{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/36","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"36","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 36. (0-1)\nOceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest\nprawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.\n1. Anion askorbinianowy - w zależności od warunków reakcji - może\nprzyłączać albo oddawać proton.\nP\nF\n2. Rodnik askorbylowy jest reaktywny chemicznie, ponieważ występuje\nw nim jeden niesparowany elektron.\nP\nF\n3. Kwas dehydroaskorbinowy jest produktem redukcji rodnika\naskorbylowego.\nP\nF\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n33.\n34.\n35.\n36.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":"F","answer_text":"Zadanie 36. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.8) klasyfikuje substancje do kwasów lub zasad zgodnie z teorią\nBrønsteda-Lowry’ego.\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. P\n2. P\n3. F","solution":"## Poprawna odpowiedź: 1 - **P**, 2 - **P**, 3 - **F**\n\n## Sposób 1 - Analiza chemii kwasu askorbinowego krok po kroku\n\nZacznijmy od przypomnienia „drabiny utleniania\" witaminy C:\n\n\\[\n\\ce{H2A ->[-H+] HA- ->[-e-] A^{*-} ->[-e-] A}\n\\]\n\ngdzie:\n- \\(\\ce{H2A}\\) = kwas L-askorbinowy (\\(\\ce{C6H8O6}\\))\n- \\(\\ce{HA-}\\) = **anion askorbinianowy** (forma po odszczepieniu jednego protonu)\n- \\(\\ce{A^{*-}}\\) = **rodnik askorbylowy** (po odszczepieniu elektronu z \\(\\ce{HA-}\\))\n- \\(\\ce{A}\\) = **kwas dehydroaskorbinowy** (po kolejnym utlenieniu rodnika)\n\n**Stwierdzenie 1: „Anion askorbinianowy może przyłączać albo oddawać proton\" → P**\n\nAnion \\(\\ce{HA-}\\) jest cząsteczką **amfoteryczną** - posiada zarówno grupę, która może oddać proton, jak i grupę, która może go przyjąć:\n\n- **Oddanie protonu** (zachowanie kwasowe, środowisko zasadowe):\n\\[\\ce{HA- -> A^2- + H+}\\]\n\n- **Przyjęcie protonu** (zachowanie zasadowe, środowisko kwasowe):\n\\[\\ce{HA- + H+ -> H2A}\\]\n\nKwas askorbinowy ma dwa pKa: \\(pK_{a1} \\approx 4{,}17\\) oraz \\(pK_{a2} \\approx 11{,}57\\). Anion \\(\\ce{HA-}\\) istnieje między tymi wartościami i - w zależności od pH - może przesunąć się w obie strony. **Stwierdzenie 1 jest prawdziwe.**\n\n**Stwierdzenie 2: „Rodnik askorbylowy jest reaktywny, bo ma jeden niesparowany elektron\" → P**\n\nRodnik \\(\\ce{A^{*-}}\\) powstaje przez oderwanie jednego elektronu od anionu askorbinianowego:\n\\[\\ce{HA- ->[-e-] A^{*-}}\\]\n\nJeden niesparowany elektron na powłoce walencyjnej powoduje silną tendencję do **parowania** - cząsteczka dąży do oddania lub przyjęcia elektronu. To definicja reaktywności rodnikowej. Właśnie dlatego wolne rodniki inicjują reakcje łańcuchowe i są niebezpieczne dla komórek. **Stwierdzenie 2 jest prawdziwe.**\n\n**Stwierdzenie 3: „Kwas dehydroaskorbinowy jest produktem REDUKCJI rodnika askorbylowego\" → F**\n\nTo jest klasyczna pułapka! Popatrzmy na drabinę ponownie:\n\n\\[\n\\ce{A^{*-} ->[-e-, utlenianie] A \\quad (kwas\\ dehydroaskorbinowy)}\n\\]\n\n\\[\n\\ce{A^{*-} ->[+e-, redukcja] HA- \\quad (anion\\ askorbinianowy)}\n\\]\n\nKwas dehydroaskorbinowy \\(\\ce{A}\\) powstaje przez **utlenianie** (oksydację) rodnika askorbylowego - oddaje on kolejny elektron. **Redukcja** rodnika dałaby z powrotem anion askorbinianowy \\(\\ce{HA-}\\). Stwierdzenie odwraca kierunek reakcji. **Stwierdzenie 3 jest fałszywe.**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans elektronów\n\nSprawdzamy stopnie utlenienia centrum reakcji (atomy C-2 i C-3 w pierścieniu laktonowym kwasu askorbinowego):\n\n| Forma | Stan utlenienia sumaryczny C2+C3 | Zmiana |\n| \\(\\ce{H2A}\\) kwas askorbinowy | bardziej zredukowany | - |\n| \\(\\ce{HA-}\\) anion askorbinianowy | - | oderwanie \\(\\ce{H+}\\) (nie elektronu) |\n| \\(\\ce{A^{*-}}\\) rodnik askorbylowy | o 1 elektron uboższy niż \\(\\ce{HA-}\\) | **utlenianie** (+1e⁻ oddane) |\n| \\(\\ce{A}\\) dehydroaskorbinowy | o 2 elektrony uboższy niż \\(\\ce{H2A}\\) | **utlenianie** (+1e⁻ oddane) |\n\nKażde przejście w górę drabiny to **utlenianie** (oddawanie elektronów). Przejście w dół to **redukcja**. Kwas dehydroaskorbinowy leży **powyżej** rodnika askorbylowego → nie może być jego produktem redukcji. Potwierdza to fałszywość stwierdzenia 3.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość pojęć kwasowości amfoterycznej, definicji rodnika (niesparowany elektron) oraz kierunku utleniania i redukcji.\n\nPomocniczo można zajrzeć na **str. 9** (stałe dysocjacji kwasów) - tam znajdziesz tabelę z pKa dla kwasów z ugrupowaniem hydroksylowym, co pokazuje, że \\(\\ce{HA-}\\) jest rzeczywiście amfoteryczne.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Stwierdzenie | Błędna odpowiedź | Typowy błąd |\n| 1 (P→F) | Uczeń zaznacza F | Myli anion z formą „niezdolną do przyjęcia protonu\" - zapomina, że \\(\\ce{HA-}\\) to forma środkowa z dwóch dysocjacji, więc może iść w obie strony |\n| 2 (P→F) | Uczeń zaznacza F | Uważa, że „reaktywny\" to tylko silne utleniacze/reduktory - zapomina, że każdy rodnik z niesparowanym elektronem jest z definicji reaktywny |\n| 3 (F→P) | Uczeń zaznacza P | Myli kierunek: widzi słowo „produkt\" i „rodnik askorbylowy\" i automatycznie kojarzy z dalszą przemianą, nie sprawdzając czy to utlenianie czy redukcja |\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd to mylenie **utleniania z redukcją** w kontekście rodnika. Rodnik → produkt utleniony = oddaje elektron. Redukcja = przyjmuje elektron = cofamy się w drabinie do anionu askorbinianowego.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Anion \\(\\ce{HA-}\\) jest amfoteryczny (ma zarówno grupę kwasową, jak i zasadową) - to nie to samo co „obojętny\". Wiele anionów słabych kwasów wieloprotonowych jest amfoterycznych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Niesparowany elektron = reaktywność rodnikowa - to fundament chemii rodnikowej. Rodnik askorbylowy jest wyjątkowo **stabilny** w porównaniu z innymi rodnikami (dlatego witamina C jest dobrym antyoksydantem), ale nadal jest reaktywny - te dwie cechy NIE wykluczają się.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-36.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 36. (0-1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.

