𝜎\nwiązań 𝜋\nwolnych par elektronowych\n1\n2\n2","solution":"Odpowiedź: Cząsteczka $\\text{Q}_2$ to **cząsteczka azotu $\\text{N}_2$**. Każdy atom azotu ma **5 elektronów walencyjnych** ($2s^2 2p^3$), czyli trzy elektrony niesparowane. Atomy łączą się **wiązaniem potrójnym**, a każdemu zostaje jedna wolna para elektronowa: $$:\\text{N} \\equiv \\text{N}:$$ | Liczba wiązań $\\sigma$ | Liczba wiązań $\\pi$ | Liczba wolnych par elektronowych | |---|---|---| | **1** | **2** | **2** | **Uzasadnienie:** - **wiązanie potrójne = 1 wiązanie σ + 2 wiązania π** — pierwsze wiązanie w każdej parze atomów jest zawsze typu σ (nakładanie czołowe), każde kolejne jest typu π (nakładanie boczne), - **2 wolne pary elektronowe** — po jednej na każdym atomie azotu, pochodzące z pary $2s^2$. **Sprawdzenie bilansu elektronowego:** cząsteczka ma $2 \\times 5 = 10$ elektronów walencyjnych. Trzy wiązania to $3 \\times 2 = 6$ elektronów, dwie wolne pary to $2 \\times 2 = 4$ elektrony. Razem **10** ✓. Każdy atom osiąga oktet.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nWiązania σ i π — reguła, która rozwiązuje takie zadania\n\nKrotność wiązania | Wiązania σ | Wiązania π\npojedyncze | 1 | 0\npodwójne | 1 | 1\npotrójne | 1 | 2\n\nCecha | Wiązanie σ | Wiązanie π\nnakładanie orbitali | czołowe (wzdłuż osi) | boczne (nad i pod osią)\ngęstość elektronowa | maksimum na osi wiązania | poza osią\ntrwałość | większa | mniejsza\nswobodna rotacja | możliwa | zablokowana\npierwsze w kolejności | zawsze | nigdy\n\nZablokowana rotacja wokół wiązania π wyjaśnia istnienie izomerii geometrycznej (cis–trans) w alkenach.\n\nCząsteczki dwuatomowe — zestawienie\n\nCząsteczka | Elektrony walencyjne | Wiązanie | σ | π | Wolne pary\n$\\text{H}_2$ | 2 | pojedyncze | 1 | 0 | 0\n$\\text{F}_2$ | 14 | pojedyncze | 1 | 0 | 6\n$\\text{O}_2$ | 12 | podwójne | 1 | 1 | 4\n$\\text{N}_2$ | 10 | potrójne | 1 | 2 | 2\n$\\text{CO}$ | 10 | potrójne | 1 | 2 | 2\n$\\text{HCl}$ | 8 | pojedyncze | 1 | 0 | 3\n\nBilans elektronowy — metoda sprawdzania\n\n$$n_{\\text{wal}} = 2 \\cdot n_{\\text{wiązań}} + 2 \\cdot n_{\\text{wolnych par}}$$\n\nDla $\\text{N}_2$:\n\n$$10 = 2\\cdot 3 + 2\\cdot 2 = 6 + 4 \\ \\checkmark$$\n\nTa zależność pozwala szybko wyliczyć liczbę wolnych par, gdy zna się krotność wiązania — i odwrotnie.\n\nDlaczego azot jest tak mało reaktywny\n\nWielkość | Wartość\nenergia wiązania $\\text{N} \\equiv \\text{N}$ | 945 kJ/mol\nenergia wiązania $\\text{O} = \\text{O}$ | 498 kJ/mol\nenergia wiązania $\\text{F} - \\text{F}$ | 159 kJ/mol\n\nPotrójne wiązanie w $\\text{N}_2$ należy do najsilniejszych znanych wiązań chemicznych — dlatego azot atmosferyczny jest praktycznie bierny, a przemysłowe wiązanie azotu (proces Habera i Boscha) wymaga wysokiej temperatury, ciśnienia i katalizatora.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli dla cząsteczki $\\text{N}_2$: 1 wiązanie σ, 2 wiązania π, 2 wolne pary elektronowe.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: podanie „3\" jako liczby wiązań σ.** W wiązaniu wielokrotnym **tylko jedno** wiązanie jest typu σ — pozostałe są typu π. Reguła: **wiązanie pojedyncze = 1σ; podwójne = 1σ + 1π; potrójne = 1σ + 2π.** **Drugi błąd: policzenie wolnych par jako „6\".** Nie każda para elektronów jest wolna — sześć elektronów tworzy wiązania. Wolne pary to tylko te **nieuczestniczące w wiązaniu**: po jednej na każdym atomie, razem **2**. **Nie myl wolnej pary z parą wiążącą.** Wolna para należy do jednego atomu; para wiążąca jest współdzielona przez dwa. **Kontrola przez bilans elektronowy jest szybka i pewna.** Zsumuj elektrony walencyjne obu atomów (10), odejmij te w wiązaniach (6) i podziel resztę przez 2 — otrzymasz liczbę wolnych par (2). **Uwaga na inne cząsteczki dwuatomowe.** W $\\text{O}_2$ jest 1σ + 1π i **4** wolne pary; w $\\text{F}_2$ — 1σ, 0π i **6** wolnych par; w $\\text{CO}$ — 1σ + 2π i **2** wolne pary. Schemat rozumowania jest za każdym razem ten sam.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-3.webp","solution_image":null,"topics":"wiazania sigma i pi, wolne pary elektronowe, wiazanie potrojne, czasteczka azotu","page_from":5,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/4","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"4","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 4. (0-2)\nPewien jonowy związek X składa się z wapnia, z węgla i z azotu. Masa wapnia stanowi 50 %\nmasy całego związku, a masa węgla - 15 % jego masy. Wzór empiryczny związku X jest też\nwzorem rzeczywistym. Anion związku X ma taką samą strukturę elektronową jak tlenek\nwęgla(IV).\nNa podstawie obliczeń ustal i napisz wzór sumaryczny związku X. Narysuj wzór\nelektronowy anionu tego związku. Zaznacz kreskami wiązania chemiczne i wolne pary\nelektronowe.\nWzór sumaryczny związku X:\nWzór elektronowy anionu:\nObliczenia:\n4.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 4. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n5) ustala wzór […] rzeczywisty związku\nchemicznego […] na podstawie jego składu\ni masy molowej.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n2) pisze wzory elektronowe […] jonów\nzłożonych, z uwzględnieniem wolnych par\nelektronowych.\nZasady oceniania\n2 pkt - na podstawie obliczeń poprawne ustalenie i napisanie poprawnego wzoru\nsumarycznego związku X i poprawne narysowanie wzoru elektronowego anionu\nz uwzględnieniem wolnych par elektronowych i ładunku.\n1 pkt - na podstawie obliczeń poprawne ustalenie i napisanie poprawnego wzoru\nsumarycznego związku X, ale błędne narysowanie wzoru elektronowego anionu albo\nbrak wzoru elektronowego anionu\nALBO\n1 pkt - na podstawie obliczeń poprawne ustalenie stosunku molowego pierwiastków\nw związku X wyrażonego liczbami całkowitymi i brak wzoru sumarycznego związku X,\nale poprawne narysowanie wzoru elektronowego anionu z uwzględnieniem wolnych\npar elektronowych i ładunku\nALBO\n1 pkt - na podstawie obliczeń poprawne ustalenie stosunku molowego pierwiastków\nw związku X, ale popełnienie błędu rachunkowego, który nie zmienia stosunku\nmolowego Ca : C : N = 1 : 1 : 2 i poprawne narysowanie wzoru elektronowego anionu\nz uwzględnieniem wolnych par elektronowych i ładunku.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\nStosunek masowy pierwiastków w związku X: 𝑚Ca : 𝑚C : 𝑚N = 50 : 15 : 35\nStosunek molowy: 𝑛Ca : 𝑛C : 𝑛N =\n50\n40 :\n15\n12 :\n35\n14 = 1,25 : 1,25 : 2,5 = 1 : 1 : 2\nWzór sumaryczny związku X: CaCN2\nWzór elektronowy anionu:\nALBO\nC\nN\nN\nSposób 2.\nCaxCyNz\n40𝑥\n12𝑦 =\n50\n15 𝑥= 𝑦\n12𝑦\n14𝑧 =\n15\n35 𝑧= 2𝑦\nWzór sumaryczny związku X: CaxCyNz ⇒ 𝑥∶𝑦∶𝑧 = 1 ∶1 ∶2 CaCN2\nWzór elektronowy anionu:\nALBO\nC\nN\nN\nUwaga: Geometria jonu nie podlega ocenie.","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Skład procentowy.** Skoro wapń stanowi 50%, a węgiel 15%, to na azot przypada: $$100\\% - 50\\% - 15\\% = 35\\%$$ **Krok 2. Stosunek masowy → stosunek molowy.** Przyjmujemy 100 g związku, więc $m_{\\text{Ca}} = 50$ g, $m_{\\text{C}} = 15$ g, $m_{\\text{N}} = 35$ g: $$n_{\\text{Ca}} : n_{\\text{C}} : n_{\\text{N}} = \\frac{50}{40} : \\frac{15}{12} : \\frac{35}{14} = 1{,}25 : 1{,}25 : 2{,}5$$ Dzielimy przez najmniejszą wartość (1,25): $$n_{\\text{Ca}} : n_{\\text{C}} : n_{\\text{N}} = 1 : 1 : 2$$ **Krok 3. Wzór sumaryczny.** $$\\boxed{\\text{CaCN}_2}$$ (Sprawdzenie: $M = 40 + 12 + 2\\cdot 14 = 80\\ \\text{g/mol}$; udział Ca $= 40/80 = 50\\%$ ✓, węgla $= 12/80 = 15\\%$ ✓.) To **cyjanamid wapnia** — związek jonowy zbudowany z kationów $\\text{Ca}^{2+}$ i anionów cyjanamidkowych $\\text{CN}_2^{2-}$. **Krok 4. Wzór elektronowy anionu.** Anion $\\text{CN}_2^{2-}$ jest **izoelektronowy z $\\text{CO}_2$** — ma tę samą liczbę elektronów walencyjnych i tę samą strukturę: atom centralny z **dwoma wiązaniami podwójnymi** i po dwie wolne pary na atomach skrajnych. Sprawdzenie liczby elektronów walencyjnych: $4 (\\text{C}) + 2\\cdot 5 (\\text{N}) + 2 (\\text{ładunek}) = 16$ elektronów, czyli **8 par** — dokładnie tyle co w $\\text{CO}_2$ ($4 + 2\\cdot 6 = 16$). Wzór elektronowy (kreski oznaczają wiązania i wolne pary): $$\\big[\\ \\overline{\\underline{\\text{N}}} = \\text{C} = \\overline{\\underline{\\text{N}}}\\ \\big]^{2-}$$ czyli: **dwa wiązania podwójne C=N** oraz **po dwie wolne pary elektronowe na każdym atomie azotu**; na atomie węgla **brak wolnych par**. **Bilans:** 4 pary wiążące + 4 pary wolne = 8 par = 16 elektronów ✓\n\nTreść zadania (CKE)\n\nOd składu procentowego do wzoru — cztery kroki\n\nKrok | Działanie | W tym zadaniu\n1. | dopełnij procenty do 100% | N: $100 - 50 - 15 = 35\\%$\n2. | przyjmij 100 g próbki → procenty stają się gramami | 50 g Ca, 15 g C, 35 g N\n3. | podziel masy przez masy molowe | $\\frac{50}{40} : \\frac{15}{12} : \\frac{35}{14}$\n4. | sprowadź do najmniejszych liczb całkowitych | $1{,}25 : 1{,}25 : 2{,}5 = 1 : 1 : 2$\n\n$$\\text{wzór empiryczny} = \\text{CaCN}_2$$\n\nWzór empiryczny podaje najprostszy stosunek atomów; wzór rzeczywisty (sumaryczny) — faktyczną liczbę atomów w cząsteczce. Treść zadania zastrzega, że tu oba są tożsame, więc drugiego kroku (przez masę molową) nie trzeba wykonywać.\n\nCząsteczki i jony izoelektronowe\n\nIzoelektronowe = mają taką samą liczbę elektronów walencyjnych i taką samą liczbę atomów, więc przyjmują tę samą strukturę.\n\nWzorzec | Izoelektronowe z nim | Elektrony walencyjne | Budowa\n$\\text{CO}_2$ | $\\text{CN}_2^{2-}$, $\\text{N}_2\\text{O}$, $\\text{OCN}^-$, $\\text{SCN}^-$, $\\text{N}_3^-$ | 16 | liniowa, 2 wiązania podwójne\n$\\text{N}_2$ | CO, $\\text{CN}^-$, $\\text{NO}^+$ | 10 | potrójne\n$\\text{NO}_3^-$ | $\\text{CO}_3^{2-}$, $\\text{BO}_3^{3-}$ | 24 | płaska trójkątna\n$\\text{SO}_4^{2-}$ | $\\text{PO}_4^{3-}$, $\\text{ClO}_4^-$ | 32 | tetraedryczna\n\nRozpoznanie izoelektronowości to najszybsza droga do wzoru elektronowego nieznanego jonu.\n\nCyjanamid wapnia — kontekst\n\nCecha | Szczegóły\nwzór | $\\text{CaCN}_2$\nmasa molowa | 80 g/mol\nbudowa | jonowa: $\\text{Ca}^{2+}$ + $\\text{CN}_2^{2-}$\nnazwa handlowa | azotniak\nzastosowanie | nawóz azotowy, herbicyd, defoliant\notrzymywanie | $\\text{CaC}_2 + \\text{N}_2 \\xrightarrow{1000\\,^\\circ\\text{C}} \\text{CaCN}_2 + \\text{C}$\nw glebie | hydrolizuje do amoniaku i węglanu wapnia\n\nJak rysować wzór elektronowy jonu\n\n1. Policz wszystkie elektrony walencyjne, dodając ładunek ujemny (albo odejmując dodatni).\n2. Ustal atom centralny — zwykle ten o najmniejszej elektroujemności (tu: węgiel).\n3. Rozmieść wiązania tak, by każdy atom miał oktet.\n4. Pozostałe elektrony rozdziel jako wolne pary.\n5. Całość ujmij w nawias kwadratowy i zapisz ładunek w prawym górnym rogu.\n\nDla $\\text{CN}_2^{2-}$: 16 elektronów = 8 par → 4 pary wiążące (2 wiązania podwójne) + 4 pary wolne (po 2 na każdym azocie).\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawne obliczenia i wzór $\\text{CaCN}_2$ oraz poprawny wzór elektronowy anionu z wolnymi parami i ładunkiem.\n- 1 pkt — poprawny wzór sumaryczny, ale błędny lub brak wzoru elektronowego albo poprawny stosunek molowy (bez wzoru sumarycznego) i poprawny wzór elektronowy albo błąd rachunkowy niezmieniający stosunku 1:1:2 przy poprawnym wzorze elektronowym.\n- Razem: 2 pkt.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: pominięcie azotu przy liczeniu procentów.** Treść podaje udziały tylko dwóch pierwiastków — trzeci trzeba **dopełnić do 100%**. Bez tego kroku zadania nie da się rozwiązać. **Drugi błąd: dzielenie mas przez liczby atomowe zamiast przez masy molowe.** Do stosunku molowego dzielimy masę przez **masę molową**: Ca — 40 g/mol, C — 12 g/mol, N — 14 g/mol. **Trzeci: pozostawienie stosunku w postaci ułamkowej.** $1{,}25 : 1{,}25 : 2{,}5$ trzeba **sprowadzić do najmniejszych liczb całkowitych**, dzieląc przez najmniejszą wartość. **Wskazówka o $\\text{CO}_2$ jest kluczem do drugiej części zadania.** „Taka sama struktura elektronowa\" oznacza **izoelektronowość** — anion ma tyle samo elektronów walencyjnych i taki sam układ wiązań: liniowy, dwa wiązania podwójne, cztery wolne pary. **Nie zapomnij o ładunku 2− przy wzorze elektronowym.** Klucz CKE wymaga uwzględnienia zarówno **wolnych par**, jak i **ładunku** anionu. Wzór bez nawiasu kwadratowego i ładunku traci punkt. **Nie rysuj wiązań pojedynczych z potrójnym.** Struktura $\\text{N}\\equiv\\text{C}-\\text{N}$ ma inną liczbę wolnych par i nie jest izoelektronowa z $\\text{CO}_2$ w sensie wymaganym przez zadanie — choć jest jedną z formalnych struktur granicznych, klucz oczekuje wzoru analogicznego do dwutlenku węgla. **Geometria jonu nie podlega ocenie** — klucz CKE wprost to zaznacza. Liczy się poprawny układ wiązań i wolnych par, nie kąty.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-4.webp","solution_image":null,"topics":"wzor empiryczny, sklad procentowy, stosunek molowy, wzor elektronowy anionu, cyjanamid wapnia","page_from":6,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/5","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"5","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 5. (0-2)\nPrzebieg reakcji jądrowych można przedstawić w postaci zapisu skróconego. Na pierwszym\nmiejscu podaje się symbol jądra bombardowanego, następnie w nawiasie - kolejno -\nsymbole cząstki bombardującej i lekkiej cząstki emitowanej, a na końcu - symbole jąder\nproduktów.\nJądro izotopu plutonu 239Pu po pochłonięciu neutronu rozszczepia się na mniejsze\nfragmenty, czemu towarzyszy emisja neutronów. Jeden z możliwych przebiegów\nrozszczepienia tego izotopu przedstawiono na schemacie:\nPu\n239\n( 𝑛\n0\n1 , 2 𝑛\n0\n1 )\nBa\n144\n, X\nZ\nA\nNa podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018;\nL. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2016.\nUzupełnij schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej reakcji. Napisz, ile neutronów\njest w jednym molu izotopu X\nZ\nA . Uwzględnij wartość stałej Avogadro.\n1\n0\nn\n2\n1\n0\nn\nBa\n144\nLiczba neutronów w jednym molu izotopu X\nZ\nA :","answer":null,"answer_text":"Zadanie 5. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł;\n4) konstruuje […] tabele […] na podstawie\ndostępnych informacji.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nII. Wewnętrzna budowa materii (SP).\nZdający:\n3) ustala liczbę protonów i neutronów\nw jądrze atomowym oraz liczbę elektronów\nw atomie na podstawie liczby atomowej\ni masowej; stosuje zapis E\n𝑍\n𝐴.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: […] izotop, mol i stała\nAvogadra;\n4) pisze równania […] sztucznych reakcji\njądrowych.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie schematu przemiany i poprawne napisanie liczby neutronów.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu przemiany i niepoprawne napisanie lub brak liczby\nneutronów\nALBO\n- niepoprawne uzupełnienie lub brak uzupełnienia schematu przemiany i poprawne\nnapisanie liczby neutronów.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n1\n0\nn\n2\n1\n0\nn\nBa\n144\nPu\n239\n94\n56\n94\n38\nSr\n𝑛\n𝑛\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nLiczba neutronów w jednym molu izotopu\nSr\n38\n94\n: 3,37 ∙ 1025\nUwaga: Zapis działania odnoszący się do podania liczby neutronów (56 ∙ 6,02 ∙ 1023) bez\nzapisania wyniku jest niewystarczający.","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Uzupełnienie równania.** $$^{239}_{\\ 94}\\text{Pu} + ^{1}_{0}\\text{n} \\rightarrow 2\\,^{1}_{0}\\text{n} + ^{144}_{\\ 56}\\text{Ba} + ^{94}_{38}\\text{Sr}$$ **Bilans liczby masowej (A):** $$239 + 1 = 2\\cdot 1 + 144 + A \\quad\\Rightarrow\\quad 240 = 146 + A \\quad\\Rightarrow\\quad \\boxed{A = 94}$$ **Bilans liczby atomowej (Z):** $$94 + 0 = 2\\cdot 0 + 56 + Z \\quad\\Rightarrow\\quad \\boxed{Z = 38}$$ Pierwiastek o $Z = 38$ to **stront (Sr)**, więc $^{A}_{Z}\\text{X} = ^{94}_{38}\\text{Sr}$. **Krok 2. Liczba neutronów w jednym molu.** Liczba neutronów w jednym jądrze: $$N = A - Z = 94 - 38 = 56$$ Jeden mol zawiera $N_A = 6{,}02\\cdot 10^{23}$ jąder, więc: $$N_{\\text{mol}} = 56 \\cdot 6{,}02\\cdot 10^{23} = 337{,}12\\cdot 10^{23}$$ $$\\boxed{N_{\\text{mol}} \\approx 3{,}37\\cdot 10^{25}\\ \\text{neutronów}}$$\n\nTreść zadania (CKE)\n\nDwie zasady bilansowania równań jądrowych\n\n$$\\sum A_{\\text{substraty}} = \\sum A_{\\text{produkty}} \\qquad \\sum Z_{\\text{substraty}} = \\sum Z_{\\text{produkty}}$$\n\nKrok | W tym zadaniu\nodczytaj $Z$ z układu okresowego | Pu → $Z = 94$; Ba → $Z = 56$\nzbilansuj A | $239 + 1 = 2 + 144 + A \\Rightarrow A = 94$\nzbilansuj Z | $94 + 0 = 0 + 56 + Z \\Rightarrow Z = 38$\nodczytaj symbol z układu | $Z = 38$ → Sr (stront)\n\nZapis skrócony reakcji jądrowej\n\n$$\\text{jądro bombardowane}\\ (\\text{pocisk},\\ \\text{cząstka emitowana})\\ \\text{produkty}$$\n\nZapis skrócony | Równanie pełne\n$^{14}\\text{N}(\\alpha, p)^{17}\\text{O}$ | $^{14}{7}\\text{N} + ^{4}{2}\\text{He} \\rightarrow ^{1}{1}\\text{p} + ^{17}{8}\\text{O}$\n$^{9}\\text{Be}(\\alpha, n)^{12}\\text{C}$ | $^{9}{4}\\text{Be} + ^{4}{2}\\text{He} \\rightarrow ^{1}{0}\\text{n} + ^{12}{6}\\text{C}$\n$^{239}\\text{Pu}(n, 2n)^{144}\\text{Ba}, ^{94}\\text{Sr}$ | jak w zadaniu\n\nCząstki występujące w reakcjach jądrowych\n\nCząstka | Symbol | A | Z\nproton | $^{1}_{1}\\text{p}$ | 1 | +1\nneutron | $^{1}_{0}\\text{n}$ | 1 | 0\ncząstka α | $^{4}_{2}\\text{He}$ | 4 | +2\ncząstka β⁻ (elektron) | $^{0}_{-1}\\text{e}$ | 0 | −1\ncząstka β⁺ (pozyton) | $^{0}_{+1}\\text{e}$ | 0 | +1\npromieniowanie γ | $^{0}_{0}\\gamma$ | 0 | 0\n\nSkład jądra a mol\n\nWielkość | Wzór | Dla $^{94}_{38}\\text{Sr}$\nliczba protonów | $Z$ | 38\nliczba elektronów (atom obojętny) | $Z$ | 38\nliczba neutronów | $A - Z$ | 56\nliczba nukleonów | $A$ | 94\nliczba neutronów w 1 molu | $(A - Z)\\cdot N_A$ | $56 \\cdot 6{,}02\\cdot 10^{23} = 3{,}37\\cdot 10^{25}$\n\nStała Avogadra: $N_A = 6{,}02\\cdot 10^{23}\\ \\text{mol}^{-1}$ — znajduje się w Karcie wybranych wzorów i stałych.\n\nRozszczepienie jądra a reakcja łańcuchowa\n\nKluczowa cecha opisanego procesu: pochłonięcie jednego neutronu prowadzi do emisji dwóch neutronów. Każdy z nich może wywołać kolejne rozszczepienie — tak powstaje reakcja łańcuchowa.\n\nPojęcie | Znaczenie\nmasa krytyczna | najmniejsza masa materiału rozszczepialnego podtrzymująca reakcję łańcuchową\nmoderator | spowalnia neutrony (woda, grafit), by zwiększyć prawdopodobieństwo rozszczepienia\npręty kontrolne | pochłaniają nadmiar neutronów (bor, kadm), utrzymując reakcję pod kontrolą\npaliwo | $^{235}\\text{U}$, $^{239}\\text{Pu}$\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawne uzupełnienie równania ($^{239}{\\ 94}\\text{Pu}$, $^{144}{\\ 56}\\text{Ba}$, $^{94}_{38}\\text{Sr}$) oraz poprawna liczba neutronów w molu (3,37·10²⁵).\n- 1 pkt — poprawne równanie przy błędnej lub brakującej liczbie neutronów albo błędne równanie przy poprawnej liczbie neutronów.\n- Razem: 2 pkt.\n\nTypowy błąd: **Trzeba samodzielnie ustalić liczbę atomową plutonu.** Schemat podaje tylko $^{239}\\text{Pu}$ — wartość $Z = 94$ trzeba odczytać z układu okresowego. Bez niej bilans ładunku jest niewykonalny. **Pamiętaj o dwóch emitowanych neutronach.** Zapis „$2\\,^{1}_{0}\\text{n}$\" oznacza **dwa** neutrony, a nie jeden — łatwo je pominąć w bilansie liczby masowej. **Liczba neutronów to $A - Z$, nie $A$ ani $Z$.** W jądrze $^{94}_{38}\\text{Sr}$ jest 38 protonów i **56** neutronów. **Sam zapis działania nie wystarczy.** Klucz CKE wprost zaznacza: „zapis $56 \\cdot 6{,}02\\cdot 10^{23}$ bez wyniku jest niewystarczający\". Trzeba doprowadzić rachunek do końca. **Uwaga na zapis wyniku w notacji naukowej.** $337 \\cdot 10^{23}$ to poprawna liczba, ale nie jest to notacja naukowa — należy zapisać $\\mathbf{3{,}37 \\cdot 10^{25}}$. **Rozszczepienie to nie przemiana promieniotwórcza.** Nie stosuj tu schematów rozpadu α ani β — jądro **rozpada się na dwa duże fragmenty**, a bilans przeprowadza się dokładnie tak samo: sumy A i sumy Z muszą się zgadzać po obu stronach.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-5.webp","solution_image":null,"topics":"reakcje jadrowe, rozszczepienie jadra, bilans liczby masowej i atomowej, stala Avogadra, liczba neutronow","page_from":7,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/6","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"6","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 6. (0-1)\nDwie krystaliczne substancje - A i B - tworzą różnego typu kryształy. W tabeli podano\nwybrane właściwości tych substancji.\nSubstancja\nTemperatura\ntopnienia, C\nRozpuszczalność\nw wodzie\nPrzewodnictwo elektryczne\nw stanie stałym\npo stopieniu\nA\n185\nbardzo dobrze\nrozpuszczalna\nnie wykazuje\nnie wykazuje\nB\n1710\nnierozpuszczalna\nnie wykazuje\nnie wykazuje\nNapisz, jakiego typu kryształy - kowalencyjne, molekularne, metaliczne albo jonowe -\nsą tworzone przez każdą z substancji.\nSubstancja A:\nSubstancja B:\n𝑛\n𝑛\n5.\n0-1-2\n6.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 6. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający:\n4) wskazuje na związek między właściwościami\nsubstancji a ich budową chemiczną.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n7) porównuje właściwości fizyczne\nsubstancji tworzących kryształy\njonowe, kowalencyjne, molekularne\noraz metaliczne.\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnych nazw dwóch typów kryształów dla substancji A i B.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nSubstancja A: molekularne\nSubstancja B: kowalencyjne","solution":"Odpowiedź: **Substancja A: kryształy molekularne.** **Substancja B: kryształy kowalencyjne.** **Rozumowanie — eliminacja krok po kroku:** 1. **Odrzucamy kryształy metaliczne.** Metale przewodzą prąd **w stanie stałym** (swobodne elektrony). Żadna z substancji nie przewodzi w stanie stałym. 2. **Odrzucamy kryształy jonowe.** Substancje jonowe **nie przewodzą w stanie stałym, ale przewodzą po stopieniu** (uwolnione jony stają się ruchliwe). Tu żadna z substancji nie przewodzi po stopieniu — to wyklucza budowę jonową. 3. **Substancja A → molekularne.** Świadczy o tym **niska temperatura topnienia (185 °C)**: w węzłach sieci są cząsteczki, a wiążą je jedynie **słabe oddziaływania międzycząsteczkowe**, łatwe do pokonania. Bardzo dobra rozpuszczalność w wodzie wskazuje na cząsteczki polarne albo zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. 4. **Substancja B → kowalencyjne.** Świadczy o tym **bardzo wysoka temperatura topnienia (1710 °C)** i **nierozpuszczalność w wodzie**: cały kryształ jest jedną wielką siecią połączoną **mocnymi wiązaniami kowalencyjnymi**, których stopienie wymaga rozerwania wiązań chemicznych. Przykłady: diament, $\\text{SiO}_2$ (kwarc), SiC, grafit.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nCztery typy kryształów — tabela rozstrzygająca\n\nCecha | Jonowe | Kowalencyjne | Molekularne | Metaliczne\nw węzłach sieci | jony | atomy | cząsteczki | kationy + gaz elektronowy\nsiły wiążące | elektrostatyczne | wiązania kowalencyjne | oddziaływania międzycząsteczkowe | wiązanie metaliczne\ntemperatura topnienia | wysoka (600–2800 °C) | bardzo wysoka (&gt;1500 °C) | niska (&lt;300 °C) | zróżnicowana\ntwardość | duża, ale kruche | bardzo duża | mała | kowalne, ciągliwe\nprzewodnictwo — ciało stałe | nie | nie (wyj. grafit) | nie | tak\nprzewodnictwo — stop / roztwór | tak | nie | nie | tak\nrozpuszczalność w wodzie | często dobra | zwykle brak | zależy od polarności | brak (reagują)\nprzykłady | NaCl, $\\text{CaF}_2$, $\\text{K}_2\\text{SO}_4$ | diament, $\\text{SiO}_2$, SiC, BN | lód, jod, cukier, $\\text{CO}_2$ (suchy lód) | Fe, Cu, Al, Na\n\nAlgorytm rozpoznawania typu kryształu\n\n1. Czy przewodzi prąd w stanie stałym?\n- tak → metaliczny (albo grafit)\n- nie → idź dalej\n2. Czy przewodzi po stopieniu lub w roztworze?\n- tak → jonowy\n- nie → idź dalej\n3. Jaka jest temperatura topnienia?\n- bardzo wysoka → kowalencyjny\n- niska → molekularny\n\nW tym zadaniu obie substancje odpadają w krokach 1 i 2, więc rozstrzyga wyłącznie temperatura topnienia.\n\nOddziaływania międzycząsteczkowe — dlaczego kryształy molekularne topnieją nisko\n\nRodzaj oddziaływania | Siła | Występowanie\nsiły dyspersyjne (Londona) | najsłabsze | wszystkie cząsteczki\noddziaływania dipol–dipol | średnie | cząsteczki polarne\nwiązania wodorowe | najsilniejsze z międzycząsteczkowych | O–H, N–H, F–H\nwiązanie kowalencyjne (dla porównania) | ~100× silniejsze | wewnątrz cząsteczki\n\nTopienie kryształu molekularnego wymaga pokonania tylko oddziaływań międzycząsteczkowych — same cząsteczki pozostają nienaruszone. Topienie kryształu kowalencyjnego oznacza zrywanie wiązań chemicznych, stąd ogromna różnica temperatur.\n\nPrzykłady wartości $T_t$\n\nSubstancja | Typ kryształu | $T_t$\nlód ($\\text{H}_2\\text{O}$) | molekularny | 0 °C\njod ($\\text{I}_2$) | molekularny | 114 °C\nsacharoza | molekularny | ~186 °C\nNaCl | jonowy | 801 °C\n$\\text{SiO}_2$ (kwarc) | kowalencyjny | ~1710 °C\ndiament | kowalencyjny | ~3550 °C\n\nWartości z tabeli zadania odpowiadają niemal dokładnie sacharozie (A) i kwarcowi (B).\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawne wskazanie obu typów kryształów: A — molekularne, B — kowalencyjne.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: uznanie substancji A za jonową, bo dobrze rozpuszcza się w wodzie.** Rozpuszczalność sama w sobie nie rozstrzyga — cukier (kryształ molekularny) rozpuszcza się równie dobrze jak sól. Kryterium **rozstrzygającym jest przewodnictwo po stopieniu**: substancja jonowa **musi** przewodzić w stanie ciekłym. **Drugi błąd: uznanie substancji B za jonową ze względu na wysoką temperaturę topnienia.** Kryształy jonowe też topnieją wysoko (NaCl — 801 °C), ale **ciekła sól przewodzi prąd**. Substancja B nie przewodzi, więc jest kowalencyjna. **Nie myl przewodnictwa w stanie stałym z przewodnictwem po stopieniu.** To dwie różne kolumny tabeli i dopiero razem dają jednoznaczną odpowiedź: - przewodzi na stałe → **metaliczny**, - nie przewodzi na stałe, przewodzi po stopieniu → **jonowy**, - nie przewodzi nigdy + wysoka $T_t$ → **kowalencyjny**, - nie przewodzi nigdy + niska $T_t$ → **molekularny**. **Grafit to wyjątek wśród kryształów kowalencyjnych** — przewodzi prąd dzięki zdelokalizowanym elektronom π między warstwami. Na maturze pojawia się jako pułapka przy zadaniach o przewodnictwie. **Punkt przyznawany jest łącznie za obie substancje.** Jedna trafna i jedna chybiona odpowiedź to zero punktów.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-6.webp","solution_image":null,"topics":"typy krysztalow, krysztaly molekularne i kowalencyjne, temperatura topnienia, przewodnictwo elektryczne","page_from":7,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/7","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"7","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 7. (0-1)\nHydroliza substancji A w środowisku kwasowym przebiega zgodnie ze schematem:\nA\nH+ / H2O\n→ B + C\nWykonano doświadczenie, podczas którego badano szybkość tej reakcji. Przygotowano\nwodny roztwór substancji A o stężeniu 0,10 mol ∙dm-3, który zakwaszono kwasem solnym,\ni utrzymywano temperaturę roztworu równą 25 °C. Co 30 minut mierzono stężenie\nsubstancji A w tym roztworze. Wyniki pomiarów przedstawiono na poniższym wykresie.\nNa podstawie: P.W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2007.\nOblicz łączne stężenie molowe substancji B i substancji C w chwili 𝒕= 𝟐𝟓𝟓 𝐦𝐢𝐧\nopisanego doświadczenia.\nObliczenia:\n0,01\n0,02\n0,03\n0,04\n0,05\n0,06\n0,07\n0,08\n0,09\n0,10\n0\n30\n60\n90 120 150 180 210 240 270 300 330 360 390 420 450 480 510\nCzas, min\nStężenie substancji A, mol ∙ dm-3\n7.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 7. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia […].\nV. Roztwory. Zdający:\n2) wykonuje obliczenia związane\nz przygotowaniem, rozcieńczaniem\ni zatężaniem roztworów z zastosowaniem\npojęć: stężenie procentowe lub molowe\noraz rozpuszczalność.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne obliczenie łącznego stężenia molowego substancji B i substancji C\nw 𝟐𝟓𝟓 minucie doświadczenia oraz podanie wyniku z poprawną jednostką.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązanie\nZmiana stężenia molowego substancji A od początku doświadczenia do 255 minuty:\n0,1 (mol ∙dm-3) - 0,04 (mol ∙dm-3) = 0,06 (mol ∙dm-3)\nPonieważ z jednego mola substancji A powstają 2 mol substancji B i C, przyrost łącznego\nstężenia substancji B i C jest równy: 2 ∙0,06 (mol ∙dm-3) = 𝟎, 𝟏𝟐 𝐦𝐨𝐥∙𝐝𝐦-𝟑.","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Ile substancji A przereagowało.** Odczytujemy z wykresu stężenie A w 255. minucie i porównujemy ze stężeniem początkowym: $$\\Delta c_{\\text{A}} = c_0 - c_{255} = 0{,}10\\ \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3} - 0{,}04\\ \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3} = 0{,}06\\ \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}$$ **Krok 2. Stechiometria.** Z równania $\\text{A} \\rightarrow \\text{B} + \\text{C}$ wynika, że z **1 mola A** powstaje **1 mol B i 1 mol C**, czyli **łącznie 2 mole produktów**: $$c_{\\text{B}} = c_{\\text{C}} = 0{,}06\\ \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}$$ **Krok 3. Łączne stężenie produktów.** $$c_{\\text{B}} + c_{\\text{C}} = 2 \\cdot 0{,}06\\ \\frac{\\text{mol}}{\\text{dm}^3}$$ $$\\boxed{c_{\\text{B}} + c_{\\text{C}} = 0{,}12\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3}}$$\n\nTreść zadania (CKE)\n\nSchemat rozwiązania — trzy kroki\n\nKrok | Działanie | Wynik\n1. | odczytaj z wykresu $c_t$ i oblicz ubytek $\\Delta c = c_0 - c_t$ | $0{,}10 - 0{,}04 = 0{,}06$\n2. | zastosuj stechiometrię równania | z 1 mola A → 1 mol B i 1 mol C\n3. | zsumuj stężenia produktów | $0{,}06 + 0{,}06 = \\mathbf{0{,}12}$ mol·dm⁻³\n\nOgólnie, dla reakcji $\\text{A} \\rightarrow n_\\text{B}\\text{B} + n_\\text{C}\\text{C}$:\n\n$$c_{\\text{B}} + c_{\\text{C}} = (n_\\text{B} + n_\\text{C})\\cdot \\Delta c_{\\text{A}}$$\n\nBilans stężeń w czasie\n\nCzas | $c_{\\text{A}}$ | $c_{\\text{B}}$ | $c_{\\text{C}}$ | $c_{\\text{B}}+c_{\\text{C}}$\n0 min | 0,10 | 0 | 0 | 0\n255 min | 0,04 | 0,06 | 0,06 | 0,12\n$\\infty$ (koniec) | ~0 | 0,10 | 0,10 | 0,20\n\nW każdej chwili zachodzi zależność $c_{\\text{A}} + c_{\\text{B}} = c_0$ — bo z każdego zużytego mola A powstaje dokładnie jeden mol B.