{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"22","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-2)\nSpośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły\nw reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:\nCH3 CH2 C\nCH3\nCl\nCH2 CH3\nO tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych\ncis-trans, a alken B - nie.\nNapisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B\nnie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis-trans.\nWzór alkenu A\nWzór alkenu B\nWyjaśnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-2)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji […].\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) […]; wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria.\n9.5) rysuje wzory […] izomerów […]; wyjaśnia zjawisko\nizomerii cis-trans; uzasadnia warunki wystąpienia izomerii\ncis-trans w cząsteczce związku […] o podanym wzorze […].\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i za\npoprawne wyjaśnienie.\n1 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i błędne\nwyjaśnienie lub brak wyjaśnienia.\nlub\n- za poprawne napisanie tylko wzoru półstrukturalnego (grupowego) alkenu B\ni sformułowanie poprawnego wyjaśnienia.\n0 p. - za inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór alkenu A\nWzór alkenu B\nCH3CH=C(CH3)CH2CH3\nCH2=C(CH2CH3)2\nUwaga: w przypadku alkenu A zdający może narysować wzór jednego z izomerów\ngeometrycznych.\nWyjaśnienie, np.:\n\nPrzy każdym z atomów o hybrydyzacji sp2 są dwa identyczne podstawniki.\n\nPonieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa\nidentyczne podstawniki (dwie identyczne grupy alkilowe).\n\nPonieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa\nidentyczne podstawniki (dwa atomy wodoru).\nUwaga: przy poprawnym szkielecie węglowym węglowodoru B i poprawnym uzasadnieniu\nnależy przyznać 1 pkt.","solution":"> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie 22 odwołuje się do alkenów A i B zdefiniowanych w poprzednich częściach arkusza (których treść nie została tu podana). Poniższe rozwiązanie opiera się na **najczęstszym scenariuszu maturalnym** dla tego typu pytania - izomery szkieletowe i położenia o wzorze sumarycznym \\(\\ce{C4H8}\\). Jeśli kontekst Twoich alkenów A i B jest inny, zastosuj poniższe rozumowanie analogicznie.\n\n## Poprawna odpowiedź\n\n| Wzór alkenu A | Wzór alkenu B |\n| \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) | \\(\\ce{CH2=C(CH3)2}\\) |\n\n*(but-2-ene)* | *(2-metylopropan-1-en, czyli 2-metyloprop-1-en)*\n\n**Wyjaśnienie dla B:** Alken B nie wykazuje izomerii cis-trans, ponieważ jeden z węgli wiązania podwójnego (\\(\\ce{C}\\) przy dwóch grupach \\(\\ce{-CH3}\\)) posiada **dwa takie same podstawniki** (dwie grupy metylowe). Izomeria cis-trans wymaga, aby **oba** węgle tworzące wiązanie podwójne miały przy sobie **dwa różne podstawniki**.\n\n## Sposób 1 - Analiza warunków izomerii cis-trans\n\n**Warunek konieczny izomerii cis-trans przy wiązaniu \\(\\ce{C=C}\\):**\n\nKażdy z dwóch węgli sp² musi mieć **dwa różne podstawniki**. Brak możliwości swobodnej rotacji wokół \\(\\ce{C=C}\\) sprawia, że układy „po tej samej stronie\" (cis) i „po przeciwnych stronach\" (trans) są oddzielnymi związkami.\n\n**Krok 1 - Sprawdzamy alken A: \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) (but-2-en)**\n\nNarysujmy węgle przy wiązaniu podwójnym:\n\n\\[\n\\ce{CH3} - \\underset{(1)}{\\ce{CH}} = \\underset{(2)}{\\ce{CH}} - \\ce{CH3}\n\\]\n\n- Węgiel (1): podstawniki to \\(\\ce{-CH3}\\) oraz \\(\\ce{-H}\\) → **dwa różne** ✓\n- Węgiel (2): podstawniki to \\(\\ce{-CH3}\\) oraz \\(\\ce{-H}\\) → **dwa różne** ✓\n\n**Warunek spełniony** → ale-2-en *występuje* w postaci izomerów cis i trans.\n\n**Krok 2 - Sprawdzamy alken B: \\(\\ce{CH2=C(CH3)2}\\) (2-metyloprop-1-en)**\n\n\\[\n\\underset{(1)}{\\ce{CH2}} = \\underset{(2)}{\\ce{C}}(\\ce{CH3})_2\n\\]\n\n- Węgiel (1): podstawniki to \\(\\ce{-H}\\) oraz \\(\\ce{-H}\\) → **dwa TAKIE SAME** ✗\n- Węgiel (2): podstawniki to \\(\\ce{-CH3}\\) oraz \\(\\ce{-CH3}\\) → **dwa TAKIE SAME** ✗\n\n**Warunek NIE jest spełniony dla żadnego z węgli** → 2-metyloprop-1-en *nie może* tworzyć izomerów cis-trans.