{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/38","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"38","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 38. (0-1)\nPodaj nazwę reakcji chemicznej przeprowadzonej w drugiej serii doświadczeń,\nw wyniku której roztwór z naczynia II przyjął fioletowe zabarwienie.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 38. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.15) planuje […] doświadczenie, którego wynik dowiedzie\nobecności wiązania peptydowego w analizowanym związku\n(reakcja biuretowa).\nPoprawna odpowiedź\nreakcja biuretowa lub reakcja Piotrowskiego\nOkreślenie kompleksowanie należy uznać za niewystarczające, ponieważ nie jest to nazwa\nreakcji ale typu reakcji prowadzących do powstania związków kompleksowych. Reakcje\ntworzenia kompleksów zachodzą również w naczyniach I, III i IV.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawną nazwę reakcji, której ulega tripeptyd.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź: **reakcja biuretowa**\n\nRoztwór w naczyniu II przyjął fioletowe zabarwienie w wyniku **reakcji biuretowej** (próby biuretowej).\n\n## Sposób 1 - identyfikacja po kolorze produktu\n\n**Kluczowa obserwacja:** fioletowe zabarwienie jest charakterystycznym, jednoznacznym wskaźnikiem jednej konkretnej reakcji w chemii organicznej - reakcji biuretowej.\n\n**Mechanizm powstawania barwy:**\n\nReakcja biuretowa zachodzi, gdy jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) (z \\(\\ce{CuSO4}\\)) w środowisku alkalicznym (\\(\\ce{NaOH}\\)) tworzą barwny kompleks koordynacyjny z wiązaniami peptydowymi \\(-\\ce{CO-NH}-\\):\n\n\\[\n\\ce{[Cu(OH)4]^2-} + \\text{wiązania peptydowe} \\rightarrow \\text{fioletowy kompleks Cu^{2+}-peptyd}\n\\]\n\nKrok po kroku:\n\n1. Do naczynia II dodano \\(\\ce{NaOH}\\) → środowisko zasadowe\n2. Następnie dodano \\(\\ce{CuSO4}\\) → \\(\\ce{Cu^2+}\\) dostępny jako ligand\n3. Jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) tworzą kompleks chelatowy z atomami azotu i tlenu **co najmniej dwóch wiązań peptydowych** → barwa fioletowa\n\n**Wynik:** fioletowe zabarwienie = **potwierdzenie obecności białka lub peptydu** (co najmniej dipepetyd, czyli ≥2 wiązania peptydowe).\n\n## Sposób 2 - eliminacja innych reakcji dających zabarwienie\n\n| Reakcja | Barwa | Wyklucza fiolet? |\n| Próba ninhydrynowa (aminokwasy) | niebieskofioletowa do purpurowej | ⚠️ podobna, ale intensywniejszy błękit |\n| Reakcja ksantoproteinowa (białka) | żółta → pomarańczowa w zasadzie | tak |\n| \\(\\ce{FeCl3}\\) + fenol | fioletowa lub brązowa | tak, ale to nie \"seria doświadczeń z białkami\" |\n| Starch + \\(\\ce{I2}\\) | granatowoniebieska | tak |\n\nJedyna reakcja, która w kontekście drugiej serii doświadczeń (badanie peptydów/białek) daje **charakterystyczny fiolet** z odczynnikiem Biureta (\\(\\ce{CuSO4}\\) + \\(\\ce{NaOH}\\)) to właśnie **reakcja biuretowa**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasady reakcji biuretowej. Jednak:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy i białka:**\n> Wzory strukturalne aminokwasów i ich grup funkcyjnych (\\(-\\ce{NH2}\\), \\(-\\ce{COOH}\\)).\n> Znajomość struktury wiązania peptydowego \\(-\\ce{CO-NH}-\\) jest podstawą do zrozumienia, DLACZEGO reakcja biuretowa wykrywa peptydy i białka, a nie wolne aminokwasy.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Próba ninhydrynowa też daje kolor zbliżony do fioletowego, ale dotyczy **wolnych aminokwasów i α-aminokwasów** - wynik jest bardziej niebieskopurpurowy i zachodzi przy podgrzaniu. Jeśli zadanie mówi o wiązaniach peptydowych (białku/peptydzie) i fiolecie - to **biuretowa**, nie ninhydrynowa.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reakcja biuretowa NIE zachodzi z wolnymi aminokwasami (brak wiązania peptydowego) ani z dipeptydami według niektórych źródeł - potrzeba co najmniej **dwóch wiązań peptydowych** (trójpeptyd lub dłuższy łańcuch).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nazwa pochodzi od **biuretu** \\(\\ce{NH2-CO-NH-CO-NH2}\\) - prostego związku z dwoma wiązaniami amidowymi, który jako pierwszy dał tę reakcję. Nie mylić z \"bioretem\" ani \"buiretem\".","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-38.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 38. (0-1)<br>Podaj nazwę reakcji chemicznej przeprowadzonej w drugiej serii doświadczeń,<br>w wyniku której roztwór z naczynia II przyjął fioletowe zabarwienie.