Zadanie 30. (0-1)
Z podanych niżej informacji wybierz i zaznacz te, które są prawdziwe dla związku II.
obserwuje się zmianę zabarwienia zawartości probówki z niebieskiej na ceglastą.
\nMCH_1R
","answer_text_html":"Zadanie 30. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony
11.6) porównuje metody otrzymywania, właściwości […]
aldehydów i ketonów.
Poprawna odpowiedź
1., 3.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie dwóch informacji.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Związek II to 3-metylobutan-2-on (\\ce{CH3-CO-CH(CH3)-CH3}).
\nKrok 1. Ustalamy strukturę związku II z informacji 1.
\nRedukcja związku II wodorem daje 3-metylobutan-2-ol.
\nNumerujemy łańcuch 3-metylobutan-2-olu:
\n\\[\\ce{CH3-\\underset{2}{C}H(OH)-\\underset{3}{C}H(CH3)-CH3}\\]
\nRedukcja wodorem to odwrotność utleniania - znaczy, że związek II różni się od 3-metylobutan-2-olu tylko grupą przy C2: zamiast \\ce{-OH} musi być \\ce{=O}.
\nZwiązek II:
\n\\[\\ce{CH3-CO-CH(CH3)-CH3} \\quad \\text{(3-metylobutan-2-on)}\\]
\nTo keton - grupa \\ce{C=O} jest wewnątrz łańcucha.
\nKrok 2. Sprawdzamy każdą informację.
\nInformacja 1 - PRAWDZIWA ✓
\nRedukcja ketonów wodorem daje alkohole II-rzędowe:
\n\\[\\ce{CH3-CO-CH(CH3)-CH3 + H2 ->[\\text{kat.}] CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH3}\\]
\nProdukt to dokładnie 3-metylobutan-2-ol - zgadza się.
\nInformacja 2 - FAŁSZYWA ✗
\nŚwieżo strącony \\ce{Cu(OH)2} + ogrzewanie → ceglasty \\ce{Cu2O} to próba Trommera (odmiana próby Fehlinga). Reagują z nią tylko aldehydy (silniejsze reduktory), bo posiadają grupę \\ce{-CHO}.
\nKetony nie mają atomu H przy grupie karbonylowej - nie redukują \\ce{Cu(OH)2}. Brak zmiany barwy.
\nInformacja 3 - PRAWDZIWA ✓
\nUtlenianie alkoholi:
\n3-metylobutan-2-ol to alkohol II-rzędowy (OH przy węglu z dwoma podstawnikami węglowymi), więc jego utlenianie daje keton - właśnie związek II:
\n\\[\\ce{CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH3 ->[\\text{[O]}] CH3-CO-CH(CH3)-CH3}\\]
\nZgadza się.
\nInformacja 4 - FAŁSZYWA ✗
\nZ sodem tworzą sole kwasy (wydzielają \\ce{H2 ^}):
\nKetony nie reagują z sodem - nie mają ruchliwego protonu \\ce{H} zdolnego do oderwania przez metal. Brak tworzenia soli.
\nMożemy podejść od drugiej strony: sprawdzić, jaką klasę związków opisują poszczególne testy.
\n| Test | Pozytywny dla |
| Redukcja \\ce{H2} → alkohol II-rzędowy | keton |
| Próba Trommera (\\ce{Cu(OH)2}) → \\ce{Cu2O} | aldehyd |
| Powstaje z utlenienia alkoholu II-rzędowego | keton |
| Reaguje z \\ce{Na} → sól | kwas karboksylowy / alkohol |
Informacje 1 i 3 opisują keton - spójne ze sobą.
Informacje 2 i 4 opisują aldehyd i kwas/alkohol - niezgodne z ketonem.
Wniosek: prawdziwe są 1 i 3. ✓
\nW tym zadaniu nie korzystamy z tabelarycznych stałych fizycznych ani wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość:
\n| Informacja | Typowy błąd ucznia |
| 2 (próba Trommera → ceglasty) | Uczeń myli keton z aldehydem - oba mają \\ce{C=O}, ale tylko aldehyd ma H przy karbonylu i tylko on jest reduktorem wobec \\ce{Cu(OH)2} |
| 4 (reakcja z Na → sól) | Uczeń kojarzy \\ce{C=O} z kwasem karboksylowym, ale w ketonie nie ma \\ce{-OH} ani \\ce{-COOH} - brak kwasowego H |
⚠️ Uwaga: Próba Trommera i próba Tollensa to testy selektywne dla aldehydów - nigdy nie pomyl ich z ketonami. Pamięć: keton ma \\ce{C=O} ukryte między dwoma węglami, brak H przy karbonylu.\n
⚠️ Uwaga: Redukcja \\ce{H2} na ketonach zawsze daje alkohol II-rzędowy. Jeśli w zadaniu redukcja daje alkohol I-rzędowy - to był aldehyd, nie keton.\n
⚠️ Uwaga: "Tworzy sól z sodem" → myśl natychmiast o grupie \\ce{-OH} (alkohol lub kwas). Ketony i aldehydy nie tworzą soli z metalami alkalicznymi."}]}