\n
  1. Anion askorbinianowy - w zależności od warunków reakcji - może
\n

przyłączać albo oddawać proton.
P
F

\n
  1. Rodnik askorbylowy jest reaktywny chemicznie, ponieważ występuje
\n

w nim jeden niesparowany elektron.
P
F

\n
  1. Kwas dehydroaskorbinowy jest produktem redukcji rodnika
\n

askorbylowego.
P
F
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
33.
34.
35.
36.
Maks. liczba pkt
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 36. (0-1)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:
\n

4.8) klasyfikuje substancje do kwasów lub zasad zgodnie z teorią
Brønsteda-Lowry’ego.

\n
  1. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:
\n

6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień
utlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź

\n
  1. P
  2. P
  3. F
","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: 1 - P, 2 - P, 3 - F

\n

Sposób 1 - Analiza chemii kwasu askorbinowego krok po kroku

\n

Zacznijmy od przypomnienia „drabiny utleniania" witaminy C:

\n
\\ceH2A−>[−H+]HA−−>[−e−]A*−−>[−e−]A
\n

gdzie:

\n\n

Stwierdzenie 1: „Anion askorbinianowy może przyłączać albo oddawać proton" → P

\n

Anion \\ceHA− jest cząsteczką amfoteryczną - posiada zarówno grupę, która może oddać proton, jak i grupę, która może go przyjąć:

\n\n
\\ceHA−−>A2−+H+
\n\n
\\ceHA−+H+−>H2A
\n

Kwas askorbinowy ma dwa pKa: pKa1≈4,17 oraz pKa2≈11,57. Anion \\ceHA− istnieje między tymi wartościami i - w zależności od pH - może przesunąć się w obie strony. Stwierdzenie 1 jest prawdziwe.

