{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nNapisz wzór izomeru trans aldehydu cynamonowego.","answer":"C","answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria.\n9.5) rysuje wzory […] izomerów […]; wyjaśnia zjawisko\nizomerii cis-trans […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne narysowanie wzoru izomeru trans.\n0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nC\nCHO\nH\nH","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nWzór izomeru *trans* aldehydu cynamonowego:\n\n$$\\ce{C6H5-CH=CH-CHO}$$\n\nz odpowiednią geometrią wiązania podwójnego:\n\n$$\\underset{\\displaystyle trans\\text{-aldehyd cynamonowy}}{(E)\\text{-3-fenyloprop-2-enal}}$$\n\nSchemat geometrii:\n\nC₆H₅ H\nC=C\nH CHO\n\nGrupy **C₆H₅** i **CHO** leżą po **przeciwnych stronach** wiązania podwójnego - to cecha izomeru *trans* (E).\n\n## Sposób 1 - Analiza geometrii wiązania C=C\n\n**Krok 1: Rozpoznaj budowę aldehydu cynamonowego**\n\nAldehyd cynamonowy to **3-fenyloprop-2-enal**: łańcuch trójwęglowy z grupą aldehydową, wiązaniem podwójnym i pierścieniem fenylowym.\n\n$$\\ce{C6H5-CH=CH-CHO}$$\n\nWiązanie podwójne C=C sprawia, że cząsteczka ma **izomerię geometryczną** (*cis/trans*).\n\n**Krok 2: Zidentyfikuj podstawniki na każdym węglu wiązania podwójnego**\n\n- Węgiel C2 (od strony fenylu): podstawniki to **C₆H₅** i **H**\n- Węgiel C3 (od strony CHO): podstawniki to **CHO** i **H**\n\n**Krok 3: Przypisz konfigurację trans (E)**\n\n*Trans* = grupy **wyżej podstawione** leżą po **przeciwnych stronach** wiązania C=C.\n\nWedług nomenklatury E/Z (priorytety Cahna-Ingolda-Preloga):\n- Na C2: C₆H₅ > H\n- Na C3: CHO > H\n\n**Konfiguracja (E):** C₆H₅ i CHO po **przeciwnych stronach** → to jest izomer *trans*.\n\nC₆H₅ H\nC=C\nH CHO\n\n**Wynik:** izomer *trans* = **(E)-3-fenyloprop-2-enal**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z izomerem cis\n\nDla pewności: izomer *cis* (Z) miałby C₆H₅ i CHO po **tej samej stronie**:\n\nC₆H₅ CHO\nC=C\nH H\n\nTo izomer *cis*, **nie** szukany. Szukany izomer *trans* ma C₆H₅ i CHO po **przeciwnych stronach** - zatem schemat ze Sposobu 1 jest poprawny.\n\nDodatkowo: naturalny aldehyd cynamonowy (zapach cynamonu) jest właśnie izomerem **(E)** - to dodatkowe potwierdzenie, że struktura *trans* jest poprawna i stabilna sterycznie (mniejsze odpychanie dużych grup).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad izomerii geometrycznej (cis/trans, E/Z) wiązań podwójnych C=C.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Kierowanie w pierścieniu aromatycznym:** nie jest tu bezpośrednio potrzebne, ale warto pamiętać, że pierścień fenylowy w aldehydzie cynamonowym jest podstawiony grupą -CH=CH-CHO (winylową), co jest ważne w innych kontekstach.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Izomer *trans* aldehydu cynamonowego to naturalny, **powszechnie spotykany** izomer (zapach cynamonu) - łatwo zapomnieć, że „zwykły\" aldehyd cynamonowy JUŻ jest izomerem *trans*.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie rysuj wiązania C=C jako prostej kreski - kluczowe jest **pokazanie geometrii**, czyli zaznaczenie, które grupy są po których stronach (schemat ze skrzyżowaniem lub opis E/Z).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie myl izomeru *trans* z izomerem *cis*. *Trans* → duże grupy (C₆H₅ i CHO) **naprzeciwko siebie**; *cis* → po tej samej stronie. Błąd tutaj to utrata całego punktu.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Napisz wzór izomeru trans aldehydu cynamonowego.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>I Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>II Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do<br>rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Węglowodory. Zdający:</li></ol>\n<p>9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria.<br>9.5) rysuje wzory […] izomerów […]; wyjaśnia zjawisko<br>izomerii cis-trans […].<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne narysowanie wzoru izomeru trans.