{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/37","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"37","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 37. (0-1)\nPodaj nazwy związków, które zidentyfikowano w wyniku każdej z serii doświadczeń.\nSeria I (naczynie I): roztwór\nSeria II (naczynie II): roztwór\nSeria III (naczynie III): roztwór\n(naczynie IV): roztwór\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 37. (0-1)\nIII. Opanowanie\nczynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.4) porównuje właściwości […] chemiczne: […] glicerolu\n[…]; na podstawie obserwacji wyników doświadczenia\nklasyfikuje alkohol do […] polihydroksylowych.\n10.8) na podstawie obserwacji wyników doświadczenia […]\nformułuje wniosek o sposobie odróżniania fenolu […].\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.15) planuje […] doświadczenie, którego wynik dowiedzie\nobecności wiązania peptydowego w analizowanym związku\n(reakcja biuretowa).\n16. Cukry. Zdający:\n16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi\nobecność grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy.\nPoprawna odpowiedź\nSeria I (naczynie I):\nroztwór fenolu lub benzenolu\nSeria II (naczynie II):\nroztwór glicyloalanyloglicyny\nSeria III (naczynie III):\nroztwór glukozy\n(naczynie IV):\nroztwór glicerolu lub propano-1,2,3-triolu\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawną identyfikację substancji we wszystkich naczyniach.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- **Seria 1** → **fenol** (naczynie I)\n- **Seria 2** → **glicyloalanyloglicyna** (naczynie II)\n- **Seria 3** → **glukoza** (naczynie III)\n- (naczynie IV = **glicerol** - przez eliminację)\n\n## Sposób 1 - Analiza charakterystycznych reakcji krok po kroku\n\n**Krok 1 - Seria 1: Test z \\ce{FeCl3}**\n\nJony \\ce{Fe^3+} reagują z grupami fenolowymi \\ce{-OH} pierścienia aromatycznego, tworząc intensywnie **fioletowy** kompleks.\n\nSpośród czterech substancji tylko **fenol** posiada grupę \\ce{-OH} bezpośrednio przy pierścieniu aromatycznym:\n\n\\[\\ce{Fe^3+ + 3 C6H5OH -> [Fe(OC6H5)3]^0 + 3H+} \\quad \\text{(fioletowy kompleks)}\\]\n\nGlukoza, glicerol i glicyloalanyloglicyna nie dają tego zabarwienia - ich grupy \\ce{-OH} są alifatyczne (nie przy pierścieniu aromatycznym), a więc nie tworzą takiego kompleksu z \\ce{Fe^3+}.\n\n> **Wniosek:** Naczynie I = **fenol**\n\n**Krok 2 - Seria 2: Test ze świeżo strąconym \\ce{Cu(OH)2} (bez ogrzewania)**\n\nPozostałe trzy substancje (II, III, IV) to: glukoza, glicerol, glicyloalanyloglicyna.\n\n\\ce{Cu(OH)2} może reagować dwojako:\n\n| Reakcja | Substrat | Efekt |\n| **Reakcja biuretowa** | Peptydy (≥2 wiązania peptydowe) | barwa **fioletowa** |\n| Rozpuszczanie \\ce{Cu(OH)2} przez poliole | Glukoza, glicerol | barwa **szafirowa** (komplex \\ce{Cu^2+} z grupami \\ce{-OH}) |\n\n**Glicyloalanyloglicyna** to **trójpeptyd** (Gly-Ala-Gly) - ma **2 wiązania peptydowe** \\ce{-CO-NH-}. Właśnie tyle wystarczy do reakcji biuretowej - jony \\ce{Cu^2+} w środowisku zasadowym tworzą z atomami azotu wiązań peptydowych fioletowy chelat.\n\n> **Wniosek:** Naczynie II = **glicyloalanyloglicyna** (reakcja biuretowa → fiolet)\n\nGlukoza i glicerol obie mają wiele grup \\ce{-OH} → rozpuszczają \\ce{Cu(OH)2} → **szafirowe** roztwory kompleksów miedziowych.