{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nW celu zbadania właściwości aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, którego\nprzebieg zilustrowano na rysunku.\nBr2 w CCl4\nświeżo wytrącony Cu(OH)2\naldehyd\ncynamonowy\nI\nII\nPorównaj przebieg reakcji w obu probówkach. Dokończ poniższe zdania - wybierz\ni podkreśl właściwe opisy spostrzeżeń spośród podanych w nawiasach.\n1. Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu\n(uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).\n2. W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem\ncynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nIII Opanowanie\nczynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie\nnastępujących reakcji: przyłączanie (addycja) […] Br2 […].\n9.16) projektuje doświadczenia dowodzące różnic we\nwłaściwościach węglowodorów nasyconych, nienasyconych\n[…]; przewiduje obserwacje […].\n11. Związki karbonylowe. Zdający:\n11.4) określa rodzaj związku karbonylowego […] na podstawie\nwyników próby (z odczynnikiem […] Trommera).\n16. Cukry. Zdający:\n16.4) projektuje doświadczenie, którego wynik potwierdzi\nobecność grupy aldehydowej w cząsteczce […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu\n(uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).\n2. W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem\ncynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n1. Roztwór bromu **uległ odbarwieniu**\n2. Powstał **ceglasty osad**\n\n## Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych aldehydu cynamonowego\n\nAldehyd cynamonowy ma wzór \\(\\ce{C6H5-CH=CH-CHO}\\) - zawiera **dwie reaktywne grupy**:\n- wiązanie podwójne \\(\\ce{C=C}\\) (sprzężone z pierścieniem aromatycznym)\n- grupę aldehydową \\(\\ce{-CHO}\\)\n\n**Probówka I - reakcja z roztworem bromu \\(\\ce{Br2}\\):**\n\nWiązanie \\(\\ce{C=C}\\) ulega reakcji addycji elektrofilowej z bromem:\n\n\\[\\ce{C6H5-CH=CH-CHO + Br2 -> C6H5-CHBr-CHBr-CHO}\\]\n\nBrom (żółtobrunatny) zostaje zużyty - roztwór **ulega odbarwieniu** (staje się bezbarwny). To klasyczny test na obecność wiązania wielokrotnego.\n\n**Probówka II - reakcja z \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) (ogrzewanie):**\n\nGrupa \\(\\ce{-CHO}\\) ulega utlenieniu do grupy karboksylowej - to próba Trommera. Miedź(II) zostaje zredukowana do miedzi(I):\n\n\\[\\ce{C6H5-CH=CH-CHO + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] C6H5-CH=CH-COOH + Cu2O v + 2H2O}\\]\n\n\\(\\ce{Cu2O}\\) to tlenek miedzi(I) - **ceglasty (ceglanoczerwonawy) osad** nierozpuszczalny w wodzie.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez właściwości reagentów\n\n**Probówka I - weryfikacja:**\nRoztwór bromu odbarwia się tylko gdy zachodzi:\n- addycja do \\(\\ce{C=C}\\) lub \\(\\ce{C#C}\\)\n- utlenianie (np. aldehydów przez bromine), ale aldehydy reagują wolniej\n\nAldehyd cynamonowy ma zarówno \\(\\ce{C=C}\\), jak i \\(\\ce{CHO}\\) - odbarwienie jest pewne. Fiolet wskazywałby na skrobię/jod (niemożliwe), brak zmiany - na brak reaktywnych grup (niezgodne ze strukturą).\n\n**Probówka II - weryfikacja:**\n- Szafirowy roztwór = nadmiar \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) nierozłożonego lub nieregulowanie alkaliczny (Cu²⁺ nie zredukowany) → to obserwacja PRZED reakcją, nie po\n- Różowy roztwór - nie odpowiada żadnemu produktowi reakcji aldehydu z \\(\\ce{Cu(OH)2}\\)\n- Ceglasty osad \\(\\ce{Cu2O}\\) - jednoznaczna cecha pozytywnego wyniku próby Trommera ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość właściwości chemicznych grup funkcyjnych.\n\nPomocniczo, przypomnienie budowy związku pochodzi z ogólnej wiedzy o aldehydach nienasyconych (aldehyd cynamonowy = \\(\\alpha\\),\\(\\beta\\)-nienasycony aldehyd aromatyczny).\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n**Probówka I:**\n\n| Wariant | Błąd |\n| zabarwił się na fioletowo | Fiolet z jodem wskazuje na skrobię - brom nie daje fioletu z żadnym aldehydem |\n| nie zmienił zabarwienia | Byłoby tak dla nasyconego związku bez reaktywnych grup; aldehyd cynamonowy ma C=C, które reaguje z Br₂ natychmiast |\n\n**Probówka II:**\n\n| Wariant | Błąd |\n| szafirowy roztwór | Szafirowy = kolor \\(\\ce{Cu^2+}\\) w zawiesinie PRZED reakcją; po ogrzewaniu z aldehydem Cu²⁺ zostaje zredukowany |\n| różowy roztwór | Różowy może kojarzyć się z \\(\\ce{MnO4-}\\) po redukcji lub z fenoloftaleiną; z \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) taki kolor nie powstaje |\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Aldehyd cynamonowy jest aldehydem **nienasyconym** - ma i \\(\\ce{C=C}\\), i \\(\\ce{CHO}\\). W reakcji z bromem reaguje przede wszystkim wiązanie \\(\\ce{C=C}\\) (szybsza addycja), nie aldehyd.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Próba Trommera (sam \\(\\ce{Cu(OH)2}\\)) i próba Benedicta/Fehlinga (kompleks miedziowo-winianowy) dają ten sam produkt - ceglasty \\(\\ce{Cu2O}\\). Nie mylić szafirowego koloru zawiesiny \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) **przed** reakcją z wynikiem reakcji.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Pierścień aromatyczny w aldehydzie cynamonowym **nie reaguje** z bromem wodnym (brak katalizatora), więc nie mylić z bromowaniem aromatycznym - tu liczy się tylko wiązanie \\(\\ce{C=C}\\) w łańcuchu bocznym.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 30. (0-1)
W celu zbadania właściwości aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, którego
przebieg zilustrowano na rysunku.
Br2 w CCl4
świeżo wytrącony Cu(OH)2
aldehyd
cynamonowy
I
II
Porównaj przebieg reakcji w obu probówkach. Dokończ poniższe zdania - wybierz
i podkreśl właściwe opisy spostrzeżeń spośród podanych w nawiasach.

