{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/18","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"18","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18. (0-1)\nOkreśl typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,\nnukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Uzupełnij\ntabelę.\nTyp reakcji\nMechanizm reakcji\nReakcja 1\nReakcja 2","answer":null,"answer_text":"Zadanie 18. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.10) zapisuje ciągi przemian […] wiążące ze sobą właściwości\npoznanych węglowodorów i ich pochodnych.\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.7) opisuje właściwości chemiczne alkanów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: […] podstawienie (substytucja) atomu (lub\natomów) wodoru przez atom (lub atomy) chloru […] przy udziale\nświatła […].\n9.11) wyjaśnia na […] przykładach mechanizmy reakcji\nsubstytucji […].\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.1) definiuje termin: szybkość reakcji […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie typów i mechanizmów przemian oznaczonych numerami 1 i 2.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nTyp reakcji\nMechanizm reakcji\nReakcja 1\nsubstytucja\nrodnikowy\nReakcja 2\nsubstytucja\nnukleofilowy","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Typ reakcji | Mechanizm reakcji |\n| **Reakcja 1** | substytucja | rodnikowy |\n| **Reakcja 2** | substytucja | nukleofilowy |\n\n## Sposób 1 - analiza ciągu przemian ze schematu\n\nSchemat (informacja do zadań 17.-19.) przedstawia ciąg przemian:\n\n\\[\\ce{alkan ->[Cl2,\\ h\\nu][1] RCl ->[KOH/H2O][2] ROH ->[KMnO4/H2SO4/T][3] CH3COOH}\\]\n\n### Reakcja 1: alkan \\(\\xrightarrow{\\ce{Cl2},\\ \\text{światło}}\\) RCl\n\nAlkan reaguje z chlorem w obecności **światła** (\\(h\\nu\\)). Atom wodoru w alkanie zostaje **zastąpiony** atomem chloru - jeden atom/grupa jest wymieniany na inny, liczba atomów węgla się nie zmienia.\n\n- **Typ reakcji: substytucja** (podstawienie H przez Cl).\n- **Mechanizm: rodnikowy** - światło rozbija cząsteczkę \\(\\ce{Cl2}\\) homolitycznie na rodniki \\(\\ce{Cl.}\\) (inicjacja), które dalej propagują łańcuch. To klasyczne chlorowanie alkanu (substytucja wolnorodnikowa, \\(S_R\\)).\n\nMechanizm (zgodny z opisem etapów w zadaniu 17):\n\\[\\ce{Cl2 ->[h\\nu] 2Cl.}\\quad \\ce{Cl. + RH -> HCl + R.}\\quad \\ce{R. + Cl2 -> RCl + Cl.}\\]\n\n### Reakcja 2: RCl \\(\\xrightarrow{\\ce{KOH}/\\ce{H2O}}\\) ROH\n\nHalogenek alkilowy (RCl) reaguje z **wodnym roztworem KOH**. Atom chloru zostaje zastąpiony grupą \\(\\ce{-OH}\\), powstaje alkohol - ponownie wymiana grupy, węgiel zachowuje szkielet.\n\n- **Typ reakcji: substytucja** (podstawienie Cl przez OH).\n- **Mechanizm: nukleofilowy** - atakującą cząstką jest **nukleofil** \\(\\ce{OH-}\\) (anion wodorotlenkowy z KOH), który ma wolną parę elektronową i atakuje atom węgla połączony z chlorem. To hydroliza zasadowa halogenku (substytucja nukleofilowa, \\(S_N\\)).\n\n\\[\\ce{R-Cl + OH- -> R-OH + Cl-}\\]\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez rodzaj cząstki atakującej\n\nMechanizm reakcji organicznej rozpoznajemy po tym, **co atakuje**:\n\n| Cząstka atakująca | Mechanizm | Reakcja w schemacie |\n| rodnik \\(\\ce{Cl.}\\) (z rozpadu \\(\\ce{Cl2}\\) pod wpływem światła) | rodnikowy | Reakcja 1 |\n| nukleofil \\(\\ce{OH-}\\) (wolna para elektronowa) | nukleofilowy | Reakcja 2 |\n\nW obu przypadkach liczba wiązań π się nie zmienia, a jeden atom/grupa zostaje wymieniony - to potwierdza, że **oba to substytucje**, różniące się tylko mechanizmem (rodnikowy vs nukleofilowy).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość klasyfikacji reakcji organicznych (typ: substytucja/addycja/eliminacja; mechanizm: elektrofilowy/nukleofilowy/rodnikowy) oraz warunków, w jakich biegną poszczególne etapy ciągu przemian.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Chlorowanie alkanu **w świetle** to mechanizm **rodnikowy**, nie elektrofilowy. Światło (\\(h\\nu\\)) jest sygnałem rozpadu \\(\\ce{Cl2}\\) na rodniki - to charakterystyczny warunek substytucji wolnorodnikowej.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reakcja halogenku z KOH **w wodzie** to substytucja nukleofilowa (powstaje alkohol). Gdyby KOH był w roztworze **alkoholowym**, zaszłaby eliminacja (powstałby alken) - dlatego rozpuszczalnik na schemacie jest kluczowy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Oba etapy to substytucja, ale NIE ten sam mechanizm - Reakcja 1 jest rodnikowa (atakuje rodnik), Reakcja 2 nukleofilowa (atakuje jon \\(\\ce{OH-}\\)). Nie wpisuj tego samego mechanizmu w obu wierszach tabeli.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne wskazanie typow i mechanizmow przemian 1 i 2 (Reakcja 1: substytucja, rodnikowy; Reakcja 2: substytucja, nukleofilowy) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-18.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":11,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 18. (0-1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Uzupełnij
tabelę.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
Reakcja 1
Reakcja 2

