{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/29.2","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"29.2","points":2,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29.2. (0-2)\nSpośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną\ni substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych\nzwiązków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej\nmasie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory\nwymieniono w tabeli.\nNumer związku najmniej lotnego:\nNumer związku najbardziej lotnego:\nWyjaśnienie:\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29.2. (0-2)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.7) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania ([…]\nwodorowe […]) na właściwości fizyczne substancji […]\norganicznych.\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n10.4) porównuje właściwości fizyczne […].\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawny wybór (podanie numeru) związku najmniej i najbardziej lotnego oraz za\npoprawne wyjaśnienie.\n1 p. - za poprawny wybór (podanie numeru) związku najmniej i najbardziej lotnego i błędne\nwyjaśnienie albo brak wyjaśnienia\nlub\n- za poprawne wyjaśnienie i błędne podanie numeru związku najmniej lub najbardziej\nlotnego albo obu numerów zwiazków albo niepodanie jednego numeru związku lub obu\nnumerów związków.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNumer związku najmniej lotnego: V\nNumer związku najbardziej lotnego: VI\nWyjaśnienie, np.:\nPonieważ między cząsteczkami alkoholi tworzą się wiązania wodorowe (O-H O).\nPomiędzy cząsteczkami eterów nie tworzą się takie wiązania, ponieważ etery nie zawierają\natomu wodoru związanego z atomem tlenu.\nUwaga:\nzdający\nw\nwyjaśnieniu\nmusi\nuwzględnić\nobecność\noddziaływań\nmiędzycząsteczkowych. Wskazanie elementów budowy alkoholi i eterów jest niewystarczające.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n> **Uwaga:** Pytanie „wybierz substancję najmniej lotną i najbardziej lotną\" odnosi się do tabeli z poprzedniej części zadania 29 (lista związków nie jest tu podana). Zasada wyboru: **najbardziej lotna = najniższa temperatura wrzenia = alkohol o najkrótszym łańcuchu lub eter**, **najmniej lotna = najwyższa temperatura wrzenia = alkohol o najdłuższym łańcuchu.**\n\n**Wyjaśnienie:** Etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej, ponieważ alkohole tworzą między sobą silne wiązania wodorowe \\(\\ce{O-H O}\\), a etery - nie.\n\n## Sposób 1 - analiza oddziaływań międzycząsteczkowych\n\n**Krok 1: Co decyduje o lotności?**\n\nLotność to zdolność substancji do parowania - im **niższy punkt wrzenia**, tym substancja bardziej lotna. Punkt wrzenia zależy bezpośrednio od **sił przyciągania między cząsteczkami**: silniejsze oddziaływania → wyższa temperatura wrzenia → mniejsza lotność.\n\n**Krok 2: Oddziaływania w alkoholach**\n\nAlkohole mają grupę \\(\\ce{-OH}\\), w której atom wodoru jest silnie spolaryzowany (połączony z bardzo elektroujemnym tlenem). Pozwala to na tworzenie **wiązań wodorowych** między cząsteczkami:\n\n\\[\\ce{R-O-H O(H)-R}\\]\n\nWiązanie wodorowe \\(\\ce{O-H O}\\) ma energię rzędu **20-40 kJ/mol** - jest to oddziaływanie wyjątkowo **silne** jak na siły międzycząsteczkowe. Alkohole tworzą agregaty wielu cząsteczek powiązanych siecią takich wiązań.\n\n**Krok 3: Oddziaływania w eterach**\n\nEtery mają tlen w wiązaniu \\(\\ce{R-O-R'}\\), ale **nie mają atomu H przy tlenie**. Brak wodoru przy elektroujemnym atomie = **brak możliwości tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami eteru**.\n\nJedyne oddziaływania w eterach to:\n- słabe **dipol-dipol** (tlen jest elektroujemny → cząsteczka jest polarna)\n- **siły dyspersyjne Londona** (indukowane dipole chwilowe)\n\nEnergetycznie te siły są **wielokrotnie słabsze** od wiązań wodorowych.\n\n**Krok 4: Porównanie przy tej samej masie cząsteczkowej**\n\n| Substancja | Masa mol. | Typ oddziaływań | Tw |\n| \\(\\ce{CH3-O-CH3}\\) (eter dimetylowy) | 46 g/mol | dyspersja + słabe dipol-dipol | **-24 °C** |\n| \\(\\ce{C2H5-OH}\\) (etanol) | 46 g/mol | wiązania wodorowe \\(\\ce{O-H O}\\) | **+78 °C** |\n| \\(\\ce{C2H5-O-C2H5}\\) (eter dietylowy) | 74 g/mol | dyspersja + słabe dipol-dipol | **+35 °C** |\n| \\(\\ce{C4H9-OH}\\) (butan-1-ol) | 74 g/mol | wiązania wodorowe \\(\\ce{O-H O}\\) | **+118 °C** |\n\nRóżnica temperatur wrzenia przy tej samej masie cząsteczkowej wynosi **~80-100 °C** - wyłącznie z powodu wiązań wodorowych w alkoholu.\n\n**Wniosek:** Eter i alkohol izomeryczny mają taką samą masę cząsteczkową, więc siły Londona są porównywalne. Decydującą różnicą są wiązania wodorowe w alkoholu - alkohol potrzebuje znacznie więcej energii do odparowania, więc ma wyższy punkt wrzenia i jest **mniej lotny**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez energię wiązania wodorowego\n\n**Ile energii kosztuje „rozbicie\" wiązań wodorowych?**\n\nEntalpia parowania etanolu wynosi \\(\\Delta H_{par} \\approx 42 \\text{ kJ/mol}\\), a eteru dimetylowego tylko \\(\\approx 21 \\text{ kJ/mol}\\) - czyli **dwa razy mniej**. Różnica \\(\\approx 21 \\text{ kJ/mol}\\) odpowiada bezpośrednio energii wiązań wodorowych, które muszą zostać zerwane podczas parowania etanolu.\n\nTo potwierdza: kosztem wyższej lotności eteru jest brak wiązań wodorowych w tej grupie związków.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z gotowych wzorów numerycznych z karty CKE - rozwiązanie opiera się na **znajomości teorii wiązań wodorowych i sił van der Waalsa** (wiedza z zakresu budowy materii).\n\nPośrednio przydatna jest wiedza ze str. 9 karty o długościach i energiach wiązań - pokazuje, że wiązanie \\(\\ce{O-H}\\) jest silnie spolaryzowane (elektroujemność O = 3,44 vs H = 2,20 - układ okresowy str. 15).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd - twierdzenie, że eter jest bardziej lotny, bo jest „mniej polarny\". To nieprecyzyjne! Eter jest polarny (ma \\(\\ce{C-O-C}\\)). Kluczem jest **brak wiązań wodorowych między cząsteczkami eteru**, nie brak polarności.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Etery **mogą tworzyć wiązania wodorowe z wodą** (tlen może przyjąć H od wody), ale **nie mogą ich tworzyć między sobą** - bo brakuje im własnego \\(\\ce{O-H}\\). To ważna różnica!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Porównując lotność, zawsze sprawdzaj masę cząsteczkową. Eter dietylowy (\\(M = 74\\)) jest mniej lotny niż eter dimetylowy (\\(M = 46\\)) - bo większe cząsteczki mają silniejsze siły Londona. Pytanie pyta o porównanie w obrębie **tej samej masy cząsteczkowej**.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n2 pkt - poprawny wybor zwiazku najmniej (V) i najbardziej lotnego (VI) oraz poprawne wyjasnienie (wiazania wodorowe O-H O miedzy czasteczkami alkoholi, brak ich w eterach). 1 pkt - poprawny wybor z blednym/brakiem wyjasnienia LUB poprawne wyjasnienie z czesciowo blednym wyborem. 0 pkt - odpowiedz niepelna lub bledna. Wyjasnienie musi uwzgledniac oddzialywania miedzyczasteczkowe.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-29.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 29.2. (0-2)
Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną
i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych
związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej
masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory
wymieniono w tabeli.
Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:
Wyjaśnienie:
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 29.2. (0-2)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Wiązania chemiczne. Zdający:
\n

