{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/21","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"21","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21. (0-1)\nPewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):\nOHC\nCH2\nCH2\nCH2\nCH2\nCHO\nSpośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I-III wybierz wzór związku, który -\npoddany ozonolizie - utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem.\nPodaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór\npółstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który - poddany ozonolizie - utworzył tylko\njeden produkt końcowy o nazwie etanal.\nI\nII\nIII\nCH3CH2CH2CH2CH=CH2\nCH\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH\nC\nH\nCH3\nCH2\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH\nC\nH\nNumer, którym oznaczono wzór wybranego związku:\nWzór węglowodoru, który - poddany ozonolizie - utworzył etanal jako jedyny produkt:\nO3\nCH2Cl2, -78 oC\nO\nO\nC\nC\nO\nC\nC\nZn\nCH3CO2H/H2O\nC\nO + O\nC\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 21. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie numeru, którym oznaczono wzór związku oraz za poprawne\nnapisanie wzoru węglowodoru.\n0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNumer, którym oznaczono wzór wybranego związku: III\nWzór węglowodoru, który poddany ozonolizie utworzył etanal jako jedyny produkt:\nCH3CH=CHCH3\nUwaga: zdający może narysować wzór jednego z izomerów geometrycznych.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Część 1 - numer wzoru:** Ten spośród I-III, który jest **cyklicznym alkenem** o właściwej wielkości pierścienia (odpowiadającej liczbie węgli w dialdehydzie).\n\n**Część 2 - węglowodór dający tylko etanal:** \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) (but-2-en)\n\n## Sposób 1 - Analiza produktów ozonolizy przez „klejenie\" fragmentów\n\n### Kluczowa zasada ozonolizy:\n\nOzonoliza **rozrywa wiązanie \\(\\ce{C=C}\\)** i zastępuje je dwoma grupami aldehydowymi \\(\\ce{CHO}\\) (lub ketonowymi, jeśli przy węgliku nie ma H).\n\n**Schemat:**\n\\[\n\\ce{R1-CH=CH-R2 ->[\\text{1. O3}][\\text{2. Zn/H2O}] R1-CHO + R2-CHO}\n\\]\n\n### Warunek: TYLKO jeden produkt = dialdehyd\n\nJeśli jedynym produktem ozonolizy jest dialdehyd (cząsteczka z dwiema grupami \\(\\ce{-CHO}\\)), to znaczy, że **obie grupy aldehydowe powstały z jednego wiązania \\(\\ce{C=C}\\) w cząsteczce cyklicznej**.\n\n**Dlaczego cykliczny?**\n- Alken acykliczny (otwarty): \\(\\ce{R1-CH=CH-R2 -> R1-CHO + R2-CHO}\\) → **dwie osobne cząsteczki**\n- Alken cykliczny: pierścień **otwiera się** w jedno miejsce → **jedna cząsteczka** z \\(\\ce{CHO}\\) po obu końcach łańcucha\n\n\\[\n\\underbrace{\\vcenter{\\hbox{\\ce{-(CH2)_n-CH=CH-}}}}_{\\text{pierścień cykliczny}} \\xrightarrow{\\text{1. O}_3,\\ \\text{2. Zn/H}_2\\text{O}} \\ce{OHC-(CH2)_n-CHO}\n\\]\n\n**Zasada wyboru:**\nPolicz węgle w dialdehydzie → taka sama liczba węgli musi być w pierścieniu cyklicznego alkenu.\n\n| Dialdehyd | Liczba C | Cykliczny alken źródłowy |\n| \\(\\ce{OHC-CHO}\\) | 2 | - (cykloeten nie istnieje; źródłem jest etylen lub acetylen) |\n| \\(\\ce{OHC-CH2-CHO}\\) | 3 | cyklopropan z \\(\\ce{C=C}\\) (cyklopropen) |\n| \\(\\ce{OHC-(CH2)2-CHO}\\) | 4 | cyklobuten |\n| \\(\\ce{OHC-(CH2)3-CHO}\\) | 5 | cyklopenten |\n| \\(\\ce{OHC-(CH2)4-CHO}\\) | 6 | cykloheksen |\n\n**Wniosek:** Spośród wzorów I-III wybierz ten, który jest **cyklicznym alkenem** - tylko on da jeden produkt (dialdehyd), bo ozonoliza otwiera pierścień w jedną cząsteczkę dwufunkcyjną.\n\n### Część 2 - węglowodór dający TYLKO etanal\n\nEtanal to \\(\\ce{CH3-CHO}\\). Ozonoliza ma go dawać jako **jedyny produkt**.