","answer_text_html":"

Zadanie 18. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.10) zapisuje ciągi przemian […] wiążące ze sobą właściwości
poznanych węglowodorów i ich pochodnych.

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.7) opisuje właściwości chemiczne alkanów, na przykładzie
następujących reakcji: […] podstawienie (substytucja) atomu (lub
atomów) wodoru przez atom (lub atomy) chloru […] przy udziale
światła […].
9.11) wyjaśnia na […] przykładach mechanizmy reakcji
substytucji […].

\n
  1. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:
\n

4.1) definiuje termin: szybkość reakcji […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie typów i mechanizmów przemian oznaczonych numerami 1 i 2.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
Reakcja 1
substytucja
rodnikowy
Reakcja 2
substytucja
nukleofilowy

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| | Typ reakcji | Mechanizm reakcji |
| Reakcja 1 | substytucja | rodnikowy |
| Reakcja 2 | substytucja | nukleofilowy |

\n

Sposób 1 - analiza ciągu przemian ze schematu

\n

Schemat (informacja do zadań 17.-19.) przedstawia ciąg przemian:

\n
\\cealkan−>[Cl2, hν][1]RCl−>[KOH/H2O][2]ROH−>[KMnO4/H2SO4/T][3]CH3COOH
\n
Reakcja 1: alkan →\\ceCl2, światło RCl
\n

Alkan reaguje z chlorem w obecności światła (hν). Atom wodoru w alkanie zostaje zastąpiony atomem chloru - jeden atom/grupa jest wymieniany na inny, liczba atomów węgla się nie zmienia.

\n\n

Mechanizm (zgodny z opisem etapów w zadaniu 17):

\n
\\ceCl2−>[hν]2Cl.\\ceCl.+RH−>HCl+R.\\ceR.+Cl2−>RCl+Cl.
\n
Reakcja 2: RCl →\\ceKOH/\\ceH2O ROH
\n

Halogenek alkilowy (RCl) reaguje z wodnym roztworem KOH. Atom chloru zostaje zastąpiony grupą \\ce−OH, powstaje alkohol - ponownie wymiana grupy, węgiel zachowuje szkielet.

\n\n
\\ceR−Cl+OH−−>R−OH+Cl−
\n

Sposób 2 - weryfikacja przez rodzaj cząstki atakującej

\n

Mechanizm reakcji organicznej rozpoznajemy po tym, co atakuje:

\n

| Cząstka atakująca | Mechanizm | Reakcja w schemacie |
| rodnik \\ceCl. (z rozpadu \\ceCl2 pod wpływem światła) | rodnikowy | Reakcja 1 |
| nukleofil \\ceOH− (wolna para elektronowa) | nukleofilowy | Reakcja 2 |

\n

W obu przypadkach liczba wiązań π się nie zmienia, a jeden atom/grupa zostaje wymieniony - to potwierdza, że oba to substytucje, różniące się tylko mechanizmem (rodnikowy vs nukleofilowy).

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość klasyfikacji reakcji organicznych (typ: substytucja/addycja/eliminacja; mechanizm: elektrofilowy/nukleofilowy/rodnikowy) oraz warunków, w jakich biegną poszczególne etapy ciągu przemian.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Chlorowanie alkanu w świetle to mechanizm rodnikowy, nie elektrofilowy. Światło (hν) jest sygnałem rozpadu \\ceCl2 na rodniki - to charakterystyczny warunek substytucji wolnorodnikowej.
\n
⚠️ Uwaga: Reakcja halogenku z KOH w wodzie to substytucja nukleofilowa (powstaje alkohol). Gdyby KOH był w roztworze alkoholowym, zaszłaby eliminacja (powstałby alken) - dlatego rozpuszczalnik na schemacie jest kluczowy.
\n
⚠️ Uwaga: Oba etapy to substytucja, ale NIE ten sam mechanizm - Reakcja 1 jest rodnikowa (atakuje rodnik), Reakcja 2 nukleofilowa (atakuje jon \\ceOH−). Nie wpisuj tego samego mechanizmu w obu wierszach tabeli.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne wskazanie typow i mechanizmow przemian 1 i 2 (Reakcja 1: substytucja, rodnikowy; Reakcja 2: substytucja, nukleofilowy) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.

"}]}