{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/35","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"35","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35. (0-1)\nWzory\nmonosacharydów\nmożna\nprzedstawiać,\nposługując się projekcją Fischera\n(wzory liniowe) lub projekcją Hawortha (wzory taflowe). Poniżej przedstawiono wzór\nD-glukozy w projekcji Fischera oraz wzór α-D-glukopiranozy w projekcji Hawortha.\nD-glukoza w projekcji Fischera\nα-D-glukopiranoza w projekcji Hawortha\nPrzeanalizuj\nwzór\nD-mannozy\nw\nprojekcji\nFischera\ni\nuzupełnij\nschemat,\ntak aby przedstawiał on wzór α-D-mannopiranozy w projekcji Hawortha.\nD-mannoza w projekcji Fischera\nα-D-mannopiranoza w projekcji Hawortha\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n33.1. 33.2.\n34.\n35.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 35. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.3) rysuje wzory taflowe (Hawortha) […].\nPoprawna odpowiedź\nO\nCH2OH\nH\nH\nOH\nOH\nH\nH\nOH\nOH\nH\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Wzór α-D-mannopiranozy w projekcji Hawortha\n\nSześcioczłonowy pierścień piranozowy (5 atomów C + 1 atom O) z podstawnikami:\n\n| Węgiel | Nad płaszczyzną (↑) | Pod płaszczyzną (↓) |\n| C1 | H | **OH** (anomer α) |\n| C2 | **OH** | H |\n| C3 | **OH** | H |\n| C4 | H | **OH** |\n| C5 | **CH₂OH** | H |\n\nKluczowa różnica względem α-D-glukopiranozy: przy C2 grupa **-OH jest skierowana ku górze** (w glukozie - ku dołowi).\n\n## Sposób 1 - Konwersja Fischer → Haworth krok po kroku\n\n### Krok 1: Zapisz wzór D-mannozy w projekcji Fischera\n\nD-mannoza to C2-epimer D-glukozy - różni się konfiguracją przy C2.\n\nCHO ← C1\nHO - H ← C2 (OH po lewej!)\nHO - H ← C3 (OH po lewej)\nH - OH ← C4 (OH po prawej)\nH - OH ← C5 (OH po prawej → szereg D)\nCH₂OH ← C6\n\n### Krok 2: Zapamiętaj zasadę konwersji Fischer → Haworth\n\nDla cukru układamy pierścień poziomo, O z tyłu na górze. Patrzymy „z góry\" na płaszczyznę pierścienia:\n\n> **Prawa strona w Fischerze → dół w Haworcie (↓)**\n> **Lewa strona w Fischerze → góra w Haworcie (↑)**\n\n**Wyjątek: C5** - dla cukru z szeregu D (OH po prawej przy C5 = tworzy wiązanie z C1), grupa \\(\\ce{CH2OH}\\) zawsze **nad płaszczyzną pierścienia (↑)**.\n\n### Krok 3: Zastosuj zasadę do każdego węgla mannozy\n\n| C | Fischer (strona OH) | Haworth |\n| C2 | OH po **lewej** | OH → **↑ (góra)** |\n| C3 | OH po **lewej** | OH → **↑ (góra)** |\n| C4 | OH po **prawej** | OH → **↓ (dół)** |\n| C5 | OH po **prawej** → do pierścienia | CH₂OH → **↑ (góra)** |\n\n### Krok 4: Wyznacz położenie grupy -OH przy C1 dla anomeru α\n\n**Anomer α** oznacza, że -OH przy C1 jest po stronie **przeciwnej** do \\(\\ce{CH2OH}\\):\n- \\(\\ce{CH2OH}\\) jest u góry ↑ (szereg D)\n- Zatem -OH (α) jest u **dołu ↓**\n\n### Krok 5: Narysuj gotowy wzór Hawortha\n\nReprezentacja