{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-1)\nUzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego\noznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja,\nsubstytucja), w wyniku której powstaje związek C.\nWzór półstrukturalny (grupowy)\nTyp reakcji\nzwiązek B\nsubstytucja\nzwiązek C\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH\nCH2\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n25.1. 25.2.\n26.\n27.\n28.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n2\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 29.-30.\nAldehyd cynamonowy to związek o wzorze:\nCH\nCH\nCHO\nAldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.10) zapisuje ciągi przemian […] (i odpowiednie równania\nreakcji) wiążące ze sobą właściwości poznanych węglowodorów\ni ich pochodnych.\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.3) opisuje właściwości chemiczne alkoholi […].\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne fluorowcopochodnych\n[…].\n9.11) wyjaśnia […] mechanizmy reakcji […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór półstrukturalny (grupowy)\nTyp reakcji\nzwiązek B\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH2 CH2Br\nsubstytucja\nzwiązek C\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH\nCH2\neliminacja","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Wzór półstrukturalny (grupowy) | Typ reakcji |\n| **związek B** | \\(\\ce{(CH3)2CHCH2CH2Br}\\) | - |\n| **związek C** | - | **eliminacja** |\n\n## Sposób 1 - Śledzenie przemian krok po kroku\n\n**Krok 1: Substrat → A** (redukcja grupy aldehydowej)\n\nSubstrat to 3-metylobutanal: \\(\\ce{(CH3)2CHCH2CHO}\\)\n\nWarunki: \\(\\ce{H2}\\), katalizator → **redukcja** grupy \\(\\ce{-CHO}\\) do \\(\\ce{-CH2OH}\\)\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCH2CHO + H2 ->[\\text{kat.}] (CH3)2CHCH2CH2OH}\\]\n\n**A = \\(\\ce{(CH3)2CHCH2CH2OH}\\)** - 3-metylobutan-1-ol\n\n**Krok 2: A → B** (reakcja alkoholu z HBr)\n\nWarunki: \\(\\ce{HBr}\\), temperatura → **substytucja** grupy \\(\\ce{-OH}\\) przez \\(\\ce{-Br}\\)\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCH2CH2OH + HBr ->[\\Delta] (CH3)2CHCH2CH2Br + H2O}\\]\n\n**B = \\(\\ce{(CH3)2CHCH2CH2Br}\\)** - 1-bromo-3-metylobutan\n\nBr zastępuje grupę \\(\\ce{OH}\\) - to reakcja substytucji nukleofilowej (bromek działa jako nukleofil, \\(\\ce{OH}\\) odchodzi z wodą).\n\n**Krok 3: B → C** (eliminacja z KOH/etanol/T)\n\nWarunki: **KOH w etanolu + temperatura** - to klasyczne warunki eliminacji (reakcja E2).\n\nUsuwa się \\(\\ce{HBr}\\): \\(\\ce{Br}\\) z węgla C1, \\(\\ce{H}\\) z węgla C2:\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCH2CH2Br + KOH ->[\\text{etanol}, \\Delta] (CH3)2CHCH=CH2 + KBr + H2O}\\]\n\n**C = \\(\\ce{(CH3)2CHCH=CH2}\\)** - 3-metylobut-1-en\n\nTyp reakcji tworzącej C: **eliminacja**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez rozpoznanie warunków reakcji\n\nKluczowa wskazówka: warunki reagenta decydują o typie reakcji:\n\n| Warunki | Typ reakcji | Efekt |\n| \\(\\ce{H2}\\), katalizator | redukcja (addycja \\(\\ce{H2}\\)) | \\(\\ce{CHO -> CH2OH}\\) |\n| \\(\\ce{HBr}\\), \\(\\Delta\\) | substytucja | \\(\\ce{OH -> Br}\\) |\n| \\(\\ce{KOH}\\) / etanol, \\(\\Delta\\) | **eliminacja** | \\(\\ce{-CH2CH2Br -> -CH=CH2}\\) |\n\nGdyby KOH był rozpuszczony w **wodzie**, byłaby to substytucja (\\(\\ce{Br -> OH}\\)). Właśnie **etanol jako rozpuszczalnik** przesądza o eliminacji - w etanolu nie ma jonów \\(\\ce{OH-}\\)(aq) atakujących węgiel, zamiast tego zasada odbiera proton i następuje eliminacja.\n\nWeryfikacja bilansu B → C:\n\\[\\ce{C5H11Br + KOH -> C5H10 + KBr + H2O}\\]\n\nLewa: C=5, H=11+1=12, Br=1, K=1, O=1 ✓\nPrawa: C=5, H=10+2=12, Br=1, K=1, O=1 ✓ - bilans się zgadza.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów reakcji organicznych (substytucja, eliminacja, redukcja) oraz warunków charakterystycznych dla każdego typu.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** KOH/etanol/T to sygnał eliminacji - nie substytucji. KOH/woda/T dałoby alkohol (\\(\\ce{OH}\\) zastępuje \\(\\ce{Br}\\)), ale KOH/etanol wymusza oderwanie \\(\\ce{HBr}\\) i powstanie podwójnego wiązania.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór półstrukturalny (grupowy) B musi pokazywać grupy funkcyjne wyraźnie - \\(\\ce{(CH3)2CHCH2CH2Br}\\), a nie sam wzór sumaryczny \\(\\ce{C5H11Br}\\). Upewnij się, że zachowujesz rozgałęzienie izopropylowe.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W pierwszym kroku \\(\\ce{H2}\\)/kat. redukuje grupę \\(\\ce{CHO}\\) do \\(\\ce{CH2OH}\\) - nie dochodzi do hydrogenacji łańcucha węglowego (który jest nasycony). Nie mylić z addycją \\(\\ce{H2}\\) do alkenu.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28. (0-1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego
oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja,
substytucja), w wyniku której powstaje związek C.
Wzór półstrukturalny (grupowy)
Typ reakcji
związek B
substytucja
związek C
C
H3
CH
CH3
CH
CH2
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
25.1. 25.2.
26.
27.
28.
Maks. liczba pkt
1
1
2
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
Informacja do zadań 29.-30.
Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:
CH
CH
CHO
Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

