{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/23","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"23","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23. (0-1)\nAlkiny o wzorze ogólnym R-C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu\n(NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R-C≡CNa) zgodnie z równaniem:\nR-C≡CH + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.\nJeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C4H6, który umownie nazwano\nzwiązkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie\nnazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.\nUzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest\norganicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny\n(grupowy) związku II.\nWzór organicznego produktu reakcji\nzwiązku I z amidkiem sodu\nWzór związku II\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n20.\n21.\n22.\n23.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 24.-25.\nW wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie\nz równaniem:\n4\n2\nCH (g)\nC(s)\n2H (g)\n\nMiarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża\nsię wzorem:\n0\n4\n4\n0\n4\n[CH ]\n[CH ]\n[CH ]\n= n\nn\nx\nn\nW tym wzorze\n0\n4\n[CH ]\nn\noznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH4] - liczbę moli\ntego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność\nrównowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.\nNa podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek,\nTechnologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria.\n9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór organicznego produktu reakcji\nzwiązku I z amidkiem sodu\nWzór związku II\nCH3-CH2-C≡C-Na+ lub CH3-CH2-C≡CNa\nCH3-C≡C-CH3","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n| Wzór organicznego produktu reakcji związku I z amidkiem sodu | Wzór związku II |\n| \\(\\ce{NaC#C-CH2-CH3}\\) | \\(\\ce{CH3-C#C-CH3}\\) |\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja alkinów C₄H₆ na podstawie reaktywności\n\n**Krok 1: Ile jest alkinów o wzorze C₄H₆?**\n\nOgólny wzór alkinów: \\(\\ce{C_nH_{2n-2}}\\). Dla n = 4: \\(\\ce{C4H6}\\) ✓\n\nMożliwe izomery alkinów C₄H₆:\n- **But-1-yn:** \\(\\ce{HC#C-CH2-CH3}\\) - terminalny (końcowy), H przy C≡\n- **But-2-yn:** \\(\\ce{CH3-C#C-CH3}\\) - wewnętrzny, brak H przy C≡\n\n**Krok 2: Który reaguje z \\(\\ce{NaNH2}\\)?**\n\n\\(\\ce{NaNH2}\\) jest silną zasadą (\\(pK_b \\approx 38\\)) - odrywa kwasowy proton z grupy acetylenowej \\(\\ce{C#C-H}\\).\n\nAlkiny terminalne mają **kwasowy proton przy sp-węglu** (\\(pK_a \\approx 25\\)):\n\n\\[\n\\ce{HC#C-CH2-CH3 + NaNH2 -> NaC#C-CH2-CH3 + NH3}\n\\]\n\n**Związek I = but-1-yn** (terminalny) → reaguje → produkt to **acetylenian sodu: \\(\\ce{NaC#C-CH2-CH3}\\)**\n\n**Krok 3: Związek II**\n\nBut-2-yn \\(\\ce{CH3-C#C-CH3}\\) - brak H przy C≡, brak kwasowego protonu acetylenowego → **nie reaguje z \\(\\ce{NaNH2}\\)**\n\n**Związek II = but-2-yn: \\(\\ce{CH3-C#C-CH3}\\)**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez kwasowość C-H\n\nKwasowość protonu zależy od hybrydyzacji węgla:\n\n| Hybrydyzacja C | Orbital | \\(pK_a\\) | Przykład |\n| sp (alkiny terminalne) | więcej charakteru s → e⁻ bliżej jądra | ~25 | \\(\\ce{HC#CR}\\) |\n| sp² (alkeny, areny) | | ~44 | \\(\\ce{CH2=CH2}\\) |\n| sp³ (alkany) | | ~50 | \\(\\ce{CH4}\\) |\n\n\\(\\ce{NaNH2}\\) ma \\(pK_a(\\ce{NH3}) \\approx 38\\) → może oderwać proton **tylko** jeśli \\(pK_a(\\text{kwas}) < 38\\).\n\n- But-1-yn: \\(pK_a \\approx 25 < 38\\) → **reakcja zachodzi** ✓\n- But-2-yn: brak C≡C-H → **reakcja nie zachodzi** ✓\n\nWyniki zgodne z Metodą 1.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> ⚠️ W tym zadaniu **nie korzystamy z wartości liczbowych z karty wzorów CKE** - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji alkinów terminalnych z mocnymi zasadami.\n>\n> Ewentualnie pomocna: 📖 **Karta wzorów str. 7** - ogólna znajomość hybrydyzacji węgla i reaktywności węglowodorów (kontekst: właściwości chemiczne alkinów). Wartości \\(pK_a\\) alkinów nie są podane w karcie CKE - trzeba je znać.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** But-1-yn ma wzór \\(\\ce{HC#C-CH2-CH3}\\), a **nie** \\(\\ce{CH3-CH2-C#C-H}\\) - to ta sama cząsteczka, ale pisząc produkt z \\(\\ce{NaNH2}\\) pamiętaj, że Na zastępuje **H przy potrójnym wiązaniu**: produkt to \\(\\ce{NaC#C-CH2-CH3}\\), a **nie** \\(\\ce{CH3CH2C#CNa}\\) - choć oba zapisy są równoważne, uważaj na kolejność podstawników.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Związek II (\\(\\ce{CH3-C#C-CH3}\\)) ma taki sam wzór sumaryczny \\(\\ce{C4H6}\\) co but-1-yn - to izomery strukturalne. Sprawdź, który jest terminalny (H przy C≡C), a który wewnętrzny (brak H przy C≡C) - to klucz do całego zadania.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Produkt \\(\\ce{NaC#C-CH2-CH3}\\) to **sól organiczna** (acetylenian sodu), czyli **organiczny związek sodu** - pytanie pyta o \"wzór organicznego produktu\", więc podajemy cały jon wraz z Na, nie tylko anion \\(\\ce{^{-}C#C-CH2-CH3}\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne uzupelnienie tabeli (produkt z amidkiem sodu: CH3CH2C#CNa; zwiazek II: CH3-C#C-CH3) - 1 pkt. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-23.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":13,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 23. (0-1)
Alkiny o wzorze ogólnym R-C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu
(NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R-C≡CNa) zgodnie z równaniem:
R-C≡CH + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C4H6, który umownie nazwano
związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie
nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest
organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny
(grupowy) związku II.
Wzór organicznego produktu reakcji
związku I z amidkiem sodu
Wzór związku II
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
20.
21.
22.
23.
Maks. liczba pkt
1
1
2
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
Informacja do zadań 24.-25.
W wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie
z równaniem:
4
2
CH (g)
C(s)
2H (g)

Miarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża
się wzorem:
0
4
4
0
4
[CH ]
[CH ]
[CH ]
= n
n
x
n
W tym wzorze
0
4
[CH ]
n
oznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH4] - liczbę moli
tego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność
równowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.
Na podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek,
Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

","answer_text_html":"

Zadanie 23. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.4) wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria.
9.5) rysuje wzory […] półstrukturalne izomerów […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli.
0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór organicznego produktu reakcji
związku I z amidkiem sodu
Wzór związku II
CH3-CH2-C≡C-Na+ lub CH3-CH2-C≡CNa
CH3-C≡C-CH3

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

| Wzór organicznego produktu reakcji związku I z amidkiem sodu | Wzór związku II |
| \\ceNaC#C−CH2−CH3 | \\ceCH3−C#C−CH3 |

\n

Sposób 1 - Identyfikacja alkinów C₄H₆ na podstawie reaktywności

\n

Krok 1: Ile jest alkinów o wzorze C₄H₆?

\n

Ogólny wzór alkinów: \\ceCnH2n−2. Dla n = 4: \\ceC4H6 ✓

\n

Możliwe izomery alkinów C₄H₆:

\n\n

Krok 2: Który reaguje z \\ceNaNH2?

\n

\\ceNaNH2 jest silną zasadą (pKb≈38) - odrywa kwasowy proton z grupy acetylenowej \\ceC#C−H.

\n

Alkiny terminalne mają kwasowy proton przy sp-węglu (pKa≈25):

\n
\\ceHC#C−CH2−CH3+NaNH2−>NaC#C−CH2−CH3+NH3
\n

Związek I = but-1-yn (terminalny) → reaguje → produkt to acetylenian sodu: \\ceNaC#C−CH2−CH3

\n

Krok 3: Związek II

\n

But-2-yn \\ceCH3−C#C−CH3 - brak H przy C≡, brak kwasowego protonu acetylenowego → nie reaguje z \\ceNaNH2

\n

Związek II = but-2-yn: \\ceCH3−C#C−CH3

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez kwasowość C-H

\n

Kwasowość protonu zależy od hybrydyzacji węgla:

\n

| Hybrydyzacja C | Orbital | pKa | Przykład |
| sp (alkiny terminalne) | więcej charakteru s → e⁻ bliżej jądra | ~25 | \\ceHC#CR |
| sp² (alkeny, areny) | | ~44 | \\ceCH2=CH2 |
| sp³ (alkany) | | ~50 | \\ceCH4 |

\n

\\ceNaNH2 ma pKa(\\ceNH3)≈38 → może oderwać proton tylko jeśli pKa(kwas)<38.

\n\n

Wyniki zgodne z Metodą 1.

\n

Wzory z karty CKE

\n
⚠️ W tym zadaniu nie korzystamy z wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji alkinów terminalnych z mocnymi zasadami.

Ewentualnie pomocna: 📖 Karta wzorów str. 7 - ogólna znajomość hybrydyzacji węgla i reaktywności węglowodorów (kontekst: właściwości chemiczne alkinów). Wartości pKa alkinów nie są podane w karcie CKE - trzeba je znać.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: But-1-yn ma wzór \\ceHC#C−CH2−CH3, a nie \\ceCH3−CH2−C#C−H - to ta sama cząsteczka, ale pisząc produkt z \\ceNaNH2 pamiętaj, że Na zastępuje H przy potrójnym wiązaniu: produkt to \\ceNaC#C−CH2−CH3, a nie \\ceCH3CH2C#CNa - choć oba zapisy są równoważne, uważaj na kolejność podstawników.
\n
⚠️ Uwaga: Związek II (\\ceCH3−C#C−CH3) ma taki sam wzór sumaryczny \\ceC4H6 co but-1-yn - to izomery strukturalne. Sprawdź, który jest terminalny (H przy C≡C), a który wewnętrzny (brak H przy C≡C) - to klucz do całego zadania.
\n
⚠️ Uwaga: Produkt \\ceNaC#C−CH2−CH3 to sól organiczna (acetylenian sodu), czyli organiczny związek sodu - pytanie pyta o "wzór organicznego produktu", więc podajemy cały jon wraz z Na, nie tylko anion \\ce−C#C−CH2−CH3.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne uzupelnienie tabeli (produkt z amidkiem sodu: CH3CH2C#CNa; zwiazek II: CH3-C#C-CH3) - 1 pkt. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.

"}]}