{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/24.2","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"24.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.2. (0-1)\nPodaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania\nalkenów A i B.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n22.\n23.\n24.1. 24.2.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24.2. (0-1)\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIII etap edukacyjny\n9. Pochodne węglowodorów. Substancje chemiczne o znaczeniu\nbiologicznym. Zdający:\n9.4) […] pisze wzory prostych kwasów karboksylowych\ni podaje ich nazwy zwyczajowe i systematyczne.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n11. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:\n11.2) […] tworzy nazwy systematyczne prostych […] ketonów.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie nazw związków przy narysowaniu poprawnych wzorów alkenów\nA i B w zadaniu 24.1.\n0 p. - za podanie błędnych nazw lub narysowanie błędnych wzorów alkenów w zadaniu 24.1.\nalbo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nkwas propanowy lub kwas propionowy\noraz\npropanon lub aceton lub keton dimetylowy","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\nWszystkie związki organiczne powstałe w wyniku utleniania alkenów A i B:\n\n- **kwas propanowy** \\(\\ce{CH3CH2COOH}\\) (z alkenu A oraz z alkenu B)\n- **propan-2-on (aceton)** \\(\\ce{CH3COCH3}\\) (z alkenu B)\n\n## Sposób 1 - Odtworzenie struktur alkenów A i B z informacji do zadania 24\n\nDane z informacji wprowadzającej do zadania 24 (część 24.1):\n- Alkeny A i B są **izomerami** (wzór \\(\\ce{C6H12}\\)).\n- Utlenianie A daje **jeden** organiczny produkt; utlenianie B daje **dwa** związki **różnych grup** związków organicznych.\n- 1 mol B + 1 mol \\(\\ce{H2}\\) → **2-metylopentan** \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}\\).\n- Alken A występuje w postaci izomerów *cis-trans*; alken B - nie.\n\n**Reguła utleniania (z treści 24.1):** rozerwanie wiązania \\(\\ce{C=C}\\) daje z ugrupowania \\(\\ce{R2C=}\\) keton, z ugrupowania \\(\\ce{HC(R)=}\\) kwas, a z \\(\\ce{H2C=}\\) tlenek węgla(IV).\n\n**Krok 1 - Alken B.** Szkielet po uwodornieniu to 2-metylopentan. Aby utlenianie dało keton (a więc dwie różne grupy: keton + kwas) i aby B nie miał izomerów *cis-trans*, wiązanie podwójne musi być przy rozgałęzionym węglu:\n\n\\[\\ce{CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3}\\quad \\text{(2-metylopent-2-en)}\\]\n\nWęgiel \\(\\ce{(CH3)2C=}\\) nie ma atomu H i niesie dwa identyczne podstawniki \\(\\ce{CH3}\\) → brak izomerii *cis-trans* ✓; uwodornienie daje 2-metylopentan ✓.\n\nUtlenianie rozszczepiające:\n\\[\\ce{(CH3)2C=}\\ \\rightarrow\\ \\ce{(CH3)2C=O}\\ \\text{(propan-2-on, aceton)}\\]\n\\[\\ce{=CH-CH2-CH3}\\ \\rightarrow\\ \\ce{CH3CH2-COOH}\\ \\text{(kwas propanowy)}\\]\n\nDwa produkty różnych grup (keton + kwas) ✓.\n\n**Krok 2 - Alken A.** A jest izomerem B (\\(\\ce{C6H12}\\)), utlenianie daje **jeden** produkt (alken symetryczny względem wiązania \\(\\ce{C=C}\\)) i A ma izomery *cis-trans*:\n\n\\[\\ce{CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3}\\quad \\text{(heks-3-en)}\\]\n\nKażdy węgiel wiązania podwójnego niesie \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{CH2CH3}\\) (dwa różne podstawniki) → istnieją izomery *cis-trans* ✓.\n\nUtlenianie rozszczepiające daje po obu stronach to samo ugrupowanie \\(\\ce{=CH-CH2CH3}\\):\n\\[\\ce{CH3CH2-CH=CH-CH2CH3 ->[KMnO4][H+] 2\\, CH3CH2-COOH}\\]\n\nJeden organiczny produkt - **kwas propanowy** ✓.\n\n**Krok 3 - Zebranie wszystkich produktów organicznych:**\n\n| Alken | Produkty organiczne utleniania |\n| A - heks-3-en | kwas propanowy |\n| B - 2-metylopent-2-en | kwas propanowy + propan-2-on (aceton) |\n\nWszystkie **różne** związki organiczne: **kwas propanowy** oraz **propan-2-on (aceton)**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów węgla\n\n- Heks-3-en \\(\\ce{C6H12}\\) → 2 × kwas propanowy \\(\\ce{C3H6O2}\\): 6 atomów C po obu stronach ✓.\n- 2-metylopent-2-en \\(\\ce{C6H12}\\) → propan-2-on \\(\\ce{C3H6O}\\) (3 C) + kwas propanowy \\(\\ce{C3H6O2}\\) (3 C) = 6 C ✓.\n\nŻaden z węgli wiązania podwójnego nie jest ugrupowaniem \\(\\ce{H2C=}\\), więc nie powstaje \\(\\ce{CO2}\\) - wszystkie produkty to związki organiczne.\n\n## Co zapamiętać\n\n> 📋 Odpowiedź wyznaczono z informacji wprowadzającej do zadania 24 (struktury alkenów A = heks-3-en i B = 2-metylopent-2-en), bez korzystania z klucza CKE. Pełna lista związków organicznych: **kwas propanowy** i **propan-2-on (aceton)**.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{CO2}\\) i \\(\\ce{H2O}\\) to produkty **nieorganiczne** - tu jednak żaden węgiel wiązania \\(\\ce{C=C}\\) nie jest grupą \\(\\ce{=CH2}\\), więc \\(\\ce{CO2}\\) w ogóle nie powstaje.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas propanowy powstaje w utlenianiu OBU alkenów - w odpowiedzi podajemy go jako jeden związek, nie dwa razy. Łącznie różnych związków organicznych są dwa: kwas propanowy i aceton.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Keton powstaje tylko z węgla \\(\\ce{R2C=}\\) (bez atomu H). To właśnie rozgałęziony węgiel w 2-metylopent-2-enie daje aceton i odróżnia produkty B od symetrycznego A.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-24.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 24.2. (0-1)
Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania
alkenów A i B.
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
22.
23.
24.1. 24.2.
Maks. liczba pkt
1
2
2
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 24.2. (0-1)
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
III etap edukacyjny

