{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/37","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"37","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 37. (0-2)\nW czterech nieopisanych naczyniach znajdują się oddzielnie: tyrozyna (Tyr), glicyna (Gly),\nbiuret (H2N-CO-NH-CO-NH2) i alanina (Ala). Przeprowadzono doświadczenie, podczas\nktórego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na czterech szkiełkach zegarkowych\numieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli\nstężonego wodnego roztworu kwasu azotowego(V). Wynik próby pozwolił na identyfikację\njednej substancji. Podczas drugiej próby sporządzono wodne roztwory trzech pozostałych\nsubstancji i do każdego roztworu dodano świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II). Wynik\npróby pozwolił na identyfikację drugiej substancji.\nUzupełnij poniższą tabelę. Podaj nazwę substancji, która została zidentyfikowana po\nprzeprowadzeniu pierwszej próby, oraz nazwę substancji, która została zidentyfikowana\npo przeprowadzeniu drugiej próby. W każdym przypadku uzasadnij wybór substancji.\nNazwa\nzidentyfikowanej\nsubstancji\nUzasadnienie wyboru\nPierwsza\npróba\nDruga\npróba\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n35.1. 35.2. 36.1. 36.2. 36.3.\n37.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n1\n2\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 37. (0-2)\nIII. Opanowanie\nczynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów\n[…].\n15. Białka. Zdający:\n15.4) planuje […] doświadczenie pozwalające na identyfikację\nbiałek (reakcja […] ksantoproteinowa).\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli.\n1 p. - za poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nUwaga: jako uzasadnienie wyboru może być podany:\n\nopis obserwacji\n\nlub element budowy cząsteczki\n\nlub stwierdzenie pozytywnego wyniku danej próby.\nPrzykłady poprawnej odpowiedzi\nNazwa\nzidentyfikowanej\nsubstancji\nUzasadnienie wyboru\nPierwsza\npróba\ntyrozyna\nJako jedyna posiada pierścień aromatyczny\nlub w reakcji ze stężonym roztworem kwasu\nazotowego(V) tworzy żółte nitropochodne\nlub pozytywny wynik próby ksantoproteinowej.\nDruga\npróba\nbiuret\nJako jedyny ma wiązania peptydowe\nlub utworzył z Cu(OH)2 różowy (fioletowy) roztwór lub\nroztwór związku kompleksowego\nlub pozytywny wynik próby biuretowej.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Nazwa zidentyfikowanej substancji | Uzasadnienie wyboru |\n| **Pierwsza próba** | Tyrozyna (Tyr) | Jedyna spośród czterech substancji zawierająca pierścień aromatyczny - stężony HNO₃ wywołuje reakcję ksantoproteinową (żółte zabarwienie) |\n| **Druga próba** | Biuret | Jedyna z pozostałych trzech substancji zawierająca dwa wiązania amidowe (\\ce{-CO-NH-}) - reaguje z \\ce{Cu(OH)2} dając fioletowe zabarwienie (reakcja biuretowa) |\n\n## Sposób 1 - analiza grup funkcyjnych\n\n**Krok 1 - przypomnij struktury czterech substancji:**\n\n| Substancja | Kluczowa cecha strukturalna |\n| Tyrozyna (Tyr) | aminokwas z grupą *para*-hydroksyfenylową (pierścień aromatyczny + \\ce{-OH}) |\n| Glicyna (Gly) | najprostszy aminokwas, tylko \\ce{-CH2-}, brak pierścienia aromatycznego |\n| Biuret \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2} | dwa wiązania amidowe \\ce{-CO-NH-}, brak pierścienia aromatycznego |\n| Alanina (Ala) | aminokwas z grupą \\ce{-CH3}, brak pierścienia aromatycznego |\n\n**Krok 2 - Próba 1: stężony \\ce{HNO3} → reakcja ksantoproteinowa**\n\nStężony \\ce{HNO3} nitruje pierścień aromatyczny. Produkty nitrowania mają żółtą barwę.\n\n\\[\n\\ce{Tyr (pierscien-ArOH) + HNO3 (stęż.) -> Tyr-NO2 (żółty)}\n\\]\n\nSpośród czterech substancji tylko **tyrozyna** ma pierścień aromatyczny - tylko ona zmieni barwę na żółtą. Glicyna, biuret i alanina nie reagują w tej próbie.\n\n→ **Próba 1 identyfikuje tyrozynę.**\n\n**Krok 3 - Próba 2: \\ce{Cu(OH)2} z pozostałymi trzema (Gly, biuret, Ala)**\n\nReakcja biuretowa zachodzi, gdy cząsteczka zawiera **co najmniej dwa wiązania amidowe** \\ce{-CO-NH-} w odpowiedniej konfiguracji. Jon \\ce{Cu^2+} tworzy z nimi fioletowy kompleks chelatowy.