Zadanie 25. (0-2)
Napisz równania obu reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Równanie reakcji addycji:
Równanie reakcji substytucji:
Zadanie 25. (0-2)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony
9.7) opisuje właściwości chemiczne alkanów, na przykładzie
następujących reakcji: […] podstawianie (substytucja) atomu
[…] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła (pisze
odpowiednie równania reakcji).
9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie
następujących reakcji: przyłączanie (addycja): […] HBr […];
przewiduje produkty przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych
do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły
Markownikowa […]; pisze odpowiednie równania reakcji.
Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji addycji:
C
H2
C
CH2
CH3
CH3
C
H3
C
CH2
CH3
CH3
Br
lub
C
H3
C
CH
CH3
CH3
C
H3
C
CH2
CH3
CH3
Br
Równanie reakcji substytucji:
C
H3
CH CH2 CH3
CH3
C
H3
C
CH2
CH3
CH3
Br
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. - za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub błędne przyporządkowanie równań
albo brak odpowiedzi.
Reakcja addycji - addycja HBr do 2-metylobut-1-enu (lub 2-metylobut-2-enu), reguła Markownikowa:
\n\\[\\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3}\\]
\nlub:
\n\\[\\ce{CH3-C(CH3)=CH-CH3 + HBr -> CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3}\\]
\nReakcja substytucji - wolnorodnikowe bromowanie 2-metylobutanu:
\n\\[\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Br2 ->[\\text{h}\\nu] CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 + HBr}\\]
\nKrok 1 - narysuj produkt i zidentyfikuj typ węgla z bromem.
\n2-bromo-2-metylobutan ma wzór:
\n\\[\\ce{CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3}\\]
\nBrom siedzi na węglu trzeciorzędowym (C2 - połączony z trzema innymi węglami). To kluczowa obserwacja dla obu dróg syntezy.
\nKrok 2 - reakcja addycji (elektrofilowa addycja HBr do alkenu)
\nSzukamy alkenu, do którego HBr przyłączy się zgodnie z regułą Markownikowa tak, aby Br trafił na C2 (trzeciorzędowy).
\nWariant A - 2-metylobut-1-en:
\nPodwójne wiązanie między C1 i C2:
\n\\[\\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3}\\]
\nMarkownikow działa perfekcyjnie - C2 jest trzeciorzędowy, karbokation po przyłączeniu H⁺ jest stabilnym karbokationem trzeciorzędowym.
\nWariant B - 2-metylobut-2-en:
\nPodwójne wiązanie między C2 i C3:
\n\\[\\ce{CH3-C(CH3)=CH-CH3 + HBr -> CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3}\\]
\nOba warianty są poprawne - CKE akceptuje każdy z tych alkenów.
\nKrok 3 - reakcja substytucji (wolnorodnikowe bromowanie alkanu)
\nSzukamy alkanu, który pod działaniem \\(\\ce{Br2}\\) i światła (hν) daje głównie 2-bromo-2-metylobutan.
\nSubstrat: 2-metylobutan \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\\)
\nRodnik bromowy \\(\\ce{Br^.}\\) jest wysoce selektywny - atakuje przede wszystkim najsłabsze wiązanie C-H, czyli przy węglu trzeciorzędowym (C2). Reaktywność: 3° >> 2° > 1°.
\nBrom jest ok. 1600× bardziej reaktywny na węglu trzeciorzędowym niż pierwszorzędowym, dlatego 2-bromo-2-metylobutan jest głównym produktem.
\n\\[\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Br2 ->[\\text{h}\\nu] CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 + HBr}\\]
\nWarunek: naświetlanie (hν) lub wysoka temperatura - inicjuje rozpad \\(\\ce{Br2}\\) na rodniki.
\nSprawdzenie addycji (wariant A):
\nReaktanty: \\(\\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3}\\) + \\(\\ce{HBr}\\)
\nPoliczmy H w 2-metylobut-1-enie: \\(\\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3}\\) → CH₂ (2H) + C(CH₃) (3H) + CH₂ (2H) + CH₃ (3H) = 10 H
Po dodaniu HBr: 10 + 1 = 11 H
Produkt \\(\\ce{CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3}\\): 3 + 3 + 2 + 3 = 11 H ✓, 1 Br ✓, 5 C ✓
\nSprawdzenie substytucji:
\nReaktanty: \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\\) + \\(\\ce{Br2}\\)
\nBilans zamknięty - równania poprawne.
\nW tym zadaniu nie korzystamy z wartości liczbowych ani tabel z karty wzorów.
\n📖 Zasady ogólne (wiedza programowa):
\n⚠️ Uwaga: Nie mylić addycji z substytucją! Addycja - zrywa się π-wiązanie, nic nie "odpada". Substytucja - jeden atom (H) zastępowany przez inny (Br), produkt uboczny to HBr.\n
⚠️ Uwaga: W substytucji rodnikowej koniecznie podać warunek: hν (światło) lub \\(\\Delta\\) (ciepło). Bez niego reakcja nie zachodzi - równanie bez warunku to błąd formalny na maturze.\n
⚠️ Uwaga: Przy substytucji rodnikowej chlorem (\\(\\ce{Cl2}\\)) produkt główny byłby inny - Cl• jest mało selektywny. Brom (\\(\\ce{Br2}\\)) jest selektywny, dlatego głównie atakuje C trzeciorzędowy. Stąd tylko substytucja z \\(\\ce{Br2}\\) daje 2-bromo-2-metylobutan jako główny produkt.\n
⚠️ Uwaga: Obie reakcje muszą dotyczyć węglowodorów (bez innych grup funkcyjnych). 2-metylobutan i 2-metylobut-1-en (lub 2-en) to węglowodory - poprawne substraty. Nie podawać halogenków alkilu ani alkoholi jako substratu."}]}