{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/25.1","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"25.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.1. (0-1)\nUzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród\npodanych w każdym nawiasie.\nPodczas\netapu\nI\nalken\nulega\ndziałaniu\nreagenta\n(wolnorodnikowego /\nnukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody,\nw wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako\n(nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton,\nco prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25.1. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.11) wyjaśnia […] mechanizmy reakcji […].\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.3) opisuje właściwości […] alkoholi […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nPodczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego /\nelektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego\npowstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil /\nelektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi\ndo powstania obojętnego alkoholu oraz odtworzenie katalizatora.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n1. **elektrofilowego**\n2. **nukleofil**\n3. **oddaje**\n\n## Sposób 1 - Analiza mechanizmu addycji elektrofilowej wody do alkenu (AE)\n\nOpisany mechanizm to klasyczna **addycja elektrofilowa** wody do alkenu, katalizowana kwasem (np. \\ce{H2SO4} lub \\ce{H3PO4}). Katalizatorem jest proton \\ce{H+}.\n\n**Etap I - addycja protonu do alkenu (powstanie karbokationu):**\n\n\\[\n\\ce{R-CH=CH2 + H+ -> R-CH+(CH3)}\n\\]\n\nWiązanie \\(\\pi\\) alkenu jest bogate w elektrony → atakuje je elektrofil (\\ce{H+}). Wiązanie \\(\\pi\\) pęka heterolitycznie, a węgiel przyjmuje ładunek dodatni. To jest reakcja **elektrofilowa** - inicjowana przez elektrofil, nie przez rodnik.\n\n> Wolnorodnikowy mechanizm nie daje karbokationu - daje rodnik węglowy. Skoro etap II mówi o karbokationie, etap I musi być elektrofilowy.\n\n**Etap II - atak wody na karbokation:**\n\n\\[\n\\ce{R-CH+(CH3) + H2O -> R-CH(OH2+)(CH3)}\n\\]\n\nKarbokation to **elektrofil** (puste orbitale, niedobór elektronów). Woda posiada **wolne pary elektronowe** na tlenie i donuje je do karbokationu. Coś, co donuje parę elektronów, to z definicji **nukleofil**.\n\n**Etap III - utrata protonu (odtworzenie katalizatora):**\n\n\\[\n\\ce{R-CH(OH2+)(CH3) -> R-CH(OH)(CH3) + H+}\n\\]\n\nProtonowany alkohol (\\ce{ROH2+}) **oddaje** proton do środowiska. Efekty:\n- Powstaje obojętny alkohol \\ce{R-CH(OH)(CH3)}\n- Odtworzony zostaje \\ce{H+} - katalizator wchodzi do kolejnego cyklu\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez definicje (nukleofil / elektrofil)\n\n| Pojęcie | Definicja | Co w zadaniu |\n| **elektrofil** | reagent z niedoborem elektronów, przyjmuje parę e⁻ | \\ce{H+} w etapie I, karbokation w etapie II |\n| **nukleofil** | reagent z nadmiarem elektronów, donuje parę e⁻ | woda w etapie II (\\ce{:OH2}) |\n| **rodnik** | cząstka z niesparowanym elektronem | NIE pojawia się - brak UV, brak inicjatora |\n\nSkoro w etapie II powstaje karbokation (jon z ładunkiem +), etap I musiał przebiegać z udziałem elektrofila (tj. \\ce{H+}) - co potwierdza **elektrofilowy** charakter etapu I.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów addycji elektrofilowej (AE). Pojęcia nukleofil/elektrofil i mechanizm addycji do alkenu to wiedza podręcznikowa wymagana na maturze rozszerzonej.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Błąd |\n| **wolnorodnikowego** (etap I) | Addycja wolnorodnikowa nie daje karbokationu - produkt etapu I to rodnik węglowy \\ce{R-CH•(CH3)}, który nie reaguje z wodą w sposób opisany w etapie II. Brak inicjatora (UV, nadtlenki) potwierdza, że to nie mechanizm rodnikowy. |\n| **elektrofil** (etap II) | Woda atakuje elektrofilowy karbokation, więc sama musi być nukleofilem. Gdyby woda była elektrofilem, musiałaby atakować centrum z nadmiarem elektronów - tymczasem karbokation to centrum z niedoborem elektronów. |\n| **pobiera** (etap III) | Protonowany alkohol \\ce{ROH2+} ma nadmiar protonów (jest kwasem). Musi oddać proton, żeby stać się obojętny. Gdyby pobierał, stawałby się jeszcze bardziej naładowany dodatnio. |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie mylą, \"kto jest nukleofilem a kto elektrofilem\" w konkretnym etapie. Zapamiętaj: karbokation = elektrofil (plus → chce elektrony), woda = nukleofil (ma wolne pary → daje elektrony).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Addycja rodnikowa również może dawać alkohol, ALE wymaga innych warunków (UV, nadtlenki) i NIE przebiega przez karbokation - słowo \"karbokation\" w treści zadania jednoznacznie wskazuje na mechanizm jonowy (elektrofilowy).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Etap III jest kluczowy dla zrozumienia katalizy kwasowej - proton jest **odtwarzany**, nie zużywany. To dlatego kwas jest katalizatorem (nie reagentem).","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-25.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 25.1. (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Podczas
etapu
I
alken
ulega
działaniu
reagenta
(wolnorodnikowego /
nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody,
w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako
(nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton,
co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.

