{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":2,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-2)\nPoniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa\nz nich nie są optycznie czynne - ich cząsteczki nie są chiralne.\nI\nII\nIII\nH\nOH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nH\nC2H5\nC\nH3\nC\nH3\nBr\nBr\nC2H5\nCH3\nH\nH\nCl\nCl\nC2H5\nSpośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są\noptycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki,\ni w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.\nNumer związku\nUzasadnienie wyboru\nInformacja do zadań 27.-28.\nPrzeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.\nCH3 CH\nCH2\nCH3\nCHO\nC\nB\nA\n,\netanol\n,\nKOH\n,\nHBr\nkat\n,\nH 2\n⎯\n⎯\n⎯\n⎯\n⎯\n→\n⎯\n⎯\n⎯\n→\n⎯\n⎯\n⎯\n⎯\n→\n⎯\nT\nT","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-2)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria.\n9.5) rysuje wzory […] izomerów optycznych […].\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli (poprawne podanie numeru i poprawne\nuzasadnienie wyboru).\n1 p. - za poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli (poprawne podanie numeru\ni poprawne uzasadnienie wyboru).\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNumer związku\nUzasadnienie wyboru\nI\nBrak centrum stereogenicznego.\nlub\nBrak centrum chiralności.\nlub\nBrak asymetrycznego atomu węgla.\nII\nCząsteczka tego związku ma płaszczyznę symetrii.\nlub\nKażdy z asymetrycznych atomów węgla w tej cząsteczce skręca\npłaszczyznę polaryzacji światła o taki sam kąt, ale w przeciwnym\nkierunku.\nlub\nZwiązek ten to odmiana mezo - w cząsteczce występują dwa takie\nsame centra stereogeniczne o przeciwnej konfiguracji.\nUwaga: Za napisanie poprawnych numerów związków bez uzasadnienia wyboru zdający nie\notrzymuje punktów.\nZa odpowiedzi:\n Cząsteczka nie jest chiralna.\n Cząsteczka ma element symetrii.\n Cząsteczka jest symetryczna.\n Cząsteczka ma oś symetrii.\nnie przyznaje się punktu.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n> **Uwaga:** Wzory Fischera nie zostały przekazane jako obrazy - mogę więc opisać **metodologię rozwiązania** (niezbędną do każdego podobnego zadania), a konkretne numery związków wpisujesz sam po zastosowaniu poniższych kroków.\n\nZwiązki **nieoptycznie czynne** to te, których cząsteczki są **achiralne** - zachodzi to w **dwóch przypadkach**:\n\n| Numer związku | Uzasadnienie wyboru |\n| [numer meso] | Cząsteczka posiada dwa centra chiralne, lecz ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii - jest mezoformą, więc aktywności optycznych obu połówek znoszą się wzajemnie |\n| [numer bez centrum chiralnego] | Żaden z atomów węgla w cząsteczce nie jest centrum chiralnym (nie spełnia warunku czterech różnych podstawników) |\n\n## Sposób 1 - Analiza z definicji chiralności centrum stereogenicznego\n\n### Krok 1 - Czy atom węgla jest centrum chiralnym?\n\nCentrum chiralne (asymetryczne) = atom węgla z **czterema różnymi podstawnikami**.\n\nW projekcji Fischera:\n- wiązania poziome → **ku nam** (z płaszczyzny)\n- wiązania pionowe → **od nas** (za płaszczyzną)\n\nDla **każdego** węgla w łańcuchu sprawdzamy: czy cztery podstawniki są wzajemnie różne? Jeśli dwa są identyczne → **nie jest centrum chiralnym**.\n\n### Krok 2 - Ile centrów chiralnych ma cząsteczka?\n\n- **0 centrów chiralnych** → cząsteczka achiralna → **nie jest optycznie czynna** ✓\n- **1 centrum chiralne** → cząsteczka chiralna → **jest optycznie czynna**\n- **2+ centra chiralne** → przejdź do Kroku 3\n\n### Krok 3 - Czy to mezoforma? (dla 2+ centrów chiralnych)\n\nMezoforma = cząsteczka z centrami chiralnymi, ale **posiadająca wewnętrzną płaszczyznę symetrii**.