{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/33.2","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"33.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 33.2. (0-1)\nUzupełnij poniższe schematy - utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch\nstereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.\nCOOH\nCOOH\nCOOH\nCOOH","answer":null,"answer_text":"Zadanie 33.2. (0-1)\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie schematów.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCOOH\nC\nC\nCOOH\nH\nOH\nH\nO\nH\nCOOH\nC\nC\nCOOH\nH\nH\nO\nH\nO\nH\nlub\nCOOH\nC\nC\nCOOH\nOH\nH\nO\nH\nH\nCOOH\nC\nC\nCOOH\nH\nH\nO\nH\nO\nH","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\nDwa stereoizomery kwasu winowego będące **diastereoizomerami** to jedna z optycznie czynnych form (np. (2R,3R)) i **kwas mezo-winowy** (2R,3S). Poniżej ich projekcje Fischera:\n\n**Izomer I - (2R,3R)-kwas winowy:**\n\nCOOH\nH --+-- OH\nH --+-- OH\nCOOH\n\n**Izomer II - mezo-kwas winowy (2R,3S):**\n\nCOOH\nH --+-- OH\nHO --+-- H\nCOOH\n\n*(Obie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) na biegunach; poziome wiązania skierowane ku obserwatorowi.)*\n\n## Sposób 1 - analiza konfiguracji centrów chiralnych\n\nKwas winowy to **kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy**: \\(\\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}\\) - dwa centra chiralne (C2, C3).\n\n**Krok 1 - ile stereoizomerów?**\n\nWzór \\(2^n = 2^2 = 4\\) form. Jednak cząsteczka jest symetryczna (oba centra mają identyczne podstawniki), więc para (2R,3S)/(2S,3R) daje ten sam związek = **forma mezo**. Łącznie **3 stereoizomery:**\n\n| Forma | Konfiguracja | Optyczna czynność |\n| (2R,3R)-kwas winowy | R,R | tak (czynna optycznie) |\n| (2S,3S)-kwas winowy | S,S | tak (czynna optycznie) |\n| mezo-kwas winowy | R,S | nie (wewnętrzna płaszczyzna symetrii) |\n\n**Krok 2 - relacje między izomerami:**\n\n- (2R,3R) i (2S,3S) → **enancjomery** (lustrzane odbicia, nieidentyczne)\n- (2R,3R) i mezo → **diastereoizomery** ✓\n- (2S,3S) i mezo → **diastereoizomery** ✓\n\nZadanie pyta o **diastereoizomery** - musimy wybrać parę *niebędącą* enancjomerami, czyli jedną z form optycznie czynnych + mezo.\n\n**Krok 3 - wyznaczanie konfiguracji w projekcji Fischera:**\n\nW projekcji Fischera (szkielet główny pionowo, \\(\\ce{COOH}\\) na biegunach):\n- Wiązania **poziome** → skierowane **ku obserwatorowi**\n- Wiązania **pionowe** → skierowane **od obserwatora**\n\nKolejność priorytetów podstawników przy C2 (i C3):\n\\[\n\\ce{-OH} > \\ce{-COOH} > \\ce{-CH(OH)COOH} > \\ce{-H}\n\\]\n\nJeśli \\(\\ce{-H}\\) leży na osi **poziomej** (ku nam), to obserwowana rotacja 1→2→3 jest **odwrotna** do faktycznej konfiguracji.\n\n→ \\(\\ce{-OH}\\) po **prawej stronie** przy danym węglu = konfiguracja **R**\n\nStąd:\n- Obie \\(\\ce{-OH}\\) po **prawej** → (2R,3R)\n- Obie \\(\\ce{-OH}\\) po **lewej** → (2S,3S)\n- \\(\\ce{-OH}\\) po **prawej** u góry i po **lewej** na dole (lub odwrotnie) → **mezo**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez płaszczyznę symetrii\n\nSprawdzamy, czy narysowane struktury są rzeczywiście diastereoizomerami:\n\n**Test enancjomerii:** obracamy izomer I o 180° wokół osi pionowej:\nCOOH COOH\nH --+-- OH → HO --+-- H ← to forma (2S,3S)\nH --+-- OH HO --+-- H\nCOOH COOH\nIzomer I obrócony ≠ mezo (różna struktura, nie są tym samym, nie są lustrzanymi odbiciami wzajemnie) → **potwierdzenie: to diastereoizomery** ✓\n\n**Test formy mezo:** szukamy wewnętrznej płaszczyzny symetrii w izomerze II:\n- Górna połowa: C2 z \\(\\ce{-OH}\\) po prawej (R)\n- Dolna połowa: C3 z \\(\\ce{-OH}\\) po lewej (S)\n- Górna = lustrzane odbicie dolnej → **wewnętrzna płaszczyzna symetrii istnieje** → związek optycznie nieaktywny pomimo dwóch centrów chiralnych ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość zasad stereoizomerii. Pomocna może być ogólna wiedza o konfiguracji R/S (reguły CIP), której karty nie zawierają, ale omawia każdy podręcznik do chemii organicznej.