","answer_text_html":"

Zadanie 28. (0-1)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.10) zapisuje ciągi przemian […] (i odpowiednie równania
reakcji) wiążące ze sobą właściwości poznanych węglowodorów
i ich pochodnych.

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.
\n

Zdający:
10.3) opisuje właściwości chemiczne alkoholi […].

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne fluorowcopochodnych
[…].
9.11) wyjaśnia […] mechanizmy reakcji […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór półstrukturalny (grupowy)
Typ reakcji
związek B
C
H3
CH
CH3
CH2 CH2Br
substytucja
związek C
C
H3
CH
CH3
CH
CH2
eliminacja

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| | Wzór półstrukturalny (grupowy) | Typ reakcji |
| związek B | \\ce(CH3)2CHCH2CH2Br | - |
| związek C | - | eliminacja |

\n

Sposób 1 - Śledzenie przemian krok po kroku

\n

Krok 1: Substrat → A (redukcja grupy aldehydowej)

\n

Substrat to 3-metylobutanal: \\ce(CH3)2CHCH2CHO

\n

Warunki: \\ceH2, katalizator → redukcja grupy \\ce−CHO do \\ce−CH2OH

\n
\\ce(CH3)2CHCH2CHO+H2−>[kat.](CH3)2CHCH2CH2OH
\n

A = \\ce(CH3)2CHCH2CH2OH - 3-metylobutan-1-ol

\n

Krok 2: A → B (reakcja alkoholu z HBr)

\n

Warunki: \\ceHBr, temperatura → substytucja grupy \\ce−OH przez \\ce−Br

\n
\\ce(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr−>[Δ](CH3)2CHCH2CH2Br+H2O
\n

B = \\ce(CH3)2CHCH2CH2Br - 1-bromo-3-metylobutan

\n

Br zastępuje grupę \\ceOH - to reakcja substytucji nukleofilowej (bromek działa jako nukleofil, \\ceOH odchodzi z wodą).

\n

Krok 3: B → C (eliminacja z KOH/etanol/T)

\n

Warunki: KOH w etanolu + temperatura - to klasyczne warunki eliminacji (reakcja E2).

\n

Usuwa się \\ceHBr: \\ceBr z węgla C1, \\ceH z węgla C2:

\n
\\ce(CH3)2CHCH2CH2Br+KOH−>[etanol,Δ](CH3)2CHCH=CH2+KBr+H2O
\n

C = \\ce(CH3)2CHCH=CH2 - 3-metylobut-1-en

\n

Typ reakcji tworzącej C: eliminacja

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez rozpoznanie warunków reakcji

\n

Kluczowa wskazówka: warunki reagenta decydują o typie reakcji:

\n

| Warunki | Typ reakcji | Efekt |
| \\ceH2, katalizator | redukcja (addycja \\ceH2) | \\ceCHO−>CH2OH |
| \\ceHBr, Δ | substytucja | \\ceOH−>Br |
| \\ceKOH / etanol, Δ | eliminacja | \\ce−CH2CH2Br−>−CH=CH2 |

\n

Gdyby KOH był rozpuszczony w wodzie, byłaby to substytucja (\\ceBr−>OH). Właśnie etanol jako rozpuszczalnik przesądza o eliminacji - w etanolu nie ma jonów \\ceOH−(aq) atakujących węgiel, zamiast tego zasada odbiera proton i następuje eliminacja.

\n

Weryfikacja bilansu B → C:

\n
\\ceC5H11Br+KOH−>C5H10+KBr+H2O
\n

Lewa: C=5, H=11+1=12, Br=1, K=1, O=1 ✓
Prawa: C=5, H=10+2=12, Br=1, K=1, O=1 ✓ - bilans się zgadza.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów reakcji organicznych (substytucja, eliminacja, redukcja) oraz warunków charakterystycznych dla każdego typu.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: KOH/etanol/T to sygnał eliminacji - nie substytucji. KOH/woda/T dałoby alkohol (\\ceOH zastępuje \\ceBr), ale KOH/etanol wymusza oderwanie \\ceHBr i powstanie podwójnego wiązania.
\n
⚠️ Uwaga: Wzór półstrukturalny (grupowy) B musi pokazywać grupy funkcyjne wyraźnie - \\ce(CH3)2CHCH2CH2Br, a nie sam wzór sumaryczny \\ceC5H11Br. Upewnij się, że zachowujesz rozgałęzienie izopropylowe.
\n
⚠️ Uwaga: W pierwszym kroku \\ceH2/kat. redukuje grupę \\ceCHO do \\ceCH2OH - nie dochodzi do hydrogenacji łańcucha węglowego (który jest nasycony). Nie mylić z addycją \\ceH2 do alkenu.
"}]}