{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nW dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się parafina i stearyna.\nZaznacz poprawne dokończenie zdania.\nW celu zidentyfikowania tych substancji należy\nA. porównać ich rozpuszczalność w wodzie.\nB. zbadać ich zachowanie wobec wody bromowej.\nC. zbadać ich zachowanie wobec wodorotlenku sodu.\nD. zbadać ich zachowanie wobec stężonego kwasu azotowego(V).\nMCH_1R","answer":"C","answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nIII. Opanowanie\nczynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.7) opisuje właściwości […] alkanów.\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.5) […] projektuje […] doświadczenia pozwalające\notrzymywać sole kwasów karboksylowych (w reakcjach\nkwasów z […] wodorotlenkami metali […]).\nPoprawna odpowiedź\nC\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie metody identyfikacji.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nCH3COONa (aq)\nCH3COCOOH (aq)","solution":"## Poprawna odpowiedź: C\n\nStearyna reaguje z wodorotlenkiem sodu (ulega zmydlaniu), parafina - nie. To jedyny spośród podanych odczynników, który pozwoli je odróżnić.\n\n## Sposób 1 - analiza grup funkcyjnych obu substancji\n\n**Krok 1. Ustalamy budowę chemiczną obu substancji.**\n\n- **Parafina** - mieszanina nasyconych węglowodorów (alkanów), wzór ogólny \\(\\ce{C_nH_{2n+2}}\\). Brak grup funkcyjnych. Związki chemicznie bierne - reagują tylko z \\(\\ce{Cl2}\\) lub \\(\\ce{Br2}\\) w świetle UV (substytucja rodnikowa) i ulegają spalaniu.\n\n- **Stearyna** - triester glicerolu i kwasu stearynowego \\(\\ce{C17H35COOH}\\), czyli tłuszcz stały. Wzór:\n\\[\n\\ce{(C17H35COO)3C3H5}\n\\]\nZawiera **trzy grupy estrowe** \\(-\\text{COO}-\\), które są reaktywne wobec zasad.\n\n**Krok 2. Sprawdzamy zachowanie wobec NaOH (opcja C).**\n\nStearyna ulega **hydrolizie zasadowej (zmydlaniu)** z NaOH:\n\\[\n\\ce{(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH -> 3C17H35COONa + C3H5(OH)3}\n\\]\n\nProdukty: **stearynian sodu** (mydło - substancja rozpuszczalna w wodzie, tworzy pianę) + **glicerol**.\n\nParafina z NaOH **w ogóle nie reaguje** - alkany są odporne na działanie zasad.\n\n**Wynik:** Po dodaniu NaOH i ogrzaniu - stearyna ulega zmydlaniu (roztwór staje się mydlisty, tworzy pianę), parafina pozostaje niezmieniona. **Odróżnienie jest jednoznaczne.**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację pozostałych opcji\n\nSprawdzamy, dlaczego A, B, D nie pozwolą odróżnić substancji:\n\n- **A (woda):** Obie substancje są **niepolarne i hydrofobowe** - żadna nie rozpuszcza się w wodzie. Brak różnicy.\n- **B (woda bromowa):** Obie są **nasycone** - żadna nie odbarwia wody bromowej. Addycja \\(\\ce{Br2}\\) do wiązania podwójnego C=C tu nie zajdzie, bo C=C nie ma ani w alkanach, ani w stearynie (kwas stearynowy to kwas nasycony). Brak różnicy.\n- **D (stężony \\(\\ce{HNO3}\\)):** Nitrowanie dotyczy głównie związków aromatycznych. Alkany reagują ze stęż. \\(\\ce{HNO3}\\) tylko w bardzo ostrych warunkach (wysoka temperatura), stearyna jako ester - słabo. Reakcja niediagnostyczna, niebezpieczna, niepraktyczna. Brak pewnej różnicy.\n\nTylko **C** daje jednoznaczny wynik.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość właściwości chemicznych grup funkcyjnych (ester → hydroliza zasadowa) i alkanów (bierność chemiczna).\n\n> 📖 Pomocniczo możesz sięgnąć po **kartę wzorów str. 4** (jeśli masz edycję z biochemią), gdzie podane są struktury kwasów tłuszczowych. Stearyna to trigliceryd kwasu stearynowego \\(\\ce{C17H35COOH}\\) - kwas nasycony, 18 atomów węgla.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Błąd prowadzący do tej odpowiedzi |\n| **A** - rozpuszczalność w wodzie | Uczeń myśli, że stearyna jako \"tłuszcz\" jest choć trochę polarna - nie jest; obie substancje są hydrofobowe i nierozpuszczalne |\n| **B** - woda bromowa | Uczeń kojarzy tłuszcze z wiązaniami C=C - ale stearyna pochodzi od **kwasu stearynowego**, który jest **nasycony** (oleje roślinne mają C=C, nie stearyna!) |\n| **D** - stęż. \\(\\ce{HNO3}\\) | Uczeń kojarzy stęż. \\(\\ce{HNO3}\\) z nitrowanim organiki - ale to reakcja specyficzna dla **pierścieni aromatycznych** (reakcja elektrofilowej substytucji), nie dla alkanów ani estrów |\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Stearyna pochodzi od kwasu **stearynowego** (nasyconego, \\(\\ce{C17H35COOH}\\)), a NIE od kwasu oleinowego (nienasyconego, \\(\\ce{C17H33COOH}\\)). Gdyby to był triolein (olej), woda bromowa by odróżniła - ale tu mamy tłuszcz stały z nasyconymi łańcuchami!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zmydlanie stearyny NaOH wymaga **ogrzewania** - w temperaturze pokojowej reakcja zachodzi bardzo powoli. Na egzaminie \"zbadać zachowanie wobec NaOH\" zakłada warunki umożliwiające reakcję.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić **parafiny** (alkany, brak grup funkcyjnych) z **woskiem parafinowym** a **stearyny** z \"stearynową świeczką\" - to nazwy potoczne, ale chemicznie: parafina = alkany, stearyna = trigliceryd kwasu stearynowego.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się parafina i stearyna.
Zaznacz poprawne dokończenie zdania.
W celu zidentyfikowania tych substancji należy
A. porównać ich rozpuszczalność w wodzie.
B. zbadać ich zachowanie wobec wody bromowej.
C. zbadać ich zachowanie wobec wodorotlenku sodu.
D. zbadać ich zachowanie wobec stężonego kwasu azotowego(V).
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
III. Opanowanie
czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.7) opisuje właściwości […] alkanów.