<br>0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>C<br>C<br>CHO<br>H<br>H</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>Wzór izomeru <em>trans</em> aldehydu cynamonowego:</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>6</mn><mi>H</mi><mn>5</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>z odpowiednią geometrią wiązania podwójnego:</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><munder><mrow><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>E</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mtext>-3-fenyloprop-2-enal</mtext></mrow><mrow><mstyle displaystyle=\"true\" scriptlevel=\"0\"><mi>t</mi><mi>r</mi><mi>a</mi><mi>n</mi><mi>s</mi><mtext>-aldehyd&#x000A0;cynamonowy</mtext></mstyle></mrow></munder></mrow></math></div>\n<p>Schemat geometrii:</p>\n<p>C₆H₅ H<br>C=C<br>H CHO</p>\n<p>Grupy <strong>C₆H₅</strong> i <strong>CHO</strong> leżą po <strong>przeciwnych stronach</strong> wiązania podwójnego - to cecha izomeru <em>trans</em> (E).</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza geometrii wiązania C=C</h4>\n<p><strong>Krok 1: Rozpoznaj budowę aldehydu cynamonowego</strong></p>\n<p>Aldehyd cynamonowy to <strong>3-fenyloprop-2-enal</strong>: łańcuch trójwęglowy z grupą aldehydową, wiązaniem podwójnym i pierścieniem fenylowym.</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>6</mn><mi>H</mi><mn>5</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Wiązanie podwójne C=C sprawia, że cząsteczka ma <strong>izomerię geometryczną</strong> (<em>cis/trans</em>).</p>\n<p><strong>Krok 2: Zidentyfikuj podstawniki na każdym węglu wiązania podwójnego</strong></p>\n<ul><li>Węgiel C2 (od strony fenylu): podstawniki to <strong>C₆H₅</strong> i <strong>H</strong></li><li>Węgiel C3 (od strony CHO): podstawniki to <strong>CHO</strong> i <strong>H</strong></li></ul>\n<p><strong>Krok 3: Przypisz konfigurację trans (E)</strong></p>\n<p><em>Trans</em> = grupy <strong>wyżej podstawione</strong> leżą po <strong>przeciwnych stronach</strong> wiązania C=C.</p>\n<p>Według nomenklatury E/Z (priorytety Cahna-Ingolda-Preloga):</p>\n<ul><li>Na C2: C₆H₅ &gt; H</li><li>Na C3: CHO &gt; H</li></ul>\n<p><strong>Konfiguracja (E):</strong> C₆H₅ i CHO po <strong>przeciwnych stronach</strong> → to jest izomer <em>trans</em>.</p>\n<p>C₆H₅ H<br>C=C<br>H CHO</p>\n<p><strong>Wynik:</strong> izomer <em>trans</em> = <strong>(E)-3-fenyloprop-2-enal</strong></p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z izomerem cis</h4>\n<p>Dla pewności: izomer <em>cis</em> (Z) miałby C₆H₅ i CHO po <strong>tej samej stronie</strong>:</p>\n<p>C₆H₅ CHO<br>C=C<br>H H</p>\n<p>To izomer <em>cis</em>, <strong>nie</strong> szukany. Szukany izomer <em>trans</em> ma C₆H₅ i CHO po <strong>przeciwnych stronach</strong> - zatem schemat ze Sposobu 1 jest poprawny.</p>\n<p>Dodatkowo: naturalny aldehyd cynamonowy (zapach cynamonu) jest właśnie izomerem <strong>(E)</strong> - to dodatkowe potwierdzenie, że struktura <em>trans</em> jest poprawna i stabilna sterycznie (mniejsze odpychanie dużych grup).</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad izomerii geometrycznej (cis/trans, E/Z) wiązań podwójnych C=C.</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 7 - Kierowanie w pierścieniu aromatycznym:</strong> nie jest tu bezpośrednio potrzebne, ale warto pamiętać, że pierścień fenylowy w aldehydzie cynamonowym jest podstawiony grupą -CH=CH-CHO (winylową), co jest ważne w innych kontekstach.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Izomer <em>trans</em> aldehydu cynamonowego to naturalny, <strong>powszechnie spotykany</strong> izomer (zapach cynamonu) - łatwo zapomnieć, że „zwykły&quot; aldehyd cynamonowy JUŻ jest izomerem <em>trans</em>.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie rysuj wiązania C=C jako prostej kreski - kluczowe jest <strong>pokazanie geometrii</strong>, czyli zaznaczenie, które grupy są po których stronach (schemat ze skrzyżowaniem lub opis E/Z).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie myl izomeru <em>trans</em> z izomerem <em>cis</em>. <em>Trans</em> → duże grupy (C₆H₅ i CHO) <strong>naprzeciwko siebie</strong>; <em>cis</em> → po tej samej stronie. Błąd tutaj to utrata całego punktu.</blockquote>"}]}