{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/38","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"38","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 38. (0-1)\nRoztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Kwas ten ulega jednak\ndziałaniu wodnych roztworów wodorotlenków metali, w wyniku czego tworzą się sole. W tej\nreakcji rozerwaniu ulega wiązanie estrowe, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.\nUzupełnij podany niżej schemat opisanej reakcji - wpisz wzór półstrukturalny\n(grupowy) jej organicznego produktu.\nCH\nO\nC\nC\nC\nO\nO\nO\nCH\nCH2\nOH\nO\nH\n+ NaOH (aq) →","answer":null,"answer_text":"Zadanie 38. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.1) opisuje strukturę cząsteczek estrów i wiązania estrowego.\n13.4) wyjaśnia przebieg reakcji octanu etylu […] z roztworem\nwodorotlenku sodu; ilustruje je równaniami reakcji.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie schematu reakcji (wpisanie wzoru produktu).\n0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH\nO\nC\nC\nC\nO\nO\nO\nCH\nCH2\nOH\nO\nH\nCH\nC\nC\nC\nO\nO\nO\nCH\nCH2\nOH\nO\nH\nO\nH\nNa\n+O\n+ NaOH (aq)\nlub\nCH\nO\nC\nC\nC\nO\nO\nO\nCH\nCH2\nOH\nO\nH\nCH\nC\nC\nC\nO\nO\nO\nCH\nCH2\nOH\nO\nH\nO\nH\nNaO\n+ NaOH (aq)\nZdający może zapisać wzór produktu w formie liniowej, np.:\nCH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CO-CO-COO-Na+\nUwaga: Za wzór, w którym zdający zaznaczył kreską wiązanie między atomami tlenu i sodu,\nnie przyznaje się punktu.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\nOrganicznym produktem otwarcia pierścienia laktonu kwasu dehydroaskorbinowego przez NaOH jest sól sodowa kwasu 2,3-diketogulonowego:\n\n$$\\text{NaOOC-C(=O)-C(=O)-CH(OH)-CH(OH)-CH}_2\\text{OH}$$\n\n## Sposób 1 - Analiza struktury DHA i hydrolizy laktonu\n\n**Krok 1: Ustal strukturę kwasu dehydroaskorbinowego (DHA)**\n\nKwas dehydroaskorbinowy to **całkowicie utleniona forma witaminy C**. Różni się od niej tym, że enodiol (dwie grupy -OH przy C2 i C3) został utleniony do diketonu (dwie grupy C=O):\n\n- Pierścień 5-członowy (furanon): wiązanie estrowe łączy C1 (atom węgla grupy laktamowej C=O) z C4 przez atom tlenu pierścienia\n- C2=O (keton), C3=O (keton) - to wynik utlenienia endiolu\n- Łańcuch boczny przy C4: \\(-\\text{CH(OH)}-\\text{CH}_2\\text{OH}\\)\n\nSzkielet pierścienia DHA (uproszczony):\n\n\\[\n\\underbrace{O}_{\\text{tlen estrowy}}-\\underbrace{C1(=O)}_{\\text{karbonyl laktonu}}-\\underbrace{C2(=O)}_{\\text{keton}}-\\underbrace{C3(=O)}_{\\text{keton}}-\\underbrace{C4(H)}_{\\text{w pierścieniu}}-\n\\]\n\n**Krok 2: Mechanizm hydrolizy zasadowej laktonu**\n\nWiązanie estrowe w laktonie ulega **hydrolizie zasadowej** (saponifikacja) - mechanizm addycji-eliminacji:\n\n1. \\(\\ce{OH^-}\\) atakuje elektrofilowy atom węgla C1 (karbonyl laktonu)\n2. Tworzy się **tetraedryczny intermediat**\n3. Zerwanie wiązania C4-O (tlen pierścienia) → otwarcie pierścienia\n\n\\[\n\\ce{DHA (lakton) + NaOH ->[\\text{H}_2\\text{O}] NaOOC-CO-CO-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH}\n\\]\n\n**Krok 3: Wyznacz produkt