\n\n- **Biuret** \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2}: zawiera dwa wiązania amidowe → **fioletowe zabarwienie** ✓\n- **Glicyna**: pojedynczy aminokwas, brak wiązań amidowych → brak zabarwienia\n- **Alanina**: pojedynczy aminokwas, brak wiązań amidowych → brak zabarwienia\n\n→ **Próba 2 identyfikuje biuret.**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację\n\nPodejście od strony logiki doświadczenia:\n\n**Próba 1** musi dać jednoznaczny wynik - tylko dla jednej substancji. Pytamy: która substancja różni się od pozostałych pod wpływem \\ce{HNO3}?\n\nStężony \\ce{HNO3} jest czynnikiem nitrującym **wyłącznie dla pierścieni aromatycznych**. Sprawdzamy:\n- Gly, Ala - brak pierścienia → brak reakcji\n- Biuret - brak pierścienia → brak reakcji\n- Tyr - ma pierścień fenolowy → **reakcja** → żółta barwa\n\nWniosek: tylko tyrozyna reaguje → identyfikacja jednoznaczna ✓\n\n**Próba 2** z pozostałymi trzema (Gly, biuret, Ala). Pytamy: która różni się pod wpływem \\ce{Cu(OH)2}?\n\n\\ce{Cu(OH)2} wykrywa **wiązania amidowe (-CO-NH-)** (minimum dwa). Sprawdzamy:\n- Gly: \\ce{H2N-CH2-COOH} - brak wiązania amidowego\n- Ala: \\ce{H2N-CH(CH3)-COOH} - brak wiązania amidowego\n- Biuret: \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2} - **dwa wiązania amidowe** → fioletowe zabarwienie ✓\n\nWniosek: tylko biuret reaguje → identyfikacja jednoznaczna ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów białkowych:**\nZnajdziesz tam wzory tyrozyny (Tyr) z wyraźnie zaznaczoną grupą *para*-hydroksyfenylową. To potwierdza, że tyrozyna jako jedyna z czterech substancji ma pierścień aromatyczny reagujący ze stężonym \\ce{HNO3}.\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - kluczowa jest znajomość struktury substancji i mechanizmu obu prób.\n\n## Typowe pułapki\n\n⚠️ **Uwaga:** Biuret to *nie* białko ani peptyd - to prosta cząsteczka o wzorze \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2}. Uczniowie często myślą, że reakcja biuretowa dotyczy tylko białek/polipeptydów, a tymczasem reaguje każda cząsteczka z **co najmniej dwoma wiązaniami amidowymi** - stąd nazwa reakcji pochodzi właśnie od tej substancji.\n\n⚠️ **Uwaga:** W próbie ksantoproteinowej żółtą barwę dają aminokwasy aromatyczne: tyrozyna, fenyloalanina i tryptofan. Jeśli w zadaniu pojawiłaby się fenyloalanina zamiast tyrozyny - też dałaby żółte zabarwienie. Zawsze sprawdzaj, czy substancja ma pierścień aromatyczny, nie tylko czy jest aminokwasem.\n\n⚠️ **Uwaga:** Glicyna i alanina są aminokwasami, więc zawierają grupę aminową \\ce{-NH2} i karboksylową \\ce{-COOH}, ale **nie** mają wiązania amidowego \\ce{-CO-NH-} - wiązanie amidowe (peptydowe) tworzy się dopiero podczas kondensacji dwóch aminokwasów. Pojedynczy aminokwas NIE daje reakcji biuretowej.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n2 pkt - poprawne uzupelnienie dwoch wierszy tabeli (pierwsza proba: tyrozyna; druga proba: biuret) z uzasadnieniem. 1 pkt - poprawny jeden wiersz. 0 pkt - odpowiedz niepelna lub bledna. Jako uzasadnienie moze byc opis obserwacji, element budowy lub stwierdzenie pozytywnego wyniku proby.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-37.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 37. (0-2)<br>W czterech nieopisanych naczyniach znajdują się oddzielnie: tyrozyna (Tyr), glicyna (Gly),<br>biuret (H2N-CO-NH-CO-NH2) i alanina (Ala). Przeprowadzono doświadczenie, podczas<br>którego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na czterech szkiełkach zegarkowych<br>umieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli<br>stężonego wodnego roztworu kwasu azotowego(V). Wynik próby pozwolił na identyfikację<br>jednej substancji. Podczas drugiej próby sporządzono wodne roztwory trzech pozostałych<br>substancji i do każdego roztworu dodano świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II). Wynik<br>próby pozwolił na identyfikację drugiej substancji.