\n

Stwierdzenie 2: „Rodnik askorbylowy jest reaktywny, bo ma jeden niesparowany elektron" → P

\n

Rodnik \\ceA*− powstaje przez oderwanie jednego elektronu od anionu askorbinianowego:

\n
\\ceHA−−>[−e−]A*−
\n

Jeden niesparowany elektron na powłoce walencyjnej powoduje silną tendencję do parowania - cząsteczka dąży do oddania lub przyjęcia elektronu. To definicja reaktywności rodnikowej. Właśnie dlatego wolne rodniki inicjują reakcje łańcuchowe i są niebezpieczne dla komórek. Stwierdzenie 2 jest prawdziwe.

\n

Stwierdzenie 3: „Kwas dehydroaskorbinowy jest produktem REDUKCJI rodnika askorbylowego" → F

\n

To jest klasyczna pułapka! Popatrzmy na drabinę ponownie:

\n
\\ceA*−−>[−e−,utlenianie]A(kwas dehydroaskorbinowy)
\n
\\ceA*−−>[+e−,redukcja]HA−(anion askorbinianowy)
\n

Kwas dehydroaskorbinowy \\ceA powstaje przez utlenianie (oksydację) rodnika askorbylowego - oddaje on kolejny elektron. Redukcja rodnika dałaby z powrotem anion askorbinianowy \\ceHA−. Stwierdzenie odwraca kierunek reakcji. Stwierdzenie 3 jest fałszywe.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans elektronów

\n

Sprawdzamy stopnie utlenienia centrum reakcji (atomy C-2 i C-3 w pierścieniu laktonowym kwasu askorbinowego):

\n

| Forma | Stan utlenienia sumaryczny C2+C3 | Zmiana |
| \\ceH2A kwas askorbinowy | bardziej zredukowany | - |
| \\ceHA− anion askorbinianowy | - | oderwanie \\ceH+ (nie elektronu) |
| \\ceA*− rodnik askorbylowy | o 1 elektron uboższy niż \\ceHA− | utlenianie (+1e⁻ oddane) |
| \\ceA dehydroaskorbinowy | o 2 elektrony uboższy niż \\ceH2A | utlenianie (+1e⁻ oddane) |

\n

Każde przejście w górę drabiny to utlenianie (oddawanie elektronów). Przejście w dół to redukcja. Kwas dehydroaskorbinowy leży powyżej rodnika askorbylowego → nie może być jego produktem redukcji. Potwierdza to fałszywość stwierdzenia 3.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość pojęć kwasowości amfoterycznej, definicji rodnika (niesparowany elektron) oraz kierunku utleniania i redukcji.

\n

Pomocniczo można zajrzeć na str. 9 (stałe dysocjacji kwasów) - tam znajdziesz tabelę z pKa dla kwasów z ugrupowaniem hydroksylowym, co pokazuje, że \\ceHA− jest rzeczywiście amfoteryczne.

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Stwierdzenie | Błędna odpowiedź | Typowy błąd |
| 1 (P→F) | Uczeń zaznacza F | Myli anion z formą „niezdolną do przyjęcia protonu" - zapomina, że \\ceHA− to forma środkowa z dwóch dysocjacji, więc może iść w obie strony |
| 2 (P→F) | Uczeń zaznacza F | Uważa, że „reaktywny" to tylko silne utleniacze/reduktory - zapomina, że każdy rodnik z niesparowanym elektronem jest z definicji reaktywny |
| 3 (F→P) | Uczeń zaznacza P | Myli kierunek: widzi słowo „produkt" i „rodnik askorbylowy" i automatycznie kojarzy z dalszą przemianą, nie sprawdzając czy to utlenianie czy redukcja |

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd to mylenie utleniania z redukcją w kontekście rodnika. Rodnik → produkt utleniony = oddaje elektron. Redukcja = przyjmuje elektron = cofamy się w drabinie do anionu askorbinianowego.
\n
⚠️ Uwaga: Anion \\ceHA− jest amfoteryczny (ma zarówno grupę kwasową, jak i zasadową) - to nie to samo co „obojętny". Wiele anionów słabych kwasów wieloprotonowych jest amfoterycznych.
\n
⚠️ Uwaga: Niesparowany elektron = reaktywność rodnikowa - to fundament chemii rodnikowej. Rodnik askorbylowy jest wyjątkowo stabilny w porównaniu z innymi rodnikami (dlatego witamina C jest dobrym antyoksydantem), ale nadal jest reaktywny - te dwie cechy NIE wykluczają się.
"}]}