{"id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad/40","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-rozszerzona","number":"40","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 40. (0-1)\nOceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest\nprawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.\n1. Leucyna i izoleucyna są izomerami.\nP\nF\n2.\nJedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu\nglutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego\nw cząsteczkach tych związków.\nP\nF\n3. W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla.\nP\nF","answer":"F","answer_text":"Zadanie 40. (0-1)\nII Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria […].\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów\n[…].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. P\n2. F\n3. P","solution":"## Poprawna odpowiedź: 1 - P, 2 - F, 3 - P\n\n## Sposób 1 - analiza każdego stwierdzenia osobno\n\n### Stwierdzenie 1: Leucyna i izoleucyna są izomerami → **P (Prawda)**\n\nLeucyna (Leu): \\(\\text{2-amino-4-metylopentanowy}\\) → \\(\\ce{(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH}\\)\nIzoleucyna (Ile): \\(\\text{2-amino-3-metylopentanowy}\\) → \\(\\ce{CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH}\\)\n\nObie cząsteczki mają wzór sumaryczny \\(\\ce{C6H13NO2}\\), ale różnią się budową (inne rozgałęzienie łańcucha węglowego). Są **izomerami konstytucyjnymi (strukturalnymi)** - ten sam wzór sumaryczny, inna budowa. ✓\n\n### Stwierdzenie 2: Jedyną przyczyną różnicy pI między kwasem glutaminowym a lizyną jest różna długość łańcucha węglowego → **F (Fałsz)**\n\nKwas glutaminowy (Glu): pI ≈ 3,22 - w łańcuchu bocznym ma **dodatkową grupę \\(\\ce{-COOH}\\)** (kwasową)\nLizyna (Lys): pI ≈ 9,74 - w łańcuchu bocznym ma **dodatkową grupę \\(\\ce{-NH2}\\)** (zasadową)\n\nKluczową przyczyną różnicy pI jest **rodzaj funkcjonalnej grupy jonizującej w łańcuchu bocznym**, a nie sama długość łańcucha:\n- Glu ma drugą grupę kwasową → obniża pI (forma zwitterionowa istnieje w środowisku kwaśnym)\n- Lys ma drugą grupę zasadową → podwyższa pI (forma zwitterionowa istnieje w środowisku zasadowym)\n\nStwierdzenie mówi, że JEDYNĄ przyczyną jest długość łańcucha - to fałsz. Nawet gdyby łańcuchy były tej samej długości, ale różniły się grupą końcową (\\(\\ce{-COOH}\\) vs \\(\\ce{-NH2}\\)), pI byłoby skrajnie różne. ✗\n\n### Stwierdzenie 3: W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla → **P (Prawda)**\n\nTreonina (Thr): kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy:\n\n\\[\\ce{CH3-\\underset{C^*}C H(OH)-\\underset{C^*}C H(NH2)-COOH}\\]\n\nNumerując od karboksylu:\n\n| Atom C | Podstawniki | Asymetryczny? |\n| **C2** (α) | \\(\\ce{-NH2}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-COOH}\\), \\(\\ce{-CH(OH)CH3}\\) | **TAK** - 4 różne grupy |\n| **C3** (β) | \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-CH3}\\), \\(\\ce{-CH(NH2)COOH}\\) | **TAK** - 4 różne grupy |\n| C1 | karbonyl | NIE |\n| C4 (\\(\\ce{CH3}\\)) | 3× H | NIE |\n\nTreonina to jeden z dwóch aminokwasów białkowych z **dwoma centrami chiralności** (drugi to izoleucyna). ✓\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez wzory strukturalne z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - 20 aminokwasów białkowych (wzory strukturalne i pI):**\n\nSprawdzamy bezpośrednio z karty:\n\n**Ad 1.** Leucyna \\(\\ce{C6H13NO2}\\), izoleucyna \\(\\ce{C6H13NO2}\\) - wzory sumaryczne identyczne, wzory strukturalne różne → izomery ✓\n\n**Ad 2.** Na karcie przy kwasie glutaminowym widnieje pI ≈ 3,22 i wzór z \\(\\ce{-COOH}\\) w łańcuchu bocznym; przy lizynie pI ≈ 9,74 i wzór z \\(\\ce{-NH2}\\) (aminogrupy \\(\\varepsilon\\)) → różnica funkcji, nie tylko długości ✓\n\n**Ad 3.** Na karcie wzór treoniny to \\(\\ce{CH3CH(OH)CH(NH2)COOH}\\) - wyraźnie widać OH na C3 i \\(\\ce{NH2}\\) na C2 → oba te węgle mają cztery różne podstawniki ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne, kody, pI):**\nTabela z wzorami strukturalnymi wszystkich 20 aminokwasów - tam bezpośrednio można odczytać wzory leucyny, izoleucyny, kwasu glutaminowego, lizyny i treoniny (z grupą \\(\\ce{-OH}\\) na C3).\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów (pKa i pI):**\n\\(pI(\\text{Glu}) \\approx 3{,}22\\), \\(pI(\\text{Lys}) \\approx 9{,}74\\) - wartości te odzwierciedlają wpływ jonizujących grup bocznych, nie samej długości łańcucha.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Stwierdzenie | Możliwy błąd ucznia |\n| **1 → F** | Uczeń myli izomery z homologami. Homologi różnią się liczbą \\(\\ce{CH2}\\), tu wzory sumaryczne są identyczne → to izomery, nie homologi. |\n| **2 → P** | Uczeń zauważa, że łańcuch Lys jest dłuższy (4 węgle boczne) niż Glu (3 węgle), i uznaje, że \"to przez długość łańcucha\". Pomija jednak kluczowy fakt: **rodzaj grupy końcowej** (\\(\\ce{-NH2}\\) vs \\(\\ce{-COOH}\\)) decyduje o charakterze kwasowo-zasadowym. |\n| **3 → F** | Uczeń liczy tylko standardowy węgiel α (\\(\\ce{-CH(NH2)-}\\)) i nie sprawdza węgla β. W większości aminokwasów C3 nie jest asymetryczny - treonina jest wyjątkiem przez grupę \\(\\ce{-OH}\\). |\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \"Izomery\" to szerokie pojęcie - obejmuje izomery konstytucyjne, stereoizomery (enancjomery, diastereoizomery), konformacyjne itp. Leucyna i izoleucyna to **izomery strukturalne** (różna kolejność połączeń atomów). Nie myl z homologami!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Punkt izoelektryczny (pI) zależy od **wszystkich jonizujących grup** w cząsteczce (α-\\(\\ce{COOH}\\), α-\\(\\ce{NH2}\\), łańcuch boczny). Sama długość łańcucha węglowego nie wpływa na pI - wpływa na charakter grupy funkcyjnej na końcu tego łańcucha.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Treonina i izoleucyna to jedyne spośród 20 standardowych aminokwasów białkowych z **dwoma centrami chiralności**. Dla treoniny naturalny jest izomer (2S,3R), dla izoleucyny (2S,3S). Na maturze może pojawić się pytanie o liczbę możliwych stereoizomerów: przy 2 centrach chiralności maksymalnie \\(2^2 = 4\\) izomery.","image":"img/chemia-2016-maj-matura-rozszerzona/zad-40.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":24,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.

