{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-1)\nUzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych\nw każdym nawiasie.\nFenol, który jest pochodną benzenu zawierającą grupę hydroksylową związaną\nz pierścieniem, ulega podczas etapu II oznaczania reakcji substytucji (elektrofilowej /\nnukleofilowej / rodnikowej). Bromowanie benzenu wymaga użycia katalizatora, natomiast\nreakcja fenolu z bromem przebiega łatwo już w temperaturze pokojowej. Można więc\nwnioskować,\nże\ngrupa\nhydroksylowa\nzwiązana\nz\npierścieniem\nbenzenowym\n(ułatwia / utrudnia) podstawienie atomów (bromu / wodoru) atomami (bromu / wodoru).\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n27.1. 27.2.\n28.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.11) wyjaśnia na […] przykładach mechanizmy reakcji\nsubstytucji […].\n9.15) opisuje właściwości węglowodorów aromatycznych, na\nprzykładzie reakcji benzenu […]: […] reakcje […] Br2 wobec\nkatalizatora […].\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.7) opisuje reakcje benzenolu z: […] bromem […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nFenol, który jest pochodną benzenu zawierającą grupę hydroksylową związaną\nz pierścieniem, ulega podczas etapu II oznaczania reakcji substytucji (elektrofilowej /\nnukleofilowej / rodnikowej). Bromowanie benzenu wymaga użycia katalizatora, natomiast\nreakcja fenolu z bromem przebiega łatwo już w temperaturze pokojowej. Można więc\nwnioskować,\nże\ngrupa\nhydroksylowa\nzwiązana\nz\npierścieniem\nbenzenowym\n(ułatwia / utrudnia) podstawienie atomów (bromu / wodoru) atomami (bromu / wodoru).","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- **Zdanie 1:** elektrofilowej\n- **Zdanie 2:** **ułatwia** podstawienie atomów **wodoru** atomami **bromu**\n\nPełne zdanie 2: *Grupa hydroksylowa **ułatwia** podstawienie atomów **wodoru** atomami **bromu**.*\n\n## Sposób 1 - rozumowanie przez charakter podstawnika i typ reakcji\n\n**Krok 1 - jaki typ substytucji zachodzi na pierścieniu aromatycznym?**\n\nBenzen i jego pochodne (w tym fenol) reagują z elektrofilami - atakuje je bogaty w elektrony π układ pierścienia aromatycznego. To **substytucja elektrofilowa** (\\(S_E Ar\\)).\n\n- Substytucja nukleofilowa - pierścień aromatyczny jest elektronowo bogaty, więc nie przyciąga nukleofili (odrzuca je). ✗\n- Substytucja rodnikowa - typowa dla alkanów (wiązania C-H nasycone), nie dla aromatów w zwykłych warunkach. ✗\n\n**Krok 2 - jaki wpływ ma grupa \\ce{-OH} na pierścień?**\n\nGrupa hydroksylowa posiada wolne pary elektronowe na tlenie. Przez rezonans **oddaje gęstość elektronową** do pierścienia aromatycznego (efekt mezomeryczny +M):\n\n\\[\n\\ce{C6H5-OH} \\longleftrightarrow \\text{struktury rezonansowe z} \\oplus \\text{ na pierścieniu i} \\ominus \\text{ na O}\n\\]\n\nEfekt: pierścień staje się **bogatszy w elektrony** → reaguje łatwiej z elektrofilami. Mówimy, że \\ce{-OH} **aktywuje** pierścień.\n\n**Krok 3 - co dzieje się w bromowaniu fenolu?**\n\n\\[\n\\ce{C6H5OH + Br2 -> C6H2Br3OH v + 3HBr}\n\\]\n\n(Fenol reaguje z bromem wodnym bez katalizatora, od razu w 3 pozycjach orto i para - to właśnie efekt aktywacji przez \\ce{-OH}.)\n\nW tej reakcji **atomy wodoru** przy pierścieniu są **zastępowane atomami bromu**:\n\n\\[\n\\text{atom } \\ce{H} \\text{ (na pierścieniu)} + \\ce{Br+} \\longrightarrow \\text{atom } \\ce{Br} \\text{ (na pierścieniu)} + \\ce{H+}\n\\]\n\nZatem: \\ce{-OH} **ułatwia** podstawienie **wodoru** przez **brom**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z benzenem\n\nDla weryfikacji porównajmy reaktywność benzenu i fenolu wobec bromu:\n\n| Związek | Warunki bromowania | Reaktywność |\n| \\ce{C6H6} (benzen) | wymaga \\ce{FeBr3} jako katalizatora | niska |\n| \\ce{C6H5OH} (fenol) | brak katalizatora, woda jako rozpuszczalnik | **wysoka** |\n\nFenol reaguje z \\ce{Br2(aq)} natychmiast i bez katalizatora - to potwierdza, że \\ce{-OH} **ułatwia** substytucję elektrofilową. Gdyby utrudniała, potrzebowalibyśmy silniejszych warunków niż dla samego benzenu.