{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nZaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy systematyczne związków I i II.\nI\nII\nA.\nkwas 2,3-dimetyloheksanowy\n3-metylobutanal\nB.\nkwas 2,3-dimetylobutanowy\n3-metylobutanon\nC.\n2,3-dimetylobutanal\n3-metylobutanon\nD.\nkwas 2,3-dimetylobutanowy\n3-metylobutanal","answer":"B","answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIII etap edukacyjny\n9. Pochodne węglowodorów. Substancje o znaczeniu\nbiologicznym. Zdający:\n9.4) […] podaje nazwy […] systematyczne kwasów\nkarboksylowych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n11. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:\n11.2) […]; tworzy nazwy systematyczne prostych […] ketonów.\nPoprawna odpowiedź\nB\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie nazw związków.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź: B\n\nPoprawne nazwy systematyczne to:\n- **Związek I:** kwas 2,3-dimetylbutanowy\n- **Związek II:** 3-metylobutan-2-on\n\n## Sposób 1 - Analiza szkieletu węglowego + reguła najniższych lokantów\n\n### Związek I: \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH}\\)\n\n**Krok 1 - Narysuj szkielet i ponumeruj węgle:**\n\nSzkielet z uwzględnieniem WSZYSTKICH węgli:\n\nCH3 CH3\nCH3-CH - CH - COOH\nC4 C3 C2 C1\n\n**C1** = węgiel grupy karboksylowej \\(\\ce{COOH}\\) - tu zawsze zaczynamy numerowanie dla kwasów karboksylowych.\n\n**Krok 2 - Długość głównego łańcucha:**\n\nNajdłuższy łańcuch zawierający \\(\\ce{COOH}\\): C1-C2-C3-C4 = **4 węgle** → rdzeń **butanowy**\n\n**Krok 3 - Podstawniki:**\n\n- przy C2: jedna grupa \\(\\ce{CH3}\\) → **2-metylo**\n- przy C3: jedna grupa \\(\\ce{CH3}\\) → **3-metylo**\n\nRazem: **2,3-dimetylo**\n\n**Wynik:**\n\n\\[\n\\text{kwas } \\mathbf{2{,}3\\text{-}dimetylbutanowy}\n\\]\n\n### Związek II: \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CO-CH3}\\)\n\n**Krok 1 - Szkielet:**\n\nCH3 - CH(CH3) - C(=O) - CH3\nC4 C3 C2 C1\n\nNajdłuższy łańcuch zawierający \\(\\ce{C=O}\\): C1-C2-C3-C4 = **4 węgle** → rdzeń **butan**\n\n**Krok 2 - Numeracja (reguła najniższego lokantu dla grupy funkcyjnej):**\n\n- Numerując od prawej: keton przy **C2** ✓\n- Numerując od lewej: keton przy C3 ✗ (wyższy lokant → niedozwolone)\n\nWybieramy: keton przy C2 → **butan-2-on**\n\n**Krok 3 - Podstawniki:**\n\nPrzy C3 (po wybranej numeracji) znajduje się \\(\\ce{CH3}\\) → **3-metylo**\n\n**Wynik:**\n\n\\[\n\\mathbf{3\\text{-}metylobutan\\text{-}2\\text{-}on}\n\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez wzór ogólny homologu\n\n**Związek I** to kwas karboksylowy o wzorze \\(\\ce{C6H12O2}\\):\n- kwas butanowy = \\(\\ce{C4H8O2}\\)\n- dwa podstawniki metylowe dodają \\(2 \\times \\ce{CH2}\\) względem kwasu etanowego\n\nSprawdzam inaczej - sumując atomy C: 4 (łańcuch główny) + 2 (gałęzie) = 6 C ogółem.\nWzór sumaryczny: \\(\\ce{C6H12O2}\\). Masa molarna \\(\\approx 116 \\text{ g/mol}\\) - poprawny kwas dimetylowy o 6C.\n\n**Związek II** to keton o wzorze \\(\\ce{C5H10O}\\):\n- butan-2-on = \\(\\ce{C4H8O}\\), dodajemy jedną grupę \\(\\ce{CH3}\\) → \\(\\ce{C5H10O}\\) ✓\n\nObie nazwy z odpowiedzi **B** są wewnętrznie spójne z wzorami sumarycznymi. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad nomenklatury IUPAC. Jednakże warto pamiętać, że:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Podane elektroujemności i symbole pierwiastków są pomocne przy identyfikacji grup funkcyjnych i ich pierwszeństwa w nomenklaturze IUPAC (grupy priorytetowe: \\(\\ce{COOH}\\) > \\(\\ce{CO}\\) > \\(\\ce{OH}\\) > \\(\\ce{NH2}\\)).\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant błędny | Błąd dla związku I | Błąd dla związku II |\n| Odpowiedź A | Poprawna nazwa I, ale błędna II: **2-metylobutan-3-on** - numerowano od złej strony, keton dostał wyższy lokant (3 zamiast 2) | naruszenie reguły najniższego lokantu |\n| Odpowiedź C | **kwas 3,4-dimetylopentanowy** - błąd: uczeń nie wliczył węgla \\(\\ce{COOH}\\) do łańcucha głównego i przyjął 5-węglowy rdzeń, przesuwając lokant każdego podstawnika o +1 | - |\n| Odpowiedź D | oba błędy łącznie | oba błędy łącznie |\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga - węgiel grupy \\(\\ce{COOH}\\) JEST węglem C1 łańcucha głównego!** Nie zaczynaj numerowania od \\(\\ce{CH3}\\) - to najczęstszy błąd przy kwasach karboksylowych.\n\n> ⚠️ **Uwaga - reguła najniższego lokantu dla grupy funkcyjnej:** keton, aldehyd, kwas karboksylowy zawsze dostają możliwie **najniższy** numer lokanta. Dlatego mamy butan-**2**-on, nie butan-3-on.\n\n> ⚠️ **Uwaga - nie mylić 2-metylobutan-3-on z 3-metylobutan-2-on:** to dwa różne związki! Sprawdź, przy którym węglu jest keton, a przy którym metyl - i czy łańcuch główny jest poprawnie ponumerowany od właściwego końca.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 29. (0-1)
Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy systematyczne związków I i II.
I
II
A.
kwas 2,3-dimetyloheksanowy
3-metylobutanal
B.
kwas 2,3-dimetylobutanowy
3-metylobutanon
C.
2,3-dimetylobutanal
3-metylobutanon
D.
kwas 2,3-dimetylobutanowy
3-metylobutanal

