{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/24.1","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"24.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.1. (0-2)\nNapisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B\nnie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis-trans.\nWzór alkenu A\nWzór alkenu B\nWyjaśnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24.1. (0-2)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: […] zachowanie wobec zakwaszonego\nroztworu manganianu(VII) potasu […].\n9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów […]; uzasadnia\nwarunki wystąpienia izomerii cis-trans w cząsteczce związku\n[…].\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i za\npoprawne wyjaśnienie.\n1 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i błędne\nwyjaśnienie lub brak wyjaśnienia\nalbo\n- za poprawne napisanie tylko wzoru półstrukturalnego (grupowego) alkenu B\ni sformułowanie poprawnego wyjaśnienia.\n0 p. - za inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór alkenu A\nWzór alkenu B\nCH3CH2CH=CHCH2CH3\n(CH3)2C=CHCH2CH3\nWyjaśnienie: Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są\ndwa identyczne podstawniki (dwie grupy alkilowe).\nUwaga: W przypadku alkenu A poprawna jest odpowiedź, w której zdający podał wzór\nizomeru cis albo izomeru trans tego alkenu.","solution":"## Poprawna odpowiedz:\n\n| Wzor alkenu A | Wzor alkenu B |\n| \\(\\ce{CH3CH2CH=CHCH2CH3}\\) | \\(\\ce{(CH3)2C=CHCH2CH3}\\) |\n\nWyjasnienie: alken B nie wystepuje w postaci izomerow geometrycznych *cis-trans*, poniewaz przy jednym z atomow wegla polaczonych wiazaniem podwojnym znajduja sie **dwa identyczne podstawniki** (dwie grupy metylowe).\n\n## Sposob 1 - odtworzenie alkenow z produktow utleniania\n\nOba alkeny A i B sa izomerami i po uwodornieniu (1 mol alkenu + 1 mol \\(\\ce{H2}\\)) daja 2-metylopentan, wiec maja szkielet weglowy 2-metylopentanu (\\(\\ce{C6H12}\\)).\n\n**Alken A - jeden organiczny produkt utleniania.**\nSkoro powstaje tylko jeden produkt i alken wystepuje w postaci izomerow *cis-trans*, to wiazanie podwojne lezy w srodku symetrycznego lancucha - jest to **heks-3-en**:\n\n\\[\\ce{CH3CH2CH=CHCH2CH3}\\]\n\nRozerwanie wiazania podwojnego (oba atomy wegla podwojnego wiazania to ugrupowanie \\(\\ce{H-C(R)=}\\)) daje dwie identyczne czasteczki kwasu propanowego - czyli **jeden** rodzaj produktu. Zgadza sie. (Alken A wystepuje jako izomery cis-trans, bo przy kazdym atomie wegla wiazania podwojnego sa dwa rozne podstawniki: \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{CH2CH3}\\).)\n\n**Alken B - dwa produkty roznych grup zwiazkow.**\nUtlenianie daje keton i kwas (dwa rozne zwiazki). Aby powstal keton, jeden atom wegla wiazania podwojnego musi miec ugrupowanie \\(\\ce{R2-C(R1)=}\\) (dwie grupy alkilowe). Szkielet 2-metylopentanu z takim wiazaniem to **2-metylopent-2-en**:\n\n\\[\\ce{(CH3)2C=CHCH2CH3}\\]\n\nRozerwanie wiazania podwojnego:\n- z \\(\\ce{(CH3)2C=}\\) powstaje keton: propanon (aceton) \\(\\ce{(CH3)2C=O}\\),\n- z \\(\\ce{=CHCH2CH3}\\) powstaje kwas: kwas propanowy \\(\\ce{CH3CH2COOH}\\).\n\nDwa rozne produkty (keton + kwas) - zgadza sie.\n\n## Sposob 2 - wyjasnienie braku izomerii cis-trans alkenu B\n\nIzomeria geometryczna *cis-trans* wystepuje tylko wtedy, gdy **przy kazdym** z atomow wegla polaczonych wiazaniem podwojnym sa **dwa rozne** podstawniki.\n\nW alkenie B \\(\\ce{(CH3)2C=CHCH2CH3}\\) przy lewym atomie wegla wiazania podwojnego sa **dwie identyczne grupy metylowe** \\(\\ce{CH3}\\). Zamiana ich miejscami nie daje nowej czasteczki, wiec izomery *cis-trans* nie istnieja.\n\n(Dla porownania w alkenie A przy kazdym atomie wegla podwojnego wiazania sa dwa rozne podstawniki - \\(\\ce{H}\\) i grupa etylowa - dlatego A wystepuje jako izomery cis-trans.)\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n2 pkt - za poprawne napisanie wzorow polstrukturalnych alkenow A i B i za poprawne wyjasnienie.\n1 pkt - za poprawne wzory A i B z blednym wyjasnieniem/brakiem wyjasnienia ALBO za poprawny tylko wzor alkenu B i poprawne wyjasnienie.\n0 pkt - za inna odpowiedz albo brak odpowiedzi.\n\nOficjalny klucz CKE: Alken A: \\(\\ce{CH3CH2CH=CHCH2CH3}\\); Alken B: \\(\\ce{(CH3)2C=CHCH2CH3}\\). Wyjasnienie: poniewaz przy jednym z atomow wegla polaczonych wiazaniem podwojnym sa dwa identyczne podstawniki (dwie grupy alkilowe). Uwaga: dla alkenu A poprawne jest podanie wzoru izomeru cis albo trans.\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: Oba alkeny daja po uwodornieniu 2-metylopentan, wiec maja 6 atomow wegla z rozgalezieniem - nie myl z prostym butenem.\n\n> Uwaga: Brak izomerii cis-trans wynika z **dwoch identycznych podstawnikow** przy jednym z atomow wegla wiazania podwojnego, a nie z dlugosci lancucha.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-24.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 24.1. (0-2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B
nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis-trans.
Wzór alkenu A
Wzór alkenu B
Wyjaśnienie:

