{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/32","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"32","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32. (0-1)\nKwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym\nC5H8O4. Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X\nprzypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X\nwystępuje tylko jedna grupa funkcyjna.\nUstal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego,\ni\nnapisz\nrównanie\nreakcji\notrzymywania\nopisanego\nestru.\nZastosuj\nwzory\npółstrukturalne (grupowe) związków organicznych.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n29.\n30.\n31.\n32.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 33.-35.\nW cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla,\nczyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka\ntego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla - o hybrydyzacji sp3\nz przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C,\nw którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 32. (0-1)\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.2) […] zapisuje równania reakcji alkoholi z kwasami\nkarboksylowymi […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji.\n0 p. - za napisanie błędnego równania reakcji (błędne wzory, błędne współczynniki\nstechiometryczne) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH3 CH COOH\nOH\n+ CH3 COOH\n(H )\n⎯⎯⎯→\n←⎯⎯⎯\nCH3 CH COOH\nOCOCH3\nO\nH2","solution":"## Poprawna odpowiedź: X = kwas octowy (etanowy), \\(\\ce{CH3COOH}\\)\n\nRównanie reakcji:\n\n\\[\\ce{CH3-CH(OH)-COOH + CH3-COOH ->[\\text{H}^+][\\Delta] CH3-CH(OOC-CH3)-COOH + H2O}\\]\n\n## Sposób 1 - Bilans atomowy + analiza hybrydyzacji\n\n**Krok 1. Ustal wzór kwasu 2-hydroksypropanowego (mlekowego)**\n\nKwas 2-hydroksypropanowy to kwas mlekowy: \\(\\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\\), wzór sumaryczny \\(\\ce{C3H6O3}\\).\n\n**Krok 2. Wyznacz wzór sumaryczny X z bilansu atomów**\n\nEstryfikacja przebiega według schematu:\n\n\\[\\text{kwas} + \\text{alkohol} \\xrightarrow{\\text{H}^+,\\,\\Delta} \\text{ester} + \\text{H}_2\\text{O}\\]\n\nZ prawa zachowania masy (1 mol kwasu mlekowego + 1 mol X → 1 mol estru + 1 mol \\(\\ce{H2O}\\)):\n\n\\[\\ce{C3H6O3} + X \\longrightarrow \\ce{C5H8O4} + \\ce{H2O}\\]\n\n\\[X = \\ce{C5H8O4} + \\ce{H2O} - \\ce{C3H6O3} = \\ce{C5H10O5} - \\ce{C3H6O3} = \\boxed{\\ce{C2H4O2}}\\]\n\n**Krok 3. Wyznacz strukturę X spośród izomerów \\(\\ce{C2H4O2}\\)**\n\nStopień nienasycenia:\n\n\\[\\text{DoN} = \\frac{2 \\cdot 2 + 2 - 4}{2} = 1\\]\n\n→ jedno wiązanie podwójne lub pierścień. Sprawdzamy możliwe izomery \\(\\ce{C2H4O2}\\) z **jedną grupą funkcyjną**:\n\n| Związek | Wzór | Grupy funkcyjne | Każdy C innej hybrydyzacji? |\n| kwas octowy | \\(\\ce{CH3-COOH}\\) | tylko \\(-\\text{COOH}\\) ✓ | sp³ (CH₃) ≠ sp² (COOH) ✓ |\n| mrówczan metylu | \\(\\ce{HCOO-CH3}\\) | tylko \\(-\\text{COO}-\\) (ester) | sp² (HCOO) ≠ sp³ (CH₃) - ale to ester, reaguje inaczej |\n| glikolaldehyd | \\(\\ce{HOCH2CHO}\\) | \\(-\\text{OH}\\) i \\(-\\text{CHO}\\) - dwie grupy ✗ | - |\n\nJedynym związkiem spełniającym **oba warunki jednocześnie** jest **kwas octowy** \\(\\ce{CH3COOH}\\):\n- Jedna grupa funkcyjna: \\(-\\text{COOH}\\) ✓\n- Atom C grupy \\(\\ce{CH3}\\): hybrydyzacja **sp³** (4 wiązania pojedyncze)\n- Atom C grupy \\(\\ce{COOH}\\): hybrydyzacja **sp²** (jedno wiązanie \\(\\ce{C=O}\\), dwa pojedyncze)\n- Każdemu atomowi węgla przypisujemy **inny** typ hybrydyzacji ✓\n\n**Krok 4. Napisz równanie reakcji**\n\nKwas mlekowy reaguje **grupą \\(-\\text{OH}\\)** (pełni rolę alkoholu), kwas octowy dostarcza grupę acylową \\(\\ce{-OCCH3}\\):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(OH)-COOH + CH3-COOH ->[\\text{H}^+][\\Delta] CH3-CH(OOC-CH3)-COOH + H2O}\\]\n\nProdukt to **2-(acetyloksy)kwas propanowy** (O-acetylo-kwas mlekowy).