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 38. (0-1)<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do<br>rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Związki organiczne zawierające azot. Zdający:</li></ol>\n<p>14.15) planuje […] doświadczenie, którego wynik dowiedzie<br>obecności wiązania peptydowego w analizowanym związku<br>(reakcja biuretowa).<br>Poprawna odpowiedź<br>reakcja biuretowa lub reakcja Piotrowskiego<br>Określenie kompleksowanie należy uznać za niewystarczające, ponieważ nie jest to nazwa<br>reakcji ale typu reakcji prowadzących do powstania związków kompleksowych. Reakcje<br>tworzenia kompleksów zachodzą również w naczyniach I, III i IV.<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawną nazwę reakcji, której ulega tripeptyd.<br>0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: <strong>reakcja biuretowa</strong></h4>\n<p>Roztwór w naczyniu II przyjął fioletowe zabarwienie w wyniku <strong>reakcji biuretowej</strong> (próby biuretowej).</p>\n<h4>Sposób 1 - identyfikacja po kolorze produktu</h4>\n<p><strong>Kluczowa obserwacja:</strong> fioletowe zabarwienie jest charakterystycznym, jednoznacznym wskaźnikiem jednej konkretnej reakcji w chemii organicznej - reakcji biuretowej.</p>\n<p><strong>Mechanizm powstawania barwy:</strong></p>\n<p>Reakcja biuretowa zachodzi, gdy jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) (z \\(\\ce{CuSO4}\\)) w środowisku alkalicznym (\\(\\ce{NaOH}\\)) tworzą barwny kompleks koordynacyjny z wiązaniami peptydowymi \\(-\\ce{CO-NH}-\\):</p>\n<p>\\[<br>\\ce{[Cu(OH)4]^2-} + \\text{wiązania peptydowe} \\rightarrow \\text{fioletowy kompleks Cu^{2+}-peptyd}<br>\\]</p>\n<p>Krok po kroku:</p>\n<ol><li>Do naczynia II dodano \\(\\ce{NaOH}\\) → środowisko zasadowe</li><li>Następnie dodano \\(\\ce{CuSO4}\\) → \\(\\ce{Cu^2+}\\) dostępny jako ligand</li><li>Jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) tworzą kompleks chelatowy z atomami azotu i tlenu <strong>co najmniej dwóch wiązań peptydowych</strong> → barwa fioletowa</li></ol>\n<p><strong>Wynik:</strong> fioletowe zabarwienie = <strong>potwierdzenie obecności białka lub peptydu</strong> (co najmniej dipepetyd, czyli ≥2 wiązania peptydowe).</p>\n<h4>Sposób 2 - eliminacja innych reakcji dających zabarwienie</h4>\n<p>| Reakcja | Barwa | Wyklucza fiolet? |<br>| Próba ninhydrynowa (aminokwasy) | niebieskofioletowa do purpurowej | ⚠️ podobna, ale intensywniejszy błękit |<br>| Reakcja ksantoproteinowa (białka) | żółta → pomarańczowa w zasadzie | tak |<br>| \\(\\ce{FeCl3}\\) + fenol | fioletowa lub brązowa | tak, ale to nie &quot;seria doświadczeń z białkami&quot; |<br>| Starch + \\(\\ce{I2}\\) | granatowoniebieska | tak |</p>\n<p>Jedyna reakcja, która w kontekście drugiej serii doświadczeń (badanie peptydów/białek) daje <strong>charakterystyczny fiolet</strong> z odczynnikiem Biureta (\\(\\ce{CuSO4}\\) + \\(\\ce{NaOH}\\)) to właśnie <strong>reakcja biuretowa</strong>.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasady reakcji biuretowej. Jednak:</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy i białka:</strong><br>Wzory strukturalne aminokwasów i ich grup funkcyjnych (\\(-\\ce{NH2}\\), \\(-\\ce{COOH}\\)).<br>Znajomość struktury wiązania peptydowego \\(-\\ce{CO-NH}-\\) jest podstawą do zrozumienia, DLACZEGO reakcja biuretowa wykrywa peptydy i białka, a nie wolne aminokwasy.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Próba ninhydrynowa też daje kolor zbliżony do fioletowego, ale dotyczy <strong>wolnych aminokwasów i α-aminokwasów</strong> - wynik jest bardziej niebieskopurpurowy i zachodzi przy podgrzaniu. Jeśli zadanie mówi o wiązaniach peptydowych (białku/peptydzie) i fiolecie - to <strong>biuretowa</strong>, nie ninhydrynowa.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Reakcja biuretowa NIE zachodzi z wolnymi aminokwasami (brak wiązania peptydowego) ani z dipeptydami według niektórych źródeł - potrzeba co najmniej <strong>dwóch wiązań peptydowych</strong> (trójpeptyd lub dłuższy łańcuch).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nazwa pochodzi od <strong>biuretu</strong> \\(\\ce{NH2-CO-NH-CO-NH2}\\) - prostego związku z dwoma wiązaniami amidowymi, który jako pierwszy dał tę reakcję. Nie mylić z &quot;bioretem&quot; ani &quot;buiretem&quot;.</blockquote>"}]}