{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/29.1","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"29.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29.1. (0-1)\nCzy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami?\nUzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono\nw tabeli.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29.1. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawną ocenę i uzasadnienie.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nAlkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami, ponieważ\nzwiązki te mają ten sam wzór sumaryczny.","solution":"## Poprawna odpowiedź: TAK - alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla są izomerami.\n\n**Uzasadnienie:** Mają ten sam wzór sumaryczny (\\(\\ce{C_nH_{2n+2}O}\\)), ale różnią się budową (grupą funkcyjną i połączeniem atomów) → są **izomerami konstytucyjnymi (strukturalnymi)**.\n\n## Sposób 1 - Porównanie wzorów sumarycznych\n\n**Od czego zaczynamy:** Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnej strukturze. Sprawdzamy, czy alkohol i eter o tej samej liczbie atomów C mają identyczny wzór sumaryczny.\n\n**Krok 1 - Wzór ogólny alkoholi.**\n\nAlkohol to węglowodór z grupą \\(\\ce{-OH}\\). Dla nasyconych alkoholi acyklicznych:\n\n\\[\\ce{C_nH_{2n+2}O}\\]\n\nPrzykład dla \\(n = 2\\): etanol \\(\\ce{C2H5OH}\\) = \\(\\ce{C2H6O}\\)\n\n**Krok 2 - Wzór ogólny eterów.**\n\nEter to związek z grupą \\(\\ce{-O-}\\) między dwoma grupami węglowodorowymi. Dla nasyconych eterów acyklicznych:\n\n\\[\\ce{C_nH_{2n+2}O}\\]\n\nPrzykład dla \\(n = 2\\): eter dimetylowy \\(\\ce{CH3-O-CH3}\\) = \\(\\ce{C2H6O}\\)\n\n**Krok 3 - Porównanie.**\n\nOba związki mają **ten sam wzór sumaryczny** \\(\\ce{C2H6O}\\), ale różnią się budową:\n- etanol: \\(\\ce{CH3-CH2-OH}\\) - zawiera grupę hydroksylową \\(\\ce{-OH}\\)\n- eter dimetylowy: \\(\\ce{CH3-O-CH3}\\) - zawiera mostek eterowy \\(\\ce{-O-}\\)\n\n**Różna budowa, ten sam wzór sumaryczny → izomery konstytucjonalne.**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez wzory dla większego n\n\nSprawdźmy dla \\(n = 4\\), żeby mieć pewność, że reguła jest ogólna.\n\n**Alkohol:** butanol-1 \\(\\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\\) = \\(\\ce{C4H10O}\\)\n\n**Eter:** eter dietylowy \\(\\ce{CH3CH2-O-CH2CH3}\\) = \\(\\ce{C4H10O}\\)\n\nWzory sumaryczne identyczne ✓\n\nStruktury różne ✓ (w alkoholu tlen na końcu łańcucha z wodorem, w eterze tlen \"wewnątrz\" bez wodoru)\n\n**Wniosek ogólny:** Dla dowolnego \\(n \\geq 2\\) wzór sumaryczny alkoholu i eteru o tej samej liczbie atomów C wynosi \\(\\ce{C_nH_{2n+2}O}\\). Są to izomery konstytucjonalne - **odpowiedź: TAK**.\n\n*(Dla \\(n = 1\\) istnieje tylko metanol \\(\\ce{CH3OH}\\), bo nie można zbudować eteru z jednym atomem C - nie ma izomeru eterowego, ale pytanie dotyczy ogólnej reguły.)*\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość definicji izomerii i wzorów ogólnych grup funkcyjnych. Wzory ogólne alkoholi i eterów to wiedza z podręcznika, nie z karty CKE.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Izomery muszą mieć **ten sam wzór sumaryczny** - nie wystarczy \"ta sama liczba atomów C\". Zawsze sprawdź też liczbę H i O!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie często mylą izomery z homologami. Homologi różnią się o \\(\\ce{CH2}\\) - mają różny wzór sumaryczny. Izomery mają identyczny wzór sumaryczny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Eter dimetylowy i etanol to klasyczna para izomerów podawana na maturze. Warto ją zapamiętać jako przykład do uzasadnienia.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawna ocene (tak, sa izomerami) i uzasadnienie (ten sam wzor sumaryczny) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-29.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 29.1. (0-1)<br>Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami?<br>Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono<br>w tabeli.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 29.1. (0-1)<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do<br>rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Węglowodory. Zdający:</li></ol>\n<p>9.4) wykazuje się rozumieniem pojęć: […] izomeria.<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawną ocenę i uzasadnienie.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami, ponieważ<br>związki te mają ten sam wzór sumaryczny.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: TAK - alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla są izomerami.</h4>\n<p><strong>Uzasadnienie:</strong> Mają ten sam wzór sumaryczny (<math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><msub><mi>C</mi><mi>n</mi></msub><msub><mi>H</mi><mrow><mn>2</mn><mi>n</mi><mo>&#x0002B;</mo><mn>2</mn></mrow></msub><mi>O</mi></mrow></mrow></math>), ale różnią się budową (grupą funkcyjną i połączeniem atomów) → są <strong>izomerami konstytucyjnymi (strukturalnymi)</strong>.