{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/40","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"40","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 40. (0-1)\nWyjaśnij, dlaczego w trzeciej serii doświadczeń ceglasty osad powstał w wyniku\nogrzania roztworu otrzymanego po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)\ndo roztworu z naczynia III, a nie powstał w wyniku ogrzania roztworu otrzymanego po\ndodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do roztworu z naczynia IV.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 40. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi\nobecność grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy.\nPrzykładowe odpowiedzi\n\nGlukoza ma właściwości redukujące, a glicerol nie ma właściwości redukujących.\n\nW cząsteczce glukozy znajduje się grupa aldehydowa, a w cząsteczce glicerolu nie ma\ngrupy aldehydowej.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wyjaśnienie uwzględniające właściwości glukozy i glicerolu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną, np. dotyczącą tylko jednego związku, lub błędną albo brak\nodpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nRoztwór z naczynia III zawierał związek o **właściwościach redukujących** (z grupą aldehydową -CHO lub α-hydroksykarbonylową), który utlenił się, redukując \\ce{Cu^2+} do \\ce{Cu+} → powstał ceglasty osad \\ce{Cu2O}. Roztwór z naczynia IV zawierał związek **bez właściwości redukujących** (bez wolnej grupy aldehydowej), który nie był w stanie zredukować \\ce{Cu^{2+}} - dlatego osad nie powstał.\n\n## Sposób 1 - Analiza właściwości redukujących i reakcja Trommera\n\n**Krok 1: Czym jest ceglasty osad?**\n\nCeglasty osad to \\ce{Cu2O} - tlenek miedzi(I). Powstaje, gdy \\ce{Cu(OH)2} (odczynnik Trommera/Fehlinga) zostaje **zredukowany** przez związek organiczny posiadający grupę aldehydową w środowisku zasadowym podczas ogrzewania.\n\n\\[\n\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] R-COOH + Cu2O v + 2H2O}\n\\]\n\nMiedź zmienia stopień utlenienia: \\ce{Cu^{+2}} → \\ce{Cu^{+1}}, a aldehyd ulega **utlenieniu** do kwasu karboksylowego (lub karboksylanu).\n\n**Krok 2: Naczynie III - związek z właściwościami redukującymi**\n\nSubstancja w naczyniu III posiada **wolną grupę aldehydową** (-CHO) lub inną grupę zdolną do redukcji \\ce{Cu^{2+}} w środowisku alkalicznym (np. glukoza, laktoza, maltoza, aldehyd, α-hydroksykwas).\n\nReakcja w alkalicznym środowisku (Cu(OH)₂ dostarcza OH⁻):\n\n\\[\n\\ce{R-CHO + 2[Cu(OH)2] ->[\\Delta] R-COO^{-} + Cu2O v + 3H2O}\n\\]\n\n→ **Ceglasty osad \\ce{Cu2O} POWSTAJE.**\n\n**Krok 3: Naczynie IV - związek bez właściwości redukujących**\n\nSubstancja w naczyniu IV **nie ma wolnej grupy aldehydowej** (np. sacharoza z zablokowaną anomeryczną grupą -OH, keton bez aktywnego centrum, alkohol, kwas karboksylowy).\n\nBrak grupy redukującej oznacza, że \\ce{Cu^{2+}} z \\ce{Cu(OH)2} **nie może zostać zredukowany** do \\ce{Cu^{+}} - reakcja nie zachodzi nawet po ogrzaniu.\n\n→ **Ceglasty osad \\ce{Cu2O} NIE POWSTAJE.**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez pryzmat zmian stopni utlenienia (bilans redoks)\n\nSprawdzamy, czy w każdym przypadku jest możliwy transfer elektronów:\n\n| Reagent | Reduktor (donor e⁻) | Utleniacz (akceptor e⁻) | Wynik |\n| Naczynie III + \\ce{Cu(OH)2} | -CHO → -COOH (utlenienie C) | \\ce{Cu^{+2} -> Cu^{+1}} (redukcja) | Reakcja zachodzi ✓ |\n| Naczynie IV + \\ce{Cu(OH)2} | brak donora e⁻ | \\ce{Cu^{2+}} (bez akceptora) | Reakcja nie zachodzi ✗ |\n\nW naczyniu III: węgiel grupy aldehydowej przechodzi ze st. utlenienia ok. \\(+1\\) (-CHO) na \\(+3\\) (-COOH) → oddaje elektrony.\nW naczyniu IV: żaden atom węgla nie może oddać elektronów → brak redukcji \\ce{Cu^{2+}}.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmu utlenienia aldehydów przez \\ce{Cu(OH)2} oraz pojęcia właściwości redukujących grup funkcyjnych.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Cu (miedź, Z=29) - istnienie stopni utlenienia \\(+1\\) i \\(+2\\) uzasadnia możliwość redukcji \\ce{Cu^{2+}} → \\ce{Cu^+} w reakcji Trommera.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sacharoza to **cukier nieredukujący** - ma zablokowaną anomeryczną grupę hydroksylową (wiązanie glikozydowe łączy oba centra redukcyjne). Nie reaguje z \\ce{Cu(OH)2}. Mylenie sacharozy z glukozą/fruktozą to najczęstszy błąd!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sam \\ce{Cu(OH)2} jest **świeżo strącony** - to kluczowe, bo stary (skrystalizowany) reaguje gorzej. Matura zawsze podkreśla \"świeżo strącony\".\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Ogrzewanie jest **niezbędne** - reakcja Trommera nie zachodzi w temperaturze pokojowej. Brak ogrzewania = brak osadu nawet przy reduktorze.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-40.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
Wyjaśnij, dlaczego w trzeciej serii doświadczeń ceglasty osad powstał w wyniku
ogrzania roztworu otrzymanego po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)
do roztworu z naczynia III, a nie powstał w wyniku ogrzania roztworu otrzymanego po
dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do roztworu z naczynia IV.