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** (2R,3R) i (2S,3S) to **enancjomery**, NIE diastereoizomery - nie rysuj tych dwóch jako odpowiedzi! Para enancjomerów nie spełnia warunku zadania.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W formie mezo \\(\\ce{-OH}\\) muszą być po **przeciwnych stronach** osi pionowej (jedna prawa, druga lewa). Jeśli obie po tej samej stronie - to nie mezo, to forma optycznie czynna.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Obrót całej projekcji Fischera o 180° w płaszczyźnie kartki daje **ten sam związek** (nie enantiomer!). Błędem jest uznanie, że po obrocie mezo staje się innym stereoizomerem.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne uzupelnienie schematow (dwa diastereoizomery: forma optycznie czynna i forma mezo, w projekcji Fischera) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-33.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 33.2. (0-1)<br>Uzupełnij poniższe schematy - utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch<br>stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.<br>COOH<br>COOH<br>COOH<br>COOH</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 33.2. (0-1)<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne uzupełnienie schematów.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>COOH<br>C<br>C<br>COOH<br>H<br>OH<br>H<br>O<br>H<br>COOH<br>C<br>C<br>COOH<br>H<br>H<br>O<br>H<br>O<br>H<br>lub<br>COOH<br>C<br>C<br>COOH<br>OH<br>H<br>O<br>H<br>H<br>COOH<br>C<br>C<br>COOH<br>H<br>H<br>O<br>H<br>O<br>H</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>Dwa stereoizomery kwasu winowego będące <strong>diastereoizomerami</strong> to jedna z optycznie czynnych form (np. (2R,3R)) i <strong>kwas mezo-winowy</strong> (2R,3S). Poniżej ich projekcje Fischera:</p>\n<p><strong>Izomer I - (2R,3R)-kwas winowy:</strong></p>\n<p>COOH<br>H --+-- OH<br>H --+-- OH<br>COOH</p>\n<p><strong>Izomer II - mezo-kwas winowy (2R,3S):</strong></p>\n<p>COOH<br>H --+-- OH<br>HO --+-- H<br>COOH</p>\n<p><em>(Obie grupy <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> na biegunach; poziome wiązania skierowane ku obserwatorowi.)</em></p>\n<h4>Sposób 1 - analiza konfiguracji centrów chiralnych</h4>\n<p>Kwas winowy to <strong>kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy</strong>: <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>C</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> - dwa centra chiralne (C2, C3).</p>\n<p><strong>Krok 1 - ile stereoizomerów?</strong></p>\n<p>Wzór <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><msup><mn>2</mn><mi>n</mi></msup><mo>&#x0003D;</mo><msup><mn>2</mn><mn>2</mn></msup><mo>&#x0003D;</mo><mn>4</mn></mrow></math> form. Jednak cząsteczka jest symetryczna (oba centra mają identyczne podstawniki), więc para (2R,3S)/(2S,3R) daje ten sam związek = <strong>forma mezo</strong>. Łącznie <strong>3 stereoizomery:</strong></p>\n<p>| Forma | Konfiguracja | Optyczna czynność |<br>| (2R,3R)-kwas winowy | R,R | tak (czynna optycznie) |<br>| (2S,3S)-kwas winowy | S,S | tak (czynna optycznie) |<br>| mezo-kwas winowy | R,S | nie (wewnętrzna płaszczyzna symetrii) |</p>\n<p><strong>Krok 2 - relacje między izomerami:</strong></p>\n<ul><li>(2R,3R) i (2S,3S) → <strong>enancjomery</strong> (lustrzane odbicia, nieidentyczne)</li><li>(2R,3R) i mezo → <strong>diastereoizomery</strong> ✓</li><li>(2S,3S) i mezo → <strong>diastereoizomery</strong> ✓</li></ul>\n<p>Zadanie pyta o <strong>diastereoizomery</strong> - musimy wybrać parę <em>niebędącą</em> enancjomerami, czyli jedną z form optycznie czynnych + mezo.