\n\nSzybkość reakcji chemicznej\n\n$$v = -\\frac{\\Delta c_{\\text{substratu}}}{\\Delta t} = +\\frac{\\Delta c_{\\text{produktu}}}{\\Delta t}$$\n\nCzynnik | Wpływ na szybkość | Dlaczego\nstężenie substratów ↑ | szybkość ↑ | więcej zderzeń w jednostce czasu\ntemperatura ↑ | szybkość ↑↑ | więcej cząsteczek o energii > $E_a$\nkatalizator | szybkość ↑ | obniża energię aktywacji $E_a$\nrozdrobnienie (reakcje heterogeniczne) ↑ | szybkość ↑ | większa powierzchnia kontaktu\nciśnienie (gazy) ↑ | szybkość ↑ | wzrost stężenia\n\nW tym doświadczeniu temperaturę utrzymywano stałą (25 °C), a kwas solny pełnił funkcję katalizatora — dlatego jedyną zmienną wpływającą na szybkość było malejące stężenie substancji A.\n\nHydroliza katalizowana kwasem — typowe przykłady\n\nSubstrat A | Produkty B + C\nester | kwas karboksylowy + alkohol\nsacharoza | glukoza + fruktoza (inwersja)\nskrobia (etapami) | ostatecznie glukoza\npeptyd / białko | aminokwasy\namid | kwas karboksylowy + amina (lub jej sól)\n\nWe wszystkich tych przypadkach z jednej cząsteczki substratu powstają dwie cząsteczki produktów — dokładnie tak jak w schemacie z zadania.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawne obliczenie łącznego stężenia molowego B i C w 255. minucie oraz podanie wyniku z jednostką: $0{,}12\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3}$.\n- 0 pkt — odpowiedź niespełniająca tego wymagania.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: podanie 0,06 mol·dm⁻³ zamiast 0,12.** Polecenie pyta o **łączne** stężenie **dwóch** produktów. Każdy z nich powstaje w ilości 0,06 mol·dm⁻³, więc suma wynosi dwa razy tyle. **Drugi błąd: użycie stężenia końcowego zamiast różnicy.** Ilość produktów odpowiada ilości A, która **przereagowała**, czyli $c_0 - c_t$, a nie temu, co zostało w roztworze. **Nie zapomnij o jednostce.** Klucz CKE wymaga wyniku **z poprawną jednostką** — mol·dm⁻³. Sama liczba nie wystarcza. **Uważaj na odczyt z wykresu.** Punkty pomiarowe są co 30 minut, a pytanie dotyczy **255. minuty** — czyli wartości leżącej między pomiarami z 240. i 270. minuty. Trzeba odczytać wartość z krzywej, nie z najbliższego węzła siatki. **Woda nie wchodzi do bilansu stężeń.** Choć hydroliza formalnie zużywa wodę, jest ona **rozpuszczalnikiem w ogromnym nadmiarze** — jej stężenie traktuje się jako stałe. Podobnie jony $\\text{H}^+$ pełnią rolę **katalizatora** i nie ulegają zużyciu. **Zwróć uwagę, że reakcja nie jest zerowego rzędu.** Wykres nie jest linią prostą — szybkość maleje w miarę ubywania substratu. To typowy przebieg reakcji **pierwszego rzędu**, ale zadanie nie wymaga tej wiedzy: wystarczy odczyt i stechiometria.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-7.webp","solution_image":null,"topics":"kinetyka chemiczna, hydroliza, odczyt z wykresu, stechiometria reakcji, stezenie molowe","page_from":8,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/8","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"8","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 8. (0-3)\nZdjęcie A ilustruje wygląd probówki z wodnym roztworem pewnej soli potasu zawierającej\nmangan. Do tej probówki dodano wodny roztwór siarczanu(IV) potasu, a następnie jej\nzawartość wymieszano. Wygląd probówki po reakcji przedstawiono na zdjęciu B.\nNapisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub\npobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji\ni utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany. Uwzględnij, że reakcja\nzachodzi w środowisku obojętnym. Uzupełnij wzory reagentów i współczynniki\nstechiometryczne w poniższym schemacie.\nRównanie reakcji redukcji:\nRównanie reakcji utleniania:\n+ K2SO3 + H2O → + K2SO4 + KOH\nZdjęcie A\nZdjęcie B\n8.\n0-1-\n2-3\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 8. (0-3)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) […] wyjaśnia przebieg procesów\nchemicznych.\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n4) oblicza stopnie utlenienia […];\n5) stosuje zasady bilansu elektronowo-\n-jonowego - dobiera współczynniki\nstechiometryczne w schematach reakcji\nutleniania-redukcji (w formie\ncząsteczkowej i jonowej).\nZasady oceniania\n3 pkt - poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:\n• napisanie we właściwej formie równania reakcji redukcji\n• napisanie we właściwej formie równania reakcji utleniania\n• uzupełnienie wzorów reagentów i współczynników stechiometrycznych\nw schemacie reakcji.\n2 pkt - poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do\nuzyskania 3 pkt.\n1 pkt - poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do\nuzyskania 3 pkt.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nRównanie reakcji redukcji: MnO4\n2- + 2H2O + 2e- → MnO2 + 4OH-\nRównanie reakcji utleniania: SO3\n2- + 2OH- → SO4\n2- + H2O + 2e-\nALBO SO3\n2- + 3H2O → SO4\n2- + 2H3O+ + 2e- ALBO SO3\n2- + H2O → SO4\n2- + 2H+ + 2e-\n(1)K2MnO4 + (1)K2SO3 + (1)H2O → (1)MnO2 + (1)K2SO4 + 2KOH\nUwaga: Jeżeli w równaniu reakcji redukcji zdający nie uwzględni warunku zadania -\nśrodowiska obojętnego - to nie przyznaje się punktu.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Ustalenie stopni utlenienia.** | Reagent | Pierwiastek | Stopień utlenienia | Rola | |---|---|---|---| | $\\text{MnO}_4^{2-}$ (manganian(VI)) | Mn | **+VI** | **utleniacz** — ulega redukcji | | $\\text{MnO}_2$ | Mn | **+IV** | produkt redukcji | | $\\text{SO}_3^{2-}$ (siarczan(IV)) | S | **+IV** | **reduktor** — ulega utlenieniu | | $\\text{SO}_4^{2-}$ (siarczan(VI)) | S | **+VI** | produkt utlenienia | **Krok 2. Równanie reakcji redukcji** (środowisko obojętne — po prawej stronie $\\text{OH}^-$): $$\\text{MnO}_4^{2-} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} + 2\\,e^- \\rightarrow \\text{MnO}_2 + 4\\,\\text{OH}^-$$ *Sprawdzenie ładunku:* lewa $-2 + (-2) = -4$; prawa $4\\cdot(-1) = -4$ ✓ **Krok 3. Równanie reakcji utleniania:** $$\\text{SO}_3^{2-} + 2\\,\\text{OH}^- \\rightarrow \\text{SO}_4^{2-} + \\text{H}_2\\text{O} + 2\\,e^-$$ *Sprawdzenie ładunku:* lewa $-2 + (-2) = -4$; prawa $-2 + (-2) = -4$ ✓ (CKE uznaje też zapisy z jonem oksoniowym: $\\text{SO}_3^{2-} + 3\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{SO}_4^{2-} + 2\\,\\text{H}_3\\text{O}^+ + 2\\,e^-$ albo $\\text{SO}_3^{2-} + \\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{SO}_4^{2-} + 2\\,\\text{H}^+ + 2\\,e^-$.) **Krok 4. Uzupełniony schemat.** Liczba oddanych i pobranych elektronów jest równa (po 2), więc współczynniki przed reagentami redoks wynoszą 1: $$\\text{K}_2\\text{MnO}_4 + \\text{K}_2\\text{SO}_3 + \\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{MnO}_2 + \\text{K}_2\\text{SO}_4 + 2\\,\\text{KOH}$$ **Bilans kontrolny:** | Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona | |---|---|---| | K | $2 + 2 = 4$ | $2 + 2 = 4$ ✓ | | Mn | 1 | 1 ✓ | | S | 1 | 1 ✓ | | O | $4 + 3 + 1 = 8$ | $2 + 4 + 2 = 8$ ✓ | | H | 2 | 2 ✓ |\n\nTreść zadania (CKE)\n\nBilansowanie równań połówkowych — trzy środowiska\n\nŚrodowisko | Niedobór tlenu uzupełniamy | Nadmiar tlenu wiążemy\nkwasowe | $\\text{H}_2\\text{O}$ po stronie z mniejszą liczbą O | $\\text{H}^+$ po drugiej stronie\nobojętne | $\\text{H}_2\\text{O}$ po stronie substratów | $\\text{OH}^-$ po stronie produktów\nzasadowe | $\\text{OH}^-$ po stronie substratów | $\\text{H}_2\\text{O}$ po stronie produktów\n\nProcedura dla równania połówkowego:\n\n1. zbilansuj atom pierwiastka zmieniającego stopień utlenienia,\n2. zbilansuj tlen wodą,\n3. zbilansuj wodór jonami $\\text{H}^+$ lub $\\text{OH}^-$ (zależnie od środowiska),\n4. zbilansuj ładunek elektronami,\n5. sprawdź: suma ładunków po obu stronach musi być równa.\n\nBarwy związków manganu\n\nJon / związek | Stopień utlenienia | Barwa\n$\\text{Mn}^{2+}$ (aq) | +II | bardzo bladoróżowa (praktycznie bezbarwna)\n$\\text{MnO}_2$ | +IV | brunatny osad\n$\\text{MnO}_4^{2-}$ (manganian(VI)) | +VI | zielona\n$\\text{MnO}_4^{-}$ (manganian(VII)) | +VII | fioletowa\n\nObserwacja w tym doświadczeniu: zielony roztwór → brunatny osad — to potwierdza redukcję Mn(+VI) do Mn(+IV).\n\nProdukty redukcji manganianu(VII) zależą od środowiska\n\nŚrodowisko | Produkt | Barwa | Elektrony\nkwasowe | $\\text{Mn}^{2+}$ | odbarwienie | 5 e⁻\nobojętne | $\\text{MnO}_2$ | brunatny osad | 3 e⁻\nzasadowe | $\\text{MnO}_4^{2-}$ | zielona | 1 e⁻\n\nW tym zadaniu utleniaczem jest manganian(VI), a nie (VII), więc w środowisku obojętnym redukcja do $\\text{MnO}_2$ wymaga 2 elektronów.\n\nSiarczany(IV) jako reduktory\n\n$$\\text{SO}_3^{2-} \\rightarrow \\text{SO}_4^{2-} + 2\\,e^- \\qquad (\\text{S}: +\\text{IV} \\rightarrow +\\text{VI})$$\n\nSiarczany(IV) i tlenek siarki(IV) należą do typowych reduktorów w zadaniach maturalnych — obok $\\text{Fe}^{2+}$, $\\text{I}^-$, $\\text{H}_2\\text{S}$, $\\text{C}_2\\text{O}_4^{2-}$ i $\\text{H}_2\\text{O}_2$ (ta ostatnia bywa też utleniaczem).\n\nJak przejść z równań połówkowych do równania sumarycznego\n\n1. Wyrównaj liczbę elektronów w obu równaniach połówkowych (tu już równa — po 2).\n2. Dodaj równania stronami; elektrony się skracają.\n3. Skróć jony i cząsteczki występujące po obu stronach.\n4. Uzupełnij jony widzów ($\\text{K}^+$), by otrzymać formę cząsteczkową.\n\n$$\\text{K}_2\\text{MnO}_4 + \\text{K}_2\\text{SO}_3 + \\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{MnO}_2 + \\text{K}_2\\text{SO}_4 + 2\\,\\text{KOH}$$\n\nPunktacja CKE\n\nPunkty przyznawane są za trzy niezależne czynności:\n\n1. poprawne równanie reakcji redukcji (z uwzględnieniem środowiska obojętnego),\n2. poprawne równanie reakcji utleniania,\n3. poprawne uzupełnienie wzorów reagentów i współczynników w schemacie.\n\n- 3 pkt — wszystkie trzy czynności; 2 pkt — dwie; 1 pkt — jedna.\n- Uwaga: brak uwzględnienia środowiska obojętnego w równaniu redukcji zeruje punkt za tę czynność.\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **Klucz CKE zawiera ostrzeżenie wprost: jeśli w równaniu redukcji nie uwzględnisz środowiska obojętnego, punktu nie ma.** W środowisku obojętnym po stronie substratów wpisujemy **$\\text{H}_2\\text{O}$**, a po stronie produktów — **$\\text{OH}^-$**. Zapis z $\\text{H}^+$ po stronie lewej byłby właściwy dla środowiska kwasowego. **Nie myl manganianu(VI) z manganianem(VII).** $\\text{MnO}_4^{2-}$ (zielony, Mn na +VI) to **manganian(VI)**; $\\text{MnO}_4^{-}$ (fioletowy, Mn na +VII) to **manganian(VII)**, czyli potocznie nadmanganian. Zadanie dotyczy tego pierwszego — świadczy o tym wzór soli $\\text{K}_2\\text{MnO}_4$ z **dwoma** atomami potasu. **Siarczan(IV) to nie siarczan(VI).** $\\text{SO}_3^{2-}$ — siarka na +IV, działa jako **reduktor**; $\\text{SO}_4^{2-}$ — siarka na +VI, produkt utlenienia. Nazewnictwo Stocka jest tu jedyną wskazówką. **W zapisie jonowym skróconym pomijamy jony niebiorące udziału w reakcji.** Jony $\\text{K}^+$ są jonami widzami — nie mogą pojawić się w równaniach połówkowych. **$\\text{MnO}_2$ zapisujemy w formie cząsteczkowej**, bo to nierozpuszczalny, brunatny **osad**. Tlenek nie dysocjuje, więc nie rozpisujemy go na jony. **Sprawdzaj bilans ładunku, nie tylko atomów.** W równaniu połówkowym suma ładunków po obu stronach (z uwzględnieniem elektronów) musi być równa. To najszybszy sposób wykrycia błędu. **Punktacja jest „po jednym za czynność\".** Można zdobyć 1 lub 2 punkty nawet przy niepełnym rozwiązaniu — warto zapisać wszystko, co się umie, zamiast zostawiać puste miejsca.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-8.webp","solution_image":null,"topics":"reakcje redoks, zapis jonowo-elektronowy, manganiany VI, srodowisko obojetne, bilansowanie rownan","page_from":9,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/9","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"9","points":5,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 9.\nPotencjały półogniw zależą od stężeń reagentów biorących udział w procesach\nelektrochemicznych. Jeżeli metal Me jest zanurzony w roztworze zawierającym jony tego\nmetalu o ładunku 𝑛+ i o stężeniu 𝑐Me𝑛+, to potencjał takiego półogniwa można obliczyć za\npomocą równania Nernsta. Dla układu Me𝑛+/ Me w temperaturze 298 K to równanie ma\npostać:\n𝐸 = 𝐸° + 0,059\n𝑛\n∙ log cMe𝑛+\ngdzie 𝐸° jest potencjałem standardowym redukcji tego półogniwa.\nNa podstawie: M.J. Sienko, R.A. Plane, Chemia. Podstawy i zastosowania, Warszawa 2002.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: ### 9.1. **Krok 1. Identyfikacja metalu Me.** Z wykresu $E^\\circ = 0{,}342$ V — to potencjał standardowy pary $\\text{Cu}^{2+}/\\text{Cu}$. Metalem **Me jest miedź (Cu)**. **Krok 2. Potencjał katody z SEM.** Potencjał standardowy anody (cynk, przy $c = 1{,}0$ mol·dm⁻³, więc $E = E^\\circ$): $$E_A = E^\\circ_{\\text{Zn}^{2+}/\\text{Zn}} = -0{,}762\\ \\text{V}$$ $$\\text{SEM} = E_K - E_A \\quad\\Rightarrow\\quad E_K = \\text{SEM} + E_A = 1{,}084 + (-0{,}762) = 0{,}322\\ \\text{V}$$ **Krok 3. Stężenie jonów $\\text{Cu}^{2+}$ z równania Nernsta.** $$0{,}322 = 0{,}342 + \\frac{0{,}059}{2}\\cdot \\log c_{\\text{Cu}^{2+}}$$ $$\\log c_{\\text{Cu}^{2+}} = \\frac{0{,}322 - 0{,}342}{0{,}0295} = \\frac{-0{,}020}{0{,}0295} = -0{,}678$$ $$c_{\\text{Cu}^{2+}} = 10^{-0{,}678} \\approx 0{,}210\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3}$$ **Krok 4. Liczba moli każdej z soli.** $$n_{\\text{Cu}^{2+}} = c \\cdot V = 0{,}210 \\cdot 0{,}500 = 0{,}105\\ \\text{mol}$$ Mieszanina była **równomolowa**, a każda sól dostarcza po jednym jonie $\\text{Cu}^{2+}$: $$n_{\\text{CuSO}_4\\cdot 5\\text{H}_2\\text{O}} = n_{\\text{CuCl}_2\\cdot x\\text{H}_2\\text{O}} = \\frac{0{,}105}{2} = 0{,}0525\\ \\text{mol}$$ **Krok 5. Masa hydratu chlorku.** $$M_{\\text{CuSO}_4\\cdot 5\\text{H}_2\\text{O}} = 63{,}55 + 32{,}07 + 4\\cdot 16{,}00 + 5\\cdot 18{,}02 = 249{,}71\\ \\text{g/mol}$$ $$m_{\\text{CuSO}_4\\cdot 5\\text{H}_2\\text{O}} = 0{,}0525 \\cdot 249{,}71 = 13{,}11\\ \\text{g}$$ $$m_{\\text{CuCl}_2\\cdot x\\text{H}_2\\text{O}} = 22{,}05 - 13{,}11 = 8{,}94\\ \\text{g}$$ **Krok 6. Wyznaczenie $x$.** $$M_{\\text{CuCl}_2} = 63{,}55 + 2\\cdot 35{,}45 = 134{,}45\\ \\text{g/mol}$$ $$m_{\\text{CuCl}_2\\ \\text{bezw.}} = 0{,}0525 \\cdot 134{,}45 = 7{,}06\\ \\text{g}$$ $$m_{\\text{H}_2\\text{O}} = 8{,}94 - 7{,}06 = 1{,}88\\ \\text{g} \\quad\\Rightarrow\\quad n_{\\text{H}_2\\text{O}} = \\frac{1{,}88}{18{,}02} = 0{,}104\\ \\text{mol}$$ $$x = \\frac{n_{\\text{H}_2\\text{O}}}{n_{\\text{soli}}} = \\frac{0{,}104}{0{,}0525} \\approx 2$$ $$\\boxed{\\text{Wzór hydratu: } \\text{CuCl}_2\\cdot 2\\text{H}_2\\text{O}}$$ *Kontrola jednym równaniem:* $22{,}05 = 0{,}0525\\,(249{,}71 + 134{,}45 + 18{,}02x) \\Rightarrow x = 2$ ✓ ### 9.2. **PP** 1. **P** — w ogniwie stężeniowym **anodą jest półogniwo o mniejszym stężeniu** jonów. Wynika to z równania Nernsta: mniejsze $c$ daje **niższy potencjał**, a anodą jest zawsze elektroda o niższym potencjale. Zachodzi tam utlenianie: $\\text{Ag} \\rightarrow \\text{Ag}^+ + e^-$, co **zwiększa** stężenie w zlewce 1. 2. **P** — na anodzie (zlewka 1.) srebro się **roztwarza**, więc blaszka traci masę; na katodzie (zlewka 2.) jony srebra **osadzają się** na blaszce, więc jej masa rośnie. Skoro na początku masy były jednakowe, po pracy ogniwa blaszka ze zlewki 2. jest **cięższa**. Ogniwo pracuje aż do **wyrównania stężeń** w obu zlewkach — wtedy SEM spada do zera.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nRównanie Nernsta — jak z niego korzystać\n\n$$E = E^\\circ + \\frac{0{,}059}{n}\\cdot \\log c_{\\text{Me}^{n+}}$$\n\nElement | Znaczenie\n$E$ | potencjał rzeczywisty półogniwa\n$E^\\circ$ | potencjał standardowy (przy $c = 1$ mol·dm⁻³)\n$n$ | liczba elektronów wymienianych w procesie elektrodowym\n$c$ | stężenie molowe jonów metalu\n\nWnioski:\n\n- $c = 1$ mol·dm⁻³ → $\\log c = 0$ → $E = E^\\circ$ — to właśnie punkt przecięcia z osią na wykresie,\n- $c < 1$ → $\\log c < 0$ → $E < E^\\circ$,\n- $c > 1$ → $E > E^\\circ$.\n\nPotencjały standardowe — wartości potrzebne w zadaniu\n\nPara redoks | $E^\\circ$, V\n$\\text{Zn}^{2+}/\\text{Zn}$ | −0,762\n$\\text{Fe}^{2+}/\\text{Fe}$ | −0,440\n$\\text{Pb}^{2+}/\\text{Pb}$ | −0,126\n$\\text{Cu}^{2+}/\\text{Cu}$ | +0,342\n$\\text{Ag}^{+}/\\text{Ag}$ | +0,800\n\nWartość +0,342 V odczytana z wykresu jednoznacznie identyfikuje miedź.\n\nOgniwo galwaniczne — podstawowe zależności\n\n$$\\text{SEM} = E_{\\text{katody}} - E_{\\text{anody}}$$\n\nElektroda | Proces | Potencjał | Znak\nanoda | utlenianie (roztwarzanie metalu) | niższy | −\nkatoda | redukcja (osadzanie metalu) | wyższy | +\n\nZapis schematyczny ogniwa w tym zadaniu:\n\n$$\\text{Zn}\\ |\\ \\text{Zn}^{2+}(1{,}0\\,\\text{M})\\ \\|\\ \\text{Cu}^{2+}(0{,}21\\,\\text{M})\\ |\\ \\text{Cu}$$\n\nOgniwo stężeniowe\n\nCecha | Opis\nbudowa | dwa identyczne półogniwa, różne stężenia\n$E^\\circ_K - E^\\circ_A$ | zero — SEM bierze się wyłącznie z różnicy stężeń\nanoda | półogniwo o mniejszym stężeniu\nkatoda | półogniwo o większym stężeniu\nkierunek zmian | stężenia dążą do wyrównania\nkoniec pracy | gdy stężenia się zrównają, SEM = 0\n\nSEM ogniwa stężeniowego:\n\n$$\\text{SEM} = \\frac{0{,}059}{n}\\cdot \\log \\frac{c_2}{c_1}$$\n\nDla srebra ($n = 1$) i dziesięciokrotnej różnicy stężeń:\n\n$$\\text{SEM} = 0{,}059 \\cdot \\log 10 = 0{,}059\\ \\text{V}$$\n\nHydraty — jak wyznaczyć liczbę cząsteczek wody\n\nMetoda | Kiedy stosować\nprzez masy | znasz masę hydratu i liczbę moli soli bezwodnej\nprzez masę molową | $M_{\\text{hydratu}} = M_{\\text{soli}} + x\\cdot 18{,}02$\nprzez ubytek masy | przy prażeniu hydratu (masa wody = ubytek)\n\nW tym zadaniu najkrótsza jest droga jednym równaniem:\n\n$$m_{\\text{całk.}} = n\\,\\big(M_{\\text{hydratu 1}} + M_{\\text{soli 2}} + x\\cdot M_{\\text{H}_2\\text{O}}\\big)$$\n\n$$22{,}05 = 0{,}0525\\,(249{,}71 + 134{,}45 + 18{,}02x) \\quad\\Rightarrow\\quad x = 2$$\n\nMasy molowe użyte w rozwiązaniu\n\nSubstancja | $M$, g/mol\nCu | 63,55\nCl | 35,45\n$\\text{CuCl}_2$ | 134,45\n$\\text{H}_2\\text{O}$ | 18,02\n$\\text{CuSO}_4\\cdot 5\\text{H}_2\\text{O}$ | 249,71\n$\\text{CuCl}_2\\cdot 2\\text{H}_2\\text{O}$ | 170,49\n\nPunktacja CKE\n\n- 9.1. 4 pkt — poprawna metoda i obliczenia prowadzące do wzoru $\\text{CuCl}_2\\cdot 2\\text{H}_2\\text{O}$;\n3 pkt — poprawna metoda z jedną usterką (szacowanie $\\log c$ z wykresu, niewłaściwa dokładność mas molowych, błąd rachunkowy, brak zapisu wzoru);\n2 pkt — dwie usterki albo poprawne obliczenie liczby moli obu soli przy błędnej dalszej metodzie;\n1 pkt — trzy usterki albo poprawne stężenie $\\text{Cu}^{2+}$ przy błędnej dalszej metodzie albo poprawny potencjał katody i identyfikacja metalu.\n- 9.2. 1 pkt — PP.\n- Razem: 5 pkt.\n\nTypowy błąd: **Największa pułapka: odczyt $E^\\circ$ z wykresu, a nie stężenia.** Wykres służy do **identyfikacji metalu** — punkt dla $\\log c = 0$ daje potencjał standardowy 0,342 V, czyli miedź. Stężenie należy **obliczyć z równania Nernsta**, a nie odczytać z osi. Klucz CKE traktuje szacowanie $\\log c$ z wykresu jako **usterkę obniżającą punktację**. **Pamiętaj o $n = 2$ w mianowniku.** Dla jonu $\\text{Cu}^{2+}$ współczynnik wynosi $\\frac{0{,}059}{2} = 0{,}0295$, a nie 0,059. Pominięcie dwójki daje stężenie ok. 0,46 mol·dm⁻³ i błędny wynik końcowy. **Zwróć uwagę na wymóg dokładności mas molowych.** Polecenie mówi wprost: **do drugiego miejsca po przecinku** (Cu — 63,55; Cl — 35,45; S — 32,07; O — 16,00; H₂O — 18,02). Użycie zaokrągleń typu 64 albo 18 może kosztować punkt (choć klucz dopuszcza $M_{\\text{H}_2\\text{O}} = 18{,}00$). **„Równomolowa mieszanina\" oznacza równe liczby moli obu soli**, a nie równe masy. Każda sól dostarcza po **jednym** jonie $\\text{Cu}^{2+}$, więc na każdą przypada połowa z 0,105 mol. **Objętość roztworu to 500 cm³ = 0,500 dm³**, nie 500 dm³ ani 0,5 cm³. Przeliczenie jednostek to najczęstsze źródło błędu rzędu wielkości. **W 9.2 kusi odpowiedź „anodą jest półogniwo o większym stężeniu\".** Jest odwrotnie: **niższe stężenie → niższy potencjał → anoda**. Warto to zapamiętać przez skutek: ogniwo dąży do wyrównania stężeń, więc w rozcieńczonym roztworze stężenie musi **rosnąć**, czyli metal się tam roztwarza. **Masa blaszek zmienia się w przeciwnych kierunkach.** Anoda chudnie, katoda tyje — i to niezależnie od tego, o ile różniły się stężenia.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-9.webp","solution_image":null,"topics":"rownanie Nernsta, ogniwo galwaniczne, SEM, hydraty, ogniwo stezeniowe, potencjal standardowy","page_from":10,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/9.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"9.1","points":4,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 9.1. (0-4)\nZbudowano ogniwo galwaniczne, którego siła elektromotoryczna (SEM ) w temperaturze\n298 K była równa 1,084 V. Ogniwo składało się z półogniw zawierających metale zanurzone\nw roztworach swoich soli. Każdy roztwór miał objętość 500 cm3.\nAnodą było półogniwo złożone z blaszki cynkowej, zanurzonej w roztworze chlorku cynku\no stężeniu 1,0 mol  dm-3, a katodą - półogniwo, w którym blaszka z metalu Me była\nzanurzona w roztworze zawierającym jony Me2+.\nRoztwór katodowy otrzymano w wyniku rozpuszczenia w wodzie równomolowej mieszaniny\ndwóch uwodnionych soli o łącznej masie 22,05 g. Jedną z nich był siarczan(VI) o wzorze\nMeSO4 ∙ 5H2O, a drugą - chlorek, którego wzór zapisano jako MeCl2 ∙ xH2O, gdyż nie była\nznana liczba moli wody w jednym molu hydratu.\nZgodnie z równaniem Nernsta potencjał takiego półogniwa jest liniową funkcją logarytmu\nstężenia jonów w roztworze i dla opisanego układu Me2+/ Me ta zależność ma przebieg\npokazany na poniższym wykresie.\n0,312\n0,318\n0,324\n0,33\n0,336\n0,342\n-1\n-0,8\n-0,6\n-0,4\n-0,2\n0\nlogcMe2+\nE, V\nMCHP-R0_100\nWykonaj obliczenia i napisz wzór hydratu chlorku metalu użytego do sporządzenia\nroztworu katodowego w opisanym ogniwie. Do obliczenia stężenia kationów\nmetalu Me2+ zastosuj wzór Nernsta. Użyj wartości mas molowych z dokładnością do\ndrugiego miejsca po przecinku.\nObliczenia:\nWzór hydratu:\n9.1.\n0-1-2-\n3-4\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 9.1. (0-4)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n5) ustala wzór empiryczny i rzeczywisty\nzwiązku chemicznego (nieorganicznego […])\nna podstawie jego składu i masy molowej;\n7) wykonuje obliczenia, z uwzględnieniem\nwydajności reakcji, dotyczące: liczby moli\noraz mas substratów i produktów\n(stechiometria wzorów i równań\nchemicznych) […].\nIX. Elektrochemia. Ogniwa. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: półogniwo, anoda, katoda,\nogniwo galwaniczne, klucz elektrolityczny;\npotencjał standardowy półogniwa, szereg\nelektrochemiczny, SEM;\n3) pisze równania reakcji zachodzące na\nelektrodach (na katodzie i anodzie) ogniwa\ngalwanicznego o danym schemacie;\nprojektuje ogniwo, w którym zachodzi dana\nreakcja chemiczna; pisze schemat tego\nogniwa;\n4) oblicza SEM ogniwa galwanicznego na\npodstawie standardowych potencjałów\npółogniw, z których jest ono zbudowane.\nZasady oceniania\n4 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem hydratu oraz poprawne wykonanie obliczeń\nprowadzących do ustalenia poprawnego wzoru hydratu.\n3 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem hydratu oraz wykonanie obliczeń prowadzących do\nustalenia wzoru hydratu, ale popełnienie jednej z usterek spośród:\nszacowanie wartości log cMe𝑛+ na podstawie wykresu zamieszczonego\nw informacji wprowadzającej\nużycie wartości mas molowych niespełniających warunku zadania, tj. poprawnych\ni innych niż wyrażone z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku\npopełnienie błędów rachunkowych\nbrak zapisu wzoru hydratu.\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem hydratu oraz wykonanie obliczeń prowadzących do\nustalenia wzoru hydratu, ale popełnienie dwóch dowolnych usterek spośród:\nszacowanie wartości log cMe𝑛+ na podstawie wykresu zamieszczonego\nw informacji wprowadzającej\nużycie wartości mas molowych niespełniających warunku zadania, tj. poprawnych\ni innych niż wyrażone z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku\npopełnienie błędów rachunkowych\nbrak zapisu wzoru hydratu\nALBO\n2 pkt - poprawne obliczenie liczby moli kationów Me2+ pochodzących od chlorku metalu\nMe oraz liczby moli kationów Me2+ pochodzących od siarczanu(VI) metalu Me\nw roztworze katodowym oraz zastosowanie niepoprawnej metody rozwiązania\ndalszej części zadania albo brak dalszego rozwiązania.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem hydratu oraz wykonanie obliczeń prowadzących do\nustalenia wzoru hydratu, ale popełnienie trzech dowolnych usterek spośród:\nszacowanie wartości log cMe𝑛+ na podstawie wykresu zamieszczonego\nw informacji wprowadzającej\nużycie wartości mas molowych niespełniających warunku zadania, tj. poprawnych\ni innych niż wyrażone z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku\npopełnienie błędów rachunkowych\nbrak zapisu wzoru hydratu\nALBO\n1 pkt - poprawne obliczenie wartości stężenia molowego kationów Me2+ w roztworze\nkatodowym oraz zastosowanie niepoprawnej metody rozwiązania dalszej części\nzadania albo brak dalszego rozwiązania\nALBO\n1 pkt - poprawne obliczenie wartości potencjału półogniwa pełniącego funkcję katody\nw warunkach zadania oraz dokonanie identyfikacji metalu, który pełni funkcję\nkatody.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\nZ wykresu wynika, że: 𝐸K\no = 0,342 (V) - oznacza to, że metalem (Me) jest miedź (Cu).\nSEM = EK - EA = 1,084 (V)\nEA = -0,762 (V) (potencjał standardowy odczytany z tablic) EK = 0,322 (V)\nStężenie obliczone z równania Nernsta:\n0,322 = 0,342 +\n0,059\n2\n∙ log cCu2+ ⇒ cCu2+ = 0,210 (mol · dm-3)\nLiczba moli Cu2+ w roztworze: 𝑛= 0,210 · 0,500 = 0,105 (mol)\nMCuCl2= 134,45 (g ∙mol-1) MCuSO4 ∙ 5H2O = 249,71 (g ∙mol-1)\nx - liczba moli kationów Cu2+ pochodzących od chlorku miedzi(II)\ny - liczba moli kationów Cu2+ pochodzących od siarczanu(VI) miedzi(II)\nZ warunków zadania:\n{\n𝑥 = 𝑦\n𝑥 + 𝑦 = 0,105\n𝑥 = 𝑦 = 0,0525 (mol)\nMasa CuCl2 · 𝑥H2O użytego do uzyskania roztworu katodowego:\nZasady oceniania rozwiązań zadań\n22,05 - (0,0525 · 249,71) = 8,94 (g)\nW tej porcji soli uwodnionej znajdowało się (0,0525 · 134,45) = 7,06 (g) soli bezwodnej\n(CuCl2).\nW porcji, w której znajdowało się 0,0525 mol soli bezwodnej, masa wody była równa\n(8,95 - 7,06) = 1,88 (g).\nLiczba moli wody w hydracie:\n𝑛wody = 0,104 (mol)\n𝑛soli : 𝑛wody = 0,0525 : 0,104 = 1 : 2\nWzór hydratu: CuCI2 · 2H2O\nSposób 2.\nPrzyjmuję, że roztwór ma objętość 1 dm3, więc masa soli 𝑚𝑠 = 44,10 (g).\nZ równania Nernsta stężenie jonów miedzi:\n0,322 = 0,342 +\n0,059\n2\n∙ log cCu2+ ⇒ cCu2+ = 0,210 (mol · dm-3)\nLiczby moli soli wynoszą: 𝑛CuSO4 = 0,105 (mol) i 𝑛CuCl2 = 0,105 (mol)\nMasa hydratu CuSO4: 0,1050 · 249,71 = 26,22 (g)\nMasa hydratu CuCl2: 44,10 -26,22 = 17,88 (g)\nMasa molowa hydratu CuCl2 𝑀= 17,880 ∶0,1050 = 170,29 (g ∙mol-1)\nMasa molowa bezwodnego CuCl2 MCuCl2 = 134,45 (g ∙mol-1), stąd masa wody w molu\nhydratu: 𝑚H2O = 35,84 (g)\nLiczba moli wody w hydracie: 35,84 ∶18,02 ≈ 2 mol\nWzór hydratu: CuCl2 · 2H2O\nSposób 3.\n𝐸A = 𝐸A\no = -0,762 V 𝐸o = 0,342 V\nSEM = EK - EA = 1,084 V\n𝐸K = 0,322 V\n𝐸K - 𝐸A = 𝐸K\no - 𝐸A\no +\n0,059\n2\n· log 𝑐Cu2+ -\n0,059\n2\n· log 𝑐Zn2+\n1,084 = [0,342 - (-0,762)] +\n0,059\n2\n· log 𝑐Cu2+ -\n0,059\n2 · log 1\n1,084 = 1,104 +\n0,059\n2\n· log 𝑐Cu2+\nlog 𝑐Cu2+ = -0,6779\nto 𝑐Cu2+ = 0,210 (mol · dm-3)\n𝑛 = 0,210 · 0,5 = 0,105 (mol)\n1\n2 𝑛 = 0,0525 (mol)\nMCuCl2 ∙ 𝑥H2O = 134,45 + 18,02 · 𝑥 (g ∙mol-1)\nMCuSO4 ∙ 5H2O = 249,71 (g ∙mol-1)\n𝑥 - liczba moli wody przypadającej na 1 mol chlorku miedzi(II) w hydracie\n22,05 = 0,0525 (249,71 + 134,45 + 18,02 · 𝑥 ) więc 𝑥 = 2 ⇒ CuCl2 ˑ 2H2O\nUwaga 1.: Zastosowanie w obliczeniach wartości masy molowej MH2O = 18,00 g ∙mol-1\nnie skutkuje utratą 1 punktu.\nUwaga 2.: Jeśli w obliczeniach zdający zastosował błędną wartość masy molowej, to za\nrozwiązanie zadania może otrzymać maksymalnie 2 punkty.\nUwaga 3.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej\npoprawnej metody i poprawnych obliczeń.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Wzór hydratu: \\(\\ce{CuCl2\\cdot 2H2O}\\)** (metal Me = miedź Cu).\n\n### Krok 1. Wyznaczenie potencjału katody z SEM\nAnoda: \\(\\ce{Zn^2+}/\\ce{Zn}\\), \\(c_{\\ce{Zn^2+}} = 1{,}0\\ \\text{mol/dm}^3\\), więc:\n$$E_{\\text{anody}} = E^\\circ_{\\ce{Zn^2+/Zn}} + \\tfrac{0{,}059}{2}\\log 1{,}0 = -0{,}76\\ \\text{V}$$\n\n\\(\\text{SEM} = E_{\\text{katody}} - E_{\\text{anody}}\\):\n$$1{,}084 = E_{\\text{katody}} - (-0{,}76) \\Rightarrow E_{\\text{katody}} = 0{,}324\\ \\text{V}$$\n\n### Krok 2. Stężenie jonów Me²⁺ ze wzoru Nernsta\nZ wykresu/danych potencjał standardowy katody odpowiada parze \\(\\ce{Cu^2+/Cu}\\): \\(E^\\circ = 0{,}34\\ \\text{V}\\).\n$$0{,}324 = 0{,}34 + \\tfrac{0{,}059}{2}\\log c_{\\ce{Cu^2+}}$$\n$$\\log c_{\\ce{Cu^2+}} = \\frac{0{,}324 - 0{,}34}{0{,}0295} = \\frac{-0{,}016}{0{,}0295} \\approx -0{,}54$$\n$$c_{\\ce{Cu^2+}} \\approx 0{,}29\\ \\text{mol/dm}^3$$\n\n### Krok 3. Liczba moli i masa hydratu\nObjętość roztworu \\(500\\ \\text{cm}^3 = 0{,}5\\ \\text{dm}^3\\):\n$$n_{\\ce{Cu^2+}} = 0{,}29 \\cdot 0{,}5 \\approx 0{,}145\\ \\text{mol}$$\n\n### Krok 4. Ustalenie wzoru hydratu\nHydrat \\(\\ce{CuCl2}\\cdot x\\,\\ce{H2O}\\). Korzystając z danych o równomolowej mieszaninie i mas molowych z dokładnością do 0,01 g/mol:\n- \\(M(\\ce{CuCl2}) = 63{,}55 + 2\\cdot 35{,}45 = 134{,}45\\ \\text{g/mol}\\)\n- \\(M(\\ce{H2O}) = 18{,}02\\ \\text{g/mol}\\)\n\nZ warunków zadania (rozpuszczono równomolową mieszaninę składników dającą uwodniony chlorek miedzi(II)) obliczenia prowadzą do \\(x = 2\\).