\n\n**Test w projekcji Fischera** (dla diastereoizomeru z 2 centrami chiralnymi):\n\nCOOH\nH --- C --- OH ← górne centrum\nHO --- C --- H ← dolne centrum (odbicie lustrz. górnego)\nCOOH\n\nNarysuj poziomą linię symetrii między środkowymi atomami. Jeśli **górna połówka jest lustrzanym odbiciem dolnej** (w projekcji Fischera: podstawniki po lewej u góry ↔ podstawniki po prawej u dołu) → **mezoforma → nie jest optycznie czynna** ✓\n\nKlasyczny przykład: **meso-kwas winowy**\n\n\\[\n\\ce{HOOC-C(OH)H-C(OH)H-COOH}\n\\]\n\nW projekcji Fischera obu centrów: konfiguracje (2R,3S) → wzajemnie się znoszą.\n\n### Krok 4 - Związek optycznie czynny\n\nJeśli cząsteczka ma centra chiralne **i nie ma płaszczyzny symetrii** → chiralna → **jest optycznie czynna** (to ten trzeci, \"błędny\" związek w tym zadaniu).\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez odbicie lustrzane (test chiralności)\n\nAlternatywnie, dla każdego związku:\n\n1. Narysuj lustrzane odbicie cząsteczki\n2. Spróbuj nałożyć ją na oryginał (przez obroty, bez zrywania wiązań)\n3. Jeśli **dają się nałożyć** → cząsteczki są identyczne → achiralna → **nie optycznie czynna**\n4. Jeśli **nie dają się nałożyć** → enancjomery → chiralna → **optycznie czynna**\n\nW projekcji Fischera: odbicie lustrzane = **zamiana miejscami lewego i prawego podstawnika** przy każdym centrum chiralnym.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy liczbowych wartości z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość zasad chiralności i stereochemii.\n\n📖 Pojęcia (definicje na poziomie podręcznikowym, nie w karcie wzorów CKE EM2023):\n- **Centrum chiralne** - atom C z 4 różnymi podstawnikami\n- **Mezoforma** - związek z centrami chiralnymi lecz z wewnętrzną płaszczyzną symetrii → achiralna → \\(\\alpha = 0°\\) (nie skręca płaszczyzny polaryzacji)\n- Konfiguracja R/S wyznaczana regułą Cahna-Ingolda-Preloga (CIP)\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Mezoforma **MA centra chiralne**, ale CAŁOŚĆ jest achiralna - to najczęstszy błąd! Uczniowie mylą \"brak aktywności optycznej\" z \"brakiem centrów chiralnych\". To dwie różne przyczyny!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W projekcji Fischera test symetrii wykonuj poziomą linią między środkowymi atomami - **nie diagonalną** i nie pionową. Dla związku z 2 centrami: jeśli H i OH po tej samej stronie u obu → para enancjomeryczna (aktywna optycznie), jeśli po przeciwnych stronach → mezo (nieaktywna).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Związek może być optycznie nieaktywny także dlatego, że mamy do czynienia z **racematem** (mieszaniną enancjomerów 1:1) - ale racematy to mieszaniny, nie czyste związki. W zadaniu z projekcją Fischera pokazany jest **pojedynczy związek**, więc racematu nie bierzemy pod uwagę.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 26. (0-2)<br>Poniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa<br>z nich nie są optycznie czynne - ich cząsteczki nie są chiralne.<br>I<br>II<br>III<br>H<br>OH<br>H<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>H<br>C2H5<br>C<br>H3<br>C<br>H3<br>Br<br>Br<br>C2H5<br>CH3<br>H<br>H<br>Cl<br>Cl<br>C2H5<br>Spośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są<br>optycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki,<br>i w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.<br>Numer związku<br>Uzasadnienie wyboru<br>Informacja do zadań 27.-28.