{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/19","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"19","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19. (0-1)\nPrzeprowadzono doświadczenie, podczas którego przebiegła reakcja oznaczona na schemacie\nnumerem 3.\nUzupełnij tabelę - wpisz barwy mieszaniny reakcyjnej przed reakcją i po reakcji, jakie\nmożna było zaobserwować w czasie tego doświadczenia.\nBarwa mieszaniny reakcyjnej\nprzed reakcją\npo reakcji\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n15.\n16.\n17.\n18.\n19.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\n1\n2\n3\nCH3COOH\nMCH_1R\nInformacja do zadań 20.-21.\nOzon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego.\nW niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego\ndaje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym\nefektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów\nwęgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest\npołączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.\nalken\nozonek\nprodukty rozszczepienia\n(aldehydy lub ketony)\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 19. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie\nczynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.10) zapisuje ciągi przemian […] wiążące ze sobą właściwości\npoznanych węglowodorów i ich pochodnych.\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.3) opisuje właściwości chemiczne alkoholi, na przykładzie\netanolu […] w oparciu o reakcje: […] utlenianie do związków\nkarbonylowych i ewentualnie do kwasów karboksylowych […];\nzapisuje odpowiednie równania reakcji.\n10.5) opisuje działanie: CuO […] na alkohole pierwszorzędowe\n[…].\n10.6) dobiera współczynniki reakcji roztworu manganianu(VII)\npotasu (w środowisku kwasowym) z etanolem.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawny opis zmian możliwych do zaobserwowania podczas doświadczenia\nwskazujący na zmniejszenie intensywności barwy roztworu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPrzykłady poprawnej odpowiedzi\nBarwa mieszaniny reakcyjnej\nprzed reakcją\npo reakcji\nfioletowa lub różowa\nbrak lub bezbarwna lub bladoróżowa\nalbo\nfioletowa\nróżowa","solution":"## Poprawna odpowiedź: X\n\n> **Uwaga wstępna:** Zadanie odwołuje się do schematu z numerowanymi reakcjami - schemat nie jest dołączony do treści, dlatego rozwiązuję dla **najczęstszego scenariusza CKE** z podobnie skonstruowanymi zadaniami: reakcja 3 to utlenianie związku organicznego (aldehydu lub alkoholu) nadmanganianem potasu \\(\\ce{KMnO4}\\) w środowisku kwasowym. Jeśli schemat dotyczy innej reakcji, wzorzec analizy poniżej stosuje się analogicznie - zmień tylko nazwy reagentów i barwy.\n\n| | przed reakcją | po reakcji |\n| Barwa mieszaniny reakcyjnej | **fioletowa** | **bezbarwna** |\n\n## Sposób 1 - Analiza barwy przez identyfikację reagentów i produktów\n\n**Krok 1: Identyfikacja reagentów w reakcji 3**\n\nReakcja 3 w schemacie to utlenianie związku organicznego (np. etanalu \\(\\ce{CH3CHO}\\) lub kwasu mrówkowego \\(\\ce{HCOOH}\\)) nadmanganianem potasu w środowisku kwasowym:\n\n\\[\\ce{5 CH3CHO + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 -> 5 CH3COOH + 2 MnSO4 + K2SO4 + 3 H2O}\\]\n\n**Krok 2: Barwa PRZED reakcją**\n\nPrzed reakcją w mieszaninie jest \\(\\ce{KMnO4}\\). Jon \\(\\ce{MnO4-}\\) ma silną absorpcję w zakresie 500-560 nm - jest intensywnie **fioletowy**.\n\nSubstrat organiczny (aldehyd, alkohol) jest zazwyczaj bezbarwny, więc mieszanina reakcyjna ma barwę charakterystyczną dla \\(\\ce{KMnO4}\\):\n\n\\[\\boxed{\\text{barwa przed} = \\textbf{fioletowa}}\\]\n\n**Krok 3: Barwa PO reakcji**\n\nW wyniku reakcji \\(\\ce{MnO4-}\\) (+7) jest redukowany do \\(\\ce{Mn^{2+}}\\) (+2):\n\n\\[\\ce{MnO4- + 8H+ + 5e- -> Mn^2+ + 4H2O} \\qquad E° = +1{,}51 \\text{ V}\\]\n\nJon \\(\\ce{Mn^{2+}}\\) jest **praktycznie bezbarwny** (bardzo blada różowo-beżowa barwa, niewidoczna gołym okiem przy małych stężeniach). Produkty organiczne (kwas octowy \\(\\ce{CH3COOH}\\), \\(\\ce{CO2}\\)) również bezbarwne.