{"id":"chemia-2016-maj-matura-stara-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2016-maj-matura-stara-rozszerzona","number":"28","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2016,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (3 pkt)\nPropano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen\npoddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500 °C. Ponieważ warunki te\nsprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania\npodwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem\n3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego\npowstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno,\naby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę\nprowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja\nnumer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora,\nw wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).\nOpisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.\npropen ⎯→\n⎯1 3-chloroprop-1-en ⎯→\n⎯2\nprop-2-en-1-ol ⎯→\n⎯3\npropano-1,2,3-triol\nNapisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory\npółstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia\nkatalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką\nrównania reakcji.\nRównania reakcji:\n1:\n2:\n3:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n26.\n27.1.\n27.2.\n27.3.\n28.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n3\nUzyskana liczba pkt\nPoziom rozszerzony\nMCH_1R\nInformacja do zadań 29.-30.\nAldehyd cynamonowy to związek o wzorze:\nCH\nCH\nCHO\nAldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-3)\nWiadomości i rozumienie.\nZapisanie równań reakcji ilustrujących właściwości\nzwiązków organicznych w zależności od rodzaju\npodstawnika i grupy funkcyjnej w cząsteczce. (I.3.a.24)\nSchemat punktowania\n3 p. - za\npoprawne\nnapisanie\ntrzech\nrównań\nreakcji\nz\nzastosowaniem\nwzorów\npółstrukturalnych (grupowych) związków organicznych oraz z uwzględnieniem\nwarunków ich prowadzenia.\n2 p. - za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.\n1 p. - za poprawne napisanie jednego równania reakcji.\n0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu, brak zaznaczenia warunków prowadzenia\nreakcji) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1: CH2=CH-CH3 + Cl2\n500 C lub\n°\n⎯⎯⎯⎯→\nT\nCH2=CH-CH2Cl + HCl\n2: CH2=CH-CH2Cl +KOH\n2\nH O\n⎯⎯⎯→ CH2=CH-CH2OH + KCl\nlub\nCH2=CH-CH2Cl + NaOH\n2\nH O\n⎯⎯⎯→ CH2=CH-CH2OH +NaCl\nlub\nCH2=CH-CH2Cl + OH -\n2\nH O\n⎯⎯⎯→ CH2=CH-CH2OH + Cl -\n3: CH2=CH-CH2OH + H2O2\nkatalizator\n⎯⎯⎯⎯→CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)","solution":null,"image":"img/chemia-2016-maj-matura-stara-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2016 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28. (3 pkt)
Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen
poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500 °C. Ponieważ warunki te
sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania
podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem
3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego
powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno,
aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę
prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja
numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora,
w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).
Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.
propen ⎯→
⎯1 3-chloroprop-1-en ⎯→
⎯2
prop-2-en-1-ol ⎯→
⎯3
propano-1,2,3-triol
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką
równania reakcji.
Równania reakcji:
1:
2:
3:
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
26.
27.1.
27.2.
27.3.
28.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
3
Uzyskana liczba pkt
Poziom rozszerzony
MCH_1R
Informacja do zadań 29.-30.
Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:
CH
CH
CHO
Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

","answer_text_html":"

Zadanie 28. (0-3)
Wiadomości i rozumienie.
Zapisanie równań reakcji ilustrujących właściwości
związków organicznych w zależności od rodzaju
podstawnika i grupy funkcyjnej w cząsteczce. (I.3.a.24)
Schemat punktowania
3 p. - za
poprawne
napisanie
trzech
równań
reakcji
z
zastosowaniem
wzorów
półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych oraz z uwzględnieniem
warunków ich prowadzenia.
2 p. - za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. - za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu, brak zaznaczenia warunków prowadzenia
reakcji) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1: CH2=CH-CH3 + Cl2
500 C lub
°
⎯⎯⎯⎯→
T
CH2=CH-CH2Cl + HCl
2: CH2=CH-CH2Cl +KOH
2
H O
⎯⎯⎯→ CH2=CH-CH2OH + KCl
lub
CH2=CH-CH2Cl + NaOH
2
H O
⎯⎯⎯→ CH2=CH-CH2OH +NaCl
lub
CH2=CH-CH2Cl + OH -
2
H O
⎯⎯⎯→ CH2=CH-CH2OH + Cl -
3: CH2=CH-CH2OH + H2O2
katalizator
⎯⎯⎯⎯→CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)

","solutions":[]}