{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-2)\nW cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu\nmonohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku\nutlenienia tego alkoholu powstaje keton.\nNarysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ\nrzędowość opisanego alkoholu.\nWzór:\nNazwa:\nRzędowość:\nInformacja do zadań 29.-30.\nPoniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych.\nI\nII\nCH\nCH\nCOOH\nCH3\nC\nH3\nCH3\nC\nH3\nCH\nC\nCH3\nO\nCH3","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-2)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.3) ustala rzędowość […].\n9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne […] izomerów\noptycznych […].\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.2) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów alkoholi\nmonohydroksylowych […]; podaje ich nazwy systematyczne.\nPoprawna odpowiedź\nWzór: CH3 - CH(OH) - CH2 - CH2 - CH3\nNazwa: pentan-2-ol\nRzędowość: II-rzędowy\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie wzoru i nazwy alkoholu oraz poprawne określenie jego\nrzędowości.\n1 p. - za poprawne napisanie wzoru alkoholu i podanie błędnej nazwy lub błędne określenie\njego rzędowości.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Wzór półstrukturalny:** \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}\\)\n\n**Nazwa systematyczna:** pentan-2-ol\n\n**Rzędowość:** alkohol **drugorzędowy (II-rzędowy)**\n\n## Sposób 1 - analiza warunków krok po kroku\n\n**Krok 1 - utlenianie daje keton → alkohol musi być drugorzędowy**\n\nAlkohole utleniają się według schematu:\n- alkohol **I-rzędowy** → aldehyd (a dalej kwas karboksylowy)\n- alkohol **II-rzędowy** → **keton** ✓\n- alkohol **III-rzędowy** → nie utlenia się (brak H przy węglu z OH)\n\nSkoro produkt utleniania jest ketonem, szukamy **alkoholu II-rzędowego**.\n\n**Krok 2 - 5 węgli, łańcuch nierozgałęziony → pentanol**\n\nMamy 5 atomów węgla w nierozgałęzionym łańcuchu: węgiel szkielet to pentan. Alkohol II-rzędowy oznacza, że \\(\\ce{-OH}\\) jest na węglu C2 lub C3:\n\n- **pentan-2-ol:** \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}\\)\n- **pentan-3-ol:** \\(\\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}\\)\n\n**Krok 3 - warunek aktywności optycznej → musi istnieć centrum chiralności**\n\nCentrum chiralności = atom węgla połączony z **czterema różnymi podstawnikami**.\n\nSprawdzamy węgiel z \\(\\ce{-OH}\\):\n\n| Związek | Podstawniki na C z OH |\n| pentan-2-ol | \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-CH3}\\), \\(\\ce{-CH2CH2CH3}\\) → **cztery różne** ✓ |\n| pentan-3-ol | \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-CH2CH3}\\), \\(\\ce{-CH2CH3}\\) → dwa jednakowe ✗ |\n\nPentan-3-ol **nie jest optycznie czynny** - ma oś symetrii.\n\n**Wniosek:** Jedynym rozwiązaniem jest **pentan-2-ol**.\n\n\\[\n\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}\n\\]\n\nUtlenianie:\n\\[\n\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 ->[\\text{[O]}] CH3-CO-CH2-CH2-CH3}\n\\]\n(pentan-2-on - keton ✓)\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację\n\nWszystkie nasycone alkohole monohydroksylowe o nierozgałęzionym łańcuchu pięciowęglowym:\n\n| Nazwa | Rzędowość | Produkt utleniania | Aktywność optyczna |\n| pentan-1-ol | I° | aldehyd (pentanal) | nie (brak C*) |\n| pentan-2-ol | **II°** | **keton** ✓ | **tak** ✓ |\n| pentan-3-ol | II° | keton | **nie** (brak C*) |\n\nTylko **pentan-2-ol** spełnia **oba warunki** jednocześnie: daje keton AND jest optycznie czynny. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- zasad utleniania alkoholi (I° → aldehyd / II° → keton / III° → brak reakcji)\n- definicji centrum chiralności i aktywności optycznej\n\nWiedza pochodzi z materiału programowego, nie z tablic.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Pentan-3-ol ALSO daje keton przy utlenianiu, ale uczniowie pomijają warunek aktywności optycznej - to eliminuje tę odpowiedź. Zawsze sprawdzaj WSZYSTKIE warunki zadania.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Centrum chiralności wymaga CZTERECH RÓŻNYCH podstawników. Na C3 pentan-3-olu są dwie jednakowe grupy etylowe \\(\\ce{-CH2CH3}\\) po obu stronach - symetria wewnętrzna niszczy aktywność optyczną.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy rysowaniu wzoru półstrukturalnego (grupowego) pisz \\(\\ce{CH(OH)}\\) dla drugorzędowego węgla z hydroksylem - nie rozbijaj na atomy jak we wzorze elektronowym, ale też nie grupuj zbyt mocno jak we wzorze sumarycznym.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28. (0-2)
W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu
monohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku
utlenienia tego alkoholu powstaje keton.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ
rzędowość opisanego alkoholu.
Wzór:
Nazwa:
Rzędowość:
Informacja do zadań 29.-30.
Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych.
I
II
CH
CH
COOH
CH3
C
H3
CH3
C
H3
CH
C
CH3
O
CH3

