{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/32.1","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"32.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32.1. (0-1)\nNarysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony alkoholu furfurylowego,\notrzymanego na drodze redukcji furfuralu.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 32.1. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.2) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów alkoholi\nmonohydroksylowych […].\nPoprawna odpowiedź\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne narysowanie wzoru alkoholu.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nWzór półstrukturalny alkoholu furfurylowego (furan-2-metanolu):\n\n$$\\underbrace{\\text{pierścień furanowy}}_{\\text{poz. 2}}\\text{-CH}_2\\text{OH}$$\n\nRysunek wzoru - pierścień furanowy z grupą **-CH₂OH** przy węglu C2:\n\nO\nCH CH\n‖ |\nCH C-CH₂OH\nC\n\nCzyli zapisując wzór grupowy (półstrukturalny):\n\n\\[\\ce{C4H3O-CH2OH}\\]\n\ngdzie \\(\\ce{C4H3O-}\\) to reszta furanylowa (2-furylowa).\n\n## Sposób 1 - Analiza struktury furfuralu i typ redukcji\n\n**Krok 1: Zidentyfikuj strukturę furfuralu**\n\nFurfural (aldehyd 2-furylowy, furan-2-karbaldehyd) to związek aromatyczny - zawiera **pierścień furanowy** (5-członowy, heterocykliczny, z atomem tlenu w pierścieniu) oraz grupę aldehydową **-CHO** przy węglu C2.\n\nWzór furfuralu:\n\n\\[\\ce{C4H3O-CHO}\\]\n\n(reszta 2-furylowa + aldehydowa)\n\n**Krok 2: Rozpoznaj typ reakcji - redukcja aldehydu**\n\nRedukcja grupy aldehydowej (-CHO) prowadzi zawsze do **pierwszorzędowego alkoholu** (-CH₂OH):\n\n\\[\\ce{R-CHO + H2 ->[\\text{kat.}] R-CH2OH}\\]\n\nlub z hydrydem (np. NaBH₄):\n\n\\[\\ce{R-CHO + NaBH4 -> R-CH2OH}\\]\n\n**Krok 3: Zastosuj do furfuralu**\n\n\\[\\ce{C4H3O-CHO + H2 ->[\\text{Ni, \\Delta}] C4H3O-CH2OH}\\]\n\nPierścień furanowy **nie ulega redukcji** w tych warunkach - jest aromatyczny i trwały.\n\n**Krok 4: Narysuj produkt**\n\nAlkohol furfurylowy = furan-2-metanol:\n\n- Pierścień furanowy (bez zmian)\n- Przy C2: grupa **-CH₂OH** (zamiast -CHO)\n\nWzór półstrukturalny:\n\n$$\\boxed{\\text{2-furyl}-\\text{CH}_2\\text{OH}}$$\n\nSchemat struktury (wzór grupowy):\n\nO\n2 5\nC C-H\nC C-H\nC-CH₂OH ← tu jest zmiana: CHO → CH₂OH\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy\n\nSprawdzamy, czy w reakcji zgadza się bilans:\n\n| | Furfural \\(\\ce{C5H4O2}\\) | Alkohol furfurylowy \\(\\ce{C5H6O2}\\) |\n| C | 5 | 5 ✓ |\n| H | 4 | 6 (różnica: +2H) ✓ |\n| O | 2 | 2 ✓ |\n\nRóżnica to **+2H** - czyli dokładnie jeden \\(\\ce{H2}\\) przyłączony do grupy aldehydowej. Pierścień furanowy (wzór \\(\\ce{C4H3O}\\)) pozostaje niezmieniony. Weryfikacja poprawna.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- definicji reakcji redukcji aldehydu do alkoholu pierwszorzędowego\n- struktury pierścienia furanowego (heterocykl aromatyczny z O)\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Podstawniki w pierścieniu aromatycznym:**\nFuran jako układ aromatyczny - atom O w pierścieniu ma charakter aktywujący (kieruje orto/para), co potwierdza, że -CH₂OH zajmuje pozycję 2. Pierścień jest stabilny i nie ulega redukcji w łagodnych warunkach.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie rysuj redukcji pierścienia furanowego! Furan jest aromatyczny - w warunkach katalitycznej redukcji aldehydu (np. NaBH₄, kataliza Ni w łagodnych warunkach) pierścień pozostaje nienaruszony. Dopiero bardzo ostre warunki (wysoka T, P) mogłyby go uwodornić.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylmy grupy -CHO (aldehyd) z -COOH (kwas karboksylowy) - redukcja daje alkohol -CH₂OH, a **nie** -CH₂COOH ani -CH(OH)₂.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór półstrukturalny musi pokazywać grupę funkcyjną **-CH₂OH** wyraźnie (nie wystarczy samo \"C₅H₆O₂\") - zaznacz, że OH jest przy węglu nienależącym do pierścienia.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-32.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 32.1. (0-1)<br>Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony alkoholu furfurylowego,<br>otrzymanego na drodze redukcji furfuralu.