{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-2)\nPodczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru\no budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła\nreakcja zilustrowana schematem:\nCxHyCl + NaOH ⎯→\n⎯T\nCxHyOH + NaCl\nDo otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu\nazotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie - nadmiar wodnego roztworu azotanu(V)\nsrebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:\nAgCl\nCl\nAg\n⎯→\n⎯\n↓\nwytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była\nrówna 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.\nWykonaj\nobliczenia\ni\nzaproponuj\njeden\nwzór\npółstrukturalny\n(grupowy)\nchloropochodnej tego węglowodoru.\nObliczenia:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n24.\n25.\n26.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n2\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 27.-28.\nOznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach\nopisanych poniżej.\nEtap I: Otrzymywanie bromu.\nEtap II: Bromowanie fenolu.\nEtap III: Wydzielanie jodu.\nEtap IV: Miareczkowanie jodu.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-2)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n1.Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający:\n1.1) stosuje pojęcie mola.\n1.6) wykonuje obliczenia […].\nSchemat punktowania\n2 p. - za zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wzoru\npółstrukturalnego chloropochodnej spełniającej warunki zadania.\n1 p. - za zastosowanie poprawnej metody, ale:\n- popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wzoru\nlub\n- podanie błędnego wzoru lub brak wzoru.\n0 p. - za zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nUwaga: należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozwiązanie I\n1\nAgCl\nmol\ng\n5,\n143\n⋅\nM\n1 mol AgCl ---- 143,5 g\nz ---- 0,574 g  z = 0,004 mola\nmola\n004\n,0\nCl\nCl\nH\nC\ny\nx\nn\nn\nn\nm\nM =\n1\nmol\ng\n5,\n78\nmola\n004\n,0\ng\n314\n,0\n⋅\nC H Cl\nx\ny\n\n2\n1\nC H\nCl\nx\nx\n12x + 2x + 1+ 35,5 = 78,5\n14x + 36,5 = 78,5  x = 3  CH3CH2CH2Cl lub CH3CHClCH3\nRozwiązanie II\nC H Cl\nx\ny\n\n2\n1\nC H\nCl\nx\nx\n M = 14x +36,5\n1\nAgCl\nmol\ng\n5,\n143\n⋅\nM\n143,5 g ---- 35,5 g\n0, 574 g ---- z  z = 0,142 g\n14x + 36,5 ---- 35,5\n0,314 ---- 0,142  1,988x = 11,147 - 5,183\n1,988x = 5,964  x = 3\n CH3CH2CH2Cl lub CH3CHClCH3","solution":"## Poprawna odpowiedź: \\ce{C3H7Cl} - 1-chloropropan lub 2-chloropropan\n\nWzór półstrukturalny (jeden z dwóch):\n- \\ce{CH3-CH2-CH2Cl} (1-chloropropan)\n- \\ce{CH3-CHCl-CH3} (2-chloropropan)\n\n## Sposób 1 - przez masę molową AgCl\n\nMonochloropochodna reaguje z \\ce{AgNO3} według schematu:\n\n\\[\\ce{R-Cl + AgNO3 -> R-NO3 + AgCl v}\\]\n\n**Krok 1 - masa molarna \\ce{AgCl}:**\n\n\\[M(\\ce{AgCl}) = 108 + 35{,}5 = 143{,}5 \\text{ g/mol}\\]\n\n**Krok 2 - liczba moli \\ce{AgCl} (= liczba moli monochloropochodnej):**\n\n\\[n(\\ce{AgCl}) = \\frac{m(\\ce{AgCl})}{M(\\ce{AgCl})} = \\frac{0{,}574}{143{,}5} = 0{,}004 \\text{ mol}\\]\n\nPonieważ jeden mol monochloropochodnej daje jeden mol \\ce{AgCl}:\n\n\\[n(\\text{R-Cl}) = 0{,}004 \\text{ mol}\\]\n\n**Krok 3 - masa molarna monochloropochodnej:**\n\n\\[M(\\text{R-Cl}) = \\frac{m}{n} = \\frac{0{,}314}{0{,}004} = 78{,}5 \\text{ g/mol}\\]\n\n**Krok 4 - ustalenie wzoru ogólnego i liczby węgli:**\n\nNasyconą węglowodorową monochloropochodną łańcuchową opisuje wzór ogólny \\ce{C_nH_{2n+1}Cl}:\n\n\\[M = 12n + (2n+1) + 35{,}5 = 14n + 36{,}5\\]\n\nPrzyrównujemy do wyznaczonej wartości:\n\n\\[14n + 36{,}5 = 78{,}5\\]\n\\[14n = 42\\]\n\\[n = 3\\]\n\n**Krok 5 - propozycja wzoru półstrukturalnego:**\n\nWzór sumaryczny: \\ce{C3H7Cl} (\\(M = 36 + 7 + 35{,}5 = 78{,}5\\) g/mol ✓)\n\nMożliwe wzory półstrukturalne:\n\n| Izomer | Wzór półstrukturalny | Nazwa |\n| 1 | \\ce{CH3-CH2-CH2Cl} | 1-chloropropan |\n| 2 | \\ce{CH3-CHCl-CH3} | 2-chloropropan |\n\nZadanie prosi o **zaproponowanie** - wystarczy podać jeden z powyższych.