\n
  1. Pochodne węglowodorów. Substancje chemiczne o znaczeniu
\n

biologicznym. Zdający:
9.4) […] pisze wzory prostych kwasów karboksylowych
i podaje ich nazwy zwyczajowe i systematyczne.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:
\n

11.2) […] tworzy nazwy systematyczne prostych […] ketonów.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie nazw związków przy narysowaniu poprawnych wzorów alkenów
A i B w zadaniu 24.1.
0 p. - za podanie błędnych nazw lub narysowanie błędnych wzorów alkenów w zadaniu 24.1.
albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
kwas propanowy lub kwas propionowy
oraz
propanon lub aceton lub keton dimetylowy

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Wszystkie związki organiczne powstałe w wyniku utleniania alkenów A i B:

\n\n

Sposób 1 - Odtworzenie struktur alkenów A i B z informacji do zadania 24

\n

Dane z informacji wprowadzającej do zadania 24 (część 24.1):

\n\n

Reguła utleniania (z treści 24.1): rozerwanie wiązania \\ceC=C daje z ugrupowania \\ceR2C= keton, z ugrupowania \\ceHC(R)= kwas, a z \\ceH2C= tlenek węgla(IV).

\n

Krok 1 - Alken B. Szkielet po uwodornieniu to 2-metylopentan. Aby utlenianie dało keton (a więc dwie różne grupy: keton + kwas) i aby B nie miał izomerów cis-trans, wiązanie podwójne musi być przy rozgałęzionym węglu:

\n
\\ceCH3−C(CH3)=CH−CH2−CH3(2-metylopent-2-en)
\n

Węgiel \\ce(CH3)2C= nie ma atomu H i niesie dwa identyczne podstawniki \\ceCH3 → brak izomerii cis-trans ✓; uwodornienie daje 2-metylopentan ✓.

\n

Utlenianie rozszczepiające:

\n
\\ce(CH3)2C= → \\ce(CH3)2C=O (propan-2-on, aceton)
\n
\\ce=CH−CH2−CH3 → \\ceCH3CH2−COOH (kwas propanowy)
\n

Dwa produkty różnych grup (keton + kwas) ✓.

\n

Krok 2 - Alken A. A jest izomerem B (\\ceC6H12), utlenianie daje jeden produkt (alken symetryczny względem wiązania \\ceC=C) i A ma izomery cis-trans:

\n
\\ceCH3−CH2−CH=CH−CH2−CH3(heks-3-en)
\n

Każdy węgiel wiązania podwójnego niesie \\ceH i \\ceCH2CH3 (dwa różne podstawniki) → istnieją izomery cis-trans ✓.

\n

Utlenianie rozszczepiające daje po obu stronach to samo ugrupowanie \\ce=CH−CH2CH3:

\n
\\ceCH3CH2−CH=CH−CH2CH3−>[KMnO4][H+]2CH3CH2−COOH
\n

Jeden organiczny produkt - kwas propanowy ✓.

\n

Krok 3 - Zebranie wszystkich produktów organicznych:

\n

| Alken | Produkty organiczne utleniania |
| A - heks-3-en | kwas propanowy |
| B - 2-metylopent-2-en | kwas propanowy + propan-2-on (aceton) |

\n

Wszystkie różne związki organiczne: kwas propanowy oraz propan-2-on (aceton).

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów węgla

\n\n

Żaden z węgli wiązania podwójnego nie jest ugrupowaniem \\ceH2C=, więc nie powstaje \\ceCO2 - wszystkie produkty to związki organiczne.

\n

Co zapamiętać

\n
📋 Odpowiedź wyznaczono z informacji wprowadzającej do zadania 24 (struktury alkenów A = heks-3-en i B = 2-metylopent-2-en), bez korzystania z klucza CKE. Pełna lista związków organicznych: kwas propanowy i propan-2-on (aceton).
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: \\ceCO2 i \\ceH2O to produkty nieorganiczne - tu jednak żaden węgiel wiązania \\ceC=C nie jest grupą \\ce=CH2, więc \\ceCO2 w ogóle nie powstaje.
\n
⚠️ Uwaga: Kwas propanowy powstaje w utlenianiu OBU alkenów - w odpowiedzi podajemy go jako jeden związek, nie dwa razy. Łącznie różnych związków organicznych są dwa: kwas propanowy i aceton.
\n
⚠️ Uwaga: Keton powstaje tylko z węgla \\ceR2C= (bez atomu H). To właśnie rozgałęziony węgiel w 2-metylopent-2-enie daje aceton i odróżnia produkty B od symetrycznego A.
"}]}