\n
  1. Leucyna i izoleucyna są izomerami.
\n

P
F
2.
Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu
glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego
w cząsteczkach tych związków.
P
F

\n
  1. W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla.
\n

P
F

","answer_text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
II Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria […].

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów
[…].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź

\n
  1. P
  2. F
  3. P
","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: 1 - P, 2 - F, 3 - P

\n

Sposób 1 - analiza każdego stwierdzenia osobno

\n
Stwierdzenie 1: Leucyna i izoleucyna są izomerami → P (Prawda)
\n

Leucyna (Leu): 2-amino-4-metylopentanowy → \\ce(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
Izoleucyna (Ile): 2-amino-3-metylopentanowy → \\ceCH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH

\n

Obie cząsteczki mają wzór sumaryczny \\ceC6H13NO2, ale różnią się budową (inne rozgałęzienie łańcucha węglowego). Są izomerami konstytucyjnymi (strukturalnymi) - ten sam wzór sumaryczny, inna budowa. ✓

\n
Stwierdzenie 2: Jedyną przyczyną różnicy pI między kwasem glutaminowym a lizyną jest różna długość łańcucha węglowego → F (Fałsz)
\n

Kwas glutaminowy (Glu): pI ≈ 3,22 - w łańcuchu bocznym ma dodatkową grupę \\ce−COOH (kwasową)
Lizyna (Lys): pI ≈ 9,74 - w łańcuchu bocznym ma dodatkową grupę \\ce−NH2 (zasadową)

\n

Kluczową przyczyną różnicy pI jest rodzaj funkcjonalnej grupy jonizującej w łańcuchu bocznym, a nie sama długość łańcucha:

\n\n

Stwierdzenie mówi, że JEDYNĄ przyczyną jest długość łańcucha - to fałsz. Nawet gdyby łańcuchy były tej samej długości, ale różniły się grupą końcową (\\ce−COOH vs \\ce−NH2), pI byłoby skrajnie różne. ✗

\n
Stwierdzenie 3: W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla → P (Prawda)
\n

Treonina (Thr): kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy:

\n
\\ceCH3−CC*H(OH)−CC*H(NH2)−COOH
\n

Numerując od karboksylu:

\n

| Atom C | Podstawniki | Asymetryczny? |
| C2 (α) | \\ce−NH2, \\ce−H, \\ce−COOH, \\ce−CH(OH)CH3 | TAK - 4 różne grupy |
| C3 (β) | \\ce−OH, \\ce−H, \\ce−CH3, \\ce−CH(NH2)COOH | TAK - 4 różne grupy |
| C1 | karbonyl | NIE |
| C4 (\\ceCH3) | 3× H | NIE |

\n

Treonina to jeden z dwóch aminokwasów białkowych z dwoma centrami chiralności (drugi to izoleucyna). ✓

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez wzory strukturalne z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 6-7 - 20 aminokwasów białkowych (wzory strukturalne i pI):

\n

Sprawdzamy bezpośrednio z karty:

\n

Ad 1. Leucyna \\ceC6H13NO2, izoleucyna \\ceC6H13NO2 - wzory sumaryczne identyczne, wzory strukturalne różne → izomery ✓

\n

Ad 2. Na karcie przy kwasie glutaminowym widnieje pI ≈ 3,22 i wzór z \\ce−COOH w łańcuchu bocznym; przy lizynie pI ≈ 9,74 i wzór z \\ce−NH2 (aminogrupy ε) → różnica funkcji, nie tylko długości ✓

\n

Ad 3. Na karcie wzór treoniny to \\ceCH3CH(OH)CH(NH2)COOH - wyraźnie widać OH na C3 i \\ceNH2 na C2 → oba te węgle mają cztery różne podstawniki ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne, kody, pI):
Tabela z wzorami strukturalnymi wszystkich 20 aminokwasów - tam bezpośrednio można odczytać wzory leucyny, izoleucyny, kwasu glutaminowego, lizyny i treoniny (z grupą \\ce−OH na C3).

\n

📖 Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów (pKa i pI):
pI(Glu)≈3,22, pI(Lys)≈9,74 - wartości te odzwierciedlają wpływ jonizujących grup bocznych, nie samej długości łańcucha.

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Stwierdzenie | Możliwy błąd ucznia |
| 1 → F | Uczeń myli izomery z homologami. Homologi różnią się liczbą \\ceCH2, tu wzory sumaryczne są identyczne → to izomery, nie homologi. |
| 2 → P | Uczeń zauważa, że łańcuch Lys jest dłuższy (4 węgle boczne) niż Glu (3 węgle), i uznaje, że "to przez długość łańcucha". Pomija jednak kluczowy fakt: rodzaj grupy końcowej (\\ce−NH2 vs \\ce−COOH) decyduje o charakterze kwasowo-zasadowym. |
| 3 → F | Uczeń liczy tylko standardowy węgiel α (\\ce−CH(NH2)−) i nie sprawdza węgla β. W większości aminokwasów C3 nie jest asymetryczny - treonina jest wyjątkiem przez grupę \\ce−OH. |

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: "Izomery" to szerokie pojęcie - obejmuje izomery konstytucyjne, stereoizomery (enancjomery, diastereoizomery), konformacyjne itp. Leucyna i izoleucyna to izomery strukturalne (różna kolejność połączeń atomów). Nie myl z homologami!
\n
⚠️ Uwaga: Punkt izoelektryczny (pI) zależy od wszystkich jonizujących grup w cząsteczce (α-\\ceCOOH, α-\\ceNH2, łańcuch boczny). Sama długość łańcucha węglowego nie wpływa na pI - wpływa na charakter grupy funkcyjnej na końcu tego łańcucha.
\n
⚠️ Uwaga: Treonina i izoleucyna to jedyne spośród 20 standardowych aminokwasów białkowych z dwoma centrami chiralności. Dla treoniny naturalny jest izomer (2S,3R), dla izoleucyny (2S,3S). Na maturze może pojawić się pytanie o liczbę możliwych stereoizomerów: przy 2 centrach chiralności maksymalnie 22=4 izomery.
"}]}