<br>Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj nazwę substancji, która została zidentyfikowana po<br>przeprowadzeniu pierwszej próby, oraz nazwę substancji, która została zidentyfikowana<br>po przeprowadzeniu drugiej próby. W każdym przypadku uzasadnij wybór substancji.<br>Nazwa<br>zidentyfikowanej<br>substancji<br>Uzasadnienie wyboru<br>Pierwsza<br>próba<br>Druga<br>próba<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>35.1. 35.2. 36.1. 36.2. 36.3.<br>37.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>1<br>1<br>1<br>1<br>2<br>Uzyskana liczba pkt<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 37. (0-2)<br>III. Opanowanie<br>czynności<br>praktycznych.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Związki organiczne zawierające azot. Zdający:</li></ol>\n<p>14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów<br>[…].</p>\n<ol><li>Białka. Zdający:</li></ol>\n<p>15.4) planuje […] doświadczenie pozwalające na identyfikację<br>białek (reakcja […] ksantoproteinowa).<br>Schemat punktowania<br>2 p. - za poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli.<br>1 p. - za poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.<br>Uwaga: jako uzasadnienie wyboru może być podany:<br><br>opis obserwacji<br><br>lub element budowy cząsteczki<br><br>lub stwierdzenie pozytywnego wyniku danej próby.<br>Przykłady poprawnej odpowiedzi<br>Nazwa<br>zidentyfikowanej<br>substancji<br>Uzasadnienie wyboru<br>Pierwsza<br>próba<br>tyrozyna<br>Jako jedyna posiada pierścień aromatyczny<br>lub w reakcji ze stężonym roztworem kwasu<br>azotowego(V) tworzy żółte nitropochodne<br>lub pozytywny wynik próby ksantoproteinowej.<br>Druga<br>próba<br>biuret<br>Jako jedyny ma wiązania peptydowe<br>lub utworzył z Cu(OH)2 różowy (fioletowy) roztwór lub<br>roztwór związku kompleksowego<br>lub pozytywny wynik próby biuretowej.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>| | Nazwa zidentyfikowanej substancji | Uzasadnienie wyboru |<br>| <strong>Pierwsza próba</strong> | Tyrozyna (Tyr) | Jedyna spośród czterech substancji zawierająca pierścień aromatyczny - stężony HNO₃ wywołuje reakcję ksantoproteinową (żółte zabarwienie) |<br>| <strong>Druga próba</strong> | Biuret | Jedyna z pozostałych trzech substancji zawierająca dwa wiązania amidowe (\\ce{-CO-NH-}) - reaguje z \\ce{Cu(OH)2} dając fioletowe zabarwienie (reakcja biuretowa) |</p>\n<h4>Sposób 1 - analiza grup funkcyjnych</h4>\n<p><strong>Krok 1 - przypomnij struktury czterech substancji:</strong></p>\n<p>| Substancja | Kluczowa cecha strukturalna |<br>| Tyrozyna (Tyr) | aminokwas z grupą <em>para</em>-hydroksyfenylową (pierścień aromatyczny + \\ce{-OH}) |<br>| Glicyna (Gly) | najprostszy aminokwas, tylko \\ce{-CH2-}, brak pierścienia aromatycznego |<br>| Biuret \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2} | dwa wiązania amidowe \\ce{-CO-NH-}, brak pierścienia aromatycznego |<br>| Alanina (Ala) | aminokwas z grupą \\ce{-CH3}, brak pierścienia aromatycznego |</p>\n<p><strong>Krok 2 - Próba 1: stężony \\ce{HNO3} → reakcja ksantoproteinowa</strong></p>\n<p>Stężony \\ce{HNO3} nitruje pierścień aromatyczny. Produkty nitrowania mają żółtą barwę.</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>T</mi><mi>y</mi><mi>r</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>p</mi><mi>i</mi><mi>e</mi><mi>r</mi><mi>s</mi><mi>c</mi><mi>i</mi><mi>e</mi><mi>n</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>A</mi><mi>r</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mo>&#x0002B;</mo><mi>H</mi><mi>N</mi><mi>O</mi><mn>3</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>s</mi><mi>t</mi><mi>ę</mi><mi>ż</mi><mo>&#x0002E;</mo><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mo>&#x02212;</mo><mo>&#x0003E;</mo><mi>T</mi><mi>y</mi><mi>r</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>N</mi><mi>O</mi><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>ż</mi><mi>ó</mi><mi>ł</mi><mi>t</mi><mi>y</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></mrow></math></div>\n<p>Spośród czterech substancji tylko <strong>tyrozyna</strong> ma pierścień aromatyczny - tylko ona zmieni barwę na żółtą. Glicyna, biuret i alanina nie reagują w tej próbie.