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników:**\n\nTabela pokazuje podział podstawników na:\n- **aktywujące** (orto/para-kierujące): \\ce{-OH}, \\ce{-NH2}, \\ce{-OCH3}, alkilowe - **ułatwiają** \\(S_E Ar\\)\n- **dezaktywujące** (meta-kierujące): \\ce{-NO2}, \\ce{-COOH}, \\ce{-SO3H} - utrudniają \\(S_E Ar\\)\n\nWłaśnie stamtąd odczytujemy, że \\ce{-OH} to podstawnik aktywujący (orto/para-kierujący) → **ułatwia** substytucję elektrofilową.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Błąd |\n| *nukleofilowej* | Pierścień aromatyczny sam jest nukleofilem (donorem e⁻) - nie atakuje nukleofili. Nukleofile atakują centra o niedoborze elektronów (C sp³ z grupą odchodzącą, karbonyl itp.) |\n| *rodnikowej* | Substytucja rodnikowa na pierścieniu aromatycznym wymaga skrajnych warunków (UV, wysokie T) i nie jest typową reakcją fenolu |\n| *utrudnia* | \\ce{-OH} **oddaje** elektrony do pierścienia (+M), czyli go **aktywuje** - efekt dokładnie odwrotny do dezaktywacji |\n| *podstawienie bromu wodorem* | W \\(S_E Ar\\) elektrofil (\\ce{Br+}) zastępuje **H**, a nie odwrotnie - to sens mechanizmu |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie mylą wpływ \\ce{-OH} w aromatach i w alifatycznych alkoholach. W benzenie \\ce{-OH} działa przez rezonans i **aktywuje** pierścień. W alkoholach nie ma pierścienia - ten efekt nie istnieje.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Substytucja rodnikowa to „stary znajomy\" z alkanów - tu nie ma zastosowania. Przy słowie „fenol + brom\" zawsze myśl \\(S_E Ar\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie pyta o „podstawienie atomów X atomami Y\" - sprawdź gramatycznie: co jest **zastępowane** (wodór), a co **wchodzi** w jego miejsce (brom). Łatwo przestawić kolejność i stracić punkt.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne wskazanie okreslen w kazdym nawiasie (elektrofilowej; ulatwia; wodoru; bromu) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 28. (0-1)<br>Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych<br>w każdym nawiasie.<br>Fenol, który jest pochodną benzenu zawierającą grupę hydroksylową związaną<br>z pierścieniem, ulega podczas etapu II oznaczania reakcji substytucji (elektrofilowej /<br>nukleofilowej / rodnikowej). Bromowanie benzenu wymaga użycia katalizatora, natomiast<br>reakcja fenolu z bromem przebiega łatwo już w temperaturze pokojowej. Można więc<br>wnioskować,<br>że<br>grupa<br>hydroksylowa<br>związana<br>z<br>pierścieniem<br>benzenowym<br>(ułatwia / utrudnia) podstawienie atomów (bromu / wodoru) atomami (bromu / wodoru).<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>27.1. 27.2.<br>28.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>2<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 28. (0-1)<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do<br>rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Węglowodory. Zdający:</li></ol>\n<p>9.11) wyjaśnia na […] przykładach mechanizmy reakcji<br>substytucji […].<br>9.15) opisuje właściwości węglowodorów aromatycznych, na<br>przykładzie reakcji benzenu […]: […] reakcje […] Br2 wobec<br>katalizatora […].</p>\n<ol><li>Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.