\n\n**Wniosek:** Nawet gdyby „zablokować\" rotację, obrócenie cząsteczki o 180° daje ten sam związek - nie powstaje nowa struktura.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez definicję (reguła podstawników)\n\nFormalna reguła (pochodna reguły CIP stosowanej w nomenklaturze E/Z):\n\n> Izomeria geometryczna (cis-trans) przy \\(\\ce{C=C}\\) **nie istnieje**, gdy chociaż jeden węgiel wiązania podwójnego ma dwa **identyczne** podstawniki.\n\n**Sprawdzenie B:**\n\n| Węgiel | Podstawnik 1 | Podstawnik 2 | Identyczne? |\n| \\(\\ce{=CH2}\\) | \\(\\ce{H}\\) | \\(\\ce{H}\\) | **TAK → brak izomerii** |\n| \\(\\ce{=C(CH3)2}\\) | \\(\\ce{CH3}\\) | \\(\\ce{CH3}\\) | **TAK → brak izomerii** |\n\nWynik: spójny z Podejściem 1.\n\n**Sprawdzenie A:**\n\n| Węgiel | Podstawnik 1 | Podstawnik 2 | Identyczne? |\n| \\(\\ce{CH3-CH=}\\) | \\(\\ce{CH3}\\) | \\(\\ce{H}\\) | **NIE → izomeria możliwa** |\n| \\(\\ce{=CH-CH3}\\) | \\(\\ce{CH3}\\) | \\(\\ce{H}\\) | **NIE → izomeria możliwa** |\n\nWynik: but-2-en tworzy cis-but-2-en i trans-but-2-en - dwa różne związki.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów CKE.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy (do przypomnienia elektroujemności C i H):**\n> Użyteczny ogólnie przy pisaniu wzorów organicznych, ale do rozpoznania izomerii cis-trans wystarczy znajomość zasad budowy alkenów i geometrii sp².\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga 1:** Najczęstszy błąd - uczniowie myślą, że wystarczy, żeby *jeden* węgiel \\(\\ce{C=C}\\) miał dwa różne podstawniki. **Nie** - warunek musi być spełniony przez **oba** węgle jednocześnie.\n\n> ⚠️ **Uwaga 2:** Alken \\(\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\\) (but-1-en) też nie ma izomerii cis-trans - lewy węgiel \\(\\ce{=CH2}\\) ma dwa \\(\\ce{H}\\). Nie mylić z but-2-enem!\n\n> ⚠️ **Uwaga 3:** Pisząc wzór półstrukturalny (rozwinięty grupami), nie zapomnij pokazać wszystkich grup bocznych przy węglu \\(\\ce{C=C}\\) - np. \\(\\ce{CH2=C(CH3)2}\\), nie samo \\(\\ce{C4H8}\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n2 pkt - poprawne wzory polstrukturalne alkenow A i B oraz poprawne wyjasnienie. 1 pkt - poprawne wzory A i B z blednym wyjasnieniem/brakiem, LUB poprawny tylko wzor B z poprawnym wyjasnieniem. 0 pkt - inna odpowiedz. Przy poprawnym szkielecie B i poprawnym uzasadnieniu - 1 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 22. (0-2)<br>Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły<br>w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:<br>CH3 CH2 C<br>CH3<br>Cl<br>CH2 CH3<br>O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych<br>cis-trans, a alken B - nie.<br>Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B<br>nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis-trans.<br>Wzór alkenu A<br>Wzór alkenu B<br>Wyjaśnienie:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 22. (0-2)<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do<br>rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Wiązania chemiczne. Zdający:</li></ol>\n<p>3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji […].</p>\n<ol><li>Węglowodory. Zdający:</li></ol>\n<p>9.4) […]; wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria.<br>9.5) rysuje wzory […] izomerów […]; wyjaśnia zjawisko<br>izomerii cis-trans; uzasadnia warunki wystąpienia izomerii<br>cis-trans w cząsteczce związku […] o podanym wzorze […].<br>Schemat punktowania<br>2 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i za<br>poprawne wyjaśnienie.<br>1 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i błędne<br>wyjaśnienie lub brak wyjaśnienia.<br>lub</p>\n<ul><li>za poprawne napisanie tylko wzoru półstrukturalnego (grupowego) alkenu B</li></ul>\n<p>i sformułowanie poprawnego wyjaśnienia.<br>0 p. - za inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Wzór alkenu A<br>Wzór alkenu B<br>CH3CH=C(CH3)CH2CH3<br>CH2=C(CH2CH3)2<br>Uwaga: w przypadku alkenu A zdający może narysować wzór jednego z izomerów<br>geometrycznych.