\n\n> Naczynia III i IV = **glukoza** i **glicerol** (kolejność ustalamy w serii 3)\n\n**Krok 3 - Seria 3: Ogrzewanie szafirowych roztworów (próba Trommera / Fehlinga)**\n\nSzafirowe roztwory z serii 2 to w istocie **odczynnik Fehlinga** (kompleks \\ce{Cu^2+} w środowisku zasadowym). Po ogrzaniu:\n\n\\[\\ce{C6H12O6 + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] Cu2O v + C6H12O7 + 2H2O}\\]\n\nGlukoza jako **aldoza** (cukier redukujący) redukuje \\ce{Cu^2+} do \\ce{Cu^+}, który wytrąca się jako **ceglasty osad \\ce{Cu2O}}**.\n\nGlicerol **nie jest cukrem redukującym** - nie ma grupy aldehydowej ani ketonowej zdolnej do utlenienia w tych warunkach. Szafirowy roztwór nie zmienia wyglądu po ogrzaniu.\n\n> **Wniosek:** Naczynie III = **glukoza** (ceglasty osad \\ce{Cu2O})\n> Naczynie IV = **glicerol** (przez eliminację)\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez właściwości funkcyjne (eliminacja)\n\nZestawmy grupy funkcyjne każdego związku z obserwowanymi efektami:\n\n| Związek | Gr. fenolowa \\ce{-OH} (aromat.) | Wiązania peptydowe | Gr. aldehydowa (reduktor) | Gr. alifatyczne \\ce{-OH} |\n|---------|:-:|:-:|:-:|:-:|\n| **Fenol** | ✅ | ✗ | ✗ | ✗ |\n| **Glicyloalanyloglicyna** | ✗ | ✅ (2 szt.) | ✗ | ✗ |\n| **Glukoza** | ✗ | ✗ | ✅ | ✅ |\n| **Glicerol** | ✗ | ✗ | ✗ | ✅ |\n\nOdwzorowanie jest jednoznaczne - każdy związek daje unikalny wzorzec reakcji. Tylko fenol reaguje z \\ce{FeCl3}, tylko glicyloalanyloglicyna daje biuret, tylko glukoza redukuje \\ce{Cu^2+} po ogrzaniu. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy wartości liczbowych z karty wzorów CKE - zadanie opiera się wyłącznie na znajomości reakcji charakterystycznych grup funkcyjnych.\n\nWarto jednak pamiętać, że karta wzorów (str. 6-8) zawiera wzory strukturalne aminokwasów i informacje o wiązaniu peptydowym, które potwierdzają budowę glicyloalanyloglicyny jako trójpeptydu.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reakcja biuretowa wymaga co najmniej **2 wiązań peptydowych** - dipeptyd (1 wiązanie) daje słaby lub żaden efekt. Glicyloalanyloglicyna jako **trójpeptyd ma 2 wiązania** - stąd wyraźny fiolet.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Glicerol daje szafirowe zabarwienie z \\ce{Cu(OH)2} (poliole rozpuszczają osad), ale **NIE daje ceglastego osadu** po ogrzaniu - nie ma grupy redukującej. Łatwo go pomylić z glukozą właśnie na etapie serii 2.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Fiolet w serii 1 (\\ce{FeCl3} + fenol) i fiolet w serii 2 (biuret) to **dwa zupełnie różne mechanizmy** - nie mylić! Pierwszy to kompleks żelaza z fenolanem, drugi to chelat miedzi z wiązaniami peptydowymi.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-37.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 37. (0-1)<br>Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano w wyniku każdej z serii doświadczeń.<br>Seria I (naczynie I): roztwór<br>Seria II (naczynie II): roztwór<br>Seria III (naczynie III): roztwór<br>(naczynie IV): roztwór<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 37. (0-1)<br>III. Opanowanie<br>czynności<br>praktycznych.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.