{"id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad/41","paper_id":"chemia-2015-maj-matura-rozszerzona","number":"41","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2015,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 41. (0-1)\nPewien tripeptyd tworzą tylko reszty glicyny (Gly) i alaniny (Ala). W doświadczeniu I\ntripeptyd ten poddano częściowej hydrolizie polegającej na rozerwaniu wyłącznie\nN-końcowego wiązania peptydowego. Otrzymano mieszaninę dwóch optycznie czynnych\nproduktów. W doświadczeniu II przeprowadzono hydrolizę badanego tripeptydu, tak że\nrozerwaniu uległo wyłącznie C-końcowe wiązanie peptydowe. W jej wyniku otrzymano\nmieszaninę produktów, spośród których tylko jeden był optycznie czynny.\nNapisz wzór sekwencji badanego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi symbolami\naminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się symbol\naminokwasu, który zawiera wolną grupę aminową.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n36.\n37.\n38.\n39.\n40.\n41.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 41. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.14) tworzy wzory […] tripeptydów, powstających\nz podanych aminokwasów, oraz rozpoznaje reszty\npodstawowych aminokwasów […] w cząsteczkach […]\ntripeptydów.\nPoprawna odpowiedź\nAla-Ala-Gly\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie wzoru tripeptydu.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Ala-Ala-Gly\n\n## Sposób 1 - Analiza czynności optycznej produktów hydrolizy krok po kroku\n\n**Kluczowa własność startowa:**\n- **Glicyna (Gly)** - brak centrum chiralnego (dwa wodory przy α-węglu), **optycznie nieaktywna**\n- **Alanina (Ala)** - ma centrum chiralne (CH₃ przy α-węglu), **optycznie czynna**\n\nOznaczamy tripeptyd jako \\(\\text{AA}_1\\text{-AA}_2\\text{-AA}_3\\), gdzie AA₁ to N-koniec, AA₃ to C-koniec.\n\n**Doświadczenie I - hydroliza N-końcowego wiązania peptydowego**\n\nZrywa się wiązanie AA₁-AA₂, powstają:\n- **wolny aminokwas**: AA₁\n- **dipeptyd**: AA₂-AA₃\n\nWynik: **dwa optycznie czynne produkty** → oba muszą być czynne optycznie.\n\n→ AA₁ musi być **Ala** (Gly byłaby nieaktywna optycznie)\n→ dipeptyd AA₂-AA₃ musi zawierać przynajmniej jedną **Ala**\n\n**Doświadczenie II - hydroliza C-końcowego wiązania peptydowego**\n\nZrywa się wiązanie AA₂-AA₃, powstają:\n- **dipeptyd**: AA₁-AA₂\n- **wolny aminokwas**: AA₃\n\nWynik: **tylko jeden optycznie czynny produkt**.\n\nWiemy już, że AA₁ = Ala, więc dipeptyd AA₁-AA₂ = Ala-AA₂ **zawsze będzie czynny optycznie** (ma Ala w składzie).\n\nŻeby tylko JEDEN produkt był czynny → AA₃ musi być **Gly** (Gly jest nieaktywna optycznie).\n\n\\[\\text{AA}_3 = \\text{Gly}\\]\n\n**Teraz wyznaczamy AA₂:**\n\nZ Doświadczenia I: dipeptyd AA₂-AA₃ = AA₂-Gly musi być optycznie czynny.\nGly jest nieaktywna, więc czynność optyczna dipeprydu pochodzi wyłącznie z AA₂.\n\n→ AA₂ musi być **Ala**.\n\n\\[\\boxed{\\text{Ala-Ala-Gly}}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez eliminację wszystkich możliwych sekwencji\n\nTripeptyd zbudowany z Gly i Ala, AA₁ = Ala (wykazano wyżej). Sprawdzamy wszystkie 4 warianty:\n\n| Sekwencja | Exp. I (hydroliza N-końca) | Exp. I OK? | Exp. II (hydroliza C-końca) | Exp. II OK? |\n| **Ala-Ala-Gly** | Ala ✓ + Ala-Gly ✓ → 2 czynne | ✅ | Ala-Ala ✓ + Gly ✗ → 1 czynny | ✅ |\n| Ala-Gly-Ala | Ala ✓ + Gly-Ala ✓ → 2 czynne | ✅ | Ala-Gly ✓ + Ala ✓ → **2 czynne** | ❌ |\n| Ala-Ala-Ala | Ala ✓ + Ala-Ala ✓ → 2 czynne | ✅ | Ala-Ala ✓ + Ala ✓ → **2 czynne** | ❌ |\n| Ala-Gly-Gly | Ala ✓ + Gly-Gly ✗ → **1 czynny** | ❌ | - | - |\n\nJedyna sekwencja