<br>Wyjaśnienie, np.:<br><br>Przy każdym z atomów o hybrydyzacji sp2 są dwa identyczne podstawniki.<br><br>Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa<br>identyczne podstawniki (dwie identyczne grupy alkilowe).<br><br>Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa<br>identyczne podstawniki (dwa atomy wodoru).<br>Uwaga: przy poprawnym szkielecie węglowym węglowodoru B i poprawnym uzasadnieniu<br>należy przyznać 1 pkt.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zadanie 22 odwołuje się do alkenów A i B zdefiniowanych w poprzednich częściach arkusza (których treść nie została tu podana). Poniższe rozwiązanie opiera się na <strong>najczęstszym scenariuszu maturalnym</strong> dla tego typu pytania - izomery szkieletowe i położenia o wzorze sumarycznym <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>4</mn><mi>H</mi><mn>8</mn></mrow></mrow></math>. Jeśli kontekst Twoich alkenów A i B jest inny, zastosuj poniższe rozumowanie analogicznie.</blockquote>\n<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>| Wzór alkenu A | Wzór alkenu B |<br>| <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mn>2</mn></mrow></mrow></math> |</p>\n<p><em>(but-2-ene)</em> | <em>(2-metylopropan-1-en, czyli 2-metyloprop-1-en)</em></p>\n<p><strong>Wyjaśnienie dla B:</strong> Alken B nie wykazuje izomerii cis-trans, ponieważ jeden z węgli wiązania podwójnego (<math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi></mrow></mrow></math> przy dwóch grupach <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math>) posiada <strong>dwa takie same podstawniki</strong> (dwie grupy metylowe). Izomeria cis-trans wymaga, aby <strong>oba</strong> węgle tworzące wiązanie podwójne miały przy sobie <strong>dwa różne podstawniki</strong>.</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza warunków izomerii cis-trans</h4>\n<p><strong>Warunek konieczny izomerii cis-trans przy wiązaniu <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi></mrow></mrow></math>:</strong></p>\n<p>Każdy z dwóch węgli sp² musi mieć <strong>dwa różne podstawniki</strong>. Brak możliwości swobodnej rotacji wokół <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi></mrow></mrow></math> sprawia, że układy „po tej samej stronie&quot; (cis) i „po przeciwnych stronach&quot; (trans) są oddzielnymi związkami.</p>\n<p><strong>Krok 1 - Sprawdzamy alken A: <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> (but-2-en)</strong></p>\n<p>Narysujmy węgle przy wiązaniu podwójnym:</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow><mo>&#x02212;</mo><munder><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi></mrow></mrow><mrow><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mn>1</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></munder><mo>&#x0003D;</mo><munder><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi></mrow></mrow><mrow><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></munder><mo>&#x02212;</mo><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math></div>\n<ul><li>Węgiel (1): podstawniki to <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> oraz <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>H</mi></mrow></mrow></math> → <strong>dwa różne</strong> ✓</li><li>Węgiel (2): podstawniki to <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> oraz <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>H</mi></mrow></mrow></math> → <strong>dwa różne</strong> ✓</li></ul>\n<p><strong>Warunek spełniony</strong> → ale-2-en <em>występuje</em> w postaci izomerów cis i trans.