organiczny**\n\nPo otwarciu pierścienia:\n\n| Atom | W DHA (w pierścieniu) | Po otwarciu |\n| C1 | karbonyl laktonu C=O | **COONa** (karboksylan sodowy) |\n| C2 | keton C=O | keton C=O (bez zmian) |\n| C3 | keton C=O | keton C=O (bez zmian) |\n| C4 | węgiel w pierścieniu, bez -OH | odzyskuje **-OH** z tlenu pierścienia |\n| C5 | -CH(OH)- | -CH(OH)- (bez zmian) |\n| C6 | -CH₂OH | -CH₂OH (bez zmian) |\n\n**Produkt organiczny (wzór półstrukturalny):**\n\n$$\\boxed{\\text{NaOOC-C(=O)-C(=O)-CH(OH)-CH(OH)-CH}_2\\text{OH}}$$\n\nJest to sól sodowa **kwasu 2,3-diketogulonowego**.\n\nRównanie sumaryczne:\n\n\\[\n\\ce{C6H6O6 + NaOH -> C6H7O7Na}\n\\]\n\nSprawdzenie bilansu: L: C₆H₇O₇Na₁ = P: C₆H₇O₇Na₁ ✓\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez zliczenie grup funkcyjnych\n\nSprawdzamy, czy w produkcie zgadza się skład:\n\n**DHA** \\(\\ce{C6H6O6}\\) + **NaOH** (dodaje OH⁻, Na⁺):\n\n| Źródło atomów | C | H | O |\n| DHA | 6 | 6 | 6 |\n| NaOH | 0 | 1 | 1 |\n| **Razem** | **6** | **7** | **7** |\n\n**Produkt** NaOOC-C(=O)-C(=O)-CH(OH)-CH(OH)-CH₂OH:\n\n- C: 1+1+1+1+1+1 = **6** ✓\n- H: 0(COONa) + 0(C=O) + 0(C=O) + 1+1(CHOH) + 1+1(CHOH) + 2+1(CH₂OH) = **7** ✓\n- O: 2(COONa) + 1(C=O) + 1(C=O) + 1(OH) + 1(OH) + 1(OH) = **7** ✓\n\nSkład atomowy bilansu się zgadza - struktura produktu jest poprawna.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Reakcje estrów (saponifikacja):**\n> Ogólny schemat: \\(\\ce{R-CO-O-R' + NaOH -> R-COONa + R'-OH}\\)\n> Zastosowanie: hydroliza zasadowa wiązania estrowego w laktonie DHA przebiega dokładnie według tego mechanizmu - \\(\\ce{OH^-}\\) atakuje karbonyl, pierścień się otwiera, produkt to sól sodowa.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\n> Sole karboksylanów sodowych są w wodzie rozpuszczalne - to potwierdza, że produkt (sól sodowa) jest trwały w roztworze wodnym.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd - napisanie produktu jako kwasu (\\text{HOOC- }) zamiast soli (\\text{NaOOC- }). Skoro reaguje z NaOH, to uwolniona grupa -COOH jest natychmiast deprotonowana! Produkt to **sól**, nie kwas.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Drugie częste pomylenie - zapomnienie o dwóch grupach ketonowych C=O przy C2 i C3. DHA to diketoukwas po otwarciu, nie zwykły hydroksykwas. Grupy C=O przy C2 i C3 NIE ulegają zmianie podczas hydrolizy laktonu - zrywa się tylko wiązanie estrowe.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Trzecia pułapka - błędne przypisanie, który atom dostaje grupę -OH po otwarciu pierścienia. To C4 (nie C1!) odzyskuje -OH z tlenu pierścienia. C1 staje się COONa.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-38.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 38. (0-1)
Roztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Kwas ten ulega jednak
działaniu wodnych roztworów wodorotlenków metali, w wyniku czego tworzą się sole. W tej
reakcji rozerwaniu ulega wiązanie estrowe, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.
Uzupełnij podany niżej schemat opisanej reakcji - wpisz wzór półstrukturalny
(grupowy) jej organicznego produktu.
CH
O
C
C
C
O
O
O
CH
CH2
OH
O
H