α-D-mannopiranozy:\n\nCH₂OH\nH C5 O\nC4 \\ / C1-OH (↓, anomer α)\n| O |\nOH | H (↑)\n(↓) C5\nPoprawny układ kołowy (uproszczony):\n\n6\nCH₂OH\nHO 5 O\nC4 C1\n| 4-anello |\nH OH (α, ↓)\n\nWersja tabelaryczna (najczytelniejsza do rysowania):\n\nCH₂OH (↑)\nO --- C5\nC1 C4 --- H (↑)\nOH O HO (↑) OH (↓)\n(↓) \\ |\nH (↑) C2--C3\nOH OH\n(↑) (↑)\n\nSchematycznie (Haworth uproszczony):\n\nHO OH OH H CH₂OH\nH -[C1]-[C2]-[C3]-[C4]-[C5]- O\nOH (zamknięcie)\n\n**Czytelny opis do rysunku:** sześcioczłonowy pierścień leży poziomo. Zaczynając od C1 (po prawej od O):\n- C1: OH **pod** pierścieniem, H nad\n- C2: OH **nad** pierścieniem, H pod\n- C3: OH **nad** pierścieniem, H pod\n- C4: OH **pod** pierścieniem, H nad\n- C5: CH₂OH **nad** pierścieniem, H pod\n- O łączy C1 z C5\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z α-D-glukopyranozą\n\nGlukoza i mannoza to epimery przy C2. W Haworcie ich wzory różnią się **tylko przy C2**:\n\n| Węgiel | α-D-glukopyranoza | α-D-mannopyranoza |\n| C1 | OH ↓ (α) | OH ↓ (α) |\n| **C2** | **OH ↓** | **OH ↑** |\n| C3 | OH ↑ | OH ↑ |\n| C4 | OH ↓ | OH ↓ |\n| C5 | CH₂OH ↑ | CH₂OH ↑ |\n\nSkoro wzór α-D-glukopiranozy jest podany w informacji wspólnej do zadania - wystarczy **odwrócić kierunek -OH przy C2** (z dołu na górę) i mamy α-D-mannopyranozę. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości stałych z karty wzorów CKE EM2023.\n\nWymagana jest znajomość zasad budowy cukrów:\n- Konwencja projekcji Fischera i Hawortha\n- Definicja szeregu D (konfiguracja przy najwyżej numerowanym centrum chiralnym)\n- Definicja anomeru α (OH anomeryczny trans do \\(\\ce{CH2OH}\\) w D-cukrach)\n- Pojęcie epimeru (różnica konfiguracji przy jednym centrum chiralnym)\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd to narysowanie przy C2 grupy -OH **pod** pierścieniem - tak jak w glukozie. Pamiętaj: mannoza = C2-epimer glukozy, więc przy C2 musi być **odwrotnie** (OH góra ↑).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Anomer α oznacza OH przy C1 **pod** płaszczyzną (↓) dla D-cukrów - bo CH₂OH jest zawsze górą (↑). Uczniowie mylą α z β i rysują OH góra, co daje anomer β.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy C3 i C4 łatwo się pomylić - w D-mannozie C3-OH jest **góra** (lewa w Fischerze), a C4-OH **dół** (prawa w Fischerze). Nie przepisuj mechanicznie wzoru glukozy - sprawdź każdy węgiel osobno!","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-35.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 35. (0-1)<br>Wzory<br>monosacharydów<br>można<br>przedstawiać,<br>posługując się projekcją Fischera<br>(wzory liniowe) lub projekcją Hawortha (wzory taflowe). Poniżej przedstawiono wzór<br>D-glukozy w projekcji Fischera oraz wzór α-D-glukopiranozy w projekcji Hawortha.