","answer_text_html":"

Zadanie 29. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
III etap edukacyjny

\n
  1. Pochodne węglowodorów. Substancje o znaczeniu
\n

biologicznym. Zdający:
9.4) […] podaje nazwy […] systematyczne kwasów
karboksylowych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:
\n

11.2) […]; tworzy nazwy systematyczne prostych […] ketonów.
Poprawna odpowiedź
B
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie nazw związków.
0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: B

\n

Poprawne nazwy systematyczne to:

\n\n

Sposób 1 - Analiza szkieletu węglowego + reguła najniższych lokantów

\n
Związek I: \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH}\\)
\n

Krok 1 - Narysuj szkielet i ponumeruj węgle:

\n

Szkielet z uwzględnieniem WSZYSTKICH węgli:

\n

CH3 CH3
CH3-CH - CH - COOH
C4 C3 C2 C1

\n

C1 = węgiel grupy karboksylowej \\(\\ce{COOH}\\) - tu zawsze zaczynamy numerowanie dla kwasów karboksylowych.

\n

Krok 2 - Długość głównego łańcucha:

\n

Najdłuższy łańcuch zawierający \\(\\ce{COOH}\\): C1-C2-C3-C4 = 4 węgle → rdzeń butanowy

\n

Krok 3 - Podstawniki:

\n\n

Razem: 2,3-dimetylo

\n

Wynik:

\n

\\[
\\text{kwas } \\mathbf{2{,}3\\text{-}dimetylbutanowy}
\\]

\n
Związek II: \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CO-CH3}\\)
\n

Krok 1 - Szkielet:

\n

CH3 - CH(CH3) - C(=O) - CH3
C4 C3 C2 C1

\n

Najdłuższy łańcuch zawierający \\(\\ce{C=O}\\): C1-C2-C3-C4 = 4 węgle → rdzeń butan

\n

Krok 2 - Numeracja (reguła najniższego lokantu dla grupy funkcyjnej):

\n\n

Wybieramy: keton przy C2 → butan-2-on

\n

Krok 3 - Podstawniki:

\n

Przy C3 (po wybranej numeracji) znajduje się \\(\\ce{CH3}\\) → 3-metylo

\n

Wynik:

\n

\\[
\\mathbf{3\\text{-}metylobutan\\text{-}2\\text{-}on}
\\]

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez wzór ogólny homologu

\n

Związek I to kwas karboksylowy o wzorze \\(\\ce{C6H12O2}\\):

\n\n

Sprawdzam inaczej - sumując atomy C: 4 (łańcuch główny) + 2 (gałęzie) = 6 C ogółem.
Wzór sumaryczny: \\(\\ce{C6H12O2}\\). Masa molarna \\(\\approx 116 \\text{ g/mol}\\) - poprawny kwas dimetylowy o 6C.

\n

Związek II to keton o wzorze \\(\\ce{C5H10O}\\):

\n\n

Obie nazwy z odpowiedzi B są wewnętrznie spójne z wzorami sumarycznymi. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad nomenklatury IUPAC. Jednakże warto pamiętać, że:

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Podane elektroujemności i symbole pierwiastków są pomocne przy identyfikacji grup funkcyjnych i ich pierwszeństwa w nomenklaturze IUPAC (grupy priorytetowe: \\(\\ce{COOH}\\) > \\(\\ce{CO}\\) > \\(\\ce{OH}\\) > \\(\\ce{NH2}\\)).
\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Wariant błędny | Błąd dla związku I | Błąd dla związku II |
| Odpowiedź A | Poprawna nazwa I, ale błędna II: 2-metylobutan-3-on - numerowano od złej strony, keton dostał wyższy lokant (3 zamiast 2) | naruszenie reguły najniższego lokantu |
| Odpowiedź C | kwas 3,4-dimetylopentanowy - błąd: uczeń nie wliczył węgla \\(\\ce{COOH}\\) do łańcucha głównego i przyjął 5-węglowy rdzeń, przesuwając lokant każdego podstawnika o +1 | - |
| Odpowiedź D | oba błędy łącznie | oba błędy łącznie |

\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga - węgiel grupy \\(\\ce{COOH}\\) JEST węglem C1 łańcucha głównego! Nie zaczynaj numerowania od \\(\\ce{CH3}\\) - to najczęstszy błąd przy kwasach karboksylowych.
\n
⚠️ Uwaga - reguła najniższego lokantu dla grupy funkcyjnej: keton, aldehyd, kwas karboksylowy zawsze dostają możliwie najniższy numer lokanta. Dlatego mamy butan-2-on, nie butan-3-on.
\n
⚠️ Uwaga - nie mylić 2-metylobutan-3-on z 3-metylobutan-2-on: to dwa różne związki! Sprawdź, przy którym węglu jest keton, a przy którym metyl - i czy łańcuch główny jest poprawnie ponumerowany od właściwego końca.
"}]}