spełniająca OBA warunki: **Ala-Ala-Gly** ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne):**\nNa karcie znajdziesz wzory strukturalne glicyny i alaniny, z których wprost wynika:\n- \\(\\text{Gly: } \\ce{H2N-CH2-COOH}\\) - brak podstawnika przy α-węglu → **brak chiralności**\n- \\(\\text{Ala: } \\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}\\) - cztery różne podstawniki przy α-węglu → **centrum chiralne**\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nNie jest bezpośrednio potrzebna, ale potwierdza, że obydwa aminokwasy są standardowymi L-aminokwasami (czynność optyczna wynika z konfiguracji α-węgla).\n\nW tym zadaniu kluczowa jest znajomość zasad chiralności aminokwasów, nie konkretne wartości liczbowe z karty.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Glicyna jest JEDYNYM aminokwasem białkowym bez centrum chiralnego - łatwo o tym zapomnieć. Każdy inny aminokwas spośród 20 standardowych jest optycznie czynny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \"Wiązanie N-końcowe\" to wiązanie pomiędzy aminokwasem N-końcowym a sąsiednim - czyli AA₁-AA₂, nie AA₂-AA₃. Zamiana tego powoduje całkowicie błędny wniosek.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Dipeptyd Gly-Gly jest optycznie **nieaktywny** - samo utworzenie wiązania peptydowego nie tworzy centrum chiralnego. Czynność optyczna peptydu pochodzi wyłącznie z reszt aminokwasów, które ją wnoszą.","image":"img/chemia-2015-maj-matura-rozszerzona/zad-41.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2015 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 41. (0-1)<br>Pewien tripeptyd tworzą tylko reszty glicyny (Gly) i alaniny (Ala). W doświadczeniu I<br>tripeptyd ten poddano częściowej hydrolizie polegającej na rozerwaniu wyłącznie<br>N-końcowego wiązania peptydowego. Otrzymano mieszaninę dwóch optycznie czynnych<br>produktów. W doświadczeniu II przeprowadzono hydrolizę badanego tripeptydu, tak że<br>rozerwaniu uległo wyłącznie C-końcowe wiązanie peptydowe. W jej wyniku otrzymano<br>mieszaninę produktów, spośród których tylko jeden był optycznie czynny.<br>Napisz wzór sekwencji badanego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi symbolami<br>aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się symbol<br>aminokwasu, który zawiera wolną grupę aminową.<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>36.<br>37.<br>38.<br>39.<br>40.<br>41.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>1<br>1<br>1<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>MCH_1R<br>BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 41. (0-1)<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Związki organiczne zawierające azot. Zdający:</li></ol>\n<p>14.14) tworzy wzory […] tripeptydów, powstających<br>z podanych aminokwasów, oraz rozpoznaje reszty<br>podstawowych aminokwasów […] w cząsteczkach […]<br>tripeptydów.<br>Poprawna odpowiedź<br>Ala-Ala-Gly<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne napisanie wzoru tripeptydu.<br>0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: Ala-Ala-Gly</h4>\n<h4>Sposób 1 - Analiza czynności optycznej produktów hydrolizy krok po kroku</h4>\n<p><strong>Kluczowa własność startowa:</strong></p>\n<ul><li><strong>Glicyna (Gly)</strong> - brak centrum chiralnego (dwa wodory przy α-węglu), <strong>optycznie nieaktywna</strong></li><li><strong>Alanina (Ala)</strong> - ma centrum chiralne (CH₃ przy α-węglu), <strong>optycznie czynna</strong></li></ul>\n<p>Oznaczamy tripeptyd jako \\(\\text{AA}_1\\text{-AA}_2\\text{-AA}_3\\), gdzie AA₁ to N-koniec, AA₃ to C-koniec.