<br>D-glukoza w projekcji Fischera<br>α-D-glukopiranoza w projekcji Hawortha<br>Przeanalizuj<br>wzór<br>D-mannozy<br>w<br>projekcji<br>Fischera<br>i<br>uzupełnij<br>schemat,<br>tak aby przedstawiał on wzór α-D-mannopiranozy w projekcji Hawortha.<br>D-mannoza w projekcji Fischera<br>α-D-mannopiranoza w projekcji Hawortha<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>33.1. 33.2.<br>34.<br>35.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>1<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 35. (0-1)<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Cukry. Zdający:</li></ol>\n<p>16.3) rysuje wzory taflowe (Hawortha) […].<br>Poprawna odpowiedź<br>O<br>CH2OH<br>H<br>H<br>OH<br>OH<br>H<br>H<br>OH<br>OH<br>H<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: Wzór α-D-mannopiranozy w projekcji Hawortha</h4>\n<p>Sześcioczłonowy pierścień piranozowy (5 atomów C + 1 atom O) z podstawnikami:</p>\n<p>| Węgiel | Nad płaszczyzną (↑) | Pod płaszczyzną (↓) |<br>| C1 | H | <strong>OH</strong> (anomer α) |<br>| C2 | <strong>OH</strong> | H |<br>| C3 | <strong>OH</strong> | H |<br>| C4 | H | <strong>OH</strong> |<br>| C5 | <strong>CH₂OH</strong> | H |</p>\n<p>Kluczowa różnica względem α-D-glukopiranozy: przy C2 grupa <strong>-OH jest skierowana ku górze</strong> (w glukozie - ku dołowi).</p>\n<h4>Sposób 1 - Konwersja Fischer → Haworth krok po kroku</h4>\n<h5>Krok 1: Zapisz wzór D-mannozy w projekcji Fischera</h5>\n<p>D-mannoza to C2-epimer D-glukozy - różni się konfiguracją przy C2.</p>\n<p>CHO ← C1<br>HO - H ← C2 (OH po lewej!)<br>HO - H ← C3 (OH po lewej)<br>H - OH ← C4 (OH po prawej)<br>H - OH ← C5 (OH po prawej → szereg D)<br>CH₂OH ← C6</p>\n<h5>Krok 2: Zapamiętaj zasadę konwersji Fischer → Haworth</h5>\n<p>Dla cukru układamy pierścień poziomo, O z tyłu na górze. Patrzymy „z góry&quot; na płaszczyznę pierścienia:</p>\n<blockquote><strong>Prawa strona w Fischerze → dół w Haworcie (↓)</strong><br><strong>Lewa strona w Fischerze → góra w Haworcie (↑)</strong></blockquote>\n<p><strong>Wyjątek: C5</strong> - dla cukru z szeregu D (OH po prawej przy C5 = tworzy wiązanie z C1), grupa \\(\\ce{CH2OH}\\) zawsze <strong>nad płaszczyzną pierścienia (↑)</strong>.</p>\n<h5>Krok 3: Zastosuj zasadę do każdego węgla mannozy</h5>\n<p>| C | Fischer (strona OH) | Haworth |<br>| C2 | OH po <strong>lewej</strong> | OH → <strong>↑ (góra)</strong> |<br>| C3 | OH po <strong>lewej</strong> | OH → <strong>↑ (góra)</strong> |<br>| C4 | OH po <strong>prawej</strong> | OH → <strong>↓ (dół)</strong> |<br>| C5 | OH po <strong>prawej</strong> → do pierścienia | CH₂OH → <strong>↑ (góra)</strong> |</p>\n<h5>Krok 4: Wyznacz położenie grupy -OH przy C1 dla anomeru α</h5>\n<p><strong>Anomer α</strong> oznacza, że -OH przy C1 jest po stronie <strong>przeciwnej</strong> do \\(\\ce{CH2OH}\\):</p>\n<ul><li>\\(\\ce{CH2OH}\\) jest u góry ↑ (szereg D)</li><li>Zatem -OH (α) jest u <strong>dołu ↓</strong></li></ul>\n<h5>Krok 5: Narysuj gotowy wzór Hawortha</h5>\n<p>Reprezentacja α-D-mannopiranozy:</p>\n<p>CH₂OH<br>H C5 O<br>C4 \\ / C1-OH (↓, anomer α)<br>| O |<br>OH | H (↑)<br>(↓) C5<br>Poprawny układ kołowy (uproszczony):</p>\n<p>6<br>CH₂OH<br>HO 5 O<br>C4 C1<br>| 4-anello |<br>H OH (α, ↓)</p>\n<p>Wersja tabelaryczna (najczytelniejsza do rysowania):</p>\n<p>CH₂OH (↑)<br>O --- C5<br>C1 C4 --- H (↑)<br>OH O HO (↑) OH (↓)<br>(↓) \\ |<br>H (↑) C2--C3<br>OH OH<br>(↑) (↑)</p>\n<p>Schematycznie (Haworth uproszczony):</p>\n<p>HO OH OH H CH₂OH<br>H -[C1]-[C2]-[C3]-[C4]-[C5]- O<br>OH (zamknięcie)</p>\n<p><strong>Czytelny opis do rysunku:</strong> sześcioczłonowy pierścień leży poziomo. Zaczynając od C1 (po prawej od O):</p>\n<ul><li>C1: OH <strong>pod</strong> pierścieniem, H nad</li><li>C2: OH <strong>nad</strong> pierścieniem, H pod</li><li>C3: OH <strong>nad</strong> pierścieniem, H pod</li><li>C4: OH <strong>pod</strong> pierścieniem, H nad</li><li>C5: CH₂OH <strong>nad</strong> pierścieniem, H pod</li><li>O łączy C1 z C5</li></ul>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z α-D-glukopyranozą</h4>\n<p>Glukoza i mannoza to epimery przy C2. W Haworcie ich wzory różnią się <strong>tylko przy C2</strong>:</p>\n<p>| Węgiel | α-D-glukopyranoza | α-D-mannopyranoza |<br>| C1 | OH ↓ (α) | OH ↓ (α) |<br>| <strong>C2</strong> | <strong>OH ↓</strong> | <strong>OH ↑</strong> |<br>| C3 | OH ↑ | OH ↑ |<br>| C4 | OH ↓ | OH ↓ |<br>| C5 | CH₂OH ↑ | CH₂OH ↑ |</p>\n<p>Skoro wzór α-D-glukopiranozy jest podany w informacji wspólnej do zadania - wystarczy <strong>odwrócić kierunek -OH przy C2</strong> (z dołu na górę) i mamy α-D-mannopyranozę. ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości stałych z karty wzorów CKE EM2023.</p>\n<p>Wymagana jest znajomość zasad budowy cukrów:</p>\n<ul><li>Konwencja projekcji Fischera i Hawortha</li><li>Definicja szeregu D (konfiguracja przy najwyżej numerowanym centrum chiralnym)</li><li>Definicja anomeru α (OH anomeryczny trans do \\(\\ce{CH2OH}\\) w D-cukrach)</li><li>Pojęcie epimeru (różnica konfiguracji przy jednym centrum chiralnym)</li></ul>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Najczęstszy błąd to narysowanie przy C2 grupy -OH <strong>pod</strong> pierścieniem - tak jak w glukozie. Pamiętaj: mannoza = C2-epimer glukozy, więc przy C2 musi być <strong>odwrotnie</strong> (OH góra ↑).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Anomer α oznacza OH przy C1 <strong>pod</strong> płaszczyzną (↓) dla D-cukrów - bo CH₂OH jest zawsze górą (↑). Uczniowie mylą α z β i rysują OH góra, co daje anomer β.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Przy C3 i C4 łatwo się pomylić - w D-mannozie C3-OH jest <strong>góra</strong> (lewa w Fischerze), a C4-OH <strong>dół</strong> (prawa w Fischerze). Nie przepisuj mechanicznie wzoru glukozy - sprawdź każdy węgiel osobno!</blockquote>"}]}