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez masę chloru\n\n**Masa Cl w próbce** (z proporcji: każdy mol AgCl zawiera jeden mol Cl):\n\n\\[m(\\ce{Cl}) = n(\\ce{Cl}) \\cdot M(\\ce{Cl}) = 0{,}004 \\cdot 35{,}5 = 0{,}142 \\text{ g}\\]\n\n**Masa reszty węglowodorowej \\ce{C3H7}:**\n\n\\[m(\\ce{C3H7}) = 0{,}314 - 0{,}142 = 0{,}172 \\text{ g}\\]\n\n**Masa molarna reszty \\ce{C3H7}:**\n\n\\[M(\\ce{C3H7}) = \\frac{0{,}172}{0{,}004} = 43 \\text{ g/mol}\\]\n\nSprawdzamy: \\(3 \\cdot 12 + 7 \\cdot 1 = 36 + 7 = 43\\) g/mol ✓\n\nReszta to propyl \\ce{C3H7} → związek to \\ce{C3H7Cl}. Wynik zgodny ze Sposobem 1.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 20 - Stałe fizyczne:**\n\\(N_A = 6{,}022 \\cdot 10^{23} \\text{ mol}^{-1}\\)\nPośrednio: używamy mas atomowych (Ag = 108, Cl = 35,5, C = 12, H = 1) do obliczenia mas molarnych. Masy atomowe odczytasz z **układu okresowego na str. 15**.\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\nMasy atomowe: Ag = 107,87 ≈ 108, Cl = 35,45 ≈ 35,5, C = 12,011, H = 1,008.\nUżyte do wyznaczenia \\(M(\\ce{AgCl})\\) i wzoru ogólnego \\ce{C_nH_{2n+1}Cl}.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Do obliczenia \\(M(\\ce{AgCl})\\) używamy Ag = 108, a nie 107 ani 109 - zaokrąglanie masy Ag do 107 lub 110 da inny wynik \\(n\\) i całe zadanie wyjdzie źle.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Liczba moli \\ce{AgCl} = liczba moli monochloropochodnej - tylko dlatego, że mamy **mono**chloropochodną. Gdyby to był dichlorek, byłoby \\(n(\\text{R-Cl}_2) = \\tfrac{1}{2} n(\\ce{AgCl})\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór ogólny nasyconego alkilu to \\ce{C_nH_{2n+1}} (nie \\ce{C_nH_{2n-1}}). Błąd w tym wzorze spowoduje wyjście połówkowej wartości \\(n\\), co jest pierwszym sygnałem pomyłki.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n2 pkt - poprawna metoda, obliczenia i wzor polstrukturalny chloropochodnej (CH3CH2CH2Cl lub CH3CHClCH3). 1 pkt - poprawna metoda z bledem rachunkowym lub bledny/brak wzoru. 0 pkt - bledna metoda lub brak. Wynik zalezy od zaokraglen.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 26. (0-2)
Podczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru
o budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła
reakcja zilustrowana schematem:
CxHyCl + NaOH ⎯→
⎯T
CxHyOH + NaCl
Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu
azotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie - nadmiar wodnego roztworu azotanu(V)
srebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:
AgCl
Cl
Ag
⎯→
⎯
↓
wytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była
równa 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.
Wykonaj
obliczenia
i
zaproponuj
jeden
wzór
półstrukturalny
(grupowy)
chloropochodnej tego węglowodoru.
Obliczenia:
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
24.
25.
26.
Maks. liczba pkt
1
1
2
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
Informacja do zadań 27.-28.
Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach
opisanych poniżej.
Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