</li></ol>\n<p>Zdający:<br>10.7) opisuje reakcje benzenolu z: […] bromem […].<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Fenol, który jest pochodną benzenu zawierającą grupę hydroksylową związaną<br>z pierścieniem, ulega podczas etapu II oznaczania reakcji substytucji (elektrofilowej /<br>nukleofilowej / rodnikowej). Bromowanie benzenu wymaga użycia katalizatora, natomiast<br>reakcja fenolu z bromem przebiega łatwo już w temperaturze pokojowej. Można więc<br>wnioskować,<br>że<br>grupa<br>hydroksylowa<br>związana<br>z<br>pierścieniem<br>benzenowym<br>(ułatwia / utrudnia) podstawienie atomów (bromu / wodoru) atomami (bromu / wodoru).</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<ul><li><strong>Zdanie 1:</strong> elektrofilowej</li><li><strong>Zdanie 2:</strong> <strong>ułatwia</strong> podstawienie atomów <strong>wodoru</strong> atomami <strong>bromu</strong></li></ul>\n<p>Pełne zdanie 2: <em>Grupa hydroksylowa <strong>ułatwia</strong> podstawienie atomów <strong>wodoru</strong> atomami <strong>bromu</strong>.</em></p>\n<h4>Sposób 1 - rozumowanie przez charakter podstawnika i typ reakcji</h4>\n<p><strong>Krok 1 - jaki typ substytucji zachodzi na pierścieniu aromatycznym?</strong></p>\n<p>Benzen i jego pochodne (w tym fenol) reagują z elektrofilami - atakuje je bogaty w elektrony π układ pierścienia aromatycznego. To <strong>substytucja elektrofilowa</strong> (<math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><msub><mi>S</mi><mi>E</mi></msub><mi>A</mi><mi>r</mi></mrow></math>).</p>\n<ul><li>Substytucja nukleofilowa - pierścień aromatyczny jest elektronowo bogaty, więc nie przyciąga nukleofili (odrzuca je). ✗</li><li>Substytucja rodnikowa - typowa dla alkanów (wiązania C-H nasycone), nie dla aromatów w zwykłych warunkach. ✗</li></ul>\n<p><strong>Krok 2 - jaki wpływ ma grupa \\ce{-OH} na pierścień?</strong></p>\n<p>Grupa hydroksylowa posiada wolne pary elektronowe na tlenie. Przez rezonans <strong>oddaje gęstość elektronową</strong> do pierścienia aromatycznego (efekt mezomeryczny +M):</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>6</mn><mi>H</mi><mn>5</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow><mi>&#x027F7;</mi><mtext>struktury&#x000A0;rezonansowe&#x000A0;z</mtext><mo>&#x02295;</mo><mtext>&#x000A0;na&#x000A0;pierścieniu&#x000A0;i</mtext><mo>&#x02296;</mo><mtext>&#x000A0;na&#x000A0;O</mtext></mrow></math></div>\n<p>Efekt: pierścień staje się <strong>bogatszy w elektrony</strong> → reaguje łatwiej z elektrofilami. Mówimy, że \\ce{-OH} <strong>aktywuje</strong> pierścień.</p>\n<p><strong>Krok 3 - co dzieje się w bromowaniu fenolu?</strong></p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>6</mn><mi>H</mi><mn>5</mn><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x0002B;</mo><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo>&#x02212;</mo><mo>&#x0003E;</mo><mi>C</mi><mn>6</mn><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>3</mn><mi>O</mi><mi>H</mi><mi>v</mi><mo>&#x0002B;</mo><mn>3</mn><mi>H</mi><mi>B</mi><mi>r</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>(Fenol reaguje z bromem wodnym bez katalizatora, od razu w 3 pozycjach orto i para - to właśnie efekt aktywacji przez \\ce{-OH}.)</p>\n<p>W tej reakcji <strong>atomy wodoru</strong> przy pierścieniu są <strong>zastępowane atomami bromu</strong>:</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mtext>atom&#x000A0;</mtext><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow><mtext>&#x000A0;(na&#x000A0;pierścieniu)</mtext><mo>&#x0002B;</mo><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi><mo>&#x0002B;</mo></mrow><mi>&#x027F6;</mi><mtext>atom&#x000A0;</mtext><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi></mrow><mtext>&#x000A0;(na&#x000A0;pierścieniu)</mtext><mo>&#x0002B;</mo><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi><mo>&#x0002B;</mo></mrow></mrow></math></div>\n<p>Zatem: \\ce{-OH} <strong>ułatwia</strong> podstawienie <strong>wodoru</strong> przez <strong>brom</strong>.