{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27. (0-1)\nNapisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory\npółstrukturalne (grupowe) związków organicznych.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.10) zapisuje ciągi przemian […] (i odpowiednie równania\nreakcji) wiążące ze sobą właściwości poznanych węglowodorów\ni ich pochodnych.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych\n(grupowych) związków organicznych.\n0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu wzorów) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n(CH3)2CHCH2CHO + H2\n(katalizator)\n⎯⎯⎯⎯→ (CH3)2CHCH2CH2OH","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCH2CHO + H2 ->[\\text{kat.}] (CH3)2CHCH2CH2OH}\\]\n\nSubstrat to **3-metylobutanal**, produkt A to **3-metylobutan-1-ol**.\n\n## Sposób 1 - Redukcja aldehydu wodorem (uwodornienie)\n\n**Co mamy:** (CH3)2CHCH2CHO - cząsteczka zawiera grupę aldehydową \\(-\\!\\ce{CHO}\\).\n\n**Co robi H₂ z katalizatorem?** Uwodornienie (hydrogenacja) - cząsteczka H₂ przyłącza się do wiązania \\(\\ce{C=O}\\) w grupie karbonylowej:\n\n\\[\\ce{-CHO + H2 ->[\\text{kat.}] -CH2OH}\\]\n\nWiązanie podwójne \\(\\ce{C=O}\\) ulega **addycji** - jeden atom H dołącza do węgla karbonylowego, drugi do tlenu. Aldehyd staje się **pierwszorzędowym alkoholem**.\n\nPełne równanie z wzorami półstrukturalnymi:\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCH2CHO + H2 ->[\\text{kat.}] (CH3)2CHCH2CH2OH}\\]\n\n- Szkielet węglowy (**izopentylowy**) pozostaje niezmieniony - 4 węgle w łańcuchu + gałąź \\(\\ce{-CH3}\\) na C3.\n- Zmienia się tylko końcówka: \\(-\\!\\ce{CHO} \\to -\\!\\ce{CH2OH}\\).\n- Produkt A to **3-metylobutan-1-ol**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i elektronów\n\nSprawdzamy, że równanie jest uzgodnione:\n\n| Atom | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 5 | 5 ✓ |\n| H | 10 (CHO) + 2 (H₂) = 12 | 12 (CH₂OH) ✓ |\n| O | 1 | 1 ✓ |\n\nWęgiel karbonylowy zmienia stopień utlenienia: w \\(-\\!\\ce{CHO}\\) wynosi \\(-1\\) (lub zależy od sąsiadów), po redukcji w \\(-\\!\\ce{CH2OH}\\) wynosi \\(-1\\) → formalnie to **addycja**, nie typowe utlenienie/redukcja elektronowe. Reakcja przebiega jako **addycja H₂ do \\(\\ce{C=O}\\)** - każdy atom H dołącza po jednym elektronie.\n\nBilans poprawny ✓ - równanie jest dobrze napisane.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmu addycji H₂ do grupy karbonylowej aldehydu.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Aldehyd + H₂ → **alkohol pierwszorzędowy** (nie drugorzędowy!). Atom H przyłącza się do węgla karbonylowego (który był \\(\\ce{=O}\\)), nie do środkowego węgla łańcucha.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie zmieniaj szkieletu węglowego! Gałąź \\(\\ce{-CH3}\\) na C3 pozostaje - uwodornienie dotyczy wyłącznie grupy \\(\\ce{-CHO}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** H₂ z katalizatorem (Ni, Pd, Pt) to **uwodornienie katalityczne** - nie mylić z redukcją NaBH₄ czy LiAlH₄ (te odczynniki nie są tu stosowane, ale prowadzą do tego samego produktu).","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27. (0-1)
Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

","answer_text_html":"

Zadanie 27. (0-1)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.10) zapisuje ciągi przemian […] (i odpowiednie równania
reakcji) wiążące ze sobą właściwości poznanych węglowodorów
i ich pochodnych.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych
(grupowych) związków organicznych.
0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu wzorów) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
(CH3)2CHCH2CHO + H2
(katalizator)
⎯⎯⎯⎯→ (CH3)2CHCH2CH2OH

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n
\\ce(CH3)2CHCH2CHO+H2−>[kat.](CH3)2CHCH2CH2OH
\n

Substrat to 3-metylobutanal, produkt A to 3-metylobutan-1-ol.

\n

Sposób 1 - Redukcja aldehydu wodorem (uwodornienie)

\n

Co mamy: (CH3)2CHCH2CHO - cząsteczka zawiera grupę aldehydową −\\ceCHO.

\n

Co robi H₂ z katalizatorem? Uwodornienie (hydrogenacja) - cząsteczka H₂ przyłącza się do wiązania \\ceC=O w grupie karbonylowej:

\n
\\ce−CHO+H2−>[kat.]−CH2OH
\n

Wiązanie podwójne \\ceC=O ulega addycji - jeden atom H dołącza do węgla karbonylowego, drugi do tlenu. Aldehyd staje się pierwszorzędowym alkoholem.

\n

Pełne równanie z wzorami półstrukturalnymi:

\n
\\ce(CH3)2CHCH2CHO+H2−>[kat.](CH3)2CHCH2CH2OH
\n\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i elektronów

\n

Sprawdzamy, że równanie jest uzgodnione:

\n

| Atom | Lewa strona | Prawa strona |
| C | 5 | 5 ✓ |
| H | 10 (CHO) + 2 (H₂) = 12 | 12 (CH₂OH) ✓ |
| O | 1 | 1 ✓ |

\n

Węgiel karbonylowy zmienia stopień utlenienia: w −\\ceCHO wynosi −1 (lub zależy od sąsiadów), po redukcji w −\\ceCH2OH wynosi −1 → formalnie to addycja, nie typowe utlenienie/redukcja elektronowe. Reakcja przebiega jako addycja H₂ do \\ceC=O - każdy atom H dołącza po jednym elektronie.

\n

Bilans poprawny ✓ - równanie jest dobrze napisane.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmu addycji H₂ do grupy karbonylowej aldehydu.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Aldehyd + H₂ → alkohol pierwszorzędowy (nie drugorzędowy!). Atom H przyłącza się do węgla karbonylowego (który był \\ce=O), nie do środkowego węgla łańcucha.
\n
⚠️ Uwaga: Nie zmieniaj szkieletu węglowego! Gałąź \\ce−CH3 na C3 pozostaje - uwodornienie dotyczy wyłącznie grupy \\ce−CHO.
\n
⚠️ Uwaga: H₂ z katalizatorem (Ni, Pd, Pt) to uwodornienie katalityczne - nie mylić z redukcją NaBH₄ czy LiAlH₄ (te odczynniki nie są tu stosowane, ale prowadzą do tego samego produktu).
"}]}