{"id":"chemia-2011-sierpien-poprawkowa-rozszerzona/zad/35","paper_id":"chemia-2011-sierpien-poprawkowa-rozszerzona","number":"35","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"inne","year":2011,"month":"sierpien","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35. (2 pkt)\nPoniżej przedstawiono wzory trzech związków, których cząsteczki mają dwa asymetryczne\natomy węgla.\nCH2\nC\nC\nCH2\nOH\nOH\nOH\nOH\nH\nH\nCHO\nC\nC\nCH2OH\nOH\nOH\nH\nH\nCOOH\nC\nC\nCOOH\nOH\nOH\nH\nH\nI\nII\nIII\na) Podaj numer, którym oznaczono wzór związku wykazującego czynność optyczną.\nOdpowiedź uzasadnij.\nNumer związku wykazującego czynność optyczną:\nUzasadnienie:\nZwiązek II jest cukrem o nazwie D-erytroza.\nb) Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzór diastereoizomeru tego cukru,\nktóry należy do szeregu konfiguracyjnego L.\nCHO\nC\nC\nCH2OH\nOH\nOH\nH\nH","answer":null,"answer_text":null,"solution":"a) Numer związku wykazującego czynność optyczną: II.\nUzasadnienie: Cząsteczki I i III mają na obu końcach łańcucha jednakowe grupy (odpowiednio CH2OH...CH2OH oraz COOH...COOH) i przy jednakowej konfiguracji obu centrów stereogenicznych mają wewnętrzną płaszczyznę symetrii (są to formy mezo), więc są optycznie nieczynne. Cząsteczka związku II ma na końcach różne grupy (CHO i CH2OH), więc nie ma żadnego elementu symetrii - jest chiralna i wykazuje czynność optyczną.\n\nb) Diastereoizomer D-erytrozy należący do szeregu L to L-treoza. Powstaje przez pozostawienie konfiguracji przy górnym atomie węgla (C2) bez zmian (OH po prawej stronie, H po lewej) i odwrócenie konfiguracji przy dolnym atomie węgla (C3, przy grupie CH2OH) - OH należy umieścić po lewej stronie, H po prawej stronie. Otrzymany wzór (od góry): CHO; H-C-OH (OH z prawej); HO-C-H (OH z lewej); CH2OH.","image":"img/chemia-2011-sierpien-poprawkowa-rozszerzona/zad-35.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"ai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Inne · sierpień 2011 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Inne","text_html":"<p>Zadanie 35. (2 pkt)<br>Poniżej przedstawiono wzory trzech związków, których cząsteczki mają dwa asymetryczne<br>atomy węgla.<br>CH2<br>C<br>C<br>CH2<br>OH<br>OH<br>OH<br>OH<br>H<br>H<br>CHO<br>C<br>C<br>CH2OH<br>OH<br>OH<br>H<br>H<br>COOH<br>C<br>C<br>COOH<br>OH<br>OH<br>H<br>H<br>I<br>II<br>III<br>a) Podaj numer, którym oznaczono wzór związku wykazującego czynność optyczną.<br>Odpowiedź uzasadnij.<br>Numer związku wykazującego czynność optyczną:<br>Uzasadnienie:<br>Związek II jest cukrem o nazwie D-erytroza.<br>b) Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzór diastereoizomeru tego cukru,<br>który należy do szeregu konfiguracyjnego L.<br>CHO<br>C<br>C<br>CH2OH<br>OH<br>OH<br>H<br>H</p>","solutions":[{"source":"ai","label":"AI","kind":"text","html":"<p>a) Numer związku wykazującego czynność optyczną: II.<br>Uzasadnienie: Cząsteczki I i III mają na obu końcach łańcucha jednakowe grupy (odpowiednio CH2OH...CH2OH oraz COOH...COOH) i przy jednakowej konfiguracji obu centrów stereogenicznych mają wewnętrzną płaszczyznę symetrii (są to formy mezo), więc są optycznie nieczynne. Cząsteczka związku II ma na końcach różne grupy (CHO i CH2OH), więc nie ma żadnego elementu symetrii - jest chiralna i wykazuje czynność optyczną.</p>\n<p>b) Diastereoizomer D-erytrozy należący do szeregu L to L-treoza. Powstaje przez pozostawienie konfiguracji przy górnym atomie węgla (C2) bez zmian (OH po prawej stronie, H po lewej) i odwrócenie konfiguracji przy dolnym atomie węgla (C3, przy grupie CH2OH) - OH należy umieścić po lewej stronie, H po prawej stronie. Otrzymany wzór (od góry): CHO; H-C-OH (OH z prawej); HO-C-H (OH z lewej); CH2OH.</p>"}]}