","answer_text_html":"

Zadanie 28. (0-2)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.3) ustala rzędowość […].
9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne […] izomerów
optycznych […].

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.
\n

Zdający:
10.2) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów alkoholi
monohydroksylowych […]; podaje ich nazwy systematyczne.
Poprawna odpowiedź
Wzór: CH3 - CH(OH) - CH2 - CH2 - CH3
Nazwa: pentan-2-ol
Rzędowość: II-rzędowy
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie wzoru i nazwy alkoholu oraz poprawne określenie jego
rzędowości.
1 p. - za poprawne napisanie wzoru alkoholu i podanie błędnej nazwy lub błędne określenie
jego rzędowości.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Wzór półstrukturalny: \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}\\)

\n

Nazwa systematyczna: pentan-2-ol

\n

Rzędowość: alkohol drugorzędowy (II-rzędowy)

\n

Sposób 1 - analiza warunków krok po kroku

\n

Krok 1 - utlenianie daje keton → alkohol musi być drugorzędowy

\n

Alkohole utleniają się według schematu:

\n\n

Skoro produkt utleniania jest ketonem, szukamy alkoholu II-rzędowego.

\n

Krok 2 - 5 węgli, łańcuch nierozgałęziony → pentanol

\n

Mamy 5 atomów węgla w nierozgałęzionym łańcuchu: węgiel szkielet to pentan. Alkohol II-rzędowy oznacza, że \\(\\ce{-OH}\\) jest na węglu C2 lub C3:

\n\n

Krok 3 - warunek aktywności optycznej → musi istnieć centrum chiralności

\n

Centrum chiralności = atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami.

\n

Sprawdzamy węgiel z \\(\\ce{-OH}\\):

\n

| Związek | Podstawniki na C z OH |
| pentan-2-ol | \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-CH3}\\), \\(\\ce{-CH2CH2CH3}\\) → cztery różne ✓ |
| pentan-3-ol | \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-CH2CH3}\\), \\(\\ce{-CH2CH3}\\) → dwa jednakowe ✗ |

\n

Pentan-3-ol nie jest optycznie czynny - ma oś symetrii.

\n

Wniosek: Jedynym rozwiązaniem jest pentan-2-ol.

\n

\\[
\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}
\\]

\n

Utlenianie:
\\[
\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 ->[\\text{[O]}] CH3-CO-CH2-CH2-CH3}
\\]
(pentan-2-on - keton ✓)

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację

\n

Wszystkie nasycone alkohole monohydroksylowe o nierozgałęzionym łańcuchu pięciowęglowym:

\n

| Nazwa | Rzędowość | Produkt utleniania | Aktywność optyczna |
| pentan-1-ol | I° | aldehyd (pentanal) | nie (brak C*) |
| pentan-2-ol | II° | keton ✓ | tak ✓ |
| pentan-3-ol | II° | keton | nie (brak C*) |

\n

Tylko pentan-2-ol spełnia oba warunki jednocześnie: daje keton AND jest optycznie czynny. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:

\n\n

Wiedza pochodzi z materiału programowego, nie z tablic.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Pentan-3-ol ALSO daje keton przy utlenianiu, ale uczniowie pomijają warunek aktywności optycznej - to eliminuje tę odpowiedź. Zawsze sprawdzaj WSZYSTKIE warunki zadania.
\n
⚠️ Uwaga: Centrum chiralności wymaga CZTERECH RÓŻNYCH podstawników. Na C3 pentan-3-olu są dwie jednakowe grupy etylowe \\(\\ce{-CH2CH3}\\) po obu stronach - symetria wewnętrzna niszczy aktywność optyczną.
\n
⚠️ Uwaga: Przy rysowaniu wzoru półstrukturalnego (grupowego) pisz \\(\\ce{CH(OH)}\\) dla drugorzędowego węgla z hydroksylem - nie rozbijaj na atomy jak we wzorze elektronowym, ale też nie grupuj zbyt mocno jak we wzorze sumarycznym.
"}]}