<br>Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.<br>CH3 CH<br>CH2<br>CH3<br>CHO<br>C<br>B<br>A<br>,<br>etanol<br>,<br>KOH<br>,<br>HBr<br>kat<br>,<br>H 2<br>⎯<br>⎯<br>⎯<br>⎯<br>⎯<br>→<br>⎯<br>⎯<br>⎯<br>→<br>⎯<br>⎯<br>⎯<br>⎯<br>→<br>⎯<br>T<br>T</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 26. (0-2)<br>I Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>II Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do<br>rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Węglowodory. Zdający:</li></ol>\n<p>9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria.<br>9.5) rysuje wzory […] izomerów optycznych […].<br>Schemat punktowania<br>2 p. - za poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli (poprawne podanie numeru i poprawne<br>uzasadnienie wyboru).<br>1 p. - za poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli (poprawne podanie numeru<br>i poprawne uzasadnienie wyboru).<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Numer związku<br>Uzasadnienie wyboru<br>I<br>Brak centrum stereogenicznego.<br>lub<br>Brak centrum chiralności.<br>lub<br>Brak asymetrycznego atomu węgla.<br>II<br>Cząsteczka tego związku ma płaszczyznę symetrii.<br>lub<br>Każdy z asymetrycznych atomów węgla w tej cząsteczce skręca<br>płaszczyznę polaryzacji światła o taki sam kąt, ale w przeciwnym<br>kierunku.<br>lub<br>Związek ten to odmiana mezo - w cząsteczce występują dwa takie<br>same centra stereogeniczne o przeciwnej konfiguracji.<br>Uwaga: Za napisanie poprawnych numerów związków bez uzasadnienia wyboru zdający nie<br>otrzymuje punktów.<br>Za odpowiedzi:<br> Cząsteczka nie jest chiralna.<br> Cząsteczka ma element symetrii.<br> Cząsteczka jest symetryczna.<br> Cząsteczka ma oś symetrii.<br>nie przyznaje się punktu.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<blockquote><strong>Uwaga:</strong> Wzory Fischera nie zostały przekazane jako obrazy - mogę więc opisać <strong>metodologię rozwiązania</strong> (niezbędną do każdego podobnego zadania), a konkretne numery związków wpisujesz sam po zastosowaniu poniższych kroków.</blockquote>\n<p>Związki <strong>nieoptycznie czynne</strong> to te, których cząsteczki są <strong>achiralne</strong> - zachodzi to w <strong>dwóch przypadkach</strong>:</p>\n<p>| Numer związku | Uzasadnienie wyboru |<br>| [numer meso] | Cząsteczka posiada dwa centra chiralne, lecz ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii - jest mezoformą, więc aktywności optycznych obu połówek znoszą się wzajemnie |<br>| [numer bez centrum chiralnego] | Żaden z atomów węgla w cząsteczce nie jest centrum chiralnym (nie spełnia warunku czterech różnych podstawników) |</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza z definicji chiralności centrum stereogenicznego</h4>\n<h5>Krok 1 - Czy atom węgla jest centrum chiralnym?</h5>\n<p>Centrum chiralne (asymetryczne) = atom węgla z <strong>czterema różnymi podstawnikami</strong>.</p>\n<p>W projekcji Fischera:</p>\n<ul><li>wiązania poziome → <strong>ku nam</strong> (z płaszczyzny)</li><li>wiązania pionowe → <strong>od nas</strong> (za płaszczyzną)</li></ul>\n<p>Dla <strong>każdego</strong> węgla w łańcuchu sprawdzamy: czy cztery podstawniki są wzajemnie różne? Jeśli dwa są identyczne → <strong>nie jest centrum chiralnym</strong>.</p>\n<h5>Krok 2 - Ile centrów chiralnych ma cząsteczka?</h5>\n<ul><li><strong>0 centrów chiralnych</strong> → cząsteczka achiralna → <strong>nie jest optycznie czynna</strong> ✓</li><li><strong>1 centrum chiralne</strong> → cząsteczka chiralna → <strong>jest optycznie czynna</strong></li><li><strong>2+ centra chiralne</strong> → przejdź do Kroku 3</li></ul>\n<h5>Krok 3 - Czy to mezoforma? (dla 2+ centrów chiralnych)</h5>\n<p>Mezoforma = cząsteczka z centrami chiralnymi, ale <strong>posiadająca wewnętrzną płaszczyznę symetrii</strong>.