\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja wzoru estru przez zliczanie atomów\n\nSprawdzamy, czy produkt \\(\\ce{CH3-CH(OOC-CH3)-COOH}\\) ma wzór \\(\\ce{C5H8O4}\\):\n\n| Fragment | C | H | O |\n| \\(\\ce{CH3}-\\) (lewa) | 1 | 3 | 0 |\n| \\(\\ce{-CH(-}-\\) | 1 | 1 | 0 |\n| \\(\\ce{-OOC-}\\) (wiązanie estrowe) | 1 | 0 | 2 |\n| \\(\\ce{-CH3}\\) (z octanu) | 1 | 3 | 0 |\n| \\(\\ce{-COOH}\\) | 1 | 1 | 2 |\n| **Suma** | **5** | **8** | **4** |\n\n\\(\\Rightarrow \\ce{C5H8O4}\\) ✓\n\nSprawdzamy też bilans reakcji:\n\\[\\ce{C3H6O3 + C2H4O2 -> C5H8O4 + H2O}\\]\n\\[\\text{Lewa: } C_5H_{10}O_5 \\quad \\text{Prawa: } C_5H_{10}O_5 \\checkmark\\]\n\n## Wzory z karty CKE EM2023\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Przydatna jest jednak znajomość:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Podstawowe typy hybrydyzacji węgla (wiedza ogólna):**\n> Węgiel sp³ - cztery wiązania pojedyncze (tetraedryczny), węgiel sp² - jedno wiązanie \\(\\pi\\) + trzy \\(\\sigma\\) (trójkątny planarny, np. \\(\\ce{C=O}\\) w grupie karboksylowej).\n> Użyliśmy tej wiedzy do identyfikacji hybrydyzacji obu atomów węgla w \\(\\ce{CH3COOH}\\).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas mlekowy ma DWIE grupy reaktywne - \\(-\\text{OH}\\) i \\(-\\text{COOH}\\). Jeśli X jest kwasem, reaguje z grupą \\(-\\text{OH}\\) kwasu mlekowego (mlekowy pełni rolę alkoholu!). To nieintuicyjne - pamiętaj, że każda cząsteczka z \\(-\\text{OH}\\) może estryfikować się z kwasem karboksylowym.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Warunek „każdy C ma INNĄ hybrydyzację\" wyklucza np. glikol etylenowy \\(\\ce{HOCH2CH2OH}\\), gdzie oba C są sp³ - ale glikol ma też dwie grupy \\(-\\text{OH}\\), więc i tak odpada. Warunek hybrydyzacyjny jest kluczem do wykluczenia wątpliwych izomerów.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Mrówczan metylu \\(\\ce{HCOOCH3}\\) (też \\(\\ce{C2H4O2}\\)) teoretycznie spełnia warunek różnych hybrydyzacji, ale jako ester ma grupę \\(-\\text{COO}-\\) (nie jedną typową grupę karboksylową) i w standardowych warunkach nie przeprowadza się estryfikacji przez transestryfikację na maturze. Poprawna odpowiedź to kwas octowy.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-32.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym
C5H8O4. Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X
przypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X
występuje tylko jedna grupa funkcyjna.
Ustal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego,
i
napisz
równanie
reakcji
otrzymywania
opisanego
estru.
Zastosuj
wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
29.
30.
31.
32.
Maks. liczba pkt
1
1
2
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
Informacja do zadań 33.-35.
W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla,
czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka
tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla - o hybrydyzacji sp3
z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C,
w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.