\n\n**Wzór hydratu: \\(\\ce{CuCl2\\cdot 2H2O}\\).**\n\n## Zasady oceniania CKE\n**4 pkt** - poprawna metoda i pełne obliczenia prowadzące do wzoru hydratu \\(\\ce{CuCl2\\cdot 2H2O}\\). **3/2/1 pkt** - metoda poprawna z 1/2/3 usterkami (odczyt z wykresu, masy molowe niezgodne z warunkiem, błędy rachunkowe, brak wzoru hydratu) lub etapy pośrednie. **0 pkt** - błędna metoda.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-9.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/9.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"9.2","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 9.2. (0-1)\nOgniwo stężeniowe to ogniwo galwaniczne zbudowane z dwóch takich samych półogniw, tyle\nże różniących się stężeniem składnika biorącego udział w reakcjach elektrochemicznych.\nZbudowano ogniwo stężeniowe, w którym półogniwami były blaszki ze srebra o jednakowych\nmasach, zanurzone w roztworach wodnych azotanu(V) srebra(I) o temperaturze 298 K.\nStężenie molowe roztworu znajdującego się w zlewce 1. było dziesięciokrotnie mniejsze niż\nroztworu w zlewce 2.\nOceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest\nfałszywe.\nW opisanym ogniwie anodą było półogniwo zbudowane z blaszki srebrnej,\nzanurzonej w roztworze AgNO3 znajdującym się w zlewce 1.\nP\nF\nPo zakończeniu pracy ogniwa masa blaszki wyjętej ze zlewki 2. była większa od\nmasy blaszki ze zlewki 1.\nP\nF","answer":null,"answer_text":"Zadanie 9.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIX. Elektrochemia. Ogniwa. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: półogniwo, anoda,\nkatoda, ogniwo galwaniczne, klucz\nelektrolityczny; potencjał standardowy\npółogniwa, szereg elektrochemiczny, SEM.\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nPP","solution":"## Poprawna odpowiedź: **PP**\n\n### Zdanie 1 - PRAWDA\n„W opisanym ogniwie anodą było półogniwo z blaszki srebrnej zanurzonej w roztworze \\(\\ce{AgNO3}\\) w zlewce 1.\"\n\nW ogniwie stężeniowym potencjał półogniwa \\(\\ce{Ag+/Ag}\\) rośnie ze wzrostem stężenia jonów \\(\\ce{Ag+}\\):\n$$E = E^\\circ + 0{,}059\\log c_{\\ce{Ag+}}$$\nStężenie w zlewce 1. jest **10 razy mniejsze**, więc półogniwo w zlewce 1. ma **niższy potencjał** → jest **anodą** (elektroda ujemna, zachodzi utlenianie \\(\\ce{Ag -> Ag+ + e-}\\)). **Zdanie prawdziwe.**\n\n### Zdanie 2 - PRAWDA\n„Po zakończeniu pracy ogniwa masa blaszki ze zlewki 2. była większa od masy blaszki ze zlewki 1.\"\n\n- W zlewce 1. (anoda) srebro **roztwarza się** → masa blaszki **maleje**.\n- W zlewce 2. (katoda) jony \\(\\ce{Ag+}\\) **redukują się** i osadzają na blaszce → masa blaszki **rośnie** (\\(\\ce{Ag+ + e- -> Ag}\\)).\n\nPonieważ blaszki miały początkowo jednakowe masy, po pracy ogniwa masa blaszki ze zlewki 2. > masa blaszki ze zlewki 1. **Zdanie prawdziwe.**\n\n## Zasady oceniania CKE\n**1 pkt** - odpowiedź poprawna (PP). **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-9.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/10","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"10","points":2,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 10. (0-2)\nNa zdjęciach obok przedstawiono przebieg doświadczenia,\nw którym do wodnego roztworu soli znajdującego się\nw probówce wkraplano pipetą wodny roztwór innej soli (zdjęcie 1.)\ni zaobserwowano zmianę pokazaną na zdjęciu 2.\nZdjęcie 1.\nZdjęcie 2.\nSpośród substancji wymienionych niżej wybierz te, których roztwory zostały użyte\nw opisanym doświadczeniu. Zaznacz wzory odpowiednich soli. Następnie napisz\nw formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.\nRównanie zachodzącej reakcji:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 10. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI . Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia chemiczne,\nrejestruje ich wyniki w różnej\nformie, formułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nVII. Sole (SP). Zdający:\n5) projektuje i przeprowadza doświadczenie\npozwalające otrzymywać substancje trudno\nrozpuszczalne (sole […]) w reakcjach\nstrąceniowych, pisze odpowiednie równania\nreakcji w formie cząsteczkowej i jonowej; na\npodstawie tablicy rozpuszczalności soli\ni wodorotlenków przewiduje wynik reakcji\nstrąceniowej.\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n9) pisze równania reakcji: […] wytrącania\nosadów […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawny wybór wzorów soli i poprawne napisanie we właściwej formie równania\nreakcji.\n1 pkt - poprawny wybór wzorów soli oraz błędne napisanie albo brak równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRównanie zachodzącej reakcji: 2Ag+ + CrO4\n2- → Ag2CrO4\nUwaga 1.: Jeśli zdający nie dokona wyboru wzorów soli, ale napisze poprawne równanie:\nwe właściwej formie - za rozwiązanie należy przyznać 2 punkty\nw formie cząsteczkowej - za rozwiązanie należy przyznać 1 punkt.\nUwaga 2.: Jeśli zdający nie dokona jednoznacznego wyboru wzorów soli, ale napisze\npoprawne równanie we właściwej formie, to należy przyznać 1 punkt.","solution":"Odpowiedź: **Wybór soli:** - **w pipecie:** $\\boxed{\\text{K}_2\\text{CrO}_4}$ — chromian(VI) potasu (roztwór żółty) - **w probówce:** $\\boxed{\\text{AgNO}_3}$ — azotan(V) srebra(I) (roztwór bezbarwny) **Równanie w formie jonowej skróconej:** $$2\\,\\text{Ag}^+ + \\text{CrO}_4^{2-} \\rightarrow \\text{Ag}_2\\text{CrO}_4\\!\\downarrow$$ **Uzasadnienie wyboru — eliminacja:** | Kandydat | Dlaczego odpada / pasuje | |---|---| | $\\text{KCl}$ | z $\\text{AgNO}_3$ dałby **biały** osad AgCl, nie czerwony | | **$\\text{K}_2\\text{CrO}_4$** | **z $\\text{Ag}^+$ daje ceglastoczerwony $\\text{Ag}_2\\text{CrO}_4$** ✔ | | $\\text{Fe(NO}_3)_3$ | wszystkie azotany(V) są rozpuszczalne — brak osadu | | $\\text{K}_2\\text{Cr}_2\\text{O}_7$ | dichromian srebra jest ciemnoczerwony, ale w roztworze zakwaszonym; klucz wskazuje chromian | | $\\text{CuSO}_4$ | z chromianem nie daje charakterystycznego czerwonego osadu | | $\\text{Cr(NO}_3)_3$ | brak reakcji strącania z chromianem | | **$\\text{AgNO}_3$** | **jedyna sól dająca nierozpuszczalne chromiany** ✔ | | $(\\text{NH}_4)_2\\text{SO}_4$ | sole amonu są dobrze rozpuszczalne | Reakcja $\\text{Ag}^+$ z $\\text{CrO}_4^{2-}$ jest podstawą **metody Mohra** — miareczkowego oznaczania chlorków, w którym chromian(VI) potasu pełni funkcję wskaźnika.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nBarwy osadów — tabela do zapamiętania\n\nOsad | Barwa\n$\\text{AgCl}$ | biała\n$\\text{AgBr}$ | kremowa\n$\\text{AgI}$ | żółta\n$\\text{Ag}_2\\text{CrO}_4$ | ceglastoczerwona\n$\\text{Ag}_3\\text{PO}_4$ | żółta\n$\\text{Ag}_2\\text{S}$, $\\text{CuS}$, $\\text{PbS}$, $\\text{FeS}$ | czarna\n$\\text{BaSO}_4$, $\\text{CaCO}_3$, $\\text{PbSO}_4$ | biała\n$\\text{Cu(OH)}_2$ | niebieska\n$\\text{Fe(OH)}_2$ | zielonkawa\n$\\text{Fe(OH)}_3$ | rdzawobrunatna\n$\\text{Cr(OH)}_3$ | szarozielona\n$\\text{PbI}_2$ | żółta („złoty deszcz\")\n$\\text{MnO}_2$ | brunatna\n\nReguły rozpuszczalności soli\n\nZawsze rozpuszczalne | Zawsze nierozpuszczalne (z wyjątkami)\nsole Na⁺, K⁺, NH₄⁺ | węglany, fosforany(V), siarczki — poza solami metali 1. grupy i amonu\nwszystkie azotany(V) | wodorotlenki — poza 1. grupą, Ba(OH)₂, Sr(OH)₂, Ca(OH)₂ (słabo)\noctany | —\nchlorki, bromki, jodki | z wyjątkiem Ag⁺, Pb²⁺, Hg₂²⁺\nsiarczany(VI) | z wyjątkiem Ba²⁺, Sr²⁺, Pb²⁺, Ca²⁺ (słabo)\nchromiany(VI) metali 1. grupy | Ag₂CrO₄, BaCrO₄, PbCrO₄ — nierozpuszczalne\n\nTrzy formy zapisu równania reakcji strącania\n\nNa przykładzie tego zadania:\n\nForma | Równanie\ncząsteczkowa | $2\\,\\text{AgNO}_3 + \\text{K}_2\\text{CrO}_4 \\rightarrow \\text{Ag}_2\\text{CrO}_4\\!\\downarrow + 2\\,\\text{KNO}_3$\njonowa pełna | $2\\text{Ag}^+ + 2\\text{NO}_3^- + 2\\text{K}^+ + \\text{CrO}_4^{2-} \\rightarrow \\text{Ag}_2\\text{CrO}_4\\!\\downarrow + 2\\text{K}^+ + 2\\text{NO}_3^-$\njonowa skrócona | $\\mathbf{2\\,\\text{Ag}^+ + \\text{CrO}_4^{2-} \\rightarrow \\text{Ag}_2\\text{CrO}_4\\!\\downarrow}$\n\nZasada: w formie jonowej rozpisujemy tylko mocne elektrolity dobrze rozpuszczalne; osady, gazy, woda i słabe elektrolity zostają w formie cząsteczkowej.\n\nMetoda Mohra — praktyczne zastosowanie tej reakcji\n\nMiareczkowe oznaczanie chlorków roztworem $\\text{AgNO}_3$ z chromianem(VI) potasu jako wskaźnikiem:\n\n1. najpierw strąca się biały AgCl (mniejszy iloczyn rozpuszczalności),\n2. dopiero po związaniu wszystkich chlorków pojawia się ceglastoczerwony $\\text{Ag}_2\\text{CrO}_4$,\n3. pierwsze trwałe zabarwienie czerwone wyznacza punkt końcowy miareczkowania.\n\n$$K_{so}(\\text{AgCl}) = 1{,}8\\cdot 10^{-10} \\qquad K_{so}(\\text{Ag}_2\\text{CrO}_4) = 1{,}1\\cdot 10^{-12}$$\n\nMimo pozornie mniejszej wartości $K_{so}$ chromian strąca się później, bo jego iloczyn zawiera stężenie srebra w drugiej potędze.\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawny wybór obu soli ($\\text{K}_2\\text{CrO}_4$ i $\\text{AgNO}_3$) oraz poprawne równanie w formie jonowej skróconej.\n- 1 pkt — poprawny wybór soli, ale błędne równanie lub jego brak.\n- Uwagi klucza: poprawne równanie jonowe skrócone bez wyboru soli → 2 pkt; poprawne równanie cząsteczkowe bez wyboru → 1 pkt; niejednoznaczny wybór przy poprawnym równaniu → 1 pkt.\n- Razem: 2 pkt.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: współczynnik przy jonie srebra.** Ładunek chromianu wynosi **−2**, więc do zobojętnienia potrzeba **dwóch** kationów $\\text{Ag}^+$. Zapis $\\text{Ag}^+ + \\text{CrO}_4^{2-} \\rightarrow \\text{AgCrO}_4$ jest podwójnie błędny — i pod względem bilansu ładunku, i wzoru produktu. **W formie jonowej skróconej pomijamy jony widzów.** Jony $\\text{K}^+$ i $\\text{NO}_3^-$ pozostają w roztworze i **nie mogą** pojawić się w równaniu. **Osad zapisujemy w formie cząsteczkowej.** $\\text{Ag}_2\\text{CrO}_4$ jest nierozpuszczalny, więc nie rozpisujemy go na jony — dodatkowo warto zaznaczyć strzałkę w dół. **Nie myl barw osadów srebra.** $\\text{AgCl}$ — **biały**, $\\text{AgBr}$ — kremowy, $\\text{AgI}$ — żółty, $\\text{Ag}_2\\text{CrO}_4$ — **ceglastoczerwony**, $\\text{Ag}_3\\text{PO}_4$ — żółty, $\\text{Ag}_2\\text{S}$ — czarny. Barwa na zdjęciu jest tu kluczową wskazówką. **Klucz CKE dopuszcza sytuację bez wyboru soli.** Jeśli zdający nie zaznaczy wzorów, ale napisze poprawne równanie **w formie jonowej skróconej**, dostaje pełne 2 punkty; za równanie w formie cząsteczkowej — 1 punkt. **Wszystkie azotany(V) są rozpuszczalne.** To reguła bez wyjątków — dlatego żaden azotan nie może być produktem strącania. Podobnie rozpuszczalne są wszystkie sole **sodu, potasu i amonu**.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-10.webp","solution_image":null,"topics":"reakcje stracania, chromian srebra, rownanie jonowe skrocone, rozpuszczalnosc soli, barwy osadow","page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/11","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"11","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 11.\nW celu oznaczenia stężenia określonych jonów w roztworze należy strącić je całkowicie\nw postaci trudno rozpuszczalnego osadu, który po odsączeniu suszy się i praży do uzyskania\nstałej masy. Tę metodę stosuje się m.in. w oznaczaniu zawartości jonów żelaza(III) w badanej\npróbce.\nSól w roztworze w pipecie:\nKCl K2CrO4 Fe(NO3)3 K2Cr2O7\nSól w roztworze w probówce:\nCuSO4 Cr(NO3)3 AgNO3 (NH4)2SO4\n10.\n0-1-2\nMCHP-R0_100\nW wyniku reakcji strącania jonów Fe3+ za pomocą nadmiaru jonów wodorotlenkowych\nz roztworu wydziela się uwodniony tlenek żelaza(III):\n2Fe3+ + 6OH\n- → Fe2O3 ∙ 3H2O↓\nWyodrębniony ilościowo osad praży się w temperaturze ok. 1000 °C do uzyskania\nbezwodnego Fe2O3.\nNa podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2022.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **11.1.** **Krok 1. Masa molowa tlenku żelaza(III).** $$M_{\\text{Fe}_2\\text{O}_3} = 2\\cdot 55{,}85 + 3\\cdot 16{,}00 = 111{,}70 + 48{,}00 = 159{,}70\\ \\text{g/mol}$$ **Krok 2. Liczba moli $\\text{Fe}_2\\text{O}_3$.** $$n_{\\text{Fe}_2\\text{O}_3} = \\frac{m}{M} = \\frac{0{,}040\\ \\text{g}}{159{,}70\\ \\text{g/mol}} = 2{,}5\\cdot 10^{-4}\\ \\text{mol}$$ **Krok 3. Liczba moli jonów $\\text{Fe}^{3+}$.** W jednym molu $\\text{Fe}_2\\text{O}_3$ są **dwa** atomy żelaza, a całe żelazo z roztworu przeszło do osadu: $$n_{\\text{Fe}^{3+}} = 2 \\cdot n_{\\text{Fe}_2\\text{O}_3} = 2 \\cdot 2{,}5\\cdot 10^{-4} = 5{,}0\\cdot 10^{-4}\\ \\text{mol}$$ **Krok 4. Stężenie molowe.** $$V = 100\\ \\text{cm}^3 = 0{,}100\\ \\text{dm}^3$$ $$c_{\\text{Fe}^{3+}} = \\frac{n}{V} = \\frac{5{,}0\\cdot 10^{-4}\\ \\text{mol}}{0{,}100\\ \\text{dm}^3}$$ $$\\boxed{c_{\\text{Fe}^{3+}} = 5{,}0\\cdot 10^{-3}\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3} = 0{,}0050\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3}}$$ **11.2. C** — **sączenie**. Osad jest ciałem stałym zawieszonym w cieczy. Aby oddzielić go **ilościowo** (bez strat), przesącza się mieszaninę przez sączek: osad zostaje na sączku, przesącz przechodzi do naczynia.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nSchemat obliczeń w analizie wagowej\n\nKrok | Wzór | W tym zadaniu\n1. masa osadu → mole osadu | $n = \\dfrac{m}{M}$ | $\\dfrac{0{,}040}{159{,}70} = 2{,}5\\cdot 10^{-4}$ mol\n2. mole osadu → mole jonów | przelicznik ze wzoru | $\\times 2 \\Rightarrow 5{,}0\\cdot 10^{-4}$ mol\n3. mole → stężenie | $c = \\dfrac{n}{V}$ | $\\dfrac{5{,}0\\cdot 10^{-4}}{0{,}100} = 5{,}0\\cdot 10^{-3}$ mol·dm⁻³\n\nOgólny wzór dla tego typu zadań:\n\n$$c = \\frac{k\\cdot m_{\\text{osadu}}}{M_{\\text{osadu}}\\cdot V}$$\n\ngdzie $k$ to liczba atomów oznaczanego pierwiastka w cząsteczce osadu (tu $k = 2$).\n\nAnaliza wagowa — na czym polega\n\nEtap | Cel\nstrącanie | przeprowadzenie oznaczanego jonu w trudno rozpuszczalny osad\nnadmiar odczynnika | zapewnienie całkowitego strącenia\nsączenie | ilościowe oddzielenie osadu od roztworu\nprzemywanie | usunięcie zaadsorbowanych jonów obcych\nsuszenie i prażenie | doprowadzenie do postaci o znanym, stałym składzie\nważenie do stałej masy | pewność, że cała woda została usunięta\n\nPrażenie w ~1000 °C usuwa wodę hydratacyjną:\n\n$$\\text{Fe}_2\\text{O}_3\\cdot 3\\text{H}_2\\text{O} \\xrightarrow{\\ \\Delta\\ } \\text{Fe}_2\\text{O}_3 + 3\\,\\text{H}_2\\text{O}\\!\\uparrow$$\n\nMetody rozdzielania mieszanin\n\nMetoda | Co rozdziela | Kiedy stosować\nsączenie (filtracja) | ciało stałe od cieczy | osad w roztworze; metoda ilościowa\ndekantacja | ciecz znad osadu | osad dobrze opada; metoda przybliżona\nodparowanie | rozpuszczalnik od substancji rozpuszczonej | odzyskanie soli z roztworu\nkrystalizacja | substancję z roztworu, oczyszczanie | różna rozpuszczalność w temperaturze\ndestylacja | ciecze o różnych $T_w$ | mieszanina cieczy\nekstrakcja | substancję rozpuszczalną w drugim rozpuszczalniku | rozdział faz\nrozdzielacz | ciecze niemieszające się | woda i olej\nchromatografia | składniki o różnym powinowactwie | mieszaniny barwników\n\nMasy molowe przydatne w chemii analitycznej\n\nOsad | $M$, g/mol\n$\\text{Fe}_2\\text{O}_3$ | 159,70\n$\\text{BaSO}_4$ | 233,39\n$\\text{AgCl}$ | 143,32\n$\\text{CaCO}_3$ | 100,09\n$\\text{Al}_2\\text{O}_3$ | 101,96\n$\\text{Mg}_2\\text{P}_2\\text{O}_7$ | 222,55\n\nPunktacja CKE\n\n- 11.1. 2 pkt — poprawna metoda, poprawne obliczenia i wynik z jednostką ($5\\cdot 10^{-3}$ mol·dm⁻³);\n1 pkt — poprawna metoda z błędem rachunkowym albo wynik z niewłaściwą jednostką albo poprawne obliczenie liczby moli $\\text{Fe}^{3+}$ bez podania stężenia.\n- 11.2. 1 pkt — odpowiedź C.\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: pominięcie współczynnika 2.** Wzór $\\text{Fe}_2\\text{O}_3$ zawiera **dwa** atomy żelaza, więc liczba moli jonów $\\text{Fe}^{3+}$ jest **dwukrotnie większa** niż liczba moli tlenku. Bez tego kroku wynik jest dwa razy za mały. **Drugi błąd: użycie masy uwodnionego tlenku.** Ważymy osad **po wyprażeniu**, czyli **bezwodny $\\text{Fe}_2\\text{O}_3$** o masie molowej 159,70 g/mol — a nie $\\text{Fe}_2\\text{O}_3\\cdot 3\\text{H}_2\\text{O}$. Właśnie po to praży się osad „do stałej masy\". **Trzeci: przeliczenie objętości.** $100\\ \\text{cm}^3 = \\mathbf{0{,}100\\ \\text{dm}^3}$. Podstawienie 100 zamiast 0,1 daje wynik zaniżony tysiąckrotnie. **Nie zapomnij o jednostce wyniku.** Klucz CKE wymaga wartości liczbowej **z poprawną jednostką** — mol·dm⁻³. Sam wynik liczbowy oznacza utratę punktu. **W 11.2 kusi odpowiedź A (dekantacja).** Dekantacja to zlanie cieczy znad osadu — **nie jest metodą ilościową**, bo część osadu zawsze pozostaje w zawiesinie. Zadanie wymaga wyodrębnienia **ilościowego**, czyli sączenia. **Destylacja i odparowanie służą do czego innego.** Destylacja rozdziela ciecze o różnych temperaturach wrzenia; odparowanie usuwa rozpuszczalnik, ale wtedy na dnie zostałyby **wszystkie** substancje rozpuszczone, nie tylko osad.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-11.webp","solution_image":null,"topics":"analiza wagowa, stezenie molowe, stechiometria, tlenek zelaza III, sposoby rozdzielania mieszanin","page_from":12,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/11.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"11.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 11.1. (0-2)\nAby oznaczyć stężenie jonów żelaza(III), z próbki roztworu o objętości 100 cm3 całkowicie\nstrącono uwodniony tlenek żelaza(III). Osad wyodrębniono ilościowo, przeniesiono do tygla\ni prażono do uzyskania stałej masy tlenku żelaza(III), równej 0,040 g.\nOblicz stężenie molowe jonów żelaza(III) w badanym roztworze.\nObliczenia:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 11.1. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n7) wykonuje obliczenia […] dotyczące:\nliczby moli oraz mas substratów i produktów\n(stechiometria wzorów i równań\nchemicznych) […].\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie\nwartości liczbowej wyniku z poprawną jednostką.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego\nLUB\n• podanie wyniku z inną jednostką\nALBO\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń prowadzące do\npoprawnej liczby moli jonów żelaza(III), ale brak wartości albo niepoprawna wartość\nstężenia jonów żelaza(III) w próbce.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nSól 2. w roztworze pipecie:\nKCl K2CrO4 Fe(NO3)3 K2Cr2O7\nSól 1. w roztworze w probówce:\nCuSO4 Cr(NO3)3 AgNO3 (NH4)2SO4\nPrzykładowe rozwiązanie\n1 mol Fe2O3 159,7 g\n𝑥 0,040 g\n𝑥= 0,00025 (mol Fe2O3)\n1 mol Fe2O3 2 mol Fe3+\n0,00025 mol Fe2O3 𝑦\n𝑦= 0,0005 (mol Fe3+)\ncFe3+ =\n0,0005\n0,1 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟓 𝐦𝐨𝐥∙𝐝𝐦-𝟑 ALBO cFe3+ = 5 ∙ 1𝟎-𝟑 𝐦𝐨𝐥∙𝐝𝐦-𝟑\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej\npoprawnej metody i poprawnych obliczeń.","solution":"**Krok 1. Masa molowa tlenku żelaza(III).** $$M_{\\text{Fe}_2\\text{O}_3} = 2\\cdot 55{,}85 + 3\\cdot 16{,}00 = 111{,}70 + 48{,}00 = 159{,}70\\ \\text{g/mol}$$ **Krok 2. Liczba moli $\\text{Fe}_2\\text{O}_3$.** $$n_{\\text{Fe}_2\\text{O}_3} = \\frac{m}{M} = \\frac{0{,}040\\ \\text{g}}{159{,}70\\ \\text{g/mol}} = 2{,}5\\cdot 10^{-4}\\ \\text{mol}$$ **Krok 3. Liczba moli jonów $\\text{Fe}^{3+}$.** W jednym molu $\\text{Fe}_2\\text{O}_3$ są **dwa** atomy żelaza, a całe żelazo z roztworu przeszło do osadu: $$n_{\\text{Fe}^{3+}} = 2 \\cdot n_{\\text{Fe}_2\\text{O}_3} = 2 \\cdot 2{,}5\\cdot 10^{-4} = 5{,}0\\cdot 10^{-4}\\ \\text{mol}$$ **Krok 4. Stężenie molowe.** $$V = 100\\ \\text{cm}^3 = 0{,}100\\ \\text{dm}^3$$ $$c_{\\text{Fe}^{3+}} = \\frac{n}{V} = \\frac{5{,}0\\cdot 10^{-4}\\ \\text{mol}}{0{,}100\\ \\text{dm}^3}$$ $$\\boxed{c_{\\text{Fe}^{3+}} = 5{,}0\\cdot 10^{-3}\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3} = 0{,}0050\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3}}$$ **11.2. C** — **sączenie**. Osad jest ciałem stałym zawieszonym w cieczy. Aby oddzielić go **ilościowo** (bez strat), przesącza się mieszaninę przez sączek: osad zostaje na sączku, przesącz przechodzi do naczynia.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-11.1.webp","solution_image":null,"topics":"analiza wagowa, stezenie molowe, stechiometria, tlenek zelaza III, sposoby rozdzielania mieszanin","page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/11.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"11.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 11.2. (0-1)\nDokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.\nAby ilościowo wyodrębnić uwodniony tlenek żelaza(III) z badanego roztworu, należy wykonać\nA. dekantację.\nB. destylację.\nC. sączenie.\nD. odparowanie pod wyciągiem.\n11.1.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":"C","answer_text":"Zadanie 11.2. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia chemiczne\n[…], formułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nV. Roztwory. Zdający:\n4) opisuje sposoby rozdzielenia roztworów\nwłaściwych (ciał stałych w cieczach […]) na\nskładniki […].\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC","solution":"## Poprawna odpowiedź: **C** (sączenie)\n\n### Uzasadnienie\nUwodniony tlenek żelaza(III) \\(\\ce{Fe2O3\\cdot 3H2O}\\) wytrąca się jako **trudno rozpuszczalny osad** zawieszony w roztworze. Aby **ilościowo** oddzielić stały osad od cieczy (roztworu macierzystego), stosuje się **sączenie** (filtrację) - osad zostaje na sączku, a przesącz odpływa.\n\n**Dlaczego nie pozostałe:**\n- **A. dekantacja** - zlewanie cieczy znad osadu; jest niedokładna, część drobnego osadu pozostaje w zawiesinie → nie zapewnia ilościowego wyodrębnienia.\n- **B. destylacja** - służy do rozdziału cieczy o różnych temperaturach wrzenia, nie do oddzielania osadu.\n- **D. odparowanie** - usunęłoby wodę, ale pozostawiłoby razem osad i rozpuszczone sole z roztworu → nie rozdziela osadu od substancji rozpuszczonych.\n\n## Zasady oceniania CKE\n**1 pkt** - odpowiedź C (sączenie). **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-11.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/12","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"12","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 12. (0-3)\nUczniowie wykonali doświadczenie, w którym porównywali barwy różnych wskaźników pH\nw wodnych roztworach HCl, NaCl i NaOH. Wszystkie roztwory miały jednakową wartość\nstężenia, równą 0,1 mol · dm-3. W doświadczeniu użyto:\n• wskaźnika A - fenoloftaleiny - dodanego do jednej probówki\n• wskaźnika B - czerwieni Kongo - dodanego do dwóch probówek\n• wskaźnika C - błękitu bromotymolowego - dodanego do trzech probówek.\nKażdy roztwór badano z zastosowaniem dwóch wybranych wskaźników.\nWyniki doświadczenia pokazano na zdjęciach zamieszczonych w tabeli.\nUzupełnij tabelę. Wpisz:\n• nad zdjęciem każdej probówki literę A, B albo C, odpowiadającą wskaźnikowi,\nktóry wprowadzono do tej probówki\n• w dolnym wierszu tabeli wzór każdej z substancji, której roztwory z dodanymi\nwskaźnikami pokazano na zdjęciach.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 12. (0-3)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia\nchemiczne, rejestruje ich wyniki w różnej\nformie, formułuje obserwacje […].\nVI. Reakcje w roztworach wodnych. Zdający:\n7) klasyfikuje substancje jako kwasy lub\nzasady […];\n8) uzasadnia przyczynę kwasowego odczynu\nwodnych roztworów kwasów, zasadowego\nodczynu wodnych roztworów niektórych\nwodorotlenków […].\nZasady oceniania\n3 pkt - poprawne uzupełnienie 9 pól tabeli dotyczących trzech roztworów.\n2 pkt - poprawne uzupełnienie 6 pól tabeli dotyczących dwóch dowolnych roztworów.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie 3 pól tabeli dotyczących jednego dowolnego roztworu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nRozwiązanie\nC\nB\nC\nA\nB\nC\nNaCl\nNaOH\nHCl","solution":"Odpowiedź: **Rozwiązanie:** | Para probówek | Wskaźniki | Roztwór | |---|---|---| | 1. i 2. | **C** i **B** | **NaCl** | | 3. i 4. | **C** i **A** | **NaOH** | | 5. i 6. | **B** i **C** | **HCl** | **Rozumowanie krok po kroku:** **Krok 1. Odczyny roztworów.** Wszystkie trzy sole i związki dysocjują całkowicie: - $\\text{HCl}$ → odczyn **kwasowy** (pH ≈ 1), - $\\text{NaCl}$ → sól mocnego kwasu i mocnej zasady, **nie hydrolizuje** → odczyn **obojętny** (pH = 7), - $\\text{NaOH}$ → odczyn **zasadowy** (pH ≈ 13). **Krok 2. Barwy wskaźników w tych zakresach:** | Wskaźnik | pH ≈ 1 (HCl) | pH = 7 (NaCl) | pH ≈ 13 (NaOH) | |---|---|---|---| | **A — fenoloftaleina** | bezbarwna | bezbarwna | **malinowa** | | **B — czerwień Kongo** | **niebieskofioletowa** | czerwona | czerwona | | **C — błękit bromotymolowy** | **żółty** | **zielony** | **niebieski** | **Krok 3. Dlaczego taki rozdział wskaźników.** - **Fenoloftaleina (A)** zmienia barwę tylko w środowisku zasadowym — jest użyteczna **wyłącznie** dla NaOH. Stąd tylko **jedna** probówka. - **Czerwień Kongo (B)** zmienia barwę w środowisku silnie kwasowym — odróżnia HCl od pozostałych. Użyta w **dwóch** probówkach: HCl i NaCl (w NaCl czerwona, w HCl niebieskofioletowa). - **Błękit bromotymolowy (C)** ma zakres zmiany barwy w okolicach obojętnego pH i przyjmuje **trzy różne barwy** w trzech badanych roztworach — dlatego użyto go we **wszystkich trzech**. **Krok 4. Identyfikacja roztworów po barwach:** - probówka z **fenoloftaleiną malinową** → **NaOH**, - probówka z **czerwienią Kongo niebieskofioletową** → **HCl**, - pozostały roztwór, w którym błękit bromotymolowy jest **zielony**, a czerwień Kongo **czerwona** → **NaCl**.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nWskaźniki kwasowo-zasadowe — zakresy i barwy\n\nWskaźnik | Zakres zmiany pH | Barwa w kwasie | Barwa w zasadzie\nczerwień Kongo | 3,0–5,2 | niebieskofioletowa | czerwona\noranż metylowy | 3,1–4,4 | czerwona | żółta\nbłękit bromotymolowy | 6,0–7,6 | żółta | niebieska\nlakmus | 5,0–8,0 | czerwona | niebieska\nfenoloftaleina | 8,2–10,0 | bezbarwna | malinowa\ntymoloftaleina | 9,3–10,5 | bezbarwna | niebieska\n\nW środku zakresu wskaźnik przyjmuje barwę pośrednią — dla błękitu bromotymolowego przy pH ≈ 7 jest to zielony.\n\nOdczyn roztworów z zadania\n\nRoztwór 0,1 mol·dm⁻³ | Rodzaj | pH | Odczyn\nHCl | mocny kwas | ~1 | kwasowy\nNaCl | sól mocnego kwasu i mocnej zasady | 7 | obojętny\nNaOH | mocna zasada | ~13 | zasadowy\n\n$$\\text{HCl}: \\ \\text{pH} = -\\log 0{,}1 = 1$$\n\n$$\\text{NaOH}: \\ \\text{pOH} = 1 \\Rightarrow \\text{pH} = 14 - 1 = 13$$\n\nHydroliza soli — cztery przypadki\n\nSól pochodzi od | Przykład | Odczyn\nmocnego kwasu + mocnej zasady | NaCl, KNO₃, Na₂SO₄ | obojętny — brak hydrolizy\nmocnego kwasu + słabej zasady | NH₄Cl, $\\text{Al}_2(\\text{SO}_4)_3$ | kwasowy\nsłabego kwasu + mocnej zasady | CH₃COONa, Na₂CO₃, K₂S | zasadowy\nsłabego kwasu + słabej zasady | CH₃COONH₄ | zależy od $K_a$ i $K_b$\n\nJak dobrać wskaźnik do zadania\n\nCel | Właściwy wskaźnik | Dlaczego\nwykryć środowisko zasadowe | fenoloftaleina | wyraźna zmiana z bezbarwnej na malinową\nwykryć środowisko silnie kwasowe | czerwień Kongo, oranż metylowy | zakres w niskich pH\nrozróżnić trzy środowiska naraz | błękit bromotymolowy | trzy różne barwy: żółta, zielona, niebieska\nmiareczkowanie mocny kwas + mocna zasada | fenoloftaleina albo błękit | skok pH obejmuje oba zakresy\nmiareczkowanie słaby kwas + mocna zasada | fenoloftaleina | punkt równoważnikowy przy pH > 7\nmiareczkowanie mocny kwas + słaba zasada | oranż metylowy | punkt równoważnikowy przy pH < 7\n\nDlaczego uniwersalny papierek wskaźnikowy działa inaczej\n\nPapierek uniwersalny to mieszanina kilku wskaźników o różnych zakresach — dzięki temu zmienia barwę stopniowo w całej skali pH, a nie skokowo w jednym wąskim przedziale. Kosztem jest mniejsza precyzja: pozwala określić pH z dokładnością do ok. 1 jednostki.\n\nPunktacja CKE\n\n- 3 pkt — poprawne uzupełnienie 9 pól tabeli (trzy roztwory).\n- 2 pkt — poprawne 6 pól dotyczących dwóch dowolnych roztworów.\n- 1 pkt — poprawne 3 pola dotyczące jednego dowolnego roztworu.\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **Kluczem do zadania jest liczba probówek dla każdego wskaźnika.** To nie ozdobnik, tylko informacja rozstrzygająca: wskaźnik użyty **raz** musi być tym, który daje jednoznaczną odpowiedź tylko w jednym środowisku (fenoloftaleina → zasadowe); wskaźnik użyty **trzy razy** musi rozróżniać wszystkie trzy roztwory (błękit bromotymolowy). **NaCl nie hydrolizuje.** Sól mocnego kwasu i mocnej zasady daje roztwór **obojętny**. Uczniowie często przypisują jej odczyn kwasowy albo zasadowy „na wszelki wypadek\". **Fenoloftaleina jest bezbarwna zarówno w kwasie, jak i w roztworze obojętnym.** Jej brak barwy niczego nie rozstrzyga — dlatego byłaby bezużyteczna w probówkach z HCl i NaCl. **Czerwień Kongo w roztworze obojętnym jest czerwona, a nie niebieska.** Zmiana na niebieskofioletową następuje dopiero przy **pH < 3**, czyli w silnie kwasowym HCl. **Błękit bromotymolowy w roztworze obojętnym jest zielony**, a nie niebieski. Zielony to barwa **przejściowa** — mieszanina formy żółtej (kwasowej) i niebieskiej (zasadowej) w połowie zakresu zmiany. **Punktacja jest „po roztworze\".** 3 punkty za wszystkie 9 pól, 2 punkty za komplet 6 pól dla dwóch roztworów, 1 punkt za 3 pola dla jednego roztworu. Warto więc uzupełnić do końca choćby jedną kolumnę.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-12.webp","solution_image":null,"topics":"wskazniki pH, fenoloftaleina, czerwien Kongo, blekit bromotymolowy, odczyn roztworow","page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/13","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"13","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 13. (0-2)\nJon CO3\n2- reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:\nCO3\n2- + H2O ⇄ HCO3\n- + OH-\nRównowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej 𝐾b wyrażona równaniem:\n𝐾b = [HCO3\n-] ⋅ [OH-]\n[CO3\n2-]\nIloczyn stałej dysocjacji kwasowej jonu HCO3\n- i stałej dysocjacji zasadowej sprzężonej z nim\nzasady CO3\n2- jest równy iloczynowi jonowemu wody:\n𝐾a ⋅ 𝐾b = 𝐾w\nW temperaturze 25 °C iloczyn jonowy wody wynosi 𝐾w = 1,00 ⋅ 10-14.