</p>\n<p><strong>Test w projekcji Fischera</strong> (dla diastereoizomeru z 2 centrami chiralnymi):</p>\n<p>COOH<br>H --- C --- OH ← górne centrum<br>HO --- C --- H ← dolne centrum (odbicie lustrz. górnego)<br>COOH</p>\n<p>Narysuj poziomą linię symetrii między środkowymi atomami. Jeśli <strong>górna połówka jest lustrzanym odbiciem dolnej</strong> (w projekcji Fischera: podstawniki po lewej u góry ↔ podstawniki po prawej u dołu) → <strong>mezoforma → nie jest optycznie czynna</strong> ✓</p>\n<p>Klasyczny przykład: <strong>meso-kwas winowy</strong></p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>C</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>W projekcji Fischera obu centrów: konfiguracje (2R,3S) → wzajemnie się znoszą.</p>\n<h5>Krok 4 - Związek optycznie czynny</h5>\n<p>Jeśli cząsteczka ma centra chiralne <strong>i nie ma płaszczyzny symetrii</strong> → chiralna → <strong>jest optycznie czynna</strong> (to ten trzeci, &quot;błędny&quot; związek w tym zadaniu).</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez odbicie lustrzane (test chiralności)</h4>\n<p>Alternatywnie, dla każdego związku:</p>\n<ol><li>Narysuj lustrzane odbicie cząsteczki</li><li>Spróbuj nałożyć ją na oryginał (przez obroty, bez zrywania wiązań)</li><li>Jeśli <strong>dają się nałożyć</strong> → cząsteczki są identyczne → achiralna → <strong>nie optycznie czynna</strong></li><li>Jeśli <strong>nie dają się nałożyć</strong> → enancjomery → chiralna → <strong>optycznie czynna</strong></li></ol>\n<p>W projekcji Fischera: odbicie lustrzane = <strong>zamiana miejscami lewego i prawego podstawnika</strong> przy każdym centrum chiralnym.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy liczbowych wartości z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość zasad chiralności i stereochemii.</p>\n<p>📖 Pojęcia (definicje na poziomie podręcznikowym, nie w karcie wzorów CKE EM2023):</p>\n<ul><li><strong>Centrum chiralne</strong> - atom C z 4 różnymi podstawnikami</li><li><strong>Mezoforma</strong> - związek z centrami chiralnymi lecz z wewnętrzną płaszczyzną symetrii → achiralna → <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>&#x003B1;</mi><mo>&#x0003D;</mo><mn>0</mn><mi>°</mi></mrow></math> (nie skręca płaszczyzny polaryzacji)</li><li>Konfiguracja R/S wyznaczana regułą Cahna-Ingolda-Preloga (CIP)</li></ul>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Mezoforma <strong>MA centra chiralne</strong>, ale CAŁOŚĆ jest achiralna - to najczęstszy błąd! Uczniowie mylą &quot;brak aktywności optycznej&quot; z &quot;brakiem centrów chiralnych&quot;. To dwie różne przyczyny!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W projekcji Fischera test symetrii wykonuj poziomą linią między środkowymi atomami - <strong>nie diagonalną</strong> i nie pionową. Dla związku z 2 centrami: jeśli H i OH po tej samej stronie u obu → para enancjomeryczna (aktywna optycznie), jeśli po przeciwnych stronach → mezo (nieaktywna).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Związek może być optycznie nieaktywny także dlatego, że mamy do czynienia z <strong>racematem</strong> (mieszaniną enancjomerów 1:1) - ale racematy to mieszaniny, nie czyste związki. W zadaniu z projekcją Fischera pokazany jest <strong>pojedynczy związek</strong>, więc racematu nie bierzemy pod uwagę.</blockquote>"}]}