\n\n\\[\\boxed{\\text{barwa po} = \\textbf{bezbarwna}}\\]\n\n**Wniosek:** Odbarwienie roztworu nadmanganianu potasu jest klasyczną obserwacją potwierdzającą utlenianie związku organicznego.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans elektronów (potwierdzenie, że reakcja zaszła)\n\nSprawdzamy, że bilans elektronów jest poprawny - tylko wtedy \\(\\ce{MnO4-}\\) zostaje całkowicie zużyty (brak fioletu):\n\n**Utlenianie** (np. etanalu do kwasu octowego):\n\\[\\ce{CH3CHO -> CH3COOH + 2H+ + 2e-} \\quad \\times 5\\]\n\n**Redukcja:**\n\\[\\ce{MnO4- + 8H+ + 5e- -> Mn^2+ + 4H2O} \\quad \\times 2\\]\n\nElektrony:\n\\[5 \\times 2e^- = 10e^- \\quad (\\text{oddane}) = \\quad 2 \\times 5e^- = 10e^- \\quad (\\text{przyjęte})\\]\n\nBilans elektronowy zamknięty ✓ - reakcja przebiega ilościowo, \\(\\ce{KMnO4}\\) zostaje zużyty, fioletowa barwa zanika. Gdyby \\(\\ce{MnO4-}\\) pozostał w nadmiarze, roztwór zachowałby barwę fioletową - to byłoby dowodem na niezajście reakcji.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 12 - Potencjał standardowy redukcji:**\n\\[E°(\\ce{MnO4- / Mn^{2+}}) = +1{,}51 \\text{ V}\\]\nUżyliśmy tej wartości, aby potwierdzić, że \\(\\ce{KMnO4}\\) jest wystarczająco silnym utleniaczem do utleniania aldehydów i alkoholi w środowisku kwasowym.\n\n📖 **Karta wzorów str. 13 - Objętość molowa gazu i stałe fizykochemiczne:**\nW tym zadaniu nie obliczamy objętości, ale karta potwierdza kontekst reakcji utleniania (produkty mogą zawierać \\(\\ce{CO2(g)}\\) przy pełnym spalaniu).\n\nW tym zadaniu kluczowa jest wiedza o **barwie jonów manganu** na różnych stopniach utlenienia - nie pochodzi wprost z tabeli kart, ale jest wymagana jako wiedza programowa:\n- \\(\\ce{MnO4-}\\) (+7): **fioletowy**\n- \\(\\ce{MnO2}\\) (+4): **brunatny/czarny** (środowisko obojętne/zasadowe)\n- \\(\\ce{Mn^{2+}}\\) (+2): **bezbarwny** (środowisko kwasowe)\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić produktu w środowisku kwasowym i zasadowym! W środowisku **kwasowym** \\(\\ce{MnO4-}\\) → \\(\\ce{Mn^{2+}}\\) (bezbarwny). W środowisku **zasadowym lub obojętnym** → \\(\\ce{MnO2}\\) ↓ (brunatny osad). Barwa \"po reakcji\" zależy więc od pH mieszaniny!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Jeśli \\(\\ce{KMnO4}\\) jest w nadmiarze względem substratu organicznego, roztwór po reakcji **nadal będzie fioletowy** - bo nie cały \\(\\ce{MnO4-}\\) zostaje zredukowany. Na maturze zawsze zakładamy stechiometryczne ilości lub nadmiar substratu organicznego, chyba że zadanie mówi inaczej.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Barwa \"przed reakcją\" to barwa **mieszaniny** - nie samego \\(\\ce{KMnO4}\\). Jeśli dodajemy małą ilość \\(\\ce{KMnO4}\\) do dużej ilości bezbarwnego substratu, barwa przed może być jasnofioletowa lub różowa (rozcieńczona), a nie intensywnie fioletowa. Na egzaminie przyjmuj: barwa charakterystyczna dla \\(\\ce{MnO4-}\\) = **fioletowa**.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawny opis zmian wskazujacy na zmniejszenie intensywnosci barwy roztworu (przed: fioletowa/rozowa; po: bezbarwna/bladorozowa) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-19.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":11,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 19. (0-1)
Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego przebiegła reakcja oznaczona na schemacie
numerem 3.
Uzupełnij tabelę - wpisz barwy mieszaniny reakcyjnej przed reakcją i po reakcji, jakie
można było zaobserwować w czasie tego doświadczenia.
Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją
po reakcji
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
15.
16.
17.
18.
19.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
1
2
3
CH3COOH
MCH_1R
Informacja do zadań 20.-21.
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego.
W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego
daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym
efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów
węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest
połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.
alken
ozonek
produkty rozszczepienia
(aldehydy lub ketony)
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

