{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/32.2","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"32.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32.2. (0-1)\nUzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie opisanej reakcji otrzymywania\nkwasu pirośluzowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone\nzwiązków organicznych.\n⎯→\n⎯T\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n28.\n29.\n30.\n31.\n32.1. 32.2.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n2\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 32.2. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.3) zapisuje równania reakcji otrzymywania kwasów\nkarboksylowych z […] aldehydów.\nPoprawna odpowiedź\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie schematu reakcji.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\nReakcja otrzymywania kwasu pirośluzowego to **utlenianie furfuralu** świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) podczas ogrzewania (reakcja Trommera):\n\n\\[\n\\underbrace{\\text{(pierścień furanowy)-CHO}}_{\\text{furfural}} + 2\\,\\ce{Cu(OH)2} \\xrightarrow{T} \\underbrace{\\text{(pierścień furanowy)-COOH}}_{\\text{kwas pirośluzowy}} + \\ce{Cu2O} + 2\\,\\ce{H2O}\n\\]\n\nSubstrat organiczny: **furfural** (pierścień furanowy z grupą \\(-\\ce{CHO}\\) w pozycji 2).\nProdukt organiczny: **kwas pirośluzowy** = kwas furan-2-karboksylowy (pierścień furanowy z grupą \\(-\\ce{COOH}\\)).\nProdukty nieorganiczne: \\(\\ce{Cu2O}\\) (ceglasty osad) i \\(\\ce{H2O}\\).\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja typu reakcji\n\nKwas pirośluzowy (kwas furan-2-karboksylowy) powstaje przez **utlenienie grupy aldehydowej** furfuralu do grupy karboksylowej:\n\\[\\text{R-CHO} \\xrightarrow{[\\text{O}]} \\text{R-COOH}\\]\n\nW zadaniu utleniaczem jest **świeżo strącony \\ce{Cu(OH)2}** (próba Trommera). Miedź redukuje się z \\ce{Cu^{+2}} do \\ce{Cu^{+1}}, dając ceglasty osad \\ce{Cu2O}:\n\\[\\text{R-CHO} + 2\\ce{Cu(OH)2} \\xrightarrow{T} \\text{R-COOH} + \\ce{Cu2O v} + 2\\ce{H2O}\\]\n\n## Sposób 2 - Bilans atomowy i elektronowy\n\n**Bilans elektronowy:**\n- węgiel aldehydowy \\(-\\ce{CHO}\\): stopień utlenienia **+1** → w \\(-\\ce{COOH}\\): **+3**, czyli oddaje **2 e⁻** (utlenianie);\n- miedź: \\ce{Cu^{+2}} → \\ce{Cu^{+1}} (w \\ce{Cu2O}), każdy atom Cu przyjmuje 1 e⁻; 2 atomy Cu przyjmują **2 e⁻**.\n\nBilans elektronów (2 oddane = 2 przyjęte) jest zachowany. Atomy H i O po obu stronach również się bilansują (2 \\ce{Cu(OH)2} dostarczają 4 grupy OH → 1 atom O do \\ce{-COOH}, 1 do \\ce{Cu2O}, 2 \\ce{H2O}).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n> Oficjalna poprawna odpowiedź: schemat **furfural + 2Cu(OH)2 →(T)→ kwas pirośluzowy + Cu2O + 2H2O** (z poprawnymi wzorami półstrukturalnymi pierścienia furanowego i grup \\(-\\ce{CHO}\\) → \\(-\\ce{COOH}\\)).\n>\n> Punktacja (0-1):\n> - **1 pkt** - za poprawne uzupełnienie schematu reakcji.\n> - **0 pkt** - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Utleniaczem w tym schemacie jest **\\ce{Cu(OH)2}** (próba Trommera, produkt \\ce{Cu2O}), a NIE \\ce{Ag2O}/\\ce{Ag2O} (próba Tollensa). Trzeba dopasować reagent do schematu pokazanego w zadaniu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas pirośluzowy ≠ kwas pirogronowy. Pirośluzowy = kwas furan-2-karboksylowy (pierścień furanowy + \\ce{-COOH}).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory organiczne zapisz jako półstrukturalne/uproszczone z widocznym pierścieniem furanowym, nie sumaryczne.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-32.