","answer_text_html":"

Zadanie 25.1. (0-1)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.11) wyjaśnia […] mechanizmy reakcji […].

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.
\n

Zdający:
10.3) opisuje właściwości […] alkoholi […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego /
elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego
powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil /
elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi
do powstania obojętnego alkoholu oraz odtworzenie katalizatora.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n
  1. elektrofilowego
  2. nukleofil
  3. oddaje
\n

Sposób 1 - Analiza mechanizmu addycji elektrofilowej wody do alkenu (AE)

\n

Opisany mechanizm to klasyczna addycja elektrofilowa wody do alkenu, katalizowana kwasem (np. \\ce{H2SO4} lub \\ce{H3PO4}). Katalizatorem jest proton \\ce{H+}.

\n

Etap I - addycja protonu do alkenu (powstanie karbokationu):

\n
\\ceR−CH=CH2+H+−>R−CH+(CH3)
\n

Wiązanie π alkenu jest bogate w elektrony → atakuje je elektrofil (\\ce{H+}). Wiązanie π pęka heterolitycznie, a węgiel przyjmuje ładunek dodatni. To jest reakcja elektrofilowa - inicjowana przez elektrofil, nie przez rodnik.

\n
Wolnorodnikowy mechanizm nie daje karbokationu - daje rodnik węglowy. Skoro etap II mówi o karbokationie, etap I musi być elektrofilowy.
\n

Etap II - atak wody na karbokation:

\n
\\ceR−CH+(CH3)+H2O−>R−CH(OH2+)(CH3)
\n

Karbokation to elektrofil (puste orbitale, niedobór elektronów). Woda posiada wolne pary elektronowe na tlenie i donuje je do karbokationu. Coś, co donuje parę elektronów, to z definicji nukleofil.

\n

Etap III - utrata protonu (odtworzenie katalizatora):

\n
\\ceR−CH(OH2+)(CH3)−>R−CH(OH)(CH3)+H+
\n

Protonowany alkohol (\\ce{ROH2+}) oddaje proton do środowiska. Efekty:

\n\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez definicje (nukleofil / elektrofil)

\n

| Pojęcie | Definicja | Co w zadaniu |
| elektrofil | reagent z niedoborem elektronów, przyjmuje parę e⁻ | \\ce{H+} w etapie I, karbokation w etapie II |
| nukleofil | reagent z nadmiarem elektronów, donuje parę e⁻ | woda w etapie II (\\ce{:OH2}) |
| rodnik | cząstka z niesparowanym elektronem | NIE pojawia się - brak UV, brak inicjatora |

\n

Skoro w etapie II powstaje karbokation (jon z ładunkiem +), etap I musiał przebiegać z udziałem elektrofila (tj. \\ce{H+}) - co potwierdza elektrofilowy charakter etapu I.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów addycji elektrofilowej (AE). Pojęcia nukleofil/elektrofil i mechanizm addycji do alkenu to wiedza podręcznikowa wymagana na maturze rozszerzonej.

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Wariant | Błąd |
| wolnorodnikowego (etap I) | Addycja wolnorodnikowa nie daje karbokationu - produkt etapu I to rodnik węglowy \\ce{R-CH•(CH3)}, który nie reaguje z wodą w sposób opisany w etapie II. Brak inicjatora (UV, nadtlenki) potwierdza, że to nie mechanizm rodnikowy. |
| elektrofil (etap II) | Woda atakuje elektrofilowy karbokation, więc sama musi być nukleofilem. Gdyby woda była elektrofilem, musiałaby atakować centrum z nadmiarem elektronów - tymczasem karbokation to centrum z niedoborem elektronów. |
| pobiera (etap III) | Protonowany alkohol \\ce{ROH2+} ma nadmiar protonów (jest kwasem). Musi oddać proton, żeby stać się obojętny. Gdyby pobierał, stawałby się jeszcze bardziej naładowany dodatnio. |

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Uczniowie mylą, "kto jest nukleofilem a kto elektrofilem" w konkretnym etapie. Zapamiętaj: karbokation = elektrofil (plus → chce elektrony), woda = nukleofil (ma wolne pary → daje elektrony).
\n
⚠️ Uwaga: Addycja rodnikowa również może dawać alkohol, ALE wymaga innych warunków (UV, nadtlenki) i NIE przebiega przez karbokation - słowo "karbokation" w treści zadania jednoznacznie wskazuje na mechanizm jonowy (elektrofilowy).
\n
⚠️ Uwaga: Etap III jest kluczowy dla zrozumienia katalizy kwasowej - proton jest odtwarzany, nie zużywany. To dlatego kwas jest katalizatorem (nie reagentem).
"}]}