\n
  1. Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu
\n

(uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).

\n
  1. W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem
\n

cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 30. (0-1)
III Opanowanie
czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie
następujących reakcji: przyłączanie (addycja) […] Br2 […].
9.16) projektuje doświadczenia dowodzące różnic we
właściwościach węglowodorów nasyconych, nienasyconych
[…]; przewiduje obserwacje […].

\n
  1. Związki karbonylowe. Zdający:
\n

11.4) określa rodzaj związku karbonylowego […] na podstawie
wyników próby (z odczynnikiem […] Trommera).

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.4) projektuje doświadczenie, którego wynik potwierdzi
obecność grupy aldehydowej w cząsteczce […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź

\n
  1. Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu
\n

(uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).

\n
  1. W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem
\n

cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n
  1. Roztwór bromu uległ odbarwieniu
  2. Powstał ceglasty osad
\n

Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych aldehydu cynamonowego

\n

Aldehyd cynamonowy ma wzór \\ceC6H5−CH=CH−CHO - zawiera dwie reaktywne grupy:

\n\n

Probówka I - reakcja z roztworem bromu \\ceBr2:

\n

Wiązanie \\ceC=C ulega reakcji addycji elektrofilowej z bromem:

\n
\\ceC6H5−CH=CH−CHO+Br2−>C6H5−CHBr−CHBr−CHO
\n

Brom (żółtobrunatny) zostaje zużyty - roztwór ulega odbarwieniu (staje się bezbarwny). To klasyczny test na obecność wiązania wielokrotnego.

\n

Probówka II - reakcja z \\ceCu(OH)2 (ogrzewanie):

\n

Grupa \\ce−CHO ulega utlenieniu do grupy karboksylowej - to próba Trommera. Miedź(II) zostaje zredukowana do miedzi(I):

\n
\\ceC6H5−CH=CH−CHO+2Cu(OH)2−>[Δ]C6H5−CH=CH−COOH+Cu2Ov+2H2O
\n

\\ceCu2O to tlenek miedzi(I) - ceglasty (ceglanoczerwonawy) osad nierozpuszczalny w wodzie.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez właściwości reagentów

\n

Probówka I - weryfikacja:
Roztwór bromu odbarwia się tylko gdy zachodzi:

\n\n

Aldehyd cynamonowy ma zarówno \\ceC=C, jak i \\ceCHO - odbarwienie jest pewne. Fiolet wskazywałby na skrobię/jod (niemożliwe), brak zmiany - na brak reaktywnych grup (niezgodne ze strukturą).

\n

Probówka II - weryfikacja:

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość właściwości chemicznych grup funkcyjnych.

\n

Pomocniczo, przypomnienie budowy związku pochodzi z ogólnej wiedzy o aldehydach nienasyconych (aldehyd cynamonowy = α,β-nienasycony aldehyd aromatyczny).

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

Probówka I:

\n

| Wariant | Błąd |
| zabarwił się na fioletowo | Fiolet z jodem wskazuje na skrobię - brom nie daje fioletu z żadnym aldehydem |
| nie zmienił zabarwienia | Byłoby tak dla nasyconego związku bez reaktywnych grup; aldehyd cynamonowy ma C=C, które reaguje z Br₂ natychmiast |

\n

Probówka II:

\n

| Wariant | Błąd |
| szafirowy roztwór | Szafirowy = kolor \\ceCu2+ w zawiesinie PRZED reakcją; po ogrzewaniu z aldehydem Cu²⁺ zostaje zredukowany |
| różowy roztwór | Różowy może kojarzyć się z \\ceMnO4− po redukcji lub z fenoloftaleiną; z \\ceCu(OH)2 taki kolor nie powstaje |

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Aldehyd cynamonowy jest aldehydem nienasyconym - ma i \\ceC=C, i \\ceCHO. W reakcji z bromem reaguje przede wszystkim wiązanie \\ceC=C (szybsza addycja), nie aldehyd.
\n
⚠️ Uwaga: Próba Trommera (sam \\ceCu(OH)2) i próba Benedicta/Fehlinga (kompleks miedziowo-winianowy) dają ten sam produkt - ceglasty \\ceCu2O. Nie mylić szafirowego koloru zawiesiny \\ceCu(OH)2 przed reakcją z wynikiem reakcji.
\n
⚠️ Uwaga: Pierścień aromatyczny w aldehydzie cynamonowym nie reaguje z bromem wodnym (brak katalizatora), więc nie mylić z bromowaniem aromatycznym - tu liczy się tylko wiązanie \\ceC=C w łańcuchu bocznym.
"}]}