</p>\n<p><strong>Doświadczenie I - hydroliza N-końcowego wiązania peptydowego</strong></p>\n<p>Zrywa się wiązanie AA₁-AA₂, powstają:</p>\n<ul><li><strong>wolny aminokwas</strong>: AA₁</li><li><strong>dipeptyd</strong>: AA₂-AA₃</li></ul>\n<p>Wynik: <strong>dwa optycznie czynne produkty</strong> → oba muszą być czynne optycznie.</p>\n<p>→ AA₁ musi być <strong>Ala</strong> (Gly byłaby nieaktywna optycznie)<br>→ dipeptyd AA₂-AA₃ musi zawierać przynajmniej jedną <strong>Ala</strong></p>\n<p><strong>Doświadczenie II - hydroliza C-końcowego wiązania peptydowego</strong></p>\n<p>Zrywa się wiązanie AA₂-AA₃, powstają:</p>\n<ul><li><strong>dipeptyd</strong>: AA₁-AA₂</li><li><strong>wolny aminokwas</strong>: AA₃</li></ul>\n<p>Wynik: <strong>tylko jeden optycznie czynny produkt</strong>.</p>\n<p>Wiemy już, że AA₁ = Ala, więc dipeptyd AA₁-AA₂ = Ala-AA₂ <strong>zawsze będzie czynny optycznie</strong> (ma Ala w składzie).</p>\n<p>Żeby tylko JEDEN produkt był czynny → AA₃ musi być <strong>Gly</strong> (Gly jest nieaktywna optycznie).</p>\n<p>\\[\\text{AA}_3 = \\text{Gly}\\]</p>\n<p><strong>Teraz wyznaczamy AA₂:</strong></p>\n<p>Z Doświadczenia I: dipeptyd AA₂-AA₃ = AA₂-Gly musi być optycznie czynny.<br>Gly jest nieaktywna, więc czynność optyczna dipeprydu pochodzi wyłącznie z AA₂.</p>\n<p>→ AA₂ musi być <strong>Ala</strong>.</p>\n<p>\\[\\boxed{\\text{Ala-Ala-Gly}}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez eliminację wszystkich możliwych sekwencji</h4>\n<p>Tripeptyd zbudowany z Gly i Ala, AA₁ = Ala (wykazano wyżej). Sprawdzamy wszystkie 4 warianty:</p>\n<p>| Sekwencja | Exp. I (hydroliza N-końca) | Exp. I OK? | Exp. II (hydroliza C-końca) | Exp. II OK? |<br>| <strong>Ala-Ala-Gly</strong> | Ala ✓ + Ala-Gly ✓ → 2 czynne | ✅ | Ala-Ala ✓ + Gly ✗ → 1 czynny | ✅ |<br>| Ala-Gly-Ala | Ala ✓ + Gly-Ala ✓ → 2 czynne | ✅ | Ala-Gly ✓ + Ala ✓ → <strong>2 czynne</strong> | ❌ |<br>| Ala-Ala-Ala | Ala ✓ + Ala-Ala ✓ → 2 czynne | ✅ | Ala-Ala ✓ + Ala ✓ → <strong>2 czynne</strong> | ❌ |<br>| Ala-Gly-Gly | Ala ✓ + Gly-Gly ✗ → <strong>1 czynny</strong> | ❌ | - | - |</p>\n<p>Jedyna sekwencja spełniająca OBA warunki: <strong>Ala-Ala-Gly</strong> ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne):</strong><br>Na karcie znajdziesz wzory strukturalne glicyny i alaniny, z których wprost wynika:</p>\n<ul><li>\\(\\text{Gly: } \\ce{H2N-CH2-COOH}\\) - brak podstawnika przy α-węglu → <strong>brak chiralności</strong></li><li>\\(\\text{Ala: } \\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}\\) - cztery różne podstawniki przy α-węglu → <strong>centrum chiralne</strong></li></ul>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:</strong><br>Nie jest bezpośrednio potrzebna, ale potwierdza, że obydwa aminokwasy są standardowymi L-aminokwasami (czynność optyczna wynika z konfiguracji α-węgla).</p>\n<p>W tym zadaniu kluczowa jest znajomość zasad chiralności aminokwasów, nie konkretne wartości liczbowe z karty.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Glicyna jest JEDYNYM aminokwasem białkowym bez centrum chiralnego - łatwo o tym zapomnieć. Każdy inny aminokwas spośród 20 standardowych jest optycznie czynny.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> &quot;Wiązanie N-końcowe&quot; to wiązanie pomiędzy aminokwasem N-końcowym a sąsiednim - czyli AA₁-AA₂, nie AA₂-AA₃. Zamiana tego powoduje całkowicie błędny wniosek.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Dipeptyd Gly-Gly jest optycznie <strong>nieaktywny</strong> - samo utworzenie wiązania peptydowego nie tworzy centrum chiralnego. Czynność optyczna peptydu pochodzi wyłącznie z reszt aminokwasów, które ją wnoszą.</blockquote>"}]}