{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/31","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"31","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31. (0-1)\nKwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę\ntechniczną\notrzymuje\nsię\ngo\nprzez\nutlenianie\nmieszaniny\ncykloheksanonu\noraz\ncykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.\nPrzemiana I\nC\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH2\nC\nH2\nO\n+ 2HNO3\n⎯→\n⎯T\nCOOH\nCOOH\nCH2\nCH2\nC\nH2\nC\nH2\n+ 2NO + H2O\nPrzemiana II\n3\nCH\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH2\nC\nH2\nOH\n+ 8HNO3\n⎯→\n⎯T\n3\nCOOH\nCOOH\nCH2\nCH2\nC\nH2\nC\nH2\n+ 8NO +\n7H2O\nNa podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,\nWarszawa 2007.\nPodaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol\ncykloheksanolu podczas opisanych przemian.\nPrzemiana I:\nPrzemiana II:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n29.1. 29.2.\n30.\n31.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\na\nb\nc\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.\n6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w jonie i cząsteczce\nzwiązku […] organicznego.\n6.3) wskazuje utleniacz, reduktor, proces utleniania i redukcji\nw podanej reakcji redoks.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie liczby moli elektronów dla obu przemian.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nPrzemiana I: 6 (moli elektronów)\nPrzemiana II: 8 (moli elektronów)","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- **1 mol cykloheksanonu** oddaje **6 mol elektronów**\n- **1 mol cykloheksanolu** oddaje **8 mol elektronów**\n\n(Dotyczy utlenienia obu związków do **kwasu adypinowego** \\(\\ce{C6H10O4}\\), co jest standardową \"opisaną przemianą\" w tym typie zadań maturalnych.)\n\n## Sposób 1 - Bilans elektronowy przez półreakcje utleniania\n\n**Krok 1: Zidentyfikuj substraty i produkty**\n\n| Substrat | Wzór | → Produkt | Wzór |\n| Cykloheksanon | \\(\\ce{C6H10O}\\) | kwas adypinowy | \\(\\ce{C6H10O4}\\) |\n| Cykloheksanol | \\(\\ce{C6H12O}\\) | kwas adypinowy | \\(\\ce{C6H10O4}\\) |\n\n**Krok 2: Napisz półreakcje utleniania (środowisko kwasowe)**\n\nDla cykloheksanonu:\n\\[\n\\ce{C6H10O + 3H2O -> C6H10O4 + 6H+ + 6e-}\n\\]\n\nSprawdzenie bilansu:\n- C: 6 = 6 ✓\n- H: 10 + 6 = 16; 10 + 6 = 16 ✓\n- O: 1 + 3 = 4; 4 = 4 ✓\n- Ładunek: 0 = 6(+1) + 6(-1) = 0 ✓\n\n→ **Cykloheksanon oddaje 6 mol e⁻**\n\nDla cykloheksanolu:\n\\[\n\\ce{C6H12O + 3H2O -> C6H10O4 + 8H+ + 8e-}\n\\]\n\nSprawdzenie bilansu:\n- C: 6 = 6 ✓\n- H: 12 + 6 = 18; 10 + 8 = 18 ✓\n- O: 1 + 3 = 4; 4 = 4 ✓\n- Ładunek: 0 = 8(+1) + 8(-1) = 0 ✓\n\n→ **Cykloheksanol oddaje 8 mol e⁻**\n\n## Sposób 2 - Zmiana średniego stopnia utlenienia węgla\n\n**Obliczamy średni stopień utlenienia C w każdej cząsteczce:**\n\nWzór: dla \\(\\ce{C_nH_mO_k}\\) (obojętna) → \\(\\overline{SO_C} = \\frac{m - 2k}{n} \\cdot (-1) \\cdot \\frac{1}{1}\\)\n\nWygodniej: z warunku neutralności: \\(n \\cdot \\overline{SO_C} + m \\cdot (+1) + k \\cdot (-2) = 0\\)\n\n| Cząsteczka | Wzór | \\(\\overline{SO_C}\\) |\n| Cykloheksanon | \\(\\ce{C6H10O}\\) | \\(6x + 10 - 2 = 0 \\Rightarrow x = -\\tfrac{4}{3}\\) |\n| Cykloheksanol | \\(\\ce{C6H12O}\\) | \\(6x + 12 - 2 = 0 \\Rightarrow x = -\\tfrac{5}{3}\\) |\n| Kwas adypinowy | \\(\\ce{C6H10O4}\\) | \\(6x + 10 - 8 = 0 \\Rightarrow x = -\\tfrac{1}{3}\\) |\n\n**Zmiana SO na 1 atom C, przemnożona przez 6 atomów C:**\n\nDla cykloheksanonu → kwas adypinowy:\n\\[\n\\Delta e^- = 6 \\cdot \\left(-\\frac{1}{3} - \\left(-\\frac{4}{3}\\right)\\right) = 6 \\cdot 1 = \\mathbf{6 \\text{ mol e}^-}\n\\]\n\nDla cykloheksanolu → kwas adypinowy:\n\\[\n\\Delta e^- = 6 \\cdot \\left(-\\frac{1}{3} - \\left(-\\frac{5}{3}\\right)\\right) = 6 \\cdot \\frac{4}{3} = \\mathbf{8 \\text{ mol e}^-}\n\\]\n\nWyniki zgodne ze Sposobem 1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość:\n- zasad bilansowania równań redoks (półreakcje utleniania i redukcji)\n- pojęcia stopnia utlenienia węgla w cząsteczkach organicznych\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić cykloheksanonu (\\(\\ce{C6H10O}\\), keton - brak grupy OH) z cykloheksanolem (\\(\\ce{C6H12O}\\), alkohol - ma grupę OH). Różnica 2H daje o 2 elektrony więcej dla alkoholu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy bilansowaniu półreakcji w środowisku kwasowym - brakujące atomy O uzupełniamy wodą (\\(\\ce{H2O}\\)), a H wyrównujemy jonami \\(\\ce{H+}\\). Nie dodajemy \\(\\ce{O2}\\) ani \\(\\ce{OH-}\\) po stronie substratu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas adypinowy (kwas heksanodiowy) to \\(\\ce{HOOC-(CH2)4-COOH}\\) - 6 atomów C, 4 atomy O. Łatwo pomylić wzór i obliczyć zły bilans tlenu.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne podanie liczby moli elektronow dla obu przemian (Przemiana I: 6, Przemiana II: 8) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-31.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 31. (0-1)
Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę
techniczną
otrzymuje
się
go
przez
utlenianie
mieszaniny
cykloheksanonu
oraz
cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.
Przemiana I
C
CH2
CH2
CH2
C
H2
C
H2
O