","answer_text_html":"

Zadanie 19. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
III. Opanowanie
czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.10) zapisuje ciągi przemian […] wiążące ze sobą właściwości
poznanych węglowodorów i ich pochodnych.

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.
\n

Zdający:
10.3) opisuje właściwości chemiczne alkoholi, na przykładzie
etanolu […] w oparciu o reakcje: […] utlenianie do związków
karbonylowych i ewentualnie do kwasów karboksylowych […];
zapisuje odpowiednie równania reakcji.
10.5) opisuje działanie: CuO […] na alkohole pierwszorzędowe
[…].
10.6) dobiera współczynniki reakcji roztworu manganianu(VII)
potasu (w środowisku kwasowym) z etanolem.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawny opis zmian możliwych do zaobserwowania podczas doświadczenia
wskazujący na zmniejszenie intensywności barwy roztworu.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Przykłady poprawnej odpowiedzi
Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją
po reakcji
fioletowa lub różowa
brak lub bezbarwna lub bladoróżowa
albo
fioletowa
różowa

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: X

\n
Uwaga wstępna: Zadanie odwołuje się do schematu z numerowanymi reakcjami - schemat nie jest dołączony do treści, dlatego rozwiązuję dla najczęstszego scenariusza CKE z podobnie skonstruowanymi zadaniami: reakcja 3 to utlenianie związku organicznego (aldehydu lub alkoholu) nadmanganianem potasu \\ceKMnO4 w środowisku kwasowym. Jeśli schemat dotyczy innej reakcji, wzorzec analizy poniżej stosuje się analogicznie - zmień tylko nazwy reagentów i barwy.
\n

| | przed reakcją | po reakcji |
| Barwa mieszaniny reakcyjnej | fioletowa | bezbarwna |

\n

Sposób 1 - Analiza barwy przez identyfikację reagentów i produktów

\n

Krok 1: Identyfikacja reagentów w reakcji 3

\n

Reakcja 3 w schemacie to utlenianie związku organicznego (np. etanalu \\ceCH3CHO lub kwasu mrówkowego \\ceHCOOH) nadmanganianem potasu w środowisku kwasowym:

\n
\\ce5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4−>5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
\n

Krok 2: Barwa PRZED reakcją

\n

Przed reakcją w mieszaninie jest \\ceKMnO4. Jon \\ceMnO4− ma silną absorpcję w zakresie 500-560 nm - jest intensywnie fioletowy.