","answer_text_html":"

Zadanie 24.1. (0-2)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie
następujących reakcji: […] zachowanie wobec zakwaszonego
roztworu manganianu(VII) potasu […].
9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów […]; uzasadnia
warunki wystąpienia izomerii cis-trans w cząsteczce związku
[…].
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i za
poprawne wyjaśnienie.
1 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i błędne
wyjaśnienie lub brak wyjaśnienia
albo

\n\n

i sformułowanie poprawnego wyjaśnienia.
0 p. - za inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór alkenu A
Wzór alkenu B
CH3CH2CH=CHCH2CH3
(CH3)2C=CHCH2CH3
Wyjaśnienie: Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są
dwa identyczne podstawniki (dwie grupy alkilowe).
Uwaga: W przypadku alkenu A poprawna jest odpowiedź, w której zdający podał wzór
izomeru cis albo izomeru trans tego alkenu.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedz:

\n

| Wzor alkenu A | Wzor alkenu B |
| \\ceCH3CH2CH=CHCH2CH3 | \\ce(CH3)2C=CHCH2CH3 |

\n

Wyjasnienie: alken B nie wystepuje w postaci izomerow geometrycznych cis-trans, poniewaz przy jednym z atomow wegla polaczonych wiazaniem podwojnym znajduja sie dwa identyczne podstawniki (dwie grupy metylowe).

\n

Sposob 1 - odtworzenie alkenow z produktow utleniania

\n

Oba alkeny A i B sa izomerami i po uwodornieniu (1 mol alkenu + 1 mol \\ceH2) daja 2-metylopentan, wiec maja szkielet weglowy 2-metylopentanu (\\ceC6H12).

\n

Alken A - jeden organiczny produkt utleniania.
Skoro powstaje tylko jeden produkt i alken wystepuje w postaci izomerow cis-trans, to wiazanie podwojne lezy w srodku symetrycznego lancucha - jest to heks-3-en:

\n
\\ceCH3CH2CH=CHCH2CH3
\n

Rozerwanie wiazania podwojnego (oba atomy wegla podwojnego wiazania to ugrupowanie \\ceH−C(R)=) daje dwie identyczne czasteczki kwasu propanowego - czyli jeden rodzaj produktu. Zgadza sie. (Alken A wystepuje jako izomery cis-trans, bo przy kazdym atomie wegla wiazania podwojnego sa dwa rozne podstawniki: \\ceH i \\ceCH2CH3.)

\n

Alken B - dwa produkty roznych grup zwiazkow.
Utlenianie daje keton i kwas (dwa rozne zwiazki). Aby powstal keton, jeden atom wegla wiazania podwojnego musi miec ugrupowanie \\ceR2−C(R1)= (dwie grupy alkilowe). Szkielet 2-metylopentanu z takim wiazaniem to 2-metylopent-2-en:

\n
\\ce(CH3)2C=CHCH2CH3
\n

Rozerwanie wiazania podwojnego:

\n\n

Dwa rozne produkty (keton + kwas) - zgadza sie.

\n

Sposob 2 - wyjasnienie braku izomerii cis-trans alkenu B

\n

Izomeria geometryczna cis-trans wystepuje tylko wtedy, gdy przy kazdym z atomow wegla polaczonych wiazaniem podwojnym sa dwa rozne podstawniki.

\n

W alkenie B \\ce(CH3)2C=CHCH2CH3 przy lewym atomie wegla wiazania podwojnego sa dwie identyczne grupy metylowe \\ceCH3. Zamiana ich miejscami nie daje nowej czasteczki, wiec izomery cis-trans nie istnieja.

\n

(Dla porownania w alkenie A przy kazdym atomie wegla podwojnego wiazania sa dwa rozne podstawniki - \\ceH i grupa etylowa - dlatego A wystepuje jako izomery cis-trans.)

\n

Schemat oceniania CKE

\n

2 pkt - za poprawne napisanie wzorow polstrukturalnych alkenow A i B i za poprawne wyjasnienie.
1 pkt - za poprawne wzory A i B z blednym wyjasnieniem/brakiem wyjasnienia ALBO za poprawny tylko wzor alkenu B i poprawne wyjasnienie.
0 pkt - za inna odpowiedz albo brak odpowiedzi.

\n

Oficjalny klucz CKE: Alken A: \\ceCH3CH2CH=CHCH2CH3; Alken B: \\ce(CH3)2C=CHCH2CH3. Wyjasnienie: poniewaz przy jednym z atomow wegla polaczonych wiazaniem podwojnym sa dwa identyczne podstawniki (dwie grupy alkilowe). Uwaga: dla alkenu A poprawne jest podanie wzoru izomeru cis albo trans.

\n

Typowe pulapki

\n
Uwaga: Oba alkeny daja po uwodornieniu 2-metylopentan, wiec maja 6 atomow wegla z rozgalezieniem - nie myl z prostym butenem.
\n
Uwaga: Brak izomerii cis-trans wynika z dwoch identycznych podstawnikow przy jednym z atomow wegla wiazania podwojnego, a nie z dlugosci lancucha.
"}]}