{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/38","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"38","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 38. (0-2)\nDo zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu\ni mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH\nmieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).\nAminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka\naminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje\ntakże pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.\nPodczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:\nprotonowana\nforma alaniny\n⎯→\n⎯1\nforma alaniny w punkcie A\n⎯→\n⎯2\ndeprotonowana\nforma alaniny\nNapisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory\npółstrukturalne (grupowe) form alaniny.\nRównanie reakcji 1:\nRównanie reakcji 2:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 38. (0-2)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów\n[…].\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.\n1 p. - za poprawne napisanie jednego równania reakcji.\n0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub napisanie równań w niewłaściwej\nkolejności albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRównanie 1:\nC\nH3\nCH\nCOOH\nNH3\nOH\n→\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH3\nH2O\nRównanie 2:\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH3\nOH\n→\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH2\n+ H2O","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Reakcja 1** - alanina z kwasem solnym (HCl):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH + HCl -> CH3-CH(NH3^+Cl^-)-COOH}\\]\n\n**Reakcja 2** - alanina z wodorotlenkiem sodu (NaOH):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH + NaOH -> CH3-CH(NH2)-COONa + H2O}\\]\n\n## Sposób 1 - Amfoteryczność aminokwasów (właściwości kwasowo-zasadowe)\n\nAlanina jest **aminokwasem** - ma dwie grupy funkcyjne o przeciwnych właściwościach:\n- grupę **aminową \\ce{-NH2}** → zasadowa (akceptuje proton \\ce{H+})\n- grupę **karboksylową \\ce{-COOH}** → kwasowa (oddaje proton \\ce{H+})\n\nWzór półstrukturalny alaniny (forma niezjonizowana):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\]\n\n**Reakcja 1 - z mocnym kwasem (HCl):**\n\nProtony \\ce{H+} z HCl atakują grupę aminową \\ce{-NH2}, przekształcając ją w **grupę amoniową \\ce{-NH3+Cl-}**. Tworzy się sól - **chlorowodorek alaniny**:\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH + HCl -> CH3-CH(NH3^+Cl^-)-COOH}\\]\n\nAlanina zachowuje się tu jak **zasada** - jej grupa \\ce{-NH2} wiąże proton.\n\n**Reakcja 2 - z mocną zasadą (NaOH):**\n\nJony \\ce{OH-} z NaOH odrywają proton z grupy karboksylowej \\ce{-COOH}, przekształcając ją w **grupę karboksylanową \\ce{-COONa}**. Tworzy się sól + woda:\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH + NaOH -> CH3-CH(NH2)-COONa + H2O}\\]\n\nAlanina zachowuje się tu jak **kwas** - jej grupa \\ce{-COOH} oddaje proton.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez sprawdzenie bilansu\n\n**Sprawdzenie reakcji 1:**\n\n| Atom | Substrat | Produkt |\n| C | 3 + 0 = 3 | 3 ✓ |\n| H | 7 + 1 = 8 | 8 (7 w alaninie + 1 przy N = 8) ✓ |\n| N | 1 + 0 = 1 | 1 ✓ |\n| O | 2 + 0 = 2 | 2 ✓ |\n| Cl | 0 + 1 = 1 | 1 ✓ |\n\n**Sprawdzenie reakcji 2:**\n\n| Atom | Substrat | Produkt |\n| C | 3 + 0 = 3 | 3 ✓ |\n| H | 7 + 1 = 8 | 2 (w \\ce{NH2}) + 5 (reszta) + 1 (w H₂O) = 8 ✓ |\n| N | 1 + 0 = 1 | 1 ✓ |\n| O | 2 + 1 = 3 | 2 (w \\ce{-COONa}) + 1 (w H₂O) = 3 ✓ |\n| Na | 0 + 1 = 1 | 1 ✓ |\n\nObie reakcje zbilansowane poprawnie.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:**\n> Podane są wzory strukturalne 20 aminokwasów, w tym **alaniny** (\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}), z zaznaczoną grupą aminową i karboksylową.\n> Pozwala zidentyfikować, które grupy reagują z kwasem, a które z zasadą.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\n> Podane wartości \\(pK_a\\) dla grupy \\ce{-COOH} (~2,3) i \\ce{-NH3+}\\) (~9,7) alaniny potwierdzają, że w środowisku kwaśnym protonowana jest grupa aminowa, a w zasadowym deprotonowana jest grupa karboksylowa.\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W reakcji z HCl protonowi ulega **tylko grupa \\ce{-NH2}** → nie tykamy grupy \\ce{-COOH}. Błędem jest pisanie, że \\ce{-COOH} reaguje z HCl.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W reakcji z NaOH reaguje **tylko grupa \\ce{-COOH}** → nie tykamy grupy \\ce{-NH2}. Błędem jest \"oderwanie\" protonu od grupy aminowej przez \\ce{OH-} - to wymagałoby dużo silniejszej zasady.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie wymaga **wzorów półstrukturalnych (grupowych)** - napisz \\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}, a nie wzoru sumarycznego \\ce{C3H7NO2}. Brak wzoru półstrukturalnego = utrata punktu.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n2 pkt - poprawne napisanie dwoch rownan reakcji alaniny (jako jon obojnaczy) z OH-. 1 pkt - poprawne jedno rownanie. 0 pkt - bledne rownania, niewlasciwa kolejnosc lub brak.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-38.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 38. (0-2)
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu
i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH
mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).
Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka
aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje
także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:
protonowana
forma alaniny
⎯→
⎯1
forma alaniny w punkcie A
⎯→
⎯2
deprotonowana
forma alaniny
Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) form alaniny.
Równanie reakcji 1:
Równanie reakcji 2:

