{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/25.2","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"25.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.2. (0-1)\nSpośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako\nproduktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności\nkwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.\nCH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2OH\nCH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2OH\nUzasadnienie:\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25.2. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.11) wyjaśnia […] mechanizmy reakcji […].\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.3) opisuje właściwości […] alkoholi […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawny wybór wzorów i poprawne uzasadnienie.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2OH\nCH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2OH\nUzasadnienie: Hydratacja niesymetrycznych alkenów w środowisku kwasowym przebiega\nzgodnie z regułą Markownikowa.\nUwaga: Poprawne jest uzasadnienie, w którym zdający odwołał się do trwałości\nkarbokationów.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\nPodkreślamy: **\\(\\ce{CH3CH2CH2OH}\\)** oraz **\\(\\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\\)**\n\nUzasadnienie: Są to alkohole pierwszorzędowe z -OH na węglu terminalnym dłuższego łańcucha - ich powstanie jako produktu głównego hydratacji alkenów kwasowej byłoby sprzeczne z regułą Markownikowa.\n\n## Sposób 1 - Analiza przez regułę Markownikowa\n\n**Zasada reakcji:** Hydratacja alkenów w obecności kwasu przebiega zgodnie z **regułą Markownikowa** - grupa -OH przyłącza się do bardziej substytucyjnego (bogatszego w podstawniki węglowe) atomu węgla.\n\nMechanizm jonowy: najpierw proton \\(\\ce{H+}\\) przyłącza się do mniej substytucyjnego węgla (tworzy bardziej stabilny karbokation), potem \\(\\ce{H2O}\\) atakuje karbokation.\n\nSprawdzam każdy alkohol:\n\n**1. \\(\\ce{CH3CH2OH}\\) - etanol**\n\nAlken: \\(\\ce{CH2=CH2}\\) (eten) - oba węgle równoważne, brak asymetrii.\n\n\\[\\ce{CH2=CH2 + H2O ->[\\ce{H+}] CH3CH2OH}\\]\n\nJedyny możliwy produkt → **MOŻE być produktem głównym** ✓\n\n**2. \\(\\ce{CH3CH(OH)CH3}\\) - propan-2-ol**\n\nAlken: \\(\\ce{CH3-CH=CH2}\\) (propen). OH trafia na C2 (bardziej substytucyjny) - zgodnie z Markownikowem.\n\n\\[\\ce{CH3-CH=CH2 + H2O ->[\\ce{H+}] CH3-CH(OH)-CH3}\\]\n\n**MOŻE być produktem głównym** ✓\n\n**3. \\(\\ce{CH3CH2CH2OH}\\) - propan-1-ol**\n\nJedynym alkenem 3-węglowym jest propen \\(\\ce{CH3-CH=CH2}\\). Markownikow nakazuje -OH na C2:\n\n\\[\\ce{CH3-CH=CH2 + H2O ->[\\ce{H+}] \\underbrace{CH3-CH(OH)-CH3}_{\\text{produkt główny (C2)}}}\\]\n\nAby powstał propan-1-ol, -OH musiałoby trafić na C1 (mniej substytucyjny) → produkt **uboczny (anti-Markownikow)**.\n\n**NIE MOŻE być produktem głównym** ✗\n\n**4. \\(\\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}\\) - butan-2-ol**\n\nAlken: \\(\\ce{CH3CH2-CH=CH2}\\) (but-1-en). OH trafia na C2 (bardziej substytucyjny):\n\n\\[\\ce{CH3CH2-CH=CH2 + H2O ->[\\ce{H+}] CH3CH2-CH(OH)-CH3}\\]\n\nAlternatywnie z but-2-enu \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) (symetryczny) → jedyny produkt to butan-2-ol.\n\n**MOŻE być produktem głównym** ✓\n\n**5. \\(\\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\\) - butan-1-ol**\n\nAlken 4-węglowy z możliwością hydratacji:\n- But-1-en \\(\\ce{CH3CH2-CH=CH2}\\) → Markownikow → butan-2-ol (C2)\n- But-2-en \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) → butan-2-ol (jedyny produkt)\n\nButan-1-ol wymagałby -OH na C1 (terminalnym, mniej substytucyjnym) → produkt **uboczny** w każdym przypadku.\n\n**NIE MOŻE być produktem głównym** ✗\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez odwrotną dehydratację\n\nSprawdzam \"od tyłu\": jaki alken powstaje w dehydratacji danego alkoholu (Zaitsew), i czy hydratacja tego alkenu znów daje wyjściowy alkohol jako produkt główny?\n\n**Propan-1-ol:**\n\\[\\ce{CH3CH2CH2OH ->[\\ce{H+}, \\Delta] CH3-CH=CH2 + H2O}\\]\nOdwrotna hydratacja propenu → **propan-2-ol** (Markownikow), nie propan-1-ol. ✗\n\n**Butan-1-ol:**\n\\[\\ce{CH3CH2CH2CH2OH ->[\\ce{H+}, \\Delta] CH3CH2-CH=CH2 + H2O}\\]\nOdwrotna hydratacja but-1-enu → **butan-2-ol** (Markownikow), nie butan-1-ol. ✗\n\n**Butan-2-ol** (dla porównania):\n\\[\\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 ->[\\ce{H+}, \\Delta] CH3CH2-CH=CH2 + H2O}\\]\nHydratacja but-1-enu → butan-2-ol (Markownikow). ✓\n\nWynik obu metod zgodny.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z tabelarycznych wartości liczbowych z karty wzorów.\n\nStosujemy **regułę Markownikowa** - jest to zasada merytoryczna, którą maturzysta ma znać. Warto jednak pamiętać, że karta wzorów (str. 7) zawiera informacje o wpływie podstawników, co może pomagać w analogicznych analizach kierunkowości reakcji organicznych.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Etanol jest wyjątkiem wśród alkoholi pierwszorzędowych - pochodzi z etenu, który jest symetryczny, więc Markownikow nie wyklucza etanolu jako produktu głównego. Nie wolno generalizować \"żaden alkohol 1° nie da się otrzymać z hydratacji\"!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Propan-1-ol i butan-1-ol *mogą* powstawać jako produkty uboczne - ale pytanie dotyczy produktu **głównego**. Markownikow mówi o kierunku statystycznie dominującym, nie o wyłączności.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W uzasadnieniu wystarczy napisać, że przyłączenie -OH do mniej substytucyjnego węgla (C1) jest sprzeczne z regułą Markownikowa - nie musisz rysować całego mechanizmu karbokationowego, ale warto go znać.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-25.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 25.2. (0-1)
Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako
produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności
kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.
CH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2OH
Uzasadnienie:
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 25.2. (0-1)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.11) wyjaśnia […] mechanizmy reakcji […].