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 32.2. (0-1)<br>Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie opisanej reakcji otrzymywania<br>kwasu pirośluzowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone<br>związków organicznych.<br>⎯→<br>⎯T<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>28.<br>29.<br>30.<br>31.<br>32.1. 32.2.<br>Maks. liczba pkt<br>2<br>1<br>1<br>2<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 32.2. (0-1)<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do<br>rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Kwasy karboksylowe. Zdający:</li></ol>\n<p>12.3) zapisuje równania reakcji otrzymywania kwasów<br>karboksylowych z […] aldehydów.<br>Poprawna odpowiedź<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne uzupełnienie schematu reakcji.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>Reakcja otrzymywania kwasu pirośluzowego to <strong>utlenianie furfuralu</strong> świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) podczas ogrzewania (reakcja Trommera):</p>\n<p>\\[<br>\\underbrace{\\text{(pierścień furanowy)-CHO}}<em>{\\text{furfural}} + 2\\,\\ce{Cu(OH)2} \\xrightarrow{T} \\underbrace{\\text{(pierścień furanowy)-COOH}}</em>{\\text{kwas pirośluzowy}} + \\ce{Cu2O} + 2\\,\\ce{H2O}<br>\\]</p>\n<p>Substrat organiczny: <strong>furfural</strong> (pierścień furanowy z grupą \\(-\\ce{CHO}\\) w pozycji 2).<br>Produkt organiczny: <strong>kwas pirośluzowy</strong> = kwas furan-2-karboksylowy (pierścień furanowy z grupą \\(-\\ce{COOH}\\)).<br>Produkty nieorganiczne: \\(\\ce{Cu2O}\\) (ceglasty osad) i \\(\\ce{H2O}\\).</p>\n<h4>Sposób 1 - Identyfikacja typu reakcji</h4>\n<p>Kwas pirośluzowy (kwas furan-2-karboksylowy) powstaje przez <strong>utlenienie grupy aldehydowej</strong> furfuralu do grupy karboksylowej:<br>\\[\\text{R-CHO} \\xrightarrow{[\\text{O}]} \\text{R-COOH}\\]</p>\n<p>W zadaniu utleniaczem jest <strong>świeżo strącony \\ce{Cu(OH)2}</strong> (próba Trommera). Miedź redukuje się z \\ce{Cu^{+2}} do \\ce{Cu^{+1}}, dając ceglasty osad \\ce{Cu2O}:<br>\\[\\text{R-CHO} + 2\\ce{Cu(OH)2} \\xrightarrow{T} \\text{R-COOH} + \\ce{Cu2O v} + 2\\ce{H2O}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Bilans atomowy i elektronowy</h4>\n<p><strong>Bilans elektronowy:</strong></p>\n<ul><li>węgiel aldehydowy \\(-\\ce{CHO}\\): stopień utlenienia <strong>+1</strong> → w \\(-\\ce{COOH}\\): <strong>+3</strong>, czyli oddaje <strong>2 e⁻</strong> (utlenianie);</li><li>miedź: \\ce{Cu^{+2}} → \\ce{Cu^{+1}} (w \\ce{Cu2O}), każdy atom Cu przyjmuje 1 e⁻; 2 atomy Cu przyjmują <strong>2 e⁻</strong>.</li></ul>\n<p>Bilans elektronów (2 oddane = 2 przyjęte) jest zachowany. Atomy H i O po obu stronach również się bilansują (2 \\ce{Cu(OH)2} dostarczają 4 grupy OH → 1 atom O do \\ce{-COOH}, 1 do \\ce{Cu2O}, 2 \\ce{H2O}).</p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<blockquote>Oficjalna poprawna odpowiedź: schemat <strong>furfural + 2Cu(OH)2 →(T)→ kwas pirośluzowy + Cu2O + 2H2O</strong> (z poprawnymi wzorami półstrukturalnymi pierścienia furanowego i grup \\(-\\ce{CHO}\\) → \\(-\\ce{COOH}\\)).<br><br>Punktacja (0-1):<br>- <strong>1 pkt</strong> - za poprawne uzupełnienie schematu reakcji.<br>- <strong>0 pkt</strong> - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Utleniaczem w tym schemacie jest <strong>\\ce{Cu(OH)2}</strong> (próba Trommera, produkt \\ce{Cu2O}), a NIE \\ce{Ag2O}/\\ce{Ag2O} (próba Tollensa). Trzeba dopasować reagent do schematu pokazanego w zadaniu.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Kwas pirośluzowy ≠ kwas pirogronowy. Pirośluzowy = kwas furan-2-karboksylowy (pierścień furanowy + \\ce{-COOH}).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wzory organiczne zapisz jako półstrukturalne/uproszczone z widocznym pierścieniem furanowym, nie sumaryczne.</blockquote>"}]}