","answer_text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi
obecność grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy.
Przykładowe odpowiedzi

Glukoza ma właściwości redukujące, a glicerol nie ma właściwości redukujących.

W cząsteczce glukozy znajduje się grupa aldehydowa, a w cząsteczce glicerolu nie ma
grupy aldehydowej.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wyjaśnienie uwzględniające właściwości glukozy i glicerolu.
0 p. - za odpowiedź niepełną, np. dotyczącą tylko jednego związku, lub błędną albo brak
odpowiedzi.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Roztwór z naczynia III zawierał związek o właściwościach redukujących (z grupą aldehydową -CHO lub α-hydroksykarbonylową), który utlenił się, redukując \\ce{Cu^2+} do \\ce{Cu+} → powstał ceglasty osad \\ce{Cu2O}. Roztwór z naczynia IV zawierał związek bez właściwości redukujących (bez wolnej grupy aldehydowej), który nie był w stanie zredukować \\ce{Cu^{2+}} - dlatego osad nie powstał.

\n

Sposób 1 - Analiza właściwości redukujących i reakcja Trommera

\n

Krok 1: Czym jest ceglasty osad?

\n

Ceglasty osad to \\ce{Cu2O} - tlenek miedzi(I). Powstaje, gdy \\ce{Cu(OH)2} (odczynnik Trommera/Fehlinga) zostaje zredukowany przez związek organiczny posiadający grupę aldehydową w środowisku zasadowym podczas ogrzewania.

\n

\\[
\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] R-COOH + Cu2O v + 2H2O}
\\]

\n

Miedź zmienia stopień utlenienia: \\ce{Cu^{+2}} → \\ce{Cu^{+1}}, a aldehyd ulega utlenieniu do kwasu karboksylowego (lub karboksylanu).

\n

Krok 2: Naczynie III - związek z właściwościami redukującymi

\n

Substancja w naczyniu III posiada wolną grupę aldehydową (-CHO) lub inną grupę zdolną do redukcji \\ce{Cu^{2+}} w środowisku alkalicznym (np. glukoza, laktoza, maltoza, aldehyd, α-hydroksykwas).

\n

Reakcja w alkalicznym środowisku (Cu(OH)₂ dostarcza OH⁻):

\n

\\[
\\ce{R-CHO + 2[Cu(OH)2] ->[\\Delta] R-COO^{-} + Cu2O v + 3H2O}
\\]

\n

→ Ceglasty osad \\ce{Cu2O} POWSTAJE.

\n

Krok 3: Naczynie IV - związek bez właściwości redukujących

\n

Substancja w naczyniu IV nie ma wolnej grupy aldehydowej (np. sacharoza z zablokowaną anomeryczną grupą -OH, keton bez aktywnego centrum, alkohol, kwas karboksylowy).

\n

Brak grupy redukującej oznacza, że \\ce{Cu^{2+}} z \\ce{Cu(OH)2} nie może zostać zredukowany do \\ce{Cu^{+}} - reakcja nie zachodzi nawet po ogrzaniu.

\n

→ Ceglasty osad \\ce{Cu2O} NIE POWSTAJE.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez pryzmat zmian stopni utlenienia (bilans redoks)

\n

Sprawdzamy, czy w każdym przypadku jest możliwy transfer elektronów:

\n

| Reagent | Reduktor (donor e⁻) | Utleniacz (akceptor e⁻) | Wynik |
| Naczynie III + \\ce{Cu(OH)2} | -CHO → -COOH (utlenienie C) | \\ce{Cu^{+2} -> Cu^{+1}} (redukcja) | Reakcja zachodzi ✓ |
| Naczynie IV + \\ce{Cu(OH)2} | brak donora e⁻ | \\ce{Cu^{2+}} (bez akceptora) | Reakcja nie zachodzi ✗ |

\n

W naczyniu III: węgiel grupy aldehydowej przechodzi ze st. utlenienia ok. \\(+1\\) (-CHO) na \\(+3\\) (-COOH) → oddaje elektrony.
W naczyniu IV: żaden atom węgla nie może oddać elektronów → brak redukcji \\ce{Cu^{2+}}.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmu utlenienia aldehydów przez \\ce{Cu(OH)2} oraz pojęcia właściwości redukujących grup funkcyjnych.

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Cu (miedź, Z=29) - istnienie stopni utlenienia \\(+1\\) i \\(+2\\) uzasadnia możliwość redukcji \\ce{Cu^{2+}} → \\ce{Cu^+} w reakcji Trommera.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Sacharoza to cukier nieredukujący - ma zablokowaną anomeryczną grupę hydroksylową (wiązanie glikozydowe łączy oba centra redukcyjne). Nie reaguje z \\ce{Cu(OH)2}. Mylenie sacharozy z glukozą/fruktozą to najczęstszy błąd!
\n
⚠️ Uwaga: Sam \\ce{Cu(OH)2} jest świeżo strącony - to kluczowe, bo stary (skrystalizowany) reaguje gorzej. Matura zawsze podkreśla "świeżo strącony".
\n
⚠️ Uwaga: Ogrzewanie jest niezbędne - reakcja Trommera nie zachodzi w temperaturze pokojowej. Brak ogrzewania = brak osadu nawet przy reduktorze.
"}]}