3.7) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania ([…]
wodorowe […]) na właściwości fizyczne substancji […]
organicznych.

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole i fenole.
\n

Zdający:
10.4) porównuje właściwości fizyczne […].
Schemat punktowania
2 p. - za poprawny wybór (podanie numeru) związku najmniej i najbardziej lotnego oraz za
poprawne wyjaśnienie.
1 p. - za poprawny wybór (podanie numeru) związku najmniej i najbardziej lotnego i błędne
wyjaśnienie albo brak wyjaśnienia
lub

\n\n

lotnego albo obu numerów zwiazków albo niepodanie jednego numeru związku lub obu
numerów związków.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Numer związku najmniej lotnego: V
Numer związku najbardziej lotnego: VI
Wyjaśnienie, np.:
Ponieważ między cząsteczkami alkoholi tworzą się wiązania wodorowe (O-H O).
Pomiędzy cząsteczkami eterów nie tworzą się takie wiązania, ponieważ etery nie zawierają
atomu wodoru związanego z atomem tlenu.
Uwaga:
zdający
w
wyjaśnieniu
musi
uwzględnić
obecność
oddziaływań
międzycząsteczkowych. Wskazanie elementów budowy alkoholi i eterów jest niewystarczające.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n
Uwaga: Pytanie „wybierz substancję najmniej lotną i najbardziej lotną" odnosi się do tabeli z poprzedniej części zadania 29 (lista związków nie jest tu podana). Zasada wyboru: najbardziej lotna = najniższa temperatura wrzenia = alkohol o najkrótszym łańcuchu lub eter, najmniej lotna = najwyższa temperatura wrzenia = alkohol o najdłuższym łańcuchu.
\n

Wyjaśnienie: Etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej, ponieważ alkohole tworzą między sobą silne wiązania wodorowe \\ceO−HO, a etery - nie.