","answer_text_html":"

Zadanie 38. (0-2)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów
[…].
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. - za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub napisanie równań w niewłaściwej
kolejności albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Równanie 1:
C
H3
CH
COOH
NH3
OH
→
C
H3
CH
COO
NH3
H2O
Równanie 2:
C
H3
CH
COO
NH3
OH
→
C
H3
CH
COO
NH2

\n","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Reakcja 1 - alanina z kwasem solnym (HCl):

\n
\\ceCH3−CH(NH2)−COOH+HCl−>CH3−CH(NH3+Cl−)−COOH
\n

Reakcja 2 - alanina z wodorotlenkiem sodu (NaOH):

\n
\\ceCH3−CH(NH2)−COOH+NaOH−>CH3−CH(NH2)−COONa+H2O
\n

Sposób 1 - Amfoteryczność aminokwasów (właściwości kwasowo-zasadowe)

\n

Alanina jest aminokwasem - ma dwie grupy funkcyjne o przeciwnych właściwościach:

\n\n

Wzór półstrukturalny alaniny (forma niezjonizowana):

\n
\\ceCH3−CH(NH2)−COOH
\n

Reakcja 1 - z mocnym kwasem (HCl):

\n

Protony \\ce{H+} z HCl atakują grupę aminową \\ce{-NH2}, przekształcając ją w grupę amoniową \\ce{-NH3+Cl-}. Tworzy się sól - chlorowodorek alaniny:

\n
\\ceCH3−CH(NH2)−COOH+HCl−>CH3−CH(NH3+Cl−)−COOH
\n

Alanina zachowuje się tu jak zasada - jej grupa \\ce{-NH2} wiąże proton.

\n

Reakcja 2 - z mocną zasadą (NaOH):

\n

Jony \\ce{OH-} z NaOH odrywają proton z grupy karboksylowej \\ce{-COOH}, przekształcając ją w grupę karboksylanową \\ce{-COONa}. Tworzy się sól + woda:

\n
\\ceCH3−CH(NH2)−COOH+NaOH−>CH3−CH(NH2)−COONa+H2O
\n

Alanina zachowuje się tu jak kwas - jej grupa \\ce{-COOH} oddaje proton.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez sprawdzenie bilansu

\n

Sprawdzenie reakcji 1:

\n

| Atom | Substrat | Produkt |
| C | 3 + 0 = 3 | 3 ✓ |
| H | 7 + 1 = 8 | 8 (7 w alaninie + 1 przy N = 8) ✓ |
| N | 1 + 0 = 1 | 1 ✓ |
| O | 2 + 0 = 2 | 2 ✓ |
| Cl | 0 + 1 = 1 | 1 ✓ |

\n

Sprawdzenie reakcji 2:

\n

| Atom | Substrat | Produkt |
| C | 3 + 0 = 3 | 3 ✓ |
| H | 7 + 1 = 8 | 2 (w \\ce{NH2}) + 5 (reszta) + 1 (w H₂O) = 8 ✓ |
| N | 1 + 0 = 1 | 1 ✓ |
| O | 2 + 1 = 3 | 2 (w \\ce{-COONa}) + 1 (w H₂O) = 3 ✓ |
| Na | 0 + 1 = 1 | 1 ✓ |

\n

Obie reakcje zbilansowane poprawnie.

\n

Wzory z karty CKE

\n
📖 Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:
Podane są wzory strukturalne 20 aminokwasów, w tym alaniny (\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}), z zaznaczoną grupą aminową i karboksylową.
Pozwala zidentyfikować, które grupy reagują z kwasem, a które z zasadą.
\n
📖 Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:
Podane wartości pKa dla grupy \\ce{-COOH} (~2,3) i \\ce{-NH3+}\\) (~9,7) alaniny potwierdzają, że w środowisku kwaśnym protonowana jest grupa aminowa, a w zasadowym deprotonowana jest grupa karboksylowa.
\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: W reakcji z HCl protonowi ulega tylko grupa \\ce{-NH2} → nie tykamy grupy \\ce{-COOH}. Błędem jest pisanie, że \\ce{-COOH} reaguje z HCl.
\n
⚠️ Uwaga: W reakcji z NaOH reaguje tylko grupa \\ce{-COOH} → nie tykamy grupy \\ce{-NH2}. Błędem jest "oderwanie" protonu od grupy aminowej przez \\ce{OH-} - to wymagałoby dużo silniejszej zasady.
\n
⚠️ Uwaga: Zadanie wymaga wzorów półstrukturalnych (grupowych) - napisz \\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}, a nie wzoru sumarycznego \\ce{C3H7NO2}. Brak wzoru półstrukturalnego = utrata punktu.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

2 pkt - poprawne napisanie dwoch rownan reakcji alaniny (jako jon obojnaczy) z OH-. 1 pkt - poprawne jedno rownanie. 0 pkt - bledne rownania, niewlasciwa kolejnosc lub brak.

"}]}