{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu\nwinowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu\nsiarkowego(VI).\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n32.\n33.1. 33.2.\n34.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.2) […] zapisuje równania reakcji alkoholi z kwasami\nkarboksylowymi (wskazuje na rolę stężonego H2SO4).\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie produktu reakcji.\n0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3\nlub\nCOOCH3\nC\nH\nC\nH\nCOOCH3\nOH\nOH","solution":"## Poprawna odpowiedź: \\ce{CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3}\n\nJest to winian dimetylu - pełny diester kwasu winowego z metanolem.\n\n## Sposób 1 - Esteryfikacja obu grup karboksylowych\n\n**Krok 1: Ustal budowę kwasu winowego**\n\nKwas winowy (kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy) to **dikwas karboksylowy** z dwoma grupami \\ce{-COOH} i dwiema grupami \\ce{-OH} przy węglach szkieletowych:\n\n\\[\\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}\\]\n\n**Krok 2: Reagent - metanol w nadmiarze**\n\nMetanol (\\ce{CH3OH}) w nadmiarze + stężony \\ce{H2SO4} = warunki esteryfikacji Fischera.\n\nReguła: **ile grup \\ce{-COOH}, tyle cząsteczek alkoholu może przyłączyć się** - ponieważ alkohol jest w nadmiarze, reagują **obie** grupy karboksylowe.\n\n**Krok 3: Pierwsza esteryfikacja (lewa \\ce{-COOH})**\n\n\\[\\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH + CH3OH ->[\\text{H}_{2}\\text{SO}_{4}] CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH + H2O}\\]\n\n**Krok 4: Druga esteryfikacja (prawa \\ce{-COOH})**\n\n\\[\\ce{CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH + CH3OH ->[\\text{H}_{2}\\text{SO}_{4}] CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3 + H2O}\\]\n\n**Produkt końcowy - wzór półstrukturalny:**\n\n\\[\\ce{CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3}\\]\n\nGrupy \\ce{-OH} przy \\ce{C_2} i \\ce{C_3} **pozostają niezmienione** - esteryfikacja dotyczy wyłącznie grup \\ce{-COOH}, nie \\ce{-OH} w łańcuchu.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy\n\nSumaryczna reakcja (metanol w nadmiarze → oba \\ce{-COOH} zreagowały):\n\n\\[\\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH + 2 CH3OH ->[\\text{H}_{2}\\text{SO}_{4}] CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3 + 2 H2O}\\]\n\nSprawdzam bilans atomowy:\n\n| Atom | Lewej strony | Prawej strony |\n| C | 4 + 2×1 = **6** | 6 ✓ |\n| H | 6 + 2×4 = **14** | 12 + 2×2 = **14** ✓ |\n| O | 6 + 2×1 = **8** | 6 + 2×1 = **8** ✓ |\n\nBilans zamknięty - wynik **poprawny**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu esteryfikacji.\n\nPomocna jest jednak ogólna znajomość reakcji:\n\n\\[\\ce{R-COOH + HO-R' <=>[H^+][\\Delta] R-COO-R' + H2O}\\]\n\nktórą stosujemy dwukrotnie dla dikwasu.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd to napisanie monoestru (\\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3}), gdy w treści wyraźnie podano, że metanol jest **w nadmiarze**. Nadmiar alkoholu i stężony \\ce{H2SO4} gwarantują pełną esteryfikację obu grup \\ce{-COOH}.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Grupy \\ce{-OH} przy \\ce{C_2} i \\ce{C_3} **nie tworzą estrów z metanolem** w tych warunkach - esteryfikacja Fischera dotyczy grup karboksylowych. Wodorotlenowe grupy alifatyczne są zbyt mało reaktywne.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić kolejności zapisu grupy estrowej: to \\ce{-COO-CH3} (nie \\ce{-O-CO-CH3}). W produkcie \\ce{CH3OOC-} znaczy \\ce{CH3-O-CO-} - tlen estrowy łączy kwas z alkoholem.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne napisanie produktu reakcji (CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3, winian dimetylu) - 1 pkt. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu
winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu
siarkowego(VI).
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
32.
33.1. 33.2.
34.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.2) […] zapisuje równania reakcji alkoholi z kwasami
karboksylowymi (wskazuje na rolę stężonego H2SO4).
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie produktu reakcji.
0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3
lub
COOCH3
C
H
C
H
COOCH3
OH
OH

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: \\ce{CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3}

\n

Jest to winian dimetylu - pełny diester kwasu winowego z metanolem.