\n\n

⎯→
⎯T
COOH
COOH
CH2
CH2
C
H2
C
H2

\n\n

Przemiana II
3
CH
CH2
CH2
CH2
C
H2
C
H2
OH

\n\n

⎯→
⎯T
3
COOH
COOH
CH2
CH2
C
H2
C
H2

\n\n

7H2O
Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol
cykloheksanolu podczas opisanych przemian.
Przemiana I:
Przemiana II:
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
29.1. 29.2.
30.
31.
Maks. liczba pkt
1
2
2
1
Uzyskana liczba pkt
a
b
c
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 31. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:
\n

6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień
utlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.
6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w jonie i cząsteczce
związku […] organicznego.
6.3) wskazuje utleniacz, reduktor, proces utleniania i redukcji
w podanej reakcji redoks.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie liczby moli elektronów dla obu przemian.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Przemiana I: 6 (moli elektronów)
Przemiana II: 8 (moli elektronów)

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n\n

(Dotyczy utlenienia obu związków do kwasu adypinowego \\ceC6H10O4, co jest standardową "opisaną przemianą" w tym typie zadań maturalnych.)

\n

Sposób 1 - Bilans elektronowy przez półreakcje utleniania

\n

Krok 1: Zidentyfikuj substraty i produkty

\n

| Substrat | Wzór | → Produkt | Wzór |
| Cykloheksanon | \\ceC6H10O | kwas adypinowy | \\ceC6H10O4 |
| Cykloheksanol | \\ceC6H12O | kwas adypinowy | \\ceC6H10O4 |

\n

Krok 2: Napisz półreakcje utleniania (środowisko kwasowe)

\n

Dla cykloheksanonu:

\n
\\ceC6H10O+3H2O−>C6H10O4+6H++6e−
\n

Sprawdzenie bilansu:

\n\n

→ Cykloheksanon oddaje 6 mol e⁻

\n

Dla cykloheksanolu:

\n
\\ceC6H12O+3H2O−>C6H10O4+8H++8e−
\n

Sprawdzenie bilansu:

\n\n

→ Cykloheksanol oddaje 8 mol e⁻

\n

Sposób 2 - Zmiana średniego stopnia utlenienia węgla

\n

Obliczamy średni stopień utlenienia C w każdej cząsteczce:

\n

Wzór: dla \\ceCnHmOk (obojętna) → SOC―=m−2kn·(−1)·11

\n

Wygodniej: z warunku neutralności: n·SOC―+m·(+1)+k·(−2)=0

\n

| Cząsteczka | Wzór | SOC― |
| Cykloheksanon | \\ceC6H10O | 6x+10−2=0⇒x=−43 |
| Cykloheksanol | \\ceC6H12O | 6x+12−2=0⇒x=−53 |
| Kwas adypinowy | \\ceC6H10O4 | 6x+10−8=0⇒x=−13 |

\n

Zmiana SO na 1 atom C, przemnożona przez 6 atomów C:

\n

Dla cykloheksanonu → kwas adypinowy:

\n
Δe−=6·(−13−(−43))=6·1=6 mol e−
\n

Dla cykloheksanolu → kwas adypinowy:

\n
Δe−=6·(−13−(−53))=6·43=8 mol e−
\n

Wyniki zgodne ze Sposobem 1. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość:

\n\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić cykloheksanonu (\\ceC6H10O, keton - brak grupy OH) z cykloheksanolem (\\ceC6H12O, alkohol - ma grupę OH). Różnica 2H daje o 2 elektrony więcej dla alkoholu.
\n
⚠️ Uwaga: Przy bilansowaniu półreakcji w środowisku kwasowym - brakujące atomy O uzupełniamy wodą (\\ceH2O), a H wyrównujemy jonami \\ceH+. Nie dodajemy \\ceO2 ani \\ceOH− po stronie substratu.
\n
⚠️ Uwaga: Kwas adypinowy (kwas heksanodiowy) to \\ceHOOC−(CH2)4−COOH - 6 atomów C, 4 atomy O. Łatwo pomylić wzór i obliczyć zły bilans tlenu.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne podanie liczby moli elektronow dla obu przemian (Przemiana I: 6, Przemiana II: 8) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.

"}]}