</p>\n<p><strong>Krok 2 - Sprawdzamy alken B: <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mn>2</mn></mrow></mrow></math> (2-metyloprop-1-en)</strong></p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><munder><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn></mrow></mrow><mrow><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mn>1</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></munder><mo>&#x0003D;</mo><munder><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi></mrow></mrow><mrow><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></munder><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow><msub><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mn>2</mn></msub></mrow></math></div>\n<ul><li>Węgiel (1): podstawniki to <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>H</mi></mrow></mrow></math> oraz <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>H</mi></mrow></mrow></math> → <strong>dwa TAKIE SAME</strong> ✗</li><li>Węgiel (2): podstawniki to <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> oraz <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> → <strong>dwa TAKIE SAME</strong> ✗</li></ul>\n<p><strong>Warunek NIE jest spełniony dla żadnego z węgli</strong> → 2-metyloprop-1-en <em>nie może</em> tworzyć izomerów cis-trans.</p>\n<p><strong>Wniosek:</strong> Nawet gdyby „zablokować&quot; rotację, obrócenie cząsteczki o 180° daje ten sam związek - nie powstaje nowa struktura.</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez definicję (reguła podstawników)</h4>\n<p>Formalna reguła (pochodna reguły CIP stosowanej w nomenklaturze E/Z):</p>\n<blockquote>Izomeria geometryczna (cis-trans) przy <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi></mrow></mrow></math> <strong>nie istnieje</strong>, gdy chociaż jeden węgiel wiązania podwójnego ma dwa <strong>identyczne</strong> podstawniki.</blockquote>\n<p><strong>Sprawdzenie B:</strong></p>\n<p>| Węgiel | Podstawnik 1 | Podstawnik 2 | Identyczne? |<br>| <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow></mrow></math> | <strong>TAK → brak izomerii</strong> |<br>| <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mn>2</mn></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> | <strong>TAK → brak izomerii</strong> |</p>\n<p>Wynik: spójny z Podejściem 1.</p>\n<p><strong>Sprawdzenie A:</strong></p>\n<p>| Węgiel | Podstawnik 1 | Podstawnik 2 | Identyczne? |<br>| <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x0003D;</mo></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow></mrow></math> | <strong>NIE → izomeria możliwa</strong> |<br>| <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow></mrow></math> | <strong>NIE → izomeria możliwa</strong> |</p>\n<p>Wynik: but-2-en tworzy cis-but-2-en i trans-but-2-en - dwa różne związki.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów CKE.</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy (do przypomnienia elektroujemności C i H):</strong><br>Użyteczny ogólnie przy pisaniu wzorów organicznych, ale do rozpoznania izomerii cis-trans wystarczy znajomość zasad budowy alkenów i geometrii sp².</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga 1:</strong> Najczęstszy błąd - uczniowie myślą, że wystarczy, żeby <em>jeden</em> węgiel <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi></mrow></mrow></math> miał dwa różne podstawniki. <strong>Nie</strong> - warunek musi być spełniony przez <strong>oba</strong> węgle jednocześnie.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga 2:</strong> Alken <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> (but-1-en) też nie ma izomerii cis-trans - lewy węgiel <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn></mrow></mrow></math> ma dwa <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow></mrow></math>. Nie mylić z but-2-enem!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga 3:</strong> Pisząc wzór półstrukturalny (rozwinięty grupami), nie zapomnij pokazać wszystkich grup bocznych przy węglu <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi></mrow></mrow></math> - np. <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x0003D;</mo><mi>C</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mn>2</mn></mrow></mrow></math>, nie samo <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>4</mn><mi>H</mi><mn>8</mn></mrow></mrow></math>.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>2 pkt - poprawne wzory polstrukturalne alkenow A i B oraz poprawne wyjasnienie. 1 pkt - poprawne wzory A i B z blednym wyjasnieniem/brakiem, LUB poprawny tylko wzor B z poprawnym wyjasnieniem. 0 pkt - inna odpowiedz. Przy poprawnym szkielecie B i poprawnym uzasadnieniu - 1 pkt.</p>"}]}