</p>\n<p>→ <strong>Próba 1 identyfikuje tyrozynę.</strong></p>\n<p><strong>Krok 3 - Próba 2: \\ce{Cu(OH)2} z pozostałymi trzema (Gly, biuret, Ala)</strong></p>\n<p>Reakcja biuretowa zachodzi, gdy cząsteczka zawiera <strong>co najmniej dwa wiązania amidowe</strong> \\ce{-CO-NH-} w odpowiedniej konfiguracji. Jon \\ce{Cu^2+} tworzy z nimi fioletowy kompleks chelatowy.</p>\n<ul><li><strong>Biuret</strong> \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2}: zawiera dwa wiązania amidowe → <strong>fioletowe zabarwienie</strong> ✓</li><li><strong>Glicyna</strong>: pojedynczy aminokwas, brak wiązań amidowych → brak zabarwienia</li><li><strong>Alanina</strong>: pojedynczy aminokwas, brak wiązań amidowych → brak zabarwienia</li></ul>\n<p>→ <strong>Próba 2 identyfikuje biuret.</strong></p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację</h4>\n<p>Podejście od strony logiki doświadczenia:</p>\n<p><strong>Próba 1</strong> musi dać jednoznaczny wynik - tylko dla jednej substancji. Pytamy: która substancja różni się od pozostałych pod wpływem \\ce{HNO3}?</p>\n<p>Stężony \\ce{HNO3} jest czynnikiem nitrującym <strong>wyłącznie dla pierścieni aromatycznych</strong>. Sprawdzamy:</p>\n<ul><li>Gly, Ala - brak pierścienia → brak reakcji</li><li>Biuret - brak pierścienia → brak reakcji</li><li>Tyr - ma pierścień fenolowy → <strong>reakcja</strong> → żółta barwa</li></ul>\n<p>Wniosek: tylko tyrozyna reaguje → identyfikacja jednoznaczna ✓</p>\n<p><strong>Próba 2</strong> z pozostałymi trzema (Gly, biuret, Ala). Pytamy: która różni się pod wpływem \\ce{Cu(OH)2}?</p>\n<p>\\ce{Cu(OH)2} wykrywa <strong>wiązania amidowe (-CO-NH-)</strong> (minimum dwa). Sprawdzamy:</p>\n<ul><li>Gly: \\ce{H2N-CH2-COOH} - brak wiązania amidowego</li><li>Ala: \\ce{H2N-CH(CH3)-COOH} - brak wiązania amidowego</li><li>Biuret: \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2} - <strong>dwa wiązania amidowe</strong> → fioletowe zabarwienie ✓</li></ul>\n<p>Wniosek: tylko biuret reaguje → identyfikacja jednoznaczna ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów białkowych:</strong><br>Znajdziesz tam wzory tyrozyny (Tyr) z wyraźnie zaznaczoną grupą <em>para</em>-hydroksyfenylową. To potwierdza, że tyrozyna jako jedyna z czterech substancji ma pierścień aromatyczny reagujący ze stężonym \\ce{HNO3}.</p>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - kluczowa jest znajomość struktury substancji i mechanizmu obu prób.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<p>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Biuret to <em>nie</em> białko ani peptyd - to prosta cząsteczka o wzorze \\ce{H2N-CO-NH-CO-NH2}. Uczniowie często myślą, że reakcja biuretowa dotyczy tylko białek/polipeptydów, a tymczasem reaguje każda cząsteczka z <strong>co najmniej dwoma wiązaniami amidowymi</strong> - stąd nazwa reakcji pochodzi właśnie od tej substancji.</p>\n<p>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W próbie ksantoproteinowej żółtą barwę dają aminokwasy aromatyczne: tyrozyna, fenyloalanina i tryptofan. Jeśli w zadaniu pojawiłaby się fenyloalanina zamiast tyrozyny - też dałaby żółte zabarwienie. Zawsze sprawdzaj, czy substancja ma pierścień aromatyczny, nie tylko czy jest aminokwasem.</p>\n<p>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Glicyna i alanina są aminokwasami, więc zawierają grupę aminową \\ce{-NH2} i karboksylową \\ce{-COOH}, ale <strong>nie</strong> mają wiązania amidowego \\ce{-CO-NH-} - wiązanie amidowe (peptydowe) tworzy się dopiero podczas kondensacji dwóch aminokwasów. Pojedynczy aminokwas NIE daje reakcji biuretowej.</p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>2 pkt - poprawne uzupelnienie dwoch wierszy tabeli (pierwsza proba: tyrozyna; druga proba: biuret) z uzasadnieniem. 1 pkt - poprawny jeden wiersz. 0 pkt - odpowiedz niepelna lub bledna. Jako uzasadnienie moze byc opis obserwacji, element budowy lub stwierdzenie pozytywnego wyniku proby.</p>"}]}