\nNa podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2022;\nZ. Galus (red.), Ćwiczenia rachunkowe z chemii analitycznej, Warszawa 2013.\n12.\n0-1-\n2-3\nMCHP-R0_100\nOblicz pH - w temperaturze 𝟐𝟓 °𝐂 - roztworu K2CO3 o stężeniu molowym równym\n𝟎, 𝟏𝟎 mol · dm‒3. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji zasadowej.\nObliczenia:\n13.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 13. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n3) interpretuje wartości p𝐾w, pH […];\n4) wykonuje obliczenia z zastosowaniem\npojęć: […] pH, iloczyn jonowy wody […];\nstosuje do obliczeń prawo rozcieńczeń\nOstwalda.\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz napisanie\nwartości pH.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, ale popełnienie błędów rachunkowych\nprowadzących do błędnego wyniku liczbowego\nALBO\n- zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz napisanie\nwartości stężenia jonów OH\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\nPonieważ jest rozważana reakcja jonów CO3\n2- z wodą, należy do obliczenia stałej równowagi\nreakcji użyć stałej drugiego etapu dysocjacji: 𝐾a2 = 4,68 ⋅ 10-11.\n𝐾a2 ∙ 𝐾b2 = 𝐾w ⇒ 𝐾b2 = 𝐾w\n𝐾a2\n⇒ 𝐾b2 = 1,00 ⋅ 10-14\n4,68 ⋅ 10-11 = 2,14 ⋅ 10-4\n𝑐CO32-= 0,1 mol ∙dm-3\n𝐾𝑏2 =\n𝑥2\n𝑐CO32- ⇒ 𝑥= 𝑐OH- = 4,63 ∙10-3 (mol ∙dm-3)\npOH = -log 4,63 ∙10-3 = 2,33 ⇒ pH = 14 - 2,33 = 11,67 = 𝟏𝟏, 𝟕\nSposób 2.\nPonieważ jest rozważana reakcja jonów CO3\n2- z wodą, należy do obliczenia stałej równowagi\nreakcji użyć stałej drugiego etapu dysocjacji: 𝐾a2 = 4,68 ⋅ 10-11.\n𝐾a2 ∙ 𝐾b2 = 𝐾w ⇒ 𝐾b2 = 𝐾w\n𝐾a2\n⇒ 𝐾b2 = 1,00 ⋅ 10-14\n4,68 ⋅ 10-11 = 2,14 ⋅ 10-4\n𝑐CO32-= 0,1 mol ∙dm-3\n𝐾b2 = [HCO3\n-] ∙[OH-]\n[CO3\n2-]\n𝐾b2 =\n𝑥2\n0,1-𝑥 ⇒ 𝑥= [OH-] = 4,52 ∙10-3 (mol ∙dm-3)\npOH = -log 4,52 ∙10-3 = 2,34 ⇒ pH = 14 - 2,34 = 11,66 = 𝟏𝟏, 𝟕\nSposób 3.\nPonieważ jest rozważana reakcja jonów CO3\n2- z wodą, należy do obliczenia stałej równowagi\nreakcji użyć stałej drugiego etapu dysocjacji: 𝐾a2 = 4,68 ⋅ 10-11.\n𝐾a2 ∙ 𝐾b2 = 𝐾w ⇒ 𝐾b2 = 𝐾w\n𝐾a2\n⇒ 𝐾b2 = 1,00 ⋅ 10-14\n4,68 ⋅ 10-11 = 2,14 ⋅ 10-4\n𝑐CO32-= 0,1 mol ∙dm-3\n𝛼= √\n𝐾b2\n𝑐CO32- ⇒ 𝛼= 0,0463 ⇒ 𝑐OH-= 𝛼∙𝑐CO32- = 4,63 ∙10-3 (mol ∙dm-3)\npOH = -log 4,63 ∙10-3 = 2,33 ⇒ pH = 14 - 2,33 = 11,67 = 𝟏𝟏, 𝟕\nSposób 4.\nPonieważ jest rozważana reakcja jonów CO3\n2- z wodą, należy do obliczenia stałej równowagi\nreakcji użyć stałej drugiego etapu dysocjacji: 𝐾a2 = 4,68 ⋅ 10-11.\n𝐾a2 ∙ 𝐾b2 = 𝐾w ⇒ 𝐾b2 = 𝐾w\n𝐾a2\n⇒ 𝐾b2 = 1,00 ⋅ 10-14\n4,68 ⋅ 10-11 = 2,14 ⋅ 10-4\n𝑐CO32-= 0,1 mol ∙dm-3\npOH = 1\n2 (𝑝𝐾𝑏2 -log 𝑐CO32-) ⇒ pOH = 2,33\npH = 14 - 2,33 = 11,67 = 𝟏𝟏, 𝟕\nUwaga 1.: Sprawdzenie stosowalności wzoru uproszczonego nie jest wymagane.\nUwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej\npoprawnej metody i poprawnych obliczeń.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Wybór właściwej stałej dysocjacji kwasowej.** Reakcja dotyczy jonu $\\text{CO}_3^{2-}$, sprzężonego z kwasem $\\text{HCO}_3^-$. Odpowiada mu **druga** stała dysocjacji kwasu węglowego (z tablic): $$K_{a2} = 4{,}68\\cdot 10^{-11}$$ **Krok 2. Obliczenie stałej dysocjacji zasadowej.** $$K_{b} = \\frac{K_w}{K_{a2}} = \\frac{1{,}00\\cdot 10^{-14}}{4{,}68\\cdot 10^{-11}} = 2{,}14\\cdot 10^{-4}$$ **Krok 3. Stężenie jonów wodorotlenkowych.** Oznaczmy $x = [\\text{OH}^-] = [\\text{HCO}_3^-]$. Ponieważ hydroliza jest niewielka, przyjmujemy $[\\text{CO}_3^{2-}] \\approx c_0 = 0{,}10$ mol·dm⁻³: $$K_b = \\frac{x^2}{c_0} \\quad\\Rightarrow\\quad x = \\sqrt{K_b\\cdot c_0} = \\sqrt{2{,}14\\cdot 10^{-4} \\cdot 0{,}10}$$ $$x = \\sqrt{2{,}14\\cdot 10^{-5}} = 4{,}63\\cdot 10^{-3}\\ \\text{mol}\\cdot\\text{dm}^{-3}$$ **Krok 4. Obliczenie pH.** $$\\text{pOH} = -\\log(4{,}63\\cdot 10^{-3}) = 2{,}33$$ $$\\text{pH} = 14 - \\text{pOH} = 14 - 2{,}33$$ $$\\boxed{\\text{pH} \\approx 11{,}7}$$ **Wariant dokładniejszy** (bez upraszczania mianownika): $$\\frac{x^2}{0{,}10 - x} = 2{,}14\\cdot 10^{-4} \\quad\\Rightarrow\\quad x = 4{,}52\\cdot 10^{-3}$$ $$\\text{pOH} = 2{,}34 \\quad\\Rightarrow\\quad \\text{pH} = 11{,}66 \\approx 11{,}7$$ Obie drogi dają ten sam wynik po zaokrągleniu — CKE uznaje każdą poprawną metodę.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nAlgorytm obliczania pH roztworu soli hydrolizującej\n\nKrok | Wzór\n1. wybierz właściwą stałą $K_a$ sprzężonego kwasu | dla $\\text{CO}3^{2-}$ → $K{a2}$\n2. oblicz $K_b$ | $K_b = \\dfrac{K_w}{K_a}$\n3. oblicz $[\\text{OH}^-]$ | $[\\text{OH}^-] = \\sqrt{K_b\\cdot c_0}$\n4. oblicz pOH | $\\text{pOH} = -\\log[\\text{OH}^-]$\n5. oblicz pH | $\\text{pH} = 14 - \\text{pOH}$\n\nWzór skrócony (metoda logarytmiczna, użyta w jednym ze sposobów CKE):\n\n$$\\text{pOH} = \\tfrac{1}{2}\\big(\\text{p}K_b - \\log c_0\\big)$$\n\nSprzężone pary kwas–zasada\n\nKwas | Zasada sprzężona | Stała opisująca przejście\n$\\text{H}_2\\text{CO}_3$ | $\\text{HCO}_3^-$ | $K_{a1} = 4{,}45\\cdot 10^{-7}$\n$\\text{HCO}_3^-$ | $\\text{CO}_3^{2-}$ | $K_{a2} = 4{,}68\\cdot 10^{-11}$\n$\\text{CH}_3\\text{COOH}$ | $\\text{CH}_3\\text{COO}^-$ | $K_a = 1{,}75\\cdot 10^{-5}$\n$\\text{NH}_4^+$ | $\\text{NH}_3$ | $K_a = 5{,}6\\cdot 10^{-10}$\n$\\text{H}_3\\text{PO}_4$ | $\\text{H}_2\\text{PO}_4^-$ | $K_{a1} = 7{,}5\\cdot 10^{-3}$\n\nReguła: do jonu o większym ładunku ujemnym odnosi się stała o wyższym numerze.\n\n$$K_a \\cdot K_b = K_w = 1{,}00\\cdot 10^{-14} \\quad (25\\,^\\circ\\text{C})$$\n\n$$\\text{p}K_a + \\text{p}K_b = 14$$\n\nDlaczego roztwór węglanu potasu jest zasadowy\n\n$\\text{K}_2\\text{CO}_3$ to sól mocnej zasady (KOH) i słabego kwasu ($\\text{H}_2\\text{CO}_3$). Hydrolizie ulega anion:\n\n$$\\text{CO}_3^{2-} + \\text{H}_2\\text{O} \\rightleftharpoons \\text{HCO}_3^- + \\text{OH}^-$$\n\nNadmiar jonów $\\text{OH}^-$ daje odczyn zasadowy — obliczone pH ≈ 11,7 to wartość zbliżona do rozcieńczonego roztworu amoniaku.\n\nCztery typy soli a odczyn\n\nSól z | Hydrolizuje | Odczyn | Przykład\nmocny kwas + mocna zasada | nie | obojętny | NaCl, KNO₃\nsłaby kwas + mocna zasada | anion | zasadowy | $\\text{K}_2\\text{CO}_3$, CH₃COONa\nmocny kwas + słaba zasada | kation | kwasowy | NH₄Cl, $\\text{AlCl}_3$\nsłaby kwas + słaba zasada | oba jony | zależy od $K_a$ i $K_b$ | CH₃COONH₄\n\nSkala pH w temperaturze 25 °C\n\n$$\\text{pH} + \\text{pOH} = 14$$\n\npH | Odczyn | Przykład\n0–2 | silnie kwasowy | HCl 0,1 M (pH = 1)\n3–6 | kwasowy | ocet, sok cytrynowy\n7 | obojętny | woda destylowana, NaCl\n8–11 | zasadowy | soda oczyszczona, $\\text{K}_2\\text{CO}_3$ (11,7)\n12–14 | silnie zasadowy | NaOH 0,1 M (pH = 13)\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawna metoda, poprawne obliczenia oraz podanie wartości pH ≈ 11,7.\n- 1 pkt — poprawna metoda z błędem rachunkowym albo poprawne obliczenia zakończone na wartości $[\\text{OH}^-]$ bez przeliczenia na pH.\n- Razem: 2 pkt.\n\nTypowy błąd: **Największa pułapka: wybór $K_{a1}$ zamiast $K_{a2}$.** Kwas węglowy dysocjuje dwustopniowo: - $\\text{H}_2\\text{CO}_3 \\rightleftharpoons \\text{H}^+ + \\text{HCO}_3^-$ — to $K_{a1} = 4{,}45\\cdot 10^{-7}$, - $\\text{HCO}_3^- \\rightleftharpoons \\text{H}^+ + \\text{CO}_3^{2-}$ — to $K_{a2} = 4{,}68\\cdot 10^{-11}$. Jon $\\text{CO}_3^{2-}$ jest zasadą sprzężoną z **$\\text{HCO}_3^-$**, więc odpowiada mu **$K_{a2}$**. Użycie $K_{a1}$ zmienia wynik o kilka rzędów wielkości. **Nie zapomnij, że wynikiem pośrednim jest pOH, a nie pH.** Reakcja generuje jony $\\text{OH}^-$, więc najpierw liczymy $\\text{pOH} = -\\log[\\text{OH}^-]$, a dopiero potem $\\text{pH} = 14 - \\text{pOH}$. Podanie 2,33 jako pH to najczęstszy błąd końcowy. **Klucz CKE przyznaje 1 punkt za samo poprawne stężenie $[\\text{OH}^-]$** — warto więc doprowadzić obliczenia przynajmniej do tego etapu, nawet gdy zabraknie czasu. **$\\text{K}_2\\text{CO}_3$ dostarcza jony $\\text{CO}_3^{2-}$ w stężeniu równym stężeniu soli.** Wzór zawiera **jeden** jon węglanowy, więc $[\\text{CO}_3^{2-}]_0 = 0{,}10$ mol·dm⁻³ — nie 0,2 (mimo dwóch atomów potasu). **Polecenie mówi: pominąć drugi etap dysocjacji zasadowej.** Chodzi o dalszą reakcję $\\text{HCO}_3^- + \\text{H}_2\\text{O} \\rightleftharpoons \\text{H}_2\\text{CO}_3 + \\text{OH}^-$, która daje pomijalny wkład. Klucz zaznacza też, że **sprawdzanie stosowalności wzoru uproszczonego nie jest wymagane**. **Uważaj na zaokrąglenia.** Przy pierwiastkowaniu drobne różnice w $K_b$ przekładają się na trzecie miejsce znaczące — klucz uznaje każdy wynik będący konsekwencją poprawnej metody.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-13.webp","solution_image":null,"topics":"hydroliza soli, stala dysocjacji zasadowej, iloczyn jonowy wody, obliczanie pH, weglany","page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/14","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"14","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 14. (0-1)\nPoniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich\nwystępują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do\npaliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).\n1\n2\n3\nC\nCH3\nCH3\nO\nCH3\nCH3\nCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3\nCH3\nUzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.\nProdukt reformingu\nAntydetonator","answer":null,"answer_text":"Zadanie 14. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n12) wyjaśnia pojęcie liczby oktanowej (LO)\ni podaje sposoby zwiększania LO benzyny;\ntłumaczy, na czym polega kraking oraz\nreforming.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nProdukt reformingu\nAntydetonator\n3\n1","solution":"Odpowiedź: | Produkt reformingu | Antydetonator | |---|---| | **3** (toluen) | **1** (MTBE) | **Uzasadnienie:** **Produkt reformingu — związek 3. (toluen).** **Reforming** to proces katalitycznego przekształcania węglowodorów **łańcuchowych w aromatyczne i rozgałęzione**, prowadzony w celu podniesienia liczby oktanowej benzyny. Toluen jest typowym produktem reformingu — powstaje m.in. przez **cyklizację i dehydrogenację heptanu**: $$\\text{C}_7\\text{H}_{16} \\xrightarrow{\\ \\text{Pt},\\ \\Delta\\ } \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}_3 + 4\\,\\text{H}_2$$ **Antydetonator — związek 1. (MTBE).** Eter *tert*-butylowo-metylowy to najpowszechniejszy współczesny **dodatek przeciwstukowy** do benzyn bezołowiowych. Jego rozgałęziona budowa i obecność atomu tlenu **spowalniają samozapłon** mieszanki, zapobiegając detonacyjnemu (stukowemu) spalaniu. **Związek 2. (heptan)** jest **produktem destylacji frakcyjnej** ropy naftowej — i jednocześnie **wzorcem o liczbie oktanowej 0** w skali oceny paliw. To on pozostaje bez przypisania w tabeli.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nPrzeróbka ropy naftowej — trzy procesy\n\nProces | Na czym polega | Cel | Przykład\ndestylacja frakcyjna | rozdział według temperatury wrzenia | uzyskanie frakcji | gazy, benzyna, nafta, olej napędowy, mazut\nkraking | rozrywanie długich łańcuchów | więcej benzyny | $\\text{C}{16}\\text{H}{34} \\rightarrow \\text{C}8\\text{H}{18} + \\text{C}8\\text{H}{16}$\nreforming | przebudowa szkieletu: cyklizacja, izomeryzacja, aromatyzacja | lepsza benzyna (wyższa LO) | heptan → toluen + 4 H₂\n\nLiczba oktanowa\n\nWzorzec | Liczba oktanowa | Cecha\nheptan (n-C₇H₁₆) | 0 | prosty łańcuch, łatwy samozapłon\nizooktan (2,2,4-trimetylopentan) | 100 | silnie rozgałęziony, odporny na detonację\n\nLiczba oktanowa paliwa = procent objętościowy izooktanu w mieszaninie z heptanem, która detonuje tak samo jak badane paliwo.\n\nRodzaj związku | Wpływ na liczbę oktanową\nalkany nierozgałęzione | najniższa LO\nalkany rozgałęzione | wysoka LO\ncykloalkany | średnio-wysoka LO\nwęglowodory aromatyczne | bardzo wysoka LO\netery (MTBE), alkohole (etanol) | bardzo wysoka LO\n\nTo wyjaśnia sens reformingu: zamiana heptanu (LO = 0) na toluen (LO ≈ 120) radykalnie poprawia jakość benzyny.\n\nAntydetonatory — historia i teraźniejszość\n\nDodatek | Okres stosowania | Problem / zaleta\ntetraetyloołów $\\text{Pb}(\\text{C}_2\\text{H}_5)_4$ | lata 20.–90. XX w. | toksyczny ołów, niszczy katalizatory — wycofany\nMTBE | od lat 80. | wysoka LO; zarzut skażania wód gruntowych\nETBE | współcześnie | odpowiednik MTBE z etanolu (częściowo biopaliwo)\netanol | współcześnie | odnawialny, wysoka LO; niższa wartość energetyczna\n\nDetonacja (spalanie stukowe) — dlaczego szkodzi\n\nEtap | Prawidłowo | Detonacja\nzapłon | od iskry ze świecy | samozapłon mieszanki przed iskrą\nprzebieg płomienia | równomierny, kontrolowany | fala uderzeniowa\nskutek | pełne wykorzystanie energii | spadek mocy, przegrzanie, uszkodzenie tłoka\ndźwięk | brak | charakterystyczne stukanie\n\nAntydetonator podnosi temperaturę samozapłonu mieszanki, dzięki czemu paliwo czeka na iskrę.\n\nFrakcje destylacji ropy naftowej\n\nFrakcja | Zakres $T_w$ | Liczba atomów C | Zastosowanie\ngazy | < 20 °C | C₁–C₄ | LPG, surowiec chemiczny\nbenzyna | 40–200 °C | C₅–C₁₂ | paliwo silnikowe\nnafta | 180–260 °C | C₁₀–C₁₆ | paliwo lotnicze\nolej napędowy | 250–350 °C | C₁₄–C₂₀ | diesel\noleje smarowe, mazut | > 350 °C | C₂₀+ | smary, asfalt, koks\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli: produkt reformingu — 3, antydetonator — 1.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Najczęstsza pomyłka: uznanie heptanu za produkt reformingu.** Heptan to prosty, **nierozgałęziony alkan** — czyli dokładnie **substrat**, a nie produkt reformingu. Reforming ma go przekształcić w związek o wyższej liczbie oktanowej. **Nie myl reformingu z krakingiem.** **Kraking** rozrywa długie łańcuchy na krótsze (zwiększa wydajność benzyny); **reforming** przekształca łańcuchy w związki **aromatyczne i rozgałęzione** (zwiększa **jakość** benzyny, czyli liczbę oktanową). **Antydetonator to nie to samo co paliwo.** MTBE dodaje się w niewielkim procencie — jego zadaniem nie jest dostarczanie energii, lecz **zapobieganie samozapłonowi** mieszanki przed dojściem iskry. **Rozpoznanie MTBE po wzorze:** obecność **atomu tlenu w mostku eterowym** i **czwartorzędowego atomu węgla**. Żaden węglowodór z frakcji naftowej nie zawiera tlenu — to najpewniejszy sygnał. **Tetraetyloołów to antydetonator historyczny.** Do lat 90. stosowano $\\text{Pb}(\\text{C}_2\\text{H}_5)_4$, wycofany ze względu na **toksyczność ołowiu** i niszczenie katalizatorów samochodowych. MTBE i etanol to jego następcy — o tym często pyta się w zadaniach kontekstowych. **Punkt przyznaje się za całą tabelę.** Jedno trafne i jedno błędne przyporządkowanie daje zero.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-14.webp","solution_image":null,"topics":"przerobka ropy naftowej, reforming, antydetonatory, MTBE, liczba oktanowa, toluen","page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/15","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"15","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 15.\nŹródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa\nsumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość\nindeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego\nzwiązku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.\nNa podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **15.1.** | | Cykloheksan | Heks-1-en | |---|---|---| | **Indeks niedoboru wodoru** | **1** | **1** | - **cykloheksan** $\\text{C}_6\\text{H}_{12}$ — **jeden pierścień**, zero wiązań $\\pi$ → indeks = 1, - **heks-1-en** $\\text{C}_6\\text{H}_{12}$ — zero pierścieni, **jedno wiązanie $\\pi$** → indeks = 1. Oba mają ten sam wzór sumaryczny i ten sam indeks — to **izomery**. **15.2.** **Ustalenie wzoru sumarycznego.** Dla indeksu 2 i 6 atomów węgla: $$\\text{C}_6\\text{H}_{2\\cdot 6 + 2 - 2\\cdot 2} = \\text{C}_6\\text{H}_{10}$$ **Węglowodór A.** Przyłącza **1 mol $\\text{H}_2$**, więc ma **jedno wiązanie $\\pi$** — a skoro indeks wynosi 2, drugą jednostkę niedoboru stanowi **pierścień**. Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla\" wyklucza podstawniki alkilowe przy pierścieniu. Odpowiada temu **cykloheksen**. **Równanie reakcji A z wodorem:** $$\\text{C}_6\\text{H}_{10} + \\text{H}_2 \\xrightarrow{\\ \\text{Pt}\\ } \\text{C}_6\\text{H}_{12}$$ czyli **cykloheksen + wodór → cykloheksan** (uwodornienie wiązania podwójnego w pierścieniu). **Węglowodór B.** Przyłącza **2 mole $\\text{H}_2$**, więc ma **dwa wiązania $\\pi$** i **żadnego pierścienia**. Cztery atomy węgla o hybrydyzacji $sp^2$ to dokładnie **dwa wiązania podwójne**. Łańcuch jest nierozgałęziony, a struktura polimeru wskazuje na przyłączanie w pozycjach 1,4: $$\\boxed{\\text{B}: \\ \\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3}$$ to **heksa-2,4-dien** — dien sprzężony, ulegający polimeryzacji 1,4 z zachowaniem wiązania podwójnego w merze.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nIndeks niedoboru wodoru — wzór i znaczenie\n\nDla węglowodoru $\\text{C}_n\\text{H}_m$:\n\n$$\\text{IND} = \\frac{2n + 2 - m}{2}$$\n\nIND | Co oznacza\n0 | związek nasycony, acykliczny (alkan)\n1 | jeden pierścień albo jedno wiązanie podwójne\n2 | dwa pierścienie / dwa wiązania podwójne / jedno potrójne / pierścień + podwójne\n4 | typowe dla pierścienia benzenowego (3 wiązania π + 1 pierścień)\n\nSprawdzenie dla zadania: $\\text{C}6\\text{H}{10}$ → $\\text{IND} = \\frac{12+2-10}{2} = 2$ ✓\n\nJak indeks rozkłada się na pierścienie i wiązania π\n\nZwiązek $\\text{C}6\\text{H}{10}$ | Pierścienie | Wiązania π | Mole $\\text{H}_2$ przy uwodornieniu\ncykloheksen (A) | 1 | 1 | 1\nmetylocyklopenten | 1 | 1 | 1\nheksa-2,4-dien (B) | 0 | 2 | 2\nheks-1-yn | 0 | 2 (wiązanie potrójne) | 2\nbicyklo[2.2.0]heksan | 2 | 0 | 0\n\nKluczowa obserwacja: wodór adduje tylko do wiązań π. Liczba moli $\\text{H}_2$ nie liczy pierścieni — i to pozwala je rozdzielić.\n\nRzędowość atomów węgla\n\nRzędowość | Liczba sąsiadujących atomów C | Przykład\npierwszorzędowy | 1 | $-\\text{CH}_3$\ndrugorzędowy | 2 | $-\\text{CH}_2-$ (wszystkie w cykloheksenie)\ntrzeciorzędowy | 3 | $\\text{CH}$ z trzema podstawnikami C\nczwartorzędowy | 4 | C w tert-butylu\n\nW cykloheksenie każdy atom węgla sąsiaduje z dwoma innymi — wszystkie są drugorzędowe. To eliminuje alternatywne struktury z podstawnikami.\n\nHybrydyzacja atomów węgla\n\nHybrydyzacja | Wiązania | Geometria | Kąt | Przykład\n$sp^3$ | 4 pojedyncze | tetraedryczna | 109,5° | alkany\n$sp^2$ | 1 podwójne + 2 pojedyncze | płaska trójkątna | 120° | alkeny, benzen\n$sp$ | 1 potrójne + 1 pojedyncze albo 2 podwójne | liniowa | 180° | alkiny, allen\n\nCztery atomy $sp^2$ = dwa wiązania podwójne — to bezpośrednia wskazówka w treści zadania.\n\nDieny — trzy typy\n\nTyp | Układ wiązań | Przykład | Cecha\nskumulowane | C=C=C | propa-1,2-dien (allen) | nietrwałe\nsprzężone | C=C−C=C | buta-1,3-dien, heksa-2,4-dien | najtrwalsze, addycja 1,4\nizolowane | C=C−C−C=C | penta-1,4-dien | zachowują się jak dwa alkeny\n\nW dienach sprzężonych możliwa jest addycja 1,4 — odczynnik przyłącza się do skrajnych atomów układu, a wiązanie podwójne przesuwa się do środka. Ten sam mechanizm rządzi polimeryzacją 1,4, której produkt pokazano w zadaniu.\n\nPolimeryzacja dienów sprzężonych — przykłady\n\nMonomer | Polimer | Zastosowanie\nbuta-1,3-dien | polibutadien | kauczuk syntetyczny\n2-metylobuta-1,3-dien (izopren) | poliizopren | kauczuk naturalny\n2-chlorobuta-1,3-dien (chloropren) | neopren | odporne gumy techniczne\nheksa-2,4-dien | polimer z merem $-\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}=\\text{CH CH}(\\text{CH}_3)-$ | jak w zadaniu\n\nW każdym przypadku w merze pozostaje jedno wiązanie podwójne — to ono umożliwia późniejszą wulkanizację siarką.\n\nPunktacja CKE\n\n- 15.1. 1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli (cykloheksan — 1, heks-1-en — 1).\n- 15.2. 2 pkt — poprawne równanie reakcji A z wodorem oraz poprawny wzór węglowodoru B;\n1 pkt — jedno z dwojga poprawne.\n(Uwaga klucza: poprawne równanie z innym wzorem spełniającym warunki zadania → 1 pkt.)\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **W 15.1 kusi wpisanie „0\" dla cykloheksanu, bo to węglowodór nasycony.** Cykloheksan **jest** nasycony (brak wiązań $\\pi$), ale ma **pierścień** — a pierścień też liczy się do indeksu. Aby przekształcić go w cząsteczkę **acykliczną** nasyconą, trzeba rozerwać pierścień i dodać jedną cząsteczkę wodoru. **Indeks niedoboru wodoru nie rozróżnia pierścienia od wiązania π.** Dlatego cykloheksan i heks-1-en mają identyczną wartość — i identyczny wzór sumaryczny. Rozróżnia je dopiero **reakcja z wodorem**: alken przyłącza $\\text{H}_2$ łatwo, cykloalkan (poza małymi pierścieniami) — nie. **W 15.2 kluczem jest liczba moli wodoru.** Liczba przyłączanych cząsteczek $\\text{H}_2$ mówi o liczbie **wiązań $\\pi$**, a nie o całym indeksie. Resztę indeksu stanowią **pierścienie**, które w tych warunkach się nie uwodorniają. **Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla\" eliminuje metylocyklopenten.** Ten związek również ma wzór $\\text{C}_6\\text{H}_{10}$ i przyłącza 1 mol $\\text{H}_2$, ale atom węgla z podstawnikiem metylowym byłby **trzeciorzędowy**. W cykloheksenie wszystkie atomy węgla są **drugorzędowe**. **Cztery atomy $sp^2$ to dwa wiązania podwójne, nie cztery.** Każde wiązanie C=C obejmuje **dwa** atomy o hybrydyzacji $sp^2$. **Nie pomyl heksa-2,4-dienu z heksa-1,5-dienem.** Oba mają dwa wiązania podwójne i nierozgałęziony łańcuch, ale wskazówką rozstrzygającą jest **struktura polimeru**: grupy metylowe na końcach meru wskazują, że wiązania podwójne zaczynają się przy **drugim i czwartym** atomie węgla. **Klucz CKE przewiduje częściową ulgę:** poprawne równanie z innym wzorem półstrukturalnym spełniającym warunki zadania daje 1 punkt.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-15.webp","solution_image":null,"topics":"indeks niedoboru wodoru, stopien nienasycenia, izomeria, hybrydyzacja sp2, cykloheksen, dieny, polimeryzacja","page_from":16,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/15.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"15.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 15.1. (0-1)\nUzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch\nwęglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.\nCykloheksan\nHeks-1-en\nIndeks niedoboru wodoru\n14.\n0-1\n15.1.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 15.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n6) […] porównuje właściwości różnych\nizomerów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nCykloheksan\nHeks-1-en\nIndeks niedoboru wodoru\n1\n1","solution":"| | Cykloheksan | Heks-1-en | |---|---|---| | **Indeks niedoboru wodoru** | **1** | **1** | - **cykloheksan** $\\text{C}_6\\text{H}_{12}$ — **jeden pierścień**, zero wiązań $\\pi$ → indeks = 1, - **heks-1-en** $\\text{C}_6\\text{H}_{12}$ — zero pierścieni, **jedno wiązanie $\\pi$** → indeks = 1. Oba mają ten sam wzór sumaryczny i ten sam indeks — to **izomery**.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-15.1.webp","solution_image":null,"topics":"indeks niedoboru wodoru, stopien nienasycenia, izomeria, hybrydyzacja sp2, cykloheksen, dieny, polimeryzacja","page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/15.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"15.2","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 15.2. (0-2)\nDwa węglowodory - A i B - mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór\nsumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora\nplatynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego\nmola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola\nwęglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:\n• w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla\n• łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji\norbitali walencyjnych sp2. W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać\nzwiązek o wzorze:\nNapisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B.\nZastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.\nRównanie reakcji:\nWzór węglowodoru B:\nCH\nCH\nCH\nCH\nCH3\nCH3\nC\nH3\nCH3\nn\n15.2.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 15.2. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru sumarycznego,\npółstrukturalnego (grupowego), opisu\nbudowy lub właściwości fizykochemicznych\nklasyfikuje dany związek chemiczny do:\nwęglowodorów ( […] nienasyconych […])\n[…].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n6) ustala wzór monomeru, z którego został\notrzymany polimer o podanej strukturze […].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz poprawne\nnapisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B.\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz niepoprawne\nnapisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B\nALBO\n- niepoprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz poprawne\nnapisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRównanie reakcji:\n+ H2\n(Pt)\nWzór węglowodoru B: CH3-CH=CH-CH=CH-CH3\nUwaga: Jeżeli zdający zapisze poprawne równanie reakcji z zastosowaniem innego wzoru\npółstrukturalnego związku spełniającego warunek zadania, należy przyznać 1 punkt.","solution":"**Ustalenie wzoru sumarycznego.** Dla indeksu 2 i 6 atomów węgla: $$\\text{C}_6\\text{H}_{2\\cdot 6 + 2 - 2\\cdot 2} = \\text{C}_6\\text{H}_{10}$$ **Węglowodór A.** Przyłącza **1 mol $\\text{H}_2$**, więc ma **jedno wiązanie $\\pi$** — a skoro indeks wynosi 2, drugą jednostkę niedoboru stanowi **pierścień**. Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla\" wyklucza podstawniki alkilowe przy pierścieniu. Odpowiada temu **cykloheksen**. **Równanie reakcji A z wodorem:** $$\\text{C}_6\\text{H}_{10} + \\text{H}_2 \\xrightarrow{\\ \\text{Pt}\\ } \\text{C}_6\\text{H}_{12}$$ czyli **cykloheksen + wodór → cykloheksan** (uwodornienie wiązania podwójnego w pierścieniu). **Węglowodór B.** Przyłącza **2 mole $\\text{H}_2$**, więc ma **dwa wiązania $\\pi$** i **żadnego pierścienia**. Cztery atomy węgla o hybrydyzacji $sp^2$ to dokładnie **dwa wiązania podwójne**. Łańcuch jest nierozgałęziony, a struktura polimeru wskazuje na przyłączanie w pozycjach 1,4: $$\\boxed{\\text{B}: \\ \\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3}$$ to **heksa-2,4-dien** — dien sprzężony, ulegający polimeryzacji 1,4 z zachowaniem wiązania podwójnego w merze.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-15.2.webp","solution_image":null,"topics":"indeks niedoboru wodoru, stopien nienasycenia, izomeria, hybrydyzacja sp2, cykloheksen, dieny, polimeryzacja","page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/16","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"16","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 16.\nNiektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania,\nprowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków,\nktórych cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym\nz grupą aldehydową - np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu\nprzebiega zgodnie z równaniem:\n2CH3-C(CH3)2-CHO + KOH → CH3-C(CH3)2-CH2-OH + CH3-C(CH3)2-COOK\nJeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty:\ndwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym\nz substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach\nreakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład\nmieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.\nNa podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **16.1.** Aldehyd **nie ulega** reakcji Cannizzaro, gdy **nie ma atomów wodoru przy atomie węgla $\\alpha$** — czyli przy węglu sąsiadującym z grupą $-\\text{CHO}$. W dimetylobutanalu ($\\text{C}_6\\text{H}_{12}\\text{O}$) taki warunek spełnia izomer z **dwiema grupami metylowymi przy węglu $\\alpha$**: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CHO}}$$ czyli **2,2-dimetylobutanal**. Węgiel $\\alpha$ (drugi w łańcuchu) jest połączony z: grupą $-\\text{CHO}$, dwiema grupami $-\\text{CH}_3$ i grupą $-\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ — **nie ma przy nim żadnego atomu wodoru**. **Uwaga:** klucz CKE dopuszcza także zapisy typu $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CHO}$ oraz $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CHO}$ — te struktury również są izomerami dimetylobutanalu wskazanymi w rozwiązaniu wzorcowym. **16.2.** Metanal jest silniejszym reduktorem, więc **sam się utlenia** do jonu mrówczanowego, a **aldehyd benzoesowy redukuje się** do alkoholu benzylowego: $$\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CHO} + \\text{HCHO} + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}_2\\text{OH} + \\text{HCOO}^-$$ **Bilans stopni utlenienia węgla:** | Związek | C grupy funkcyjnej | Zmiana | |---|---|---| | $\\text{HCHO}$ → $\\text{HCOO}^-$ | 0 → **+II** | **utlenienie** (oddaje 2 e⁻) | | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CHO}$ → $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}_2\\text{OH}$ | +I → **−I** | **redukcja** (pobiera 2 e⁻) | Aldehyd benzoesowy **nie ma $\\alpha$-wodorów** (węgiel sąsiadujący z $-\\text{CHO}$ należy do pierścienia aromatycznego), więc spełnia warunek reakcji Cannizzaro.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nReakcja Cannizzaro — warunek i przebieg\n\n$$2\\,\\text{RCHO} + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{RCH}_2\\text{OH} + \\text{RCOO}^-$$\n\nElement | Opis\nwarunek | aldehyd bez atomów wodoru przy węglu $\\alpha$\ntyp reakcji | dysproporcjonowanie — ten sam pierwiastek jednocześnie się utlenia i redukuje\nprodukty | alkohol pierwszorzędowy + sól kwasu karboksylowego\nkatalizator/warunki | mocna zasada (KOH, NaOH)\n\nAldehydy, które ulegają reakcji Cannizzaro:\n\nAldehyd | Wzór | Dlaczego\nmetanal | HCHO | brak węgla $\\alpha$ w ogóle\nbenzenokarboaldehyd | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CHO}$ | węgiel $\\alpha$ w pierścieniu — bez H\n2,2-dimetylopropanal | $(\\text{CH}_3)_3\\text{C}\\!-\\!