{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/33.1","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"33.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 33.1. (0-1)\nPrzeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia\nstereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj\nuzasadnienie.\nCzy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych\natomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją\n4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 33.1. (0-1)\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli i poprawne uzasadnienie.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nUwaga: odpowiedź musi zawierać stwierdzenie, że:\n istnieje forma (odmiana, izomer), która ma płaszczyznę symetrii lub która jest formą mezo\n lub istnieje odmiana achiralna\n lub każdy z asymetrycznych atomów węgla ma takie same podstawniki.\nPoprawna odpowiedź\nCzy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych\natomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4\nmożliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?\nNie\nUzasadnienie, np.:\nZwiązek, którego cząsteczki zawierają dwa asymetryczne atomy węgla ma maksymalnie\n4 stereoizomery. Liczba ta może być mniejsza, jeśli niektóre stereoizomery nie są chiralne.\nTaka sytuacja ma miejsce w przypadku jednego stereoizomeru kwasu winowego, który nie\njest czynny optycznie. Jego cząsteczki mają płaszczyznę symetrii.","solution":"## Poprawna odpowiedź: NIE\n\nMimo dwóch asymetrycznych atomów węgla kwas winowy ma **3, a nie 4 stereoizomery** - bo jedna z potencjalnych form jest cząsteczką mezo.\n\n## Sposób 1 - Analiza symetrii wewnętrznej cząsteczki\n\n**Wzór kwasu winowego:**\n\n\\[\\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}\\]\n\nOba centra chiralne (C2 i C3) mają **identyczne cztery podstawniki**:\n- \\(\\ce{-OH}\\)\n- \\(\\ce{-H}\\)\n- \\(\\ce{-COOH}\\)\n- \\(\\ce{-CH(OH)-COOH}\\)\n\n**Krok 1 - Ile form daje wzór 2^n?**\n\nOgólna reguła: \\(n\\) asymetrycznych atomów węgla → maksymalnie \\(2^n\\) stereoizomerów.\nDla \\(n = 2\\): maksymalnie \\(2^2 = 4\\) formy.\n\n**Krok 2 - Wypisujemy wszystkie kombinacje konfiguracji:**\n\n| Forma | Konfiguracja C2 | Konfiguracja C3 |\n| I | R | R |\n| II | S | S |\n| III | R | S |\n| IV | S | R |\n\n**Krok 3 - Sprawdzamy, czy formy III i IV są naprawdę różne.**\n\nFormy (2R,3S) i (2S,3R) - obróćmy cząsteczkę III o 180°:\n\nPonieważ oba centra chiralne są **identycznie podstawione**, cząsteczka (2R,3S) posiada **wewnętrzną płaszczyznę symetrii** prostopadłą do wiązania C2-C3 (widoczne w projekcji Newmana lub Fischera). Lustrzane odbicie formy (2R,3S) po obróceniu o 180° pokrywa się z oryginałem - jest to ta **sama cząsteczka**.\n\nForma ta to **kwas mezo-winowy** - optycznie nieaktywny pomimo dwóch centrów chiralnych (wewnętrzna kompensacja skręcalności).\n\n**Krok 4 - Podsumowanie:**\n\n| Stereoizomer | Forma | Aktywność optyczna |\n| Kwas (2R,3R)-winowy (naturalny, L-) | enancjomer I | \\([\\alpha] > 0\\) |\n| Kwas (2S,3S)-winowy (D-) | enancjomer II | \\([\\alpha] < 0\\) |\n| Kwas mezo-winowy (2R,3S) | forma mezo | \\([\\alpha] = 0\\) |\n\n**Łącznie: 3 stereoizomery, nie 4.**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez projekcje Fischera\n\nRysujemy projekcje Fischera wszystkich czterech „kandydatów\":\n\nForma I (2R,3R): Forma II (2S,3S): Forma III (2R,3S): Forma IV (2S,3R):\nCOOH COOH COOH COOH\nHO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH\nHO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H\nCOOH COOH COOH COOH\n\nPorównujemy formę III i IV: obrót projekcji Fischera formy IV o 180° w płaszczyźnie kartki daje dokładnie formę III. Są to **ta sama cząsteczka** - nie są enancjomerami ani diastereoizomerami.\n\nPotwierdzenie: forma III ma oś symetrii \\(C_2\\) lub płaszczyznę symetrii → **związek mezo**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad stereochemii (centra chiralne, cząsteczki mezo, reguła \\(2^n\\)).\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reguła \\(2^n\\) daje MAKSYMALNĄ liczbę stereoizomerów - może być ich mniej, jeśli cząsteczka jest symetryczna. Nie stosuj jej mechanicznie bez sprawdzenia budowy!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Cząsteczka mezo jest chiralnie kompensowana wewnętrznie - ma centra asymetryczne, ale NIE jest optycznie czynna i NIE ma enancjomeru (jest tożsama ze swoim lustrzanym odbiciem).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Formy (2R,3S) i (2S,3R) to NIE są dwa różne związki - to ten sam kwas mezo-winowy, co można pokazać obrotem projekcji Fischera. Typowy błąd: policzenie ich jako oddzielnych stereoizomerów i uzyskanie odpowiedzi „4\".\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne uzupelnienie tabeli (NIE) i poprawne uzasadnienie (jeden stereoizomer to forma mezo z plaszczyzna symetrii, achiralna - stad 3, nie 4 stereoizomery) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-33.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 33.1. (0-1)
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia
stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj
uzasadnienie.
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych
atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją
4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Uzasadnienie:

