{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-1)\nOkreśl, według jakiego mechanizmu (nukleofilowego, rodnikowego, elektrofilowego)\nprzebiega każda z opisanych reakcji.\nReakcja addycji przebiega według mechanizmu\nReakcja substytucji przebiega według mechanizmu","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji\nsubstytucji, addycji […].\nPoprawna odpowiedź\nReakcja addycji przebiega według mechanizmu elektrofilowego.\nReakcja substytucji przebiega według mechanizmu rodnikowego.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne określenie mechanizmów obu opisanych reakcji.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- Reakcja **addycji** przebiega według mechanizmu **elektrofilowego**.\n- Reakcja **substytucji** przebiega według mechanizmu **rodnikowego**.\n\n## Sposób 1 - Dopasowanie mechanizmu do typu reakcji\n\nW zadaniu opisano dwie reakcje bromu z węglowodorami (por. zad. 25.-27.):\n\n**Addycja HBr/Br₂ do alkenu (2-metylobut-2-en / 2-metylobut-1-en):**\n- Substrat ma wiązanie podwójne \\ce{C=C} bogate w elektrony.\n- Atakuje je elektrofil (\\ce{H+} z \\ce{HBr} lub spolaryzowana cząsteczka), tworząc karbokation.\n- → mechanizm **elektrofilowy** (addycja elektrofilowa, A\\(_E\\)).\n\n**Substytucja w alkanie (2-metylobutan) bromem przy udziale światła:**\n- Reakcja zachodzi pod wpływem światła (hν), które homolitycznie rozszczepia \\ce{Br-Br} na rodniki \\ce{Br^.}.\n- Rodnik odrywa atom wodoru, powstaje rodnik alkilowy - reakcja łańcuchowa.\n- → mechanizm **rodnikowy** (substytucja rodnikowa, S\\(_R\\)).\n\n## Sposób 2 - Sygnały rozpoznawcze\n\n| Cecha reakcji | Wskazuje na mechanizm |\n| substrat = alken (wiązanie π), reagent \\ce{HBr}/\\ce{Br2}, brak światła | **elektrofilowy** (addycja) |\n| substrat = alkan, warunek: światło (hν) / wysoka temperatura | **rodnikowy** (substytucja) |\n\nSpośród trzech wymienionych mechanizmów (nukleofilowy, rodnikowy, elektrofilowy) **nukleofilowy** tu nie występuje - nie ma ani halogenoalkanu z nukleofilem, ani grupy karbonylowej.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n> Oficjalna poprawna odpowiedź: **addycja - mechanizm elektrofilowy; substytucja - mechanizm rodnikowy.**\n>\n> Punktacja (0-1):\n> - **1 pkt** - za poprawne określenie mechanizmów obu opisanych reakcji.\n> - **0 pkt** - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Bromowanie alkanu w świetle (hν) to mechanizm **rodnikowy**, a addycja do alkenu - **elektrofilowy**. Nie myl tych dwóch.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sam fakt, że reagentem jest \\ce{Br2}/\\ce{HBr}, nie przesądza o mechanizmie - decyduje typ substratu (alkan vs alken) i warunki (światło).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Mechanizm nukleofilowy nie pasuje do żadnej z tych reakcji - nie ma tu nukleofila atakującego węgiel z deficytem elektronów.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
Określ, według jakiego mechanizmu (nukleofilowego, rodnikowego, elektrofilowego)
przebiega każda z opisanych reakcji.
Reakcja addycji przebiega według mechanizmu
Reakcja substytucji przebiega według mechanizmu

","answer_text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji
substytucji, addycji […].
Poprawna odpowiedź
Reakcja addycji przebiega według mechanizmu elektrofilowego.
Reakcja substytucji przebiega według mechanizmu rodnikowego.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne określenie mechanizmów obu opisanych reakcji.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n\n

Sposób 1 - Dopasowanie mechanizmu do typu reakcji

\n

W zadaniu opisano dwie reakcje bromu z węglowodorami (por. zad. 25.-27.):

\n

Addycja HBr/Br₂ do alkenu (2-metylobut-2-en / 2-metylobut-1-en):

\n\n

Substytucja w alkanie (2-metylobutan) bromem przy udziale światła:

\n\n

Sposób 2 - Sygnały rozpoznawcze

\n

| Cecha reakcji | Wskazuje na mechanizm |
| substrat = alken (wiązanie π), reagent \\ce{HBr}/\\ce{Br2}, brak światła | elektrofilowy (addycja) |
| substrat = alkan, warunek: światło (hν) / wysoka temperatura | rodnikowy (substytucja) |

\n

Spośród trzech wymienionych mechanizmów (nukleofilowy, rodnikowy, elektrofilowy) nukleofilowy tu nie występuje - nie ma ani halogenoalkanu z nukleofilem, ani grupy karbonylowej.

\n

Schemat oceniania CKE

\n
Oficjalna poprawna odpowiedź: addycja - mechanizm elektrofilowy; substytucja - mechanizm rodnikowy.

Punktacja (0-1):
- 1 pkt - za poprawne określenie mechanizmów obu opisanych reakcji.
- 0 pkt - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Bromowanie alkanu w świetle (hν) to mechanizm rodnikowy, a addycja do alkenu - elektrofilowy. Nie myl tych dwóch.
\n
⚠️ Uwaga: Sam fakt, że reagentem jest \\ce{Br2}/\\ce{HBr}, nie przesądza o mechanizmie - decyduje typ substratu (alkan vs alken) i warunki (światło).
\n
⚠️ Uwaga: Mechanizm nukleofilowy nie pasuje do żadnej z tych reakcji - nie ma tu nukleofila atakującego węgiel z deficytem elektronów.
"}]}