</p>\n<h4>Sposób 1 - Porównanie wzorów sumarycznych</h4>\n<p><strong>Od czego zaczynamy:</strong> Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnej strukturze. Sprawdzamy, czy alkohol i eter o tej samej liczbie atomów C mają identyczny wzór sumaryczny.</p>\n<p><strong>Krok 1 - Wzór ogólny alkoholi.</strong></p>\n<p>Alkohol to węglowodór z grupą <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math>. Dla nasyconych alkoholi acyklicznych:</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><msub><mi>C</mi><mi>n</mi></msub><msub><mi>H</mi><mrow><mn>2</mn><mi>n</mi><mo>&#x0002B;</mo><mn>2</mn></mrow></msub><mi>O</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Przykład dla <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>n</mi><mo>&#x0003D;</mo><mn>2</mn></mrow></math>: etanol <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>2</mn><mi>H</mi><mn>5</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> = <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>2</mn><mi>H</mi><mn>6</mn><mi>O</mi></mrow></mrow></math></p>\n<p><strong>Krok 2 - Wzór ogólny eterów.</strong></p>\n<p>Eter to związek z grupą <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo></mrow></mrow></math> między dwoma grupami węglowodorowymi. Dla nasyconych eterów acyklicznych:</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><msub><mi>C</mi><mi>n</mi></msub><msub><mi>H</mi><mrow><mn>2</mn><mi>n</mi><mo>&#x0002B;</mo><mn>2</mn></mrow></msub><mi>O</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Przykład dla <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>n</mi><mo>&#x0003D;</mo><mn>2</mn></mrow></math>: eter dimetylowy <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> = <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>2</mn><mi>H</mi><mn>6</mn><mi>O</mi></mrow></mrow></math></p>\n<p><strong>Krok 3 - Porównanie.</strong></p>\n<p>Oba związki mają <strong>ten sam wzór sumaryczny</strong> <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>2</mn><mi>H</mi><mn>6</mn><mi>O</mi></mrow></mrow></math>, ale różnią się budową:</p>\n<ul><li>etanol: <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> - zawiera grupę hydroksylową <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math></li><li>eter dimetylowy: <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> - zawiera mostek eterowy <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo></mrow></mrow></math></li></ul>\n<p><strong>Różna budowa, ten sam wzór sumaryczny → izomery konstytucjonalne.</strong></p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez wzory dla większego n</h4>\n<p>Sprawdźmy dla <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>n</mi><mo>&#x0003D;</mo><mn>4</mn></mrow></math>, żeby mieć pewność, że reguła jest ogólna.</p>\n<p><strong>Alkohol:</strong> butanol-1 <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> = <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>4</mn><mi>H</mi><mn>10</mn><mi>O</mi></mrow></mrow></math></p>\n<p><strong>Eter:</strong> eter dietylowy <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> = <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mn>4</mn><mi>H</mi><mn>10</mn><mi>O</mi></mrow></mrow></math></p>\n<p>Wzory sumaryczne identyczne ✓</p>\n<p>Struktury różne ✓ (w alkoholu tlen na końcu łańcucha z wodorem, w eterze tlen &quot;wewnątrz&quot; bez wodoru)</p>\n<p><strong>Wniosek ogólny:</strong> Dla dowolnego <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>n</mi><mo>&#x02265;</mo><mn>2</mn></mrow></math> wzór sumaryczny alkoholu i eteru o tej samej liczbie atomów C wynosi <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><msub><mi>C</mi><mi>n</mi></msub><msub><mi>H</mi><mrow><mn>2</mn><mi>n</mi><mo>&#x0002B;</mo><mn>2</mn></mrow></msub><mi>O</mi></mrow></mrow></math>. Są to izomery konstytucjonalne - <strong>odpowiedź: TAK</strong>.</p>\n<p><em>(Dla <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>n</mi><mo>&#x0003D;</mo><mn>1</mn></mrow></math> istnieje tylko metanol <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math>, bo nie można zbudować eteru z jednym atomem C - nie ma izomeru eterowego, ale pytanie dotyczy ogólnej reguły.)</em></p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość definicji izomerii i wzorów ogólnych grup funkcyjnych. Wzory ogólne alkoholi i eterów to wiedza z podręcznika, nie z karty CKE.</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Izomery muszą mieć <strong>ten sam wzór sumaryczny</strong> - nie wystarczy &quot;ta sama liczba atomów C&quot;. Zawsze sprawdź też liczbę H i O!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Uczniowie często mylą izomery z homologami. Homologi różnią się o <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn></mrow></mrow></math> - mają różny wzór sumaryczny. Izomery mają identyczny wzór sumaryczny.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Eter dimetylowy i etanol to klasyczna para izomerów podawana na maturze. Warto ją zapamiętać jako przykład do uzasadnienia.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>Za poprawna ocene (tak, sa izomerami) i uzasadnienie (ten sam wzor sumaryczny) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.</p>"}]}