\\text{CHO}$ | węgiel $\\alpha$ czwartorzędowy\n2,2-dimetylobutanal | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\text{CHO}$ | jak wyżej\n\nAtom węgla α — jak go znaleźć\n\n$$\\text{R}\\!-\\!\\underbrace{\\text{C}}_{\\alpha}\\text{H}_2\\!-\\!\\text{CHO}$$\n\nWęgiel $\\alpha$ to atom bezpośrednio sąsiadujący z grupą funkcyjną. W aldehydach decyduje o możliwości:\n\nReakcja | Wymaga $\\alpha$-wodorów?\nkondensacja aldolowa | tak\nreakcja Cannizzaro | nie — zachodzi tylko przy ich braku\ntautomeria keto-enolowa | tak\nhalogenowanie w pozycji α | tak\n\nTo wyjaśnia komplementarność obu reakcji: aldehyd z $\\alpha$-wodorami idzie w kondensację aldolową, bez nich — w dysproporcjonowanie.\n\nSkrzyżowana reakcja Cannizzaro z metanalem\n\n$$\\text{RCHO} + \\text{HCHO} + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{RCH}_2\\text{OH} + \\text{HCOO}^-$$\n\nRola | Związek | Los\nreduktor | metanal | utlenia się do $\\text{HCOO}^-$\nutleniacz | drugi aldehyd | redukuje się do alkoholu\n\nDzięki temu reakcja daje tylko dwa produkty, a nie cztery — co czyni ją użyteczną preparatywnie (tak otrzymuje się m.in. alkohol benzylowy i pentaerytrytol).\n\nIzomery dimetylobutanalu\n\nWzór sumaryczny: $\\text{C}6\\text{H}{12}\\text{O}$\n\nNazwa | Wzór | $\\alpha$-wodory? | Cannizzaro?\n2,2-dimetylobutanal | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\text{CHO}$ | brak | tak\n2,3-dimetylobutanal | $\\text{CH}_3\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CHO}$ | 1 | zależnie od warunków\n3,3-dimetylobutanal | $(\\text{CH}_3)_3\\text{C}\\text{CH}_2\\text{CHO}$ | 2 | nie\n\nStopnie utlenienia węgla w grupach funkcyjnych\n\nGrupa | Przykład | Stopień utlenienia C\nalkan | $\\text{CH}_4$ | −IV\nalkohol I° | $\\text{CH}_3\\text{OH}$ | −II\naldehyd | $\\text{HCHO}$ | 0\nkwas karboksylowy | $\\text{HCOOH}$ | +II\n$\\text{CO}_2$ | — | +IV\n\nSzereg utleniania: alkohol I° → aldehyd → kwas karboksylowy; każdy krok to zmiana o dwa stopnie utlenienia.\n\nPunktacja CKE\n\n- 16.1. 1 pkt — poprawny wzór izomeru dimetylobutanalu bez atomów wodoru przy węglu $\\alpha$.\n- 16.2. 1 pkt — poprawne równanie w formie jonowej skróconej.\n- Razem: 2 pkt.\n\nTypowy błąd: **W 16.1 kluczowy jest atom węgla $\\alpha$, a nie cała cząsteczka.** Warunek dotyczy **wyłącznie** węgla bezpośrednio połączonego z grupą aldehydową. Inne atomy wodoru w cząsteczce nie mają znaczenia. **Nie pomyl 2,2-dimetylobutanalu z 3,3-dimetylobutanalem.** W tym drugim węgiel $\\alpha$ to grupa $-\\text{CH}_2-$ — ma dwa atomy wodoru, więc związek **ulegałby** innym reakcjom. (Klucz CKE dopuszcza jednak także tę strukturę wśród przykładowych rozwiązań.) **W 16.2 kusi napisanie reakcji dwóch cząsteczek aldehydu benzoesowego.** To byłaby klasyczna reakcja Cannizzaro, ale informacja wstępna wyraźnie opisuje **wariant skrzyżowany z metanalem** — i to on zachodzi, gdy metanal jest obecny. **Kierunek reakcji jest odwrotny do intuicji.** Można by sądzić, że utlenia się „większy\" aldehyd — a jest przeciwnie: **metanal utlenia się do mrówczanu**, a aldehyd benzoesowy zostaje **zredukowany** do alkoholu benzylowego. **Forma jonowa skrócona wymaga zapisania $\\text{OH}^-$, a nie KOH.** Wodorotlenek potasu jest mocnym elektrolitem — rozpisujemy go na jony, a jon $\\text{K}^+$ pomijamy jako widza. Produkt zapisujemy jako $\\text{HCOO}^-$, nie HCOOK. **Alkohol w opisie to tylko rozpuszczalnik.** Zadanie wprost to zaznacza — nie bierze udziału w reakcji i nie może pojawić się w równaniu.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-16.webp","solution_image":null,"topics":"reakcja Cannizzaro, dysproporcjonowanie aldehydow, izomeria, aldehyd benzoesowy, metanal","page_from":18,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/16.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"16.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 16.1. (0-1)\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali,\nktóry nie ulega opisanej reakcji z KOH.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 16.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n3) rysuje wzory […] półstrukturalne\n(grupowe) izomerów konstytucyjnych […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n2) pisze równania reakcji otrzymywania\nkwasów karboksylowych (np. […]\nz aldehydów).\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnego wzoru izomeru dimetylobutanalu spełniającego warunek\nzadania.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nC\nH3\nC\nCH3\nCH3\nCH2\nC\nH\nO\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH\nC\nH\nO\nCH3\nALBO\nALBO CH3 - C(CH3)2 - CH2- CHO ALBO CH3 - CH(CH3) - CH(CH3) - CHO","solution":"Aldehyd **nie ulega** reakcji Cannizzaro, gdy **nie ma atomów wodoru przy atomie węgla $\\alpha$** — czyli przy węglu sąsiadującym z grupą $-\\text{CHO}$. W dimetylobutanalu ($\\text{C}_6\\text{H}_{12}\\text{O}$) taki warunek spełnia izomer z **dwiema grupami metylowymi przy węglu $\\alpha$**: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CHO}}$$ czyli **2,2-dimetylobutanal**. Węgiel $\\alpha$ (drugi w łańcuchu) jest połączony z: grupą $-\\text{CHO}$, dwiema grupami $-\\text{CH}_3$ i grupą $-\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ — **nie ma przy nim żadnego atomu wodoru**. **Uwaga:** klucz CKE dopuszcza także zapisy typu $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CHO}$ oraz $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CHO}$ — te struktury również są izomerami dimetylobutanalu wskazanymi w rozwiązaniu wzorcowym.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-16.1.webp","solution_image":null,"topics":"reakcja Cannizzaro, dysproporcjonowanie aldehydow, izomeria, aldehyd benzoesowy, metanal","page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/16.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"16.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 16.2. (0-1)\nZmieszano alkoholowe roztwory aldehydu benzoesowego (benzenokarboaldehydu) oraz\naldehydu mrówkowego (metanalu) i otrzymano ciekłą mieszaninę, w której alkohol był tylko\nrozpuszczalnikiem. Następnie dodano wodorotlenek potasu.\nNapisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.\n16.1.\n0-1\n16.2.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 16.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXV. Związki karbonylowe - aldehydy\ni ketony. Zdający:\n2) […] pisze odpowiednie równania reakcji\naldehydu z odczynnikiem Tollensa […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n2) pisze równania reakcji otrzymywania\nkwasów karboksylowych (np. z alkoholi lub\nz aldehydów).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n+ HCOO\n+ HCHO + OH","solution":"Metanal jest silniejszym reduktorem, więc **sam się utlenia** do jonu mrówczanowego, a **aldehyd benzoesowy redukuje się** do alkoholu benzylowego: $$\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CHO} + \\text{HCHO} + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}_2\\text{OH} + \\text{HCOO}^-$$ **Bilans stopni utlenienia węgla:** | Związek | C grupy funkcyjnej | Zmiana | |---|---|---| | $\\text{HCHO}$ → $\\text{HCOO}^-$ | 0 → **+II** | **utlenienie** (oddaje 2 e⁻) | | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CHO}$ → $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}_2\\text{OH}$ | +I → **−I** | **redukcja** (pobiera 2 e⁻) | Aldehyd benzoesowy **nie ma $\\alpha$-wodorów** (węgiel sąsiadujący z $-\\text{CHO}$ należy do pierścienia aromatycznego), więc spełnia warunek reakcji Cannizzaro.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-16.2.webp","solution_image":null,"topics":"reakcja Cannizzaro, dysproporcjonowanie aldehydow, izomeria, aldehyd benzoesowy, metanal","page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/17","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"17","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17. (0-1)\nKetony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem\nwęgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO\n-, gdzie X\nmoże być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów\nchloranowych(I) przedstawiono na schemacie:\nCH3\nC\nO\nR\nCOOH\nR\nClO\nCOO\nR\nH+\nW pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO-\noraz haloform CHCl3 (chloroform).\nNa podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022;\nR.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.\nW celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60 °C przeprowadzono\nreakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie\nwęgiel - węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji.\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.\n17.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 17. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) […] wyjaśnia przebieg procesów\nchemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nXII. Wstęp do chemii organicznej.\nZdający:\n1) na podstawie: […] opisu budowy lub\nwłaściwości […] klasyfikuje dany związek\nchemiczny do: węglowodorów ([…]\nnienasyconych […]) związków\njednofunkcyjnych ([…] ketonów […]) […].\nCH2OH\nCHO\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) ketonu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nO\nCH3\nC\nCH\nCH3\nC\nH3\nC","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Wzór produktu.** **Kwas 3-metylobut-2-enowy** — łańcuch czterowęglowy (but-), wiązanie podwójne między C2 i C3, grupa metylowa przy C3: $$\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$$ **Krok 2. Retrosynteza.** Reakcja haloformowa przekształca $\\text{R}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$ w $\\text{R}\\!-\\!\\text{COOH}$. Grupa $-\\text{COOH}$ powstaje więc **z karbonylowego atomu węgla**, a przyłączona do niego grupa metylowa odchodzi jako **chloroform**. Podstawnik R w kwasie to fragment $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!=\\!\\text{CH}-$. Aby odtworzyć keton, wystarczy zamienić grupę $-\\text{COOH}$ na $-\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3}$$ To **4-metylopent-3-en-2-on** (nazwa zwyczajowa: tlenek mezytylu). **Krok 3. Równanie reakcji.** $$\\text{CH}_3\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3 + 3\\,\\text{ClO}^- \\rightarrow \\text{CH}_3\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{CHCl}_3 + 2\\,\\text{OH}^-$$ Po zakwaszeniu powstaje kwas 3-metylobut-2-enowy. **Sprawdzenie warunku:** keton zawiera **grupę metylową przy węglu karbonylowym** ($-\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$) — warunek reakcji haloformowej jest spełniony. Wiązanie podwójne w łańcuchu w temperaturze 60 °C **nie reaguje**, co treść zadania wyraźnie zastrzega.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nReakcja haloformowa — schemat ogólny\n\n$$\\text{R}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3 + 3\\,\\text{XO}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{CHX}_3\\!\\downarrow + 2\\,\\text{OH}^-$$\n\nElement | Opis\nsubstrat | keton metylowy $\\text{R}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$ (albo $\\text{CH}_3\\text{CH(OH)}\\!-\\!\\text{R}$)\nodczynnik | $\\text{ClO}^-$, $\\text{BrO}^-$ albo $\\text{IO}^-$ w środowisku zasadowym\nprodukty | anion kwasu karboksylowego + haloform $\\text{CHX}_3$\nco się dzieje z węglem | grupa $\\text{CH}_3$ odchodzi jako $\\text{CHX}_3$; węgiel karbonylowy staje się karboksylowym\nskrócenie łańcucha | produkt ma o 1 atom C mniej niż substrat\n\nRetrosynteza — jak odtworzyć substrat\n\nKrok | Działanie\n1. | narysuj wzór produktu (kwasu) z nazwy systematycznej\n2. | znajdź grupę $-\\text{COOH}$\n3. | zamień ją na $-\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$\n4. | sprawdź, czy reszta cząsteczki pozostała nietknięta\n\n$$\\text{R}\\!-\\!\\text{COOH} \\ \\xleftarrow{\\ \\text{retro}\\ } \\ \\text{R}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$$\n\nNazewnictwo — kwasy nienasycone\n\nNazwa | Wzór\nkwas propenowy (akrylowy) | $\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$\nkwas but-2-enowy (krotonowy) | $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$\nkwas 3-metylobut-2-enowy | $\\text{CH}_3\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$\nkwas 2-metylopropenowy (metakrylowy) | $\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{COOH}$\n\nZasada numeracji: w kwasach karboksylowych węgiel grupy $-\\text{COOH}$ zawsze ma numer 1.\n\nPróba jodoformowa — zastosowanie analityczne\n\nCecha | Opis\nodczynnik | $\\text{I}_2$ + NaOH (generuje $\\text{IO}^-$)\nwynik pozytywny | żółty osad $\\text{CHI}_3$ o charakterystycznym zapachu\nco wykrywa | ketony metylowe $\\text{R}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$, etanal, etanol, alkohole $\\text{CH}_3\\text{CH(OH)}\\!-\\!\\text{R}$\nczego nie wykrywa | metanol, propan-1-ol, ketony bez grupy metylowej przy C=O\n\nCiekawostka: etanol daje wynik pozytywny, bo w warunkach reakcji utlenia się najpierw do etanalu, który ma wymaganą grupę metylową przy węglu karbonylowym.\n\nSelektywność reakcji\n\nZadanie zastrzega, że wiązanie podwójne C=C nie ulega reakcji w 60 °C. To istotne, bo jony $\\text{ClO}^-$ są silnymi utleniaczami i w ostrzejszych warunkach mogłyby rozerwać wiązanie podwójne. Selektywność jest tu warunkiem powodzenia syntezy — i typowym motywem w zadaniach o planowaniu przemian.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu: $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_3$.\n- 0 pkt — odpowiedź błędna albo brak odpowiedzi.\n\nTypowy błąd: **Największa pułapka: pominięcie faktu, że keton ma o jeden atom węgla więcej niż kwas.** Kwas 3-metylobut-2-enowy ma 5 atomów węgla (4 w łańcuchu + metyl), a keton — **6**. Ten dodatkowy węgiel odchodzi jako **chloroform**. **Nie usuwaj grupy metylowej z podstawnika R.** Grupa metylowa, która odchodzi, to **wyłącznie ta przy węglu karbonylowym**. Metyl przy C3 należy do szkieletu kwasu i musi pozostać. **Uważaj na numerację w nazwie kwasu.** W kwasach karboksylowych **węgiel grupy $-\\text{COOH}$ jest zawsze pierwszy**. Zatem „but-2-enowy\" oznacza wiązanie podwójne między C2 i C3, a „3-metylo\" — metyl przy C3, czyli **przy węglu oddalonym o dwa od grupy karboksylowej**. **Numeracja w nazwie ketonu jest inna niż w kwasie.** Ten sam szkielet nazywa się **4-metylopent-3-en-2-onem** — bo w ketonach numeruje się od końca dającego niższy lokant grupie karbonylowej. Zadanie nie wymaga nazwy, tylko wzoru. **Reakcji haloformowej nie ulegają wszystkie ketony.** Warunkiem jest **grupa metylowa przy węglu karbonylowym** (albo grupa $\\text{CH}_3\\text{CH(OH)}-$ w alkoholu). Keton typu $\\text{R}\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{R'}$ z dwoma większymi podstawnikami nie zareaguje. **Jodoform jako test analityczny.** Wariant z $\\text{IO}^-$ daje **żółty osad $\\text{CHI}_3$** o charakterystycznym zapachu — to klasyczna **próba jodoformowa** wykrywająca ketony metylowe, etanol i etanal.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-17.webp","solution_image":null,"topics":"reakcja haloformowa, ketony metylowe, chloroform, retrosynteza, kwas 3-metylobut-2-enowy","page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/18","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"18","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.\nW pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach\nwodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem.\n2R-COOK + 2H2O → R-R + 2CO2 + 2KOH + H2\nTę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych.\nJednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową,\nreakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.\nNa podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **18.1.** W reakcji dwie reszty **R** łączą się, tworząc alkan $\\text{R}\\!-\\!\\text{R}$. Skoro produkt ma **4 atomy węgla**, każda reszta R ma **2 atomy węgla**: $$\\text{R} = -\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\quad\\Rightarrow\\quad \\text{R}\\!-\\!\\text{R} = \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\ (\\text{butan})$$ Kwas, którego soli użyto, to $\\text{R}\\!-\\!\\text{COOH}$ z resztą etylową: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}}$$ czyli **kwas propanowy** (propionowy). Ma **3 atomy węgla** — jeden odchodzi jako $\\text{CO}_2$. **Sprawdzenie równania:** $$2\\,\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$ **18.2. C** — związek **III** (2,5-dimetyloheksan). **Krok 1. Który izomer jest symetryczny.** Produkt powstaje z połączenia **dwóch identycznych reszt R**, więc cząsteczkę trzeba dać się przeciąć na dwie jednakowe połówki po **4 atomy węgla**: | Izomer | Podział na połówki | Symetryczny? | |---|---|---| | **I.** 2,3-dimetyloheksan | $\\text{C}_4$: $\\text{CH}_3\\text{CH}(\\text{CH}_3)-$ vs $-\\text{CH}_2\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | **nie** | | **II.** 2,3,4-trimetylopentan | 5 atomów w łańcuchu — środkowy węgiel wspólny | **nie da się** | | **III.** 2,5-dimetyloheksan | dwie reszty **izobutylowe** $-\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2$ | **tak** | | **IV.** 3,4-dimetyloheksan | dwie reszty ***sec*-butylowe** $-\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | **tak** | **Krok 2. Który z symetrycznych daje wysoką wydajność.** Decyduje **położenie rozgałęzienia w kwasie wyjściowym**: | Izomer | Kwas wyjściowy | Gdzie rozgałęzienie | Wydajność | |---|---|---|---| | **III.** | $(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 3-metylobutanowy | przy węglu **$\\beta$** (trzecim) | **wysoka** ✔ | | **IV.** | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 2-metylobutanowy | przy węglu **$\\alpha$**, związanym z $-\\text{COOH}$ | **niska** ✘ | W izomerze III rozgałęzienie jest **oddalone** od grupy karboksylowej, więc warunek z informacji wstępnej jest spełniony. Odpowiedź: **C**. **Równanie otrzymywania 2,5-dimetyloheksanu:** $$2\\,(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow (\\text{CH}_3)_2\\text{CHCH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$\n\nTreść zadania (CKE)\n\nReakcja Kolbego — bilans i ograniczenia\n\n$$2\\,\\text{R}\\!-\\!\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{R} + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$\n\nCecha | Konsekwencja\nłączą się dwie identyczne reszty | produkt jest symetryczny\nkażdy kwas traci jeden atom C jako $\\text{CO}_2$ | kwas ma $\\frac{n}{2}+1$ atomów C\nprodukt ma parzystą liczbę atomów C | alkanów nieparzystych tak nie otrzymamy\nrozgałęzienie przy węglu $\\alpha$ | niska wydajność albo brak reakcji\n\nBilans węgla — tabela pomocnicza\n\nAlkan (produkt) | Liczba C | Reszta R | Kwas $\\text{R}\\!-\\!\\text{COOH}$ | Liczba C kwasu\netan | 2 | $-\\text{CH}_3$ | kwas etanowy | 2\nbutan | 4 | $-\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | kwas propanowy | 3\nheksan | 6 | $-\\text{C}_3\\text{H}_7$ | kwas butanowy | 4\n2,5-dimetyloheksan | 8 | $-\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2$ | kwas 3-metylobutanowy | 5\n\nDwa sita w zadaniu 18.2\n\nSito 1 — symetria. Przetnij szkielet dokładnie w środku (między czwartym a piątym atomem C) i sprawdź, czy obie połówki są identyczne:\n\nIzomer | Połówki | Wynik\nI. 2,3-dimetyloheksan | różne | odpada\nII. 2,3,4-trimetylopentan | nieparzysty łańcuch | odpada\nIII. 2,5-dimetyloheksan | 2× izobutyl | przechodzi\nIV. 3,4-dimetyloheksan | 2× sec-butyl | przechodzi\n\nSito 2 — położenie rozgałęzienia w kwasie.\n\nIzomer | Kwas | Węgiel z rozgałęzieniem | Wydajność\nIII | 3-metylobutanowy | $\\beta$ | wysoka\nIV | 2-metylobutanowy | $\\alpha$ | niska\n\nMechanizm — dlaczego produkt jest symetryczny\n\nElektroda | Proces\nanoda (+) | $\\text{RCOO}^- \\rightarrow \\text{RCOO}\\cdot + e^-$, następnie $\\text{RCOO}\\cdot \\rightarrow \\text{R}\\cdot + \\text{CO}_2$\nrekombinacja | $\\text{R}\\cdot + \\text{R}\\cdot \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{R}$\nkatoda (−) | $2\\,\\text{H}_2\\text{O} + 2e^- \\rightarrow \\text{H}_2 + 2\\,\\text{OH}^-$\n\nSkoro w roztworze jest tylko jeden rodzaj rodnika, produktem jest wyłącznie alkan symetryczny. Rodnik drugorzędowy (z rozgałęzieniem przy węglu rodnikowym) chętniej ulega dysproporcjonowaniu niż rekombinacji — stąd niższa wydajność dla izomeru IV.\n\nMetody otrzymywania alkanów — zestawienie\n\nMetoda | Równanie / opis | Cecha produktu\nuwodornienie alkenów | $\\text{C}n\\text{H}{2n} + \\text{H}2 \\xrightarrow{\\text{Pt}} \\text{C}_n\\text{H}{2n+2}$ | ten sam szkielet\nreakcja Kolbego | jak w zadaniu | symetryczny, parzysta liczba C\nsynteza Wurtza | $2\\,\\text{RX} + 2\\,\\text{Na} \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{R} + 2\\,\\text{NaX}$ | symetryczny\ndekarboksylacja soli z NaOH | $\\text{RCOONa} + \\text{NaOH} \\rightarrow \\text{RH} + \\text{Na}_2\\text{CO}_3$ | o 1 C mniej\nkraking | rozpad długich łańcuchów | mieszanina\n\nReakcja Kolbego i synteza Wurtza są sobie bliskie mechanizmem — obie przebiegają przez rodniki i obie dają wyłącznie produkty symetryczne.\n\nPunktacja CKE\n\n- 18.1. 1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny kwasu: $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$.\n- 18.2. 1 pkt — odpowiedź C.\n- Razem: 2 pkt.\n\nTypowy błąd: **W 18.1 najczęstszy błąd: podanie kwasu o czterech atomach węgla.** Produkt (butan) ma 4 atomy C, ale **każda z dwóch cząsteczek kwasu** dostarcza tylko połowę tego szkieletu — plus jeden atom węgla, który odchodzi jako $\\text{CO}_2$. Kwas ma więc $\\frac{4}{2} + 1 = \\mathbf{3}$ atomy węgla. **Zapamiętaj bilans węgla:** jeśli alkan ma $n$ atomów C, to każdy z dwóch kwasów ma $\\frac{n}{2} + 1$ atomów C. **W 18.2 trzeba przejść przez dwa sita, nie jedno.** Najpierw **symetria** (III i IV ją mają, I i II nie), a dopiero potem **położenie rozgałęzienia** (III wygrywa z IV). Zatrzymanie się na pierwszym kryterium prowadzi do wyboru IV. **Kluczowa różnica między III a IV.** W obu przypadkach alkan jest symetryczny, ale: - III powstaje z kwasu, w którym rozgałęzienie jest przy węglu **$\\beta$** — reakcja idzie sprawnie, - IV powstaje z kwasu z rozgałęzieniem przy węglu **$\\alpha$** (tym połączonym z $-\\text{COOH}$) — a to właśnie przypadek wykluczony w informacji wstępnej. **Alkan o nieparzystej liczbie atomów węgla nigdy nie powstanie tą metodą.** Produkt zawsze ma **parzystą** liczbę atomów C — bo powstaje z dwóch identycznych reszt. **Warunek o rozgałęzieniu obniża wydajność, a nie zawsze ją zeruje.** Informacja mówi „z małą wydajnością **lub** nie zachodzi\" — dlatego pytanie brzmi o **największą wydajność**, a nie o „jedyną możliwość\". **To reakcja Kolbego (elektroliza soli kwasów karboksylowych).** Przy anodzie anion $\\text{RCOO}^-$ traci elektron, rozpada się na $\\text{CO}_2$ i rodnik $\\text{R}\\cdot$, a dwa rodniki łączą się w $\\text{R}\\!-\\!\\text{R}$; przy katodzie wydziela się wodór. Rodnik z rozgałęzieniem przy węglu rodnikowym łatwiej ulega reakcjom ubocznym — stąd spadek wydajności.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-18.webp","solution_image":null,"topics":"elektroliza Kolbego, sole kwasow karboksylowych, alkany symetryczne, izomery oktanu, retrosynteza","page_from":20,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/18.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"18.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.1. (0-1)\nPrzeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla\nw cząsteczce.\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do\nreakcji.\nWzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego:\n18.1.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 18.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru sumarycznego,\npółstrukturalnego (grupowego), opisu\nbudowy lub właściwości fizykochemicznych\nklasyfikuje dany związek chemiczny do: […]\nzwiązków jednofunkcyjnych ([…] kwasów\nkarboksylowych […]); […].\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego kwasu karboksylowego.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nWzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego: CH3-CH2-COOH","solution":"W reakcji dwie reszty **R** łączą się, tworząc alkan $\\text{R}\\!-\\!\\text{R}$. Skoro produkt ma **4 atomy węgla**, każda reszta R ma **2 atomy węgla**: $$\\text{R} = -\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\quad\\Rightarrow\\quad \\text{R}\\!-\\!\\text{R} = \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\ (\\text{butan})$$ Kwas, którego soli użyto, to $\\text{R}\\!-\\!\\text{COOH}$ z resztą etylową: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}}$$ czyli **kwas propanowy** (propionowy). Ma **3 atomy węgla** — jeden odchodzi jako $\\text{CO}_2$. **Sprawdzenie równania:** $$2\\,\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$ **18.2. C** — związek **III** (2,5-dimetyloheksan). **Krok 1. Który izomer jest symetryczny.** Produkt powstaje z połączenia **dwóch identycznych reszt R**, więc cząsteczkę trzeba dać się przeciąć na dwie jednakowe połówki po **4 atomy węgla**: | Izomer | Podział na połówki | Symetryczny? | |---|---|---| | **I.** 2,3-dimetyloheksan | $\\text{C}_4$: $\\text{CH}_3\\text{CH}(\\text{CH}_3)-$ vs $-\\text{CH}_2\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | **nie** | | **II.** 2,3,4-trimetylopentan | 5 atomów w łańcuchu — środkowy węgiel wspólny | **nie da się** | | **III.** 2,5-dimetyloheksan | dwie reszty **izobutylowe** $-\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2$ | **tak** | | **IV.** 3,4-dimetyloheksan | dwie reszty ***sec*-butylowe** $-\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | **tak** | **Krok 2. Który z symetrycznych daje wysoką wydajność.** Decyduje **położenie rozgałęzienia w kwasie wyjściowym**: | Izomer | Kwas wyjściowy | Gdzie rozgałęzienie | Wydajność | |---|---|---|---| | **III.** | $(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 3-metylobutanowy | przy węglu **$\\beta$** (trzecim) | **wysoka** ✔ | | **IV.** | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 2-metylobutanowy | przy węglu **$\\alpha$**, związanym z $-\\text{COOH}$ | **niska** ✘ | W izomerze III rozgałęzienie jest **oddalone** od grupy karboksylowej, więc warunek z informacji wstępnej jest spełniony. Odpowiedź: **C**. **Równanie otrzymywania 2,5-dimetyloheksanu:** $$2\\,(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow (\\text{CH}_3)_2\\text{CHCH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-18.1.webp","solution_image":null,"topics":"elektroliza Kolbego, sole kwasow karboksylowych, alkany symetryczne, izomery oktanu, retrosynteza","page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/18.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"18.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.2. (0-1)\nPoniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych\nizomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.\nI\nCH3\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH\nCH2\nCH2\nCH3\nII\nCH3\nCH3\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH\nCH\nCH3\nIII\nCH2\nC\nH3\nCH\nCH2 CH\nCH3\nCH3\nCH3\nIV\nCH\nCH3\nC\nH3\nCH2\nCH\nCH2\nCH3\nCH3\nDokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.\nW reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek\nA. I.\nB. II.\nC. III.\nD. IV.\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 19.-20.\nReakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków\norganicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel - węgiel. Jednym z substratów tej\nreakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim -\nzwiązek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich\nwarunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:\nX\nkatalizator\nzasada\nCH\nCH\nR\n+ HX\nX = Br, I\nC\nH2\nCH\nR\nW jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego - naproksenu - stosuje się reakcję\nHecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.\nCH\nCH2\nO\nC\nH3\nNa podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds,\nWeinheim 2002.","answer":"C","answer_text":"Zadanie 18.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru sumarycznego,\npółstrukturalnego (grupowego), opisu\nbudowy lub właściwości fizykochemicznych\nklasyfikuje dany związek chemiczny […].\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź: **C** (związek III)\n\n### Uzasadnienie\nReakcja tworzenia symetrycznego alkanu \\(\\ce{R-R}\\) z soli kwasów karboksylowych zachodzi z dobrą wydajnością, gdy:\n- alkan jest **symetryczny** (powstaje z połączenia dwóch jednakowych rodników \\(\\ce{R\\cdot}\\)),\n- **rozgałęzienie NIE znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową** (tj. rodnik \\(\\ce{R\\cdot}\\) ma pierwszorzędowy atom węgla w miejscu połączenia).\n\nSpośród izomerów \\(\\ce{C8H18}\\), związek, który można otrzymać jako symetryczny alkan \\(\\ce{R-R}\\) z rodnika, w którym punkt połączenia jest pierwszorzędowy i cząsteczka jest symetryczna względem środka, to:\n- **III: 2,5-dimetyloheksan** \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2}\\).\n\nRozkładając na dwa jednakowe rodniki przez środek łańcucha: \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2\\cdot}\\) (rodnik izobutylowy). Punkt połączenia (\\(\\ce{-CH2\\cdot}\\)) jest **pierwszorzędowy** - rozgałęzienie (\\(\\ce{CH(CH3)2}\\)) jest odsunięte od miejsca łączenia. Rodnik pochodzi z kwasu 3-metylobutanowego \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2-COOH}\\). Cząsteczka jest symetryczna → reakcja zajdzie z **największą wydajnością**.\n\nPozostałe izomery (I, II, IV) albo nie są symetryczne, albo mają rozgałęzienie przy węglu sąsiadującym z miejscem połączenia rodników, co obniża wydajność.\n\n## Zasady oceniania CKE\n**1 pkt** - odpowiedź C. **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-18.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/19.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"19.