{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"30","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-2)\nPoniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego.\nLiterami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.\nC\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH2\nC\nH2\nO\nCH\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH2\nC\nH2\nOH\nCOOH\nCOOH\nCH2\nCH2\nC\nH2\nC\nH2\ncykloheksanon\ncykloheksanol\nkwas adypinowy\nOkreśl formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla\noznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.\nAtom węgla\nw cykloheksanonie\nw cykloheksanolu\nw kwasie adypinowym\na\nb\nc\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-2)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.\n6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w jonie i cząsteczce\nzwiązku […] organicznego.\n6.3) wskazuje utleniacz, reduktor, proces utleniania i redukcji\nw podanej reakcji redoks.\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli.\n1 p. - za poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nAtom węgla\nw cykloheksanonie\nw cykloheksanolu\nw kwasie adypinowym\na\nb\nc\nStopień utlenienia\nII\n0\nIII\nTyp hybrydyzacji\nsp2\nsp3\nsp2","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n| | Cykloheksanon (a) | Cykloheksanol (b) | Kwas adypinowy (c) |\n| **Stopień utlenienia** | **+2** | **0** | **+3** |\n| **Typ hybrydyzacji** | **sp²** | **sp³** | **sp²** |\n\n## Sposób 1 - Zliczanie wiązań z atomami o różnej elektroujemności\n\n**Zasada:** Stopień utlenienia węgla wyznaczamy ze wzoru:\n\n\\[\\text{s.u.}(C) = +(\\text{liczba wiązań C-O lub C-N lub C-Cl}) - (\\text{liczba wiązań C-H})\\]\n\nKażde wiązanie z bardziej elektroujemnym atomem (O, N, Cl) daje **+1**, każde z mniej elektroujemnym (H) daje **-1**, C-C daje **0**.\n\n### Atom a - węgiel karbonylowy w cykloheksanonie\n\nStruktura wokół atomu **a** (węgiel C=O grupy ketonowej):\n\n\\[\\ce{-CH2-\\underset{(a)}{C}(=O)-CH2-}\\]\n\nWiązania atomu **a**:\n- 2 × C-C → \\(2 \\times 0 = 0\\)\n- 1 × C=O (podwójne, liczymy jako **dwa** wiązania z O) → \\(2 \\times (+1) = +2\\)\n- Brak C-H na tym węglu → \\(0\\)\n\n\\[\\text{s.u.}(a) = 0 + 2 + 0 = \\mathbf{+2}\\]\n\n**Hybrydyzacja:** węgiel ma wiązanie podwójne C=O → geometria trygonalna planar → **sp²**\n\n### Atom b - węgiel niosący grupę -OH w cykloheksanolu\n\nStruktura wokół atomu **b**:\n\n\\[\\ce{-CH2-\\underset{(b)}{C}H(OH)-CH2-}\\]\n\nWiązania atomu **b**:\n- 2 × C-C → \\(2 \\times 0 = 0\\)\n- 1 × C-H → \\(1 \\times (-1) = -1\\)\n- 1 × C-O (pojedyncze do grupy OH) → \\(1 \\times (+1) = +1\\)\n\n\\[\\text{s.u.}(b) = 0 + (-1) + 1 = \\mathbf{0}\\]\n\n**Hybrydyzacja:** brak wiązań podwójnych, cztery wiązania σ → geometria tetraedryczna → **sp³**\n\n### Atom c - węgiel karboksylowy w kwasie adypinowym\n\nKwas adypinowy: \\(\\ce{HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}\\)\n\nStruktura wokół atomu **c** (węgiel grupy -COOH):\n\n\\[\\ce{-CH2-\\underset{(c)}{C}(=O)(OH)}\\]\n\nWiązania atomu **c**:\n- 1 × C-C (z łańcuchem) → \\(1 \\times 0 = 0\\)\n- 1 × C=O (podwójne → dwa wiązania z O) → \\(2 \\times (+1) = +2\\)\n- 1 × C-O (pojedyncze do grupy OH) → \\(1 \\times (+1) = +1\\)\n- Brak C-H na tym węglu → \\(0\\)\n\n\\[\\text{s.u.