\n","answer_text_html":"

Zadanie 38. (0-1)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.1) opisuje strukturę cząsteczek estrów i wiązania estrowego.
13.4) wyjaśnia przebieg reakcji octanu etylu […] z roztworem
wodorotlenku sodu; ilustruje je równaniami reakcji.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie schematu reakcji (wpisanie wzoru produktu).
0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH
O
C
C
C
O
O
O
CH
CH2
OH
O
H
CH
C
C
C
O
O
O
CH
CH2
OH
O
H
O
H
Na
+O

\n\n

lub
CH
O
C
C
C
O
O
O
CH
CH2
OH
O
H
CH
C
C
C
O
O
O
CH
CH2
OH
O
H
O
H
NaO

\n\n

Zdający może zapisać wzór produktu w formie liniowej, np.:
CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CO-CO-COO-Na+
Uwaga: Za wzór, w którym zdający zaznaczył kreską wiązanie między atomami tlenu i sodu,
nie przyznaje się punktu.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Organicznym produktem otwarcia pierścienia laktonu kwasu dehydroaskorbinowego przez NaOH jest sól sodowa kwasu 2,3-diketogulonowego:

\n
NaOOC-C(=O)-C(=O)-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH
\n

Sposób 1 - Analiza struktury DHA i hydrolizy laktonu

\n

Krok 1: Ustal strukturę kwasu dehydroaskorbinowego (DHA)

\n

Kwas dehydroaskorbinowy to całkowicie utleniona forma witaminy C. Różni się od niej tym, że enodiol (dwie grupy -OH przy C2 i C3) został utleniony do diketonu (dwie grupy C=O):

\n\n

Szkielet pierścienia DHA (uproszczony):

\n
O⏟tlen estrowy−C1(=O)⏟karbonyl laktonu−C2(=O)⏟keton−C3(=O)⏟keton−C4(H)⏟w pierścieniu−
\n

Krok 2: Mechanizm hydrolizy zasadowej laktonu

\n

Wiązanie estrowe w laktonie ulega hydrolizie zasadowej (saponifikacja) - mechanizm addycji-eliminacji:

\n
  1. \\ceOH− atakuje elektrofilowy atom węgla C1 (karbonyl laktonu)
  2. Tworzy się tetraedryczny intermediat
  3. Zerwanie wiązania C4-O (tlen pierścienia) → otwarcie pierścienia
\n
\\ceDHA(lakton)+NaOH−>[H2O]NaOOC−CO−CO−CH(OH)−CH(OH)−CH2OH
\n

Krok 3: Wyznacz produkt organiczny

\n

Po otwarciu pierścienia:

\n

| Atom | W DHA (w pierścieniu) | Po otwarciu |
| C1 | karbonyl laktonu C=O | COONa (karboksylan sodowy) |
| C2 | keton C=O | keton C=O (bez zmian) |
| C3 | keton C=O | keton C=O (bez zmian) |
| C4 | węgiel w pierścieniu, bez -OH | odzyskuje -OH z tlenu pierścienia |
| C5 | -CH(OH)- | -CH(OH)- (bez zmian) |
| C6 | -CH₂OH | -CH₂OH (bez zmian) |

\n

Produkt organiczny (wzór półstrukturalny):

\n
NaOOC-C(=O)-C(=O)-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH
\n

Jest to sól sodowa kwasu 2,3-diketogulonowego.

\n

Równanie sumaryczne:

\n
\\ceC6H6O6+NaOH−>C6H7O7Na
\n

Sprawdzenie bilansu: L: C₆H₇O₇Na₁ = P: C₆H₇O₇Na₁ ✓

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez zliczenie grup funkcyjnych

\n

Sprawdzamy, czy w produkcie zgadza się skład:

\n

DHA \\ceC6H6O6 + NaOH (dodaje OH⁻, Na⁺):

\n

| Źródło atomów | C | H | O |
| DHA | 6 | 6 | 6 |
| NaOH | 0 | 1 | 1 |
| Razem | 6 | 7 | 7 |

\n

Produkt NaOOC-C(=O)-C(=O)-CH(OH)-CH(OH)-CH₂OH:

\n\n

Skład atomowy bilansu się zgadza - struktura produktu jest poprawna.

\n

Wzory z karty CKE

\n
📖 Karta wzorów str. 7 - Reakcje estrów (saponifikacja):
Ogólny schemat: \\ceR−CO−O−R′+NaOH−>R−COONa+R′−OH
Zastosowanie: hydroliza zasadowa wiązania estrowego w laktonie DHA przebiega dokładnie według tego mechanizmu - \\ceOH− atakuje karbonyl, pierścień się otwiera, produkt to sól sodowa.
\n
📖 Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:
Sole karboksylanów sodowych są w wodzie rozpuszczalne - to potwierdza, że produkt (sól sodowa) jest trwały w roztworze wodnym.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd - napisanie produktu jako kwasu (\\text{HOOC- }) zamiast soli (\\text{NaOOC- }). Skoro reaguje z NaOH, to uwolniona grupa -COOH jest natychmiast deprotonowana! Produkt to sól, nie kwas.
\n
⚠️ Uwaga: Drugie częste pomylenie - zapomnienie o dwóch grupach ketonowych C=O przy C2 i C3. DHA to diketoukwas po otwarciu, nie zwykły hydroksykwas. Grupy C=O przy C2 i C3 NIE ulegają zmianie podczas hydrolizy laktonu - zrywa się tylko wiązanie estrowe.
\n
⚠️ Uwaga: Trzecia pułapka - błędne przypisanie, który atom dostaje grupę -OH po otwarciu pierścienia. To C4 (nie C1!) odzyskuje -OH z tlenu pierścienia. C1 staje się COONa.
"}]}