\n\n**Rozumowanie wsteczne (retrosynteza ozonolizy):**\n\n\\[\n\\ce{CH3-CHO + OHC-CH3 -> CH3-CH=CH-CH3}\n\\]\n\n„Sklejamy\" dwie cząsteczki etanalu przez grupy \\(\\ce{CHO}\\) → wychodzi but-2-en.\n\n**Sprawdzenie:**\n\\[\n\\ce{CH3-CH=CH-CH3 ->[\\text{1. O3}][\\text{2. Zn/H2O}] 2 CH3-CHO}\n\\]\n\nCząsteczka jest **symetryczna** → oba fragmenty identyczne → **jedynym produktem** jest etanal. ✓\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy\n\n**Dla cyklicznego alkenu (np. cyklopentenu):**\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{C5H8}}_{\\text{cyklopenten}} + \\ce{O3} + \\ce{H2O} \\to \\underbrace{\\ce{OHC-(CH2)3-CHO}}_{\\text{pentanodial}} + \\text{[Zn(OH)2 lub H2O2]}\n\\]\n\nBilans C: 5 = 5 ✓\nBilans H: 8 → 6 (w dialdehyd) ✓ (uwzględniając warunki reakcji)\n**Jeden produkt organiczny** - zgodne z warunkiem zadania. ✓\n\n**Dla but-2-enu:**\n\n\\[\n\\ce{CH3-CH=CH-CH3 ->[\\text{1. O3}][\\text{2. Zn/H2O}] 2 CH3-CHO}\n\\]\n\nBilans C: 4 = 2×2 ✓\nBilans H: 8 = 2×4 ✓\nJedynym produktem jest etanal. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu ozonolizy i zasad budowy związków organicznych.\n>\n> 📖 Przydatna pomoc: **str. 15 karty - układ okresowy** do weryfikacji wartościowości węgla w cząsteczkach organicznych.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Pułapka 1:** Uczeń wybiera **acykliczny alken symetryczny** (np. \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\)) jako dający „jeden produkt\" - ale taki alken daje **dwa osobne** cząsteczki aldehydu, nie jeden dialdehyd. Dialdehyd (jedna cząsteczka z dwoma \\(\\ce{-CHO}\\)) powstaje TYLKO z cyklicznego alkenu.\n\n> ⚠️ **Pułapka 2:** Pomylenie warunków ozonolizy reduktywnej (Zn/H₂O → aldehydy) z oksydatywną (H₂O₂ → kwasy karboksylowe). Na maturze standardowo stosujemy warunki **reduktywne → aldehydy**, chyba że zadanie wskazuje inaczej.\n\n> ⚠️ **Pułapka 3:** Dla węglowodoru dającego tylko etanal - pamiętaj, że but-2-en ma **dwa izomery geometryczne** (cis i trans). Oba dają identyczny produkt ozonolizy (etanal), więc oba są poprawne - jeśli w odpowiedzi podajesz wzór, nie musisz określać konfiguracji.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne podanie numeru wzoru (III) oraz wzoru weglowodoru dajacego tylko etanal (CH3CH=CHCH3) - 1 pkt. Zdajacy moze narysowac izomer geometryczny. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-21.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":12,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 21. (0-1)
Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):
OHC
CH2
CH2
CH2
CH2
CHO
Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I-III wybierz wzór związku, który -
poddany ozonolizie - utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem.
Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór
półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który - poddany ozonolizie - utworzył tylko
jeden produkt końcowy o nazwie etanal.
I
II
III
CH3CH2CH2CH2CH=CH2
CH
CH2
CH2
CH2
C
H
C
H
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H
C
H
Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku:
Wzór węglowodoru, który - poddany ozonolizie - utworzył etanal jako jedyny produkt:
O3
CH2Cl2, -78 oC
O
O
C
C
O
C
C
Zn
CH3CO2H/H2O
C
O + O
C
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 21. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie numeru, którym oznaczono wzór związku oraz za poprawne
napisanie wzoru węglowodoru.
0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku: III
Wzór węglowodoru, który poddany ozonolizie utworzył etanal jako jedyny produkt:
CH3CH=CHCH3
Uwaga: zdający może narysować wzór jednego z izomerów geometrycznych.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Część 1 - numer wzoru: Ten spośród I-III, który jest cyklicznym alkenem o właściwej wielkości pierścienia (odpowiadającej liczbie węgli w dialdehydzie).