","answer_text_html":"

Zadanie 33.1. (0-1)
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli i poprawne uzasadnienie.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Uwaga: odpowiedź musi zawierać stwierdzenie, że:
 istnieje forma (odmiana, izomer), która ma płaszczyznę symetrii lub która jest formą mezo
 lub istnieje odmiana achiralna
 lub każdy z asymetrycznych atomów węgla ma takie same podstawniki.
Poprawna odpowiedź
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych
atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4
możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Nie
Uzasadnienie, np.:
Związek, którego cząsteczki zawierają dwa asymetryczne atomy węgla ma maksymalnie
4 stereoizomery. Liczba ta może być mniejsza, jeśli niektóre stereoizomery nie są chiralne.
Taka sytuacja ma miejsce w przypadku jednego stereoizomeru kwasu winowego, który nie
jest czynny optycznie. Jego cząsteczki mają płaszczyznę symetrii.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: NIE

\n

Mimo dwóch asymetrycznych atomów węgla kwas winowy ma 3, a nie 4 stereoizomery - bo jedna z potencjalnych form jest cząsteczką mezo.

\n

Sposób 1 - Analiza symetrii wewnętrznej cząsteczki

\n

Wzór kwasu winowego:

\n
\\ceHOOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH
\n

Oba centra chiralne (C2 i C3) mają identyczne cztery podstawniki:

\n\n

Krok 1 - Ile form daje wzór 2^n?

\n

Ogólna reguła: n asymetrycznych atomów węgla → maksymalnie 2n stereoizomerów.
Dla n=2: maksymalnie 22=4 formy.

\n

Krok 2 - Wypisujemy wszystkie kombinacje konfiguracji:

\n

| Forma | Konfiguracja C2 | Konfiguracja C3 |
| I | R | R |
| II | S | S |
| III | R | S |
| IV | S | R |

\n

Krok 3 - Sprawdzamy, czy formy III i IV są naprawdę różne.

\n

Formy (2R,3S) i (2S,3R) - obróćmy cząsteczkę III o 180°:

\n

Ponieważ oba centra chiralne są identycznie podstawione, cząsteczka (2R,3S) posiada wewnętrzną płaszczyznę symetrii prostopadłą do wiązania C2-C3 (widoczne w projekcji Newmana lub Fischera). Lustrzane odbicie formy (2R,3S) po obróceniu o 180° pokrywa się z oryginałem - jest to ta sama cząsteczka.

\n

Forma ta to kwas mezo-winowy - optycznie nieaktywny pomimo dwóch centrów chiralnych (wewnętrzna kompensacja skręcalności).

\n

Krok 4 - Podsumowanie:

\n

| Stereoizomer | Forma | Aktywność optyczna |
| Kwas (2R,3R)-winowy (naturalny, L-) | enancjomer I | [α]>0 |
| Kwas (2S,3S)-winowy (D-) | enancjomer II | [α]<0 |
| Kwas mezo-winowy (2R,3S) | forma mezo | [α]=0 |

\n

Łącznie: 3 stereoizomery, nie 4.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez projekcje Fischera

\n

Rysujemy projekcje Fischera wszystkich czterech „kandydatów":

\n

Forma I (2R,3R): Forma II (2S,3S): Forma III (2R,3S): Forma IV (2S,3R):
COOH COOH COOH COOH
HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH
HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H
COOH COOH COOH COOH

\n

Porównujemy formę III i IV: obrót projekcji Fischera formy IV o 180° w płaszczyźnie kartki daje dokładnie formę III. Są to ta sama cząsteczka - nie są enancjomerami ani diastereoizomerami.

\n

Potwierdzenie: forma III ma oś symetrii C2 lub płaszczyznę symetrii → związek mezo.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad stereochemii (centra chiralne, cząsteczki mezo, reguła 2n).

\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: Reguła 2n daje MAKSYMALNĄ liczbę stereoizomerów - może być ich mniej, jeśli cząsteczka jest symetryczna. Nie stosuj jej mechanicznie bez sprawdzenia budowy!
\n
⚠️ Uwaga: Cząsteczka mezo jest chiralnie kompensowana wewnętrznie - ma centra asymetryczne, ale NIE jest optycznie czynna i NIE ma enancjomeru (jest tożsama ze swoim lustrzanym odbiciem).
\n
⚠️ Uwaga: Formy (2R,3S) i (2S,3R) to NIE są dwa różne związki - to ten sam kwas mezo-winowy, co można pokazać obrotem projekcji Fischera. Typowy błąd: policzenie ich jako oddzielnych stereoizomerów i uzyskanie odpowiedzi „4".
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne uzupelnienie tabeli (NIE) i poprawne uzasadnienie (jeden stereoizomer to forma mezo z plaszczyzna symetrii, achiralna - stad 3, nie 4 stereoizomery) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.

"}]}