</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z benzenem</h4>\n<p>Dla weryfikacji porównajmy reaktywność benzenu i fenolu wobec bromu:</p>\n<p>| Związek | Warunki bromowania | Reaktywność |<br>| \\ce{C6H6} (benzen) | wymaga \\ce{FeBr3} jako katalizatora | niska |<br>| \\ce{C6H5OH} (fenol) | brak katalizatora, woda jako rozpuszczalnik | <strong>wysoka</strong> |</p>\n<p>Fenol reaguje z \\ce{Br2(aq)} natychmiast i bez katalizatora - to potwierdza, że \\ce{-OH} <strong>ułatwia</strong> substytucję elektrofilową. Gdyby utrudniała, potrzebowalibyśmy silniejszych warunków niż dla samego benzenu.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników:</strong></p>\n<p>Tabela pokazuje podział podstawników na:</p>\n<ul><li><strong>aktywujące</strong> (orto/para-kierujące): \\ce{-OH}, \\ce{-NH2}, \\ce{-OCH3}, alkilowe - <strong>ułatwiają</strong> <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><msub><mi>S</mi><mi>E</mi></msub><mi>A</mi><mi>r</mi></mrow></math></li><li><strong>dezaktywujące</strong> (meta-kierujące): \\ce{-NO2}, \\ce{-COOH}, \\ce{-SO3H} - utrudniają <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><msub><mi>S</mi><mi>E</mi></msub><mi>A</mi><mi>r</mi></mrow></math></li></ul>\n<p>Właśnie stamtąd odczytujemy, że \\ce{-OH} to podstawnik aktywujący (orto/para-kierujący) → <strong>ułatwia</strong> substytucję elektrofilową.</p>\n<h4>Dlaczego inne odpowiedzi są błędne</h4>\n<p>| Wariant | Błąd |<br>| <em>nukleofilowej</em> | Pierścień aromatyczny sam jest nukleofilem (donorem e⁻) - nie atakuje nukleofili. Nukleofile atakują centra o niedoborze elektronów (C sp³ z grupą odchodzącą, karbonyl itp.) |<br>| <em>rodnikowej</em> | Substytucja rodnikowa na pierścieniu aromatycznym wymaga skrajnych warunków (UV, wysokie T) i nie jest typową reakcją fenolu |<br>| <em>utrudnia</em> | \\ce{-OH} <strong>oddaje</strong> elektrony do pierścienia (+M), czyli go <strong>aktywuje</strong> - efekt dokładnie odwrotny do dezaktywacji |<br>| <em>podstawienie bromu wodorem</em> | W <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><msub><mi>S</mi><mi>E</mi></msub><mi>A</mi><mi>r</mi></mrow></math> elektrofil (\\ce{Br+}) zastępuje <strong>H</strong>, a nie odwrotnie - to sens mechanizmu |</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Uczniowie mylą wpływ \\ce{-OH} w aromatach i w alifatycznych alkoholach. W benzenie \\ce{-OH} działa przez rezonans i <strong>aktywuje</strong> pierścień. W alkoholach nie ma pierścienia - ten efekt nie istnieje.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Substytucja rodnikowa to „stary znajomy&quot; z alkanów - tu nie ma zastosowania. Przy słowie „fenol + brom&quot; zawsze myśl <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><msub><mi>S</mi><mi>E</mi></msub><mi>A</mi><mi>r</mi></mrow></math>.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zadanie pyta o „podstawienie atomów X atomami Y&quot; - sprawdź gramatycznie: co jest <strong>zastępowane</strong> (wodór), a co <strong>wchodzi</strong> w jego miejsce (brom). Łatwo przestawić kolejność i stracić punkt.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>Za poprawne wskazanie okreslen w kazdym nawiasie (elektrofilowej; ulatwia; wodoru; bromu) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.</p>"}]}