</li></ol>\n<p>Zdający:<br>10.4) porównuje właściwości […] chemiczne: […] glicerolu<br>[…]; na podstawie obserwacji wyników doświadczenia<br>klasyfikuje alkohol do […] polihydroksylowych.<br>10.8) na podstawie obserwacji wyników doświadczenia […]<br>formułuje wniosek o sposobie odróżniania fenolu […].</p>\n<ol><li>Związki organiczne zawierające azot. Zdający:</li></ol>\n<p>14.15) planuje […] doświadczenie, którego wynik dowiedzie<br>obecności wiązania peptydowego w analizowanym związku<br>(reakcja biuretowa).</p>\n<ol><li>Cukry. Zdający:</li></ol>\n<p>16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi<br>obecność grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy.<br>Poprawna odpowiedź<br>Seria I (naczynie I):<br>roztwór fenolu lub benzenolu<br>Seria II (naczynie II):<br>roztwór glicyloalanyloglicyny<br>Seria III (naczynie III):<br>roztwór glukozy<br>(naczynie IV):<br>roztwór glicerolu lub propano-1,2,3-triolu<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawną identyfikację substancji we wszystkich naczyniach.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<ul><li><strong>Seria 1</strong> → <strong>fenol</strong> (naczynie I)</li><li><strong>Seria 2</strong> → <strong>glicyloalanyloglicyna</strong> (naczynie II)</li><li><strong>Seria 3</strong> → <strong>glukoza</strong> (naczynie III)</li><li>(naczynie IV = <strong>glicerol</strong> - przez eliminację)</li></ul>\n<h4>Sposób 1 - Analiza charakterystycznych reakcji krok po kroku</h4>\n<p><strong>Krok 1 - Seria 1: Test z \\ce{FeCl3}</strong></p>\n<p>Jony \\ce{Fe^3+} reagują z grupami fenolowymi \\ce{-OH} pierścienia aromatycznego, tworząc intensywnie <strong>fioletowy</strong> kompleks.</p>\n<p>Spośród czterech substancji tylko <strong>fenol</strong> posiada grupę \\ce{-OH} bezpośrednio przy pierścieniu aromatycznym:</p>\n<p>\\[\\ce{Fe^3+ + 3 C6H5OH -&gt; [Fe(OC6H5)3]^0 + 3H+} \\quad \\text{(fioletowy kompleks)}\\]</p>\n<p>Glukoza, glicerol i glicyloalanyloglicyna nie dają tego zabarwienia - ich grupy \\ce{-OH} są alifatyczne (nie przy pierścieniu aromatycznym), a więc nie tworzą takiego kompleksu z \\ce{Fe^3+}.</p>\n<blockquote><strong>Wniosek:</strong> Naczynie I = <strong>fenol</strong></blockquote>\n<p><strong>Krok 2 - Seria 2: Test ze świeżo strąconym \\ce{Cu(OH)2} (bez ogrzewania)</strong></p>\n<p>Pozostałe trzy substancje (II, III, IV) to: glukoza, glicerol, glicyloalanyloglicyna.</p>\n<p>\\ce{Cu(OH)2} może reagować dwojako:</p>\n<p>| Reakcja | Substrat | Efekt |<br>| <strong>Reakcja biuretowa</strong> | Peptydy (≥2 wiązania peptydowe) | barwa <strong>fioletowa</strong> |<br>| Rozpuszczanie \\ce{Cu(OH)2} przez poliole | Glukoza, glicerol | barwa <strong>szafirowa</strong> (komplex \\ce{Cu^2+} z grupami \\ce{-OH}) |</p>\n<p><strong>Glicyloalanyloglicyna</strong> to <strong>trójpeptyd</strong> (Gly-Ala-Gly) - ma <strong>2 wiązania peptydowe</strong> \\ce{-CO-NH-}. Właśnie tyle wystarczy do reakcji biuretowej - jony \\ce{Cu^2+} w środowisku zasadowym tworzą z atomami azotu wiązań peptydowych fioletowy chelat.</p>\n<blockquote><strong>Wniosek:</strong> Naczynie II = <strong>glicyloalanyloglicyna</strong> (reakcja biuretowa → fiolet)</blockquote>\n<p>Glukoza i glicerol obie mają wiele grup \\ce{-OH} → rozpuszczają \\ce{Cu(OH)2} → <strong>szafirowe</strong> roztwory kompleksów miedziowych.