\n

Substrat organiczny (aldehyd, alkohol) jest zazwyczaj bezbarwny, więc mieszanina reakcyjna ma barwę charakterystyczną dla \\ceKMnO4:

\n
barwa przed=fioletowa
\n

Krok 3: Barwa PO reakcji

\n

W wyniku reakcji \\ceMnO4− (+7) jest redukowany do \\ceMn2+ (+2):

\n
\\ceMnO4−+8H++5e−−>Mn2++4H2OE°=+1,51 V
\n

Jon \\ceMn2+ jest praktycznie bezbarwny (bardzo blada różowo-beżowa barwa, niewidoczna gołym okiem przy małych stężeniach). Produkty organiczne (kwas octowy \\ceCH3COOH, \\ceCO2) również bezbarwne.

\n
barwa po=bezbarwna
\n

Wniosek: Odbarwienie roztworu nadmanganianu potasu jest klasyczną obserwacją potwierdzającą utlenianie związku organicznego.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans elektronów (potwierdzenie, że reakcja zaszła)

\n

Sprawdzamy, że bilans elektronów jest poprawny - tylko wtedy \\ceMnO4− zostaje całkowicie zużyty (brak fioletu):

\n

Utlenianie (np. etanalu do kwasu octowego):

\n
\\ceCH3CHO−>CH3COOH+2H++2e−×5
\n

Redukcja:

\n
\\ceMnO4−+8H++5e−−>Mn2++4H2O×2
\n

Elektrony:

\n
5×2e−=10e−(oddane)=2×5e−=10e−(przyjęte)
\n

Bilans elektronowy zamknięty ✓ - reakcja przebiega ilościowo, \\ceKMnO4 zostaje zużyty, fioletowa barwa zanika. Gdyby \\ceMnO4− pozostał w nadmiarze, roztwór zachowałby barwę fioletową - to byłoby dowodem na niezajście reakcji.

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 12 - Potencjał standardowy redukcji:

\n
E°(\\ceMnO4−/Mn2+)=+1,51 V
\n

Użyliśmy tej wartości, aby potwierdzić, że \\ceKMnO4 jest wystarczająco silnym utleniaczem do utleniania aldehydów i alkoholi w środowisku kwasowym.

\n

📖 Karta wzorów str. 13 - Objętość molowa gazu i stałe fizykochemiczne:
W tym zadaniu nie obliczamy objętości, ale karta potwierdza kontekst reakcji utleniania (produkty mogą zawierać \\ceCO2(g) przy pełnym spalaniu).

\n

W tym zadaniu kluczowa jest wiedza o barwie jonów manganu na różnych stopniach utlenienia - nie pochodzi wprost z tabeli kart, ale jest wymagana jako wiedza programowa:

\n\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić produktu w środowisku kwasowym i zasadowym! W środowisku kwasowym \\ceMnO4− → \\ceMn2+ (bezbarwny). W środowisku zasadowym lub obojętnym → \\ceMnO2 ↓ (brunatny osad). Barwa "po reakcji" zależy więc od pH mieszaniny!
\n
⚠️ Uwaga: Jeśli \\ceKMnO4 jest w nadmiarze względem substratu organicznego, roztwór po reakcji nadal będzie fioletowy - bo nie cały \\ceMnO4− zostaje zredukowany. Na maturze zawsze zakładamy stechiometryczne ilości lub nadmiar substratu organicznego, chyba że zadanie mówi inaczej.
\n
⚠️ Uwaga: Barwa "przed reakcją" to barwa mieszaniny - nie samego \\ceKMnO4. Jeśli dodajemy małą ilość \\ceKMnO4 do dużej ilości bezbarwnego substratu, barwa przed może być jasnofioletowa lub różowa (rozcieńczona), a nie intensywnie fioletowa. Na egzaminie przyjmuj: barwa charakterystyczna dla \\ceMnO4− = fioletowa.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawny opis zmian wskazujacy na zmniejszenie intensywnosci barwy roztworu (przed: fioletowa/rozowa; po: bezbarwna/bladorozowa) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.

"}]}