}(c) = 0 + 2 + 1 + 0 = \\mathbf{+3}\\]\n\n**Hybrydyzacja:** węgiel ma wiązanie podwójne C=O w grupie karboksylowej → geometria trygonalna planar → **sp²**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez metodę formalną (przypisanie elektronów)\n\nAtom węgla ma 4 elektrony walencyjne. Przypisujemy mu elektrony z każdego wiązania:\n- C-C: **1 elektron** (podział równy)\n- C-H: **2 elektrony** (węgiel bardziej elektroujemny niż H)\n- C-O lub C=O: **0 elektronów** (tlen bardziej elektroujemny, bierze oba/wszystkie elektrony)\n\nStopień utlenienia = \\(4 - n_{\\text{przypisanych}}\\)\n\n| Atom | Przypisane elektrony | s.u. |\n| **a** (cykloheksanon): 2×C-C + C=O | \\(1+1+0 = 2\\) | \\(4-2 = +2\\) ✓ |\n| **b** (cykloheksanol): 2×C-C + C-H + C-O | \\(1+1+2+0 = 4\\) | \\(4-4 = 0\\) ✓ |\n| **c** (kw. adypinowy): C-C + C=O + C-OH | \\(1+0+0 = 1\\) | \\(4-1 = +3\\) ✓ |\n\nWyniki zgodne z Metodą 1.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość zasad wyznaczania stopni utlenienia i teorii hybrydyzacji sp²/sp³.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Elektroujemności: O (3,44) >> C (2,55) > H (2,20)\n> Ta kolejność jest podstawą zasady: C-O daje s.u. wyższy (O „zabiera\" elektrony od C), C-H daje s.u. niższy.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie **podwójne C=O** to **dwa** wiązania z tlenem, więc wkład do stopnia utlenienia wynosi **+2**, nie +1. To najczęstszy błąd przy karbonylach i karboksylach.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Węgiel karbonylowy w ketonach **nie ma żadnego wiązania C-H** - łatwo przez pomyłkę doliczyć nieistniejący wodór i uzyskać błędny wynik +1.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Hybrydy: **każde C=O** (bez względu na to, czy to keton, aldehyd, czy kwas karboksylowy) oznacza **sp²** - nawet jeśli pozostałe wiązania wyglądają „jak sp³\". Grupę -COOH jako całość zawsze rysuj jako płaską.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sekwencja cykloheksanol → cykloheksanon → kwas adypinowy to przykład **utleniania** - stopień utlenienia rośnie: 0 → +2 → +3. Jeśli widzisz taką serię, pamiętaj że s.u. musi rosnąć, co jest dobrą weryfikacją obliczeń.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n2 pkt - poprawne uzupelnienie dwoch wierszy tabeli (stopnie utlenienia: II, 0, III; hybrydyzacje: sp2, sp3, sp2). 1 pkt - poprawny jeden wiersz. 0 pkt - odpowiedz niepelna lub bledna.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 30. (0-2)
Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego.
Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.
C
CH2
CH2
CH2
C
H2
C
H2
O
CH
CH2
CH2
CH2
C
H2
C
H2
OH
COOH
COOH
CH2
CH2
C
H2
C
H2
cykloheksanon
cykloheksanol
kwas adypinowy
Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla
oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.
Atom węgla
w cykloheksanonie
w cykloheksanolu
w kwasie adypinowym
a
b
c
Stopień utlenienia
Typ hybrydyzacji