</p>\n<blockquote>Naczynia III i IV = <strong>glukoza</strong> i <strong>glicerol</strong> (kolejność ustalamy w serii 3)</blockquote>\n<p><strong>Krok 3 - Seria 3: Ogrzewanie szafirowych roztworów (próba Trommera / Fehlinga)</strong></p>\n<p>Szafirowe roztwory z serii 2 to w istocie <strong>odczynnik Fehlinga</strong> (kompleks \\ce{Cu^2+} w środowisku zasadowym). Po ogrzaniu:</p>\n<p>\\[\\ce{C6H12O6 + 2Cu(OH)2 -&gt;[\\Delta] Cu2O v + C6H12O7 + 2H2O}\\]</p>\n<p>Glukoza jako <strong>aldoza</strong> (cukier redukujący) redukuje \\ce{Cu^2+} do \\ce{Cu^+}, który wytrąca się jako <strong>ceglasty osad \\ce{Cu2O}}</strong>.</p>\n<p>Glicerol <strong>nie jest cukrem redukującym</strong> - nie ma grupy aldehydowej ani ketonowej zdolnej do utlenienia w tych warunkach. Szafirowy roztwór nie zmienia wyglądu po ogrzaniu.</p>\n<blockquote><strong>Wniosek:</strong> Naczynie III = <strong>glukoza</strong> (ceglasty osad \\ce{Cu2O})<br>Naczynie IV = <strong>glicerol</strong> (przez eliminację)</blockquote>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez właściwości funkcyjne (eliminacja)</h4>\n<p>Zestawmy grupy funkcyjne każdego związku z obserwowanymi efektami:</p>\n<table><thead><tr><th>Związek</th><th>Gr. fenolowa \\ce{-OH} (aromat.)</th><th>Wiązania peptydowe</th><th>Gr. aldehydowa (reduktor)</th><th>Gr. alifatyczne \\ce{-OH}</th></tr></thead><tbody><tr><td><strong>Fenol</strong></td><td>✅</td><td>✗</td><td>✗</td><td>✗</td></tr><tr><td><strong>Glicyloalanyloglicyna</strong></td><td>✗</td><td>✅ (2 szt.)</td><td>✗</td><td>✗</td></tr><tr><td><strong>Glukoza</strong></td><td>✗</td><td>✗</td><td>✅</td><td>✅</td></tr><tr><td><strong>Glicerol</strong></td><td>✗</td><td>✗</td><td>✗</td><td>✅</td></tr></tbody></table>\n<p>Odwzorowanie jest jednoznaczne - każdy związek daje unikalny wzorzec reakcji. Tylko fenol reaguje z \\ce{FeCl3}, tylko glicyloalanyloglicyna daje biuret, tylko glukoza redukuje \\ce{Cu^2+} po ogrzaniu. ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy wartości liczbowych z karty wzorów CKE - zadanie opiera się wyłącznie na znajomości reakcji charakterystycznych grup funkcyjnych.</p>\n<p>Warto jednak pamiętać, że karta wzorów (str. 6-8) zawiera wzory strukturalne aminokwasów i informacje o wiązaniu peptydowym, które potwierdzają budowę glicyloalanyloglicyny jako trójpeptydu.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Reakcja biuretowa wymaga co najmniej <strong>2 wiązań peptydowych</strong> - dipeptyd (1 wiązanie) daje słaby lub żaden efekt. Glicyloalanyloglicyna jako <strong>trójpeptyd ma 2 wiązania</strong> - stąd wyraźny fiolet.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Glicerol daje szafirowe zabarwienie z \\ce{Cu(OH)2} (poliole rozpuszczają osad), ale <strong>NIE daje ceglastego osadu</strong> po ogrzaniu - nie ma grupy redukującej. Łatwo go pomylić z glukozą właśnie na etapie serii 2.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Fiolet w serii 1 (\\ce{FeCl3} + fenol) i fiolet w serii 2 (biuret) to <strong>dwa zupełnie różne mechanizmy</strong> - nie mylić! Pierwszy to kompleks żelaza z fenolanem, drugi to chelat miedzi z wiązaniami peptydowymi.</blockquote>"}]}