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.
\n

Zdający:
10.3) opisuje właściwości […] alkoholi […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawny wybór wzorów i poprawne uzasadnienie.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2OH
Uzasadnienie: Hydratacja niesymetrycznych alkenów w środowisku kwasowym przebiega
zgodnie z regułą Markownikowa.
Uwaga: Poprawne jest uzasadnienie, w którym zdający odwołał się do trwałości
karbokationów.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Podkreślamy: \\ceCH3CH2CH2OH oraz \\ceCH3CH2CH2CH2OH

\n

Uzasadnienie: Są to alkohole pierwszorzędowe z -OH na węglu terminalnym dłuższego łańcucha - ich powstanie jako produktu głównego hydratacji alkenów kwasowej byłoby sprzeczne z regułą Markownikowa.

\n

Sposób 1 - Analiza przez regułę Markownikowa

\n

Zasada reakcji: Hydratacja alkenów w obecności kwasu przebiega zgodnie z regułą Markownikowa - grupa -OH przyłącza się do bardziej substytucyjnego (bogatszego w podstawniki węglowe) atomu węgla.

\n

Mechanizm jonowy: najpierw proton \\ceH+ przyłącza się do mniej substytucyjnego węgla (tworzy bardziej stabilny karbokation), potem \\ceH2O atakuje karbokation.

\n

Sprawdzam każdy alkohol:

\n

1. \\ceCH3CH2OH - etanol

\n

Alken: \\ceCH2=CH2 (eten) - oba węgle równoważne, brak asymetrii.

