{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/20","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"20","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 20. (0-1)\nPoniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano\nozonolizie.\nC\nH3\nCH2 C\nCH3\nCH\nCH2 CH2 CH2 CH3\nPodaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano\nten węglowodór.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 20. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n11. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:\n11.2) […]; tworzy nazwy systematyczne prostych aldehydów\ni ketonów.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie nazw systematycznych dwóch związków - końcowych\nproduktów reakcji ozonolizy.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nbutanon i pentanal","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nProdukty ozonolizy to **butanal** i **butan-2-on**.\n\n## Sposób 1 - Rozkład cząsteczki w miejscu wiązania C=C\n\n**Krok 1: Zidentyfikuj wiązanie podwójne i podstawniki.**\n\nZapisz strukturę wyjściową wyraźnie:\n\n\\[\\ce{H3C-CH2-C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH3}\\]\n\nWiązanie \\(\\ce{C=C}\\) jest między dwoma węglami - oznaczmy je:\n\n- **Węgiel lewy (C_L):** połączony z grupą \\(\\ce{-CH2CH3}\\) (etylową) i \\(\\ce{-CH3}\\) (metylową) - **brak wodoru** przy C=C\n- **Węgiel prawy (C_P):** połączony z grupą \\(\\ce{-CH2CH2CH3}\\) (propylową) i **jednym wodorem H**\n\n**Krok 2: Zastosuj regułę ozonolizy.**\n\nOzonoliza rozrywa wiązanie \\(\\ce{C=C}\\) - każdy atom węgla z wiązania podwójnego staje się centrum nowej grupy karbonylowej \\(\\ce{C=O}\\):\n\n- Węgiel **bez H** (dwa podstawniki węglowe) → **keton**\n- Węgiel **z H** (jeden podstawnik węglowy + H) → **aldehyd**\n\n**Krok 3: Zbuduj produkty.**\n\nZ węgla lewego (C_L):\n\n\\[\\ce{H3C-CH2-}\\underbrace{\\ce{C(=O)}}_{\\text{keton}}\\ce{-CH3}\\]\n\n→ to jest **butan-2-on** (\\(\\ce{CH3-CO-CH2-CH3}\\))\n\nZ węgla prawego (C_P):\n\n\\[\\underbrace{\\ce{OHC}}_{\\text{aldehyd}}\\ce{-CH2-CH2-CH3}\\]\n\n→ to jest **butanal** (\\(\\ce{CH3CH2CH2CHO}\\))\n\n**Oba produkty mają po 4 węgle** - symetryczny wynik ozonolizy!\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez policzenie węgli\n\nSprawdzamy, czy atomy węgla się bilansują.\n\nSubstrat: \\(\\ce{CH3CH2C(CH3)=CHCH2CH2CH3}\\)\n\nPoliczmy węgle: \\(2 + 1 + 1 + 1 + 3 = \\mathbf{8}\\) węgli → **3-metylohepta-3-en** (C₈)\n\nProdukty:\n- butan-2-on: \\(\\ce{CH3-CO-CH2-CH3}\\) → **4 węgle**\n- butanal: \\(\\ce{CH3CH2CH2CHO}\\) → **4 węgle**\n\n\\[4 + 4 = 8 \\checkmark\\]\n\nBilans węglowy się zgadza - wynik poprawny.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość mechanizmu ozonolizy (program rozszerzony - wiedza z podręcznika) oraz zasad nazewnictwa systematycznego IUPAC aldehydów i ketonów.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wielu uczniów zapomina, że węgiel **bez H** przy wiązaniu podwójnym daje **keton**, a nie aldehyd. Tutaj C_L ma dwa podstawniki węglowe (\\(\\ce{-C2H5}\\) i \\(\\ce{-CH3}\\)) - żadnego H - więc produkt to **keton** (butan-2-on), nie aldehyd.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić nazwy: **butanal** (aldehyd, C4) z **butanolem** (alkohol) ani **butanonem** (keton). Aldehyd C4 to zawsze \"butanal\" - końcówka **-al** jednoznacznie wskazuje grupę \\(\\ce{-CHO}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy ustalaniu nazwy ketonu pamiętaj, że numerujesz łańcuch tak, by grupa \\(\\ce{C=O}\\) miała **niższy** lokant. \\(\\ce{CH3-CO-CH2-CH3}\\) to butan-**2**-on (nie butan-3-on).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne podanie nazw systematycznych dwoch koncowych produktow ozonolizy (butanon i pentanal) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-20.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 20. (0-1)
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano
ozonolizie.
C
H3
CH2 C
CH3
CH
CH2 CH2 CH2 CH3
Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano
ten węglowodór.

","answer_text_html":"

Zadanie 20. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:
\n

11.2) […]; tworzy nazwy systematyczne prostych aldehydów
i ketonów.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie nazw systematycznych dwóch związków - końcowych
produktów reakcji ozonolizy.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
butanon i pentanal

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Produkty ozonolizy to butanal i butan-2-on.

\n

Sposób 1 - Rozkład cząsteczki w miejscu wiązania C=C

\n

Krok 1: Zidentyfikuj wiązanie podwójne i podstawniki.

\n

Zapisz strukturę wyjściową wyraźnie:

\n
\\ceH3C−CH2−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3
\n

Wiązanie \\ceC=C jest między dwoma węglami - oznaczmy je:

\n\n

Krok 2: Zastosuj regułę ozonolizy.

\n

Ozonoliza rozrywa wiązanie \\ceC=C - każdy atom węgla z wiązania podwójnego staje się centrum nowej grupy karbonylowej \\ceC=O:

\n\n

Krok 3: Zbuduj produkty.

\n

Z węgla lewego (C_L):

\n
\\ceH3C−CH2−\\ceC(=O)⏟keton\\ce−CH3
\n

→ to jest butan-2-on (\\ceCH3−CO−CH2−CH3)

\n

Z węgla prawego (C_P):

\n
\\ceOHC⏟aldehyd\\ce−CH2−CH2−CH3
\n

→ to jest butanal (\\ceCH3CH2CH2CHO)

\n

Oba produkty mają po 4 węgle - symetryczny wynik ozonolizy!

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez policzenie węgli

\n

Sprawdzamy, czy atomy węgla się bilansują.

\n

Substrat: \\ceCH3CH2C(CH3)=CHCH2CH2CH3

\n

Policzmy węgle: 2+1+1+1+3=8 węgli → 3-metylohepta-3-en (C₈)

\n

Produkty:

\n\n
4+4=8✓
\n

Bilans węglowy się zgadza - wynik poprawny.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość mechanizmu ozonolizy (program rozszerzony - wiedza z podręcznika) oraz zasad nazewnictwa systematycznego IUPAC aldehydów i ketonów.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Wielu uczniów zapomina, że węgiel bez H przy wiązaniu podwójnym daje keton, a nie aldehyd. Tutaj C_L ma dwa podstawniki węglowe (\\ce−C2H5 i \\ce−CH3) - żadnego H - więc produkt to keton (butan-2-on), nie aldehyd.
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić nazwy: butanal (aldehyd, C4) z butanolem (alkohol) ani butanonem (keton). Aldehyd C4 to zawsze "butanal" - końcówka -al jednoznacznie wskazuje grupę \\ce−CHO.
\n
⚠️ Uwaga: Przy ustalaniu nazwy ketonu pamiętaj, że numerujesz łańcuch tak, by grupa \\ceC=O miała niższy lokant. \\ceCH3−CO−CH2−CH3 to butan-2-on (nie butan-3-on).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne podanie nazw systematycznych dwoch koncowych produktow ozonolizy (butanon i pentanal) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.

"}]}