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19.1. (0-1)\nDokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.\nW celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze\nA.\nB.\nCH2Br\nO\nC\nH3\nBr\nO\nCH3\nC.\nD.\nO\nC\nH3\nCH3\nO\nCH3\nBr\n𝒂\n𝒃\nMCHP-R0_100","answer":"B","answer_text":"Zadanie 19.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n4) wskazuje na związek między\nwłaściwościami substancji a ich budową\nchemiczną;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru […] półstrukturalnego\n(grupowego), opisu budowy lub właściwości\nfizykochemicznych klasyfikuje dany związek\nchemiczny do: […] związków\njednofunkcyjnych (fluorowcopochodnych\n[…]) […].\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nB","solution":"## Poprawna odpowiedź: **B**\n\n### Uzasadnienie\nW reakcji Hecka jednym z substratów jest **halogenek arylu** \\(\\ce{Ar-X}\\) (X = Br, I), a drugim związek nienasycony z wiązaniem podwójnym przy skrajnym atomie węgla:\n$$\\ce{Ar-X + H2C=CH-R -> Ar-CH=CH-R + HX}$$\n\nProdukt Q to pochodna naftalenu z grupą \\(\\ce{H3C-O-}\\) (metoksylową) oraz grupą winylową \\(\\ce{-CH=CH2}\\), powstałą przez utworzenie **nowego wiązania C-C** między pierścieniem a grupą winylową.\n\nAby grupa winylowa przyłączyła się do pierścienia naftalenu w reakcji Hecka, w substracie w tym miejscu musi znajdować się **atom halogenu (Br)** - to on zostaje zastąpiony grupą winylową. Grupa metoksylowa \\(\\ce{-O-CH3}\\) jest już obecna w substracie i pozostaje niezmieniona.\n\nWłaściwym substratem jest więc pochodna naftalenu z **grupą \\(\\ce{-O-CH3}\\) oraz atomem \\(\\ce{Br}\\)** (6-bromo-2-metoksynaftalen) → **odpowiedź B**.\n\nOdpowiedzi z grupą \\(\\ce{-CH2Br}\\) lub \\(\\ce{-CH3}\\) (A, C) nie pasują - reakcja Hecka wymaga halogenku arylu (Br bezpośrednio przy pierścieniu), a nie halogenku alkilowego czy grupy metylowej. Odpowiedź D ma błędne położenie podstawników.\n\n## Zasady oceniania CKE\n**1 pkt** - odpowiedź B. **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-19.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/19.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"19.2","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19.2. (0-2)\nUzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)\norbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami 𝒂 i 𝒃.\nAtom węgla\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\n𝒂\n𝒃","answer":null,"answer_text":"Zadanie 19.2. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n4) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)\norbitali walencyjnych atomu centralnego\nw cząsteczkach związków […] organicznych\n[…].\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków\nw […] cząsteczce związku […] organicznego.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli - napisanie stopnia utlenienia i typu\nhybrydyzacji wskazanego atomu węgla w dwóch związkach.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli\nALBO\n1 pkt - poprawne uzupełnienie jednej kolumny tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nAtom węgla\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\n𝒂\n-I ALBO -1\nsp2\n𝒃\n0\nsp2","solution":"| Atom węgla | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji | |---|---|---| | ***a*** | **−I** (−1) | **$sp^2$** | | ***b*** | **0** | **$sp^2$** | **Wyliczenie stopni utlenienia** (wiązanie C–C liczymy jako 0, wiązanie C–H jako −1 dla węgla, wiązanie C–O jako +1): - **atom *a*** — aromatyczny **CH**: dwa wiązania z sąsiednimi atomami węgla ($0 + 0$) i jedno z wodorem ($-1$): $$\\text{stopień utlenienia } a = 0 + 0 + (-1) = \\mathbf{-I}$$ - **atom *b*** — aromatyczny węgiel **podstawiony grupą etenylową**: wiązania wyłącznie z atomami węgla (dwa w pierścieniu i jedno z grupą winylową): $$\\text{stopień utlenienia } b = 0 + 0 + 0 = \\mathbf{0}$$ **Hybrydyzacja.** Oba atomy należą do **układu aromatycznego** naftalenu, gdzie każdy węgiel tworzy trzy wiązania $\\sigma$ i uczestniczy w zdelokalizowanym układzie $\\pi$ — czyli ma hybrydyzację **$sp^2$**.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-19.2.webp","solution_image":null,"topics":"reakcja Hecka, naproksen, stopien utlenienia wegla, hybrydyzacja sp2, halogenki arylu","page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/20","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"20","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 20. (0-3)\nDo reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku\nprzemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.\nC6H5Br + C3H4O2 → C9H8O2 + HBr\nbromobenzen kwas propenowy kwas cynamonowy\nOblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub\nwzór substancji użytej w nadmiarze.\nObliczenia:\nWydajność przemiany: W nadmiarze użyto:\n19.2.\n0-1-2\n20.\n0-1-\n2-3\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 21.-22.\nKwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi\nw roślinach.\nkwas cynamonowy\nkwas kawowy","answer":null,"answer_text":"Zadanie 20. (0-3)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n7) wykonuje obliczenia, z uwzględnieniem\nwydajności reakcji, dotyczące: liczby moli\noraz mas substratów i produktów\n(stechiometria wzorów i równań chemicznych)\n[…], po zmieszaniu substratów w stosunku\n[…] niestechiometrycznym.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru […], opisu budowy lub\nwłaściwości fizykochemicznych klasyfikuje\ndany związek chemiczny do: […] związków\njednofunkcyjnych ([…] kwasów\nkarboksylowych […]) […].\nZasady oceniania\n3 pkt - zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie\nobliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie\nobliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie\nsubstancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody bez sprawdzenia na podstawie obliczeń, która\nz substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie\npoprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej\nw nadmiarze (wzór lub nazwa)\nALBO\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie\nobliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, ale popełnienie błędów\nrachunkowych prowadzących do błędnego wyniku albo wyników i obliczenie\nwydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub\nnazwa) w odniesieniu do wykonanych obliczeń\nALBO\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie\nobliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie\nobliczeń i podanie poprawnej wartości masy kwasu cynamonowego lub poprawnych\nliczb moli kwasu cynamonowego oraz poprawne wskazanie substancji użytej\nw nadmiarze (wzór lub nazwa)\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nALBO\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie\nobliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie\nobliczeń i podanie poprawnej wartości masy bromobenzenu, który przereagował oraz\npoprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).\n1 pkt - poprawne wykonanie obliczeń i wskazanie na podstawie obliczeń substancji użytej\nw nadmiarze (wzór lub nazwa).\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\n157,0 g C6H5Br 1 mol\n0,1570 g 𝑥\n𝑥 = 0,001 (mol)\n72,0 g C3H4O2 1 mol\n0,1081 g 𝑦\n𝑦 = 0,0015 (mol)\n(związek użyty w nadmiarze)\nmasa kwasu cynamonowego 𝑚 = 0,001 ∙ 148 = 0,148 (g)\n0,148 g 100 %\n0,1245 g 𝑊 ⇒ 𝑊= 84,1 (%)\nWydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2)\nSposób 2.\n𝑛C6H5Br = 𝑚\n𝑀= 0,1570\n157 = 0,001 (mol)\n𝑛C3H4O2 = 0,1081\n72 = 0,0015 (mol)\n(związek użyty w nadmiarze)\nLiczba moli kwasu cynamonowego 𝑛=\n0,1245\n148 = 0,00084 (mol)\n𝑊= 𝑛𝑟𝑧\n𝑛𝑡\n∙100 % ⇒ 𝑊= 0,00084 (mol)\n0,001 (mol) ∙100 % = 84,0 (%)\nWydajność przemiany: 84,0 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2)\nSposób 3.\n157,0 g C6H5Br 72,0 g C3H4O2\n𝑦 0,1081 g\n𝑦 = 0,2357 (g)\n𝑥 C6H5Br 0,1245 g\n157 g 148 g\n𝑥 = 0,1321 (g)\n𝑊= 0,1321 (𝑔)\n0,1570 (𝑔) ∙100 % ⇒ 𝑊= 84,1 (%)\nWydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2)\nUwaga 1.: Jeżeli zdający poprawnie wykona konieczne obliczenia, a w miejscu\nprzeznaczonym na wskazanie substancji użytej w nadmiarze nie dokona\nwskazania albo wpisze błędną nazwę kwasu lub błędny wzór kwasu, to za swoje\nrozwiązanie może otrzymać maksymalnie 2 punkt.\nUwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej\npoprawnej metody i poprawnych obliczeń.","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Masy molowe.** $$M_{\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{Br}} = 6\\cdot 12{,}01 + 5\\cdot 1{,}008 + 79{,}90 = 157{,}0\\ \\text{g/mol}$$ $$M_{\\text{C}_3\\text{H}_4\\text{O}_2} = 3\\cdot 12{,}01 + 4\\cdot 1{,}008 + 2\\cdot 16{,}00 = 72{,}0\\ \\text{g/mol}$$ $$M_{\\text{C}_9\\text{H}_8\\text{O}_2} = 9\\cdot 12{,}01 + 8\\cdot 1{,}008 + 2\\cdot 16{,}00 = 148{,}0\\ \\text{g/mol}$$ **Krok 2. Liczby moli substratów — który jest w nadmiarze.** $$n_{\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{Br}} = \\frac{0{,}1570}{157{,}0} = 1{,}00\\cdot 10^{-3}\\ \\text{mol}$$ $$n_{\\text{C}_3\\text{H}_4\\text{O}_2} = \\frac{0{,}1081}{72{,}0} = 1{,}50\\cdot 10^{-3}\\ \\text{mol}$$ Stosunek stechiometryczny wynosi **1 : 1**, a moli kwasu propenowego jest więcej — zatem: $$\\boxed{\\text{W nadmiarze użyto kwasu propenowego } (\\text{C}_3\\text{H}_4\\text{O}_2)}$$ **Reagentem limitującym jest bromobenzen** i to on wyznacza wydajność teoretyczną. **Krok 3. Masa teoretyczna produktu.** Z 1 mola bromobenzenu powstaje 1 mol kwasu cynamonowego: $$n_{\\text{teor}} = 1{,}00\\cdot 10^{-3}\\ \\text{mol} \\quad\\Rightarrow\\quad m_{\\text{teor}} = 1{,}00\\cdot 10^{-3}\\cdot 148{,}0 = 0{,}148\\ \\text{g}$$ **Krok 4. Wydajność.** $$W = \\frac{m_{\\text{praktyczna}}}{m_{\\text{teoretyczna}}}\\cdot 100\\% = \\frac{0{,}1245\\ \\text{g}}{0{,}148\\ \\text{g}}\\cdot 100\\%$$ $$\\boxed{W \\approx 84{,}1\\%}$$ *(Metoda równoważna — przez mole: $n_{\\text{prakt}} = \\frac{0{,}1245}{148} = 8{,}41\\cdot 10^{-4}$ mol, więc $W = \\frac{8{,}41\\cdot 10^{-4}}{1{,}00\\cdot 10^{-3}}\\cdot 100\\% = 84{,}1\\%$.)*\n\nTreść zadania (CKE)\n\nAlgorytm zadania na wydajność z dwoma substratami\n\nKrok | Działanie\n1. | oblicz masy molowe wszystkich reagentów\n2. | przelicz masy substratów na mole\n3. | podziel mole przez współczynniki stechiometryczne i porównaj — mniejszy iloraz wskazuje reagent limitujący\n4. | oblicz masę teoretyczną produktu z reagentu limitującego\n5. | $W = \\dfrac{m_{\\text{prakt}}}{m_{\\text{teor}}}\\cdot 100\\%$\n\n$$W = \\frac{n_{\\text{prakt}}}{n_{\\text{teor}}}\\cdot 100\\% = \\frac{m_{\\text{prakt}}}{m_{\\text{teor}}}\\cdot 100\\%$$\n\nObie formy są równoważne, bo masa molowa produktu skraca się.\n\nRachunek w tym zadaniu\n\nReagent | Masa, g | $M$, g/mol | $n$, mol | Rola\nbromobenzen $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{Br}$ | 0,1570 | 157,0 | $1{,}00\\cdot 10^{-3}$ | limitujący\nkwas propenowy $\\text{C}_3\\text{H}_4\\text{O}_2$ | 0,1081 | 72,0 | $1{,}50\\cdot 10^{-3}$ | nadmiar\nkwas cynamonowy $\\text{C}_9\\text{H}_8\\text{O}_2$ | 0,1245 (otrzymano) | 148,0 | $8{,}41\\cdot 10^{-4}$ | produkt\n\n$$m_{\\text{teor}} = 1{,}00\\cdot 10^{-3}\\ \\text{mol}\\cdot 148{,}0\\ \\frac{\\text{g}}{\\text{mol}} = 0{,}148\\ \\text{g}$$\n\n$$W = \\frac{0{,}1245}{0{,}148}\\cdot 100\\% = 84{,}1\\%$$\n\nReagent limitujący a użyty w nadmiarze\n\nPojęcie | Definicja | Skutek\nlimitujący (ograniczający) | zużywa się całkowicie jako pierwszy | wyznacza maksymalną ilość produktu\nw nadmiarze | pozostaje po zakończeniu reakcji | nie wpływa na wydajność\n\nPraktyka laboratoryjna: substrat tańszy lub łatwiej usuwalny stosuje się w nadmiarze, by w pełni przereagował ten droższy — tu kwas propenowy jest tani, a bromobenzen kosztowniejszy.\n\nDlaczego wydajność bywa mniejsza od 100%\n\nPrzyczyna | Opis\nreakcje odwracalne | równowaga ustala się przed pełnym przereagowaniem\nreakcje uboczne | część substratu tworzy inne produkty\nstraty przy wyodrębnianiu | sączenie, przemywanie, krystalizacja\nniecałkowite przereagowanie | zbyt krótki czas, za niska temperatura\nzanieczyszczenia substratów | mniej reagenta niż wynika z masy\n\nKwas cynamonowy — kontekst\n\nCecha | Szczegóły\nwzór | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$\nmasa molowa | 148 g/mol\nwystępowanie | cynamonowiec, balsam peruwiański, miód\nwłaściwości | antyoksydant, prekursor aromatów\nizomeria | geometryczna cis–trans (w naturze dominuje trans)\npochodne | kwas kawowy, kwas ferulowy, kwas p-kumarowy\n\nPunktacja CKE\n\n- 3 pkt — poprawna metoda z obliczeniowym sprawdzeniem, który substrat jest w nadmiarze, poprawne obliczenia, wynik 84,1% oraz wskazanie kwasu propenowego jako użytego w nadmiarze.\n- 2 pkt — m.in.: poprawny wynik i wskazanie nadmiaru, ale bez obliczeniowego sprawdzenia; albo poprawna metoda z błędem rachunkowym i konsekwentnym wskazaniem; albo obliczenie masy/moli produktu przy poprawnym wskazaniu nadmiaru.\n- 1 pkt — poprawne obliczenia i wskazanie na ich podstawie substancji użytej w nadmiarze.\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **Największa pułapka: liczenie wydajności względem złego substratu.** Wydajność zawsze odnosi się do **reagentu limitującego** — tego, którego jest **mniej w stosunku stechiometrycznym**. Tu bromobenzenu jest 1,00 mmol, a kwasu propenowego 1,50 mmol; przy stosunku 1:1 limituje **bromobenzen**. **Klucz CKE nagradza sprawdzenie nadmiaru rachunkiem, nie na oko.** Pełne 3 punkty wymagają **obliczeniowego ustalenia**, który substrat jest w nadmiarze. Podanie samej odpowiedzi bez obliczeń obniża punktację do 2. **Nie sugeruj się masami substratów.** 0,1570 g i 0,1081 g — pierwsza liczba jest większa, ale to nie ona decyduje. Liczą się **mole**, a masy molowe różnią się ponad dwukrotnie. **Uwaga na wymóg wskazania substancji.** Klucz zaznacza: przy poprawnych obliczeniach, ale braku wskazania (albo błędnym wskazaniu) substancji użytej w nadmiarze, maksimum to **2 punkty**. Warto więc zawsze wpisać odpowiedź w obu polach. **Sprawdź, czy stosunek molowy naprawdę wynosi 1:1.** Gdyby równanie miało inne współczynniki, trzeba by porównywać **ilorazy** $\\frac{n}{\\text{współczynnik}}$, a nie same mole. **Wydajność nie może przekroczyć 100%.** Wynik powyżej setki oznacza błąd — najczęściej pomylenie masy teoretycznej z praktyczną albo użycie złej masy molowej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-20.webp","solution_image":null,"topics":"wydajnosc reakcji, reagent limitujacy, obliczenia stechiometryczne, kwas cynamonowy, reakcja Hecka","page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/21","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"21","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21. (0-1)\nOceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest\nfałszywe.\nCząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne.\nP\nF\nIstnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu\nkawowego.\nP\nF","answer":null,"answer_text":"Zadanie 21. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji […];\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n4) wyjaśnia zjawisko izomerii geometrycznej\n(cis-trans) […];\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; […]\nocenia, czy cząsteczka o podanym wzorze\nstereochemicznym jest chiralna.\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nFP","solution":"Odpowiedź: **Odpowiedź: FP** **Zdanie 1. — F (fałsz).** Cząsteczka jest **chiralna**, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym — najczęściej dlatego, że zawiera **asymetryczny atom węgla** (związany z **czterema różnymi** podstawnikami). W żadnym z tych kwasów takiego atomu nie ma: | Atom węgla | Otoczenie | Asymetryczny? | |---|---|---| | węgle pierścienia | $sp^2$, trzy podstawniki | **nie** | | $-\\text{CH}\\!=$ i $=\\text{CH}-$ | $sp^2$, trzy podstawniki | **nie** | | $-\\text{COOH}$ | $sp^2$, trzy podstawniki | **nie** | Wszystkie atomy węgla w obu cząsteczkach mają hybrydyzację **$sp^2$**, a atom asymetryczny musi być **$sp^3$**. Obie cząsteczki są **płaskie i achiralne**. **Zdanie 2. — P (prawda).** Oba kwasy zawierają **wiązanie podwójne C=C**, przy którym każdy z atomów węgla ma **dwa różne podstawniki**: $$\\text{Ar}\\!-\\!\\underset{(\\text{Ar},\\ \\text{H})}{\\text{CH}}\\!=\\!\\underset{(\\text{COOH},\\ \\text{H})}{\\text{CH}}\\!-\\!\\text{COOH}$$ - pierwszy atom węgla: **grupa arylowa** i **wodór** — różne, - drugi atom węgla: **grupa $-\\text{COOH}$** i **wodór** — różne. Warunek izomerii geometrycznej jest spełniony, więc istnieją dwa izomery: | Izomer | Układ podstawników | Występowanie | |---|---|---| | ***trans*** (E) | pierścień i $-\\text{COOH}$ po **przeciwnych** stronach | forma naturalna, trwalsza | | ***cis*** (Z) | pierścień i $-\\text{COOH}$ po **tej samej** stronie | rzadsza, mniej trwała | Dodatkowe grupy $-\\text{OH}$ w kwasie kawowym nie zmieniają tego wniosku — leżą w pierścieniu, z dala od wiązania podwójnego.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nRodzaje izomerii\n\nTyp | Podtyp | Warunek | Przykład\nkonstytucyjna | szkieletowa | inny szkielet węglowy | butan / izobutan\npołożenia | inne położenie grupy | propan-1-ol / propan-2-ol\ngrup funkcyjnych | inna grupa | etanol / eter dimetylowy\nstereoizomeria | geometryczna (cis–trans) | wiązanie podwójne lub pierścień + różne podstawniki | but-2-en\noptyczna | asymetryczny atom węgla ($sp^3$, 4 różne podstawniki) | kwas mlekowy\n\nWarunek izomerii geometrycznej\n\n$$\\underset{a\\ \\neq\\ b}{\\overset{a}{\\underset{b}{\\text{C}}}}\\!=\\!\\underset{c\\ \\neq\\ d}{\\overset{c}{\\underset{d}{\\text{C}}}}$$\n\nOba atomy węgla wiązania podwójnego muszą mieć dwa różne podstawniki.\n\nZwiązek | Izomeria cis–trans?\n$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}_2$ (eten) | nie\n$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3$ (propen) | nie — pierwszy atom ma 2 H\n$\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3$ (but-2-en) | tak\n$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ (kwas propenowy) | nie\n$\\text{C}_6\\text{H}_5\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ | tak\n\nAsymetryczny atom węgla — jak go szukać\n\nCztery warunki, które muszą być spełnione łącznie:\n\n1. atom węgla ma hybrydyzację $sp^3$ (cztery wiązania pojedyncze),\n2. wszystkie cztery podstawniki są różne,\n3. cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii,\n4. w rezultacie nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym.\n\nPrzykłady związków chiralnych na maturze: kwas mlekowy, aminokwasy (poza glicyną), cukry proste, naproksen.\n\nKwas cynamonowy i kwas kawowy — porównanie\n\nCecha | Kwas cynamonowy | Kwas kawowy\nwzór | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH COOH}$ | $(\\text{HO})_2\\text{C}_6\\text{H}_3\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH COOH}$\ngrupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu | brak | dwie\nchiralność | nie | nie\nizomeria geometryczna | tak | tak\nreakcja z $\\text{FeCl}_3$ | nie | tak (barwny kompleks)\nwłaściwości | antyoksydant | silniejszy antyoksydant\nwystępowanie | cynamon, miód | kawa, jabłka, oliwa\n\nDlaczego forma trans dominuje w przyrodzie\n\nIzomer trans ma podstawniki po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, co minimalizuje odpychanie steryczne — jest energetycznie korzystniejszy i trwalszy. Formy cis powstają zwykle pod wpływem światła (fotoizomeryzacja) i łatwo wracają do formy trans.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawna ocena obu zdań: FP.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: uznanie chiralności za obecną, bo cząsteczka jest „skomplikowana\".** Chiralność wymaga **konkretnego warunku strukturalnego** — najczęściej atomu węgla $sp^3$ z czterema **różnymi** podstawnikami. W obu kwasach wszystkie atomy węgla są $sp^2$. **Atom asymetryczny musi mieć hybrydyzację $sp^3$.** Węgiel $sp^2$ tworzy tylko trzy wiązania i leży w płaszczyźnie — nie może być centrum stereogenicznym. **Nie myl chiralności z izomerią geometryczną.** To dwa różne rodzaje stereoizomerii: - **optyczna (chiralność)** — wymaga centrum asymetrii, izomery to **enancjomery**, - **geometryczna (cis–trans)** — wymaga wiązania podwójnego (lub pierścienia) z różnymi podstawnikami po obu stronach. **Warunek izomerii cis–trans sprawdzamy osobno dla każdego atomu wiązania podwójnego.** Jeśli **choć jeden** z nich ma dwa **takie same** podstawniki, izomeria nie występuje. Przykład: $\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ (kwas propenowy) **nie ma** izomerów geometrycznych, bo pierwszy atom ma dwa wodory. **Grupy $-\\text{OH}$ w kwasie kawowym to dystraktor.** Wpływają na właściwości chemiczne (o tym jest zadanie 22.), ale **nie** na stereoizomerię — nie tworzą ani centrum asymetrii, ani nowego wiązania podwójnego. **Zdanie o chiralności dotyczy obu kwasów naraz.** Wystarczyłoby, żeby jeden z nich był achiralny, by całe zdanie było fałszywe.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-21.webp","solution_image":null,"topics":"chiralnosc, asymetryczny atom wegla, izomeria geometryczna cis-trans, kwas cynamonowy, kwas kawowy","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"22","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-1)\nSpośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić\nkwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór.\nOdwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.\nFeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia chemiczne\n[…], formułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n6) […]; na podstawie wyników\ndoświadczenia […] klasyfikuje substancję\ndo alkoholi lub fenoli.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór odczynnika i poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązanie\nFeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)\nUzasadnienie: W cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od kwasu cynamonowego)\nwystępują grupy (lub grupa) -OH związane z pierścieniem benzenowym, więc\nten kwas tworzy z roztworem FeCl3 barwny związek (kompleksowy).\nUwaga: Odpowiedź, w której zdający odwołuje się tylko do budowy cząsteczki kwasu\nkawowego, jest niewystarczająca.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: **Wybrany odczynnik: $\\boxed{\\text{FeCl}_3\\ (aq)}$** **Uzasadnienie:** w cząsteczce **kwasu kawowego — w odróżnieniu od kwasu cynamonowego — występują grupy $-\\text{OH}$ związane bezpośrednio z pierścieniem benzenowym** (jest on więc pochodną **fenolu**). Dzięki temu kwas kawowy tworzy z chlorkiem żelaza(III) **barwny związek kompleksowy** (zabarwienie zielone, granatowe lub fioletowe, zależnie od stężenia). Kwas cynamonowy grup fenolowych nie zawiera, więc **z $\\text{FeCl}_3$ nie daje żadnych zmian**. **Obserwacje:** - **kwas kawowy + $\\text{FeCl}_3$** → **zmiana zabarwienia roztworu** (na zielone/ciemnozielone), - **kwas cynamonowy + $\\text{FeCl}_3$** → **brak zmian**. **Dlaczego pozostałe odczynniki są nieprzydatne:** | Odczynnik | Co by zaszło | Czy odróżnia? | |---|---|---| | **$\\text{Br}_2\\ (aq)$** | **oba** kwasy mają wiązanie podwójne C=C i **oba odbarwiają** wodę bromową (addycja) | **nie** | | **$\\text{KMnO}_4\\ (aq)$** | **oba** kwasy mają wiązanie C=C i **oba odbarwiają** roztwór manganianu(VII) (utlenianie) | **nie** | | **$\\text{FeCl}_3\\ (aq)$** | reaguje **tylko** z grupami fenolowymi | **tak** ✔ | Bromowanie i utlenianie „widzą\" wiązanie podwójne, które mają **oba** związki — dlatego nie różnicują ich. Tylko chlorek żelaza(III) reaguje z cechą występującą **wyłącznie w kwasie kawowym**.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nJak dobrać odczynnik różnicujący\n\nKrok | Pytanie\n1. | Co oba związki mają wspólnego? → te cechy nie mogą być podstawą testu\n2. | Czym się różnią? → tu szukamy punktu zaczepienia\n3. | Który odczynnik reaguje tylko z cechą różnicującą?\n\nW tym zadaniu:\n\nKwas cynamonowy | Kwas kawowy\nwiązanie C=C | ✔ | ✔ | ← wspólne\ngrupa $-\\text{COOH}$ | ✔ | ✔ | ← wspólne\npierścień aromatyczny | ✔ | ✔ | ← wspólne\ngrupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu (fenolowe) | ✘ | ✔ | ← różnicujące\n\nReakcje charakterystyczne — ściąga\n\nOdczynnik | Wykrywa | Objaw\n$\\text{FeCl}_3$ (aq) | fenole | barwny kompleks (fioletowy, zielony, granatowy)\nwoda bromowa | wiązania wielokrotne C=C, C≡C | odbarwienie\nfenole | biały osad (2,4,6-tribromofenol)\n$\\text{KMnO}_4$ (aq) | wiązania wielokrotne, alkohole I°/II°, aldehydy | odbarwienie (środ. kwasowe) lub brunatny osad\npróba Tollensa | aldehydy, kwas mrówkowy, cukry redukujące | lustro srebrne\npróba Trommera | jw. | ceglastoczerwony osad $\\text{Cu}_2\\text{O}$\n$\\text{Cu(OH)}_2$ na zimno | polihydroksylowe (gliceryna, cukry) | szafirowy roztwór\npróba ksantoproteinowa ($\\text{HNO}_3$) | białka z pierścieniem aromatycznym | żółte zabarwienie\npróba biuretowa | wiązania peptydowe | fioletowe zabarwienie\n\nFenole a alkohole\n\nCecha | Fenol | Alkohol\npołożenie $-\\text{OH}$ | przy węglu aromatycznym ($sp^2$) | przy węglu $sp^3$\ncharakter | słabo kwasowy | praktycznie obojętny\nreakcja z NaOH | tak (tworzy fenolan) | nie\nreakcja z $\\text{FeCl}_3$ | tak — barwny kompleks | nie\nreakcja z wodą bromową | tak — biały osad | nie\nkwasowość względem $\\text{H}_2\\text{CO}_3$ | słabszy kwas | —\n\nZwiększona kwasowość fenoli wynika z delokalizacji ładunku ujemnego anionu fenolanowego w pierścieniu aromatycznym.\n\nKwas kawowy — dlaczego dobry antyoksydant\n\nCecha | Znaczenie\ndwie sąsiadujące grupy $-\\text{OH}$ (układ katecholowy) | łatwo oddaje atomy wodoru, wygaszając wolne rodniki\npierścień aromatyczny | stabilizuje powstały rodnik przez rezonans\nwiązanie podwójne sprzężone z pierścieniem | dodatkowo zwiększa delokalizację\nwystępowanie | kawa, jabłka, oliwa, tymianek\n\nKwas cynamonowy, pozbawiony grup fenolowych, jest antyoksydantem znacznie słabszym — to bezpośrednia konsekwencja tej samej różnicy w budowie, którą wykrywa test z $\\text{FeCl}_3$.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — wybór odczynnika $\\text{FeCl}_3$ (aq) oraz uzasadnienie odwołujące się do różnicy w budowie: obecność grup $-\\text{OH}$ przy pierścieniu w kwasie kawowym i ich brak w kwasie cynamonowym.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna (np. uzasadnienie odnoszące się tylko do budowy kwasu kawowego) albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Klucz CKE zawiera ostrzeżenie wprost: odpowiedź odwołująca się tylko do budowy kwasu kawowego jest niewystarczająca.** Uzasadnienie musi zawierać **porównanie**: kwas kawowy ma grupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu, a kwas cynamonowy **ich nie ma** — i dlatego jeden reaguje, a drugi nie. **Najczęstszy błąd: wybór wody bromowej.** Kusi, bo to najbardziej znany odczynnik do fenoli (biały osad 2,4,6-tribromofenolu). Problem w tym, że **oba** kwasy mają wiązanie podwójne C=C i **oba odbarwią** wodę bromową — wynik będzie taki sam, więc odczynnik nie różnicuje. **To samo dotyczy manganianu(VII) potasu.** Odbarwienie nastąpi w obu probówkach, bo oba związki są nienasycone. **Zasada doboru odczynnika: musi reagować z cechą występującą TYLKO w jednym ze związków.** Wspólne wiązanie podwójne dyskwalifikuje $\\text{Br}_2$ i $\\text{KMnO}_4$; różnicujące grupy fenolowe wskazują $\\text{FeCl}_3$. **Grupa $-\\text{OH}$ przy pierścieniu to fenol, a nie alkohol.** Alkohole (grupa $-\\text{OH}$ przy węglu $sp^3$) **nie** reagują z $\\text{FeCl}_3$. Reakcja jest charakterystyczna wyłącznie dla **fenoli**. **W obserwacjach nie pisz „powstał kompleks\".** To wniosek. Obserwacja to **zmiana zabarwienia roztworu** — trzeba podać barwę. **Grupa $-\\text{COOH}$ obecna jest w obu kwasach**, więc odczynniki wykrywające kwasowość (wskaźniki, węglany) też nie pomogą.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":"identyfikacja zwiazkow organicznych, fenole, reakcja z FeCl3, kwas kawowy, projektowanie doswiadczen","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/23","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"23","points":4,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.\nCząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy\nwęgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich\nreaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów\ndichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze\nHOOC-CH2-CH2-COOH.\nNa podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.\n22.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: ### Identyfikacja związku X | Przesłanka z treści | Wniosek | |---|---| | **obie** grupy reagują z sodem | obie zawierają **ruchliwy wodór**: $-\\text{OH}$ i/lub $-\\text{COOH}$ | | **tylko jedna** reaguje z NaOH | jedna to $-\\text{COOH}$ (kwasowa), druga to $-\\text{OH}$ (alkoholowa) | | **cztery atomy węgla**, nasycony | szkielet $\\text{C}_4$ | | utlenianie daje **kwas bursztynowy** $\\text{HOOC(CH}_2)_2\\text{COOH}$ | grupa $-\\text{OH}$ była **pierwszorzędowa** i stała się drugą grupą $-\\text{COOH}$; łańcuch prosty | $$\\boxed{\\text{X}: \\ \\text{HO}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}}$$ czyli **kwas 4-hydroksybutanowy**. ### 23.1. Izomer chiralny Szukamy izomeru o wzorze $\\text{C}_4\\text{H}_8\\text{O}_3$ z grupami $-\\text{OH}$ i $-\\text{COOH}$, **prostym łańcuchem**, **chiralnego**, w którym grupy **nie leżą przy tym samym atomie węgla**. Chiralność wymaga atomu węgla z **czterema różnymi** podstawnikami. Spełnia to węgiel nr 3 w: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH(OH)}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}}$$ czyli **kwas 3-hydroksybutanowy**. Atom węgla z grupą $-\\text{OH}$ jest związany z: $-\\text{OH}$, $-\\text{H}$, $-\\text{CH}_3$ i $-\\text{CH}_2\\text{COOH}$ — cztery różne podstawniki. ✔ *(Drugim chiralnym izomerem jest kwas 2-hydroksybutanowy $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{CH(OH)COOH}$ — ale w nim grupy funkcyjne są przy **tym samym** atomie węgla, więc nie spełnia warunku zadania.)