","answer_text_html":"

Zadanie 26. (0-2)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony
1.Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający:
1.1) stosuje pojęcie mola.
1.6) wykonuje obliczenia […].
Schemat punktowania
2 p. - za zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wzoru
półstrukturalnego chloropochodnej spełniającej warunki zadania.
1 p. - za zastosowanie poprawnej metody, ale:

\n\n

lub

\n\n

0 p. - za zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Uwaga: należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.
Przykładowe rozwiązania
Rozwiązanie I
1
AgCl
mol
g
5,
143
⋅
M
1 mol AgCl ---- 143,5 g
z ---- 0,574 g  z = 0,004 mola
mola
004
,0
Cl
Cl
H
C
y
x
n
n
n
m
M =
1
mol
g
5,
78
mola
004
,0
g
314
,0
⋅
C H Cl
x
y

2
1
C H
Cl
x
x
12x + 2x + 1+ 35,5 = 78,5
14x + 36,5 = 78,5  x = 3  CH3CH2CH2Cl lub CH3CHClCH3
Rozwiązanie II
C H Cl
x
y

2
1
C H
Cl
x
x
 M = 14x +36,5
1
AgCl
mol
g
5,
143
⋅
M
143,5 g ---- 35,5 g
0, 574 g ---- z  z = 0,142 g
14x + 36,5 ---- 35,5
0,314 ---- 0,142  1,988x = 11,147 - 5,183
1,988x = 5,964  x = 3
 CH3CH2CH2Cl lub CH3CHClCH3

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: \\ce{C3H7Cl} - 1-chloropropan lub 2-chloropropan

\n

Wzór półstrukturalny (jeden z dwóch):

\n\n

Sposób 1 - przez masę molową AgCl

\n

Monochloropochodna reaguje z \\ce{AgNO3} według schematu:

\n
\\ceR−Cl+AgNO3−>R−NO3+AgClv
\n

Krok 1 - masa molarna \\ce{AgCl}:

\n
M(\\ceAgCl)=108+35,5=143,5 g/mol
\n

Krok 2 - liczba moli \\ce{AgCl} (= liczba moli monochloropochodnej):

\n
n(\\ceAgCl)=m(\\ceAgCl)M(\\ceAgCl)=0,574143,5=0,004 mol
\n

Ponieważ jeden mol monochloropochodnej daje jeden mol \\ce{AgCl}:

\n
n(R-Cl)=0,004 mol
\n

Krok 3 - masa molarna monochloropochodnej:

\n
M(R-Cl)=mn=0,3140,004=78,5 g/mol
\n

Krok 4 - ustalenie wzoru ogólnego i liczby węgli:

\n

Nasyconą węglowodorową monochloropochodną łańcuchową opisuje wzór ogólny \\ce{C_nH_{2n+1}Cl}:

\n
M=12n+(2n+1)+35,5=14n+36,5
\n

Przyrównujemy do wyznaczonej wartości:

\n
14n+36,5=78,5
\n
14n=42
\n
n=3
\n

Krok 5 - propozycja wzoru półstrukturalnego:

\n

Wzór sumaryczny: \\ce{C3H7Cl} (M=36+7+35,5=78,5 g/mol ✓)

\n

Możliwe wzory półstrukturalne:

\n

| Izomer | Wzór półstrukturalny | Nazwa |
| 1 | \\ce{CH3-CH2-CH2Cl} | 1-chloropropan |
| 2 | \\ce{CH3-CHCl-CH3} | 2-chloropropan |

\n

Zadanie prosi o zaproponowanie - wystarczy podać jeden z powyższych.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez masę chloru

\n

Masa Cl w próbce (z proporcji: każdy mol AgCl zawiera jeden mol Cl):

\n
m(\\ceCl)=n(\\ceCl)·M(\\ceCl)=0,004·35,5=0,142 g
\n

Masa reszty węglowodorowej \\ce{C3H7}:

\n
m(\\ceC3H7)=0,314−0,142=0,172 g
\n

Masa molarna reszty \\ce{C3H7}:

\n
M(\\ceC3H7)=0,1720,004=43 g/mol
\n

Sprawdzamy: 3·12+7·1=36+7=43 g/mol ✓

\n

Reszta to propyl \\ce{C3H7} → związek to \\ce{C3H7Cl}. Wynik zgodny ze Sposobem 1.

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 20 - Stałe fizyczne:
NA=6,022·1023 mol−1
Pośrednio: używamy mas atomowych (Ag = 108, Cl = 35,5, C = 12, H = 1) do obliczenia mas molarnych. Masy atomowe odczytasz z układu okresowego na str. 15.

\n

📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Masy atomowe: Ag = 107,87 ≈ 108, Cl = 35,45 ≈ 35,5, C = 12,011, H = 1,008.
Użyte do wyznaczenia M(\\ceAgCl) i wzoru ogólnego \\ce{C_nH_{2n+1}Cl}.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Do obliczenia M(\\ceAgCl) używamy Ag = 108, a nie 107 ani 109 - zaokrąglanie masy Ag do 107 lub 110 da inny wynik n i całe zadanie wyjdzie źle.
\n
⚠️ Uwaga: Liczba moli \\ce{AgCl} = liczba moli monochloropochodnej - tylko dlatego, że mamy monochloropochodną. Gdyby to był dichlorek, byłoby n(R-Cl2)=12n(\\ceAgCl).
\n
⚠️ Uwaga: Wzór ogólny nasyconego alkilu to \\ce{C_nH_{2n+1}} (nie \\ce{C_nH_{2n-1}}). Błąd w tym wzorze spowoduje wyjście połówkowej wartości n, co jest pierwszym sygnałem pomyłki.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

2 pkt - poprawna metoda, obliczenia i wzor polstrukturalny chloropochodnej (CH3CH2CH2Cl lub CH3CHClCH3). 1 pkt - poprawna metoda z bledem rachunkowym lub bledny/brak wzoru. 0 pkt - bledna metoda lub brak. Wynik zalezy od zaokraglen.

"}]}