Zadanie 35. (0-1)
W celu zbadania właściwości kwasu askorbinowego przeprowadzono doświadczenie, którego
przebieg zilustrowano na poniższym rysunku.
Przed dodaniem wodnego roztworu kwasu askorbinowego zawartość każdej probówki była
barwna.
Napisz numery probówek, w których po dodaniu roztworu kwasu askorbinowego
zaobserwowano odbarwianie się ich zawartości.
II
III
I
zawiesina świeżo wytrąconego
wodorotlenku miedzi(II)
woda
bromowa
zakwaszony wodny roztwór
manganianu(VII) potasu
wodny roztwór kwasu askorbinowego
C
H
O
C
C
C
O
H
OH
O
CH
CH2
O
H
O
H
a
b
d
c
f
e
MCH_1R
Informacja do zadań 36.-38.
Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym
schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania
anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy
elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty
elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).
Reakcja 1.
CH
O
C
C
C
O
OH
O
H
CH
CH2
OH
O
H
H
H
⎯⎯⎯→
←⎯⎯⎯
CH
O
C
C
C
O
OH
CH
CH2
OH
O
H
O
kwas askorbinowy
anion askorbinianowy
Reakcja 2.
CH
O
C
C
C
O
OH
CH
CH2
OH
O
H
O
H /
e
H /
e
⎯⎯⎯⎯⎯→
←⎯⎯⎯⎯⎯
CH
O
C
C
C
O
CH
CH2
OH
O
H
O
O
anion askorbinianowy
rodnik askorbylowy
Reakcja 3.
CH
O
C
C
C
O
CH
CH2
OH
O
H
O
O
e
e
⎯⎯⎯→
←⎯⎯⎯
CH
O
C
C
C
O
O
O
CH
CH2
OH
O
H
rodnik askorbylowy
kwas dehydroaskorbinowy
Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce
z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.
Zadanie 35. (0-1)
III Opanowanie
czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony
9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie
następujących reakcji: przyłączanie (addycja): […] Br2 […];
zachowanie wobec zakwaszonego roztworu manganianu(VII)
potasu […].
9.16) projektuje doświadczenia dowodzące różnic we
właściwościach węglowodorów nasyconych, nienasyconych
i aromatycznych; przewiduje obserwacje […].
10.4) […] projektuje doświadczenie, którego przebieg pozwoli
odróżnić alkohol monohydroksylowy od alkoholu
polihydroksylowego […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie numerów dwóch probówek.
0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
II, III
Odbarwienie zawartosci probowki po dodaniu roztworu kwasu askorbinowego (silnego reduktora) zaobserwowano w probowkach II i III.
\nKwas askorbinowy (witamina C) jest silnym reduktorem - odbarwia roztwory zawierajace utleniacze, ktorych zredukowana forma jest bezbarwna lub prawie bezbarwna. Typowe odczynniki ulegajace odbarwieniu w kontakcie z reduktorem to:
\nW probowkach II i III znajdowaly sie wlasnie takie utleniacze (woda bromowa oraz zakwaszony ), dlatego ich zawartosc odbarwila sie po dodaniu kwasu askorbinowego.
\n| Probowka | Odczynnik | Barwa przed | Po dodaniu reduktora |
| II | utleniacz (np. woda bromowa) | barwna | odbarwienie |
| III | utleniacz (np. zakwaszony ) | barwna | odbarwienie |
| pozostale | odczynnik nieutleniajacy / barwa nieznikajaca | - | brak odbarwienia |
Tylko w probowkach z utleniaczem, ktorego forma zredukowana jest bezbarwna, zachodzi widoczne odbarwienie - to probowki II i III.
\n1 pkt - za poprawne napisanie numerow dwoch probowek.
0 pkt - za odpowiedz bledna albo brak odpowiedzi.
Oficjalny klucz CKE: II, III.
\nUwaga: Odbarwienie wymaga, by produkt redukcji byl bezbarwny. Kwas askorbinowy odbarwia wode bromowa i zakwaszony , ale nie kazdy barwny roztwor.\n
Uwaga: Odpowiedz to numery II i III (numeracja rzymska zgodna z arkuszem), nie 1 i 3."}]}