\n
\\ceCH2=CH2+H2O−>[\\ceH+]CH3CH2OH
\n

Jedyny możliwy produkt → MOŻE być produktem głównym ✓

\n

2. \\ceCH3CH(OH)CH3 - propan-2-ol

\n

Alken: \\ceCH3−CH=CH2 (propen). OH trafia na C2 (bardziej substytucyjny) - zgodnie z Markownikowem.

\n
\\ceCH3−CH=CH2+H2O−>[\\ceH+]CH3−CH(OH)−CH3
\n

MOŻE być produktem głównym ✓

\n

3. \\ceCH3CH2CH2OH - propan-1-ol

\n

Jedynym alkenem 3-węglowym jest propen \\ceCH3−CH=CH2. Markownikow nakazuje -OH na C2:

\n
\\ceCH3−CH=CH2+H2O−>[\\ceH+]CH3−CH(OH)−CH3⏟produkt główny (C2)
\n

Aby powstał propan-1-ol, -OH musiałoby trafić na C1 (mniej substytucyjny) → produkt uboczny (anti-Markownikow).

\n

NIE MOŻE być produktem głównym ✗

\n

4. \\ceCH3CH2CH(OH)CH3 - butan-2-ol

\n

Alken: \\ceCH3CH2−CH=CH2 (but-1-en). OH trafia na C2 (bardziej substytucyjny):

\n
\\ceCH3CH2−CH=CH2+H2O−>[\\ceH+]CH3CH2−CH(OH)−CH3
\n

Alternatywnie z but-2-enu \\ceCH3−CH=CH−CH3 (symetryczny) → jedyny produkt to butan-2-ol.

\n

MOŻE być produktem głównym ✓

\n

5. \\ceCH3CH2CH2CH2OH - butan-1-ol

\n

Alken 4-węglowy z możliwością hydratacji:

\n\n

Butan-1-ol wymagałby -OH na C1 (terminalnym, mniej substytucyjnym) → produkt uboczny w każdym przypadku.

\n

NIE MOŻE być produktem głównym ✗

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez odwrotną dehydratację

\n

Sprawdzam "od tyłu": jaki alken powstaje w dehydratacji danego alkoholu (Zaitsew), i czy hydratacja tego alkenu znów daje wyjściowy alkohol jako produkt główny?

\n

Propan-1-ol:

\n
\\ceCH3CH2CH2OH−>[\\ceH+,Δ]CH3−CH=CH2+H2O
\n

Odwrotna hydratacja propenu → propan-2-ol (Markownikow), nie propan-1-ol. ✗

\n

Butan-1-ol:

\n
\\ceCH3CH2CH2CH2OH−>[\\ceH+,Δ]CH3CH2−CH=CH2+H2O
\n

Odwrotna hydratacja but-1-enu → butan-2-ol (Markownikow), nie butan-1-ol. ✗

\n

Butan-2-ol (dla porównania):

\n
\\ceCH3CH2CH(OH)CH3−>[\\ceH+,Δ]CH3CH2−CH=CH2+H2O
\n

Hydratacja but-1-enu → butan-2-ol (Markownikow). ✓

\n

Wynik obu metod zgodny.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z tabelarycznych wartości liczbowych z karty wzorów.

\n

Stosujemy regułę Markownikowa - jest to zasada merytoryczna, którą maturzysta ma znać. Warto jednak pamiętać, że karta wzorów (str. 7) zawiera informacje o wpływie podstawników, co może pomagać w analogicznych analizach kierunkowości reakcji organicznych.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Etanol jest wyjątkiem wśród alkoholi pierwszorzędowych - pochodzi z etenu, który jest symetryczny, więc Markownikow nie wyklucza etanolu jako produktu głównego. Nie wolno generalizować "żaden alkohol 1° nie da się otrzymać z hydratacji"!
\n
⚠️ Uwaga: Propan-1-ol i butan-1-ol mogą powstawać jako produkty uboczne - ale pytanie dotyczy produktu głównego. Markownikow mówi o kierunku statystycznie dominującym, nie o wyłączności.
\n
⚠️ Uwaga: W uzasadnieniu wystarczy napisać, że przyłączenie -OH do mniej substytucyjnego węgla (C1) jest sprzeczne z regułą Markownikowa - nie musisz rysować całego mechanizmu karbokationowego, ale warto go znać.
"}]}