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 32.1. (0-1)<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.</li></ol>\n<p>Zdający:<br>10.2) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów alkoholi<br>monohydroksylowych […].<br>Poprawna odpowiedź<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne narysowanie wzoru alkoholu.<br>0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>Wzór półstrukturalny alkoholu furfurylowego (furan-2-metanolu):</p>\n<p>$$\\underbrace{\\text{pierścień furanowy}}_{\\text{poz. 2}}\\text{-CH}_2\\text{OH}$$</p>\n<p>Rysunek wzoru - pierścień furanowy z grupą <strong>-CH₂OH</strong> przy węglu C2:</p>\n<p>O<br>CH CH<br>‖ |<br>CH C-CH₂OH<br>C</p>\n<p>Czyli zapisując wzór grupowy (półstrukturalny):</p>\n<p>\\[\\ce{C4H3O-CH2OH}\\]</p>\n<p>gdzie \\(\\ce{C4H3O-}\\) to reszta furanylowa (2-furylowa).</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza struktury furfuralu i typ redukcji</h4>\n<p><strong>Krok 1: Zidentyfikuj strukturę furfuralu</strong></p>\n<p>Furfural (aldehyd 2-furylowy, furan-2-karbaldehyd) to związek aromatyczny - zawiera <strong>pierścień furanowy</strong> (5-członowy, heterocykliczny, z atomem tlenu w pierścieniu) oraz grupę aldehydową <strong>-CHO</strong> przy węglu C2.</p>\n<p>Wzór furfuralu:</p>\n<p>\\[\\ce{C4H3O-CHO}\\]</p>\n<p>(reszta 2-furylowa + aldehydowa)</p>\n<p><strong>Krok 2: Rozpoznaj typ reakcji - redukcja aldehydu</strong></p>\n<p>Redukcja grupy aldehydowej (-CHO) prowadzi zawsze do <strong>pierwszorzędowego alkoholu</strong> (-CH₂OH):</p>\n<p>\\[\\ce{R-CHO + H2 -&gt;[\\text{kat.}] R-CH2OH}\\]</p>\n<p>lub z hydrydem (np. NaBH₄):</p>\n<p>\\[\\ce{R-CHO + NaBH4 -&gt; R-CH2OH}\\]</p>\n<p><strong>Krok 3: Zastosuj do furfuralu</strong></p>\n<p>\\[\\ce{C4H3O-CHO + H2 -&gt;[\\text{Ni, \\Delta}] C4H3O-CH2OH}\\]</p>\n<p>Pierścień furanowy <strong>nie ulega redukcji</strong> w tych warunkach - jest aromatyczny i trwały.</p>\n<p><strong>Krok 4: Narysuj produkt</strong></p>\n<p>Alkohol furfurylowy = furan-2-metanol:</p>\n<ul><li>Pierścień furanowy (bez zmian)</li><li>Przy C2: grupa <strong>-CH₂OH</strong> (zamiast -CHO)</li></ul>\n<p>Wzór półstrukturalny:</p>\n<p>$$\\boxed{\\text{2-furyl}-\\text{CH}_2\\text{OH}}$$</p>\n<p>Schemat struktury (wzór grupowy):</p>\n<p>O<br>2 5<br>C C-H<br>C C-H<br>C-CH₂OH ← tu jest zmiana: CHO → CH₂OH</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy</h4>\n<p>Sprawdzamy, czy w reakcji zgadza się bilans:</p>\n<p>| | Furfural \\(\\ce{C5H4O2}\\) | Alkohol furfurylowy \\(\\ce{C5H6O2}\\) |<br>| C | 5 | 5 ✓ |<br>| H | 4 | 6 (różnica: +2H) ✓ |<br>| O | 2 | 2 ✓ |</p>\n<p>Różnica to <strong>+2H</strong> - czyli dokładnie jeden \\(\\ce{H2}\\) przyłączony do grupy aldehydowej. Pierścień furanowy (wzór \\(\\ce{C4H3O}\\)) pozostaje niezmieniony. Weryfikacja poprawna.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:</p>\n<ul><li>definicji reakcji redukcji aldehydu do alkoholu pierwszorzędowego</li><li>struktury pierścienia furanowego (heterocykl aromatyczny z O)</li></ul>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 7 - Podstawniki w pierścieniu aromatycznym:</strong><br>Furan jako układ aromatyczny - atom O w pierścieniu ma charakter aktywujący (kieruje orto/para), co potwierdza, że -CH₂OH zajmuje pozycję 2. Pierścień jest stabilny i nie ulega redukcji w łagodnych warunkach.</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie rysuj redukcji pierścienia furanowego! Furan jest aromatyczny - w warunkach katalitycznej redukcji aldehydu (np. NaBH₄, kataliza Ni w łagodnych warunkach) pierścień pozostaje nienaruszony. Dopiero bardzo ostre warunki (wysoka T, P) mogłyby go uwodornić.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie mylmy grupy -CHO (aldehyd) z -COOH (kwas karboksylowy) - redukcja daje alkohol -CH₂OH, a <strong>nie</strong> -CH₂COOH ani -CH(OH)₂.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wzór półstrukturalny musi pokazywać grupę funkcyjną <strong>-CH₂OH</strong> wyraźnie (nie wystarczy samo &quot;C₅H₆O₂&quot;) - zaznacz, że OH jest przy węglu nienależącym do pierścienia.</blockquote>"}]}