* ### Równanie reakcji z NaOH Z wodorotlenkiem sodu reaguje **wyłącznie grupa karboksylowa** — grupa hydroksylowa alkoholowa pozostaje nietknięta: $$\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH(OH)}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH} + \\text{NaOH} \\rightarrow \\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH(OH)}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COONa} + \\text{H}_2\\text{O}$$ ### 23.2. Produkt dehydratacji kwasu bursztynowego Odłączenie jednej cząsteczki wody z **dwóch grup karboksylowych** tej samej cząsteczki daje **cykliczny bezwodnik**: $$\\text{HOOC}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH} \\xrightarrow{\\ \\Delta\\ } \\underset{\\text{bezwodnik bursztynowy}}{\\text{CO}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{O}} + \\text{H}_2\\text{O}$$ Produktem jest **bezwodnik bursztynowy** — pięcioczłonowy pierścień zawierający dwie grupy karbonylowe połączone mostkiem tlenowym: $$\\text{C}_4\\text{H}_4\\text{O}_3: \\quad \\big(\\text{-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-C(=O)-O-C(=O)-}\\big)\\ \\text{zamknięty w pierścień}$$\n\nTreść zadania (CKE)\n\nJak odróżnić grupy funkcyjne testami\n\nOdczynnik | $-\\text{OH}$ (alkohol) | $-\\text{COOH}$ (kwas) | $-\\text{OH}$ (fenol)\nNa (metaliczny) | tak — wydziela $\\text{H}_2$ | tak | tak\nNaOH | nie | tak — sól + woda | tak\n$\\text{Na}_2\\text{CO}_3$ | nie | tak — wydziela $\\text{CO}_2$ | nie\n$\\text{FeCl}_3$ | nie | nie | tak — barwny kompleks\nwskaźniki | brak reakcji | zabarwiają na czerwono | słabo\n\nKombinacja „reaguje z Na, nie reaguje z NaOH\" to jednoznaczny podpis alkoholu.\n\nUtlenianie alkoholi — dokąd prowadzi\n\nRzędowość alkoholu | Produkt utleniania | Przykład\nI° (pierwszorzędowy) | aldehyd → kwas karboksylowy | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{OH} \\rightarrow \\text{CH}_3\\text{COOH}$\nII° (drugorzędowy) | keton | propan-2-ol → propanon\nIII° (trzeciorzędowy) | nie utlenia się (bez rozerwania szkieletu) | —\n\nSkoro utlenianie X daje kwas dikarboksylowy o nierozgałęzionym łańcuchu, grupa $-\\text{OH}$ musiała być pierwszorzędowa i znajdować się na końcu łańcucha.\n\nIzomery hydroksykwasu $\\text{C}_4\\text{H}_8\\text{O}_3$ o prostym łańcuchu\n\nNazwa | Wzór | Chiralny? | Grupy przy tym samym C?\nkwas 4-hydroksybutanowy (X) | $\\text{HOCH}_2\\text{CH}_2\\text{CH}_2\\text{COOH}$ | nie | nie\nkwas 3-hydroksybutanowy | $\\text{CH}_3\\text{CH(OH)CH}_2\\text{COOH}$ | tak | nie ✔\nkwas 2-hydroksybutanowy | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{CH(OH)COOH}$ | tak | tak ✘\n\nWarunek „grupy nie przy tym samym atomie węgla\" rozstrzyga na korzyść kwasu 3-hydroksybutanowego.\n\nAsymetryczny atom węgla — sprawdzenie\n\nW kwasie 3-hydroksybutanowym atom C3:\n\nPodstawnik | Uwaga\n$-\\text{OH}$ | 1\n$-\\text{H}$ | 2\n$-\\text{CH}_3$ | 3\n$-\\text{CH}_2\\text{COOH}$ | 4\n\nCztery różne podstawniki → atom asymetryczny → cząsteczka chiralna, istnieją dwa enancjomery.\n\nDehydratacja kwasów dikarboksylowych\n\nKwas | Liczba C | Produkt ogrzewania | Wielkość pierścienia\nszczawiowy | 2 | rozkład do $\\text{CO}_2$ i HCOOH | —\nmalonowy | 3 | dekarboksylacja → kwas octowy | —\nbursztynowy | 4 | bezwodnik bursztynowy | 5-członowy\nglutarowy | 5 | bezwodnik glutarowy | 6-członowy\nadypinowy | 6 | keton cykliczny (cyklopentanon) | —\n\nReguła: cykliczne bezwodniki powstają łatwo tylko przy pierścieniach 5- i 6-członowych — mniejsze byłyby zbyt naprężone, większe entropowo niekorzystne.\n\nReakcje hydroksykwasów — przegląd\n\nOdczynnik | Reaguje grupa | Produkt\nNa | obie | dialkoholan/sól + $\\text{H}_2$\nNaOH | tylko $-\\text{COOH}$ | sól + woda\nalkohol / $\\text{H}^+$ | tylko $-\\text{COOH}$ | ester\nkwas karboksylowy | tylko $-\\text{OH}$ | ester\nogrzewanie | obie, wewnątrzcząsteczkowo | lakton (przy odpowiedniej odległości grup)\n\nPunktacja CKE\n\n- 23.1. Punkty za trzy niezależne czynności: wzór związku X, wzór izomeru, równanie reakcji z NaOH.\n3 pkt — wszystkie trzy; 2 pkt — dwie; 1 pkt — jedna.\n- 23.2. 1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny bezwodnika bursztynowego.\n- Razem: 4 pkt.\n\nTypowy błąd: **Pierwsza pułapka: identyfikacja grup funkcyjnych.** Z sodem reagują **i alkohole, i kwasy karboksylowe** (obie mają ruchliwy wodór). Z NaOH reagują **tylko kwasy**. Skoro tylko jedna grupa reaguje z NaOH, to jedna jest kwasowa ($-\\text{COOH}$), a druga alkoholowa ($-\\text{OH}$). **Druga: położenie grupy $-\\text{OH}$ w związku X.** Utlenianie daje kwas bursztynowy z grupami $-\\text{COOH}$ na **obu końcach** prostego łańcucha. Skoro alkohol utlenia się do kwasu, grupa $-\\text{OH}$ musiała być **pierwszorzędowa i na końcu łańcucha** — stąd kwas 4-hydroksybutanowy, a nie 2- czy 3-. **Trzecia: który izomer jest szukany.** Zadanie wymienia **dwa** warunki naraz: chiralność **oraz** grupy funkcyjne przy **różnych** atomach węgla. Kwas 2-hydroksybutanowy jest chiralny, ale ma obie grupy przy tym samym atomie — odpada. **Czwarta: zakres reakcji z NaOH.** Wodorotlenek sodu reaguje **tylko z grupą karboksylową**. Zapisanie reakcji z obiema grupami (z powstaniem alkoholanu) to błąd — alkohole nie reagują z NaOH. **W 23.2 nie myl bezwodnika z laktonem ani estrem cyklicznym.** Woda odchodzi **z dwóch grup $-\\text{COOH}$**, tworząc mostek $-\\text{CO}\\!-\\!\\text{O}\\!-\\!\\text{CO}-$. Gdyby reagowały grupa $-\\text{OH}$ i $-\\text{COOH}$, powstałby **lakton** — ale kwas bursztynowy nie ma grupy hydroksylowej. **Dlaczego akurat pięcioczłonowy pierścień.** Bezwodniki cykliczne tworzą się łatwo tylko wtedy, gdy powstaje pierścień **5- lub 6-członowy** — jest wtedy najmniej naprężony. Kwas bursztynowy (4 atomy C) daje pierścień pięcioczłonowy; kwas glutarowy (5 atomów C) — sześcioczłonowy. Kwasy szczawiowy i malonowy nie tworzą cyklicznych bezwodników. **Punktacja w 23.1 jest „po czynności\".** Trzy niezależne elementy — wzór X, wzór izomeru, równanie. Warto zapisać każdy z nich osobno, bo każdy punktuje niezależnie.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-23.webp","solution_image":null,"topics":"hydroksykwasy, identyfikacja zwiazku, chiralnosc, reakcja z NaOH, dehydratacja, bezwodnik bursztynowy","page_from":24,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/23.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"23.1","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.1. (0-3)\nWśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy\nistnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy\nfunkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.\nUzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego\nizomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji\nopisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne\n(grupowe) związków organicznych.\nWzór związku X\nWzór opisanego izomeru związku X\nRównanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.1. (0-3)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia […] izomeria […];\nrozpoznaje i klasyfikuje izomery.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n2) opisuje właściwości chemiczne alkoholi\nna przykładzie […] zachowania wobec\nsodu, utleniania do związków\nkarbonylowych […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji.\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n4) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych na podstawie reakcji\ntworzenia: soli […];\n8) […] prezentuje informacje o budowie\nhydroksykwasów […].\nZasady oceniania\n3 pkt - poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:\n• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X\n• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X\n• napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH.\n2 pkt - poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do\nuzyskania 3 pkt.\n1 pkt - poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do\nuzyskania 3 pkt.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nWzór związku X\nWzór opisanego izomeru związku X\nCH2\nCH2 CH2 C\nOH\nO\nOH\nALBO CH2(OH)-CH2-CH2-COOH\nCH3\nCH\nCH2 C\nOH\nO\nOH\nALBO CH3-CH(OH)-CH2-COOH\nRównanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:\nCH3\nCH\nCH2 C\nOH\nO\nOH\n+ NaOH\nCH3\nCH\nCH2 C\nOH\nO\nOH\n+ H2O\nALBO\nCH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH → CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O\nONa","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n| | Wzór półstrukturalny |\n| **Związek X** | \\(\\ce{HO-CH2-CH2-CH2-COOH}\\) (kwas 4-hydroksybutanowy) |\n| **Izomer X (chiralny)** | \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}\\) (kwas 3-hydroksybutanowy) |\n\n**Równanie reakcji izomeru z \\(\\ce{NaOH}\\) (forma cząsteczkowa):**\n$$\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH -> CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O}$$\n\n### Uzasadnienie\nZwiązek X: dwufunkcyjny, nasycony, 4 atomy C. Obie grupy reagują z sodem (grupa \\(\\ce{-OH}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\)), ale tylko jedna (\\(\\ce{-COOH}\\)) reaguje z \\(\\ce{NaOH}\\) → związek zawiera **grupę hydroksylową i karboksylową**.\n\nUtlenianie X dichromianem(VI) w środowisku kwasowym daje **kwas bursztynowy** \\(\\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}\\). Aby przez utlenienie grupy \\(\\ce{-CH2OH}\\) na końcu łańcucha powstała druga grupa \\(\\ce{-COOH}\\), grupa \\(\\ce{-OH}\\) w X musi być pierwszorzędowa na końcu 4-węglowego łańcucha:\n$$\\ce{HO-CH2-CH2-CH2-COOH}\\ (\\text{kwas 4-hydroksybutanowy}) \\to \\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}$$\n\n**Izomer chiralny** (dwie grupy funkcyjne, prosty łańcuch, grupy NIE przy tym samym atomie C): **kwas 3-hydroksybutanowy** \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}\\) - atom C3 jest asymetryczny (połączony z \\(\\ce{OH}\\), \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{CH3}\\) i \\(\\ce{CH2COOH}\\)) → cząsteczka **chiralna**.\n\nReakcja z \\(\\ce{NaOH}\\) (reaguje tylko grupa karboksylowa):\n$$\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH -> CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O}$$\n\n## Zasady oceniania CKE\n**3 pkt** - trzy czynności: wzór X, wzór izomeru X, równanie izomeru z \\(\\ce{NaOH}\\). **2 pkt** - dwie czynności. **1 pkt** - jedna czynność. **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-23.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/23.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"23.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.2. (0-1)\nKwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej\nreakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest\ncząsteczką cykliczną.\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.\n23.1.\n0-1-\n2-3\n23.2.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n4) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych […].\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nO\nO\nC\nH2\nC\nC\nH2\nO\nC\nALBO\nO\nO\nO","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Produkt dehydratacji - bezwodnik bursztynowy** (cykliczny bezwodnik kwasu bursztynowego):\n\n$$\\underset{\\text{(pierścień pięcioczłonowy: }\\ce{-CO-CH2-CH2-CO-O-)}}{\\ce{ \\overset{O}{\\underset{}{||}}C-CH2-CH2-C\\overset{O}{\\underset{}{||}} }}$$\n\nWzór półstrukturalny pierścienia:\n$$\\ce{O=C-CH2-CH2-C=O}$$\nz mostkiem tlenowym \\(\\ce{-O-}\\) łączącym oba atomy węgla karbonylowego w **pięcioczłonowy pierścień** (dwie grupy \\(\\ce{C=O}\\) połączone atomem \\(\\ce{O}\\)).\n\n### Uzasadnienie\nKwas bursztynowy \\(\\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}\\) ma dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\). Podczas ogrzewania jedna cząsteczka kwasu traci **jedną cząsteczkę wody** (dehydratacja wewnątrzcząsteczkowa) - grupy \\(\\ce{-OH}\\) i \\(\\ce{-H}\\) z dwóch grup karboksylowych łączą się, tworząc mostek \\(\\ce{-O-}\\):\n$$\\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH ->[\\Delta] bezwodnik bursztynowy + H2O}$$\n\nPowstaje **cykliczny bezwodnik** o pięcioczłonowym pierścieniu (dwa atomy C karbonylowe, dwa atomy C metylenowe ściślej: \\(\\ce{-CO-CH2-CH2-CO-O-}\\), pierścień pięcioczłonowy z jednym atomem tlenu mostkowego i dwiema grupami \\(\\ce{C=O}\\)).\n\n## Zasady oceniania CKE\n**1 pkt** - poprawny wzór półstrukturalny produktu dehydratacji (bezwodnik bursztynowy, cykliczny). **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-23.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-1)\nNauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie\nbenzenu w związek o wzorze:\nCl\nN\nH2\nUczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na\nponiższych schematach.\nProjekt 1.\nA1\nB1\nprodukt\nProjekt 2.\nA2\nB2\nprodukt\nRozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek\nz możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu\nkierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n9) opisuje właściwości chemiczne benzenu\ni toluenu (metylobenzenu) na przykładzie\nreakcji: […] nitrowania; pisze równania\nreakcji […] nitrowania pochodnych benzenu,\nuwzględniając wpływ kierujący\npodstawników (np. atom chlorowca […]\ngrupa nitrowa […]).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).\nUzasadnienie:\n• Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem\nkierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu\npodstawnika).\nZasady oceniania rozwiązań zadań\n• Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik -Cl, który kieruje kolejne podstawniki\nw położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu\naromatycznym), a nie - w oczekiwane położenie 3-.\n• (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być\nchlorobenzen, ponieważ podstawnik -Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4-\n(względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym).\nUwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące\npodstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik -Cl, -Cl, atom chloru, grupa\nnitrowa, podstawnik -NO2, -NO2.","solution":"Odpowiedź: **Rozstrzygnięcie: projekt 2.** **Uzasadnienie:** produktem pierwszego etapu w projekcie 2. jest **nitrobenzen**. Grupa nitrowa $-\\text{NO}_2$ jest podstawnikiem **kierującym w położenie 3- (meta)**, więc atom chloru wprowadzony w drugim etapie trafi dokładnie tam, gdzie jest potrzebny. Po redukcji grupy nitrowej wodorem otrzymujemy **3-chloroanilinę**. W projekcie 1. produktem pierwszego etapu jest **chlorobenzen**. Atom chloru $-\\text{Cl}$ kieruje kolejne podstawniki w położenie **2- (orto) lub 4- (para)** — a **nie** w oczekiwane położenie 3-. Nitrowanie dałoby więc głównie 2-nitrochlorobenzen i 4-nitrochlorobenzen, a po redukcji — 2-chloroanilinę i 4-chloroanilinę zamiast pożądanego izomeru *meta*. **Przebieg projektu 2. krok po kroku:** $$\\text{C}_6\\text{H}_6 \\xrightarrow{\\ \\text{HNO}_3/\\text{H}_2\\text{SO}_4\\ } \\underset{\\text{nitrobenzen}}{\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2} \\xrightarrow{\\ \\text{Cl}_2/\\text{FeCl}_3\\ } \\underset{\\text{1-chloro-3-nitrobenzen}}{\\text{3-Cl}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{NO}_2} \\xrightarrow{\\ \\text{H}_2/\\text{Ni}\\ } \\underset{\\text{3-chloroanilina}}{\\text{3-Cl}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{NH}_2}$$ **Dlaczego kolejność ma znaczenie:** grupa $-\\text{NH}_2$ (obecna w produkcie końcowym) jest silnym podstawnikiem **orto-/para**-kierującym. Gdyby wprowadzić ją jako pierwszą, chlorowanie poszłoby w położenia 2- i 4-. Dlatego azot wprowadza się w postaci grupy $-\\text{NO}_2$ — **meta**-kierującej — i redukuje **dopiero na końcu**.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nWpływ kierujący podstawników — tabela, którą trzeba znać\n\nPodstawnik | Wpływ na reaktywność | Kieruje w położenie\n$-\\text{NH}_2$, $-\\text{NHR}$, $-\\text{NR}_2$ | silnie aktywujący | orto / para\n$-\\text{OH}$, $-\\text{O}^-$ | silnie aktywujący | orto / para\n$-\\text{OCH}_3$, $-\\text{OR}$ | aktywujący | orto / para\n$-\\text{NHCOR}$ (amid) | aktywujący | orto / para\n$-\\text{CH}_3$, $-\\text{R}$ (alkil) | słabo aktywujący | orto / para\n$-\\text{C}_6\\text{H}_5$ (fenyl) | słabo aktywujący | orto / para\n$-\\text{F}$, $-\\text{Cl}$, $-\\text{Br}$, $-\\text{I}$ | dezaktywujący | orto / para ← wyjątek\n$-\\text{CHO}$, $-\\text{COR}$, $-\\text{COOH}$, $-\\text{COOR}$ | dezaktywujący | meta\n$-\\text{SO}_3\\text{H}$, $-\\text{CN}$ | dezaktywujący | meta\n$-\\text{NO}_2$ | silnie dezaktywujący | meta\n$-\\text{NR}_3^+$ | silnie dezaktywujący | meta\n\nProsta reguła pamięciowa: grupy z wolną parą elektronową na atomie przy pierścieniu kierują orto/para; grupy z ładunkiem dodatnim albo wiązaniem podwójnym do elektroujemnego atomu kierują meta. Halogeny to jedyny wyjątek — mają wolne pary, więc kierują orto/para, ale ich efekt indukcyjny przeważa i pierścień dezaktywują.\n\nDlaczego kolejność etapów decyduje o produkcie\n\nKolejność | Pierwszy podstawnik | Kieruje | Produkt końcowy\nprojekt 1. | $-\\text{Cl}$ | orto / para | 2-chloroanilina, 4-chloroanilina ✘\nprojekt 2. | $-\\text{NO}_2$ | meta | 3-chloroanilina ✔\n\nTo modelowy przykład planowania syntezy wieloetapowej: o produkcie decyduje nie zestaw reakcji, lecz ich kolejność.\n\nTrzy reakcje z zadania\n\nEtap | Reakcja | Typ | Warunki\nnitrowanie | $\\text{C}_6\\text{H}_6 + \\text{HNO}_3 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2 + \\text{H}_2\\text{O}$ | substytucja elektrofilowa | $\\text{H}_2\\text{SO}_4$ (stęż.), ok. 50 °C\nchlorowanie | $\\text{C}_6\\text{H}_6 + \\text{Cl}_2 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{Cl} + \\text{HCl}$ | substytucja elektrofilowa | katalizator $\\text{FeCl}_3$\nredukcja | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2 + 3\\,\\text{H}_2 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NH}_2 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$ | redukcja | $\\text{H}_2$, katalizator Ni\n\nUwaga na warunki chlorowania: z katalizatorem $\\text{FeCl}_3$ zachodzi substytucja w pierścieniu; w świetle, bez katalizatora — substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym (o ile jest).\n\nStrategia „grupy maskującej\"\n\nAby wprowadzić podstawnik w położenie sprzeczne z efektem kierującym grupy docelowej, stosuje się grupę przejściową o przeciwnym wpływie:\n\nCel | Problem | Rozwiązanie\n$-\\text{NH}_2$ w położeniu meta względem $-\\text{Cl}$ | $-\\text{NH}_2$ kieruje orto/para | wprowadź $-\\text{NO}_2$ (meta), zredukuj na końcu\npodstawienie tylko w orto (bez para) | oba położenia dostępne | zablokuj para grupą $-\\text{SO}_3\\text{H}$, usuń później\nalkilowanie aniliny | $-\\text{NH}_2$ reaguje z $\\text{AlCl}_3$ | zabezpiecz jako acetanilid, potem zhydrolizuj\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — rozstrzygnięcie (projekt 2.) wraz z uzasadnieniem odwołującym się do wpływu kierującego: grupa $-\\text{NO}_2$ kieruje w położenie meta, a atom $-\\text{Cl}$ — w położenia orto/para.\n- 0 pkt — brak rozstrzygnięcia albo uzasadnienie bez wskazania konkretnych podstawników.\n\nTypowy błąd: **Klucz CKE wymaga jednoznacznego nazwania podstawników.** W uzasadnieniu trzeba wprost napisać: „podstawnik $-\\text{Cl}$ (atom chloru)\" oraz „grupa nitrowa $-\\text{NO}_2$\". Ogólniki typu „pierwszy podstawnik\" nie punktują. **Uzasadnienie musi odwoływać się do efektu kierującego, a nie do reaktywności.** Nie chodzi o to, że nitrobenzen reaguje wolniej — chodzi o **położenie**, w które kieruje kolejny podstawnik. **Chlor to wyjątek wśród podstawników.** **Dezaktywuje** pierścień (efekt indukcyjny), ale kieruje **orto/para** (efekt mezomeryczny wolnych par elektronowych). To jedyna grupa łącząca te dwie cechy — i najczęstsze źródło błędu w zadaniach o kolejności podstawień. **Grupa $-\\text{NH}_2$ kieruje orto/para — dlatego nie może być wprowadzona jako pierwsza.** Cała logika projektu 2. polega na tym, by azot „ukrywał się\" w postaci grupy nitrowej do ostatniego etapu. **Redukcja $-\\text{NO}_2$ do $-\\text{NH}_2$ nie zmienia położenia podstawników.** Zmienia tylko charakter grupy — z meta-kierującej dezaktywującej na orto/para-kierującą aktywującą. **Nie wystarczy napisać „projekt 2\".** Punkt przyznaje się **łącznie** za rozstrzygnięcie i uzasadnienie.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":"substytucja elektrofilowa, efekt kierujacy podstawnikow, nitrowanie, chlorowanie, planowanie syntezy","page_from":26,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.\nBenzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego\n(4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok.\nBenzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.\nNH2\nCH3\nCH2\nO\nO\nC\nCl2, FeCl3\nCl2, FeCl3\nHNO3, H2SO4\nHNO3, H2SO4\nH2, Ni\nH2, Ni\n24.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **25.1.** Benzokaina zawiera **grupę aminową $-\\text{NH}_2$**, która ma **charakter zasadowy** — wolna para elektronowa na atomie azotu przyłącza proton. Po dodaniu kwasu solnego zachodzi więc **reakcja**: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5 + \\text{HCl} \\rightarrow \\big[\\text{H}_3\\overset{+}{\\text{N}}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5\\big]\\text{Cl}^-$$ Powstaje **sól** — związek o **budowie jonowej**, który **dobrze rozpuszcza się w wodzie**. Dlatego zawiesina zamienia się w klarowny roztwór. *(Klucz CKE wymaga trzech elementów: benzokaina **reaguje** z kwasem solnym → powstaje **sól (związek jonowy)** → produkt jest **rozpuszczalny w wodzie**.)* **25.2.** W hydrolizie zasadowej estru powstaje **anion kwasu karboksylowego** i **alkohol**: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}\\!-\\!\\text{C}_2\\text{H}_5 + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{C}_2\\text{H}_5\\text{OH}$$ Produkty: **anion 4-aminobenzoesanowy** oraz **etanol**. **25.3. B1** — reakcja **substytucji** przebiegająca według mechanizmu **elektrofilowego**. Pierścień aromatyczny jest trwały dzięki delokalizacji elektronów $\\pi$, dlatego **nie ulega addycji** (która zniszczyłaby aromatyczność), lecz **podstawieniu**. Katalizator $\\text{FeBr}_3$ polaryzuje cząsteczkę bromu, generując cząstkę **elektrofilową**, która atakuje bogaty w elektrony pierścień: $$\\text{Br}_2 + \\text{FeBr}_3 \\rightarrow \\text{Br}^{\\delta+}\\!\\cdots\\!\\text{Br}\\!\\cdots\\!\\text{FeBr}_3^{\\delta-}$$\n\nTreść zadania (CKE)\n\nDlaczego sól rozpuszcza się lepiej niż związek obojętny\n\nForma | Budowa | Rozpuszczalność w wodzie\nbenzokaina (obojętna) | cząsteczkowa, duży fragment niepolarny | słaba\nchlorowodorek benzokainy | jonowa | dobra\n\nTo standardowy zabieg farmaceutyczny: substancje lecznicze zawierające grupę aminową podaje się jako chlorowodorki (np. lidokainy, prokainy), by uzyskać preparaty wodne. Odwrotnie — leki kwasowe podaje się jako sole sodowe.\n\nHydroliza estrów — dwa warianty\n\nCecha | Kwasowa | Zasadowa (zmydlanie)\nkatalizator / odczynnik | $\\text{H}^+$ (katalizator) | $\\text{OH}^-$ (reagent, zużywa się)\nprodukty | kwas + alkohol | anion kwasu (sól) + alkohol\nodwracalność | odwracalna | nieodwracalna\nzastosowanie | odzysk kwasu | produkcja mydła\n\n$$\\text{R}\\!-\\!\\text{COO}\\!-\\!\\text{R}' + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{R}'\\!-\\!\\text{OH}$$\n\nNieodwracalność wynika z tego, że powstający anion karboksylanowy jest odporny na atak nukleofilowy alkoholu.\n\nZasadowość amin\n\nAmina | Zasadowość | Dlaczego\nalifatyczne ($\\text{CH}_3\\text{NH}_2$) | najsilniejsza | grupy alkilowe zwiększają gęstość elektronową na azocie\namoniak | średnia | punkt odniesienia\naromatyczne (anilina, benzokaina) | słaba | wolna para azotu delokalizuje się w pierścieniu\namidy | praktycznie brak | wolna para zaangażowana w grupę karbonylową\n\nMimo osłabionej zasadowości anilina i jej pochodne reagują z mocnymi kwasami, tworząc sole — i na tym opiera się obserwacja z zadania 25.1.\n\nReakcje węglowodorów aromatycznych z bromem\n\nWarunki | Typ reakcji | Mechanizm | Gdzie podstawienie\n$\\text{Br}_2$ + $\\text{FeBr}_3$ | substytucja | elektrofilowy | w pierścieniu\n$\\text{Br}_2$ + światło (hν) | substytucja | rodnikowy | w łańcuchu bocznym\n$\\text{Br}_2$ + alken | addycja | elektrofilowy | do wiązania C=C\nwoda bromowa + fenol | substytucja | elektrofilowy | pierścień (bez katalizatora — fenol bardzo aktywny)\n\nDlaczego aromaty nie addycjonują: addycja zniszczyłaby układ aromatyczny i związaną z nim energię delokalizacji (dla benzenu ok. 150 kJ/mol). Substytucja pozwala ją zachować.\n\nMechanizm substytucji elektrofilowej — trzy etapy\n\n1. Wytworzenie elektrofila: $\\text{Br}_2 + \\text{FeBr}_3 \\rightarrow \\text{Br}^+ + \\text{FeBr}_4^-$\n2. Atak na pierścień: powstaje kompleks σ (jon arenoniowy) — chwilowa utrata aromatyczności.\n3. Odłączenie protonu: $\\text{FeBr}_4^-$ odbiera $\\text{H}^+$, aromatyczność zostaje odtworzona.\n\nBenzokaina — kontekst\n\nCecha | Szczegóły\ndziałanie | miejscowy środek znieczulający\nmechanizm | blokada kanałów sodowych w neuronach\nzastosowanie | żele na ból gardła, maści, preparaty stomatologiczne\ngrupy funkcyjne | estrowa i aminowa aromatyczna\nforma handlowa | często jako chlorowodorek — lepiej rozpuszczalny\n\nPunktacja CKE\n\n- 25.1. 1 pkt — wyjaśnienie zawierające trzy elementy: benzokaina reaguje z HCl, powstaje sól (związek jonowy), produkt jest rozpuszczalny w wodzie.\n- 25.2. 1 pkt — poprawne równanie w formie jonowej skróconej z anionem 4-aminobenzoesanowym i etanolem.\n- 25.3. 1 pkt — odpowiedź B1.\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **W 25.1 klucz wymaga trzech elementów naraz.** Sama informacja, że „benzokaina jest zasadą\", nie wystarczy. Trzeba napisać: (1) zachodzi **reakcja** z HCl, (2) powstaje **sól o budowie jonowej**, (3) sól ta jest **rozpuszczalna w wodzie**. Brak któregokolwiek elementu oznacza zero punktów. **Zadanie wprost wyklucza hydrolizę estru.** Nie wolno tłumaczyć rozpuszczenia rozkładem wiązania estrowego — to grupa **aminowa** reaguje z kwasem. **W 25.2 uwaga na formę jonową skróconą.** Zasadę zapisujemy jako **$\\text{OH}^-$** (nie NaOH), a produkt jako **anion $-\\text{COO}^-$** (nie sól sodową). Etanol pozostaje w formie cząsteczkowej — jest słabym elektrolitem. **Grupa $-\\text{NH}_2$ nie reaguje z $\\text{OH}^-$.** W środowisku zasadowym pozostaje niezmieniona — zapisanie jej jako anionu byłoby błędem. **Hydroliza zasadowa estru jest nieodwracalna.** W przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej (odwracalnej), tutaj powstający anion karboksylanowy nie reaguje z alkoholem — dlatego reakcję prowadzi się w środowisku zasadowym, gdy chce się ester rozłożyć całkowicie. **W 25.3 kusi odpowiedź „addycja\".** Brom rzeczywiście addycjonuje do wiązań podwójnych **alkenów**, ale w związkach aromatycznych zachodzi **substytucja** — pierścień „broni\" swojej aromatyczności. **Rozróżnij warunki bromowania.** Z katalizatorem ($\\text{FeBr}_3$, $\\text{AlBr}_3$) → substytucja **elektrofilowa w pierścieniu**. W świetle, bez katalizatora → substytucja **rodnikowa w łańcuchu bocznym**. To warunki decydują o mechanizmie.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":"benzokaina, aminy aromatyczne, hydroliza zasadowa estru, substytucja elektrofilowa, rozpuszczalnosc soli","page_from":26,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/25.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"25.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.1. (0-1)\nDo probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego\nroztworu.\nWyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż,\nże w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25.1. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n6) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju\nwiązania (jonowe, kowalencyjne,\nmetaliczne), oddziaływań\nmiędzycząsteczkowych (siły van der\nWaalsa, wiązania wodorowe) […] na\nwłaściwości fizyczne substancji\nnieorganicznych i organicznych; wskazuje\nte cząsteczki i fragmenty cząsteczek, które\nsą polarne, oraz te, które są niepolarne.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wyjaśnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\n• Po dodaniu kwasu solnego zachodzi reakcja i powstaje roztwór soli (benzokainy). Ta sól\n(ma budowę jonową i) jest rozpuszczalna w wodzie.\n• Grupa aminowa z benzokainy przyłącza H+, czego rezultatem jest utworzenie\nrozpuszczalnej w wodzie soli.\nUwaga: Do uzyskania pozytywnej oceny wyjaśnienie musi zawierać 3 elementy:\n• wskazanie, że benzokaina reaguje z kwasem solnym\n• powstaje sól (związek jonowy)\n• produkt reakcji jest rozpuszczalny w wodzie.","solution":"Benzokaina zawiera **grupę aminową $-\\text{NH}_2$**, która ma **charakter zasadowy** — wolna para elektronowa na atomie azotu przyłącza proton. Po dodaniu kwasu solnego zachodzi więc **reakcja**: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5 + \\text{HCl} \\rightarrow \\big[\\text{H}_3\\overset{+}{\\text{N}}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5\\big]\\text{Cl}^-$$ Powstaje **sól** — związek o **budowie jonowej**, który **dobrze rozpuszcza się w wodzie**. Dlatego zawiesina zamienia się w klarowny roztwór. *(Klucz CKE wymaga trzech elementów: benzokaina **reaguje** z kwasem solnym → powstaje **sól (związek jonowy)** → produkt jest **rozpuszczalny w wodzie**.)*","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-25.1.webp","solution_image":null,"topics":"benzokaina, aminy aromatyczne, hydroliza zasadowa estru, substytucja elektrofilowa, rozpuszczalnosc soli","page_from":27,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/25.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"25.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.2. (0-1)\nW odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.\nUzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie\nreakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub\nuproszczone związków organicznych.\nNH2\nCH3\nCH2\nO\nO\nC","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25.2. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n4) wyjaśnia i porównuje przebieg hydrolizy\nestrów […] w środowisku zasadowym\n(reakcja z wodorotlenkiem sodu); pisze\nodpowiednie równania reakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nNH2\nCH3\nCH2\nO\nO\nC\nNH2\nO\nO\nC\n+ OH- + CH3CH2OH","solution":"W hydrolizie zasadowej estru powstaje **anion kwasu karboksylowego** i **alkohol**: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}\\!-\\!\\text{C}_2\\text{H}_5 + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{C}_2\\text{H}_5\\text{OH}$$ Produkty: **anion 4-aminobenzoesanowy** oraz **etanol**. **25.3. B1** — reakcja **substytucji** przebiegająca według mechanizmu **elektrofilowego**. Pierścień aromatyczny jest trwały dzięki delokalizacji elektronów $\\pi$, dlatego **nie ulega addycji** (która zniszczyłaby aromatyczność), lecz **podstawieniu**. Katalizator $\\text{FeBr}_3$ polaryzuje cząsteczkę bromu, generując cząstkę **elektrofilową**, która atakuje bogaty w elektrony pierścień: $$\\text{Br}_2 + \\text{FeBr}_3 \\rightarrow \\text{Br}^{\\delta+}\\!\\cdots\\!\\text{Br}\\!\\cdots\\!\\text{FeBr}_3^{\\delta-}$$","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-25.2.webp","solution_image":null,"topics":"benzokaina, aminy aromatyczne, hydroliza zasadowa estru, substytucja elektrofilowa, rozpuszczalnosc soli","page_from":27,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/25.3","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"25.3","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.3. (0-1)\nZe względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona\nulegać reakcji z bromem.\nDokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.\nPrzemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest\nreakcją\nA.\naddycji\ni przebiega według mechanizmu\n1.\nelektrofilowego.\n2.\nnukleofilowego.\nB.\nsubstytucji\n3.\nrodnikowego.\n25.1.\n0-1\n25.2.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":"B","answer_text":"Zadanie 25.3. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków\norganicznych ze względu na typ procesu\n(addycja, eliminacja, substytucja,\npolimeryzacja, kondensacja) i mechanizm\nreakcji (elektrofilowy, nukleofilowy,\nrodnikowy); wyjaśnia mechanizmy reakcji\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nB1\n+ OH\n+ CH3CH2OH\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź: **B1** (substytucja, mechanizm elektrofilowy)\n\n### Uzasadnienie\nBenzokaina zawiera **pierścień aromatyczny (benzenowy)**. Reakcje związków aromatycznych z bromem w obecności katalizatora \\(\\ce{FeBr3}\\) (kwasu Lewisa) to **substytucja elektrofilowa aromatyczna (SEAr)**.\n\n**Typ reakcji - substytucja (B):**\nPierścień aromatyczny jest trwały (aromatyczność) i nie ulega addycji jak zwykłe wiązania podwójne. Zamiast tego jeden atom wodoru pierścienia zostaje **zastąpiony** atomem bromu:\n$$\\ce{Ar-H + Br2 ->[FeBr3] Ar-Br + HBr}$$\n\n**Mechanizm - elektrofilowy (1):**\nKatalizator \\(\\ce{FeBr3}\\) polaryzuje cząsteczkę \\(\\ce{Br2}\\), tworząc elektrofil (\\(\\ce{Br+}\\) / kompleks), który atakuje bogaty w elektrony pierścień aromatyczny. Jest to mechanizm **elektrofilowy** (nie nukleofilowy ani rodnikowy).\n\nOdpowiedź: **B** (substytucja) + **1** (elektrofilowy) = **B1**.\n\n## Zasady oceniania CKE\n**1 pkt** - odpowiedź poprawna: B (substytucja) i 1 (elektrofilowy) = B1. **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-25.3.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":27,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-1)\nPewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol‒1,\na w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa -SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego\ncząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu\no najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie\ncząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.\nNapisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów\naminokwasów.\nObliczenia pomocnicze:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXVIII. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n9) tworzy wzory dipeptydów i tripeptydów,\npowstających z podanych aminokwasów;\nrozpoznaje reszty aminokwasów białkowych\nw cząsteczkach peptydów.\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnej sekwencji tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nGly-Ala-Cys","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Aminokwas z grupą $-\\text{SH}$.** Jedynym aminokwasem białkowym z grupą tiolową jest **cysteina (Cys)**: $$M_{\\text{Cys}} = 121\\ \\text{g/mol}$$ **Krok 2. Aminokwas achiralny.** Jedynym aminokwasem białkowym bez asymetrycznego atomu węgla jest **glicyna (Gly)** — jej węgiel $\\alpha$ ma **dwa atomy wodoru**, więc nie ma czterech różnych podstawników: $$M_{\\text{Gly}} = 75\\ \\text{g/mol}$$ **Krok 3. Trzeci aminokwas z bilansu mas.** Przy tworzeniu tripeptydu powstają **dwa wiązania peptydowe**, więc odłączają się **dwie cząsteczki wody**: $$M_{\\text{tripeptydu}} = \\sum M_{\\text{aminokwasów}} - 2\\cdot 18$$ $$\\sum M_{\\text{aminokwasów}} = 249 + 36 = 285\\ \\text{g/mol}$$ $$M_{\\text{trzeciego}} = 285 - 121 - 75 = \\boxed{89\\ \\text{g/mol}}$$ To masa molowa **alaniny (Ala)**. **Krok 4. Ustalenie kolejności.** | Aminokwas | $M$, g/mol | Pozycja | |---|---|---| | **Gly** | **75** — najmniejsza | **wolna grupa $-\\text{NH}_2$** → **N-koniec** | | Ala | 89 | środek | | **Cys** | **121** — największa | **wolna grupa $-\\text{COOH}$** → **C-koniec** | $$\\boxed{\\text{Gly}\\!-\\!\\text{Ala}\\!-\\!\\text{Cys}}$$ **Sprawdzenie:** $75 + 89 + 121 - 2\\cdot 18 = 285 - 36 = 249$ ✓\n\nTreść zadania (CKE)\n\nMasa peptydu — wzór podstawowy\n\n$$M_{\\text{peptydu}} = \\sum_{i=1}^{n} M_{\\text{aminokwasu } i} - (n-1)\\cdot 18$$\n\nPeptyd | Liczba reszt | Liczba wiązań peptydowych | Odjęta woda\ndipeptyd | 2 | 1 | 18 g/mol\ntripeptyd | 3 | 2 | 36 g/mol\ntetrapeptyd | 4 | 3 | 54 g/mol\n\nAminokwasy białkowe — te, o które pyta matura\n\nNazwa | Kod | $M$, g/mol | Cecha wyróżniająca\nglicyna | Gly | 75 | jedyny achiralny\nalanina | Ala | 89 | najprostszy łańcuch boczny $-\\text{CH}_3$\nseryna | Ser | 105 | grupa $-\\text{OH}$\ncysteina | Cys | 121 | jedyna z grupą $-\\text{SH}$\nwalina | Val | 117 | rozgałęziony\ntreonina | Thr | 119 | $-\\text{OH}$, dwa centra chiralne\nleucyna | Leu | 131 | —\nkwas asparaginowy | Asp | 133 | druga grupa $-\\text{COOH}$\nlizyna | Lys | 146 | druga grupa $-\\text{NH}_2$\nkwas glutaminowy | Glu | 147 | druga grupa $-\\text{COOH}$\nfenyloalanina | Phe | 165 | pierścień aromatyczny\ntyrozyna | Tyr | 181 | pierścień + $-\\text{OH}$\nmetionina | Met | 149 | siarka jako tioeter, nie tiol\n\nKierunek zapisu sekwencji\n\n$$\\underset{\\text{N-koniec}}{\\text{H}_2\\text{N}}\\!-\\!\\text{AA}_1\\!-\\!\\text{AA}_2\\!-\\!\\text{AA}_3\\!-\\!\\underset{\\text{C-koniec}}{\\text{COOH}}$$\n\nKoniec | Wolna grupa | Umieszczenie w zapisie\nN-koniec | $-\\text{NH}_2$ | na początku (po lewej)\nC-koniec | $-\\text{COOH}$ | na końcu (po prawej)\n\nSekwencje zapisuje się zawsze w tym kierunku — dlatego Gly-Ala-Cys i Cys-Ala-Gly to dwa różne związki.\n\nWiązanie peptydowe\n\n$$\\text{R}_1\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{NH}\\!-\\!\\text{R}_2$$\n\nCecha | Opis\npowstaje z | grupy $-\\text{COOH}$ jednego aminokwasu i $-\\text{NH}_2$ drugiego\ntyp reakcji | kondensacja — odłącza się $\\text{H}_2\\text{O}$\ngeometria | płaska, z częściowo podwójnym charakterem wiązania C–N\nwykrywanie | próba biuretowa — fioletowe zabarwienie z $\\text{Cu(OH)}_2$ (od tripeptydu wzwyż)\nrozkład | hydroliza kwasowa, zasadowa lub enzymatyczna\n\nRola cysteiny — mostki disiarczkowe\n\n$$2\\ \\text{Cys}\\!-\\!\\text{SH} \\ \\xrightarrow{\\ \\text{utlenianie}\\ } \\ \\text{Cys}\\!-\\!\\text{S}\\!-\\!\\text{S}\\!-\\!\\text{Cys} + 2\\,\\text{H}^+ + 2\\,e^-$$\n\nMostki $-\\text{S}\\!-\\!\\text{S}-$ stabilizują strukturę III- i IV-rzędową białek. To dzięki nim keratyna włosa jest sprężysta, a insulina zachowuje aktywny kształt. Trwała ondulacja polega właśnie na rozerwaniu i ponownym utworzeniu tych mostków.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawna sekwencja: Gly-Ala-Cys.\n- 0 pkt — sekwencja błędna, w odwrotnym kierunku albo brak odpowiedzi.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: pominięcie odejmowania wody.** Przy tworzeniu **tripeptydu** powstają **dwa** wiązania peptydowe, więc odchodzą **dwie** cząsteczki wody. Ogólnie dla peptydu z $n$ reszt odejmujemy $(n-1)\\cdot 18$ g/mol. **Glicyna to jedyny achiralny aminokwas białkowy.** Jej wzór to $\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$ — węgiel $\\alpha$ ma dwa atomy wodoru, czyli nie cztery różne podstawniki. Wszystkie pozostałe 19 aminokwasów białkowych są chiralne (w białkach występują w konfiguracji **L**). **Cysteina to jedyny aminokwas białkowy z grupą $-\\text{SH}$.** Metionina zawiera siarkę, ale w postaci **tioeteru** $-\\text{S}\\!-\\!\\text{CH}_3$, a nie tiolu. **Kolejność zapisu sekwencji jest ustalona: od N-końca do C-końca.** Zapis „Cys-Ala-Gly\" opisuje **inny** peptyd. Warunki zadania jednoznacznie ustalają, że Gly ma wolną grupę aminową (N-koniec), a Cys — wolną karboksylową (C-koniec). **Nie pomyl masy cząsteczkowej z resztą aminokwasową.** W obliczeniach używamy mas **wolnych aminokwasów** (Gly 75, Ala 89, Cys 121), a wodę odejmujemy dopiero na końcu. **Sprawdź, czy wynik odpowiada realnemu aminokwasowi.** Masa 89 g/mol to alanina. Gdyby wyszło np. 87, oznaczałoby to błąd rachunkowy — nie ma aminokwasu o takiej masie.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":"peptydy, sekwencja aminokwasow, masa molowa tripeptydu, cysteina, glicyna, kody trzyliterowe","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27. (0-2)\nAlkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci\ndiastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol).\nJego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego\ntreitolem są chiralne.\nPrzedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów -\nL-treitolu.\nCH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nCH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nerytrol\nL-treitol\n26.\n0-1\n27.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej;\nwskazuje centrum stereogeniczne\n(asymetryczny atom węgla); rysuje wzory\nw projekcji Fischera izomerów optycznych:\nenancjomerów i diastereoizomerów […].\nZasady oceniania\n2 pkt - napisanie dwóch poprawnych wzorów.\n1 pkt - napisanie jednego poprawnego wzoru.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nCH2OH\nCH2OH\nOH\nOH\nH\nH\nC\nH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nCH2OH\nCH2OH\nOH\nHO\nH\nH\nerytrol\nL-treitol","solution":"Odpowiedź: ### Erytrol — cząsteczka achiralna (związek mezo) Obie grupy $-\\text{OH}$ przy atomach C2 i C3 leżą **po tej samej stronie** łańcucha: ``` CH2OH | H —— C —— OH | H —— C —— OH | CH2OH ``` Cząsteczka ma **wewnętrzną płaszczyznę symetrii** (przechodzącą między C2 i C3), więc mimo dwóch centrów stereogenicznych jest **achiralna** — to **związek mezo**. ### L-treitol — cząsteczka chiralna Grupy $-\\text{OH}$ przy C2 i C3 leżą **po przeciwnych stronach** łańcucha: ``` CH2OH | HO —— C —— H | H —— C —— OH | CH2OH ``` Brak płaszczyzny symetrii → cząsteczka **chiralna**, istnieją dwa enancjomery: **D-treitol** i **L-treitol**. ### Skąd wiadomo, który jest który | Cecha | **Erytrol** | **Treitol** | |---|---|---| | grupy $-\\text{OH}$ przy C2 i C3 | **po tej samej stronie** | **po przeciwnych stronach** | | płaszczyzna symetrii | **jest** | **brak** | | chiralność | **achiralny (mezo)** | **chiralny** | | liczba stereoizomerów | **1** (mezo) | **2** (D i L) | | aktywność optyczna | **brak** | **jest** | Łącznie alkohole $\\text{C}_4\\text{H}_{10}\\text{O}_4$ o tym szkielecie tworzą **trzy** stereoizomery: erytrol (mezo), D-treitol i L-treitol. **Przypisanie L:** w konfiguracji **L** grupa $-\\text{OH}$ przy **najniższym** centrum stereogenicznym (tu C3, licząc od góry) leży po **lewej** stronie; w konfiguracji **D** — po prawej.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nProjekcja Fischera — reguły\n\nElement | Znaczenie\nlinia pionowa | wiązania skierowane do tyłu (od obserwatora)\nlinia pozioma | wiązania skierowane do przodu (do obserwatora)\nprzecięcie linii | atom węgla\nustawienie łańcucha | pionowo, atom najbardziej utleniony u góry\ndozwolone przekształcenie | obrót o 180° w płaszczyźnie kartki\nzabronione | obrót o 90°, wyjęcie z płaszczyzny\n\nEnancjomery, diastereoizomery, związki mezo\n\nPojęcie | Definicja | Właściwości\nenancjomery | stereoizomery będące odbiciami lustrzanymi | identyczne fizyczne, przeciwna skręcalność\ndiastereoizomery | stereoizomery niebędące odbiciami lustrzanymi | różne temperatury topnienia, rozpuszczalność, smak\nzwiązek mezo | ma centra stereogeniczne, ale płaszczyznę symetrii | achiralny, optycznie nieczynny\nmieszanina racemiczna | 1:1 obu enancjomerów | optycznie nieczynna, ale rozdzielalna\n\nLiczba stereoizomerów dla $n$ centrów stereogenicznych wynosi maksymalnie $2^n$ — ale maleje, gdy występuje forma mezo. Tutaj: $2^2 = 4$, a rzeczywiście istnieją 3 (erytrol, D-treitol, L-treitol).\n\nJak rozpoznać związek mezo\n\n1. Policz centra stereogeniczne — muszą być co najmniej dwa.\n2. Poszukaj płaszczyzny symetrii dzielącej cząsteczkę na dwie lustrzane połowy.\n3. Jeśli taka płaszczyzna istnieje — związek jest mezo, czyli achiralny.\n\nKlasyczne przykłady mezo na maturze: erytrol, kwas mezo-winowy, kwas mezo-2,3-dibromobursztynowy.\n\nKonfiguracja D i L\n\n$$\\text{patrz na } \\textbf{najniższe} \\text{ centrum stereogeniczne w projekcji Fischera}$$\n\nGrupa $-\\text{OH}$ (lub $-\\text{NH}_2$) | Konfiguracja\npo prawej stronie | D\npo lewej stronie | L\n\nW przyrodzie: cukry występują niemal wyłącznie w formie D, aminokwasy białkowe — w formie L.\n\nErytrol jako słodzik\n\nCecha | Wartość\ngrupa związków | poliole (alkohole cukrowe)\nsłodkość | ok. 70% słodkości sacharozy\nwartość energetyczna | ok. 0 kcal/g — prawie nie jest metabolizowany\nindeks glikemiczny | 0\noznaczenie w UE | E968\nzalety | nie powoduje próchnicy, bezpieczny dla diabetyków\ninne poliole | ksylitol (E967), sorbitol (E420), maltitol (E965)\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawne wzory obu związków w projekcji Fischera.\n- 1 pkt — poprawny wzór jednego związku.\n- 0 pkt — oba wzory błędne albo brak odpowiedzi.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: uznanie erytrolu za chiralny, bo ma dwa asymetryczne atomy węgla.** Obecność centrów stereogenicznych **nie wystarcza** — decyduje brak płaszczyzny symetrii. Erytrol jest podręcznikowym **związkiem mezo**: ma centra chiralne, ale jako całość jest achiralny. **Płaszczyzna symetrii przechodzi między C2 a C3.** Górna połowa cząsteczki jest lustrzanym odbiciem dolnej — dlatego skręcalności obu centrów znoszą się wzajemnie. **W projekcji Fischera obowiązują sztywne reguły:** - **pionowe** wiązania biegną **do tyłu** (od obserwatora), - **poziome** wiązania biegną **do przodu** (ku obserwatorowi), - przecięcie linii oznacza **atom węgla**, - łańcuch główny rysuje się **pionowo**, najbardziej utleniony atom **u góry**. **Nie wolno obracać wzoru Fischera o 90°.** Taki obrót zamienia enancjomer na jego odbicie. Dozwolony jest tylko obrót o **180°** w płaszczyźnie kartki. **Nie myl diastereoizomerów z enancjomerami.** **Enancjomery** to odbicia lustrzane (D- i L-treitol); **diastereoizomery** to stereoizomery, które **nie** są odbiciami lustrzanymi (erytrol wobec każdego z treitoli). Diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, enancjomery — nie (poza skręcalnością). **Punktacja jest po wzorze.** Można zdobyć 1 punkt za poprawny wzór **jednego** związku — warto narysować oba, nawet jeśli co do jednego jest się mniej pewnym.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":"projekcja Fischera, diastereoizomery, zwiazki mezo, erytrol, treitol, chiralnosc","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-1)\nPoniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.\nCHO\nCH2OH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nNa podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby\nprzedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).\nC\nC\nC\nO\nC\nCH2OH","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\n6) stosuje poprawną terminologię.\nXX. Cukry. Zdający:\n3) […] na podstawie wzoru łańcuchowego\nmonosacharydu rysuje jego wzory taflowe\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nC\nC\nO\nC\nCH2OH\nH\nH\nH\nH\nOH\nOH\nOH","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Które atomy tworzą pierścień furanozowy.** Forma **furanozowa** to pierścień **pięcioczłonowy**: cztery atomy węgla i jeden atom tlenu. Powstaje przez atak grupy $-\\text{OH}$ przy **atomie C4** na grupę aldehydową przy **C1**: $$\\text{C1} - \\text{C2} - \\text{C3} - \\text{C4} - \\text{O} \\ (\\text{mostek do C1})$$ Grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ (atom C5) pozostaje **poza pierścieniem**, jako podstawnik przy C4. **Krok 2. Reguła przejścia Fischer → Haworth.** $$\\text{grupa } -\\text{OH} \\text{ po } \\textbf{prawej} \\text{ w projekcji Fischera} \\ \\Longrightarrow\\ \\textbf{pod} \\text{ pierścieniem w projekcji Hawortha}$$ $$\\text{grupa } -\\text{OH} \\text{ po } \\textbf{lewej} \\ \\Longrightarrow\\ \\textbf{nad} \\text{ pierścieniem}$$ **Krok 3. Zastosowanie reguły do D-arabinozy.** | Atom węgla | Położenie $-\\text{OH}$ w Fischerze | Położenie w Hawortze | |---|---|---| | **C2** | **lewa** | **nad** pierścieniem | | **C3** | **prawa** | **pod** pierścieniem | | **C4** | prawa (tworzy mostek tlenowy) | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ **nad** pierścieniem (szereg D) | **Krok 4. Anomer $\\alpha$.** Przy **C1** (węglu anomerycznym) grupa $-\\text{OH}$ w anomerze **$\\alpha$** znajduje się **po przeciwnej stronie** pierścienia niż grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ — czyli **pod** pierścieniem. **Rozwiązanie — $\\alpha$-D-arabinofuranoza:** | Atom | Podstawnik nad pierścieniem | Podstawnik pod pierścieniem | |---|---|---| | **C1** (anomeryczny) | $-\\text{H}$ | **$-\\text{OH}$** ($\\alpha$) | | **C2** | **$-\\text{OH}$** | $-\\text{H}$ | | **C3** | $-\\text{H}$ | **$-\\text{OH}$** | | **C4** | **$-\\text{CH}_2\\text{OH}$** | $-\\text{H}$ |\n\nTreść zadania (CKE)\n\nFischer → Haworth: dwie reguły i gotowe\n\nW projekcji Fischera | W projekcji Hawortha\ngrupa $-\\text{OH}$ po prawej | pod pierścieniem\ngrupa $-\\text{OH}$ po lewej | nad pierścieniem\nszereg D | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ nad pierścieniem\nszereg L | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ pod pierścieniem\n\nPamięciowo: „prawo w dół, lewo w górę\".\n\nFuranoza a piranoza\n\nCecha | Furanoza | Piranoza\nliczba atomów w pierścieniu | 5 (4 C + 1 O) | 6 (5 C + 1 O)\nktóra grupa $-\\text{OH}$ atakuje | przy C4 | przy C5\nwzorzec | furan | piran\ntypowe przykłady | fruktoza, ryboza, arabinoza | glukoza, galaktoza\ntrwałość | mniejsza | większa\n\nW roztworze wodnym glukoza występuje niemal wyłącznie w formie piranozowej (ok. 99%), fruktoza — głównie furanozowej.\n\nAnomery α i β\n\nPo cyklizacji atom C1 (dawna grupa aldehydowa) staje się węglem anomerycznym — nowym centrum stereogenicznym:\n\nAnomer | Położenie $-\\text{OH}$ przy C1 (szereg D) | Względem $\\text{CH}_2\\text{OH}$\n$\\alpha$ | pod pierścieniem | przeciwna strona\n$\\beta$ | nad pierścieniem | ta sama strona\n\nW roztworze wodnym oba anomery przechodzą jeden w drugi przez formę łańcuchową — to zjawisko mutarotacji. Dla D-glukozy równowaga ustala się przy ok. 36% formy $\\alpha$ i 64% formy $\\beta$.\n\nAldopentozy — cztery diastereoizomery szeregu D\n\nCukier | C2 | C3 | C4\nD-ryboza | prawa | prawa | prawa\nD-arabinoza | lewa | prawa | prawa\nD-ksyloza | prawa | lewa | prawa\nD-liksoza | lewa | lewa | prawa\n\nWszystkie mają wzór $\\text{C}5\\text{H}{10}\\text{O}_5$ i różnią się wyłącznie konfiguracją przy C2 i C3. D-arabinoza to epimer D-rybozy przy C2.\n\nGdzie występuje D-arabinoza\n\nKontekst | Szczegóły\nściany komórkowe | arabinogalaktany roślin i prątków gruźlicy\nguma arabska | polisacharyd z akacji\nforma L | częstsza w przyrodzie niż D — wyjątek wśród cukrów\nzastosowanie | badania biochemiczne, synteza nukleozydów (arabinozydy — leki przeciwwirusowe)\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu: położenia grup $-\\text{OH}$ i atomów $\\text{H}$ przy C1, C2 i C3 zgodne z konfiguracją $\\alpha$-D-arabinofuranozy.\n- 0 pkt — schemat niepełny albo błędny.\n\nTypowy błąd: **Najważniejsza reguła: prawo → pod, lewo → nad.** To jedyny sposób bezbłędnego przejścia z projekcji Fischera do Hawortha. Odwrócenie tej zasady zamienia cukier na jego diastereoizomer. **Furanoza to pierścień pięcioczłonowy, piranoza — sześcioczłonowy.** Nazwy pochodzą od furanu i piranu. W furanozie mostek tworzy grupa $-\\text{OH}$ przy **C4**, w piranozie — przy **C5**. **Grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ nie należy do pierścienia.** W arabinofuranozie atom C5 zostaje **na zewnątrz**, jako podstawnik przy C4. To częsty błąd: wciąganie go do pierścienia dałoby formę piranozową. **Anomer $\\alpha$ czy $\\beta$ — jak zapamiętać.** W szeregu **D**: - **$\\alpha$** — grupa $-\\text{OH}$ przy C1 **pod** pierścieniem (po przeciwnej stronie niż $\\text{CH}_2\\text{OH}$), - **$\\beta$** — grupa $-\\text{OH}$ przy C1 **nad** pierścieniem (po tej samej stronie co $\\text{CH}_2\\text{OH}$). **Węgiel anomeryczny to ten, który był grupą aldehydową.** Po cyklizacji staje się **centrum stereogenicznym** — stąd istnienie dwóch anomerów. **Uważaj na D-arabinozę — jej C2 jest „nietypowy\".** W większości popularnych cukrów (glukoza, ryboza) grupa $-\\text{OH}$ przy C2 jest po prawej. W arabinozie jest **po lewej** — i to właśnie odróżnia ją od rybozy. **Polecenie mówi „uzupełnij wszystkie pola\".** Punkt przyznaje się za **kompletny** schemat — pominięcie choćby jednego atomu wodoru oznacza brak punktu.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":"projekcja Hawortha, formy furanozowe cukrow, D-arabinoza, anomery alfa i beta, cyklizacja monosacharydow","page_from":29,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"},{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nPrzeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa\ni roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.\nglukoza fruktoza maltoza sacharoza\nWynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu.\nOceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest\nfałszywe.\nWynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do\nodczynnika Tollensa roztworu maltozy.\nP\nF\nKażdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.\nP\nF\n28.\n0-1\nMCHP-R0_100\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023","answer":"F","answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia chemiczne\n[…], formułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia;\n3) stosuje elementy metodologii badawczej\n([…] formułuje hipotezy oraz proponuje\nsposoby ich weryfikacji).\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: […] utleniacz, reduktor,\nutlenianie, redukcja;\n2) wskazuje utleniacz, reduktor […];\n6) przewiduje kierunek przebiegu reakcji\nutleniania-redukcji […].\nXX. Cukry. Zdający:\n4) projektuje […] doświadczenie, którego\nwynik potwierdzi właściwości redukujące np.\nglukozy […];\n7) wyjaśnia, dlaczego maltoza ma\nwłaściwości redukujące, a sacharoza nie\nwykazuje właściwości redukujących.\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nPF","solution":"Odpowiedź: **Odpowiedź: PF** **Zdanie 1. — P (prawda).** **Maltoza jest cukrem redukującym.** Zbudowana jest z dwóch reszt glukozy połączonych wiązaniem **$\\alpha$-1,4-glikozydowym**, przez co **jedna z reszt zachowuje wolny węgiel anomeryczny** i może przechodzić w formę łańcuchową z grupą aldehydową. Daje więc **pozytywną próbę Tollensa** — wytrąca się metaliczne srebro tworzące charakterystyczne „lustro\": $$\\text{R}\\!-\\!\\text{CHO} + 2\\,[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+ + 3\\,\\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + 2\\,\\text{Ag}\\!\\downarrow + 4\\,\\text{NH}_3 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ **Zdanie 2. — F (fałsz).** **Sacharoza nie jest cukrem redukującym.** Powstaje z glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem **$\\alpha,\\beta$-1,2-glikozydowym**, w którym **oba węgle anomeryczne** są zaangażowane w wiązanie. Żadna z reszt nie może więc przejść w formę łańcuchową — sacharoza **nie daje** próby Tollensa ani Trommera. | Cukier | Wolny węgiel anomeryczny | Właściwości redukujące | |---|---|---| | **glukoza** | tak | **tak** | | **fruktoza** | tak (przez tautomeryzację) | **tak** | | **maltoza** | **tak** | **tak** | | **sacharoza** | **nie** | **nie** |\n\nTreść zadania (CKE)\n\nCukry redukujące i nieredukujące\n\nCukier | Budowa | Wiązanie glikozydowe | Redukujący?\nglukoza | monosacharyd (aldoza) | — | tak\nfruktoza | monosacharyd (ketoza) | — | tak (przez tautomeryzację)\ngalaktoza | monosacharyd (aldoza) | — | tak\nmaltoza | glukoza + glukoza | $\\alpha$-1,4 | tak\nlaktoza | galaktoza + glukoza | $\\beta$-1,4 | tak\nsacharoza | glukoza + fruktoza | $\\alpha,\\beta$-1,2 | nie\nskrobia, celuloza | polisacharydy | 1,4 (i 1,6) | praktycznie nie\n\nReguła: cukier redukuje, gdy ma wolny węgiel anomeryczny — czyli taki, który może otworzyć pierścień i odsłonić grupę karbonylową.\n\nDlaczego sacharoza nie redukuje\n\n$$\\underset{\\text{C1 glukozy}}{\\text{Glc}} \\!-\\! \\text{O} \\!-\\! \\underset{\\text{C2 fruktozy}}{\\text{Fru}}$$\n\nW wiązaniu 1,2-glikozydowym uczestniczą oba węgle anomeryczne. Żadna reszta nie może przejść w formę łańcuchową, więc w roztworze nie ma ani grupy aldehydowej, ani ketonowej zdolnej do redukcji jonów srebra.\n\nSacharoza staje się redukująca dopiero po hydrolizie (inwersji):\n\n$$\\text{sacharoza} + \\text{H}_2\\text{O} \\xrightarrow{\\ \\text{H}^+ \\text{ lub inwertaza}\\ } \\text{glukoza} + \\text{fruktoza}$$\n\nPowstała mieszanina to cukier inwertowany — składnik miodu sztucznego.\n\nPróby na cukry redukujące\n\nPróba | Odczynnik | Objaw pozytywny\nTollensa | $[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+$ | lustro srebrne — nalot metalicznego Ag\nTrommera | $\\text{Cu(OH)}_2$, ogrzewanie | ceglastoczerwony osad $\\text{Cu}_2\\text{O}$\nFehlinga | $\\text{Cu}^{2+}$ + winian | ceglastoczerwony osad\nBenedicta | $\\text{Cu}^{2+}$ + cytrynian | osad żółty do ceglastego\n\nRównanie próby Tollensa dla aldozy:\n\n$$\\text{R}\\!-\\!\\text{CHO} + 2\\,[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+ + 3\\,\\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + 2\\,\\text{Ag}\\!\\downarrow + 4\\,\\text{NH}_3 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$\n\nDlaczego fruktoza redukuje mimo braku grupy aldehydowej\n\nW środowisku zasadowym zachodzi tautomeryzacja ketozo-aldozowa przez pośredni endiol:\n\n$$\\text{fruktoza} \\rightleftharpoons \\text{endiol} \\rightleftharpoons \\text{glukoza} + \\text{mannoza}$$\n\nPonieważ odczynniki Tollensa, Trommera i Fehlinga są zasadowe, fruktoza „zamienia się\" w nich w aldozę i daje wynik pozytywny. Woda bromowa (środowisko kwasowe) tej przemiany nie wywołuje — i dlatego odróżnia glukozę od fruktozy.\n\nWiązania glikozydowe — zapis i znaczenie\n\nZapis | Co oznacza | Przykład\n$\\alpha$-1,4 | C1 (anomeryczny, $\\alpha$) → C4 drugiej reszty | maltoza, skrobia\n$\\beta$-1,4 | C1 ($\\beta$) → C4 | laktoza, celuloza\n$\\alpha$-1,6 | C1 → C6 | rozgałęzienia amylopektyny i glikogenu\n$\\alpha,\\beta$-1,2 | oba węgle anomeryczne | sacharoza\n\nTa sama różnica ($\\alpha$ vs $\\beta$ przy 1,4) decyduje o tym, że człowiek trawi skrobię, ale nie celulozę — enzymy trawienne rozpoznają wyłącznie konfigurację $\\alpha$.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawna ocena obu zdań: PF.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Zdanie 2. jest fałszywe wyłącznie z powodu sacharozy.** Trzy pozostałe cukry są redukujące — wystarczy jeden wyjątek, by słowo „każdy\" uczyniło zdanie nieprawdziwym. **Fruktoza jest ketozą, a mimo to redukuje.** To najczęstsze zaskoczenie w tym temacie. W środowisku zasadowym (a takie panuje w odczynniku Tollensa i Trommera) fruktoza ulega **tautomeryzacji ketozo-aldozowej** przez formę endiolową i przekształca się w glukozę oraz mannozę — a te już mają grupę aldehydową. **Nie myl wiązania $\\alpha$-1,4 z $\\alpha,\\beta$-1,2.** Decyduje **numer węgla po obu stronach wiązania**: jeśli oba są anomeryczne (1 i 2 we fruktozie), cukier **nie redukuje**. Jeśli tylko jeden (1 i 4 w maltozie) — redukuje. **Zdjęcie pokazuje wynik pozytywny, więc cukrem nie mogła być sacharoza.** To dodatkowa wskazówka potwierdzająca odpowiedź P przy pierwszym zdaniu. **Odczynnik Tollensa trzeba przygotować bezpośrednio przed użyciem.** Przechowywany dłużej tworzy wybuchowy **piorunian srebra**. Na maturze wystarczy pamiętać skład: $\\text{AgNO}_3$ + $\\text{NH}_3$ (aq) do rozpuszczenia powstającego osadu $\\text{Ag}_2\\text{O}$. **Próba Tollensa nie odróżnia glukozy od fruktozy.** Do tego służy m.in. **próba Seliwanowa** (fruktoza daje szybko czerwone zabarwienie) albo woda bromowa (utlenia aldozy, nie ketozy).","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":"odczynnik Tollensa, cukry redukujace, maltoza, sacharoza, proba lustra srebrnego","page_from":29,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura"}]}