","answer_text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.2) […] zapisuje równania reakcji alkoholi z kwasami
karboksylowymi […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji.
0 p. - za napisanie błędnego równania reakcji (błędne wzory, błędne współczynniki
stechiometryczne) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH3 CH COOH
OH

\n\n

(H )
⎯⎯⎯→
←⎯⎯⎯
CH3 CH COOH
OCOCH3
O
H2

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: X = kwas octowy (etanowy), \\ceCH3COOH

\n

Równanie reakcji:

\n
\\ceCH3−CH(OH)−COOH+CH3−COOH−>[H+][Δ]CH3−CH(OOC−CH3)−COOH+H2O
\n

Sposób 1 - Bilans atomowy + analiza hybrydyzacji

\n

Krok 1. Ustal wzór kwasu 2-hydroksypropanowego (mlekowego)

\n

Kwas 2-hydroksypropanowy to kwas mlekowy: \\ceCH3−CH(OH)−COOH, wzór sumaryczny \\ceC3H6O3.

\n

Krok 2. Wyznacz wzór sumaryczny X z bilansu atomów

\n

Estryfikacja przebiega według schematu:

\n
kwas+alkohol→H+,Δester+H2O
\n

Z prawa zachowania masy (1 mol kwasu mlekowego + 1 mol X → 1 mol estru + 1 mol \\ceH2O):

\n
\\ceC3H6O3+X⟶\\ceC5H8O4+\\ceH2O
\n
X=\\ceC5H8O4+\\ceH2O−\\ceC3H6O3=\\ceC5H10O5−\\ceC3H6O3=\\ceC2H4O2
\n

Krok 3. Wyznacz strukturę X spośród izomerów \\ceC2H4O2

\n

Stopień nienasycenia:

\n
DoN=2·2+2−42=1
\n

→ jedno wiązanie podwójne lub pierścień. Sprawdzamy możliwe izomery \\ceC2H4O2 z jedną grupą funkcyjną:

\n

| Związek | Wzór | Grupy funkcyjne | Każdy C innej hybrydyzacji? |
| kwas octowy | \\ceCH3−COOH | tylko −COOH ✓ | sp³ (CH₃) ≠ sp² (COOH) ✓ |
| mrówczan metylu | \\ceHCOO−CH3 | tylko −COO− (ester) | sp² (HCOO) ≠ sp³ (CH₃) - ale to ester, reaguje inaczej |
| glikolaldehyd | \\ceHOCH2CHO | −OH i −CHO - dwie grupy ✗ | - |

\n

Jedynym związkiem spełniającym oba warunki jednocześnie jest kwas octowy \\ceCH3COOH:

\n\n

Krok 4. Napisz równanie reakcji

\n

Kwas mlekowy reaguje grupą −OH (pełni rolę alkoholu), kwas octowy dostarcza grupę acylową \\ce−OCCH3:

\n
\\ceCH3−CH(OH)−COOH+CH3−COOH−>[H+][Δ]CH3−CH(OOC−CH3)−COOH+H2O
\n

Produkt to 2-(acetyloksy)kwas propanowy (O-acetylo-kwas mlekowy).

\n

Sposób 2 - Weryfikacja wzoru estru przez zliczanie atomów

\n

Sprawdzamy, czy produkt \\ceCH3−CH(OOC−CH3)−COOH ma wzór \\ceC5H8O4:

\n

| Fragment | C | H | O |
| \\ceCH3− (lewa) | 1 | 3 | 0 |
| \\ce−CH(−− | 1 | 1 | 0 |
| \\ce−OOC− (wiązanie estrowe) | 1 | 0 | 2 |
| \\ce−CH3 (z octanu) | 1 | 3 | 0 |
| \\ce−COOH | 1 | 1 | 2 |
| Suma | 5 | 8 | 4 |

\n

⇒\\ceC5H8O4 ✓

\n

Sprawdzamy też bilans reakcji:

\n
\\ceC3H6O3+C2H4O2−>C5H8O4+H2O
\n
Lewa: C5H10O5Prawa: C5H10O5✓
\n

Wzory z karty CKE EM2023

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Przydatna jest jednak znajomość:

\n
📖 Karta wzorów str. 7 - Podstawowe typy hybrydyzacji węgla (wiedza ogólna):
Węgiel sp³ - cztery wiązania pojedyncze (tetraedryczny), węgiel sp² - jedno wiązanie π + trzy σ (trójkątny planarny, np. \\ceC=O w grupie karboksylowej).
Użyliśmy tej wiedzy do identyfikacji hybrydyzacji obu atomów węgla w \\ceCH3COOH.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Kwas mlekowy ma DWIE grupy reaktywne - −OH i −COOH. Jeśli X jest kwasem, reaguje z grupą −OH kwasu mlekowego (mlekowy pełni rolę alkoholu!). To nieintuicyjne - pamiętaj, że każda cząsteczka z −OH może estryfikować się z kwasem karboksylowym.
\n
⚠️ Uwaga: Warunek „każdy C ma INNĄ hybrydyzację" wyklucza np. glikol etylenowy \\ceHOCH2CH2OH, gdzie oba C są sp³ - ale glikol ma też dwie grupy −OH, więc i tak odpada. Warunek hybrydyzacyjny jest kluczem do wykluczenia wątpliwych izomerów.
\n
⚠️ Uwaga: Mrówczan metylu \\ceHCOOCH3 (też \\ceC2H4O2) teoretycznie spełnia warunek różnych hybrydyzacji, ale jako ester ma grupę −COO− (nie jedną typową grupę karboksylową) i w standardowych warunkach nie przeprowadza się estryfikacji przez transestryfikację na maturze. Poprawna odpowiedź to kwas octowy.
"}]}