\n

Sposób 1 - analiza oddziaływań międzycząsteczkowych

\n

Krok 1: Co decyduje o lotności?

\n

Lotność to zdolność substancji do parowania - im niższy punkt wrzenia, tym substancja bardziej lotna. Punkt wrzenia zależy bezpośrednio od sił przyciągania między cząsteczkami: silniejsze oddziaływania → wyższa temperatura wrzenia → mniejsza lotność.

\n

Krok 2: Oddziaływania w alkoholach

\n

Alkohole mają grupę \\ce−OH, w której atom wodoru jest silnie spolaryzowany (połączony z bardzo elektroujemnym tlenem). Pozwala to na tworzenie wiązań wodorowych między cząsteczkami:

\n
\\ceR−O−HO(H)−R
\n

Wiązanie wodorowe \\ceO−HO ma energię rzędu 20-40 kJ/mol - jest to oddziaływanie wyjątkowo silne jak na siły międzycząsteczkowe. Alkohole tworzą agregaty wielu cząsteczek powiązanych siecią takich wiązań.

\n

Krok 3: Oddziaływania w eterach

\n

Etery mają tlen w wiązaniu \\ceR−O−R′, ale nie mają atomu H przy tlenie. Brak wodoru przy elektroujemnym atomie = brak możliwości tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami eteru.

\n

Jedyne oddziaływania w eterach to:

\n\n

Energetycznie te siły są wielokrotnie słabsze od wiązań wodorowych.

\n

Krok 4: Porównanie przy tej samej masie cząsteczkowej

\n

| Substancja | Masa mol. | Typ oddziaływań | Tw |
| \\ceCH3−O−CH3 (eter dimetylowy) | 46 g/mol | dyspersja + słabe dipol-dipol | -24 °C |
| \\ceC2H5−OH (etanol) | 46 g/mol | wiązania wodorowe \\ceO−HO | +78 °C |
| \\ceC2H5−O−C2H5 (eter dietylowy) | 74 g/mol | dyspersja + słabe dipol-dipol | +35 °C |
| \\ceC4H9−OH (butan-1-ol) | 74 g/mol | wiązania wodorowe \\ceO−HO | +118 °C |

\n

Różnica temperatur wrzenia przy tej samej masie cząsteczkowej wynosi ~80-100 °C - wyłącznie z powodu wiązań wodorowych w alkoholu.

\n

Wniosek: Eter i alkohol izomeryczny mają taką samą masę cząsteczkową, więc siły Londona są porównywalne. Decydującą różnicą są wiązania wodorowe w alkoholu - alkohol potrzebuje znacznie więcej energii do odparowania, więc ma wyższy punkt wrzenia i jest mniej lotny.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez energię wiązania wodorowego

\n

Ile energii kosztuje „rozbicie" wiązań wodorowych?

\n

Entalpia parowania etanolu wynosi ΔHpar≈42 kJ/mol, a eteru dimetylowego tylko ≈21 kJ/mol - czyli dwa razy mniej. Różnica ≈21 kJ/mol odpowiada bezpośrednio energii wiązań wodorowych, które muszą zostać zerwane podczas parowania etanolu.

\n

To potwierdza: kosztem wyższej lotności eteru jest brak wiązań wodorowych w tej grupie związków.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z gotowych wzorów numerycznych z karty CKE - rozwiązanie opiera się na znajomości teorii wiązań wodorowych i sił van der Waalsa (wiedza z zakresu budowy materii).

\n

Pośrednio przydatna jest wiedza ze str. 9 karty o długościach i energiach wiązań - pokazuje, że wiązanie \\ceO−H jest silnie spolaryzowane (elektroujemność O = 3,44 vs H = 2,20 - układ okresowy str. 15).

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd - twierdzenie, że eter jest bardziej lotny, bo jest „mniej polarny". To nieprecyzyjne! Eter jest polarny (ma \\ceC−O−C). Kluczem jest brak wiązań wodorowych między cząsteczkami eteru, nie brak polarności.
\n
⚠️ Uwaga: Etery mogą tworzyć wiązania wodorowe z wodą (tlen może przyjąć H od wody), ale nie mogą ich tworzyć między sobą - bo brakuje im własnego \\ceO−H. To ważna różnica!
\n
⚠️ Uwaga: Porównując lotność, zawsze sprawdzaj masę cząsteczkową. Eter dietylowy (M=74) jest mniej lotny niż eter dimetylowy (M=46) - bo większe cząsteczki mają silniejsze siły Londona. Pytanie pyta o porównanie w obrębie tej samej masy cząsteczkowej.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

2 pkt - poprawny wybor zwiazku najmniej (V) i najbardziej lotnego (VI) oraz poprawne wyjasnienie (wiazania wodorowe O-H O miedzy czasteczkami alkoholi, brak ich w eterach). 1 pkt - poprawny wybor z blednym/brakiem wyjasnienia LUB poprawne wyjasnienie z czesciowo blednym wyborem. 0 pkt - odpowiedz niepelna lub bledna. Wyjasnienie musi uwzgledniac oddzialywania miedzyczasteczkowe.

"}]}