","answer_text_html":"

Zadanie 30. (0-2)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:
\n

6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień
utlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.
6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w jonie i cząsteczce
związku […] organicznego.
6.3) wskazuje utleniacz, reduktor, proces utleniania i redukcji
w podanej reakcji redoks.
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli.
1 p. - za poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Atom węgla
w cykloheksanonie
w cykloheksanolu
w kwasie adypinowym
a
b
c
Stopień utlenienia
II
0
III
Typ hybrydyzacji
sp2
sp3
sp2

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

| | Cykloheksanon (a) | Cykloheksanol (b) | Kwas adypinowy (c) |
| Stopień utlenienia | +2 | 0 | +3 |
| Typ hybrydyzacji | sp² | sp³ | sp² |

\n

Sposób 1 - Zliczanie wiązań z atomami o różnej elektroujemności

\n

Zasada: Stopień utlenienia węgla wyznaczamy ze wzoru:

\n
s.u.(C)=+(liczba wiązań C-O lub C-N lub C-Cl)−(liczba wiązań C-H)
\n

Każde wiązanie z bardziej elektroujemnym atomem (O, N, Cl) daje +1, każde z mniej elektroujemnym (H) daje -1, C-C daje 0.

\n
Atom a - węgiel karbonylowy w cykloheksanonie
\n

Struktura wokół atomu a (węgiel C=O grupy ketonowej):

\n
\\ce−CH2−C(a)(=O)−CH2−
\n

Wiązania atomu a:

\n\n
s.u.(a)=0+2+0=+2
\n

Hybrydyzacja: węgiel ma wiązanie podwójne C=O → geometria trygonalna planar → sp²

\n
Atom b - węgiel niosący grupę -OH w cykloheksanolu
\n

Struktura wokół atomu b:

\n
\\ce−CH2−C(b)H(OH)−CH2−
\n

Wiązania atomu b:

\n\n
s.u.(b)=0+(−1)+1=0
\n

Hybrydyzacja: brak wiązań podwójnych, cztery wiązania σ → geometria tetraedryczna → sp³

\n
Atom c - węgiel karboksylowy w kwasie adypinowym
\n

Kwas adypinowy: \\ceHOOC−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH

\n

Struktura wokół atomu c (węgiel grupy -COOH):

\n
\\ce−CH2−C(c)(=O)(OH)
\n

Wiązania atomu c:

\n\n
s.u.(c)=0+2+1+0=+3
\n

Hybrydyzacja: węgiel ma wiązanie podwójne C=O w grupie karboksylowej → geometria trygonalna planar → sp²

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez metodę formalną (przypisanie elektronów)

\n

Atom węgla ma 4 elektrony walencyjne. Przypisujemy mu elektrony z każdego wiązania:

\n\n

Stopień utlenienia = 4−nprzypisanych

\n

| Atom | Przypisane elektrony | s.u. |
| a (cykloheksanon): 2×C-C + C=O | 1+1+0=2 | 4−2=+2 ✓ |
| b (cykloheksanol): 2×C-C + C-H + C-O | 1+1+2+0=4 | 4−4=0 ✓ |
| c (kw. adypinowy): C-C + C=O + C-OH | 1+0+0=1 | 4−1=+3 ✓ |

\n

Wyniki zgodne z Metodą 1.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość zasad wyznaczania stopni utlenienia i teorii hybrydyzacji sp²/sp³.

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Elektroujemności: O (3,44) >> C (2,55) > H (2,20)
Ta kolejność jest podstawą zasady: C-O daje s.u. wyższy (O „zabiera" elektrony od C), C-H daje s.u. niższy.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Wiązanie podwójne C=O to dwa wiązania z tlenem, więc wkład do stopnia utlenienia wynosi +2, nie +1. To najczęstszy błąd przy karbonylach i karboksylach.
\n
⚠️ Uwaga: Węgiel karbonylowy w ketonach nie ma żadnego wiązania C-H - łatwo przez pomyłkę doliczyć nieistniejący wodór i uzyskać błędny wynik +1.
\n
⚠️ Uwaga: Hybrydy: każde C=O (bez względu na to, czy to keton, aldehyd, czy kwas karboksylowy) oznacza sp² - nawet jeśli pozostałe wiązania wyglądają „jak sp³". Grupę -COOH jako całość zawsze rysuj jako płaską.
\n
⚠️ Uwaga: Sekwencja cykloheksanol → cykloheksanon → kwas adypinowy to przykład utleniania - stopień utlenienia rośnie: 0 → +2 → +3. Jeśli widzisz taką serię, pamiętaj że s.u. musi rosnąć, co jest dobrą weryfikacją obliczeń.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

2 pkt - poprawne uzupelnienie dwoch wierszy tabeli (stopnie utlenienia: II, 0, III; hybrydyzacje: sp2, sp3, sp2). 1 pkt - poprawny jeden wiersz. 0 pkt - odpowiedz niepelna lub bledna.

"}]}