\n
  1. Kwasy karboksylowe. Zdający:
\n

12.5) […] projektuje […] doświadczenia pozwalające
otrzymywać sole kwasów karboksylowych (w reakcjach
kwasów z […] wodorotlenkami metali […]).
Poprawna odpowiedź
C
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie metody identyfikacji.
0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
CH3COONa (aq)
CH3COCOOH (aq)

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: C

\n

Stearyna reaguje z wodorotlenkiem sodu (ulega zmydlaniu), parafina - nie. To jedyny spośród podanych odczynników, który pozwoli je odróżnić.

\n

Sposób 1 - analiza grup funkcyjnych obu substancji

\n

Krok 1. Ustalamy budowę chemiczną obu substancji.

\n\n\n

\\[
\\ce{(C17H35COO)3C3H5}
\\]
Zawiera trzy grupy estrowe \\(-\\text{COO}-\\), które są reaktywne wobec zasad.

\n

Krok 2. Sprawdzamy zachowanie wobec NaOH (opcja C).

\n

Stearyna ulega hydrolizie zasadowej (zmydlaniu) z NaOH:
\\[
\\ce{(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH -> 3C17H35COONa + C3H5(OH)3}
\\]

\n

Produkty: stearynian sodu (mydło - substancja rozpuszczalna w wodzie, tworzy pianę) + glicerol.

\n

Parafina z NaOH w ogóle nie reaguje - alkany są odporne na działanie zasad.

\n

Wynik: Po dodaniu NaOH i ogrzaniu - stearyna ulega zmydlaniu (roztwór staje się mydlisty, tworzy pianę), parafina pozostaje niezmieniona. Odróżnienie jest jednoznaczne.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację pozostałych opcji

\n

Sprawdzamy, dlaczego A, B, D nie pozwolą odróżnić substancji:

\n\n

Tylko C daje jednoznaczny wynik.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość właściwości chemicznych grup funkcyjnych (ester → hydroliza zasadowa) i alkanów (bierność chemiczna).

\n
📖 Pomocniczo możesz sięgnąć po kartę wzorów str. 4 (jeśli masz edycję z biochemią), gdzie podane są struktury kwasów tłuszczowych. Stearyna to trigliceryd kwasu stearynowego \\(\\ce{C17H35COOH}\\) - kwas nasycony, 18 atomów węgla.
\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Wariant | Błąd prowadzący do tej odpowiedzi |
| A - rozpuszczalność w wodzie | Uczeń myśli, że stearyna jako "tłuszcz" jest choć trochę polarna - nie jest; obie substancje są hydrofobowe i nierozpuszczalne |
| B - woda bromowa | Uczeń kojarzy tłuszcze z wiązaniami C=C - ale stearyna pochodzi od kwasu stearynowego, który jest nasycony (oleje roślinne mają C=C, nie stearyna!) |
| D - stęż. \\(\\ce{HNO3}\\) | Uczeń kojarzy stęż. \\(\\ce{HNO3}\\) z nitrowanim organiki - ale to reakcja specyficzna dla pierścieni aromatycznych (reakcja elektrofilowej substytucji), nie dla alkanów ani estrów |

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Stearyna pochodzi od kwasu stearynowego (nasyconego, \\(\\ce{C17H35COOH}\\)), a NIE od kwasu oleinowego (nienasyconego, \\(\\ce{C17H33COOH}\\)). Gdyby to był triolein (olej), woda bromowa by odróżniła - ale tu mamy tłuszcz stały z nasyconymi łańcuchami!
\n
⚠️ Uwaga: Zmydlanie stearyny NaOH wymaga ogrzewania - w temperaturze pokojowej reakcja zachodzi bardzo powoli. Na egzaminie "zbadać zachowanie wobec NaOH" zakłada warunki umożliwiające reakcję.
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić parafiny (alkany, brak grup funkcyjnych) z woskiem parafinowym a stearyny z "stearynową świeczką" - to nazwy potoczne, ale chemicznie: parafina = alkany, stearyna = trigliceryd kwasu stearynowego.
"}]}