</p>\n<p><strong>Krok 3 - wyznaczanie konfiguracji w projekcji Fischera:</strong></p>\n<p>W projekcji Fischera (szkielet główny pionowo, <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> na biegunach):</p>\n<ul><li>Wiązania <strong>poziome</strong> → skierowane <strong>ku obserwatorowi</strong></li><li>Wiązania <strong>pionowe</strong> → skierowane <strong>od obserwatora</strong></li></ul>\n<p>Kolejność priorytetów podstawników przy C2 (i C3):</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow><mo>&#x0003E;</mo><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow><mo>&#x0003E;</mo><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow><mo>&#x0003E;</mo><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>H</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Jeśli <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>H</mi></mrow></mrow></math> leży na osi <strong>poziomej</strong> (ku nam), to obserwowana rotacja 1→2→3 jest <strong>odwrotna</strong> do faktycznej konfiguracji.</p>\n<p>→ <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> po <strong>prawej stronie</strong> przy danym węglu = konfiguracja <strong>R</strong></p>\n<p>Stąd:</p>\n<ul><li>Obie <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> po <strong>prawej</strong> → (2R,3R)</li><li>Obie <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> po <strong>lewej</strong> → (2S,3S)</li><li><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> po <strong>prawej</strong> u góry i po <strong>lewej</strong> na dole (lub odwrotnie) → <strong>mezo</strong></li></ul>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez płaszczyznę symetrii</h4>\n<p>Sprawdzamy, czy narysowane struktury są rzeczywiście diastereoizomerami:</p>\n<p><strong>Test enancjomerii:</strong> obracamy izomer I o 180° wokół osi pionowej:<br>COOH COOH<br>H --+-- OH → HO --+-- H ← to forma (2S,3S)<br>H --+-- OH HO --+-- H<br>COOH COOH<br>Izomer I obrócony ≠ mezo (różna struktura, nie są tym samym, nie są lustrzanymi odbiciami wzajemnie) → <strong>potwierdzenie: to diastereoizomery</strong> ✓</p>\n<p><strong>Test formy mezo:</strong> szukamy wewnętrznej płaszczyzny symetrii w izomerze II:</p>\n<ul><li>Górna połowa: C2 z <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> po prawej (R)</li><li>Dolna połowa: C3 z <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> po lewej (S)</li><li>Górna = lustrzane odbicie dolnej → <strong>wewnętrzna płaszczyzna symetrii istnieje</strong> → związek optycznie nieaktywny pomimo dwóch centrów chiralnych ✓</li></ul>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość zasad stereoizomerii. Pomocna może być ogólna wiedza o konfiguracji R/S (reguły CIP), której karty nie zawierają, ale omawia każdy podręcznik do chemii organicznej.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> (2R,3R) i (2S,3S) to <strong>enancjomery</strong>, NIE diastereoizomery - nie rysuj tych dwóch jako odpowiedzi! Para enancjomerów nie spełnia warunku zadania.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W formie mezo <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> muszą być po <strong>przeciwnych stronach</strong> osi pionowej (jedna prawa, druga lewa). Jeśli obie po tej samej stronie - to nie mezo, to forma optycznie czynna.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Obrót całej projekcji Fischera o 180° w płaszczyźnie kartki daje <strong>ten sam związek</strong> (nie enantiomer!). Błędem jest uznanie, że po obrocie mezo staje się innym stereoizomerem.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>Za poprawne uzupelnienie schematow (dwa diastereoizomery: forma optycznie czynna i forma mezo, w projekcji Fischera) - 1 pkt. Za odpowiedz niepelna lub bledna - 0 pkt.</p>"}]}