{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/39.1","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"39.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 39.1. (0-2)\nNapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas ogrzewania\nacetamidu\n• w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) (doświadczenie A, probówka I)\n• w wodnym roztworze wodorotlenku sodu (doświadczenie B, probówka I).\nDoświadczenie A, probówka I:\nDoświadczenie B, probówka I:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 39.1. (0-2)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.7) zapisuje równania reakcji acetamidu\nz wodą w środowisku kwasu siarkowego(VI) i z roztworem\nNaOH.\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.\n1 p. - za poprawne napisanie jednego równania reakcji.\n0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub napisanie równań w niewłaściwej\nkolejności albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nDoświadczenie A:\nProbówka I: CH3CONH2 + H2O + H+ → CH3COOH + NH +\n4\nDoświadczenie B:\nProbówka I: CH3CONH2 + OH -→ CH3COO -+ NH3","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Doświadczenie A (kwas siarkowy(VI) - środowisko kwasowe):**\n\n\\[\\ce{CH3CONH2 + H3O+ -> CH3COOH + NH4+}\\]\n\n**Doświadczenie B (wodorotlenek sodu - środowisko zasadowe):**\n\n\\[\\ce{CH3CONH2 + OH- -> CH3COO- + NH3 ^}\\]\n\n## Sposób 1 - Analiza wiązania amidowego i reguły formy jonowej skróconej\n\n### Krok 1 - Rozpoznanie substratu\n\nAcetamid to \\ce{CH3CONH2} - amid kwasu octowego. Zawiera **wiązanie amidowe** \\(\\ce{C(=O)-NH2}\\), które ulega hydrolizie (rozszczepieniu przez wodę) zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym. Ogrzewanie przyspiesza reakcję, gdyż wiązanie amidowe jest stosunkowo trwałe.\n\n### Krok 2 - Ustalenie produktów molekularnych\n\n**Środowisko kwasowe:** Wiązanie \\ce{C-N} ulega rozszczepieniu. Azot przyłącza proton ze środowiska kwasowego → powstaje **jon amonowy** \\ce{NH4+}, reszta cząsteczki przyjmuje \\ce{-OH} → powstaje **kwas octowy** \\ce{CH3COOH}.\n\n\\[\\ce{CH3CONH2 + H2SO4 + H2O -> CH3COOH + (NH4)2SO4}\\quad\\text{(forma cząsteczkowa)}\\]\n\n**Środowisko zasadowe:** \\ce{OH-} atakuje węgiel karbonylowy. Produkt: **octan sodu** \\ce{CH3COONa} i **amoniak** \\ce{NH3} (gazowy - wydziela się przy ogrzewaniu).\n\n\\[\\ce{CH3CONH2 + NaOH -> CH3COONa + NH3 ^}\\quad\\text{(forma cząsteczkowa)}\\]\n\n### Krok 3 - Przejście do formy jonowej skróconej\n\nZasada: **mocne elektrolity** → rozpisujemy na jony; **słabe elektrolity i nieelektrolity** → forma cząsteczkowa.\n\n| Substancja | Mocny/słaby elektrolit? | Forma w równaniu jonowym |\n| \\ce{CH3CONH2} | nieelektrolit | \\ce{CH3CONH2} |\n| \\ce{H2SO4} | mocny kwas | \\ce{2H+ + SO4^2-} |\n| \\ce{H2O} | słaby elektrolit | \\ce{H2O} (lub \\ce{H3O+}) |\n| \\ce{CH3COOH} | słaby kwas | \\ce{CH3COOH} |\n| \\ce{NH4+} | jon (sól mocna) | \\ce{NH4+} |\n| \\ce{Na+}, \\ce{SO4^2-} | jony obserwatorzy | **pomijamy** |\n| \\ce{NaOH} | mocna zasada | \\ce{Na+ + OH-} |\n| \\ce{CH3COO-} | jon | \\ce{CH3COO-} |\n| \\ce{NH3} | słaba zasada, gaz | \\ce{NH3} |\n\nPo odrzuceniu jonów obserwatorów i uproszczeniu:\n\n**Środowisko kwasowe:**\n\\[\\ce{CH3CONH2 + H3O+ -> CH3COOH + NH4+}\\]\n\n**Środowisko zasadowe:**\n\\[\\ce{CH3CONH2 + OH- -> CH3COO- + NH3 ^}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów i ładunków\n\n### Weryfikacja równania kwasowego\n\n\\[\\ce{CH3CONH2 + H3O+ -> CH3COOH + NH4+}\\]\n\n| | Strona lewa | Strona prawa |\n| C | 2 | 2 ✓ |\n| H | 5 + 3 = **8** | 4 + 4 = **8** ✓ |\n| N | 1 | 1 ✓ |\n| O | 1 + 1 = **2** | 2 ✓ |\n| Ładunek | +1 | +1 ✓ |\n\n### Weryfikacja równania zasadowego\n\n\\[\\ce{CH3CONH2 + OH- -> CH3COO- + NH3}\\]\n\n| | Strona lewa | Strona prawa |\n| C | 2 | 2 ✓ |\n| H | 5 + 1 = **6** | 3 + 3 = **6** ✓ |\n| N | 1 | 1 ✓ |\n| O | 1 + 1 = **2** | 2 ✓ |\n| Ładunek | -1 | -1 ✓ |\n\nOba równania zbilansowane poprawnie.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu hydrolizy amidów i zasad pisania formy jonowej skróconej.\n\nWarto jednak wiedzieć, że:\n> 📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\n> Sole amonowe (\\ce{(NH4)2SO4}, \\ce{NH4Cl}) - dobrze rozpuszczalne (R).\n> Potwierdza, że \\ce{NH4+} pozostaje w roztworze jako jon, a nie wytrąca się.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji:**\n> \\ce{CH3COOH}: \\(pK_a = 4{,}76\\) → słaby kwas → forma cząsteczkowa w równaniu jonowym.\n> \\ce{NH3 \\cdot H2O}: \\(pK_b = 4{,}74\\) → słaba zasada → \\ce{NH3} forma cząsteczkowa.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W środowisku zasadowym produktem jest **octan** \\ce{CH3COO-} (jon), NIE kwas octowy - sól mocnej zasady (NaOH) ze słabym kwasem (CH3COOH) dysocjuje całkowicie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Amoniak \\ce{NH3} w środowisku zasadowym wydziela się jako gaz (ogrzewanie!) - strzałka **^** lub dopisek **(g)** w równaniu jest wymagana przez CKE.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W środowisku kwasowym azot przechodzi do \\ce{NH4+} (jon amonowy), NIE do \\ce{NH3} - w środowisku kwaśnym \\ce{NH3} natychmiast protonuje się do \\ce{NH4+}.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Acetamid \\ce{CH3CONH2} to nieelektrolit - piszemy go w formie cząsteczkowej po obu stronach (i jako substrat oczywiście). Nie wolno „rozpisywać\" go na jony.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-39.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 39.1. (0-2)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas ogrzewania
acetamidu
• w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) (doświadczenie A, probówka I)
• w wodnym roztworze wodorotlenku sodu (doświadczenie B, probówka I).
Doświadczenie A, probówka I:
Doświadczenie B, probówka I:

","answer_text_html":"

Zadanie 39.1. (0-2)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.7) zapisuje równania reakcji acetamidu
z wodą w środowisku kwasu siarkowego(VI) i z roztworem
NaOH.
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. - za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub napisanie równań w niewłaściwej
kolejności albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Doświadczenie A:
Probówka I: CH3CONH2 + H2O + H+ → CH3COOH + NH +
4
Doświadczenie B:
Probówka I: CH3CONH2 + OH -→ CH3COO -+ NH3

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Doświadczenie A (kwas siarkowy(VI) - środowisko kwasowe):

\n
\\ceCH3CONH2+H3O+−>CH3COOH+NH4+
\n

Doświadczenie B (wodorotlenek sodu - środowisko zasadowe):

\n
\\ceCH3CONH2+OH−−>CH3COO−+NH3}
\n

Sposób 1 - Analiza wiązania amidowego i reguły formy jonowej skróconej

\n
Krok 1 - Rozpoznanie substratu
\n

Acetamid to \\ce{CH3CONH2} - amid kwasu octowego. Zawiera wiązanie amidowe \\ceC(=O)−NH2, które ulega hydrolizie (rozszczepieniu przez wodę) zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym. Ogrzewanie przyspiesza reakcję, gdyż wiązanie amidowe jest stosunkowo trwałe.

\n
Krok 2 - Ustalenie produktów molekularnych
\n

Środowisko kwasowe: Wiązanie \\ce{C-N} ulega rozszczepieniu. Azot przyłącza proton ze środowiska kwasowego → powstaje jon amonowy \\ce{NH4+}, reszta cząsteczki przyjmuje \\ce{-OH} → powstaje kwas octowy \\ce{CH3COOH}.