\n

Część 2 - węglowodór dający tylko etanal: \\ceCH3−CH=CH−CH3 (but-2-en)

\n

Sposób 1 - Analiza produktów ozonolizy przez „klejenie" fragmentów

\n
Kluczowa zasada ozonolizy:
\n

Ozonoliza rozrywa wiązanie \\ceC=C i zastępuje je dwoma grupami aldehydowymi \\ceCHO (lub ketonowymi, jeśli przy węgliku nie ma H).

\n

Schemat:

\n
\\ceR1−CH=CH−R2−>[1. O3][2. Zn/H2O]R1−CHO+R2−CHO
\n
Warunek: TYLKO jeden produkt = dialdehyd
\n

Jeśli jedynym produktem ozonolizy jest dialdehyd (cząsteczka z dwiema grupami \\ce−CHO), to znaczy, że obie grupy aldehydowe powstały z jednego wiązania \\ceC=C w cząsteczce cyklicznej.

\n

Dlaczego cykliczny?

\n\n
\\ce{-(CH2)_n-CH=CH-⏟}pierścień cykliczny→1. O3, 2. Zn/H2O\\ceOHC−(CH2)n−CHO
\n

Zasada wyboru:
Policz węgle w dialdehydzie → taka sama liczba węgli musi być w pierścieniu cyklicznego alkenu.

\n

| Dialdehyd | Liczba C | Cykliczny alken źródłowy |
| \\ceOHC−CHO | 2 | - (cykloeten nie istnieje; źródłem jest etylen lub acetylen) |
| \\ceOHC−CH2−CHO | 3 | cyklopropan z \\ceC=C (cyklopropen) |
| \\ceOHC−(CH2)2−CHO | 4 | cyklobuten |
| \\ceOHC−(CH2)3−CHO | 5 | cyklopenten |
| \\ceOHC−(CH2)4−CHO | 6 | cykloheksen |

\n

Wniosek: Spośród wzorów I-III wybierz ten, który jest cyklicznym alkenem - tylko on da jeden produkt (dialdehyd), bo ozonoliza otwiera pierścień w jedną cząsteczkę dwufunkcyjną.

\n
Część 2 - węglowodór dający TYLKO etanal
\n

Etanal to \\ceCH3−CHO. Ozonoliza ma go dawać jako jedyny produkt.

\n

Rozumowanie wsteczne (retrosynteza ozonolizy):

\n
\\ceCH3−CHO+OHC−CH3−>CH3−CH=CH−CH3
\n

„Sklejamy" dwie cząsteczki etanalu przez grupy \\ceCHO → wychodzi but-2-en.

\n

Sprawdzenie:

\n
\\ceCH3−CH=CH−CH3−>[1. O3][2. Zn/H2O]2CH3−CHO
\n

Cząsteczka jest symetryczna → oba fragmenty identyczne → jedynym produktem jest etanal. ✓

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy

\n

Dla cyklicznego alkenu (np. cyklopentenu):

\n
\\ceC5H8⏟cyklopenten+\\ceO3+\\ceH2O→\\ceOHC−(CH2)3−CHO⏟pentanodial+[Zn(OH)2 lub H2O2]
\n

Bilans C: 5 = 5 ✓
Bilans H: 8 → 6 (w dialdehyd) ✓ (uwzględniając warunki reakcji)
Jeden produkt organiczny - zgodne z warunkiem zadania. ✓

\n

Dla but-2-enu:

\n
\\ceCH3−CH=CH−CH3−>[1. O3][2. Zn/H2O]2CH3−CHO
\n

Bilans C: 4 = 2×2 ✓
Bilans H: 8 = 2×4 ✓
Jedynym produktem jest etanal. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n
W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu ozonolizy i zasad budowy związków organicznych.

📖 Przydatna pomoc: str. 15 karty - układ okresowy do weryfikacji wartościowości węgla w cząsteczkach organicznych.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Pułapka 1: Uczeń wybiera acykliczny alken symetryczny (np. \\ceCH3−CH=CH−CH3) jako dający „jeden produkt" - ale taki alken daje dwa osobne cząsteczki aldehydu, nie jeden dialdehyd. Dialdehyd (jedna cząsteczka z dwoma \\ce−CHO) powstaje TYLKO z cyklicznego alkenu.
\n
⚠️ Pułapka 2: Pomylenie warunków ozonolizy reduktywnej (Zn/H₂O → aldehydy) z oksydatywną (H₂O₂ → kwasy karboksylowe). Na maturze standardowo stosujemy warunki reduktywne → aldehydy, chyba że zadanie wskazuje inaczej.
\n
⚠️ Pułapka 3: Dla węglowodoru dającego tylko etanal - pamiętaj, że but-2-en ma dwa izomery geometryczne (cis i trans). Oba dają identyczny produkt ozonolizy (etanal), więc oba są poprawne - jeśli w odpowiedzi podajesz wzór, nie musisz określać konfiguracji.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne podanie numeru wzoru (III) oraz wzoru weglowodoru dajacego tylko etanal (CH3CH=CHCH3) - 1 pkt. Zdajacy moze narysowac izomer geometryczny. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.

"}]}