\n

Sposób 1 - Esteryfikacja obu grup karboksylowych

\n

Krok 1: Ustal budowę kwasu winowego

\n

Kwas winowy (kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy) to dikwas karboksylowy z dwoma grupami \\ce{-COOH} i dwiema grupami \\ce{-OH} przy węglach szkieletowych:

\n
\\ceHOOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH
\n

Krok 2: Reagent - metanol w nadmiarze

\n

Metanol (\\ce{CH3OH}) w nadmiarze + stężony \\ce{H2SO4} = warunki esteryfikacji Fischera.

\n

Reguła: ile grup \\ce{-COOH}, tyle cząsteczek alkoholu może przyłączyć się - ponieważ alkohol jest w nadmiarze, reagują obie grupy karboksylowe.

\n

Krok 3: Pierwsza esteryfikacja (lewa \\ce{-COOH})

\n
\\ceHOOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH+CH3OH−>[H2SO4]CH3OOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH+H2O
\n

Krok 4: Druga esteryfikacja (prawa \\ce{-COOH})

\n
\\ceCH3OOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH+CH3OH−>[H2SO4]CH3OOC−CH(OH)−CH(OH)−COOCH3+H2O
\n

Produkt końcowy - wzór półstrukturalny:

\n
\\ceCH3OOC−CH(OH)−CH(OH)−COOCH3
\n

Grupy \\ce{-OH} przy \\ce{C_2} i \\ce{C_3} pozostają niezmienione - esteryfikacja dotyczy wyłącznie grup \\ce{-COOH}, nie \\ce{-OH} w łańcuchu.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy

\n

Sumaryczna reakcja (metanol w nadmiarze → oba \\ce{-COOH} zreagowały):

\n
\\ceHOOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH+2CH3OH−>[H2SO4]CH3OOC−CH(OH)−CH(OH)−COOCH3+2H2O
\n

Sprawdzam bilans atomowy:

\n

| Atom | Lewej strony | Prawej strony |
| C | 4 + 2×1 = 6 | 6 ✓ |
| H | 6 + 2×4 = 14 | 12 + 2×2 = 14 ✓ |
| O | 6 + 2×1 = 8 | 6 + 2×1 = 8 ✓ |

\n

Bilans zamknięty - wynik poprawny.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu esteryfikacji.

\n

Pomocna jest jednak ogólna znajomość reakcji:

\n
\\ceR−COOH+HO−R′<=>[H+][Δ]R−COO−R′+H2O
\n

którą stosujemy dwukrotnie dla dikwasu.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd to napisanie monoestru (\\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3}), gdy w treści wyraźnie podano, że metanol jest w nadmiarze. Nadmiar alkoholu i stężony \\ce{H2SO4} gwarantują pełną esteryfikację obu grup \\ce{-COOH}.
\n
⚠️ Uwaga: Grupy \\ce{-OH} przy \\ce{C_2} i \\ce{C_3} nie tworzą estrów z metanolem w tych warunkach - esteryfikacja Fischera dotyczy grup karboksylowych. Wodorotlenowe grupy alifatyczne są zbyt mało reaktywne.
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić kolejności zapisu grupy estrowej: to \\ce{-COO-CH3} (nie \\ce{-O-CO-CH3}). W produkcie \\ce{CH3OOC-} znaczy \\ce{CH3-O-CO-} - tlen estrowy łączy kwas z alkoholem.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne napisanie produktu reakcji (CH3OOC-CH(OH)-CH(OH)-COOCH3, winian dimetylu) - 1 pkt. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.

"}]}