\n
\\ceCH3CONH2+H2SO4+H2O−>CH3COOH+(NH4)2SO4(forma cząsteczkowa)
\n

Środowisko zasadowe: \\ce{OH-} atakuje węgiel karbonylowy. Produkt: octan sodu \\ce{CH3COONa} i amoniak \\ce{NH3} (gazowy - wydziela się przy ogrzewaniu).

\n
\\ceCH3CONH2+NaOH−>CH3COONa+NH3}(forma cząsteczkowa)
\n
Krok 3 - Przejście do formy jonowej skróconej
\n

Zasada: mocne elektrolity → rozpisujemy na jony; słabe elektrolity i nieelektrolity → forma cząsteczkowa.

\n

| Substancja | Mocny/słaby elektrolit? | Forma w równaniu jonowym |
| \\ce{CH3CONH2} | nieelektrolit | \\ce{CH3CONH2} |
| \\ce{H2SO4} | mocny kwas | \\ce{2H+ + SO4^2-} |
| \\ce{H2O} | słaby elektrolit | \\ce{H2O} (lub \\ce{H3O+}) |
| \\ce{CH3COOH} | słaby kwas | \\ce{CH3COOH} |
| \\ce{NH4+} | jon (sól mocna) | \\ce{NH4+} |
| \\ce{Na+}, \\ce{SO4^2-} | jony obserwatorzy | pomijamy |
| \\ce{NaOH} | mocna zasada | \\ce{Na+ + OH-} |
| \\ce{CH3COO-} | jon | \\ce{CH3COO-} |
| \\ce{NH3} | słaba zasada, gaz | \\ce{NH3} |

\n

Po odrzuceniu jonów obserwatorów i uproszczeniu:

\n

Środowisko kwasowe:

\n
\\ceCH3CONH2+H3O+−>CH3COOH+NH4+
\n

Środowisko zasadowe:

\n
\\ceCH3CONH2+OH−−>CH3COO−+NH3}
\n

Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów i ładunków

\n
Weryfikacja równania kwasowego
\n
\\ceCH3CONH2+H3O+−>CH3COOH+NH4+
\n

| | Strona lewa | Strona prawa |
| C | 2 | 2 ✓ |
| H | 5 + 3 = 8 | 4 + 4 = 8 ✓ |
| N | 1 | 1 ✓ |
| O | 1 + 1 = 2 | 2 ✓ |
| Ładunek | +1 | +1 ✓ |

\n
Weryfikacja równania zasadowego
\n
\\ceCH3CONH2+OH−−>CH3COO−+NH3
\n

| | Strona lewa | Strona prawa |
| C | 2 | 2 ✓ |
| H | 5 + 1 = 6 | 3 + 3 = 6 ✓ |
| N | 1 | 1 ✓ |
| O | 1 + 1 = 2 | 2 ✓ |
| Ładunek | -1 | -1 ✓ |

\n

Oba równania zbilansowane poprawnie.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu hydrolizy amidów i zasad pisania formy jonowej skróconej.

\n

Warto jednak wiedzieć, że:

\n
📖 Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:
Sole amonowe (\\ce{(NH4)2SO4}, \\ce{NH4Cl}) - dobrze rozpuszczalne (R).
Potwierdza, że \\ce{NH4+} pozostaje w roztworze jako jon, a nie wytrąca się.
\n
📖 Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji:
\\ce{CH3COOH}: pKa=4,76 → słaby kwas → forma cząsteczkowa w równaniu jonowym.
\\ce{NH3 \\cdot H2O}: pKb=4,74 → słaba zasada → \\ce{NH3} forma cząsteczkowa.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: W środowisku zasadowym produktem jest octan \\ce{CH3COO-} (jon), NIE kwas octowy - sól mocnej zasady (NaOH) ze słabym kwasem (CH3COOH) dysocjuje całkowicie.
\n
⚠️ Uwaga: Amoniak \\ce{NH3} w środowisku zasadowym wydziela się jako gaz (ogrzewanie!) - strzałka ^ lub dopisek (g) w równaniu jest wymagana przez CKE.
\n
⚠️ Uwaga: W środowisku kwasowym azot przechodzi do \\ce{NH4+} (jon amonowy), NIE do \\ce{NH3} - w środowisku kwaśnym \\ce{NH3} natychmiast protonuje się do \\ce{NH4+}.
\n
⚠️ Uwaga: Acetamid \\ce{CH3CONH2} to nieelektrolit - piszemy go w formie cząsteczkowej po obu stronach (i jako substrat oczywiście). Nie wolno „rozpisywać" go na jony.
"}]}